CN110724149B - 一种海洋真菌来源的吲哚生物碱二聚体化合物及制备方法与抗海洋污损生物防除剂中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于海洋防污涂料领域，具体公开了一种海洋真菌来源的吲哚生物碱二聚体化合物及其制备方法与抗海洋污损生物防除剂中的应用。所述具有6/5/4/5/6五稠环骨架吲哚生物碱二聚体化合物的结构式如式Ⅰ所示。利用海洋真菌Aspergillus sp.SK‑28进行发酵制备，海洋真菌Aspergillus sp.SK‑28于2019年9月26日保藏在广东省微生物菌种保藏中心，保藏编号为GDMCC No：60790。化合物Ⅰ对海洋污损生物在固体上的附着具有显著的抑制作用，低含量涂覆下即有显著效果。同时，在抑制海洋生物附着时不会杀灭海洋生物，而是起驱避作用。该化合物从海洋真菌的发酵物中提取，获取途径简便，能大规模生产，具有可靠稳定的来源，在各类海洋人工设施的污损生物防除中具有良好的应用前景。

Description

一种海洋真菌来源的吲哚生物碱二聚体化合物及制备方法与 抗海洋污损生物防除剂中的应用
技术领域
本发明属于海洋防污涂料领域，具体涉及一种具有抗海洋生物污损活性的新型骨架吲哚生物碱二聚体化合物及其制备方法，以及在制备抗海洋污损生物防除剂中的应用。
背景技术
海洋生物污损是指浸泡在海水中的基质被海洋微生物、植物或动物附着而给人类经济活动产生不利影响的现象。在人类开发和利用海洋的历史进程中，生物污损一直是海洋运输、海洋工程及海洋渔业等行业亟需解决的重大难题之一。其主要危害为增加船舶的粗糙度和重量，从而增大阻力，降低航速，增大燃料消耗和船体维护成本；妨碍各类海洋设施的正常工作，引发漂移、失衡甚至导致倾覆；在海洋水产养殖方面，还会与养殖贝类争夺附着基和饵料，或者堵塞网箱导致水流不畅、供氧不足，影响养殖水产品的产量和质量。
在海洋污损生物防除技术和方法中，以防污涂料的应用最为广泛。当前，最常用的防污涂料大体分为三类：氧化亚铜、有机锡和其他化合物。由于对海洋生物具有致畸毒性，有机锡抗污损涂料已被国际海事组织(IMO)从2008年9月 17日起全球范围内禁止使用。氧化铜涂料也被中国国家环保部列入“高污染、高环境风险”产品名录，于2012年被禁止使用。由此可见，我们亟需寻找无毒、环境友好、高效的替代涂料。
海洋环境中各种物种之间对空间的竞争十分激烈，为避免其他生物附着可能产生的危害，海洋中一些生物在长期进化过程中，形成了独特的自我防御机制，可通过产生对环境无危害的、具有防污活性的次生代谢产物来防止其他生物污损附着，利于自身生存。这些天然防污化合物是一类非常理想的防污剂，其通过驱避作用而不是毒杀作用实现防污效果，这不仅具有极好的防污性能，也不会对环境产生危害。因此，从海洋生物体的基于化学防御和自身净化的化学生态作用而表现出抗污损活性的海洋天然产物中寻找抗污损涂料成为主要的策略。从天然资源中寻找新型、无毒、环保、高效的天然防污化合物，在基础研究和生产实践中均有重要的意义和价值。
基于海洋污损生物由动物、植物和微生物三大类组成，其中危害较大且附着后难以清除的种类主要是具有石灰质外壳、营固着生活的无柄蔓足类(藤壶)和双壳类软体动物(贻贝和牡蛎)等生物。其中的无柄蔓足类又以网纹藤壶为代表。网纹藤壶是主要的污损生物中的一种，在我国南海广泛分布，其在污损生物群落中占绝对优势，因此，选用无柄蔓足类作为实验对象具有重要的代表性意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种海洋真菌来源的具有新型的6/5/4/5/6五稠环骨架的吲哚生物碱二聚体化合物。
本发明的另一个目的在于提供上述海洋真菌来源的具有新型的6/5/4/5/6 五稠环骨架的吲哚生物碱二聚体化合物的制备方法。
本发明的进一步目的在于提供上述海洋真菌来源的具有新型的6/5/4/5/6 五稠环骨架吲哚生物碱二聚体化合物在制备抗海洋污损生物防除剂中的应用。
为了实现上述目的，本发明是通过以下技术方案予以实现的：
一种海洋真菌来源的具有6/5/4/5/6五稠环骨架的吲哚生物碱二聚体化合物，其结构式如式Ⅰ所示：
Figure BDA0002237948060000021
