CN114933818A - 一种吲哚啉分散染料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于分散染料技术领域，具体涉及一种吲哚啉分散染料及其制备方法，该染料以吲哚啉为偶合组分，以芳胺化合物为重氮组分，且该染料的制备方法包括芳胺化合物的重氮化和吲哚啉的偶合化。本发明填补了吲哚啉体系分散染料的空白，提出了偶合位点电荷为基础的负电偶合体系，且该反应不受空间位阻影响。
Description
技术领域
本发明属于分散染料技术领域，具体涉及一种吲哚啉分散染料及其制备方法。
背景技术
随着新型纺织纤维的开发和商业需求的不断增加，现有染料不能很好满足这些需求，因此要合成丰富的染料品种来满足多样化的需求，并拓展染料的应用领域。开发新染料及研究其应用性能成为印染行业转型创新的一个重点，合成结构多样化的新型偶氮分散染料，并通过分子结构调整获得具有优异染色性能的染料是染整工作者的研究热点。涤纶及其混纺织物由于具有价格低廉、应用广泛、强度高、回弹性好等各项优异性能，在纺织市场中占有重要地位。分散染料作为涤纶纤维唯一适用的染料，随着涤纶纤维的兴起和广泛应用而快速发展。
偶氮分散染料是应用最为广泛的分散染料，偶氮分散染料的合成工艺简单，包括重氮化和偶合两步反应。在纺织和医疗领域中应用广泛，含氮杂环偶氮化合物是染料和医药的重要结构单元，在纺织工业中，这种结构的染料往往具有较好的染色性能和色牢度。偶氮分散染料分为单偶氮染料和多偶氮染料，其中单偶氮染料约占偶氮分散染料的一半，这类染料色谱齐全、色泽鲜艳，具有较好的染色性能。吲哚啉可用于合成吲哚类衍生物，这些化合物表现出许多优异的性能，吲哚啉类化合物是一种含氮杂环化合物，含吲哚啉结构的化合物广泛应用于医药、光敏材料、有机颜料等领域。但是，以吲哚啉为偶合组分的偶氮分散染料还少见报道。
发明内容
针对现有技术中的问题，本发明提供一种吲哚啉分散染料，解决了吲哚啉在分散染料领域的空白，利用吲哚啉作为偶合组分，偶合位点电荷量能达到-0.347eV，形成优异的重氮偶合反应体系。
为实现以上技术目的，本发明的技术方案是：
一种吲哚啉分散染料，以吲哚啉为偶合组分，以芳胺化合物为重氮组分。
所述芳胺化合物采用对硝基苯胺、2-氯-4-硝基苯胺、2-氰基对硝基苯胺、2,4-二硝基苯胺、2,6-二溴-4-硝基苯胺、2,4-二硝基-6-溴苯胺中的一种。
所述吲哚啉分散染料的制备方法，包括：芳胺化合物的重氮化和吲哚啉的偶合化。
进一步的，所述重氮化是芳胺化合物在酸性条件下与亚硝酰硫酸进行重氮化反应，得到重氮盐。且所述重氮化利用氨基磺酸去除过量的亚硝酸。
进一步，所述偶合化是将芳胺化合物溶解在水中，并在低温下与重氮盐偶合反应，得到偶合反应液。所述低温的温度为0-5℃。
所述偶合化后的偶合反应液经过抽滤、加水洗涤后抽滤，经静置烘干至恒重，得到染料。
从以上描述可以看出，本发明具备以下优点：
1.本发明解决了吲哚啉在分散染料领域的空白，利用吲哚啉作为偶合组分，偶合位点电荷量能达到-0.347eV，形成优异的重氮偶合反应体系，在该体系中，偶氮基呈现一定的正电性，吲哚啉分子中带负电的原子可以发生反应，且原子带负电的绝对值越大，越容易发生反应，不受空间位阻影响。
2.本发明具有较好的提升力，且具有良好的耐摩擦牢度和耐升华牢度。
3.本发明以电荷极性与电荷量为反应机理，与苯胺形成稳定的偶氮分散染料，并在疏水性染料上体现良好的染色性。
附图说明
图1是本发明实施例1的红外光谱图；
图2是本发明实施例1在CDCl3中的核磁氢谱图；
图3是本发明实施例1的质谱图；
图4是本发明实施例2的红外光谱图；
图5是本发明实施例2在CDCl3中的核磁氢谱图；
图6是本发明实施例2的质谱图；
图7是本发明实施例3的红外光谱图；
图8是本发明实施例3在CDCl3中的核磁氢谱图；
图9是本发明实施例3的质谱图；
图10是本发明实施例4的红外光谱图；
图11是本发明实施例4在CDCl3中的核磁氢谱图；
图12是本发明实施例4的质谱图；
图13是本发明实施例5的红外光谱图；
图14是本发明实施例5在CDCl3中的核磁氢谱图；
图15是本发明实施例5的质谱图；
图16是本发明实施例6的红外光谱图；
图17是本发明实施例6在CDCl3中的核磁氢谱图；
图18是本发明实施例6的质谱图；
图19是本发明实施例1-6在DMF(a)和CH2Cl2(b)中的最大吸收波长；
图20是分散染料D1-D6在涤纶上的提升力曲线；
图21是分散染料D1-D6染涤纶提升力色卡，其中，从左到右浓度为0.25％，0.5％，0.75％，1％，2％，3％，4％，5％o.w.f.；
图22是分散染料D1-D6在锦纶上的提升力曲线；
图23是分散染料D1-D6染锦纶提升力色卡，其中，从左到右浓度为0.25％，0.5％，0.75％，1％，2％，3％，4％，5％o.w.f.。
具体实施方式
结合图1至图23，详细说明本发明的具体实施例，但不对本发明的权利要求做任何限定。
实施例1
一种吲哚啉分散染料，以吲哚啉为偶合组分，以对硝基苯胺为重氮组分，合成分散染料，记作D-1。
所述分散染料的制备方法，包括：
步骤1，重氮化反应：以水作为介质，先倒入适量的水于三口烧瓶中，然后加入2ml盐酸，盐酸作为重氮化助剂且提供酸性环境，加入一定量的对硝基苯胺(0.690g，5mmol)，水浴加热到85℃使溶液溶解至澄清，期间持续机械搅拌。溶液降温，在0-5℃的冰浴中加入5mmol NaNO2(溶液浓度为30％)。在对硝基苯胺完全反应后，加入氨基磺酸去除过量的亚硝酸，获得重氮盐；
步骤2，在三口烧瓶中加入水和适量吲哚啉(98％吲哚啉0.638g，5mmol)，由于吲哚啉不溶于水，可以加适量乙醇互溶。将溶液降温至0-5℃，逐滴加入反应完全的重氮盐，持续搅拌直至反应完全。对反应好的溶剂进行抽滤。反复加水抽滤直至滤液澄清，将得到的染料放置在一定容器中，烘箱烘干直至恒重，得到染料。
在上述方法包括对硝基苯胺的重氮化反应以及吲哚啉的偶合反应。在重氮化反应过程中，先要将对硝基苯胺溶液水浴加热至85℃使其完全溶解，然后溶液降温，在0-5℃的冰浴中加入30％NaNO2，用氨基试剂滤纸法检测对硝基苯胺是否完全反应，待完全反应后，过量的亚硝酸通过加入氨基磺酸去除，用碘化钾淀粉试纸测试亚硝酸是否完全去除，若变色说明有残留的亚硝酸，需要再次加入一定量的氨基磺酸与其反应，若不变色说明亚硝酸完全去除。在偶合反应中，在偶合组分中逐滴加入重氮盐溶液，在冰浴条件下偶合，温度控制在0-5℃之间，并在偶合组分中加入大量碎冰且持续搅拌，使偶合组分溶液中各处均保持均匀的较低温度，一定程度上抵消偶合反应的放热现象，减小染料焦油化的发生概率。
该实施例的染料产率为90.3％，熔点为176-178℃。如图1所示，染料红外光谱吸收峰(cm-1):3414，3048，2921，2851，1661，1581。3414cm-1处为偶合组分中-NH的伸缩振动峰，3048cm-1处为苯环中C-H的伸缩振动峰，2921cm-1处为饱和C-H的伸缩振动峰，2851cm-1处为偶合组分中-CH2的对称伸缩振动峰，1661cm-1处为C＝C伸缩振动峰，1581cm-1处为重氮组分芳环上硝基的反对称伸缩振动峰。如图2所示，染料在CDCl3中的核磁氢谱图中，1H-NMR(CDCl3,δH,ppm):8.24-8.26(d，2H，重氮组分芳环)，7.66-7.67(d，2H，重氮组分芳环)，7.51(d，1H，偶合组分芳环)，7.29-7.31(t，2H，偶合组分芳环)，7.12(t，1H，偶合组分芳环)，4.32-4.35(t，2H，N-H及偶合组分中C-H)，3.30-3.33(t，2H，-CH2-)，如图3所示，染料的质谱数据Mw＝268.18。用薄层色谱法分析染料的纯度，染料D-1在甲苯：丙酮：冰乙酸＝20：1：1的溶剂中展开，比移值Rf＝0.776。
实施例2
一种吲哚啉分散染料，以吲哚啉为偶合组分，以2-氯-4-硝基苯胺为重氮组分，合成分散染料，记作D-2。
所述分散染料的制备方法，包括2-氯-4-硝基苯胺的重氮化反应和吲哚啉的偶合反应，具体包括如下步骤：
步骤1，重氮化反应：以水作为介质，先倒入适量的水于三口烧瓶中，然后加入2ml盐酸，盐酸作为重氮化助剂且提供酸性环境，加入一定量的2-氯-4-硝基苯胺(0.863g，5mmol)，水浴加热到85℃使溶液溶解至澄清，期间持续机械搅拌。溶液降温，在0-5℃的冰浴中加入5mmol NaNO2(溶液浓度为30％)。在对硝基苯胺完全反应后，加入氨基磺酸去除过量的亚硝酸，获得重氮盐；
步骤2，在三口烧瓶中加入水和适量吲哚啉(98％吲哚啉0.638g，5mmol)，由于吲哚啉不溶于水，可以加适量乙醇互溶。将溶液降温至0-5℃，逐滴加入反应完全的重氮盐，持续搅拌直至反应完全。对反应好的溶剂进行抽滤。反复加水抽滤直至滤液澄清，将得到的染料放置在一定容器中，烘箱烘干直至恒重，得到染料。
该实施例的染料产率为90.4％，熔点为169-171℃。如图4所示，染料红外光谱吸收峰(cm-1):3098，3038，2926，2850，1671，1504，738。3098cm-1处为偶合组分中-NH的伸缩振动峰，3038cm-1处为苯环中C-H的伸缩振动峰，2926cm-1处为饱和C-H的伸缩振动峰，2850cm-1处为偶合组分中-CH2的对称伸缩振动峰，1671cm-1处为C＝C的伸缩振动峰，1504cm-1处为重氮组分芳环上硝基的反对称伸缩振动峰，738cm-1处为重氮组分芳环C-Cl的伸缩振动峰。如图5所示，染料在CDCl3中的核磁氢谱图中，1H-NMR(CDCl3,δH,ppm):8.34(d，1H，重氮组分芳环)，8.11(q，1H，重氮组分芳环)，7.74(d，1H，重氮组分芳环)，7.53(d，1H，偶合组分芳环)，7.31-7.32(t，2H，偶合组分芳环)，7.15(t，1H，偶合组分芳环)，4.38-4.41(t，2H，N-H及偶合组分中C-H)，3.32-3.35(t，2H，-CH2-)，如图6所示，染料的质谱数据Mw＝302.44。用薄层色谱法分析染料的纯度，染料D-2在甲苯：丙酮＝5:3的溶剂中展开，比移值Rf＝0.838。
实施例3
一种吲哚啉分散染料，以吲哚啉为偶合组分，以2-氰基对硝基苯胺为重氮组分，合成分散染料，记作D-3。
所述分散染料的制备方法，包括：
步骤1，重氮化反应：在三口烧瓶中加入一定量的2-氰基对硝基苯胺(0.815g，5mmol)，再加入4ml 98％硫酸，持续机械搅拌至溶解，待溶解完全后，冰浴将溶液降温至0-5℃，达到设定温度后加入49％亚硝酰硫酸1ml，充分搅拌至重氮化反应完全；由于2-氰基对硝基苯胺不溶于水，重氮盐溶于水，可蘸取少量试样至纯水中观察是否出现浑浊现象，完全反应后加入氨基磺酸去除过量的亚硝酸；
步骤2，在三口烧瓶中加入水和适量吲哚啉(98％吲哚啉0.638g，5mmol)，由于吲哚啉不溶于水，可以加适量乙醇互溶。将溶液降温至0-5℃，逐滴加入反应完全的重氮盐，持续搅拌直至反应完全。对反应好的溶剂进行抽滤。反复加水抽滤直至滤液澄清，将得到的染料放置在一定容器中，烘箱烘干直至恒重，得到染料。
该方法包括2-氰基对硝基苯胺的重氮化反应和吲哚啉的偶合反应，由于2-氰基对硝基苯胺属于弱碱性芳胺，因此需要以浓硫酸为介质使其完全溶解，然后加入亚硝酰硫酸进行重氮化反应，从而提高2-氰基对硝基苯胺的反应性。
该实施例的染料产率为75.5％，熔点为207-209℃。如图7所示，染料红外光谱吸收峰(cm-1):3337，3098，2936，2221，1641，1570。3337cm-1处为偶合组分中-NH的伸缩振动峰，3098cm-1处为苯环中C-H的伸缩振动峰，2936cm-1处为偶合组分中-CH2的反对称伸缩振动峰，2221cm-1处为重氮组分芳环上-CN的伸缩振动峰，1641cm-1处为C＝C的伸缩振动峰，1570cm-1处为重氮组分芳环上硝基的反对称伸缩振动峰。如图8所示，染料在CDCl3中的核磁氢谱图中，1H-NMR(CDCl3,δH,ppm):8.53(s，1H，重氮组分芳环)，8.36(d，1H，重氮组分芳环)，7.85(d，1H，重氮组分芳环)，7.60(d，1H，偶合组分芳环)，7.34-7.35(t，2H，偶合组分芳环)，7.19(t，1H，偶合组分芳环)，4.38-4.46(t，2H，N-H及偶合组分中C-H)，3.36-3.37(t，2H，-CH2-)，如图9所示，染料的质谱数据Mw＝293.16。用薄层色谱法分析染料的纯度，染料D-3在甲苯：丙酮＝5:3的溶剂中展开，比移值Rf＝0.651。
实施例4
一种吲哚啉分散染料，以吲哚啉为偶合组分，以2,4-二硝基苯胺为重氮组分，合成分散染料，记作D-4。
所述分散染料的制备方法，包括：
步骤1，重氮化反应：在三口烧瓶中加入一定量的2,4-二硝基苯胺(0.916g，5mmol)，再加入4mL98％硫酸，持续机械搅拌至溶解，待溶解完全后，冰浴将溶液降温至0-5℃，达到设定温度后加入49％亚硝酰硫酸1ml，充分搅拌至重氮化反应完全；
步骤2，在三口烧瓶中加入水和适量吲哚啉(98％吲哚啉0.638g，5mmol)，由于吲哚啉不溶于水，可以加适量乙醇互溶。将溶液降温至0-5℃，逐滴加入反应完全的重氮盐，持续搅拌直至反应完全。对反应好的溶剂进行抽滤。反复加水抽滤直至滤液澄清，将得到的染料放置在一定容器中，烘箱烘干直至恒重，得到染料。
该实施例的染料产率为76.6％，熔点为199-201℃。如图10所示，染料红外光谱吸收峰(cm-1):3335，3103，2936，1631，1519。3335cm-1处为偶合组分中-NH的伸缩振动峰，3103cm-1处为苯环中C-H的伸缩振动峰，2936cm-1处为偶合组分中-CH2的反对称伸缩振动峰，1631cm-1处为C＝C的伸缩振动峰，1519cm-1处为重氮组分芳环上硝基的反对称伸缩振动峰。如图11所示，染料在CDCl3中的核磁氢谱图中，1H-NMR(CDCl3,δH,ppm):8.57(d，1H，重氮组分芳环)，8.36(q，1H，重氮组分芳环)，7.87(d，1H，重氮组分芳环)，7.53(d，1H，偶合组分芳环)，7.32-7.34(t，2H，偶合组分芳环)，7.19(t，1H，偶合组分芳环)，4.33-4.36(t，2H，N-H及偶合组分中C-H)，3.31-3.34(t，2H，-CH2-)，如图12所示，染料的质谱数据Mw＝313.20。用薄层色谱法分析染料的纯度，染料D-4在甲苯：丙酮：冰乙酸＝20:1:1的溶剂中展开，比移值Rf＝0.789。
实施例5
一种吲哚啉分散染料，以吲哚啉为偶合组分，以2,6-二溴-4-硝基苯胺为重氮组分，合成分散染料，记作D-5。
所述分散染料的制备方法，包括：
步骤1，重氮化反应：在三口烧瓶中加入一定量的2,6-二溴-4-硝基苯胺(1.490g，5mmol)，再加入4mL98％硫酸，持续机械搅拌至溶解，待溶解完全后，冰浴将溶液降温至0-5℃，达到设定温度后加入49％亚硝酰硫酸1ml，充分搅拌至重氮化反应完全；
步骤2，在三口烧瓶中加入水和适量吲哚啉(98％吲哚啉0.638g，5mmol)，由于吲哚啉不溶于水，可以加适量乙醇互溶。将溶液降温至0-5℃，逐滴加入反应完全的重氮盐，持续搅拌直至反应完全。对反应好的溶剂进行抽滤。反复加水抽滤直至滤液澄清，将得到的染料放置在一定容器中，烘箱烘干直至恒重，得到染料。
该实施例的染料产率为85.3％，熔点为161-163℃。如图13所示，染料红外光谱吸收峰(cm-1):3335，3073，2928，1621，1509，514。3335cm-1处为偶合组分中-NH的伸缩振动峰，3073cm-1处为苯环中C-H的伸缩振动峰，2928cm-1处为偶合组分中-CH2的反对称伸缩振动峰，1621cm-1处为C＝C的伸缩振动峰，1509cm-1处为重氮组分芳环上硝基的反对称伸缩振动峰，514cm-1处为重氮组分芳环上C-Br的伸缩振动峰。如图14所示，染料在CDCl3中的核磁氢谱图中，1H-NMR(CDCl3,δH,ppm):8.48(d，1H，重氮组分芳环)，8.41(d，1H，重氮组分芳环)，7.30-7.33(q，3H，偶合组分芳环)，7.19(t，1H，偶合组分芳环)，4.38-4.41(t，2H，N-H及偶合组分中C-H)，3.35-3.38(t，2H，-CH2-)，如图15所示，染料的质谱数据Mw＝426.02。用薄层色谱法分析染料的纯度，染料D-5在甲苯：丙酮＝5：3的溶剂中展开，比移值Rf＝0.816。
实施例6
一种吲哚啉分散染料，以吲哚啉为偶合组分，以2,4-二硝基-6-溴苯胺为重氮组分，合成分散染料，记作D-6。
所述分散染料的制备方法，包括：
步骤1，重氮化反应：在三口烧瓶中加入一定量的2,4-二硝基-6-溴苯胺(0.9157g，5mmol)，再加入4ml 98％硫酸，持续机械搅拌至溶解，待溶解完全后，在三口烧瓶外围设置55℃水浴，继续搅拌保温1h，达到设定温度后加入49％亚硝酰硫酸1ml，充分搅拌至重氮化反应完全后加入氨基磺酸去除过量的亚硝酸，获得重氮盐；
步骤2，在三口烧瓶中加入水和适量吲哚啉(98％吲哚啉0.638g，5mmol)，由于吲哚啉不溶于水，可以加适量乙醇互溶。将溶液降温至0-5℃，逐滴加入反应完全的重氮盐，持续搅拌直至反应完全。对反应好的溶剂进行抽滤。反复加水抽滤直至滤液澄清，将得到的染料放置在一定容器中，烘箱烘干直至恒重，得到染料。
在上述方法包括2,4-二硝基-6-溴苯胺的重氮化反应和吲哚啉的偶合反应，由于2,4-二硝基-6-溴苯胺的分子量大、反应活性弱，因此其重氮化反应不仅要以浓硫酸为介质，还需要在55℃水浴中进行。
该实施例的染料产率为83.2％，熔点为152-154℃。如图16所示，染料红外光谱吸收峰(cm-1):3371，3083，2932，2851，1593，515。3371cm-1处为偶合组分中-NH的伸缩振动峰，3083cm-1处为苯环中C-H的伸缩振动峰，2932cm-1处为饱和C-H的伸缩振动峰，2851cm-1处为偶合组分中-CH2的对称伸缩振动峰，1593cm-1处为重氮组分芳环上硝基的反对称伸缩振动峰，515cm-1处为重氮组分芳环上C-Br的伸缩振动峰。如图17所示，染料在CDCl3中的核磁氢谱图中，1H-NMR(CDCl3,δH,ppm):8.48(s，2H，重氮组分芳环)，7.48(d，1H，偶合组分芳环)，7.31-7.32(t，2H，偶合组分芳环)，7.13(t，1H，偶合组分芳环)，4.36-4.38(t，2H，N-H及偶合组分中C-H)，3.36-3.38(t，2H，-CH2-)，如图3所示，染料的质谱数据Mw＝390.87。用薄层色谱法分析染料的纯度，染料D-6在甲苯：丙酮＝5：3的溶剂中展开，比移值Rf＝0.816。
以上述实施例1-6的产品作为测试例，进行性能检测。
1.紫外-可见光测试：
测试方法：取一定量的染料分别溶于DMF和CH2Cl2中，用紫外分光光度计分别测量染料在两种有机溶剂中的最大吸收波长并根据计算其所对应的摩尔消光系数。如图19所示，D1-D6在DMF(a)和CH2Cl2(b)中的最大吸收波长如下表所示：
分散染料D1-D6在不同的有机溶剂中表现出不同的最大吸收波长，但是相差不大，即染料在DMF和CH2Cl2两种有机溶剂中没有明显色光的区别，主要以红黄色为主。如染料D-1在DMF中的的最大吸收波长为419nm，在CH2Cl2中的最大吸收波长为416nm，两者仅相差3nm。计算得到染料在最大吸收波长处的摩尔消光系数，发现染料在DMF中的摩尔消光系数较CH2Cl2中高很多，说明染料在DMF中对光的吸收能力更强，这是因为DMF的极性较CH2Cl2高。
2.染色性能
D1-D6采用高温高压染色法对涤纶和锦纶进行染色。称取质量比为1:1的染料和分散剂MF(0.625g)在研钵中充分研磨，使染料颗粒达到一定细度，加入少量水磨至浆状后将染料转移至250ml容量瓶中定容，配置成浓度为2.5g/L的染料母液，并超声一段时间使染料在溶液中均匀分散。
根据染色工艺，取适量的染料于染杯中，加水至规定量，浴比为1：20，并用醋酸调节染液的pH值为4.5-5.5，将1g织物润湿后投入染杯，加盖密封后放入油浴染色机中染色(20℃入染，以2℃/min的升温升至一定温度(其中涤纶为130℃，锦纶为120℃)后保温60min，以最快的速度降温至80℃后取出织物并用清水淋洗)，水洗后的织物进行还原清洗。还原清洗配方为：保险粉2g/L，碳酸钠2g/L，浴比为1:50，温度为85℃，时间为15min。
染料在涤纶和锦纶上均具有较好的匀染性，除染料D-3和D-6匀染程度较为一般外，其余4种染料染色织物的色差值在0.5以下，尤其是D-5，在两种纤维上的色差值都能控制在0.2以下。染料具有较好的匀染性也说明这些染料具有较好的分散性且本实验中的染色工艺符合染料的染色要求。同时，除染料D-5外，这类分散染料在织物上的K/S值也较高，如D-2浓度为1％(o.w.f.)时，在涤纶上K/S值为29.821，在锦纶上K/S值为25.792。与涤纶相比，理论上分散染料在锦纶上的色深值较小，但染料D-1、D-2、D-5在两种纤维上的K/S相差不大，尤其是D-1、D-2在两种纤维上的K/S值都较高，因此用这两种染料染涤纶可以提高织物的色深值，如下表所示：
3.染料的提升力
按照上述的染色工艺，分别对涤纶和锦纶进行染色，染色浓度为0.25％、0.5％、0.75％、1％、2％、3％、4％(o.w.f.)，染色后的织物进行充分水洗及还原清洗，烘干后测定各织物的K/S值。如图20和图21所示，当染料浓度低于2％(o.w.f.)时，染料D-5的K/S值上升速率较为缓慢，其余染料染色织物的K/S随着染料浓度的增加快速提高，当浓度高于2％(o.w.f.)时，织物的表观K/S值随着染料浓度的提高没有明显的上升，但染料D-5的K/S值仍有一定的提升，最终使织物具有较高的色深值，说明分散染料D-5在涤纶上具有很好的提升力，而分散染料D-1、D-4在涤纶上的提升力较弱。
如图22和图23所示，吲哚啉分散染料D1-D6在锦纶上具有较好的提升力。且染料D-1、D-2在一定浓度范围内随染料浓度增加，K/S值增加速率较快，超过一定的染料浓度后，测得的K/S值增加速率减缓并趋于平衡，部分染料如D-2、D-3的K/S值在高浓度下随着染料用量的增加仍有上升趋势，还有部分染料如D-4在染料高浓度时表现出K/S值的下降，是因为这类染料在高浓度时易在染液中聚集导致染料的上染量减少。与涤纶相比，总体上锦纶的K/S值较低，这与织物本身的结构有关，但染料D-1、D-2的K/S值可达到20以上，与涤纶接近，说明这种染料在锦纶上也可以染得深浓的效果。
4.分散染料染色织物的色牢度
根据ISO 105-X12(2016)《纺织品色牢度试验耐摩擦色牢度》标准规定测试染料浓度为1％(o.w.f.)染色织物的干/湿摩擦牢度。织物试样分别与干摩擦布和湿摩擦布接触，摩擦头向下施加压力，往复摩擦十次，用datacolor测色仪测出两块摩擦布的沾色等级。
根据ISO 105-B02(2013)纺织品《色牢度实验耐人造光色牢度：氙弧》标准规定测试染料浓度为1％(o.w.f.)染色织物的日晒牢度。将一定尺寸的织物粘在白卡纸板上，放入日晒色牢度测试仪中按照有关规定晒48h后取出，取出后的织物避光保存，用datacolor测色仪测出各染色织物的变褪色等级。
根据ISO 105-C04(2010)《纺织品色牢度试验耐洗色牢度》标准规定测试染料浓度为1％(o.w.f.)染色织物的水洗牢度。按照有关规定制样，将试样和多组分纤维布缝合后投入皂洗液中，按规定工艺处理后取出洗净烘干，用datacolor测色仪测出多组分纤维中各组分的变褪色等级。
根据ISO 105/P01(1993)《纺织品色牢度试验耐干热(热压除外)色牢度》标准规定测试染料浓度为1％(o.w.f.)染色织物的耐升华牢度。将试样和多组分纤维布缝合后放在熨烫升华牢度试验仪上，在180C条件下处理30s后取出，用datacolor测色仪测出多组分纤维中各组分的变褪色等级。
分散染料D1-D6在涤纶织物上的色牢度如下表：
分散染料在涤纶上均具有较好的耐摩擦色牢度及耐升华色牢度，耐摩擦牢度都为5级，耐升华牢度除在腈纶上的沾色外基本在4级以上，这是因为这些染料具有较高的分子量且分散染料的疏水性较强，其中D-2和D-5还具有较好的耐洗色牢度，其中D-2在各组分纤维上的沾色等级均为4-5级，对照测得的K/S值，可以看出D-5具有较好的耐洗牢度可能是其得色量低。由于吲哚啉分散染料的共平面性较差且分子中没有形成共轭，因此染料与纤维的结合力强度低，染料的分子结构易被破坏，故染料在纤维上的耐光色牢度都在3级以下。
分散染料D1-D6在锦纶织物上的色牢度如下表：
分散染料在锦纶上色牢度与涤纶相似，即耐摩擦色牢度和耐升华色牢度较好，染料在锦纶上的摩擦牢度都为5级，耐升华牢度大都可达3级以上，只有在腈纶上的升华牢度较差，染料的耐洗色牢度和耐光色牢度差，耐洗色牢度除D-2、D-5外基本都在3级以下，耐光牢度大都只有1级。与涤纶的色牢度相比，分散染料在锦纶上的色牢度相对较差，除摩擦牢度都为5级外，其余几种色牢度均低于涤纶。
可以理解的是，以上关于本发明的具体描述，仅用于说明本发明而并非受限于本发明实施例所描述的技术方案。本领域的普通技术人员应当理解，仍然可以对本发明进行修改或等同替换，以达到相同的技术效果；只要满足使用需要，都在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种吲哚啉分散染料，其特征在于：该染料以吲哚啉为偶合组分，以芳胺化合物为重氮组分。
2.根据权利要求1所述的吲哚啉分散染料，其特征在于：所述芳胺化合物采用对硝基苯胺、2-氯-4-硝基苯胺、2-氰基对硝基苯胺、2,4-二硝基苯胺、2,6-二溴-4-硝基苯胺、2,4-二硝基-6-溴苯胺中的一种。
3.根据权利要求1所述的吲哚啉分散染料，其特征在于：所述吲哚啉分散染料的制备方法，包括：芳胺化合物的重氮化和吲哚啉的偶合化。
4.根据权利要求3所述的吲哚啉分散染料，其特征在于：所述重氮化是芳胺化合物在酸性条件下与亚硝酰硫酸进行重氮化反应，得到重氮盐。
5.根据权利要求4所述的吲哚啉分散染料，其特征在于：所述重氮化利用氨基磺酸去除过量的亚硝酸。
6.根据权利要求3所述的吲哚啉分散染料，其特征在于：所述偶合化是将芳胺化合物溶解在水中，并在低温下与重氮盐偶合反应，得到偶合反应液。
7.根据权利要求6所述的吲哚啉分散染料，其特征在于：所述低温的温度为0-5℃。
8.根据权利要求3所述的吲哚啉分散染料，其特征在于：所述偶合化后的偶合反应液经过抽滤、加水洗涤后抽滤，经静置烘干至恒重，得到染料。
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