CN114805754A - 一种半导体封装材料用潜伏性催化剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种半导体封装材料用潜伏性催化剂及其制备方法，属于半导体封装材料用催化剂技术领域，其特征在于，由化学通式4表示的质子供体、通式2表示的多官能团硅烷化合物和由化学通式3表示的磷鎓盐化合物反应，所述的反应在金属醇盐化合物存在的条件下进行，解决了现有催化剂产率低的技术问题，本发明可以保证其具有良好的流动性和高催化固化活性，以保证半导体封装芯片材料的可靠性；并且采用该方法得到的产物产率较高，有实现产业化的潜能，主要应用于在半导体封装技术领域。
Description
技术领域
本发明属于半导体封装材料用催化剂技术领域，具体涉及一种半导体封装材料用潜伏性催化剂及其制备方法。
背景技术
伴随着科技的飞速发展，智能化已成为当代社会的主题，半导体器件产业已然成为推动智能领域发展的主力军。目前，半导体器件封装的主要原材料还是环氧树脂组合物；实现对半导体器件的有效封装成为半导体行业不可或缺的一环，并在该领域内发挥着不可替代的作用。半导体器件的特性和可靠性是通过改进环氧树脂中的固化剂来实现的，以期达到产品所需要的要求。
迄今为止，大部分封装材料的主体固化材料为环氧树脂和酚醛树脂的组合物，在成型加工过程中很难实现快速且有效地固化；因此，在封装材料中往往需要添加适量的催化剂以实现产品在特定温度下的快速有效固化，从而达到产品所需的要求。
随着市场产品向着小尺寸、轻重量和高性能的电子设备方向发展，对于半导体封装所用的环氧树脂组合物的要求愈发严格；因此，对于催化剂的使用也显得尤为重要。为了满足封装要求，包封半导体芯片所需材料具有良好的流动性，以便使包封材料能够完全填充整个器件腔室；与此同时，在完全填充完全的前提下，包封芯片所用的材料在特定温度下需要快速固化，从而达到顺利脱模和提高生产效率的目的。
此前，将具有良好固化性能的叔膦和醌所生成的复合盐用于电子封装材料，以达到促进固化树脂的目的。该类促进剂即使在较低温度下也会部分催化固化，导致封装材料中的树脂分子量增加，最终使封装材料的黏度上升，造成包封材料缺乏流动性，从而引起封装时出现缺陷、气孔等情况。
为了提高半导体封装材料的可靠性，寻求一种合适的催化促进剂对提高材料的流动性和固化性能都有着至关重要的作用。理想的催化促进剂具有下述特点：确保低温几乎不发生固化反应的前提下，在特定温度下包封材料能迅速固化完全；如此，既能保证包封材料良好的流动性，又能显著降低固化所需时间，提高生产效率。
基于此，人们对催化促进剂改性方面做了大量实验，以期提高催化促进剂的潜伏性能。人们采用保护催化促进剂的活性位点而引入特定的离子对，以提高其潜伏性，如有机酸和磷鎓离子等。虽然此类催化促进剂能够保持较低温度下不发生固化，获得了较好的流动性，但是由于其反离子的影响，其固化效果得到抑制，不利于材料的充分固化，也就是说，常规潜伏性催化剂不能同时满足高流动性和快速固化性。
近些年，有报道表明，在催化固化过程中，螯合物的存在有望实现存储稳定性和固化性能，因此具有良好的研究前景；在此基础上，硅酸鏻盐修饰的潜伏性催化剂的研究被大量报道，但该方法容易发生水解/缩聚反应，从而产生大量副产物，难以获得高产率且高纯度的目标产物。
发明内容
本发明的目的是提供一种半导体封装材料用潜伏性催化剂及其制备方法，该潜伏性催化剂具有优异的潜伏性和高温催化效果，引入环氧树脂组合物后，可以保证其具有良好的流动性和高催化固化活性，以保证半导体封装芯片材料的可靠性；并且采用该方法得到的产物产率较高，有实现产业化的潜能。
本发明公开了一种半导体封装材料用潜伏性催化剂，其特征在于，满足以下通式1的磷鎓盐化合物或混合物，
其化学结构包括由下述化学通式4表示的质子供体、通式2表示的多官能团硅烷化合物和由下述化学通式3表示的磷鎓盐化合物反应，其中所述反应在金属醇盐化合物存在的条件下进行，其中所述反应皆在温和条件下进行反应，
优选地：所述通式1中的Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7和Y8可以相同或不相同，并各自代表由供给质子的取代基通过释放质子而得到的基团，且在同一分子中的八个取代基Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7和Y8能与硅原子键合成相应的螯合结构。
优选地：所述通式1中的Z1、Z2、Z3和Z4可以相同或不同，并代表各自的芳香环基团；具有芳香环的基团包括：取代或未取代苯基、取代或未取代萘基、取代或未取代蒽基、取代或未取代联苯基。
优选地：所述通式3中的R1、R2、R3和R4可以相同或不同，并各自代表具有取代的或未取代的芳香环或杂环的有机基团，或表示取代或未取代的脂肪族基团，且X-代表卤离子、氢氧根离子或由供给质子的基团通过释放质子而得到的阴离子。优选地：所述的通式4中Z表示的是质子供体，即芳香或杂环化合物，具有取代的或未取代的芳香环或杂环的有机基团；并且，芳香或杂环化合物上的两个-OH或-SH基团通过释放质子得到的两个阴离子能与硅原子键合成螯合结构。
优选地：所述的由通式3表示的磷鎓盐化合物是由通式5表示的季磷鎓盐化合物，
其中R15、R16、R17和R18可以相同或不同，并各自表示选自氢原子、甲基、甲氧基和羟基中的一种或多种基团，且X-代表卤素离子、氢氧根离子或由供给质子的基团通过释放质子而得到的阴离子。
优选地：所述多官能团硅烷化合物2中的R9、R10、R11、R12、R13和R14可以相同或不同，并各自表示脂肪族烷基、芳香基团等的一种或几种；M表示的是芳香环基团、杂环基团、脂肪族基团、取代或未取代的有机基团等的一种或多种。
优选地：半导体封装材料用潜伏性催化剂为上述所述的一种或几种的组合。本发明的具有以下优点：
本发明所提供的合成方法所得目标产物产率较高，本发明所合成的催化剂具有优异的潜伏性和良好的催化效果，本发明所合成的催化剂可以广泛应用于封装材料上，含有该潜伏性催化剂所制备的封装材料具有良好的流动性，储存稳定性和固化性能，从而更好地保障了所封装的半导体器件的使用寿命运动，适于全面推广和应用。
具体实施方式
下面对本发明进行进一步详细描述，需要指出的是，本发明的实施例旨在便于对本发明的理解，而对其不起任何限定作用。
实施例1
本实施例中，多官能团硅鏻鎓盐化合物的结构式为：
多官能团硅鏻鎓盐化合物的制备方法包含以下几个步骤：
将0.4mol(64.0g)2,3-二羟基萘、0.1mol(47.8g)1,6′-双(三乙氧基甲硅烷)萘与200ml乙醇或甲醇置于500ml的三口圆底烧瓶中，搅拌溶解；随后，继续搅拌，缓慢滴加预先在50ml乙醇或甲醇中溶解的0.2mol(10.8g)甲醇钠，待滴加完毕之后，继续搅拌1h；将预先溶解0.2mol(83.8g)四苯基溴化磷的100ml甲醇或乙醇溶液逐滴加入到烧瓶中，待反应完毕后，沉淀晶体；通过过滤、洗涤、真空干燥等提纯手段得到最终产物L1，经过计算，最终产物的产率为74.4％。
实施例2
本实施例中，多官能团硅鏻鎓盐化合物的结构式为：
多官能团硅鏻鎓盐化合物的制备方法包含以下几个步骤：
将0.4mol(64.0g)2,3-二羟基萘、0.1mol(47.8g)4,4′-双(三乙氧基甲硅烷)-1,1′-联苯与200ml乙醇或甲醇置于500ml的三口圆底烧瓶中，搅拌溶解；随后，继续搅拌，缓慢滴加预先在50ml乙醇或甲醇中溶解的0.2mol(10.8g)甲醇钠，待滴加完毕之后，继续搅拌1h；将预先溶解0.2mol(83.8g)四苯基溴化磷的100ml甲醇或乙醇溶液逐滴加入到烧瓶中，待反应完毕后，沉淀晶体；通过过滤、洗涤、真空干燥等提纯手段得到最终产物L2，经过计算，最终产物的产率为72.6％。
实施例3
多官能团硅鏻鎓盐化合物的制备方法包含以下几个步骤：
将0.4mol(64.0g)2,3-二羟基萘、0.1mol(41.1g)1,6-双(三乙氧基甲硅烷)己烷与200ml乙醇或甲醇置于500ml的三口圆底烧瓶中，搅拌溶解；随后，继续搅拌，缓慢滴加预先在50ml乙醇或甲醇中溶解的0.2mol(10.8g)甲醇钠，待滴加完毕之后，继续搅拌1h；将预先溶解0.2mol(83.8g)四苯基溴化磷的100ml甲醇或乙醇溶液逐滴加入到烧瓶中，待反应完毕后，沉淀晶体；通过过滤、洗涤、真空干燥等提纯手段得到最终产物L3，经过计算，最终产物的产率为79.5％。
实施例4
多官能团硅鏻鎓盐化合物的制备方法包含以下几个步骤：
将0.4mol(64.0g)2,3-二羟基萘、0.1mol(40.2g)1,4-双(三乙氧基甲硅烷)苯与200ml乙醇或甲醇置于500ml的三口圆底烧瓶中，搅拌溶解；随后，继续搅拌，缓慢滴加预先在50ml乙醇或甲醇中溶解的0.2mol(10.8g)甲醇钠，待滴加完毕之后，继续搅拌1h；将预先溶解0.2mol(83.8g)四苯基溴化磷的100ml甲醇或乙醇溶液逐滴加入到烧瓶中，待反应完毕后，沉淀晶体；通过过滤、洗涤、真空干燥等提纯手段得到最终产物L4，经过计算，最终产物的产率为81.3％。
性能测试
胶化时间(GT)：凝胶时间是塑封料由液相转为凝胶所需的时间；热固性塑料的凝胶时间通常用凝胶板(150℃)测量。
螺旋流动长度(SF)：采用ASTM D-3123标准进行测量，在175℃下，施加一定压力将塑封料注塑至特定的模具中，保持压力，固化2分钟，测量每种树脂的螺旋流动长度。
热硬度(HH)：热硬度采用标准化ASTM D2240硬度计测试方法进行测量，测试时间为固化后90s。
玻璃化转变温度(Tg)：用模压机将塑封料制成直径为(5±0.2mm)×(5±0.2mm)的圆柱体样品，并对其进行热机械分析仪(TMA)测试。
弯曲强度和模量：用模压机将塑封料制成125±5mm×13±0.5mm×1/4inch的样条，然后采用ASTM D790-71和ASTM D-732-85进行测试。
其中，在其他组分不变的前提下，胶化时间越短，固化速率越慢；螺旋流动长度越长，表示低温固化程度越小；热硬度越高，表示的是固化程度越高；弯曲强度和模量越高，固化效果越好。
环氧树脂组合物和塑封料的制备
实施例5
在室温下，将89重量份的硅粉(球型硅微粉)、6重量份的苯酚-亚联苯型环氧树脂(NC3000)、4重量份的苯酚-亚联苯型酚醛树脂(MEH-7851SS)、0.2重量份的潜伏性催化剂三苯基膦-1,4-苯醌加和物(TPP-BQ)、0.1重量份的炭黑、0.4重量份的棕榈蜡、0.1重量份的增韧剂(CTBN)、0.2重量份的偶联剂(缩水甘油氧丙基三甲氧基硅烷)混合均匀；然后在100℃条件下，用双螺杆挤出机捏合挤出，冷却完成后，碾成细粉，得到最终所需的塑封料。
实施例6
用与实施例5相同的环氧树脂组合物制备得到相应的塑封料，不同在于，所用潜伏性催化剂用等重量份的潜伏性催化剂L1。
实施例7
用与实施例5相同的环氧树脂组合物制备得到相应的塑封料，不同在于，所用潜伏性催化剂用等重量份的潜伏性催化剂L2。
实施例8
用与实施例5相同的环氧树脂组合物制备得到相应的塑封料，不同在于，所用潜伏性催化剂用等重量份的潜伏性催化剂L3。
实施例9
用与实施例5相同的环氧树脂组合物制备得到相应的塑封料，不同在于，所用潜伏性催化剂用等重量份的潜伏性催化剂L4。
将所获得的塑封料进行胶化时间、螺旋流动长度、热硬度、弯曲强度和模量测试，得到相应数据；测试结果如下表所示：
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (8)
1.一种半导体封装材料用潜伏性催化剂，其特征在于，所述的结构为化学通式(1)所示，
2.根据权利要求1所述的一种半导体封装材料用潜伏性催化剂，其特征在于，所述通式1中的Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7和Y8相同或不相同，并各自代表由供给质子的取代基通过释放质子而得到的基团，且在同一分子中的八个取代基Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7和Y8能与硅原子键合成相应的螯合结构。
3.根据权利要求1所述的一种半导体封装材料用潜伏性催化剂，其特征在于，所述通式1中的Z1、Z2、Z3和Z4相同或不同，Z1、Z2、Z3和Z4代表各自的芳香环基团；具有芳香环的基团包括：取代或未取代苯基、取代或未取代萘基、取代或未取代蒽基、取代或未取代联苯基。
4.根据权利要求1-3所述的一种半导体封装材料用潜伏性催化剂的制备方法，其特征在于，所述的通式1的化学结构由化学通式4表示的质子供体、通式2表示的多官能团硅烷化合物和由化学通式3表示的磷鎓盐化合物反应，所述的反应在金属醇盐化合物存在的条件下进行，通式2、通式3和通式4的结构如下：
通式2、通式3和通式4在金属醇盐化合物进行合成反应，具体合成步骤如下：
5.根据权利要求4所述的一种半导体封装材料用潜伏性催化剂的制备方法，其特征在于，其特征在于，所述通式3中的R1、R2、R3和R4相同或不同，并各自代表具有取代的或未取代的芳香环或杂环的有机基团，或表示取代或未取代的脂肪族基团，且X-代表卤离子、氢氧根离子或由供给质子的基团通过释放质子而得到的阴离子。
6.根据权利要求4所述的一种半导体封装材料用潜伏性催化剂的制备方法，其特征在于，所述的通式4中Z表示的是质子供体，即芳香或杂环化合物，具有取代的或未取代的芳香环或杂环的有机基团；并且，芳香或杂环化合物上的两个-OH或-SH基团通过释放质子得到的两个阴离子能与硅原子键合成螯合结构。
7.根据权利要求4所述的一种半导体封装材料用潜伏性催化剂的制备方法，其特征在于，所述的通式3表示的磷鎓盐化合物为通式5表示的季磷鎓盐化合物，
其中R15、R16、R17和R18相同或不同，并各自表示选自氢原子、甲基、甲氧基和羟基中的一种或多种基团，且X-代表卤素离子、氢氧根离子或由供给质子的基团通过释放质子而得到的阴离子。
8.根据权利要求4所述的一种半导体封装材料用潜伏性催化剂的制备方法，其特征在于，所述的通式2中的R9、R10、R11、R12、R13和R14相同或不同，并各自表示脂肪族烷基、芳香基团的一种或几种；M表示芳香环基团、杂环基团、脂肪族基团、取代或未取代的有机基团的一种或多种。
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