一种海洋真菌Aspergillus sp.SK-28，于2019年9月26日保藏在广东省微生物菌种保藏中心，保藏编号为GDMCC No:60790，
本发明的具有6/5/4/5/6五稠环骨架吲哚生物碱二聚体化合物的制备方法，包括如下步骤：
(1)将海洋真菌的菌株Aspergillus sp.SK-28从斜面培养基中接入种子培养基，摇床培养，得到种子培养液(所述海洋真菌Aspergillus sp.SK-28于2019年9月26日保藏在广东省微生物菌种保藏中心(GDMCC)，保藏编号为GDMCC No: 60790，分类命名为Aspergillus sp.。保藏单位的地址为广州市先烈中路100号大院59号楼5楼)；
(2)将种子培养液接入发酵培养基中，静置培养；
(3)将发酵产物过滤得到菌体，菌体用乙酸乙酯浸泡，减压浓缩，得到乙酸乙酯粗提物，将乙酸乙酯粗提物经柱层析分离，得到具有6/5/4/5/6五稠环骨架吲哚生物碱二聚体化合物Ⅰ。
作为优选的，在上述的制备方法中，所述种子培养基的组分为：每0.5～1.5L 水中含有马铃薯100～300g，葡萄糖10～30g。
作为优选的，在上述的制备方法中，所述摇床培养条件为：转速100～300rpm，温度20～28℃，培养时间48～168h。
作为优选的，在上述的制备方法中，所述发酵培养基的组分为：每1.5～10L 水中含有小麦或者大米1500～10000g和海盐45～300g。
作为优选的，在上述的制备方法中，所述静置培养温度为20～28℃，培养时间为20～60天。
上述海洋真菌来源的具有新型的6/5/4/5/6五稠环骨架吲哚生物碱二聚体化合物能用于制备抗海洋污损生物防除剂。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
1.本发明的具有新型的6/5/4/5/6五稠环骨架吲哚生物碱二聚体化合物Ⅰ来源于海洋真菌，海洋真菌种类繁多、数量庞大，从真菌提取的方法简单，使得吲哚生物碱二聚体化合物Ⅰ来源丰富、成本低廉。
2.本发明的具有新型的6/5/4/5/6五稠环骨架吲哚生物碱二聚体化合物Ⅰ对海洋生物在固体上的附着具有显著的抑制作用，当固体表面涂覆了低含量的该物质时，即有明显的防治海洋生物附着的作用。
3.本发明的具有新型的6/5/4/5/6五稠环骨架吲哚生物碱二聚体化合物Ⅰ为海洋真菌的次级代谢产物，在有效抑制海洋生物附着的同时，不含锡和铜等重金属元素，安全无毒，不会杀灭海洋生物，而是起到驱避作用，从环境保护角度而言具有良好的社会效益。
具体实施方式
以下结合实施实例进一步解释本发明，但实施实例并不对本发明做任何形式的限定。
实施例1
本发明的化合物，可以从海洋真菌Aspergillus sp.SK-28的菌体中分离得到。海洋真菌是从广西壮族自治区山口红树林保护区红树植物秋茄的叶子部分离得到；具体步骤如下：
1.种子培养：
1.1配制种子培养基：马铃薯200g，葡萄糖20g，自来水1L，平均分装于5 个500mL锥形瓶，121℃灭30分钟。
1.2种子的培养：将海洋真菌的菌株接入种子培养基，在28℃的温度下，置摇床上以200rpm的转速，培养72小时得种子培养液。
2.发酵培养：
2.1配制发酵培养基：小麦或大米6000g，海盐180g，自来水6L，121℃灭 30分钟。
2.2发酵培养：无菌操作将种子液5mL接入装有发酵培养基的锥形瓶中，于 25℃静置培养28天。
3.提取分离：
发酵物用乙酸乙酯浸泡，浸泡液在低于50℃下减压浓缩乙酸乙酯粗提物，将乙酸乙酯粗提物经硅胶柱层析进行分离，收集10％～50％乙酸乙酯/石油醚洗脱液，分成10组分。其中第6组分采用葡聚糖凝胶Sephadex LH-20柱层析，用体积比为1:1的甲醇-二氯甲烷为洗脱剂进行洗脱再以C-18反相高效液相色谱技术进行纯化得到具有新型的6/5/4/5/6五稠环骨架吲哚生物碱二聚体化合物Ⅰ。
实施例2
对实施例1中新化合物Ⅰ进行结构测试解析，得到以下实验数据：
新化合物I:C42H42N6O4，HRESI-MS：m/z 695.3344[M+H]+(理论值695.3340)。
化合物Ⅰ的NMR数据见表1。
表1化合物Ⅰ的NMR数据(125MHz/500MHz，TMS，ppm)
Figure BDA0002237948060000041
Figure BDA0002237948060000051
实施例3
对实施例1中的化合物Ⅰ进行抗生物污损活性实验：
实验组将具有新型的6/5/4/5/6五稠环骨架吲哚生物碱二聚体化合物Ⅰ用甲醇溶解，配制浓度为282.6μg/mL的溶液。在直径为6cm的培养皿中加入1mL 该溶液，并使其均匀覆盖培养皿的底部。待溶剂完全挥发后，涂覆在培养皿底部的吲哚生物碱二聚体化合物Ⅰ含量为10μg/cm2。
对照组中加1mL甲醇，使溶液均匀分布于培养皿底部，待溶剂挥发完全，再加入10mL海水。
空白组中只加入10mL海水。
实验组、对照组和空白组各设3个平行样。于各样品中分别加入30只网纹藤壶金星幼虫。置于温度为30℃左右的恒温培养箱内培养。每隔24小时观察一次。培养120小时后对各组幼虫最终的附着和死亡状况进行统计分析。
表2显示了实验组、对照组和空白组的网纹藤壶金星幼虫的附着率和死亡率。可见在恒温培养箱中培养120小时后，对照组的幼虫附着率为78.1％，空白组的附着率为77.2％，对照组和空白组金星幼虫的附着率无显著差异(p>0.05)，表明作为溶剂的甲醇挥发后不会遗留影响金星幼虫活性的有害物质，适用于溶解该化合物。而经化合物Ⅰ处理的实验组金星幼虫附着率明显低于对照组，差异显著(p<0.05)，表明具有新型的6/5/4/5/6五稠环骨架吲哚生物碱二聚体化合物Ⅰ能有效抑制网纹藤壶金星幼虫的附着。此外，在实验组、对照组和空白组的金星幼虫死亡率均为0，三组结果无显著差异(p>0.05)，表明具有新型的6/5/4/5/6 五稠环骨架吲哚生物碱二聚体化合物Ⅰ在剂量为10μg/cm2下对网纹藤壶金星幼虫没有毒性作用，不会杀灭海洋生物，其抗海洋生物污损活性是起驱避作用，从环境保护角度而言，具有新型的6/5/4/5/6五稠环骨架吲哚生物碱二聚体化合物Ⅰ在制备抗海洋污损生物防除剂中具有良好的应用前景。
表2化合物Ⅰ抗生物污损活性结果
化合物 附着率％ 死亡率％
Ⅰ 48.4 0
对照组 78.1 0
空白组 77.2 0

Claims (9)

1.一种海洋真菌来源的吲哚生物碱二聚体化合物，其特征在于，具有6/5/4/5/6五稠环骨架的吲哚生物碱二聚体化合物的结构式如式Ⅰ所示：
Figure FDA0003454214940000011
2.一种海洋真菌Aspergillus sp.SK-28，于2019年9月26日保藏在广东省微生物菌种保藏中心，保藏编号为GDMCC No：60790。
3.权利要求1所述的吲哚生物碱二聚体化合物的制备方法，其特征在于，所述的吲哚生物碱二聚体化合物是从权利要求2所述的海洋真菌Aspergillus sp.SK-28的发酵培养基中分离获得的。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)将海洋真菌Aspergillus sp.SK-28接入种子培养基，摇床培养，得到种子培养液；
(2)将种子培养液接入发酵培养基中，静置培养；
(3)将发酵产物过滤得到菌体，菌体用乙酸乙酯提取多次，浓缩取得乙酸乙酯粗提物，将乙酸乙酯粗提物用硅胶柱层析进行分离；用石油醚/乙酸乙酯进行洗脱，收集10％～50％乙酸乙酯/石油醚部分,再用柱层析或高效液相色谱进行分离纯化，即得到式Ⅰ的吲哚生物碱二聚体化合物。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述种子培养基的组分为：每0.5～1.5L水中含有马铃薯100～300g和葡萄糖10～30g。
6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述摇床培养条件为：转速100～300rpm，温度20～28℃，培养时间48～168h。
7.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述发酵培养基的组分为：每1.5～10L水中含有小麦或大米1500～10000g和海盐45～300g。
8.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述静置培养温度为20～28℃，培养时间为20～60天。
9.权利要求1所述海洋真菌来源的吲哚生物碱二聚体化合物在制备抗海洋污损生物防除剂中的应用。
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