CN114890859A - 一种1,4-戊二炔类化合物的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种1,4‑戊二炔类化合物的制备方法，炔丙基亲电试剂、炔基硼酸钾、无机盐溶于有机溶剂中，加热反应一段时间得到目标产物。本发明通过原子经济型的一锅法，一步实现温和条件下，无金属催化的炔基硼酸钾与炔丙基亲电试剂偶联反应，相较常见的化合物合成方法，具有步骤少、操作简单、反应温和、选择性好、收率高、底物适用范围广、可规模化大量合成，后处理简单，溶剂具有回收再利用能力的优点。

Description

一种1,4-戊二炔类化合物的制备方法
技术领域
本发明属于有机化合物合成技术领域，具体涉及到一种1,4-戊二炔类化合物的制备方法。
背景技术
1,4-戊二炔类化合物是一类非常重要的药物中间体，也是一类重要的有机合成单体。多不饱和脂肪酸，尤其是ω-3脂肪酸(DHA)是一类非常重要的药物以及食品添加剂，而这类物质的合成主要是以1,4-戊二炔类化合物为原料，通过两步Witting反应或者通过催化Lindlar部分加氢反应完成。此外，1,4-戊二炔类化合物含有双炔结构，可转化为烯烃类化合物、酮类化合物、三氮唑类化合物，应用广泛。因此，1,4-戊二炔类化合物在有机合成以及药物合成中均具有重要的意义。
目前，该类化合物的制备都是以炔基铜与炔丙基亲电试剂通过取代反应完成，炔基铜属于有机金属试剂，性质不够稳定，不易保存，操作不便，同时这种方法存在区域选择性问题，往往会产生异构体，分离困难。
发明内容
本部分的目的在于概述本发明的实施例的一些方面以及简要介绍一些较佳实施例。在本部分以及本申请的说明书摘要和发明名称中可能会做些简化或省略以避免使本部分、说明书摘要和发明名称的目的模糊，而这种简化或省略不能用于限制本发明的范围。
鉴于上述和/或现有技术中存在的问题，提出了本发明。
本发明的其中一个目的是提供一种1,4-戊二炔类化合物的制备方法，具有步骤少、操作简单、反应温和、选择性好、收率高、底物适用范围广、可规模化大量合成，后处理简单，溶剂具有回收再利用能力的优点。
为解决上述技术问题，本发明提供了如下技术方案：一种1,4-戊二炔类化合物的制备方法，包括，将式Ⅰ所示的炔丙基类亲电试剂、式Ⅱ所示的炔基硼酸钾和无机盐溶于有机溶剂中，加热反应，得到式Ⅲ所示的化合物；
Figure BDA0003596966360000011
Figure BDA0003596966360000021
式Ⅰ、式Ⅲ中，R1为氢原子、烷基、硅基、取代苯基、杂环芳基中的一种，R2为氢原子、烷基或苯基；
式Ⅱ、式Ⅲ中，R3为氢原子、烷基、硅基、取代苯基、杂环芳基中的一种。
作为本发明1,4-戊二炔类化合物的制备方法的一种优选方案，其中：所述炔丙基类亲电试剂选自炔丙基甲磺酸酯、炔丙基碘、炔丙基溴、炔丙基氯、炔丙基三氟甲磺酸酯、炔丙基醋酸酯、炔丙基芳基磺酸酯中的一种；优选为炔丙基甲磺酸酯。
作为本发明1,4-戊二炔类化合物的制备方法的一种优选方案，其中：所述炔基硼酸钾选自芳炔基四氟硼酸钾、烷基炔基四氟硼酸钾、三甲基硅烷炔基四氟硼酸钾中的一种。
作为本发明1,4-戊二炔类化合物的制备方法的一种优选方案，其中：所述无机盐选自磷酸钾、焦磷酸钾、磷酸钠、焦磷酸钠、碳酸钾、碳酸钠、氟化钾、氟化钠、醋酸钾、醋酸钠中的一种；优选为磷酸钾。
作为本发明1,4-戊二炔类化合物的制备方法的一种优选方案，其中：所述炔丙基类亲电试剂、炔基硼酸钾、无机盐的摩尔比为1:1～5:1～3；优选摩尔比为1.0:1.5:2。
作为本发明1,4-戊二炔类化合物的制备方法的一种优选方案，其中：所述有机溶剂选自甲苯、对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、三甲苯、苯、氟苯、三氟甲苯、氯苯、溴苯、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷中的一种或几种，优选溶剂为甲苯。
作为本发明1,4-戊二炔类化合物的制备方法的一种优选方案，其中：所述炔丙基类亲电试剂与所述有机溶剂的重量体积比为1g：50～100mL。
作为本发明1,4-戊二炔类化合物的制备方法的一种优选方案，其中：所述加热反应，加热温度为50～120℃，加热时间为4～48h。
作为本发明1,4-戊二炔类化合物的制备方法的一种优选方案，其中：所述加热反应，加热温度为80℃，加热时间为12h。
作为本发明1,4-戊二炔类化合物的制备方法的一种优选方案，其中：还包括对所得目标产物进行提纯的步骤。
作为本发明1,4-戊二炔类化合物的制备方法的一种优选方案，其中：所述提纯，除去溶剂后分离提纯，除去有机溶剂后加水搅拌3～5min，使用乙酸乙酯进行萃取，有机相干燥后进行柱层析。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
本发明通过原子经济型的一锅法，一步实现温和条件下，无金属催化的炔基硼酸钾与炔丙基亲电试剂偶联反应，相较常见的化合物合成方法，具有步骤少、操作简单、反应温和、选择性好、收率高、底物适用范围广、可规模化大量合成，后处理简单，溶剂具有回收再利用能力的优点。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其它的附图。其中：
图1为本发明实施例1所得产物1,5-二苯基-1,4-戊二炔的核磁共振氢谱；
图2为本发明实施例1所得产物1,5-二苯基-1,4-戊二炔的核磁共振碳谱。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面结合说明书实施例对本发明的具体实施方式做详细的说明。
在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明，但是本发明还可以采用其他不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似推广，因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。
其次，此处所称的“一个实施例”或“实施例”是指可包含于本发明至少一个实现方式中的特定特征、结构或特性。在本说明书中不同地方出现的“在一个实施例中”并非均指同一个实施例，也不是单独的或选择性的与其他实施例互相排斥的实施例。
如无特别说明，实施例中所采用的原料均为商业购买。
实施例1
取1-苯基炔丙基甲磺酸酯21mg(0.1mmol)、苯乙炔基四氟硼酸钾34mg(0.15mmol)、磷酸钾42mg(0.2mmol)加入到10mL反应瓶中，再加入甲苯1mL，加热至80℃，并搅拌反应12h，反应结束后，冷却至室温，加入乙酸乙酯10mL，加水5mL萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，经柱层析得淡黄色固体。
称量柱层析得到的产物的重量，与投入反应的原料重量进行比对，得到产率，收率＝产物的重量/理论上原料完全反应后产物的质量。得到的产物的重量为18mg，收率为83％。
对于产物进行核磁共振检测，对该产物进行表征：
核磁共振氢谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.46-7.42(m,4H),7.36–7.27(m,6H),3.64(s,2H).
核磁共振碳谱数据为：13C NMR(151MHz,CDCl3)δ131.76,128.25,128.14,123.12,83.37,80.83,11.26.
根据氢谱、碳谱，可以明确得到的产物为1,5-二苯基-1,4-戊二炔，该产物的结构式为：
Figure BDA0003596966360000041
实施例2
实施例2与实施例1基本相同，差别之处在于反应温度、反应时间不同，具体如下表1所示：
表1
反应温度(℃) 反应时间(h) 产率(％)
50 12 42
80 12 83
100 12 77
80 4 31
80 20 80
从表1中可以看出，相同反应条件下，当加热温度为80℃时，得到的产率最高，加热温度为80℃为优选的加热温度设置；当加热温度为80℃，加热时间设置为12h时，得到的产物的产率最高，加热过程中搅拌12h为优选的加热搅拌时间设置。
实施例3
实施例3与实施例1相同，差别之处在于炔丙基类亲电试剂、炔基硼酸钾、无机盐的摩尔比不同，具体如下表2所示：
表2
Figure BDA0003596966360000051
从表2中可以看出，当其他条件相同，仅仅物质的摩尔比发生变化时，使用的摩尔比1-苯基炔丙基甲磺酸酯：苯乙炔基四氟硼酸钾：磷酸钾＝1.0:1.5:2.0为最佳的摩尔比，在此摩尔比下制得产物的产率最高，此摩尔比为优选的原料摩尔比。
实施例4
实施例4与实施例1基本相同，差别之处在于无机盐种类不同，具体如下表3所示：
表3
无机盐 添加量(mmol) 产率(％)
磷酸钾 0.2 83
碳酸钾 0.2 75
醋酸钾 0.2 51
从表2中可以看出，当其他条件相同，所用无机盐发生变化时，使用的磷酸钾对反应促进作用最大，在此条件下制得产物的产率最高，磷酸钾为优选的无机盐。
实施例5
取1-苯基炔丙基甲磺酸酯21mg(0.1mmol)、三甲基硅基乙炔四氟硼酸钾33mg(0.15mmol)、磷酸钾42mg(0.2mmol)加入到10mL反应瓶中，再加入甲苯1mL，加热至80℃，并搅拌反应12h，反应结束后，冷却至室温，加入乙酸乙酯10mL，加水5mL萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，经柱层析得淡黄色固体。得到的产物的重量为17mg，收率为83％。
对于产物进行核磁共振检测，对该产物进行表征：
核磁共振氢谱数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.43-7.40(m,2H),7.30–7.28(m,3H),3.45(s,2H),0.18(s,9H).
核磁共振碳谱数据为：13C NMR(151MHz,CDCl3)δ131.74,129.24,128.22,123.15,99.63,85.38,83.16,80.78,11.64,-0.08.
根据氢谱、碳谱，可以明确得到的产物为1-苯基-5-三甲基硅基-1,4-戊二炔，该产物的结构式为：
Figure BDA0003596966360000061
实施例6
取1-(邻乙基苯基)炔丙基甲磺酸酯24mg(0.1mmol)、庚炔基四氟硼酸钾33mg(0.15mmol)、磷酸钾42mg(0.2mmol)加入到10mL反应瓶中，再加入甲苯1mL，加热至80℃，并搅拌反应12h，反应结束后，冷却至室温，加入乙酸乙酯10mL，加水5mL萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，经柱层析得淡黄色固体。得到的产物的重量为21mg，收率为88％。
对于产物进行核磁共振检测，对该产物进行表征：
核磁共振氢谱数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.39(d,J＝7.6Hz,1H),7.22(t,J＝7.0Hz,1H),7.18(d,J＝7.2Hz,1H),7.11(t,J＝7.4Hz,1H),3.40(t,J＝2.3Hz,2H),2.80(q,J＝7.6Hz,2H),2.18(t,J＝7.1,2H),1.54–1.48(m,2H),1.40–1.30(m,4H),1.24(t,J＝7.6Hz,3H),0.90(t,J＝7.2Hz,3H).
核磁共振碳谱数据为：13C NMR(151MHz,CDCl3)δ146.34,132.26,128.17,127.82,125.47,122.37,87.80,80.98,78.99,73.75,31.07,28.46,27.62,22.24,18.71,14.77,14.00,10.64.
根据氢谱、碳谱，可以明确得到的产物为1-(邻乙基苯基)-5-戊基-1,4-戊二炔，该产物的结构式为：
Figure BDA0003596966360000071
实施例7
取1-己基-3-戊基炔丙基甲磺酸酯29mg(0.1mmol)、苯乙炔基四氟硼酸钾34mg(0.15mmol)、磷酸钾42mg(0.2mmol)加入到10mL反应瓶中，再加入甲苯1mL，加热至80℃，并搅拌反应12h，反应结束后，冷却至室温，加入乙酸乙酯10mL，加水5mL萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，经柱层析得淡黄色固体。得到的产物的重量为23mg，收率为79％。
对于产物进行核磁共振检测，对该产物进行表征：
核磁共振氢谱数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.47–7.42(m,2H),7.30(m,3H),3.58-3.54(m,1H),2.22(td,J＝7.1,2.1Hz,2H),1.79-1.76(m,2H),1.61–1.57(m,2H),1.55–1.51(m,2H),1.44–1.40(m,2H),1.36–1.34(m,4H),1.34–1.28(m,4H),0.92–0.90(m,6H).
核磁共振碳谱数据为：13C NMR(151MHz,CDCl3)δ131.73,128.13,127.82,123.48,88.99,81.45,80.65,78.36,36.23,31.36,31.29,28.79,28.54,26.62,23.98,22.58,22.55,18.80,14.03.
根据氢谱、碳谱，可以明确得到的产物为1-己基-3-戊基-5-苯基-1,4-戊二炔，该产物的结构式为：
Figure BDA0003596966360000072
实施例8
取1-苯基炔丙基甲磺酸酯21mg(0.1mmol)、对甲氧基苯乙炔基四氟硼酸钾36mg(0.15mmol)、磷酸钾42mg(0.2mmol)加入到10mL反应瓶中，再加入甲苯1mL，加热至80℃，并搅拌反应12h，反应结束后，冷却至室温，加入乙酸乙酯10mL，加水5mL萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，经柱层析得淡黄色固体。得到的产物的重量为21mg，收率为80％。
对于产物进行核磁共振检测，对该产物进行表征：
核磁共振氢谱数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.42(d,J＝7.7Hz,1H),7.34(d,J＝8.1Hz,2H),7.23-7.20(m,1H),7.19(d,J＝7.1Hz,1H),7.16–7.08(m,3H),3.65(s,2H),2.82(d,J＝7.6Hz,2H),2.34(s,3H),1.26(t,J＝7.6Hz,3H).
核磁共振碳谱数据为：13C NMR(151MHz,CDCl3)δ146.44,138.16,132.30,131.59,129.03,128.31,127.89,125.53,122.24,120.11,86.90,82.80,80.80,79.50,27.68,21.48,14.84,11.41.
根据氢谱、碳谱，可以明确得到的产物为1-苯基-5-(对甲氧基苯基)-1,4-戊二炔，该产物的结构式为：
Figure BDA0003596966360000081
本发明中提供的制备方法对于至少一种1,4-戊二炔类化合物有着合成的能力。
根据实施例的数据可得，在选择了不同的反应条件的情况下，制得的产物相同，相对而言具有同一产物可通过不同的反应条件制备而来，对于继续的某种目标产物所适配的反应条件种类较多，对于一种产物的产生提供了多种合成路线。
本发明提供的合成路线对于多种1,4-戊二炔化合物均具有合成能力，同时对于同一种目标1,4-戊二炔化合物有着使用多种原料进行合成的能力，通过以上得出结论本发明是一种可以应用于多种1,4-戊二炔化合物的合成并使用多种原料进行合成的1,4-戊二炔化合物合成方法，相较于目前的化合物合成方法而言，具有底物适用范围广、目标产物种类多的优势，扩大了本发明的适用范围。
本发明中制备目标化合物的工艺简单、步骤简便、所需要的反应时间相较常规的化合物合成方法而言较短，反应条件较为温和，后续处理简单，溶剂具有回收再利用的能力，适应于大量生产。
应说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的精神和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。

Claims (10)

1.一种1,4-戊二炔类化合物的制备方法，其特征在于：包括，将式Ⅰ所示的炔丙基类亲电试剂、式Ⅱ所示的炔基硼酸钾和无机盐溶于有机溶剂中，加热反应，得到式Ⅲ所示的化合物；
Figure FDA0003596966350000011
式Ⅰ、式Ⅲ中，R1为氢原子、烷基、硅基、取代苯基、杂环芳基中的一种，R2为氢原子、烷基或苯基；
式Ⅱ、式Ⅲ中，R3为氢原子、烷基、硅基、取代苯基、杂环芳基中的一种。
2.如权利要求1所述的1,4-戊二炔类化合物的制备方法，其特征在于：所述炔丙基类亲电试剂选自炔丙基甲磺酸酯、炔丙基碘、炔丙基溴、炔丙基氯、炔丙基三氟甲磺酸酯、炔丙基醋酸酯、炔丙基芳基磺酸酯中的一种。
3.如权利要求1或2所述的1,4-戊二炔类化合物的制备方法，其特征在于：所述炔基硼酸钾选自芳炔基四氟硼酸钾、烷基炔基四氟硼酸钾、三甲基硅烷炔基四氟硼酸钾中的一种。
4.如权利要求3所述的1,4-戊二炔类化合物的制备方法，其特征在于：所述无机盐选自磷酸钾、焦磷酸钾、磷酸钠、焦磷酸钠、碳酸钾、碳酸钠、氟化钾、氟化钠、醋酸钾、醋酸钠中的一种。
5.如权利要求1、2、4中任一项所述的1,4-戊二炔类化合物的制备方法，其特征在于：所述炔丙基类亲电试剂、炔基硼酸钾、无机盐的摩尔比为1：1～5：1～3。
6.如权利要求5所述的1,4-戊二炔类化合物的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂选自甲苯、对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、三甲苯、苯、氟苯、三氟甲苯、氯苯、溴苯、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷中的一种或几种。
7.如权利要求1、2、4、6中任一项所述的1,4-戊二炔类化合物的制备方法，其特征在于：所述炔丙基类亲电试剂与所述有机溶剂的重量体积比为1g：50～100mL。
8.如权利要求7所述的1,4-戊二炔类化合物的制备方法，其特征在于：所述加热反应，加热温度为50～120℃，加热时间为4～48h。
9.如权利要求8所述的1,4-戊二炔类化合物的制备方法，其特征在于：所述加热反应，加热温度为80℃，加热时间为12h。
10.如权利要求1、2、4、6、8、9中任一项所述的1,4-戊二炔类化合物的制备方法，其特征在于：还包括对所得目标产物进行提纯的步骤。
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LIU SHIWEN等 *
LIU SHIWEN等, 《博士论文》/铜催化合成烯基硼酸衍生物及其在构建碳碳键方面的研究, vol. 360, no. 34, pages 3667 - 3671 *

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