CN114957096B - 一种含有咔唑基团的化合物及有机电致发光器件 - Google Patents
一种含有咔唑基团的化合物及有机电致发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114957096B CN114957096B CN202210183873.5A CN202210183873A CN114957096B CN 114957096 B CN114957096 B CN 114957096B CN 202210183873 A CN202210183873 A CN 202210183873A CN 114957096 B CN114957096 B CN 114957096B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- layer
- organic electroluminescent
- phenyl
- electroluminescent device
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 51
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 title abstract description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 26
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims abstract description 18
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 claims abstract description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 75
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 18
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 18
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 10
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 7
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 6
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 35
- ZHQNDEHZACHHTA-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethylfluorene Chemical group C1=CC=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZHQNDEHZACHHTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- BKQXUNGELBDWLS-UHFFFAOYSA-N 9,9-diphenylfluorene Chemical group C1=CC=CC=C1C1(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 BKQXUNGELBDWLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 abstract description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 abstract description 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 abstract description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 abstract description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 22
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 6
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 5
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 4
- -1 naphthylphenyl Chemical group 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 4
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 3
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 3
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 3
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XCHARIIIZLLEBL-UHFFFAOYSA-N Medicagenic acid 3-O-beta-D-glucoside Chemical compound C12CC(C)(C)CCC2(C(O)=O)CCC(C2(CCC3C4(C)C(O)=O)C)(C)C1=CCC2C3(C)CC(O)C4OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O XCHARIIIZLLEBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical group C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 2
- 238000002330 electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUFWGUZSDHANBX-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-9h-fluorene Chemical group C=12CC3=CC=CC=C3C2=CC=CC=1C1=CC=CC=C1 PUFWGUZSDHANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 238000011982 device technology Methods 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229930184652 p-Terphenyl Natural products 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- DJFBJKSMACBYBD-UHFFFAOYSA-N phosphane;hydrate Chemical compound O.P DJFBJKSMACBYBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N tetraphenylphosphonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明公开了一种含有咔唑基团的化合物及有机电致发光器件，该类化合物中引入咔唑基团，咔唑基团有效提高了材料分子的载流子迁移率及三线态能级，随着三线态能级的提高，有效避免了能量由发光层向空穴传输层的反向传递，进而将能量限制在发光层区域，有效提高器件的发光效率及寿命，进一步提高器件的发光效率及寿命。本发明中9,9‑二甲基芴基团、9,9‑二苯基芴基团及9,9‑二氘代苯基芴基团的3号位置使用苯基或氘代苯基或金刚烷基取代，3号位置的取代显著增加了材料分子的空间位阻及扭矩，进而进一步提高了材料分子的三线态能级、增加了材料的溶解性及成膜性，同时降低了材料的结晶性，调整了材料的熔点。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，具体涉及一种含有咔唑基团的化合物及有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。OLED发光器件作为电流器件，当对其两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷时，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构，产业上应用的OLED器件结构则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层，也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包括空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料等，材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。
因此，针对当前OLED器件的产业应用要求以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合、性能更高的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。对于OLED发光器件而言，为了追求稳定高效的发光效果，对于主客体材料搭配的物性均有一定要求，同时需要主客体材料的具有最佳的组合和搭配形态，还要求发光层的载流子的良好注入和良好的载流子平衡度。
OLED的发光颜色可以通过发光材料结构设计来实现。OLED可以包括一个发光层或多个发光层以实现期望的光谱。绿色，黄色和红色OLED，磷光材料已成功实现商业化。蓝色磷光器件仍然具有蓝色不饱和，器件寿命短和工作电压高等问题。商业全彩OLED显示器通常采用混合策略，使用蓝色荧光和磷光黄色，或红色和绿色。目前，磷光OLED的效率在高亮度情况下快速降低仍然是一个问题。此外，期望具有更饱和的发光光谱，更高的效率和更长的器件寿命。
发明内容
本发明的目的是针对上述技术问题，提供了一种含有咔唑基团的化合物及有机电致发光器件。
本发明的目的可以通过以下措施达到：
一种化合物，其结构式如下式1所示：
其中，
R1为取代或非取代的C6-20的芳香基，其取代基选自氘、苯基、联苯基或萘基；
R2为苯基、氘代苯基或金刚烷基；
R3或R4分别独立地为C1-3的烷基、苯基或氘代苯基；
R5为氢、苯基或氘代苯基；
m为0或1。
优选的，本发明的化合物的结构式如下式2或式3所示：
在一种优选方案中，本发明的化合物的结构式如下式4-6或式11所示：
在一种优选方案中，本发明的化合物的结构式如下式7-10所示：
在一种优选方案中，R1为取代或非取代的下述基团：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基，其取代基选自氘、苯基、联苯基或萘基。
在另一种优选方案中，R1为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、萘基苯基、蒽基或菲基。
在另一种优选方案中，R1选自以下基团：
在一种优选方案中，R3或R4分别独立地为甲基、苯基或氘代苯基。
在一种优选方案中，R1-R4不同时为苯基。
更进一步地，本发明的化合物为以下化合物中的任意一种：
本发明的化合物，当R3和R4同时为氘代苯基时的化合物合成路线：
本发明的化合物，当R3和R4各自独立地为甲基或苯基时的化合物合成路线：
本发明的其他化合物，也可采用上述类似的方法合成。
本发明公开了一种有机电致发光器件，其包括第一电极、第二电极以及在第一电极和第二电极之间形成的有机层，有机层中含有上述化合物。
进一步的，有机层包含空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层；所述空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层含有本发明的上述化合物。
进一步的，传输层中含有本发明的化合物。
本发明公开了一种电子显示设备，它含有上述的有机电致发光器件。
本发明公开了一种OLED照明设备，它含有上述的有机电致发光器件。
本发明所述室温均为25±5℃。
本发明的有益效果：
本发明设计了一类全新的有机电致发光材料，其由取代或未取代的咔唑基团、3号位置被苯环、氘代苯基或者金刚烷取代的9，9-二甲基芴基团或9,9-二苯基芴基团或9,9-二氘代苯基芴基团及C6-C30的芳基基团以特定的方式连接而成的全新化合物，以该种连接方式形成的化合物具有以下特点：
1、本发明中的化合物中引入咔唑基团，咔唑基团有效提高了材料分子的载流子迁移率及三线态能级，三线态能级的提高，有效避免了能量由发光层向空穴传输层的反向传递，进而将能量限制在发光层区域，进而提高器件的发光效率及寿命。载流子迁移率的提高，能够调整空穴及电子的复合区域至发光层的中央位置，进一步提高器件的发光效率及寿命。
2、本发明中的化合物9，9-二甲基芴基团、9,9-二苯基芴基团及9,9-二氘代苯基芴基团的3号位置使用苯基或氘代苯基或金刚烷基取代，3号位置的取代显著增加了材料分子的空间位阻及扭矩，进而进一步提高了材料分子的三线态能级、增加了材料的溶解性及成膜性，同时降低了材料的结晶性，调整了材料的熔点。成膜性的增加改善了器件的界面稳定性、热稳定性及电化学稳定性，进而提高了器件的寿命。合适的熔点能够保证材料在蒸镀过程中，保持熔融的状态，避免了在蒸镀过程中造成的堵孔问题，进而提高器件的良率。
3、本发明中的化合物9，9-二甲基芴基团、9,9-二苯基芴基团及9,9-二氘代苯基芴基团的2号位置为芴基的活泼位置，将该位置与胺基基团保护起来，提高了材料的热稳定性，进而提高了器件的寿命。
附图说明
图1是本发明有机电致发光器件的结构示意图；
图中标号分别代表：1-阳极、2-空穴注入层、3-第一空穴传输层、4-第二空穴传输层、5-发光层、6-空穴阻挡层、7-电子传输层、8-电子注入层、9-阴极。
图2是本发明实施例1中所制备的化合物1的HPLC图。
图3是本发明实施例1中所制备的化合物1的DSC图谱，由图3可知，化合物1的Tg值为141.67℃。
图4是本发明实施例1中所制备的化合物1的TGA图谱，由图4可知，热失重温度Td值为414.94℃。
图5是本发明实施例1中所制备的化合物1的核磁图谱。
图6是本发明应用例1和对照例1中有机电致发光器件的寿命图；由图5可知，本发明应用例1和对照例1所制备的有机电致发光器件的T97％寿命分别为616h和460h。
具体实施方式
以下进一步说明和描述了各个方面的实施例。应当理解，本文的描述并非旨在将权利要求书限制于所描述的特定方面。相反，旨在覆盖可包括在由所附权利要求书限定的本公开的精神和范围内的替代、修改和等同物。
如本文所用，在“取代的”或“未取代的”中，术语“取代的”是指该基团中的至少一个氢与氘、烃基、烃衍生物基、卤素或氰基(-CN)重新配位。术语“未取代的”是指该基团中的至少一个氢不与氘、烃基、烃衍生物基、卤素或氰基(-CN)重新配位。烃基或烃衍生物基团的实例可包括C1至C30烷基、C2至C30烯基、C2至C30炔基、C6至C30芳基、C5至C30杂芳基、C1至C30烷氨基、C6至C30芳氨基、C6至C30杂芳氨基、C6至C30芳基杂芳氨基等，但不限于此。
本发明中的氘，是指氢的一种稳定形态同位素，也被称为重氢，其元素符号为D。
本发明中的芳香基，是指6至30个碳原子的全碳单环或稠合多环基团，具有完全共轭的π电子系统。芳基的非限制性实施例有苯基、萘基、蒽基、联苯基、邻三联苯基、间三联苯基、对三联苯基、苯并菲基、三苯基[1,12-bcd]呋喃基、菲基等。
本发明中的杂芳基，是指含有一至多个N、O、S、P等杂原子的芳基。
实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
实施例1：
化合物1的合成方法如下：
氮气保护下，在1L三颈瓶中加入1-a(30g,105.12mmol,1eq)、1-b(24.5g,105.12mmol,1eq)、叔丁醇钠(20.2g,210.25mmol,2eq)、三叔丁基膦(8.51ml,4.2mmol,0.04eq)、Pd2(dba)3(1.93g,2.1mmol,0.02eq)和甲苯(300ml)，加料完毕后升温至95℃回流反应12h，经HPLC检测，化合物1-b剩余量≤1％时，停止反应，自然搅拌降至室温后加入500ml水、500ml二氯甲烷，搅拌分液，水相用250ml二氯甲烷萃取一次，合并有机相后旋转蒸发浓缩，浓缩后加70g硅胶制砂，进行柱层析后收集得到粗品，粗品经85℃鼓风干燥后，得到31.98g红棕色固体1-c,收率为69.5％。
