CN114835634A - 一种可检测水中邻硝基苯酚的超分子荧光探针的制备及应用 - Google Patents

一种可检测水中邻硝基苯酚的超分子荧光探针的制备及应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种可检测水中邻硝基苯酚的超分子荧光探针的制备及应用，本发明超分子荧光探针由八元瓜环水溶液和1,6‑双(N‑己酸吡啶‑4‑基)芘水溶液制备而成，可简单、灵敏、快速地检测水中的邻硝基苯酚。

Description

一种可检测水中邻硝基苯酚的超分子荧光探针的制备及应用
技术领域
本发明属于分析化学技术领域，特别是一种可检测水中邻硝基苯酚的超分子荧光探针的制备及应用
背景技术
邻硝基苯酚(o-NP)是一类作为重要化工原料而被广泛应用于合成药物、农药、除草剂和染料等领域的芳香烃类化合物。由于其用途广、产量大、水溶性较好且具有较高的稳定性和生物难降解性，因此能在生态环境中长期稳定存在。因其毒性很强，即使在较低浓度下也会引起人体健康问题，如头痛、恶心，甚至中枢神经或肝肾损伤等，并对人体具有致癌、致畸等潜在的风险。此外，环境中大量存在的邻硝基苯酚还会遏制微生物及动植物的生长发育，危害物种安全。
因此，开发一种简单、快速和灵敏的分析方法精确有效地来检测邻硝基苯酚对于环境控制和人类健康保护具有重要意义。
发明内容
本发明目的在于提供一种可检测水中邻硝基苯酚的超分子荧光探针的制备及应用，通过本发明超分子荧光探针可简单、灵敏、快速地检测水中的邻硝基苯酚。
本发明采用如下技术方案实现发明目的：
一种超分子荧光探针，该超分子荧光探针由八元瓜环水溶液和1,6-双(N-己酸吡啶-4-基)芘水溶液制备而成。
前述的超分子荧光探针中，所述八元瓜环和1,6-双(N-己酸吡啶-4-基)芘的摩尔比为1:1。
前述的超分子荧光探针中，所述超分子荧光探针的结构式为：
Figure BDA0003654458450000021
一种前述的超分子荧光探针的制备方法，包括如下步骤：
(1)取八元瓜环，然后加水溶解，得八元瓜环水溶液；
(2)取1,6-双(N-己酸吡啶-4-基)芘，然后加水溶解，得1,6-双(N-己酸吡啶-4-基)芘水溶液；
(3)将八元瓜环水溶液和1,6-双(N-己酸吡啶-4-基)芘水溶液混合，然后常温下反应后稀释，即得超分子荧光探针。
前述的超分子荧光探针的制备方法中，所述反应的时间为10-20min。
一种前述的超分子荧光探针的应用，将所述超分子荧光探针用于水溶液中检测邻硝基苯酚。
前述的超分子荧光探针的应用中，(1)制备超分子荧光探针标准溶液，以固定激发波长410nm进行荧光发射光谱测定，绘制荧光光谱图；
(2)将待检测样品水溶液加入超分子荧光探针标准溶液，放置10-20min，以固定激发波长410nm进行荧光发射光谱测定，绘制荧光光谱图；
(3)判断步骤(1)和(2)荧光光谱图在518nm处的荧光发射光谱强度变化值ΔI，即可对水中的邻硝基苯酚进行检测。
前述的超分子荧光探针的应用中，所述荧光发射光谱强度降低，表明待检测样品水溶液中含有邻硝基苯酚；反之表明待检测样品水溶液中未含有邻硝基苯酚或邻硝基苯酚含量低于超分子荧光探针的检出限。
前述的超分子荧光探针的应用中，所述检出限为1.53×10-7mol/L。
前述的超分子荧光探针的应用中，所述超分子荧光探针标准溶液的浓度为2×10- 5mol/L。
与现有技术相比，本发明具有如下的有益效果：
1、本发明制得的超分子荧光探针是一种基于瓜环的超分子新型荧光探针，能够对水中的邻硝基苯酚进行检测。
2、本发明的检测方法具有灵敏度高、样品处理简单、操作方便、测定快速和实时检测等优点。
3、本发明提供的荧光探针，根据荧光强度变化的不同不仅可以对水中邻硝基苯酚进行定性检测，检测待测水溶液中是否含有邻硝基苯酚；还可以对水中邻硝基苯酚进行定量检测，检测的待测水溶液中邻硝基苯酚的浓度；并且本荧光探针对邻硝基苯酚还具有选择性识别效果。
4、本发明荧光探针由八元瓜环水溶液和1,6-双(N-己酸吡啶-4-基)芘水溶液制备而成，八元瓜环和1,6-双(N-己酸吡啶-4-基)芘的标准摩尔比为1:1。实际配制荧光探针时，八元瓜环和1,6-双(N-己酸吡啶-4-基)芘的摩尔比可超过1:1，也可得到荧光探针，配制方法简单。
5、通过实验，不同浓度的荧光探针溶液荧光强度不同，从荧光显示强度范围及最小使用量方面考虑，本发明提出的以浓度为2.0×10-5mol/L的荧光探针为标准溶液是最合适的，浓度小且荧光显示效果最佳。
6、本发明以浓度为2.0×10-5mol/L的荧光探针为标准溶液中，加入不同浓度的含有邻硝基苯酚的溶液进行检测，检测结果如图5所示，荧光探针对邻硝基苯酚的检出限为1.53×10-7mol/L，荧光响应的线性范围为(0.2-5.0)×10-5mol/L。
7、本发明用浓度为2.0×10-5mol/L的标准荧光探针溶液检测0.2×10-5mol/L的浓度的邻硝基苯酚，518nm处的荧光发射光谱强度变化值下降8.1a.u.，所以在检测邻硝基苯酚时，若加入待测水溶液前后荧光光谱图在518nm处的荧光发射光谱强度变化值ΔI下降超过8.1a.u.，则检测出待测溶液中有邻硝基苯酚，且浓度大于0.2×10-5mol/L。
附图说明
附图1为八元瓜环、1,6-双(N-己酸吡啶-4-基)芘(简称：G)和邻硝基苯酚的分子结构图；
附图2为八元瓜环和G的荧光光谱图；其中：(a)是由摩尔比法配制的一系列溶液荧光变化趋势图，(b)是通过Job法并利用origin软件进行数据处理得到的荧光探针作用比图；附图2中，通过(a)可以看出随着八元瓜环在G溶液中的不断加入，G溶液的荧光呈现上升趋势，当八元瓜环：G的物质的量比为1:1时荧光几乎不在变化，即配制该探针的最小摩尔比为1:1；(b)图是Job法又称等摩尔连续变换法，是一种测定络合物组成比的方法，从(b)图中可看出0.5处值最大，进一步证明了本探针包结比为1:1；
附图3为八元瓜环和G核磁滴定及作用模式图；其中，G(ⅰ)，G：八元瓜环分别为1：0.3(ⅱ)；0.7(ⅲ)；1.0(ⅳ)；
附图4为荧光探针对硝基苯酚异构体特异性选择荧光对比图；从上到下分别是探针溶液、探针溶液加间硝基苯酚、探针溶液加对硝基苯酚和探针溶液加邻硝基苯酚的荧光发射图，右上角的图是在365nm紫外灯下的图片；通过图4可以看出加入邻硝基苯酚的探针溶液发生了明显的猝灭效果，而其他两种异构体并未发生明显的荧光猝灭，说明该探针对邻硝基苯酚具有选择性识别效果；
附图5为荧光探针标准溶液加入不同浓度含有邻硝基苯酚的溶液时的荧光谱图(a)；曲线分析(b)；以及检出限(c)。附图5中，图(a)可以看出随着加入的邻硝基苯酚浓度的增大探针溶液的荧光强度逐渐减弱，由(a)图可得到(b)图即横坐标为加入的邻硝基苯酚的浓度，纵坐标为相应浓度下的荧光发射强度，通过拟合得到该曲线，该曲线在(0.2-5.0)×10-5mol/L呈现线性下降的趋势。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步详细描述。下述所使用的实验方法若无特殊说明，均为本技术领域现有常规方法，所使用的配料或材料，如无特殊说明，均为通过商业途径可得到的配料或材料。显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。
