CN114957001B - 一种异壬酸异壬酯的制备方法及应用 - Google Patents
一种异壬酸异壬酯的制备方法及应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114957001B CN114957001B CN202210724379.5A CN202210724379A CN114957001B CN 114957001 B CN114957001 B CN 114957001B CN 202210724379 A CN202210724379 A CN 202210724379A CN 114957001 B CN114957001 B CN 114957001B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- isononanoate
- acid
- isononyl isononanoate
- catalyst
- isononyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- UIVPNOBLHXUKDX-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-trimethylhexyl 3,5,5-trimethylhexanoate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CCOC(=O)CC(C)CC(C)(C)C UIVPNOBLHXUKDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 43
- 229940100554 isononyl isononanoate Drugs 0.000 title claims abstract description 43
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCC(O)=O XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 48
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 33
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims abstract description 16
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 15
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims abstract description 10
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims abstract description 9
- GTXKNKBIKHPHOP-UHFFFAOYSA-N ethyl 7-methyloctanoate Chemical compound CCOC(=O)CCCCCC(C)C GTXKNKBIKHPHOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 21
- QDTDKYHPHANITQ-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCO QDTDKYHPHANITQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 8
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims description 3
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 13
- -1 isononanoic acid isononyl ester Chemical class 0.000 abstract description 11
- 238000004821 distillation Methods 0.000 abstract description 9
- 239000003513 alkali Substances 0.000 abstract description 7
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 23
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 10
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 10
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 6
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 4
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N methylparaben Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- AMUTYVGRCVFCCD-UHFFFAOYSA-N 5,6-diaminopyridine-3-carboxylic acid Chemical compound NC1=CC(C(O)=O)=CN=C1N AMUTYVGRCVFCCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000001548 Camellia japonica Species 0.000 description 2
- 239000004439 Isononyl alcohol Substances 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000007765 cera alba Substances 0.000 description 2
- 235000018597 common camellia Nutrition 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 230000001815 facial effect Effects 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- LADGBHLMCUINGV-UHFFFAOYSA-N tricaprin Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCC LADGBHLMCUINGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- VILAVOFMIJHSJA-UHFFFAOYSA-N dicarbon monoxide Chemical compound [C]=C=O VILAVOFMIJHSJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 235000010270 methyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004292 methyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 1
- 229960002216 methylparaben Drugs 0.000 description 1
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012434 nucleophilic reagent Substances 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 239000003229 sclerosing agent Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- KVCGISUBCHHTDD-UHFFFAOYSA-M sodium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 KVCGISUBCHHTDD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明提供一种异壬酸异壬酯的制备方法及应用。以异壬酸和醇为原料，以酸为催化剂，酯化反应合成异壬酸乙酯，再加入异壬醇进行酯交换反应，然后加入碱中和剂，水洗后，减压蒸馏得到异壬酸异壬酯。相对于现有技术，本发明异壬酸乙酯的制备方法简单易操作，减少了有机带水剂甲苯或者环己烷的使用，环境友好，并能得到更优质的异壬酸异壬酯。
Description
技术领域
本发明属于化学合成领域，尤其涉及一种异壬酸异壬酯的制备方法及应用。
背景技术
异壬酸异壬酯俗称合成蚕丝油，是奇数的中链支化脂肪醇与奇数的中链支化脂肪酸合成的无色无味的液体单酯，具有独特的多甲基支链结构，异壬酸异壬酯具有粘度低，肤感清爽，无油腻感的特性。并且对硅油具有极其高的溶解性，胶状硅油也可溶，可解决硅油低温析出的问题，在含硅油的配方中非常稳定。其对色料也有很好的分散能力，是极佳的润肤剂。
现有的异壬酸异壬酯生产工艺是以异壬酸、异壬醇为原料，用酸催化剂或者金属催化剂，但是由于异壬酸、异壬醇活性问题，使用异壬酸、异壬醇直接反应会使异壬酸和异壬醇不能反应完全，为之后的提纯带来困难。异壬酸和异壬醇残留在最终产品中，将会影响产品性能、缩短产品保质期。为了使异壬酸和异壬醇反应完全，现有工艺使用有机物甲苯或者环己烷作为带水剂，通过酯化反应合成异壬酸异壬酯。但是使用甲苯或者环己烷作为带水剂，在酯化反应结束后，会有甲苯或者环己烷留在异壬酸异壬酯中，增加后面提纯阶段的工序，若最终产品中有甲苯或者环己烷残留，应用在化妆品中将对人体产生危害。
发明内容
本发明旨在至少解决上述现有技术中存在的技术问题之一。为此，本发明第一个方面提出一种异壬酸异壬酯的制备方法，能够在环境友好的情况下得到高品质的异壬酸异壬酯。
本发明的第二个方面提出了一种化妆品。
根据本发明的第一个方面，提出了一种异壬酸异壬酯的制备方法，包括如下步骤：
S1：将异壬酸、醇和催化剂混合，酯化反应，得到异壬酸乙酯；
S2：向S1制得的异壬酸乙酯中加入异壬醇进行酯交换反应，中和，水洗，减压蒸馏，得到异壬酸异壬酯。
在本发明中，以异壬酸和醇为原料，酯化反应合成异壬酸乙酯，再加入异壬醇进行酯交换反应，然后加入中和剂，水洗后，减压蒸馏得到异壬酸异壬酯。
在本发明的一些实施方式中，S1所述醇选自乙醇、1-丙醇和2-丙醇中的至少一种。
在本发明的一些实施方式中，S1所述醇的反应活性高于异壬醇。
在本发明中，S1所述醇在酯化反应中既做反应物也做带水剂，且所述醇的活性比异壬醇高，更有利于酯化反应正向进行，能使异壬酸反应更加完全。
在本发明的一些实施方式中，S1所述酯化反应的温度为70℃～85℃。
在本发明的一些实施方式中，S1所述酯化反应的时间为6h～8h。
在本发明的一些优选的实施方式中，S1所述异壬酸与所述醇的质量比为1：(0.3～1.8)。
进一步地，所述异壬酸与所述醇的质量比为1：(0.4～1.0)。
在本发明的一些优选的实施方式中，S1所述异壬酸与催化剂的质量比为1：(0.02～0.1)。
进一步地，所述异壬酸与所述催化剂的质量比为1：(0.04～0.085)。
更进一步地，所述异壬酸与所述催化剂的质量比为1：(0.04～0.07)。
在本发明的一些优选的实施方式中，S1所述催化剂为酸催化剂。
在本发明中，酸催化剂将质子转移至羧酸的羰基氧上，增强了羰基碳的亲电性，有利于亲核试剂醇的攻击，使酯化反应的正向进行。
在本发明的一些优选的实施方式中，所述酸催化剂选自对甲苯磺酸钠、硫酸、亚磷酸、次磷酸、氨基磺酸中的至少一种。
在本发明的一些优选的实施方式中，所述异壬酸与所述异壬醇的质量比为1：(1～5)。
进一步地，所述异壬酸与所述异壬醇的质量比为1：(2～4)。
在本发明的一些优选的实施方式中，S2中所述酯交换反应的温度为80℃～95℃。
在本发明的一些优选的实施方式中，S2中所述酯交换反应的时间为6h～8h。
在本发明的一些优选的实施方式中，S2中所述中和为使用碱中和剂进行反应。
在本发明的一些优选的实施方式中，所述中和具体为：加入碱中和剂，常温常压搅拌1h～2h。
在本发明的一些优选的实施方式中，所述碱中和剂选自碳酸钠、氢氧化钠、碳酸钾、氢氧化钾、碳酸氢钠中的至少一种。
在本发明中，碱中和剂是中和酸催化剂及未反应完的异壬酸，提高产品异壬酸异壬酯的品质。
在本发明的一些更优选的实施方式中，所述碱中和剂与S1所述异壬酸的质量比为(0.02～0.1):1。
进一步地，所述碱中和剂与S1所述异壬酸的质量比为(0.04～0.085):1
更进一步地，所述碱中和剂与S1所述异壬酸的质量比为(0.04～0.07):1。
在本发明的一些更优选的实施方式中，S2所述水洗具体为：向中和后的溶液加水，搅拌，静置至分层，取上层液体，重复水洗。
在本发明中，所述重复水洗的目的是洗去中和产物。
在本发明的一些更优选的实施方式中，S2所述搅拌的时间为20min～40min。
进一步地，所述水洗的次数为2～4次。
在本发明的一些更优选的实施方式中，所述减压蒸馏的温度为120℃～130℃。
在本发明的一些更优选的实施方式中，所述异壬酸的纯度≥99.5％，S1中所述醇的纯度≥99.0％，所述异壬醇的纯度≥95.0％。
本发明中，上述原料的纯度越高越有利于提高反应速率及异壬酸异壬酯的品质。
根据本发明的第二个方面，提出了一种化妆品，所述化妆品包括由第一方面所述的制备方法制得的异壬酸异壬酯。
在本发明的一些实施方式中，所述化妆品选自护肤产品、彩妆中的至少一种。
在本发明的一些实施方式中，所述化妆品是以下形式：洗面奶、柔肤水、护肤啫喱、护肤乳液、护肤霜、精华液、眼霜、面膜、粉底液、遮瑕膏、唇膏。
本发明的有益效果为：
相对于现有技术，本发明异壬酸异壬酯的制备方法简单易操作，减少了有机带水剂甲苯或者环己烷的使用，环境友好，并能减少异壬酸、异壬醇的残留，能得到更优质的异壬酸异壬酯。
将本发明制备的异壬酸异壬酯制备的化妆品可具有优良的存储稳定性、优良的外观和优良的使用感。
附图说明
下面结合附图和实施例对本发明做进一步的说明，其中：
图1为本发明实施例1制备的异壬酸异壬酯的气相色谱图；
图2为本发明实施例2制备的异壬酸异壬酯的气相色谱图；
图3为本发明实施例3制备的异壬酸异壬酯的气相色谱图；
图4为本发明实施例4制备的异壬酸异壬酯的气相色谱图；
图5为本发明对比例1制备的异壬酸异壬酯的气相色谱图。
具体实施方式
以下将结合实施例对本发明的构思及产生的技术效果进行清楚、完整地描述，以充分地理解本发明的目的、特征和效果。显然，所描述的实施例只是本发明的一部分实施例，而不是全部实施例，基于本发明的实施例，本领域的技术人员在不付出创造性劳动的前提下所获得的其他实施例，均属于本发明保护的范围。
实施例1
本实施例制备了一种异壬酸异壬酯，具体过程为：
将237g异壬酸、95g乙醇和19.0g对甲苯磺酸加入1000mL圆底烧瓶中，加热蒸馏，温度保持为78℃，搅拌进行酯化反应，反应时间为6h。加入474g异壬醇，真空度保持在-0.90MPa，温度保持为85℃，搅拌进行酯交换反应，反应时间为6h，降温至常温，加入19.0g氢氧化钠，常温常压搅拌1h，加入200mL水，搅拌30分钟，静置至分层，取上层液体，重复水洗3次，最后，120℃减压蒸馏得异壬酸异壬酯。经气相色谱法检测产品纯度为94.61％。如图1为本实施例制备的产品的气相色谱图，其分析结果如表1所示。
表1.分析结果
从图1和表1可看出，其中第7个峰为异壬酸异壬酯(保留时间t＝13.961min)，其含量为94.6105％，保留两位小数后产品纯度为94.61％。
实施例2
本实施例制备了一种异壬酸异壬酯，具体过程为：
将237g异壬酸、142g乙醇和14.2g硫酸加入2000mL圆底烧瓶中，加热蒸馏，温度保持为82℃，搅拌进行酯化反应，反应时间为7h。加入711g异壬醇，真空度保持在-0.90MPa，温度保持为90℃，搅拌进行酯交换反应，反应时间为7h，降温至常温，加入14.2g氢氧化钾，常温常压搅拌2h，加入200mL水，搅拌30min，静置至分层，取上层液体，重复水洗3次，最后，125℃减压蒸馏得异壬酸异壬酯。经气相色谱法检测产品纯度为95.74％。如图2为本实施例制备的产品的气相色谱图，其分析结果如表2所示。
表2.分析结果
从图2和表2可看出，其中第6个峰为异壬酸异壬酯(保留时间t＝13.937min)，其含量为95.7377％，保留两位小数后产品纯度为95.74％。
实施例3
本实施例制备了一种异壬酸异壬酯，具体过程为：
将237g异壬酸、190g乙醇和9.5g亚磷酸加入2000mL圆底烧瓶中，加热蒸馏，温度保持为80℃，搅拌进行酯化反应，反应时间为8h。加入1092g异壬醇，真空度保持在-0.90MPa，温度保持为90℃，搅拌进行酯交换反应，反应时间为7h，降温至常温，加入9.5g氢氧化钠，常温常压搅拌1h，加入200mL水，搅拌30min，静置至分层，取上层液体，重复水洗3次，最后，125℃减压蒸馏得异壬酸异壬酯。经气相色谱法检测产品纯度为95.17％。如图3为本实施例制备的产品的气相色谱图，其分析结果如表3所示。
表3.分析结果
从图3和表3可看出，其中第6个峰为异壬酸异壬酯(保留时间t＝13.988min)，其含量为95.1661％，保留两位小数后产品纯度为95.17％。
实施例4
本实施例制备了一种异壬酸异壬酯，具体过程为：
将237g异壬酸、237g乙醇、9.5g对甲苯磺酸、9.5g次磷酸加入1000mL圆底烧瓶中，加热蒸馏，温度保持为75℃，搅拌进行酯化反应，反应时间为6h。加入237g异壬醇，真空度保持在-0.90MPa，温度保持为82℃，搅拌进行酯交换反应，反应时间为6h，降温至常温，加入200mL碳酸钠饱和水溶液，常温常压搅拌1h，加入200mL水，搅拌30min，静置至分层，取上层液体，重复水洗3次，最后，120℃减压蒸馏得异壬酸异壬酯。经气相色谱法检测产品纯度为95.94％。如图4为本实施例制备的产品的气相色谱图，其分析结果如表4所示。
表4.分析结果
从图4和表4可看出，其中第4个峰为异壬酸异壬酯(保留时间t＝13.932min)，其含量为95.9417％，保留两位小数后产品纯度为95.94％。
实施例5
本实施例提供一种由实施例1中制备的异壬酸异壬酯制备口红的应用，包括如下质量份的原料：
异壬酸异壬酯10份；
鲸蜡基聚二甲基硅氧烷20份；
辛酸癸酸甘油三酯5份；
棕榈酸异辛酯5份
聚二甲基硅氧烷醇白池花籽油酸酯9.2份；
白蜂蜡9份
山茶树提取物3.5份；
硬酯醇聚醚-20 2份；
1.2-丙二醇6份；
色浆30份；
香精0.1份；
尼泊金甲酯0.1份；
辛酰羟酸肟0.1份；
制备方法为：
(1)将异壬酸异壬酯、鲸蜡基聚二甲基硅氧烷、辛酸癸酸甘油三酯5份、棕榈酸异辛酯、聚二甲基硅氧烷醇白池花籽油酸酯、白蜂蜡、山茶树提取物、丙二醇、硬酯醇聚醚-20、1,2-丙二醇、色浆、尼泊金甲酯、辛酰羟酸肟85℃下搅拌均匀，冷却至50℃，得到混合液A；
(2)将香精加入混合液A，50℃搅拌均匀，快速将混合好的物料注入口红模具中，冷却至室温。
对比例1
本对比例制备了一种异壬酸异壬酯，采用异壬酸和异壬醇直接反应，并加入带水剂，具体过程为：
将237g异壬酸、237g异壬醇、9.5g对甲苯磺酸、9.5g次磷酸、20g二甲苯加入1000mL圆底烧瓶中，加热蒸馏，温度保持为90℃，真空度保持在-0.90MPa，搅拌进行酯化反应，反应时间为12h。降温至常温，加入200mL碳酸钠饱和水溶液，常温常压搅拌1h，静置至分层，取上层液体，重复水洗3次，最后，120℃减压蒸馏得异壬酸异壬酯。经气相色谱法检测产品纯度为91.94％。如图5为本对比例制备的产品的气相色谱图，其分析结果如表5所示。
表5.分析结果
从图5和表5可看出，其中第5个峰为异壬酸异壬酯(保留时间t＝14.044min)，其含量为91.9379％，保留两位小数后产品纯度为91.94％，第2个峰为异壬酸(保留时间t＝4.315min)，其含量为0.4036％，说明本发明的方案相比于对比例1不仅减少了有机带水剂的使用，环境友好，还能得到更优质的异壬酸异壬酯。
测试例
本测试例将实施例1及对比例1中制得的产品密封放置于60℃恒温箱中，定期测试其纯度，所得数据如下表所示：
| 时间(天) | 实施例1纯度(％) | 对比例1纯度(％) |
| 30 | 94.58 | 85.49 |
| 60 | 93.72 | 73.21 |
| 75 | 89.36 | 52.64 |
| 90 | 76.56 | 33.28 |
由表中可知，由于对比例1中微量的异壬酸将加速异壬酸异壬酯的水解，导致其在60℃恒温30天纯度就降低至90％以下，而实施例1的产品中没有异壬酸，其在60℃恒温条件下60天纯度仍有93.72％。
上面对本发明实施例作了详细说明，但是本发明不限于上述实施例，在所属技术领域普通技术人员所具备的知识范围内，还可以在不脱离本发明宗旨的前提下作出各种变化。此外，在不冲突的情况下，本发明的实施例及实施例中的特征可以相互组合。
Claims (6)
1.一种异壬酸异壬酯的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1：将异壬酸、乙醇和催化剂混合，酯化反应，得到异壬酸乙酯；
S2：向S1制得的异壬酸乙酯中加入异壬醇进行酯交换反应，中和，水洗，减压蒸馏，得到异壬酸异壬酯；
S1所述催化剂为酸催化剂，所述酸催化剂选自对甲苯磺酸、硫酸、亚磷酸、次磷酸中的至少一种；
S1所述异壬酸与所述乙醇的质量比为1：(0.4~1.0)。
2.根据权利要求1所述的异壬酸异壬酯的制备方法，其特征在于，S1所述异壬酸与所述催化剂的质量比为1：（0.02~0.1）。
3.根据权利要求1所述的异壬酸异壬酯的制备方法，其特征在于，所述异壬酸与所述异壬醇的质量比为1：（1~5）。
4.根据权利要求1所述的异壬酸异壬酯的制备方法，其特征在于，S2中所述中和为使用碱中和剂进行反应，所述碱中和剂与S1所述异壬酸的质量比为（0.02~0.1）:1。
5.根据权利要求1所述的异壬酸异壬酯的制备方法，其特征在于，S2所述水洗具体为：向中和后的溶液加水，搅拌，静置至分层，取上层液体，重复水洗。
6.根据权利要求1所述的异壬酸异壬酯的制备方法，其特征在于，所述异壬酸的纯度≥99.5%，所述乙醇的纯度≥99.0%，所述异壬醇的纯度≥95.0%。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210724379.5A CN114957001B (zh) | 2022-06-24 | 2022-06-24 | 一种异壬酸异壬酯的制备方法及应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210724379.5A CN114957001B (zh) | 2022-06-24 | 2022-06-24 | 一种异壬酸异壬酯的制备方法及应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114957001A CN114957001A (zh) | 2022-08-30 |
| CN114957001B true CN114957001B (zh) | 2024-06-07 |
Family
ID=82965699
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210724379.5A Active CN114957001B (zh) | 2022-06-24 | 2022-06-24 | 一种异壬酸异壬酯的制备方法及应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114957001B (zh) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102503819A (zh) * | 2011-10-10 | 2012-06-20 | 广东轻工职业技术学院 | 异壬酸异壬酯的制备及在化妆品中的应用 |
| CN113200859A (zh) * | 2021-04-29 | 2021-08-03 | 南京威尔生物科技有限公司 | 一种低色度低酸值苹果酸酯的制备方法 |
-
2022
- 2022-06-24 CN CN202210724379.5A patent/CN114957001B/zh active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102503819A (zh) * | 2011-10-10 | 2012-06-20 | 广东轻工职业技术学院 | 异壬酸异壬酯的制备及在化妆品中的应用 |
| CN113200859A (zh) * | 2021-04-29 | 2021-08-03 | 南京威尔生物科技有限公司 | 一种低色度低酸值苹果酸酯的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN114957001A (zh) | 2022-08-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1644318B1 (fr) | Procede de synthese de composes de type ceramide | |
| US9278989B2 (en) | Sugar-derived gelator | |
| US8030352B2 (en) | Method of producing retinyl esters | |
| EP1799631B1 (en) | Hydroxycitric acid derivatives and skin external preparations containing the same | |
| CN109125188B (zh) | 一种具有丰唇效果的口红及其制备方法 | |
| JP3527754B2 (ja) | ラノリン脂肪酸類の分離法及びそれらを用いた化粧料及び外用薬 | |
| JPH08502961A (ja) | フィトスフィンゴシン含有セラミドを合成する方法及び前記セラミドを含有する化粧品組成物 | |
| US8765809B2 (en) | Ester derivative and use thereof | |
| CN102964245A (zh) | 一种高质量单硬脂酸甘油酯的制备方法 | |
| JPS6037086B2 (ja) | 化粧料 | |
| JP2000051676A (ja) | 乳化剤および乳化組成物 | |
| WO2003004590A1 (fr) | Substitut de lanoline son procede d obtention et ses applications | |
| CN108623507A (zh) | 维生素a棕榈酸酯的制备方法 | |
| CN112250588A (zh) | 一种左旋肉碱离子液体及其制备方法、应用 | |
| US4224311A (en) | Disubstituted derivatives of glycerol and cosmetic compositions containing the same as an oily excipient therefor | |
| CN114957001B (zh) | 一种异壬酸异壬酯的制备方法及应用 | |
| JPH0665189A (ja) | 有益薬剤部分を含むアルキルスルホオキシアルカノエート化合物および組成物 | |
| CN100537509C (zh) | 一种从单酸中提取异硬脂酸的方法 | |
| EP0804148B1 (fr) | Acide hydroxyle lipophile, son utilisation en cosmetique et en pharmacie, et son procede de preparation | |
| CN116003289A (zh) | 西瓜籽油神经酰胺及其合成方法与用途 | |
| CN104152501A (zh) | 一种逐步降温辅助酶法甘油解制备猪油甘油二酯的方法 | |
| CN112174846A (zh) | 一种无溶剂化合成神经酰胺的方法 | |
| CN112759507B (zh) | 一种乙基己基甘油的制备方法 | |
| JP3604463B2 (ja) | 抗酸化剤、化粧品及び新規フェルラ酸エステル | |
| CN110093213A (zh) | 一种单羟基脂肪酸的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant |