CN114805116B - 一种基于Zn的席夫碱配合物、制备方法及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种基于Zn的席夫碱配合物、制备方法及其应用,属于化学荧光传感检测技术领域。所述配合物中席夫碱与Zn配位结合。所述方法首先采丙氨酸与4‑氯水杨醛合成的氨基酸席夫碱配体,然后加入硝酸锌在水和醇的混合溶剂中,采用溶剂挥发法制备得到。所述配合物具有荧光特性,作为荧光探针与NH4 +或HPO4 2‑离子可发生荧光淬灭效应,用于对NH4 +和HPO4 2‑离子的定性和定量分析,且具有较低的检测限和较高选择性。
Description
技术领域
本发明涉及一种基于Zn的席夫碱配合物、制备方法及其应用,属于化学荧光传感检测技术领域。
背景技术
氨是一种碱性物质,无色且具有刺激性气味,极易溶于水中,广泛应用于农药、化肥、和合成纤维中,且在生产过程中容易泄漏。氨气在水中一般以铵离子(NH4 +)的形式存,如果长期接触,会造成皮肤色素沉积或手指溃疡。我国《地表水环境质量标准》(GB3838-2002)规定NH4 +排放标准限值为0.15mg/L。磷酸盐被广泛应用于工业生产上,如洗涤剂、化肥和半导体的生产,三聚磷酸钠是生活用品洗涤剂的主要成分,是由Na2HPO4和NaH2PO4混合加热后形成的磷酸盐混合物。我国《污水综合排放标准》中,磷酸盐排放标准:一级为0.5mg/L;二级为1.0mg/L。若超出上述标准将对环境和人类造成伤害。目前测定磷酸盐和氨的方法有比色法、色谱法、电分析法和生物传感法,但这些方法存在制备过程繁琐,干扰因素大,成本和时间消耗高。
荧光探针是以荧光物质为指示剂,在一定条件下指示剂与被检测物质之间可产生荧光响应,进而实现对被检测物质的定性或定量分析。席夫碱分子结构中可同时存在-OH、-COOH和C=N双键等多个官能团,表现出较强的反应活性及配位能力,通过改变取代基可以得到不同的席夫碱配体。与金属配位后,可形成稳定的双元六元环席夫碱衍生物。席夫碱衍生物因具有良好的光物理性质、生物活性以及催化活性等特性,因此,可以作为构建具有高灵敏度和选择性的荧光探针。X.Feng等报道了一种对HSO4 -/H2PO4 -席夫碱荧光探针,然而该荧光探针并不能用于检测HPO4 2-(X.Feng,Y.Fu,J.Juan,et al.A highly selective andsensitive fluorescent sensor for relay recognition of Zn2+and HSO4 -/H2PO4 -with“on-off”fluorescent responses[J].Anal.Biochem.563(2018)20-24)。此外,J.Chen等报道了一种基于MOF材料用于检测NH4 +(J.Chen,F.Xu,Q.Zhang,et al.Tetracyclineantibiotics and NH4 +detection by Zn–organic framework fluorescent probe[J].Analyst.2021,146,6883-6892)。目前尚无关于采用席夫碱及其衍生物检测NH4 +的相关报道。
发明内容
有鉴于此,本发明的目的在于提供一种基于Zn的席夫碱配合物、制备方法及其应用。
为实现上述目的,本发明的技术方案如下:
一种基于Zn的席夫碱配合物,所述配合物的结构式如下:
优选的,所述配合物的晶体结构参数如下:
一种本发明所述的基于Zn的席夫碱配合物的制备方法,所述方法步骤如下:
(1)碱性条件下,将丙氨酸加入乙醇中,60℃~70℃回流0.5h以上,回流结束后,逐滴加入4-氯水杨醛的乙醇溶液,60℃~70℃回流0.5h以上,回流结束后旋蒸干燥,得到氨基酸席夫碱配体;
优选的,步骤(1)中,所述碱性条件加入的物质为NaOH或KOH。
优选的,步骤(1)中,所述丙氨酸与4-氯水杨醛的摩尔比为1:1。
优选的,步骤(1)中,第一次回流时间为0.5h~1h;第二次回流时间为1h~3h。
(2)将醋酸锌和所述氨基酸席夫碱配体溶解于H2O和醇混合溶剂中,充分搅拌后,采用溶剂挥发法,制备得到一种基于Zn的席夫配合物;其中,所述醇为乙醇或甲醇,H2O和醇的体积比大于等于2:1。
优选的,步骤(2)中,所述醇为乙醇。
优选的,步骤(2)中,所述醋酸锌和氨基酸席夫碱配体的摩尔比为1:1。
一种本发明所述的基于Zn的席夫碱配合物的应用,所述配合物作为荧光探针用于识别NH4 +和HPO4 2-。
优选的,所述配合物采用甲醇、乙醇、四氢呋喃(THF)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)或乙腈溶解。
有益效果
本发明提供了一种基于Zn的席夫碱配合物,席夫碱与Zn配位结合,所述配合物具有荧光特性。
本发明提供了一种基于Zn的席夫碱配合物的制备方法,所述方法首先采丙氨酸与4-氯水杨醛合成的氨基酸席夫碱配体,然后加入硝酸锌在水和醇的混合溶剂中,采用溶剂挥发法制备得到,操作快速简单。
本发明提供了一种基于Zn的席夫碱配合物的应用,利用所述配合物的荧光特性,作为荧光探针与NH4 +或HPO4 2-离子可发生荧光淬灭效应,用于对NH4 +和HPO4 2-离子的定性和定量分析,且具有较低的检测限和较高选择性。
附图说明
图1为实施例1中所述配合物1的单晶衍射结构图。
图2为实施例1中所述配合物1的核磁氢谱图。
图3为实施例1中所述配合物1的粉末衍射图。
图4为实施例2中所述配合物2的单晶衍射结构图。
图5为实施例2中所述配合物2的粉末衍射图。
图6为实施例3中所述配合物1在不同溶剂中的荧光强度图。
图7为实施例3中所述配合物2在不同溶剂中的荧光强度图。
图8为实施例4中所述配合物1-2与NH4 +/HPO4 2-混合前后的荧光效果图。
图9为实施例4中所述配合物1与NH4 +/HPO4 2-混合前后的荧光强度图。
图10为实施例4中所述配合物2与NH4 +/HPO4 2-混合前后的荧光强度图。
图11为实施例5中所述配合物1与不同样品溶液混合并加入NH4 +前后的荧光强度图。
图12为实施例6中所述配合物1与不同样品溶液混合并加入HPO4 2-前后的荧光强度图。
图13为实施例7中所述配合物2与不同样品溶液混合并加入NH4 +前后的荧光强度图。
图14为实施例8中所述配合物2与不同样品溶液混合并加入HPO4 2-前后的荧光强度图。
图15为实施例9中所述配合物1与不同磷酸根溶液混合后的荧光强度图。
图16为实施例9中所述配合物2与不同磷酸根溶液混合后的荧光强度图。
图17为实施例10中所述配合物1与NH4 +荧光值变化的标准曲线。
图18为实施例11中所述配合物1与HPO4 2-荧光值变化的标准曲线。
图19为实施例12中所述配合物1与NH4 +荧光值变化的标准曲线。
图20为实施例13中所述配合物1与HPO4 2-荧光值变化的标准曲线。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步详细的说明。
以下是实施例中:
(1)晶体参数及结构:在Bruker SMART APEX II-CCD衍射仪上收集衍射数据,光源为石墨单色化处理的钼靶Kα射线测试温度298(2)K。在60KV,40mA条件下,通过XSCAN程序寻找衍射峰并确定晶胞参数。衍射数据的收集采用ω-2θ扫描方式,并将扫描到的数据全部进行经验吸收校正。晶体结构通过SHELXL程序由直接法解析得到。
(2)核磁氢谱:使用Bruker 700MHz核磁共振波谱仪对实施例中的白色晶体进行核磁氢谱测试。
(3)粉末衍射:使用Bruker D8 ADVANCE对实施例中的白色晶体进行粉末衍射,电压40KV,电流40mA,测试范围:5°~55°,2°/min。
(4)荧光数据:UT-1950荧光光谱仪,激发波长设置为360nm,激发和发射狭缝为1nm,电压为850V。
实施例1
一种基于Zn的席夫碱配合物的制备方法,所述方法步骤如下:
(1)将丙氨酸(0.187g,5mmol)和NaOH(0.2g,5mmol)加入圆底烧瓶中,加入30mL乙醇搅拌并加热至70℃回流1h。
(2)将4-氯水杨醛(0.7g,5mmol)溶解于10mL乙醇中,逐滴加入步骤(1)中,继续在70℃下搅拌回流3h。
(3)3h后旋蒸干燥,得到氨基酸席夫碱配体(1.33g);其反应合成路线如下:
(4)将Zn(OAc)2·2H2O(0.011g,0.05mmol)和所述氨基酸席夫碱配体(0.012g,0.05mmol)溶解于H2O(4mL)和甲醇(2mL)混合溶剂中,充分搅拌20min后,过滤分装。在室温(25℃)下,采用溶剂挥发法,4天后得到一种基于Zn的席夫碱配合物,块状白色晶体,记为配合物1;其合成方法反应路线如下:
所述配合物1解析出的晶体结构如图1所示,所述配合物1的晶胞参数见表1。
所述配合物1的核磁氢谱如图2所示,1H NMR(700MHz,DMSO)δ(ppm):8.34(s,1H),7.16(d,J=8.4Hz,1H),6.58(s,1H),6.44(d,J=10.4Hz,1H),3.69(q,J=7.1Hz,1H),1.31(d,J=7.2Hz,3H)。
所述配合物1的粉末衍射结果如图3所示,所述配合物1的粉末衍射结果与解析出的晶体结构一致。
实施例2
本实施例中,将步骤(4)中的甲醇替换为乙醇,其余同实施例1,得到针状白色晶体,记为配合物2。
所述配合物2解析出的晶体结构如图4所示,所述配合物2的晶胞参数见表1。
所述配合物2的粉末衍射结果如图5所示,所述配合物2的粉末衍射结果与解析出的晶体结构一致。
表1
实施例3
采用荧光光谱仪,450W氙灯为激发,激发波长:360nm,激发和发散狭缝均为1.0nm,以实施例所述配合物为溶质配制浓度为1.0×10-3mol/L的溶液,溶剂分别为甲醇、乙醇、THF、DMF、乙腈和H2O,取3mL溶液移至比色皿中,进行荧光光谱测试。
所述配合物1在不同溶剂中的荧光强度结果如图6所示,所述配合物在甲醇、乙醇、THF、DMF和乙腈中均有较强的发射峰,乙醇中发射峰最强。
所述配合物2在不同溶剂中的荧光强度结果如图7所示,所述配合物在甲醇、乙醇、THF、DMF和乙腈中均有较强的发射峰,乙醇中发射峰最强。
实施例4
向浓度为2.5×10-3mol/L的配合物1的乙醇溶液中分别加入120μL的(NH)2C2O4·H2O水溶液和/Na2HPO4水溶液,在365nm紫外灯照射下,可明显看到荧光颜色迅速消失,如图8所示;通过荧光光谱仪测试可知,430nm处荧光强度明显降低,产生荧光猝灭效应,如图9所示。
将配合物1替换为配合物2,其荧光颜色变化结果如图8所示,荧光强度结果如图10所示。
实施例5
向浓度为2.5×10-3mol/L的配合物1的乙醇溶液中分别加入120μL以下离子的样品溶液:NaNO3(NO3 -)、KAC(AC-)、NaCl(Cl-)、NaOH(Na+)、KSCN(SCN-)、NaI(I-)、HgCl2(Hg2+)、NaF(F-)、KOH(K+)、KBr(Br-)、NaNO2(NO2-)、BaSO4(SO4 2-)、Pb(NO3)2(Pb2+)和LiNO3(Li+),采用荧光光谱仪测得混合物的荧光值,随后加入120μL的(NH)2C2O4·H2O水溶液,荧光猝灭,结果如图11所示,共存的阴/阳离子不会对NH4 +的测量产生干扰,表明配合物1对NH4 +具有较高的特异性和选择性。
实施例6
将实施例5中的(NH)2C2O4·H2O替换为Na2HPO4,其余同实施例5。其荧光强度结果如图12所示,共存的阴/阳离子不会对HPO4 2-的测量产生干扰,表明配合物1对HPO4 2-具有较高的特异性和选择性。
实施例7
将实施例5中的配合物1替换为配合物2,其余同实施例5。其荧光强度结果如图13所示,共存的阴/阳离子不会对NH4 +的测量产生干扰,表明配合物2对NH4 +具有较高的特异性和选择性。
实施例8
将实施例5中的配合物1替换为配合物2,(NH)2C2O4·H2O替换为Na2HPO4,其余同实施例5。其荧光强度结果如图14所示,共存的阴/阳离子不会对HPO4 2-的测量产生干扰,表明配合物2对HPO4 2-具有较高的特异性和选择性。
实施例9
向浓度为2.5×10-3mol/L的配合物乙醇溶液中分别加入120μL的Na2HPO4水溶液、NaH2PO4水溶液和Na3PO4水溶液,采用荧光光谱仪,测定荧光强度。
所述配合物1的乙醇溶液与不同磷酸根溶液混合后的荧光强度结果如图15所示,配合物1与Na2HPO4发生荧光淬灭,表明配合物1仅对HPO4 2-具有识别作用。
所述配合物2的乙醇溶液与不同磷酸根溶液混合后的荧光强度结果如图16所示,配合物2与Na2HPO4发生荧光淬灭,表明配合物2仅对HPO4 2-具有识别作用。
实施例10
分别配制浓度为0、2.5μM、5μM、7.5μM、10μM、12.5μM、15μM、17.5μM、20μM、22.5μM和25μM的(NH)2C2O4·H2O水溶液,荧光光谱仪的激发波长设置为360nm,激发和发射狭缝为1nm,电压为850V,取3mL配合物1的乙醇溶液(2.5×10-5mol/L)于比色皿中,测定荧光值,随后依次加入3μL的NH4 +溶液,混合均匀,分别测定F0/F值,F0值和F值,根据荧光值与加入NH4 +的浓度关系,绘制出配合物1与NH4 +荧光值变化的标准曲线,如图17所示,NH4 +的浓度在0-25μΜ范围内与配合物1表现出良好的线性关系。根据3σ方法计算得出配合物1的NH4 +检出限(LOD)值为1.55μM。
根据添加NH4 +前后的发射强度计算得到配合物1对NH4 +的荧光淬灭效率为27.52%。
实施例11
将实施例10中的(NH)2C2O4·H2O替换为Na2HPO4,其余同实施例10。配合物1与HPO4 2-荧光值变化的标准曲线如图18所示,HPO4 2-的浓度在0-25μΜ范围内与配合物1表现出良好的线性关系。根据3σ方法计算得出配合物1的HPO4 2-检出限(LOD)值为1.42μM。
根据添加HPO4 2-前后的发射强度计算得到配合物1对HPO4 2-的荧光淬灭效率为39.59%。
实施例12
将实施例10中的配合物1替换为配合物2,其余同实施例10。配合物2与HPO4 2-荧光值变化的标准曲线如图19所示,NH4 +的浓度在0-25μΜ范围内与配合物2表现出良好的线性关系。根据3σ方法计算得出配合物2的NH4 +检出限(LOD)值为1.17μM。
根据添加NH4 +前后的发射强度计算得到配合物2对NH4 +的荧光淬灭效率为51.79%。
