CN114835835A - 含不同三苯胺衍生物的高效荧光离子聚合物、制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了含不同三苯胺衍生物的高效荧光离子聚合物、制备方法与应用，属于光学材料领域。高效蓝光、红光的荧光离子聚合物可由氯甲基聚苯乙烯交联树脂分别与三‑(4‑咪唑基苯基)胺、三‑(4‑吡啶基苯基)胺按一定比例混合反应获得。调控三苯胺衍生物的结构与反应比例，实现了离子聚合物多色可调的发光性能。而且，聚合诱导增强效应使这些离子聚合物呈现极高的发光效率。这些简单高效的荧光有机离子聚合物在LED及防伪中具有潜在的应用价值。
Description
技术领域
本发明属于光学材料领域，具体涉及一种含不同三苯胺衍生物的高效荧光离子聚合物及其制备方法与光学应用。
背景技术
有机光学材料在下一代照明、显示及信息防伪等领域具有巨大的应用潜能，受到了全世界广大研究者的研究关注。为实现其实际应用，发展合成上简单、消耗低、易加工处理的高效有机发光材料是当前光学材料研究领域的一个重要挑战。
有机聚合物原材料来源广泛，合成简单，易于加工处理，具有丰富多样的结构。特别地，基于聚合诱导发光增强效应，可实现有机聚合物实现高效的发光。因此，发展高效发光的有机聚合物更具吸引力。
目前，为构筑高效的LED器件，制备高效的蓝光、红光有机聚合物尤为重要。迄今为止，基于不同合成策略，如直接自由基聚合、聚合物后修饰策略、超分子聚合等，已发展了大量不同种类不同发光特征的有机聚合物材料(J.Am.Chem.Soc.2019,141,16839-16848；Macromol.Rapid Commun.2019,1900060；Mater.Horiz.,2018,5,932)，但是，所构筑的很大部分有机聚合物发光材料合成路线长，消耗大，而且发光效率较低，相应的固态量子产率大多数低于30％。这些不足严重限制了相关材料的实际应用。
其中，结构可调控的三苯胺衍生物是一类高效的聚集诱导增强的发光体，将这类发光体引入到聚合物，进一步利用聚合诱导发光增强效应，可构筑高效的多色发光有机聚合物。目前，一些研究基于直接聚合策略，发展了一些含三苯胺衍生物的蓝光、红光有机聚合物(ACS Appl.Mater.Interfaces 2018,10,20064-20072)，但是，这些聚合物发光效率最大仍低于15％，很难满足实际应用的需求。本发明利用简单的聚合物后修饰策略，将三苯胺衍生物后聚合交联到聚合物链结构中，制备了量子产率高达44％的蓝光有机离子聚合物，以及量子产率高达79％的红光有机离子聚合物。这些简单高效的发光有机离子聚合物在LED及防伪中具有潜在的应用价值。
发明内容
本发明的目的旨在提供高效的蓝色荧光有机聚合物和高效的红色荧光有机聚合物，以及相应的制备方法，以解决现有聚合物材料发光效率低的问题。
本发明的技术方案：
含不同三苯胺衍生物的高效荧光离子聚合物，结构式如下所示：
其中：
R1为
R2为阴离子[PF6]-或[BF4]-；x取值为0.005～0.95；y取值为0.05～0.995；
本发明提供含不同三苯胺衍生物的高效荧光离子聚合物的制备方法，其反应步骤如下：
在惰性气体保护下或空气中，将氯甲基聚苯乙烯交联树脂，三苯胺衍生物混合，并与含阴离子[PF6]-或[BF4]-的过量无机盐，在有机溶剂中反应，并在加热的条件下，搅拌反应36-48小时，停止反应，冷却至室温，抽滤，用有机溶剂反复洗涤，60～80℃烘干，获得最终产物。
进一步地，氯甲基聚苯乙烯交联树脂与三苯胺衍生物的质量比为500:1～1:10。
进一步地，使用的含阴离子[PF6]-或[BF4]-的无机盐包括六氟磷酸铵(NH4PF6)或四氟硼酸钠(NaBF4)，但不限于这两种无机盐。
进一步地，
反应时使用的有机溶剂为乙腈或二甲基甲酰胺等。
进一步地，洗涤用的有机溶剂为二甲基甲酰胺、二氯甲烷和甲醇。
进一步地，使用的加热温度为90～100℃。
进一步地，所述的三苯胺衍生物为三-(4-咪唑基苯基)胺或三-(4-吡啶基苯基)胺。
当R1为三-(4-咪唑基苯基)胺时，所述的高效荧光离子聚合物为具有高效蓝光的荧光离子聚合物，当R1为三-(4-吡啶基苯基)胺时，所述的高效荧光离子聚合物为具有高效红光的荧光离子聚合物。
含不同三苯胺衍生物的高效荧光离子聚合物的应用，具体应用于LED与防伪等领域。
本发明的有益效果：本发明利用简单的聚合物后修饰策略，通过调控三苯胺发色结构基团的结构，制备了一些高效的多色发光的有机聚合物。这些有机聚合物合成原材料易得，合成方法简单，产率高。所制备的含三-(4-咪唑基苯基)胺的蓝光有机聚合物固态量子产率高达44％，红光有机聚合物固态量子产率高达79％。这些简单的高效荧光有机聚合物材料在LED及防伪等领域具有潜在的应用价值。
附图说明
图1是离子聚合物P1-PF6在365nm激发下的发射光谱。
图2是离子聚合物P2-PF6在365nm激发下的发射光谱。
图3是离子聚合物P2-PF6在365nm激发下的量子产率。
图4是离子聚合物P3-PF6在380nm激发下的发射光谱。
图5是离子聚合物P3-PF6在380nm激发下的量子产率。
图6是离子聚合物P4-PF6在380nm激发下的发射光谱。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1：
蓝光离子聚合物P1-PF6的制备方法。
在氮气保护下，将氯甲基聚苯乙烯交联树脂(150mg)，三-(4-咪唑基苯基)胺(100mg)、过量无机盐六氟磷酸铵(150mg)加入到100ml反应瓶，再加入20ml有机溶剂乙腈，升高温度至100℃，搅拌反应36小时，停止反应，冷却至室温，抽滤，用二甲基甲酰胺，二氯甲烷和甲醇有机溶剂反复洗涤，60℃烘干，获得大量白色离子聚合物P1-PF6。SEM测试表明该离子聚合物为10-80微米的球形，粉末衍射测试表明该离子聚合物为无定型态。光谱测试研究显示，离子聚合物P1-PF6在365nm激发下呈现最大发射峰为445nm(如图1)，固态量子产率为39％，这表明该离子聚合物呈现强的蓝光。
实施例2：
蓝光离子聚合物P2-PF6的制备方法。
在氮气保护下，将氯甲基聚苯乙烯交联树脂(100mg)，三-(4-咪唑基苯基)胺(100mg)、过量无机盐六氟磷酸铵(150mg)加入到100ml反应瓶，再加入20ml有机溶剂乙腈，升高温度至100℃，搅拌反应36小时，停止反应，冷却至室温，抽滤，用二甲基甲酰胺，二氯甲烷和甲醇有机溶剂反复洗涤，60℃烘干，获得大量白色离子聚合物P2-PF6。SEM测试表明该离子聚合物为10-80微米的球形，粉末衍射测试表明该离子聚合物为无定型态。光谱测试研究显示，离子聚合物P2-PF6在365nm激发下呈现最大发射峰为430nm(如图2)，固态量子产率约为44％(如图3)，这表明该离子聚合物呈现强的蓝光。
实施例3：
红光离子聚合物P3-PF6的制备方法。
在氮气保护下，将氯甲基聚苯乙烯交联树脂(100mg)，三-(4-吡啶基苯基)胺(10mg)、过量无机盐六氟磷酸铵(100mg)加入到100ml反应瓶，再加入20ml有机溶剂乙腈，升高温度至100℃，搅拌反应36小时，停止反应，冷却至室温，抽滤，用二甲基甲酰胺，二氯甲烷和甲醇有机溶剂反复洗涤，60℃烘干，获得大量橙黄色离子聚合物P3-PF6。光谱测试研究显示，离子聚合物P3-PF6在380nm激发下呈现最大发射峰为600nm(如图4)，固态量子产率约为79％(如图5)，这表明该离子聚合物呈现强的红光。
实施例4：
红光离子聚合物P4-PF6的制备方法。
在氮气保护下，将氯甲基聚苯乙烯交联树脂(100mg)，三-(4-吡啶基苯基)胺(100mg)、过量无机盐六氟磷酸铵(150mg)加入到100ml反应瓶，再加入20ml有机溶剂乙腈，升高温度至100℃，搅拌反应36小时，停止反应，冷却至室温，抽滤，用二甲基甲酰胺，二氯甲烷和甲醇有机溶剂反复洗涤，60℃烘干，获得大量橙黄色离子聚合物P4-PF6。光谱测试研究显示，离子聚合物P4-PF6在380nm激发下呈现最大发射峰为620nm(如图6)，固态量子产率约为53％，这表明该离子聚合物呈现强的红光。
实施例5：
蓝光离子聚合物P5-BF4的制备方法，类似实施例2。
在氮气保护下，将氯甲基聚苯乙烯交联树脂(100mg)，三-(4-咪唑基苯基)胺(100mg)、过量无机盐四氟硼酸钠(150mg)加入到100ml反应瓶，再加入20ml有机溶剂乙腈，升高温度至100℃，搅拌反应36小时，停止反应，冷却至室温，抽滤，用二甲基甲酰胺，二氯甲烷和甲醇有机溶剂反复洗涤，60℃烘干，获得大量白色离子聚合物P5-BF4。聚合物P5-BF4在365nm紫外灯激发下呈现强的蓝光。
实施例6：
红光离子聚合物P6-BF4的制备方法，类似实施例3。
在氮气保护下，将氯甲基聚苯乙烯交联树脂(100mg)，三-(4-吡啶基苯基)胺(10mg)、过量无机盐四氟硼酸钠(100mg)加入到100ml反应瓶，再加入20ml有机溶剂乙腈，升高温度至100℃，搅拌反应36小时，停止反应，冷却至室温，抽滤，用二甲基甲酰胺，二氯甲烷和甲醇有机溶剂反复洗涤，60℃烘干，获得大量橙黄色离子聚合物P6-BF4。聚合物P6-BF4在365nm紫外灯激发下呈现强的红光。
以上所述发明仅为实施案例而已，并不用以限制本发明。凡在本发明内容之上所做的适当修改与改进，均包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.含不同三苯胺衍生物的高效荧光离子聚合物，其特征在于，结构式如下所示：
其中：
R1为
R2为阴离子[PF6]-或[BF4]-；x取值为0.005～0.95；y取值为0.05～0.995。
2.根据权利要求1所述的含不同三苯胺衍生物的高效荧光离子聚合物，其特征在于，当R1为三-(4-咪唑基苯基)胺时，所述的高效荧光离子聚合物为具有高效蓝光的荧光离子聚合物，当R1为三-(4-吡啶基苯基)胺时，所述的高效荧光离子聚合物为具有高效红光的荧光离子聚合物。
3.权利要求1所述的含不同三苯胺衍生物的高效荧光离子聚合物的制备方法，其特征在于，其反应步骤如下：
在惰性气体保护下或空气中，将氯甲基聚苯乙烯交联树脂，三苯胺衍生物混合，并与含阴离子[PF6]-或[BF4]-的过量无机盐，在有机溶剂中反应，并在加热的条件下，搅拌反应36-48小时，停止反应，冷却至室温，抽滤，用有机溶剂反复洗涤，60～80℃烘干，获得最终产物。
4.根据权利要求2所述的含不同三苯胺衍生物的高效荧光离子聚合物的制备方法，其特征在于，氯甲基聚苯乙烯交联树脂与三苯胺衍生物的质量比为500:1～1:10。
5.根据权利要求2所述的含不同三苯胺衍生物的高效荧光离子聚合物的制备方法，其特征在于，使用的含阴离子[PF6]-或[BF4]-的无机盐包括六氟磷酸铵或四氟硼酸钠。
6.根据权利要求2所述的含不同三苯胺衍生物的高效荧光离子聚合物的制备方法，其特征在于，反应时使用的有机溶剂为乙腈或二甲基甲酰胺。
7.根据权利要求2所述的含不同三苯胺衍生物的高效荧光离子聚合物的制备方法，其特征在于，洗涤用的有机溶剂为二甲基甲酰胺、二氯甲烷和甲醇。
8.根据权利要求2所述的所述含不同三苯胺衍生物的高效荧光离子聚合物的制备方法，其特征在于，使用的加热温度为90～100℃。
9.根据权利要求2所述的所述含不同三苯胺衍生物的高效荧光离子聚合物的制备方法，其特征在于，所述的三苯胺衍生物为三-(4-咪唑基苯基)胺或三-(4-吡啶基苯基)胺。
10.权利要求1-2任一所述的含不同三苯胺衍生物的高效荧光离子聚合物，权利要求2-9任一制备方法制得的含不同三苯胺衍生物的高效荧光离子聚合物，其特征在于，所述的高效荧光离子聚合物应用于LED或防伪领域。
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2022
- 2022-04-08 CN CN202210367444.3A patent/CN114835835A/zh active Pending
Patent Citations (4)
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