实施例1。一种超分子荧光探针溶液的制备，制备方法如下：
(1)准确称取适量的八元瓜环，用二次水溶解，超声，转移并定容至100mL的容量瓶中，得到浓度为1.0×10-4mol/L八元瓜环溶液。
(2)准确称取适量的化合物G，用二次水溶解，转移并定容至10mL的容量瓶中得到浓度为1.0×10-3mol/L化合物G溶液。
(3)将八元瓜环和化合物G的溶液按照摩尔比1.5：1混合，并常温放置反应10min即可获得所述超分子荧光探针溶液。
实施例2。一种超分子荧光探针溶液的制备，制备方法如下：
(1)取八元瓜环，配制得到浓度为1.0×10-4mol/L的八元瓜环溶液。
(2)取化合物G，配制得到浓度为1.0×10-3mol/L的G溶液。
(3)将八元瓜环和化合物G的溶液按照摩尔比2：1混合，并常温放置反应20min即可获得所述超分子荧光探针溶液。
实施例3。一种超分子荧光探针溶液的制备，制备方法如下：
(1)取八元瓜环，配制得到浓度为1.0×10-4mol/L的八元瓜环溶液。
(2)取化合物G，配制得到浓度为1.0×10-3mol/L的G溶液。
(3)将八元瓜环和化合物G的溶液按照摩尔比1：1混合，并常温放置反应15min即可获得所述超分子荧光探针溶液。
(4)将超分子荧光探针溶液加pH＝7的二次水稀释，得浓度为2×10-5mol/L的超分子荧光探针标准溶液。
实施例4。一种超分子荧光探针溶液检测邻硝基苯酚的方法。
(1)标准曲线的测定
取10mL容量瓶8个，每瓶加入200μL浓度为1.0×10-3mol/L的化合物G溶液及2000μL浓度为1.0×10-4mol/L八元瓜环溶液混合均匀形成探针，再分别加入1.0×10-3mol/L的邻硝基苯酚标准溶液0μL、40.0μL、80.0μL、100.0μL、150.0μL、200.0μL、250μL、300.0μL，用pH＝7的二次水溶液定容摇匀后备用。固定激发波长为410nm进行荧光发射光谱测定，以邻硝基苯酚的浓度为横坐标，518nm处探针荧光发射强度(I0)与加入不同浓度邻硝基苯酚荧光发射强度(I)的差值(I0-I)为纵坐标，绘制标准曲线。由标准曲线的斜率k以及测定11次空白值的标准偏差σ，计算荧光探针检测邻硝基苯酚的检出限，公式为3σ/k。
(2)样品检测：
取含有邻硝基苯酚，但浓度未知的水溶液，将配置好的荧光探针标准溶液加入其中，并控制其浓度不超过线性范围为(0.2-5.0)×10-5mol/L，并在激发波长410nm下，观察518nm处有荧光强度明显减弱的现象，则说明该水样中含有邻硝基苯酚。
取不含邻硝基苯酚的水溶液，将配置好的荧光探针标准溶液加入其中，并控制其浓度不超过线性范围为(0.2-5.0)×10-5mol/L，并在激发波长410nm下，观察518nm处没有出现荧光强度的明显变化，则说明该水样中不含邻硝基苯酚。
实施例5。一种超分子荧光探针溶液检测邻硝基苯酚的方法。
(1)标准曲线的测定：
取一个石英荧光比色皿，加入浓度为2.00×10-5mol/L的荧光探针溶液3000μL后，再准确加入1.0×10-3mol/L的邻硝基苯酚标准溶液6.0μL，混合均匀，固定激发波长为410nm进行荧光发射光谱测定。按照上述操作，不断地向上述3000μL探针溶液加入定量6.0μL邻硝基苯酚标准溶液，并在410nm的激发波长下，测得一系列的荧光曲线，直至荧光曲线纵坐标数值变化缓慢，即可停止该滴定操作。然后以邻硝基苯酚浓度为横坐标，以518nm处探针荧光发射强度与加入不同浓度邻硝基苯酚后荧光发射强度的差值为纵坐标，得到标准曲线，由标准曲线的斜率k以及测定11次空白值的标准偏差σ，计算荧光探针检测邻硝基苯酚的检出限，公式为3σ/k。
(2)样品检测：
取含有邻硝基苯酚浓度未知的水溶液，将配置好的荧光探针标准溶液加入其中，并控制其浓度不超过线性范围为(0.2-5.0)×10-5mol/L，并在激发波长410nm下，观察518nm处有荧光强度明显减弱的现象出现，则说明该水样中含有邻硝基苯酚，观察518nm处没有出现荧光强度的明显变化，则说明该水样中不含邻硝基苯酚或含量低于该探针检出限。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种超分子荧光探针，其特征在于：该超分子荧光探针由八元瓜环水溶液和1,6-双(N-己酸吡啶-4-基)芘水溶液制备而成。
2.根据权利要求1所述的超分子荧光探针，其特征在于：所述八元瓜环和1,6-双(N-己酸吡啶-4-基)芘的摩尔比为1:1。
3.根据权利要求1或2所述的超分子荧光探针，其特征在于：所述超分子荧光探针的结构式为：
Figure FDA0003654458440000011
4.一种根据权利要求1或2所述的超分子荧光探针的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
(1)取八元瓜环，然后加水溶解，得八元瓜环水溶液；
(2)取1,6-双(N-己酸吡啶-4-基)芘，然后加水溶解，得1,6-双(N-己酸吡啶-4-基)芘水溶液；
(3)将八元瓜环水溶液和1,6-双(N-己酸吡啶-4-基)芘水溶液混合，然后常温下反应后稀释，即得超分子荧光探针。
5.根据权利要求4所述的超分子荧光探针的制备方法，其特征在于：所述反应的时间为10-20min。
6.一种根据权利要求1或2所述的超分子荧光探针的应用，其特征在于：将所述超分子荧光探针用于水溶液中检测邻硝基苯酚。
7.根据权利要求6所述的超分子荧光探针的应用，其特征在于：
(1)制备超分子荧光探针标准溶液，以固定激发波长410nm进行荧光发射光谱测定，绘制荧光光谱图；
(2)将待检测样品水溶液加入超分子荧光探针标准溶液，放置10-20min，以固定激发波长410nm进行荧光发射光谱测定，绘制荧光光谱图；
(3)判断步骤(1)和(2)荧光光谱图在518nm处的荧光发射光谱强度变化，即可对水中的邻硝基苯酚进行检测。
8.根据权利要求7所述的超分子荧光探针的应用，其特征在于：所述荧光发射光谱强度降低，表明待检测样品水溶液中含有邻硝基苯酚；反之表明待检测样品水溶液中未含有邻硝基苯酚或邻硝基苯酚含量低于超分子荧光探针的检出限。
9.根据权利要求8所述的超分子荧光探针的应用，其特征在于：所述检出限为1.53×10-7mol/L。
10.根据权利要求7所述的超分子荧光探针的应用，其特征在于：所述超分子荧光探针标准溶液的浓度为2×10-5mol/L。
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