CN114805008A - 裂解碳九低温加氢制桥式四氢双环戊二烯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了裂解碳九低温加氢制桥式四氢双环戊二烯的方法,涉及桥式四氢双环戊二烯制备领域,包括如下步骤,对裂解碳九原料进行预处理:裂解碳九原料在真空100KPa的条件下,收集90‑180℃馏分;第一段加氢反应:将预处理后产品通入第一加氢反应器,在镍钼催化剂下通入氢气,控制入口温度在50℃,空速1,氢油比100‑150;第二段加氢反应:将获得中间产品通入第二加氢反应器,在镍钼催化剂下通入氢气,控制入口温度在100℃,空速1,氢油比120‑160;精馏:二次加氢反应后获得产品进行脱轻、脱重精馏操作。本发明有效降低可成本,原料易得,不会堵塞管道,操作方便。
Description
技术领域
本发明涉及桥式四氢双环戊二烯生产领域,尤其涉及一种裂解碳九低温加氢制桥式四氢双环戊二烯的方法。
背景技术
挂式四氢双环戊二烯、桥式四氢双环戊二烯、金刚烷等为21世纪航空、航海、火炸药用典型的高碳氢比燃料,目前已成为用量最大、用途最广、综合性能较好、成本较低的高能量密度燃料,已广泛用于导弹、飞机和鱼雷的推进,成为航空航天事业不可缺少的燃料。
过去工业生产桥式四氢双环戊二烯,是用环戊二烯为原料,首先让环戊二烯二聚为桥式双环戊二烯,再把桥式双环戊二烯催化加氢得到桥式四氢双环戊二烯。生产桥式四氢双环戊二烯的原料环戊二烯,是从煤焦油和乙烯副产C5中提取得到的。由于环戊二烯具有特别的化学活泼性和易燃易爆危险性,在环戊二烯的生产过程中,必须采取严格的安全措施,使得生产成本大大提高,损耗大大增加。并且制得的环戊二烯还必须经过聚合,得到二聚物双环戊二烯后,才能用来加氢制取桥式四氢双环戊二烯。因此,采用更廉价的原料和更简单的工艺生产桥式四氢双环戊二烯很有必要。
发明内容
本发明要解决的技术问题在于,提供一种成本低廉、操作方便的裂解碳九低温加氢制桥式四氢双环戊二烯的方法。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是:该裂解碳九低温加氢制桥式四氢双环戊二烯的方法,包括如下步骤,
S10、对裂解碳九原料进行预处理:裂解碳九原料在真空100KPa的条件下,收集90-180℃馏分;
S20、第一段加氢反应:将步骤S10获得预处理后产品通入第一加氢反应器,在镍钼催化剂下通入氢气,控制入口温度在50℃,空速1,氢油比100-150;
S30、第二段加氢反应:将步骤S20获得中间产品通入第二加氢反应器,在镍钼催化剂下通入氢气,控制入口温度在100℃,空速1,氢油比120-160;
S40、精馏:将步骤S30二次加氢反应后获得产品进行脱轻、脱重精馏操作。
进一步地,所述裂解碳九原料的成分包括苯、甲苯、二甲苯、三甲苯、苯乙烯、双环戊二烯及萘。
进一步地,步骤S20中氢油比为110-130。
进一步地,步骤S30中氢油比为130-140。
该裂解碳九低温加氢制桥式四氢双环戊二烯的方法,原料采用裂解碳九后的混合物作为原料进行加氢处理,有效降低可成本,原料易得。步骤中采用两次加氢反应,第一次加氢反应除去双烯烃与部分单烯烃,第二次加氢反应,有效除去单烯烃,整个反应过程中不需要添加稀释剂,不会堵塞管道,操作方便,最终获得产品的同时,得到饱和溶剂油,提高原料附加值。
附图说明
下面将结合附图及实施例对本发明作进一步说明,附图中:
图1是本发明实施例裂解碳九低温加氢制桥式四氢双环戊二烯的方法的流程框图。
具体实施方式
为了对本发明的技术特征、目的和效果有更加清楚的理解,现对照附图详细说明本发明的具体实施方式。
实施例1
如图1所示,该裂解碳九低温加氢制桥式四氢双环戊二烯的方法,包括如下步骤,
S10、对裂解碳九原料进行预处理,即裂解碳九原料在真空100KPa的条件下,收集90℃馏分;该裂解碳九原料的成分包括苯、甲苯、二甲苯、三甲苯、苯乙烯、双环戊二烯及萘;
S20、第一段加氢反应,即将步骤S10获得预处理后产品通入第一加氢反应器,在镍钼催化剂下通入氢气,控制入口温度在60℃,空速1,氢油比100;
S30、第二段加氢反应,即将步骤S20获得中间产品通入第二加氢反应器,在镍钼催化剂下通入氢气,控制入口温度在110℃,空速1,氢油比120;
S40、精馏,即将步骤S30二次加氢反应后获得产品进行脱轻、脱重精馏操作。
实施例2
该裂解碳九低温加氢制桥式四氢双环戊二烯的方法包括如下步骤,
S10、对裂解碳九原料进行预处理,即裂解碳九原料在真空100KPa的条件下,收集180℃馏分;该裂解碳九原料的成分包括苯、甲苯、二甲苯、三甲苯、苯乙烯、双环戊二烯及萘;
S20、第一段加氢反应,即将步骤S10获得预处理后产品通入第一加氢反应器,在镍钼催化剂下通入氢气,控制入口温度在40℃,空速1,氢油比150;
S30、第二段加氢反应,即将步骤S20获得中间产品通入第二加氢反应器,在镍钼催化剂下通入氢气,控制入口温度在90℃,空速1,氢油比160;
S40、精馏,即将步骤S30二次加氢反应后获得产品进行脱轻、脱重精馏操作。
实施例3
该裂解碳九低温加氢制桥式四氢双环戊二烯的方法包括如下步骤,
S10、对裂解碳九原料进行预处理,即裂解碳九原料在真空100KPa的条件下,收集130℃馏分;该裂解碳九原料的成分包括苯、甲苯、二甲苯、三甲苯、苯乙烯、双环戊二烯及萘;
S20、第一段加氢反应,即将步骤S10获得预处理后产品通入第一加氢反应器,在镍钼催化剂下通入氢气,控制入口温度在50℃,空速1,氢油比120;
S30、第二段加氢反应,即将步骤S20获得中间产品通入第二加氢反应器,在镍钼催化剂下通入氢气,控制入口温度在100℃,空速1,氢油比140;
S40、精馏,即将步骤S30二次加氢反应后获得产品进行脱轻、脱重精馏操作。
实施例4
该裂解碳九低温加氢制桥式四氢双环戊二烯的方法包括如下步骤,
S10、对裂解碳九原料进行预处理,即裂解碳九原料在真空100KPa的条件下,收集160℃馏分;该裂解碳九原料的成分包括苯、甲苯、二甲苯、三甲苯、苯乙烯、双环戊二烯及萘;
S20、第一段加氢反应,即将步骤S10获得预处理后产品通入第一加氢反应器,在镍钼催化剂下通入氢气,控制入口温度在50℃,空速1,氢油比130;
S30、第二段加氢反应,即将步骤S20获得中间产品通入第二加氢反应器,在镍钼催化剂下通入氢气,控制入口温度在100℃,空速1,氢油比130;
S40、精馏,即将步骤S30二次加氢反应后获得产品进行脱轻、脱重精馏操作。
实施例5
该裂解碳九低温加氢制桥式四氢双环戊二烯的方法包括如下步骤,
S10、对裂解碳九原料进行预处理,即裂解碳九原料在真空100KPa的条件下,收集110℃馏分;该裂解碳九原料的成分包括苯、甲苯、二甲苯、三甲苯、苯乙烯、双环戊二烯及萘;
S20、第一段加氢反应,即将步骤S10获得预处理后产品通入第一加氢反应器,在镍钼催化剂下通入氢气,控制入口温度在50℃,空速1,氢油比110;
S30、第二段加氢反应,即将步骤S20获得中间产品通入第二加氢反应器,在镍钼催化剂下通入氢气,控制入口温度在100℃,空速1,氢油比140;
S40、精馏,即将步骤S30二次加氢反应后获得产品进行脱轻、脱重精馏操作。
上述各实施例裂解碳九低温加氢制桥式四氢双环戊二烯的方法,原料采用裂解碳九后的混合物作为原料进行加氢处理,有效降低可成本,原料易得。步骤中采用两次加氢反应,第一次加氢反应除去双烯烃与部分单烯烃,第二次加氢反应,有效除去单烯烃,整个反应过程中不需要添加稀释剂,不会堵塞管道,操作方便,最终获得产品的同时,得到饱和溶剂油,提高原料附加值。
Claims (4)
1.一种裂解碳九低温加氢制桥式四氢双环戊二烯的方法,其特征在于,包括如下步骤,
S10、对裂解碳九原料进行预处理:裂解碳九原料在真空100KPa的条件下,收集90-180℃馏分;
S20、第一段加氢反应:将步骤S10获得预处理后产品通入第一加氢反应器,在镍钼催化剂下通入氢气,控制入口温度在40-60℃,空速1,氢油比100-150;
S30、第二段加氢反应:将步骤S20获得中间产品通入第二加氢反应器,在镍钼催化剂下通入氢气,控制入口温度在90-110℃,空速1,氢油比120-160;
S40、精馏:将步骤S30二次加氢反应后获得产品进行脱轻、脱重精馏操作。
2.根据权利要求1所述的裂解碳九低温加氢制桥式四氢双环戊二烯的方法,其特征在于,所述裂解碳九原料的成分包括苯、甲苯、二甲苯、三甲苯、苯乙烯、双环戊二烯及萘。
3.根据权利要求1所述的裂解碳九低温加氢制桥式四氢双环戊二烯的方法,其特征在于,步骤S20中氢油比为110-130。
4.根据权利要求1所述的裂解碳九低温加氢制桥式四氢双环戊二烯的方法,其特征在于,步骤S30中氢油比为130-140。
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CN113651670A (zh) * | 2021-09-22 | 2021-11-16 | 濮阳市联众兴业化工有限公司 | 一种双环戊二烯加氢异构制挂式四氢双环戊二烯的方法 |
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