氮气保护下，在1L三颈瓶中加入1-c(30.86g,70.53mmol,1eq)、1-d(22.84g,70.53mmol,1eq)、叔丁醇钠(13.58g,141.05mmol,2eq)、三叔丁基膦(5.55ml,2.82mmol,0.04eq)、Pd2(dba)3(1.23g,1.41mmol,0.02eq)和甲苯(300ml)，加料完毕后升温至95℃回流反应2h，经HPLC检测，化合物1-c剩余量≤1％时，停止反应，反应液自然搅拌降至室温。向反应液中加入200ml水、500ml乙醇搅拌析晶，抽滤，滤饼用150ml甲苯在110℃下溶解，趁热过硅胶粉、活性炭漏斗，滤液经冷却析晶后，抽滤得滤饼，滤饼用150ml甲苯重结晶两次，抽滤后干燥得类白色固体化合物1(33.12g，收率：69.2％)，纯度：99.9807％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值678.86，实测值678.27；元素分析结果(分子式C51H38N2)：理论值C,90.23；H,5.64；N,4.13；实测值C,90.20；H,5.68；N,4.12。
以实施例1中的类似方法获得中间体化合物2-c至101-c。
以类似方式获得如下产物化合物：
表1
实施例102：
化合物9的合成方法如下：
氮气保护下，反应瓶中加入4-b(27.8g、0.1mol、1eq)，加入四氢呋喃300ml，降温至-78℃，滴加2.5M的正丁基锂的己烷溶液(44ml、0.11mol、1.1eq)，保持-78℃搅拌反应1h，滴加4-a(19.2g、0.1mol、1eq)，搅拌反应2h，加入1M的盐酸淬灭反应，分液，有机相浓缩至干，加入250ml乙酸，25ml浓盐酸，升温至105℃反应4h。反应结束后，反应液加水100ml，抽滤得滤饼，滤饼用乙醇纯化，得到30.06g的中间体4-c,收率为80.3％。
氮气保护下，反应瓶中加入中间体4-c(30g、0.08mol、1eq)，甲苯300ml，乙醇300ml，5％Pd/C(0.0516g、0.024mmol、1‰eq)，升温至75℃，滴加水合肼(10g、0.2mol,2.5eq)加料完毕后，反应液75℃反应过夜。反应液抽滤，滤液浓缩至干，利用甲苯纯化，得到22.07g中间体4-d,收率为80.1％。
反应瓶中加入中间体4-d(22g，0.064mol，1eq)，加入DMF150ml，降温至0℃，加入N-溴代丁二酰亚胺(11.38g，0.064mol，1eq)，加料完毕后0℃反应2h。反应液加水，搅拌后抽滤，滤饼用乙醇纯化，得到23.98g中间体4-e,收率为88.6％。
氮气保护下，反应瓶中加入中间体4-e(24g、0.0576mol、1eq)，苯硼酸4-f(8.4g、0.069mol、1.2eq)，加入甲苯300ml，乙醇60ml，碳酸钾(23.8g、0.1728mol、3eq)，水60ml，四三苯基膦钯(0.66g、0.000576mol、1％eq)加料完毕后，反应液升温回流过夜，取样HPLC检测反应完毕。反应液加水，分液，浓缩至干，利用乙醇纯化，得到20.52g中间体4-g,收率为84.8％。
氮气保护下，反应瓶中加入中间体4-g(20.5g、0.04896mol、1eq)，4-h(11.36g、0.04896mol、1eq)，加入甲苯300ml，叔丁醇钠(5.6g、0.05875mol、1.2eq)，Pd2dba3(0.448g、0.000489mol、1％eq)三叔丁基膦(1.98ml，0.0009792mol，2％eq)加料完毕后，反应液升温回流过夜，取样HPLC检测反应完毕。反应液加水，分液，浓缩至干，利用乙醇纯化，得到23.81g中间体4-i,收率为85.1％。
氮气保护下，反应瓶中加入中间体4-i(23.8g、0.041616mol、1eq)，溴代物4-j(13.4g、0.041616mol、1eq)，加入甲苯300ml，叔丁醇钠(4.8g、0.05mol、1.2eq)，Pd2dba3(0.381g、0.000416mol、1％eq)三叔丁基膦(1.68ml，0.000832mol，2％eq)加料完毕后，反应液升温回流过夜，取样HPLC检测反应完毕。反应液加水，分液，浓缩至干，利用甲苯纯化，得到化合物9(25.02g，收率为73.9％)。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值813.06，实测值812.74；元素分析结果(分子式C61H32D10N2)：理论值C,90.11；H,6.44；N,3.45；实测值C,90.15；H,6.40；N,3.45。
以实施例102中的类似方法获得如下产物化合物：
表2
上文所制备的化合物的合成鉴别结果如下表3所示：
表3
材料性质测试：
测试本发明化合物1、3、4、9、12、33、38、45、46、47、49、51、52、54、82、85、86、91、92、103、104、105、118、119、120、121、122、123、127、128、129、133、134、135、142、143、144、145、146、147、151、178、191、199、200、203、205、206、207、210、223、224、225、226、241、242、259、260、261、277、280、281、286、287、289、290、291、292、293、295、296、297、298、299、304、305、307、308、309、316、317、318、319、320、325、326、327、328、329、330、331、332、333、334、335、336、343、344、345、346、350、355、356、358、359、364、365、366、367的热失重温度Td和玻璃化转变温度Tg，测试结果如下表4所示。
注：热失重温度Td是在氮气气氛中失重5％的温度，在TGA N-1000热重分析仪上进行测定，测定时氮气流量为10mL/min，Tg(玻璃化转变温度)由示差扫描量热法(DSC，新科DSC N-650)测定，升温速率10℃/min。
表4：
由上述数据可知，本发明所合成的化合物的热稳定性优良，说明符合本发明结构通式的化合物都具有优良的热稳定性，可以满足有机电致发光材料使用的要求。
器件性能测试：
应用例1:
采用ITO作为反射层阳极基板材料，并依次用水、丙酮、N2等离子对其进行表面处理；0
在ITO阳极基板上方，沉积10nm掺杂有质量比为2％NDP-9的HT-1，形成空穴注入层(HIL)；
在空穴注入层(HIL)上方蒸镀100nm的HT-1形成第一空穴传输层(HTL)；
在第一空穴传输层(HTL)上方真空蒸镀本发明设计的化合物1，形成厚度为30nm的第二空穴传输层(GPL)；
将化合物G1与G2按照5:5的质量比例作为绿光主体材料进行共同蒸镀，GD-1作为掺杂材料(GD-1用量为G1与G2总质量的8％)蒸镀在第二空穴传输层(GPL)上形成厚度为30nm的发光层；
将HB-1蒸镀到发光层上得到厚度为20nm的空穴阻挡层(HBL)；
将ET-1与LiQ按照5:5的质量比例进行共同蒸镀到空穴阻挡层(HBL)上得到厚度为30nm的电子传输层(ETL)；
将镁(Mg)和银(Ag)以9:1的质量比例混合蒸镀到电子传输层(ETL)上方，形成厚度为50nm的电子注入层(EIL)；
此后将银(Ag)蒸镀到电子注入层上方，形成厚度为100nm的阴极，在上述阴极封口层上沉积50nm厚度的DNTPD，此外，在阴极表面以UV硬化胶合剂和含有除湿剂的封装薄膜(seal cap)进行密封，以保护有机电致发光器件不被大气中的氧气或水分所影响至此制备获得有机电致发光器件。
应用例2-109
分别以本发明实施例2-109中的化合物3、4、9、12、33、38、45、46、47、49、51、52、54、82、85、86、91、92、103、104、105、118、119、120、121、122、123、127、128、129、133、134、135、142、143、144、145、146、147、151、178、191、199、200、203、205、206、207、210、223、224、225、226、241、242、259、260、261、277、280、281、286、287、289、290、291、292、293、295、296、297、298、299、304、305、307、308、309、316、317、318、319、320、325、326、327、328、329、330、331、332、333、334、335、336、343、344、345、346、350、355、356、358、359、364、365、366、367作为第二空穴传输材料，其他部分与应用例1一致，据此制作出应用例2-109的有机电致发光器件。
对照例1-4：
与应用例1的区别在于，分别用CN109071510B中的1-109、1-133以及CN111278803A中的化合物A、化合物B代替本申请中的化合物1作为第二空穴传输材料，其余与应用例1相同。
上述应用例制造的有机电致发光器件及对照例制造的有机电致发光器件的特性是在电流密度为10mA/cm2的条件下测定的，结果如表5所示。
表5：
由如上表5可知，本发明化合物应用于有机电致发光器件中，在相同电流密度下，发光效率得到了较大幅度的提升，器件的启动电压有所下降，器件的功耗相对降低，器件的寿命相应提高。
分别将对照例1-4、应用例1-10、应用例100-109所制备的有机电致发光器件进行发光寿命测试，得到发光寿命T97％数据(发光亮度降低至初始亮度97％的时间)，测试设备为TEO发光器件寿命测试系统。结果如表6所示：
表6：
由上表6可知，将本发明化合物应用于有机电致发光器件中，在相同电流密度下，使用寿命得到较大程度提升，具有广阔的应用前景。
Claims (10)
1.一种化合物，其特征在于，其结构式如下式2所示：
其中，R1为联苯基；
R2为金刚烷基；
R3或R4分别独立地为C1-3的烷基、苯基或氘代苯基；
R5为氢；
m为0。
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，其结构式如下式4-6或式11所示：
3.如权利要求1-2中任意一项所述的化合物，其特征在于，其中
R3或R4分别独立地为甲基、苯基或氘代苯基。
4.如权利要求1-3中任意一项所述的化合物，其特征在于，其中R1选自以下基团：
5.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物为以下化合物中的任意一种：
6.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括第一电极、第二电极以及在所述第一电极和所述第二电极之间形成的有机层，所述有机层中含有如权利要求1-5中任一项所述的化合物。
7.如权利要求6所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层包含空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层；所述空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层含有权利要求1-5中任一项所述的化合物；
8.如权利要求7所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，传输层中含有如权利要求1-5中任一项所述的化合物。
9.一种电子显示设备，其特征在于，含有如权利要求6所述的有机电致发光器件。
