CN114957325A - 一种膦酸酯化合物及其在制备降滤失剂中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明针对现有的水基钻井液降滤失剂抗温能力差的缺陷，设计合成了一种膦酸酯化合物，其结构为通式Ⅰ或通式Ⅱ所示。以所述膦酸酯化合物为原料制备得到的降滤失剂其粘度、动切力得到显著提高，钻井液滤失量降低。更进一步的，所述膦酸酯化合物可以显著提高降滤失剂的抗温性能，使其在井底温度大于200℃时也能正常发挥作用。
Description
技术领域
本发明属于油田钻井液用助剂技术领域，具体涉及一种膦酸酯化合物及其制备方法，以及包含所述膦酸酯化合物的降滤失剂。
背景技术
在钻探技术领域，钻井液处理剂的加入是保证钻井过程顺利进行的必要条件。当前，随着石油资源的缺乏，钻井工作主要为深井与超深井钻井，水平井、大位移井数量迅速增加，深水钻井、无固相钻井等技术迅速发展。在钻井工作中常常面临高温高盐的恶劣环境，严重破坏钻井液的性能。高温高盐导致聚合物处理剂发生降解、去水化等破坏作用，严重影响钻井液流变性能，使钻井液造壁性变差，滤失量增大，钻井难度加大，钻井工程安全风险增高。降滤失剂是一种可以应用于油田钻井过程中的、并且可以有效减小滤失量的处理剂。降滤失剂通过在井壁形成低渗透率、薄而致密的滤饼而降低钻井液的滤失量，从而避免井径不规则、井壁垮塌、损害油气层、卡钻以及测井不准等不良状况发生，是钻井液处理剂中的关键材料。目前对聚合物降滤失剂的研究主要集中于提高其抗温抗盐能力。
目前在钻井过程中使用的处理剂很多，其中核心处理剂降滤失剂大部分性能都无法满足当前深井钻井的需求。如以黄原胶为例，其在提高切力的同时会大幅提高表观粘度，且抗温抗盐能力较弱，给钻井液的维护带来困难。现场应用发现，当前常用降滤失剂大部分应用于180℃以下，当井底温度大于 200℃时降滤失效果明显下降。为了满足钻井需求则会增加降滤失剂用量，增大钻井成本。当前钻井使用的高性能降滤失剂Driscal-D、Dristemp等均为进口产品，成本较高，国内常用的三磺体系抗温抗盐性能较差。
发明内容
针对现有的水基钻井液降滤失剂抗温能力差的缺陷，本发明设计合成一种膦酸酯化合物可增强降滤失剂的抗温能力。
本发明的目的是提供一种膦酸酯化合物以及制备方法，本发明的另一个目的是提供一种含有所述膦酸酯化合物的降滤失剂。本发明的目的是通过以下技术方案实现的。
第一方面，本发明提供一种膦酸酯化合物，其结构为通式Ⅰ或通式Ⅱ所示，
其中，
R1、R2独立的选自-CH3、-CH2CH3、C3直链/支链烷基、C4直链/支链烷基中的一种。
在本发明的最优选实施例中，R1、R2独立的选自-CH3或者-CH2CH3。
R3、R4独立的选自H、C1-5烷基、-NO2、-CN、苯基、
-C≡C(C1-5烷基)中的一种。
在本发明的最优选实施例中，R3、R4独立的选自H、-CN、
中的一种。
在本发明的最优选实施例中，所述A选自-CH2-、-CH2CH2-、
在本发明的最优选实施方式中，所述膦酸酯化合物为如下结构：
第二方面，本发明提供一种如式Ⅰ所示的膦酸酯化合物的制备方法，所述方法包括如下步骤：
其中，X为Cl、Br、I，R1、R2、R3、R4和A如前所述。
(1)将式Ⅲ所示的乙烯基化合物与式Ⅳ所示的膦酰基化合物分别溶于溶剂中；
(2)向膦酰基化合物溶液中加入碱，反应0.5-1.5小时，再将乙烯基化合物溶液缓慢加入，反应24-48小时；
(3)用去离子水或者饱和氯化铵溶液淬灭反应，分离得到有机相，旋蒸除去溶剂得到产物，对产物进行过柱分离得到式Ⅰ所示的膦酸酯化合物。
步骤(1)所述的溶剂选自四氢呋喃、甲苯、乙二醇二甲醚、二氯甲烷中的一种。
步骤(2)所述的碱选自氢化钠、正丁基锂、碳酸钾、氢化钾中的一种。
优选的，所述X选自I。
在本发明的优选实施方式中，制备式Ⅰ所示的膦酸酯化合物的方法为：
将含碘乙烯基化合物与膦酰基化合物分别溶于四氢呋喃中，向膦酰基化合物溶液中加入氢化钠或者正丁基锂(用正丁基锂时反应严格无水无氧)，反应0.5-1小时，再将含碘乙烯基化合物溶液滴入，反应24-26小时；用氯化铵溶液淬灭反应，分离得到有机相，旋蒸除去溶剂得到产物，以石油醚：乙酸乙酯＝1：2(v/v)为洗脱液对产物进行过柱分离，得到式Ⅰ所示的膦酸酯化合物。
在本发明的优选实施方式中，所述含碘乙烯基化合物通过如下方法制备得到：
将含氯乙烯基化合物与碘化钠反应分别溶于有机溶液中，在55-60℃通风条件下，将得到含氯乙烯基化合物滴入碘化钠溶液中，避光反应8-10小时，得到含碘乙烯基化合物。
第三方面，本发明提供一种如式Ⅱ所示的膦酸酯化合物的制备方法，所述方法包括如下步骤：
其中，X为Cl、Br、I，R5选自-CH3、-CH2CH3，R1、R2和A如前所述。
(1)将式Ⅲ所示的乙烯基化合物与式Ⅴ所示的亚磷酸酯化合物分别溶于溶剂中；
(2)60-70℃下，将亚磷酸酯化合物滴入乙烯基化合物中，回流反应12-16 小时，过柱分离得到式Ⅱ所示的膦酸酯化合物。
步骤(1)所述的溶剂选自四氢呋喃、甲苯、乙二醇二甲醚、二氯甲烷中的一种。
优选的，所述X选自I。
在本发明的优选实施方式中，制备式Ⅱ所示的膦酸酯化合物的方法为：
60℃下将亚磷酸酯化合物滴入乙烯基化合物中，升温至70℃回流反应 12-13小时，以低极性溶液为洗脱剂过柱分离得到式Ⅱ所示的膦酸酯化合物。
在本发明的优选实施方式中，所述含碘乙烯基化合物通过如下方法制备得到：
将含氯乙烯基化合物与碘化钠反应分别溶于有机溶液中，在55-60℃通风条件下，将得到含氯乙烯基化合物滴入碘化钠溶液中，避光反应8-10小时，得到含碘乙烯基化合物。
本发明所述的“过柱分离”指的是按照本领域技术人员知晓的常规分离纯化方法采用硅胶柱对产物进行分离，所述硅胶柱是发明人按照常规方法自行填装制得，产物收集方法采用TCL薄层色谱确认需要收集的始终点。
第四方面，本发明提供一种降滤失剂的制备方法，所述方法包括如下步骤：
(1)向去离子水中加入丙烯酰胺，丙烯酸，2-烯丙酰胺-2-丙磺酸(AMPS) 中的一种或两种以上的组合，调pH至7.0-7.5，向油相中加入式Ⅰ和/或式Ⅱ所示的膦酸酯化合物，再加入乳化剂；
(2)将油相与水相混合，12000-15000r/min的速度搅拌15-20min乳化，得到油包水体系，再在60℃，240-250r/min搅拌下加入引发剂，搅拌反应6-8 小时；
(3)将反应体系倒入乙醇中剪碎聚合物，重复3-5次，烘干粉碎固体，烘干得到降滤失剂。
优选的，所述步骤(1)中丙烯酰胺，丙烯酸，2-烯丙酰胺-2-丙磺酸(AMPS) 中的一种或两种以上的组合与膦酸酯化合物的加入量共占水相质量的 30-40％，乳化剂选自司班80与吐温80的组合，乳化剂质量占水油混合体系质量的5-7％。
在步骤(1)中按照摩尔质量比计算，丙烯酰胺：AMPS：膦酸单体：丙烯酸＝(6-8)：(2-3)：(1-1.5)：1。
所述步骤(2)中油相与水相质量比为1.1-1.5:1，引发剂为偶氮二异丁脒盐酸盐(V-50)，引发剂质量占水油混合体系中乙烯基单体总质量的0.7-0.8％。
第五方面，本发明提供一种降滤失剂，所述降滤失剂通过如上所述的方法制备得到。
第六方面，本发明提供一种式Ⅰ和/或式Ⅱ所述的膦酸酯化合物在制备降滤失剂中的用途。
本申请发明人预料不到的发现，如果使用含氯乙烯基化合物为初始原料合成膦酸酯化合物，需要在80℃高温下反应24小时左右，最后收率还不高；而使用含碘乙烯基化合物为初始原料，只需要在55℃反应8小时即可得到膦酸酯化合物，产率在90％以上。其次，采用含碘乙烯基化合物为初始原料可不使用氢化钠、正丁基锂等强碱去除活性质子，使用无机非亲核性碱就可实现合成目标。
在制备降滤失剂中加入本发明制备的膦酸酯化合物后能显著提高降滤失剂的粘度、动切力，降低钻井液滤失量，更重要的是可以显著提高降滤失剂的抗温性能，使其在井底温度大于200℃时也能正常发挥作用，膦酸酯单体其膦酸酯基团抗温能力好，源于膦氧双键的高键能从而增加其聚合物的抗温能力，同时引入了苯环刚性结构能有效阻止聚合物链缠绕，保证其可以吸附于粘土表面上增加粘土的稳定性。
附图说明
图1 4-乙烯基苄碘的1H核磁谱图
图2膦酸酯化合物1的1H核磁谱图
图3膦酸酯化合物3的1H核磁谱图
图4膦酸酯化合物4的1H核磁谱图
图5实施例1制备的降滤失剂1H核磁谱图
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅是本发明的部分实施例，而不是全部。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
膦酸酯化合物的制备
化合物1
反应流程如下式所示：
S1：称取试剂级4-乙烯基苄氯(不用提纯)0.05mol，量取20ml丙酮一起加入滴液漏斗中，在三口烧瓶中加入0.051mol碘化钠并量取80ml丙酮溶解碘化钠，除氧，在通风橱内55℃下15min内滴加完毕4-乙烯基苄氯，避光回流8h。抽滤除去固体，旋蒸出多余丙酮，得到深褐色油状液体即为4-乙烯基苄碘，-16℃下储存备用。
S2：量取60ml无水四氢呋喃，称取0.051mol固体氢化钠固体加入烧瓶中，将烧瓶置于冰水混合物中冰浴冷却至5℃左右。称取0.05mol膦酰基乙酸三乙酯(分析纯)，搅拌下少量多次加入到氢化钠溶液中，加料完毕磁搅30min，待烧瓶升至室温，反应完毕，得到膦酰基乙酸三乙酯负离子溶液。
S3：取4-乙烯基苄碘0.05mol，量取100ml无水四氢呋喃，一起加入250ml 三口烧瓶中。再将步骤S2制备的膦酰基乙酸三乙酯负离子溶液加入分液漏斗中，利用三通接口除氧，升温至50℃开始滴加分液漏斗中的反应物，15min 滴加完毕，反应24h，反应完毕后加入100ml饱和氯化铵溶液猝灭反应，分别用去离子水，饱和食盐水洗涤有机相。水相用乙醚50ml萃取3次，合并有机相，加入5g无水硫酸钠除水，旋蒸除去溶剂得到产物，以石油醚：乙酸乙酯＝1：2(v/v)为洗脱液，对产物进行过柱分离得到化合物1，产率为83％。
化合物2
反应流程如下式所示：
S1：称取试剂级4-乙烯基苄氯(不用提纯)0.05mol，量取20ml丙酮一起加入滴液漏斗中，在三口烧瓶中加入0.051mol碘化钠并量取80ml丙酮溶解碘化钠，除氧，在通风橱内55℃下15min内滴加完毕4-乙烯基苄氯，避光回流8h。抽滤除去固体，旋蒸出多余丙酮，得到深褐色油状液体即为4-乙烯基苄碘，-16℃下储存备用。
S2：称取0.01mol的甲基膦酸二甲酯，量取50ml无水四氢呋喃，一并加入三口烧瓶中，回流管上套气球平衡气压，三口烧瓶冰浴。称取0.01mol 4- 乙烯基苄碘，量取40ml无水四氢呋喃，一并加入滴液漏斗中。无水无氧情况下向三口烧瓶中缓慢加入2.5M的正丁基锂溶液10ml，强烈搅拌，维持反应液在0℃左右，反应1h。反应完毕滴加分液漏斗中的4-乙烯基苄碘溶液，15min 滴加完，升温至40℃，回流24h，加入50ml去离子水小心猝灭反应。分别用去离子水，饱和食盐水洗涤有机相，水相用乙醚50ml萃取3次，合并有机相，加入5g无水硫酸钠除水，旋蒸除去溶剂得到产物，以石油醚：乙酸乙酯＝1： 2(v/v)为洗脱液，对产物进行过柱分离得到化合物2，产率90％。
化合物3
反应流程如下式所示：
S1：称取试剂级烯丙基氯0.05mol(3.825g)加入40ml丙酮溶解加入滴液漏斗中，在三口烧瓶中加入0.051mol碘化钠并量取80ml丙酮溶解碘化钠，除氧，在通风橱内55℃下15min内滴加完毕烯丙基氯，避光回流8h。抽滤除去固体，旋蒸出多余丙酮，得到褐色油状液体即为烯丙基碘，不能长时间储存即刻使用。
S2：取烯丙基碘5g，甲苯40ml，无水碳酸钾10g，膦酰基乙酸三乙酯6.1g 加入三口烧瓶，除氧，90℃回流反应24h以上。过滤，用旋蒸除去溶剂得到粗产物，以石油醚：乙酸乙酯＝1：2(v/v)为洗脱液，对产物进行过柱分离得到化合物3，产率大概40％。
化合物4
反应流程如下式所示：
S1：称取试剂级4-乙烯基苄氯(不用提纯)0.05mol，量取20ml丙酮一起加入滴液漏斗中，在三口烧瓶中加入0.051mol碘化钠并量取80ml丙酮溶解碘化钠，除氧，在通风橱内55℃下15min内滴加完毕4-乙烯基苄氯，避光回流8h。抽滤除去固体，旋蒸出多余丙酮，得到深褐色油状液体即为4-乙烯基苄碘，-16℃下储存备用。
S2：称取4-乙烯基苄碘0.05mol加入三口烧瓶中，再量取0.051mol亚磷酸三乙酯加入滴液漏斗，三通除氧，冷凝管上作气球保护。升温到60℃后，开始滴加亚磷酸三乙酯，2min内滴加完毕，升温至70℃回流反应12h。过柱，以石油醚：乙酸乙酯＝1：2(v/v)为洗脱液洗脱掉未反应完的4-乙烯基苄碘，再以石油醚：乙酸乙酯＝2：1(v/v)为洗脱液分离得到产物，为油状淡绿色液体，产率为88.5％。
降滤失剂的制备
实施例1
丙烯酰胺8.49g，AMPS 8.29g，加入45.6g去离子水中搅拌溶解，并加入氢氧化钠溶液调ph为7左右。取膦酸酯化合物1 5.0g，加入甲苯54.9g，加入司班80 6.17g，吐温801.86g，搅拌均匀。将两相混合，然后转移至高搅杯中以12000r/min的速度搅拌16min。将溶液倒入三口烧瓶，用惰性气体除去氧气，水浴升温到60℃，240r/min搅拌下加入引发剂V-500.14g，搅拌反应6h。倒入乙醇中剪碎聚合物，重复3次。烘干粉碎固体，再加入50ml丙酮除去未反应完的单体，烘干得到降滤失剂1。
实施例2
丙烯酰胺8.49g，AMPS 8.29g，加入45.6g去离子水中搅拌溶解，并加入氢氧化钠溶液调ph为7左右。取膦酸酯化合物2 5.0g，加入甲苯54.9g，加入司班80 6.17g，吐温801.86g，搅拌均匀。将两相混合，然后转移至高搅杯中以12000r/min的速度搅拌16min。将溶液倒入三口烧瓶，用惰性气体除去氧气，水浴升温到60℃，240r/min搅拌下加入引发剂V-500.14g，搅拌反应6h。倒入乙醇中剪碎聚合物，重复3次。烘干粉碎固体，再加入50ml丙酮除去未反应完的单体，烘干得到降滤失剂2。
实施例3
丙烯酰胺8.49g，AMPS 8.29g，加入45.6g去离子水中搅拌溶解，并加入氢氧化钠溶液调ph为7左右。取膦酸酯化合物3 5.0g，加入甲苯54.9g，加入司班80 6.17g，吐温801.86g，搅拌均匀。将两相混合，然后转移至高搅杯中以12000r/min的速度搅拌16min。将溶液倒入三口烧瓶，用惰性气体除去氧气，水浴升温到60℃，240r/min搅拌下加入引发剂V-500.14g，搅拌反应6h。倒入乙醇中剪碎聚合物，重复3次。烘干粉碎固体，再加入50ml丙酮除去未反应完的单体，烘干得到降滤失剂3。
实施例4
丙烯酰胺8.49g，AMPS 8.29g，加入45.6g去离子水中搅拌溶解，并加入氢氧化钠溶液调ph为7左右。取膦酸酯化合物4 5.0g，加入甲苯54.9g，加入司班80 6.17g，吐温801.86g，搅拌均匀。将两相混合，然后转移至高搅杯中以12000r/min的速度搅拌16min。将溶液倒入三口烧瓶，用惰性气体除去氧气，水浴升温到60℃，240r/min搅拌下加入引发剂V-500.14g，搅拌反应6h。倒入乙醇中剪碎聚合物，重复3次。烘干粉碎固体，再加入50ml丙酮除去未反应完的单体，烘干得到降滤失剂4。
效果例1本发明制备的降滤失剂效果
试验目的：检测本发明制备的降滤失剂的性能。
试验方法：淡水基浆的配置：在搪瓷杯中加入400g自来水，在不断搅拌下加入16g膨润土，0.8g碳酸钠，以600r/min的速度搅拌30min，然后转移至高搅杯中以12000r/min的速度搅拌10min，在室温下养护24h，得到淡水基浆。
取四份预水化的淡水基浆，在不断搅拌条件下向淡水基浆中加入1wt％实施例1制备的降滤失剂，高速搅拌均匀，做3个平行样品，分别命名为降滤失剂淡水基浆1、降滤失剂淡水基浆1’、降滤失剂淡水基浆1”。以淡水基浆为对照，分别对上述淡水基浆以及降滤失剂淡水基浆进行流变性测试和滤失量测试，结果如下表所示。
表1老化前性能
对上述淡水基浆及降滤失剂淡水基浆进行220℃的热滚老化实验，实验后取出进行流变性测试和滤失量测试，结果如下表示。
表2老化后性能
由表1可知，本发明实施例1制备的的降滤失剂在加量仅为1wt％时就具有良好的降滤失性能，钻井液滤失量为3API/mL。此外，由表2数据可以看出本发明实施例1制备的降滤失剂在220℃条件下仍然具有良好的降滤失性能，说明该降滤失剂具有很好的抗温性能。
以相同的操作方法检测实施例4制备的降滤失剂在老化前和老化后的降滤失性能，在淡水基浆中加入1wt％实施例4制备的降滤失剂，高速搅拌均匀，做3个平行样品，分别命名为降滤失剂淡水基浆4、降滤失剂淡水基浆4’、降滤失剂淡水基浆4”，结果如下表所示。
表3老化前性能
对上述淡水基浆及降滤失剂淡水基浆进行220℃的热滚老化实验，实验后取出进行流变性测试和滤失量测试，结果如下表示。
表4老化后性能
由表3和表4数据可知，本发明实施例4制备得到的降滤失剂在常温下具有较好的降滤失性能，且在220℃老化后降滤失性能依然较好。
最后应说明的是：以上各实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述各实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的范围。
Claims (10)
1.一种膦酸酯化合物，其特征在于，其结构为通式Ⅰ或通式Ⅱ所示，
其中，A选自-CH2-、-CH2CH2-、
R1、R2独立的选自-CH3、-CH2CH3、C3直链/支链烷基、C4直链/支链烷基中的一种；R3、R4独立的选自H、C1-5烷基、-NO2、-CN、苯基、
-C≡C(C1-5烷基)中的一种。
2.根据权利要求1所述的膦酸酯化合物，其特征在于，R1、R2独立的选自-CH3或者-CH2CH3；R3、R4独立的选自H、-CN、
中的一种。
3.根据权利要求2所述的膦酸酯化合物，其特征在于，所述膦酸酯化合物为如下结构：
4.一种制备权利要求1中式Ⅰ所示膦酸酯化合物的制备方法，所述方法包括如下步骤：
(1)将式Ⅲ所示的乙烯基化合物与式Ⅳ所示的膦酰基化合物分别溶于溶剂中；
(2)向膦酰基化合物溶液中加入碱，反应0.5-1.5小时，再将乙烯基化合物溶液缓慢加入，反应24-48小时；
(3)用去离子水或者饱和氯化铵溶液淬灭反应，分离得到有机相，旋蒸除去溶剂得到产物，对产物进行过柱分离得到式Ⅰ所示的膦酸酯化合物；
步骤(1)所述的溶剂选自四氢呋喃、甲苯、乙二醇二甲醚、二氯甲烷中的一种；步骤(2)所述的碱选自氢化钠、正丁基锂、碳酸钾、氢化钾中的一种，X为Cl、Br、I。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，制备式Ⅰ所示的膦酸酯化合物的方法为：
将含碘乙烯基化合物与膦酰基化合物分别溶于四氢呋喃中，向膦酰基化合物溶液中加入氢化钠或者正丁基锂，反应0.5-1小时，再将含碘乙烯基化合物溶液滴入，反应24-26小时；用氯化铵溶液淬灭反应，分离得到有机相，旋蒸除去溶剂得到产物，以石油醚：乙酸乙酯＝1：2(v/v)为洗脱液对产物进行过柱分离，得到式Ⅰ所示的膦酸酯化合物；
其中，所述含碘乙烯基化合物通过如下方法制备得到：
将含氯乙烯基化合物与碘化钠反应分别溶于有机溶液中，在55-60℃通风条件下，将得到含氯乙烯基化合物滴入碘化钠溶液中，避光反应8-10小时，得到含碘乙烯基化合物。
6.一种制备权利要求1中式Ⅱ所示膦酸酯化合物的制备方法，所述方法包括如下步骤：
(1)将式Ⅲ所示的乙烯基化合物与式Ⅴ所示的亚磷酸酯化合物分别溶于溶剂中；
(2)60-70℃下，将亚磷酸酯化合物滴入乙烯基化合物中，回流反应12-16小时，过柱分离得到式Ⅱ所示的膦酸酯化合物；
步骤(1)所述的溶剂选自四氢呋喃、甲苯、乙二醇二甲醚、二氯甲烷中的一种；X为Cl、Br、I，R5选自-CH3、-CH2CH3。
7.根据权利要求6所述的膦酸酯化合物，其特征在于，制备式Ⅱ所示的膦酸酯化合物的方法为：
60℃下将亚磷酸酯化合物滴入乙烯基化合物中，升温至70℃回流反应12-13小时，以低极性溶液为洗脱剂过柱分离得到式Ⅱ所示的膦酸酯化合物。
8.一种降滤失剂的制备方法，所述方法包括如下步骤：
(1)向去离子水中加入丙烯酰胺，丙烯酸，2-烯丙酰胺-2-丙磺酸(AMPS)中的一种或两种以上的组合，调pH至7.0-7.5，向油相中加入权利要求1-3任一所述的式Ⅰ和/或式Ⅱ所示的膦酸酯化合物，再加入乳化剂；
(2)将油相与水相混合，12000-15000r/min的速度搅拌15-20min乳化，得到油包水体系，再在60℃，240-250r/min搅拌下加入引发剂，搅拌反应6-8小时；
(3)将反应体系倒入乙醇中剪碎聚合物，重复3-5次，烘干粉碎固体，烘干得到降滤失剂；
步骤(1)中按照摩尔质量比计算，丙烯酰胺：AMPS：膦酸单体：丙烯酸＝(6-8)：(2-3)：(1-1.5)：1；步骤(2)中油相与水相质量比为1.1-1.5:1，引发剂为偶氮二异丁脒盐酸盐，引发剂质量占水油混合体系中乙烯基单体总质量的0.7-0.8％。
9.一种降滤失剂，其特征在于，所述降滤失剂通过权利要求8所述的方法制备得到。
10.一种权利要求1-3任一所述的式Ⅰ、式Ⅱ所述的膦酸酯化合物在制备降滤失剂中的用途。
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