CN114957034A - 一种氨基酸衍生物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种氨基酸衍生物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明从肉色霉菌(Aspergillus carneus)GXIMD00519发酵产物中，提取得到结构新颖的一种氨基酸衍生物，结构式见式(Ⅰ)。该化合物能够抑制海洋污损细菌轮虫弧菌(Vibrio rotiferianus)和麦氏交替单胞菌(Alteromonas macleodii)的活性。经测定，该化合物对海洋污损细菌轮虫弧菌(Vibrio rotiferianus)和海洋污损细菌麦氏交替单胞菌(Alteromonas macleodii)的最小抑菌浓度都为64μg/mL，最小杀菌浓度都为256μg/mL，对开发海洋污损生物防污剂有重要的意义。
Figure DDA0003717150410000011

Description

一种氨基酸衍生物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及生物化学技术领域，具体涉及一种氨基酸衍生物及其制备方法和应用。
背景技术
海洋生物污损是指海洋污损生物(marine fouling organisms)的附着、侵袭造成的水下设施的损害。主要污损生物包括污损微生物，藤壶等污损动物和藻类等污损植物。生物污损增加舰船航行阻力，加大燃油消耗，增加温室气体排放；堵塞管道和线缆，危害海上作业平台、工厂、核电站的安全，并且加速金属老化和腐蚀；堵塞海上渔业网具和养殖网箱，减少网内水交换和溶解氧，造成渔获量和养殖产量减少；并且污损生物附着在舰船上，还造成外来生物入侵。生物污损每年造成15-30亿美元的经济损失，约占水产总产值的5-10％。除了机械清除，目前主要采用有机金属防污剂和杀菌剂防治海洋生物污损，但目前常用的有机金属防污剂和杀菌剂都会导致海洋生物死亡和畸形，不利于生态平衡与环境保护。海洋来源的天然产物小分子结构简单，易降解，对环境危害小，是开发新型防污剂的重要来源。
海洋生物污损的形成过程如下：污损微生物与水下作业面的蛋白质、多糖等基质形成微生物污损，使光滑的附着面变得粗糙，利于污损生物附着。24小时内，微藻等小型污损植物及污损动物的幼虫就附着在微生物污损表面上；2-3周以后，就形成成熟稳定的污损生态群落。研究表明，藤壶、苔藓虫、牡蛎、海鞘等大型污损生物只在有微生物污损表面的浸水设备上才能形成污损。因此，抑制微生物污损，就能减少大型污损生物的附着，在生物污损形成的初始阶段抑制海洋生物污损。我们在前期研究过程中，从一株北部湾珊瑚来源肉色曲霉(Aspergillus carneus)GXIMD00519发酵产物中，筛选出多种化合物，经检测发现，其中的一种氨基酸衍生物对海洋污损细菌具有抑制作用，其对于海洋污损生物防污剂的制备和研发有着重要的意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种氨基酸衍生物，其结构式见式(Ⅰ)：
Figure BDA0003717150390000021
本发明的另一目的还在于保护一种用于制备上述一种氨基酸衍生物的肉色曲霉(Aspergillus carneus)GXIMD00519，其保藏编号为GDMCC No:62314。肉色曲霉(Aspergillus carneus)GXIMD00519菌株于2022年03月23日保存于广东省微生物菌种保藏中心，地址：广州市先烈中路100号大院59号楼5楼。
本发明的另一目的还在于保护上述的一种氨基酸衍生物的制备方法，所述一种氨基酸衍生物从肉色曲霉(Aspergillus carneus)GXIMD00519的发酵培养物中制备分离得到。
进一步的，所述的方法包括如下步骤：
S1配置培养基：将大米80克，酵母浸膏0.4克，葡萄糖0.4克，海盐3.6克，水120毫升，放置于1升三角瓶中，在高压灭菌锅中于121℃灭菌20分钟；
S2接种、发酵：将肉色曲霉(Aspergillus carneus)GXIMD00519在平板培养基上活化；用无菌竹签挑取活化后的菌丝体至上述S1配置好的培养基中，于25℃的恒温条件下静置培养30天，得到发酵产物；
S3提取：将S2得到的发酵产物选自乙酸乙酯、甲醇、乙醇、二氯甲烷和氯仿中的任意一种提取三次，提取液减压浓缩后得到发酵提取物；
S4过柱洗脱：将发酵提取物用正相硅胶干法拌样，按1：20的重量比例装入正相硅胶层析柱，常温常压条件下，依次用100：0，90：10，80：20体积比例的二氯甲烷-甲醇洗脱层析柱；洗脱液减压浓缩后，通过薄层层析色谱检测合并类似组分，共得到F1-F12共12个组分，其中F4组分采用反相硅胶柱洗脱，然后用高效液相纯化得到所述氨基酸衍生物。
本发明的另一目的还在于保护上述一种氨基酸衍生物在制备海洋污损生物防污剂中的应用。
进一步的，所述海洋污损生物防污剂为麦氏交替单胞菌防污剂或轮虫弧菌防污剂。
本发明与现有技术相比较具有以下有益效果：
本发明从北部湾珊瑚来源的肉色曲霉(Aspergillus carneus)GXIMD00519的发酵产物中，提取分离得到结构新颖的一种氨基酸衍生物，其结构式见式(Ⅰ)。经测定，本发明的一种氨基酸衍生物对海洋污损细菌轮虫弧菌(Vibrio rotiferianus)、海洋污损细菌麦氏交替单胞菌(Alteromonas macleodii)两种菌都有抑制作用，最小抑菌浓度都为64μg/mL，最小杀菌浓度都为256μg/mL。本发明的氨基酸衍生物可以用于制备海洋污损生物防污剂，尤其是麦氏交替单胞菌防污剂或轮虫弧菌防污剂，可以应用在海洋污损生物防污领域中，具有重要的意义。
附图说明
图1为本发明的氨基酸衍生物的主要HMBC相关信号图；
图2为本发明的氨基酸衍生物的氢谱图(600MHz，DMSO-d6)；
图3为本发明的氨基酸衍生物的碳谱图(125MHz，DMSO-d6)；
图4为本发明的氨基酸衍生物的HSQC谱图(DMSO-d6)；
图5为本发明的氨基酸衍生物的HMBC谱图(DMSO-d6)；
图6为本发明的氨基酸衍生物的HR-ESI-MS谱图；
图7为(6S)-1的计算ECD谱图(黑色断续线)与本发明氨基酸衍生物实测CD(黑色实线)比较图(紫外校正值：4nm)；
图8为(6S)-1(Isomer 1)，(6R)-1(Isomer2)的理论计算碳谱与实验值(xperimental)的DP4+比较图表。
具体实施方式
下面结合实施例和试验对本发明作进一步说明。
实施例1
肉色曲霉(Aspergillus carneus)GXIMD00519，其是从一株北部湾珊瑚中采样得到的，菌株2022年03月23日保存于广东省微生物菌种保藏中心，地址：广州市先烈中路100号大院59号楼5楼，其保藏编号为GDMCC No:62314。
实施例2
一种氨基酸衍生物的制备，其包括如下步骤：
S1配置培养基：将大米80克，酵母浸膏0.4克，葡萄糖0.4克，海盐3.6克，水120毫升，放置于1升三角瓶中，在高压灭菌锅中于121℃灭菌20分钟。
S2接种、发酵：将肉色曲霉(Aspergillus carneus)GXIMD00519在合适的平板培养基上活化；用无菌竹签挑取活化后的菌丝体至上述S1配置好的培养基中，于25℃的恒温条件下静置培养30天，得到发酵产物；
S3提取：将S2得到的发酵产物用乙酸乙酯(发酵产物也可以用甲醇、乙醇、二氯甲烷或氯仿提取)提取三次，提取液减压浓缩后得到发酵提取物；
S4过柱洗脱：将发酵提取物用正相硅胶(100-200目)干法拌样，按1：20的重量比例装入正相硅胶层析柱(200-300目)，常温常压条件下，依次用100：0，90：10，80：20体积比的二氯甲烷-甲醇洗脱层析柱；洗脱液减压浓缩后，通过薄层层析色谱检测合并类似组分，共得到F1-F12共12个组分，其中F4组分采用反相硅胶柱洗脱，20％-60％乙腈/水(v/v)梯度洗脱，然后用高效液相纯化(流动相：30％乙腈/水，v/v，流速3mL/min)得到所述氨基酸衍生物26mg。
氨基酸衍生物的结构解析如下：
上述氨基酸衍生物为无色固体。通过高分辨质谱数据238.0696[M+Na]+和核磁数据(表1)确定氨基酸衍生物的分子式为C9H13NO5(计算值为238.0691)。参见图1-图6，核磁数据表明表明化合物含有2个甲基(包括1个甲氧基)，2个亚甲基(包括1个端基烯)，1个次甲基，4个季碳(包括3个羰基季碳)。HMBC相关信号从H-9到C-1，C-2表明2-氨基丙烯酸基团的存在。参见图1，HMBC相关信号从H-5到C-4，C-6，C-10，从CH3-10到C-5，C-6，C-7表明存在4-氨基-2-甲基-4-羰基丁酸基团。CH3-8与C-1的远程相关信号表明甲氧基连接在C-1位，从而确定了化合物的平面结构。氨基酸衍生物含有1个手性中心(C-6位)，绝对构型通过Gaussian16软件理论计算ECD(参见图7)与碳谱(参见图8)，通过与实测谱图比较，确定化合物的绝对构型为(6S)，是一种结构式见式(Ⅰ)的氨基酸衍生物：
Figure BDA0003717150390000041
表1：氨基酸衍生物的核磁数据和HMBC相关信号
Figure BDA0003717150390000042
1(125MHz，DMSO-d6)
2(600MHz，DMSO-d6)
抑菌检测：
最小抑菌浓度(MIC90)测定方法：采用倍半稀释法测试受试样品MIC。将于LBA培养基上活化的指示菌，接种于LB培养基，震荡培养(30℃，180rpm)至对数生长期，调整菌悬液浓度为106cfu/mL。用移液枪吸取195μL菌悬液，加入96孔板，再加入5μL梯度浓度的样品液，使终浓度为64，32，16，8和4μg/ml，摇匀密封后，于30℃培养箱中培养24H，使用酶标仪于600nm条件下测定细菌生长情况。以青霉素G为阳性对照；同时设置阴性对照，空白对照，每个样品设置三个平行。计算样品抑菌活性，抑制率＝(空白值-样品值)/空白值×100％。MIC90为抑制率90％的最小浓度。
最小杀菌浓度(MBC)测定方法：选用MIC试验中未见浑浊的孔，每孔各取100μL液体，加入LBA培养基，用灭菌涂布棒均匀涂布于培养基中，每孔做3个平行重复，28℃恒温培养24H。以平板上生长的菌落数小于5个作为受试样品的MBC。
采用上述测定方法测定本发明的氨基酸衍生物对海洋污损细菌轮虫弧菌(Vibriorotiferianus)和海洋污损细菌麦氏交替单胞菌(Alteromonas macleodii)的抑制活性，测定两种海洋污损细菌的最小抑菌浓度都为64μg/mL，最小杀菌浓度都为256μg/mL。本发明的氨基酸衍生物可以用于制备海洋污损生物防污剂。
上述说明是针对本发明较佳可行实施例的详细说明，但实施例并非用以限定本发明的专利申请范围，凡本发明所提示的技术精神下所完成的同等变化或修饰变更，均应属于本发明所涵盖专利范围。

Claims (7)

1.一种氨基酸衍生物，其特征在于，所述氨基酸衍生物的结构式见式(Ⅰ)：
Figure FDA0003717150380000011
2.一种用于制备权利要求1所述一种氨基酸衍生物的肉色曲霉(Aspergilluscarneus)GXIMD00519，其保藏编号为GDMCC No:62314。
3.一种如权利要求1所述氨基酸衍生物的制备方法，其特征在于，所述的一种氨基酸衍生物从肉色曲霉(Aspergillus carneus)GXIMD00519的发酵培养物中制备分离得到。
4.如权利要求3所述一种氨基酸衍生物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1配置培养基：将大米80克，酵母浸膏0.4克，葡萄糖0.4克，海盐3.6克，水120毫升，放置于1升三角瓶中，在高压灭菌锅中于121℃灭菌20分钟；
S2接种、发酵：将肉色曲霉(Aspergillus carneus)GXIMD00519在平板培养基上活化；用无菌竹签挑取活化后的菌丝体至上述S1配置好的培养基中，于25℃的恒温条件下静置培养30天，得到发酵产物；
S3提取：将S2得到的发酵产物用溶剂提取三次，合并三次所得提取液并减压浓缩后得到发酵提取物；
S4过柱洗脱：将发酵提取物用正相硅胶干法拌样，按1：20的重量比例装入正相硅胶层析柱，常温常压条件下，依次用100：0，90：10，80：20体积比例的二氯甲烷-甲醇洗脱层析柱；洗脱液减压浓缩后，通过薄层层析色谱检测合并类似组分，共得到F1-F12共12个组分，其中F4组分采用反相硅胶柱洗脱，然后用高效液相纯化得到所述氨基酸衍生物。
5.如权利要求4所述一种氨基酸衍生物的制备方法，其特征在于，所述溶剂选自乙酸乙酯、甲醇、乙醇、二氯甲烷和氯仿中的任意一种。
6.如权利要求1所述一种氨基酸衍生物在制备海洋污损生物防污剂中的应用。
7.如权利要求6所述的应用，其特征在于，所述海洋污损生物防污剂为麦氏交替单胞菌防污剂或轮虫弧菌防污剂。
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