10.一种OLED照明设备，其特征在于，含有如权利要求6所述的有机电致发光器件。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210183873.5A CN114957096B (zh) | 2022-02-28 | 2022-02-28 | 一种含有咔唑基团的化合物及有机电致发光器件 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210183873.5A CN114957096B (zh) | 2022-02-28 | 2022-02-28 | 一种含有咔唑基团的化合物及有机电致发光器件 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114957096A CN114957096A (zh) | 2022-08-30 |
| CN114957096B true CN114957096B (zh) | 2024-07-05 |
Family
ID=82975554
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210183873.5A Active CN114957096B (zh) | 2022-02-28 | 2022-02-28 | 一种含有咔唑基团的化合物及有机电致发光器件 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114957096B (zh) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20170092097A (ko) * | 2016-02-02 | 2017-08-10 | 주식회사 엘지화학 | 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
-
2022
- 2022-02-28 CN CN202210183873.5A patent/CN114957096B/zh active Active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20170092097A (ko) * | 2016-02-02 | 2017-08-10 | 주식회사 엘지화학 | 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN114957096A (zh) | 2022-08-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100940938B1 (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전기 발광 소자 | |
| KR100935356B1 (ko) | 녹색 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는유기 전기 발광 소자 | |
| WO2018033086A1 (zh) | 一种以氧杂蒽酮为核心的二苯并六元环取代化合物及其应用 | |
| CN112375053B (zh) | 一种化合物及有机电致发光器件 | |
| CN111675701B (zh) | 一种基于三苯胺结构的有机电致发光化合物及有机电致发光器件 | |
| CN111892607B (zh) | 一种n杂联苯类有机化合物及其应用 | |
| CN116391008A (zh) | 一种含有咔唑的化合物及有机电致发光器件 | |
| CN115368370A (zh) | 一种稠合氮杂环化合物及其应用以及包含该化合物的有机电致发光器件 | |
| CN115010609B (zh) | 一种含有二苯基芴结构的胺基化合物及有机电致发光器件 | |
| CN111848589B (zh) | 氧杂蒽酮衍生物、其制法、用途及包含其的发光器件 | |
| CN112047872A (zh) | 一种有机电致发光芴类化合物及其制备方法和应用 | |
| CN112778139A (zh) | 一种化合物及其应用 | |
| CN114957096B (zh) | 一种含有咔唑基团的化合物及有机电致发光器件 | |
| CN114671799A (zh) | 一种杂环化合物及有机电致发光器件 | |
| CN112939788A (zh) | 一种金刚烷胺类化合物及其应用以及包含该化合物的有机电致发光器件 | |
| CN114105785A (zh) | 用于有机电致发光器件的有机化合物及其应用、有机电致发光器件 | |
| CN114149333B (zh) | 一种含有螺二芴并金刚烷主体结构的化合物及其在有机电致发光器件中的应用 | |
| CN114835591B (zh) | 一种含有环烷基团的化合物及有机电致发光器件 | |
| CN115353483B (zh) | 一种含有双咔唑结构的化合物及有机电致发光器件 | |
| CN114163339B (zh) | 一种含有螺二芴并金刚烷主体结构的化合物及有机电致发光器件 | |
| KR20110120076A (ko) | 아민 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| CN117946044A (zh) | 一种带有苯并菲并呋喃基团的胺基化合物及有机发光器件 | |
| CN117800897A (zh) | 一种含有三咔唑结构的化合物及有机电致发光器件 | |
| CN116813598A (zh) | 一种有机电致发光化合物及有机电致发光器件 | |
| CN118290272A (zh) | 一种胺基化合物及有机电致发光器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |