CN114920624A - 一种环己醇和丁基环己基醚的分离纯化方法及系统 - Google Patents

一种环己醇和丁基环己基醚的分离纯化方法及系统 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种环己醇和丁基环己基醚的分离纯化方法及系统，该方法分离得到的丁基环己基醚和环己醇的纯度均大于99.5wt％。该方法中的萃取剂为高沸点的复合萃取剂，烷基咪唑类离子液体属于强极性溶剂，对分子极性较强环己醇具有良好的选择性；含苯环的醚类化合物对丁基环己基醚具有良好的选择性，且具有较低的粘度；含氮或氧的杂环化合物具有良好的溶解性能和较低的粘度，可保证复配物系在常温下成均相状态。萃取剂通过多种化合物复配和组分间的协同作用，使得复配后的催化剂具有适宜的粘度、选择性以及较高的沸点。萃取剂在与粗环己醇接触过程中发生分相，实现环己醇和丁基环己基醚的选择性分离。

Description

一种环己醇和丁基环己基醚的分离纯化方法及系统
技术领域
本发明涉及分离纯化技术领域，尤其涉及一种环己醇和丁基环己基醚的分离纯化方法及系统。
背景技术
环己酮是制备己内酰胺和己二酸等尼龙中间体的重要化工原料，还广泛应用于有机溶剂、合成橡胶以及工业涂料等方面。
目前，国内外环己酮的生产工艺主要有三种：一是苯酚加氢法；二是苯加氢氧化法；三是环己烷液相空气氧化法。其中，环己烷液相空气氧化法是目前制备环己酮应用十分广泛的一种工艺。该工艺分两步进行，第一步为氧化反应，第二步为分解反应。氧化反应过程中不使用催化剂，以环己酮和环己醇为引发剂，用空气或氧气将环己烷氧化为环己基过氧化氢、环己醇、环己酮、C6以下的一元羧酸、C6以下的二元羧酸及其他一些副产物。分解反应过程中用醋酸钴作催化剂，在低温、碱性条件下，将环己基过氧化氢分解为环己醇和环己酮，分解后的反应产物进行精馏分离，最终得到高纯度环己酮产品和粗环己醇。粗环己醇作为循环物料再经脱氢反应转化成环己酮，该反应产物再与主反应产物汇合后进行精制分离，最终主要得到环己酮产品。
环己烷液相空气氧化法制备环己酮的过程中，环己烷氧化过程转化率一般为3％-5％，环己醇和环己酮总选择性为80％左右，其中环己酮和环己醇的比例约为1:1，同时会有副产物生成，其中丁基环己基醚就是副产物中的一种。丁基环己基醚的沸点与环己醇的沸点相差很小，常规分离过程无法实现丁基环己基醚与环己醇的有效分离，这也就意味着丁基环己基醚会一直和环己醇在系统循环，并且在系统不断累积，且浓度不断增大。目前生产中，当环己醇循环物料中的丁基环己基醚的浓度大于10％时，装置就需要停工，把系统环己醇物料外甩，这不仅会影响生产、降低装置经济效益，还会降低环己醇脱氢催化剂的寿命。
基于此，专利201911418141.4公开了一种萃取精馏分离环己醇和丁基环己基醚的分离工艺，该工艺以辛醇、1,3丁二醇、三乙二醇二甲醚等溶剂作为萃取剂，存在的主要问题是醇类溶剂性能不稳定，存在高温聚合现象，无法满足工业装置长周期运行要求。同时，三乙二醇二甲醚等溶剂属于弱极性溶剂，对环己醇和丁基环己基醚的相对挥发度影响较小。另外，上述溶剂沸点较低，存在溶剂再生过程分离难度大、分离能耗高等问题。
发明内容
本发明提供一种环己醇和丁基环己基醚的分离纯化方法及系统，以解决环己酮生产过程中丁基环己基醚不断累积而导致运行系统物耗能耗增大、脱氢催化剂寿命缩短的问题。
本发明提供一种环己醇和丁基环己基醚的分离纯化方法，该方法包括：
S01：粗环己醇和萃取剂分别进入萃取塔的下部和上部，所述萃取塔的塔顶采出部分萃取剂和丁基环己基醚的混合物a，所述萃取塔的塔底采出剩余萃取剂和环己醇的混合物b。
环己酮生产装置中产生的液相的粗环己醇与液相的萃取剂进入萃取塔，其中，粗环己醇进入萃取塔的下部，萃取剂进入萃取塔的上部。该粗环己醇包括环己酮、环己醇以及丁基环己基醚，质量占比分别为环己醇90.4wt％、环己酮0.3wt％、丁基环己基醚9.3wt％。萃取剂和粗环己醇在萃取塔内连续逆流接触，在萃取剂的作用下，萃取塔的塔顶采出部分萃取剂和丁基环己基醚所形成的混合物a，萃取塔的塔底采出剩余萃取剂和环己醇所形成的混合物b。其中，部分萃取剂和剩余萃取剂组成全部的萃取剂。
在本发明中，萃取剂选用高沸点的复合萃取剂，该复合萃取剂包括离子液体、含苯环的醚类化合物以及含氮或氧的杂环化合物。其中，该离子液体包括烷基咪唑类离子液体，具体的，该烷基咪唑类离子液体包括氯化1-丁基-3-甲基咪唑盐(化学式：[BMIm]Cl)或1-丁基-3-甲基咪唑氟硼酸盐(化学式：[BMIm]BF4)；含苯环的醚类化合物包括邻硝基苯甲醚或邻硝基苯乙醚；含氮或氧的杂环化合物包括环丁砜或氮甲基吡咯烷酮。烷基咪唑类离子液体属于强极性溶剂，对分子极性较强环己醇具有良好的选择性；含苯环的醚类化合物对丁基环己基醚具有良好的选择性，同时其具有较低的粘度；含氮或氧的杂环化合物具有良好的溶解性能和较低的粘度，可保证复配物系在常温下成均相状态。萃取剂通过多种化合物复配和组分间的协同作用，使得复配后的催化剂具有适宜的粘度、选择性以及较高的沸点。萃取剂在与粗环己醇接触过程中发生分相，实现环己醇和丁基环己基醚的选择性分离，通过精馏过程即可得到99.9wt％以上的环己醇产品和99.5wt％以上的丁基环己基醚产品。
进一步，本发明中的离子液体的占比为20-60wt％，含苯环的醚类化合物的占比为20-60wt％，含氮或氧的杂环化合物的占比为20-40wt％。
在本发明，萃取塔为填料塔，其中塔内填料的高度为10-50块理论塔板，操作压力为200-800kPa，溶剂比为3-10，萃取剂进塔温度为50-100℃。
S02：所述混合物a进入丁基环己基醚产品塔进行分离，所述丁基环己基醚产品塔的塔顶采出丁基环己基醚，塔底采出再生萃取剂a。
萃取塔塔顶采出的部分萃取剂和丁基环己基醚所形成的混合物a进入丁基环己基醚产品塔进行分离，塔顶采出丁基环己基醚，该丁基环己基醚的采出纯度大于99.0wt％；塔底采出再生萃取剂a，该再生萃取剂a的采出纯度大于99.9wt％。
在本发明，丁基环己基醚产品塔为填料塔，其中塔内填料的高度为10-50块理论塔板，操作压力为1-10kPa，回流比为1-10，塔顶温度90-120℃，塔底温度180-220℃
S03：所述混合物b进入环己醇产品塔进行分离，所述环己醇产品塔的塔顶采出环己醇，塔底采出再生萃取剂b。
萃取塔的塔底采出剩余萃取剂和环己醇的混合物b进入环己醇产品塔进行分离，塔顶采出环己醇，该环己醇的采出纯度大于99.9wt％；塔底采出再生萃取剂b，该再生萃取剂b的采出纯度大于99.9wt％。
在本发明，环己醇产品塔为填料塔，其中塔内填料的高度为10-50块理论塔板，操作压力为1-10kPa，回流比为1-10，塔顶温度90-120℃，塔底温度190-230℃。
S04：所述再生萃取剂a和所述再生萃取剂b冷却后进入所述萃取塔。
丁基环己基醚产品塔采出的再生萃取剂a和环己醇产品塔采出的再生萃取剂b混合后经过冷却器冷却至50-100℃，冷却后的再生萃取剂进入萃取塔循环使用。在本发明中，萃取剂的各组分沸点均显著高于环己醇沸点，这使得萃取剂的再生过程只需要通过简单的负压蒸馏即可实现。另外，萃取剂来源广泛、性能稳定，可以循环使用。
本发明还提供一种环己醇和丁基环己基醚的分离纯化系统，该系统包括萃取塔、丁基环己基醚产品塔和环己醇产品塔，其中，所述萃取塔的塔顶连接所述丁基环己基醚产品塔、塔底连接所述环己醇产品塔，所述丁基环己基醚产品塔和所述环己醇产品塔的塔底均连接所述萃取塔。
本发明的实施例提供的技术方案可以包括以下有益效果：
本发明提供一种环己醇和丁基环己基醚的分离纯化方法及系统，该方法分离得到的丁基环己基醚和环己醇的纯度均大于99wt％。该方法中的萃取剂为高沸点的复合萃取剂，烷基咪唑类离子液体属于强极性溶剂，对分子极性较强环己醇具有良好的选择性；含苯环的醚类化合物对丁基环己基醚具有良好的选择性，同时其具有较低的粘度；含氮或氧的杂环化合物具有良好的溶解性能和较低的粘度，可保证复配物系在常温下成均相状态。萃取剂通过多种化合物复配和组分间的协同作用，使得复配后的催化剂具有适宜的粘度、选择性以及较高的沸点。萃取剂在与粗环己醇接触过程中发生分相，实现环己醇和丁基环己基醚的选择性分离，通过精馏过程即可得到99.9wt％以上的环己醇产品和99％以上的丁基环己基醚产品。该方法还能够解决环己酮生产过程中因环己醇循环物料中的副产物丁基环己基醚不断累积而导致的系统运行物耗能耗增大、脱氢催化剂寿命缩短等问题；同时还没有废水产生、不影响环境。
应当理解的是，以上的一般描述和后文的细节描述仅是示例性和解释性的，并不能限制本发明。
附图说明
为了更清楚地说明本发明的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，对于本领域普通技术人员而言，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例提供的环己醇和丁基环己基醚的分离纯化系统的结构示意图。
具体实施方式
请参考附图1，附图1示出了本发明实施例提供的环己醇和丁基环己基醚的分离纯化系统的结构示意图。由附图1可见，本发明实施例提供的环己醇和丁基环己基醚的分离纯化系统包括萃取塔、丁基环己基醚产品塔和环己醇产品塔。
具体的，萃取塔为分离丁基环己基醚和环己醇的塔，塔顶采出部分萃取剂和丁基环己基醚所形成的混合物a，萃取塔的塔底采出剩余萃取剂和环己醇所形成的混合物b。由此，萃取塔的塔顶连接丁基环己基醚产品塔、塔底连接环己醇产品塔。
丁基环己基醚产品塔为分离丁基环己基醚和萃取剂的塔，塔顶采出丁基环己基醚，塔底采出再生萃取剂a。由此，丁基环己基醚产品塔的塔底连接萃取塔。
环己醇产品塔为分离环己醇和萃取剂的塔，塔顶采出环己醇，塔底采出再生萃取剂b。由此，环己醇产品塔的塔底连接萃取塔。
本发明提供的环己醇和丁基环己基醚的分离纯化方法包括：
S01：环己酮生产装置中产生的液相的粗环己醇以进料流量为1000kg/h进入萃取塔的下部。其中，粗环己醇包括环己酮、环己醇以及丁基环己基醚，质量占比分别为环己醇90.4wt％、环己酮0.3wt％、丁基环己基醚9.3wt％。液相的萃取剂进入萃取塔的上部。萃取塔的塔底采出剩余萃取剂和环己醇所形成的混合物b。其中，部分萃取剂和剩余萃取剂组成全部的萃取剂。
S02：萃取塔塔顶采出的部分萃取剂和丁基环己基醚所形成的混合物a进入丁基环己基醚产品塔进行分离，塔顶采出丁基环己基醚，塔底采出再生萃取剂a。
S03：萃取塔的塔底采出剩余萃取剂和环己醇的混合物b进入环己醇产品塔进行分离，塔顶采出环己醇，塔底采出再生萃取剂b。
S04：丁基环己基醚产品塔采出的再生萃取剂a和环己醇产品塔采出的再生萃取剂b混合后经过冷却器冷却至50-100℃，冷却后的再生萃取剂进入萃取塔循环使用。
为便于比较不同工艺条件下分离后的环己醇纯度、丁基环己基醚纯度以及再生萃取剂纯度，下述以表格的形式进行具体说明，其中，粗环己醇的进料流量为1000kg/h，粗环己醇的组成为环己醇90.4wt％、环己酮0.3wt％、丁基环己基醚9.3wt％。具体数值请参考表1。
表1：不同工艺条件下分离后的环己醇纯度、丁基环己基醚纯度以及再生萃取剂纯度
Figure BDA0003665432690000041
由表1可见，在进料流量相同的条件下，[BMIm]Cl、丁基环己基醚、氮甲基吡咯烷酮的混合比例为4:4:2时，丁基环己基醚纯度、环己醇纯度以及再生萃取剂纯度的纯度均达到最高。在萃取剂配比相同的条件下，随着进料流量的提高，丁基环己基醚的纯度、环己醇的纯度和再生萃取剂的纯度均逐渐提高。
本领域技术人员在考虑说明书及实践这里发明的公开后，将容易想到本发明的其它实施方案。本发明旨在涵盖本发明的任何变型、用途或者适应性变化，这些变型、用途或者适应性变化遵循本发明的一般性原理并包括本发明未公开的本技术领域中的公知常识或惯用技术手段。说明书和实施例仅被视为示例性的，本发明的真正范围和精神由下面的权利要求指出。
应当理解的是，诸如“第一”和“第二”等之类的关系术语仅仅用来将一个实体或者操作与另一个实体或操作区分开来，而不一定要求或者暗示这些实体或操作之间存在任何这种实际的关系或者顺序。本发明并不局限于上面已经描述并在附图中示出的精确结构，并且可以在不脱离其范围进行各种修改和改变。本发明的范围仅由所附的权利要求来限制。

Claims (10)

1.一种环己醇和丁基环己基醚的分离纯化方法，其特征在于，包括：
粗环己醇和萃取剂分别进入萃取塔的下部和上部，所述萃取塔的塔顶采出部分萃取剂和丁基环己基醚的混合物a，所述萃取塔的塔底采出剩余萃取剂和环己醇的混合物b；
所述混合物a进入丁基环己基醚产品塔进行分离，所述丁基环己基醚产品塔的塔顶采出丁基环己基醚，塔底采出再生萃取剂a；
所述混合物b进入环己醇产品塔进行分离，所述环己醇产品塔的塔顶采出环己醇，塔底采出再生萃取剂b；
所述再生萃取剂a和所述再生萃取剂b冷却后进入所述萃取塔。
2.根据权利要求1所述的环己醇和丁基环己基醚的分离纯化方法，其特征在于，所述萃取剂包括离子液体、含苯环的醚类化合物以及含氮或氧的杂环化合物。
3.根据权利要求2所述的环己醇和丁基环己基醚的分离纯化方法，其特征在于，所述离子液体的占比为20-60wt％，所述含苯环的醚类化合物的占比为20-60wt％，所述含氮或氧的杂环化合物的占比为20-40wt％。
4.根据权利要求2所述的环己醇和丁基环己基醚的分离纯化方法，其特征在于，所述离子液体包括烷基咪唑类离子液体，所述烷基咪唑类离子液体包括氯化1-丁基-3-甲基咪唑盐或1-丁基-3-甲基咪唑氟硼酸盐。
5.根据权利要求4所述的环己醇和丁基环己基醚的分离纯化方法，其特征在于，所述含苯环的醚类化合物包括邻硝基苯甲醚或邻硝基苯乙醚。
6.根据权利要求2所述的环己醇和丁基环己基醚的分离纯化方法，其特征在于，所述含氮或氧的杂环化合物包括环丁砜或氮甲基吡咯烷酮。
7.根据权利要求1所述的环己醇和丁基环己基醚的分离纯化方法，其特征在于，所述萃取塔的填料高度为10-50块理论塔板，操作压力为200-800kPa，溶剂比为3-10，萃取剂进塔温度为50-100℃。
8.根据权利要求1所述的环己醇和丁基环己基醚的分离纯化方法，其特征在于，所述丁基环己基醚产品塔的填料高度为10-50块理论塔板，操作压力为1-10kPa，回流比为1-10，塔顶温度90-120℃，塔底温度180-220℃。
9.根据权利要求1所述的环己醇和丁基环己基醚的分离纯化方法，其特征在于，所述环己醇产品塔的填料高度为10-50块理论塔板，操作压力为1-10kPa，回流比为1-10，塔顶温度90-120℃，塔底温度190-230℃。
10.一种环己醇和丁基环己基醚的分离纯化系统，其特征在于，包括萃取塔、丁基环己基醚产品塔和环己醇产品塔，其中，所述萃取塔的塔顶连接所述丁基环己基醚产品塔、塔底连接所述环己醇产品塔，所述丁基环己基醚产品塔和所述环己醇产品塔的塔底均连接所述萃取塔。
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