实施例13
将实施例10中的配合物1替换为配合物2,将(NH)2C2O4·H2O替换为Na2HPO4,其余同实施例10。配合物2与HPO4 2-荧光值变化的标准曲线如图20所示,HPO4 2-的浓度在0-25μΜ范围内与配合物2表现出良好的线性关系。根据3σ方法计算得出配合物2的HPO4 2-检出限(LOD)值为0.86μM。
根据添加HPO4 2-前后的发射强度计算得到配合物2对HPO4 2-的荧光淬灭效率为56.27%。
对比例1
将实施例1中的4-氯水杨醛替换为5-氯水杨醛,其余同实施例1,无法得到单晶材料。
对比例2
将实施例1中的醋酸锌替换为硝酸锌,其余同实施例1。硝酸锌与所述氨基酸席夫碱配体混合后,溶液迅速变为浑浊,产生沉淀,无法得到实施例1所述配合物。
对比例3
实施例1步骤(4)中溶剂仅添加乙醇或甲醇,其余同实施例1。溶剂挥发过快,得到的晶体材料质量差。
对比例4
实施例1步骤(4)中溶剂仅添加H2O,其余同实施例1。溶剂挥发过慢,无法得到单晶材料。
综上所述,发明包括但不限于以上实施例,凡是在本发明的精神和原则之下进行的任何等同替换或局部改进,都将视为在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
3.一种如权利要求1或2所述的基于Zn的席夫碱配合物的制备方法,其特征在于:所述方法步骤如下:
(1)碱性条件下,将丙氨酸加入乙醇中,60℃~70℃回流0.5h以上,回流结束后,逐滴加入4-氯水杨醛的乙醇溶液,60℃~70℃回流0.5h以上,回流结束后旋蒸干燥,得到氨基酸席夫碱配体;
(2)将醋酸锌和所述氨基酸席夫碱配体溶解于H2O和醇混合溶剂中,充分搅拌后,采用溶剂挥发法,制备得到一种基于Zn的席夫配合物;其中,所述醇为乙醇或甲醇,H2O和醇的体积比大于等于2:1。
4.如权利要求3所述一种的基于Zn的席夫碱配合物的制备方法,其特征在于:步骤(1)中,所述碱性条件加入的物质为NaOH或KOH。
5.如权利要求3所述一种的基于Zn的席夫碱配合物的制备方法,其特征在于:步骤(1)中,第一次回流时间为0.5h~1h;第二次回流时间为1h~3h。
6.如权利要求3所述一种的基于Zn的席夫碱配合物的制备方法,其特征在于:步骤(1)中,所述丙氨酸与4-氯水杨醛的摩尔比为1:1;步骤(2)中,所述醋酸锌和氨基酸席夫碱配体的摩尔比为1:1。
7.如权利要求3所述一种的基于Zn的席夫碱配合物的制备方法,其特征在于:步骤(2)中,所述醇为乙醇。
8.如权利要求3所述一种的基于Zn的席夫碱配合物的制备方法,其特征在于:步骤(1)中,所述碱性条件加入的物质为NaOH或KOH,所述丙氨酸与4-氯水杨醛的摩尔比为1:1,第一次回流时间为0.5h~1h;第二次回流时间为1h~3h;步骤(2)中,所述醇为乙醇,所述醋酸锌和氨基酸席夫碱配体的摩尔比为1:1。
9.一种如权利要求1或2所述的基于Zn的席夫碱配合物的应用,其特征在于:所述配合物作为荧光探针用于识别NH4 +和HPO4 2-。
10.如权利要求9所述的一种基于Zn的席夫碱配合物的应用,其特征在于:所述配合物采用甲醇、乙醇、THF、DMF或乙腈溶解。
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-
2022
- 2022-03-03 CN CN202210232076.1A patent/CN114805116B/zh active Active
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