CN1148043A - 具有除草活性的4-芳氧(硫或氨)基嘧啶衍生物及其制备 - Google Patents

具有除草活性的4-芳氧(硫或氨)基嘧啶衍生物及其制备 Download PDF

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具有除草活性的4-芳氧(硫或氨)基嘧啶衍生物及其制备，标题化合物的通式为：化合物(I)是广谱除草剂，可用于果园、森林、农业、草场中除去不需要的植物。

Description

具有除草活性的4-芳氧(硫或氨) 基嘧啶衍生物及其制备
标题化合物通式；
过去人们已注意到开发新除草剂的研究。EP346789公开了下列通式的化合物作为除草剂：
Figure A9511205700072
其中：R1、R2、R3、R4、R5为取代基：X＝O，S；Y，Z＝N，CH。
但该专利没有披露任何4-苯氧(硫或氨)基嘧啶衍生物的合成及除草活性。
EP593252公开了下列通式的化合物作为除草剂：
Figure A9511205700073
其中，X1、X2、X3，R1、R2、R3为取代基，X＝O，S。
但该专利仅披露了在苯环上含有取代苯基的一类合化物。
本发明提出了涉及新的具有下列通式(I)的4-芳氧(硫或氨)基嘧啶衍生物作为除草剂：其中，A为(未)取代苯环或(未)取代的含1-3个氧、硫、氮原子的芳杂环，例如A可为A1-A4所示的取代基：
Figure A9511205700082
X为O，S(O)n(n＝0，1，2)，NR5；Y，Z，W＝O，S，N，CH，NR6；R1、R2为卤素，(未)取代的烷基，(未)取代的烷氧基，(未)取代的烷氨基，(未)取代的烷硫基，(未)取代的芳氧基等；R3、R4为氢、卤素、硝基，(未)取代的氨基，(未)取代的烷基，(未)取代的芳基，(未)取代的烷氧基，(未)取代的烷硫基，(未)取代的磺酰基，(未)取代的磺酸基，(未)取代的醛基，(未)取代的苯氧(硫或氨)基，(未)取代的含1-3个氧、硫、氮原子的芳杂环氧(硫或氨)基，-C(R7)＝NOR8，-(CH2)mCO2R9(m＝0-10)等；R5、R6＝氢，(未)取代的烷基，(未)取代的芳基，(未)取代的酰基，(未)取代的磺酰基等；R7＝氢，(未)取代的烷基等：R8、R9＝氢，(未)取代的烷基，(未)取代的芳基，(未)取代的氨基，与碱金属、碱土金属、过渡金属等形成的盐等。
本发明的4-芳氧(硫或氨)基嘧啶衍生物可通过下列反应式制备，
Figure A9511205700091
L为卤素，烷基或苄基磺酰基等离去基团。
反应是在惰性溶剂，如：醚类的乙醚，THF和乙二醇双甲醚；烃类的甲苯以及乙腈、N，N-二烷基酰胺如DMF；卤代烃的二氯甲烷，氯仿以及酮类等不参与反应的溶剂中进行。也可以使用混合溶剂。该反应一般在1个大气压下20℃-160℃的温度下进行。
反应中所用的碱可以为碱金属、碱金属的氢化物，碱金属碱土金属的氢氧化物，碳酸盐等。
中间体II中，A可为A1-A4，可通过常规方法制得。例如2，6-二羟基苯甲酸甲酯可按BP916548中的方法制备。
中间体III，当L＝CL，R1、R2＝OCH3时，可由三氯嘧啶与亲核试剂甲醇钠反应制得。
三氯嘧啶的制备，J.CHEM.SOC.1944，678中报道的方法为巴比妥酸与三氯氧磷在二甲苯胺的存在下反应。由于反应剧烈，不易控制，收率仅为46％。
本发明提出在制备三氯嘧啶时，采用三乙胺作碱，加入溶剂，使此反应较易进行。
Figure A9511205700101
碱和三氯氧磷的用量一般为巴比妥酸的1-5倍(克分子比)，溶剂为不参与反应的醚类，(卤代)烃类，腈类；反应温度为20-150℃，收率95％。
以下实施例将进一步说明本发明，但绝非用以限制本发明。表1例举了制得的4-芳氧(硫或氨)基嘧啶衍生物的例子及其熔点和1HNMR数据。
实施例1：2，4，6-三氯嘧啶的制备
三口瓶中，加入干燥的巴比妥酸12.8克，20毫升1，2-二氯乙烷，37毫升三氯氧磷，搅拌下滴加25毫升三乙胺，加热回流5小时，将反应物倒入200克冰中，分出有机相，1，2-二氯乙烷萃取无机相二次，2×20毫升，合并有机相，水洗至近中性，无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去溶剂即得标题化合物17.4克，产率95％，在15-18mmHg，80-90℃可蒸出纯的产品。
实施例2：4-氯-2，6-二甲氧基嘧啶的制备
将18.4克三氯嘧啶加入到20毫升甲醇中，室温下滴加含28％甲醇钠的甲醇溶液38.6毫升，40℃下搅拌3小时，减压蒸去溶剂，加水40毫升，过滤收集固体，干燥后重17.3克，收率96％。(其中，约含2-氯-4，6-二甲氧基嘧啶10％，可用重结晶方法除去)。产品熔点57-62℃。
实施例3：2-(2，6-二甲氧基嘧啶-4-氧)苯甲酸甲酯的制备
三口瓶中，投入水扬酸甲酯2.3克，40毫升DMF，分批加入氢化钠0.4克，同时水浴冷却，搅拌20分钟后加入1.6克4-氯-2，6-二甲氧基嘧啶。在70-120℃反应15小时后，将残余物倒入40毫升水中，用乙酸乙酯萃取无机相二次，2×10毫升，合并有机相，水洗至近中性，无水硫酸钠干燥后，减压下蒸馏出溶剂，将残余物用柱色谱提纯得原料4-氯-2.6-二甲氧基嘧啶0.5克，标题化合物1.0克洗脱液(乙酸乙酯：石油醚＝1∶5)，为油状物。产率56％(以氯代嘧啶计)。
实施例4：2-6-二(2，6-二甲氧基嘧啶-4-氧)苯甲酸甲酯的制备
三口瓶中，投入1.7克2，6-二羟基苯甲酸甲酯，40毫升DMF，分批加入氢化钠0.6克，同时水浴冷却，搅拌20分钟后加入4.2克4-氯-2，6-二甲氧基嘧啶，在70-120℃反应15小时后，将残余物倒入40毫升水中，用乙酸乙酯萃取无机相三次，3×20毫升，合并有机相，水洗至近中性，无水硫酸钠干燥后，减压下蒸馏出溶剂，将残余物用柱色谱提纯得标题化合物0.4克洗脱液(乙酸乙酯∶石油醚＝1∶5)  ，为油状物。产率9％。
实施例5
2-(2，6-二甲氧基嘧啶-4-氧)苯甲酸的制备：
实施例3的产品1.8克加入到含0.25克氢氧化钠的30毫升甲醇及30毫升水中，室温下搅拌3小时，减压蒸去甲醇，加入稀盐酸调到PH＝3，出来油状物，放置后固化，过滤收集固体，水洗干燥后重1.4克，产率82％。熔点122-123℃。
实施例6
2-(2，6-二甲氧基嘧啶-4-氧)苯甲酸钠的制备：
实施例3的产品2.8克加入到含0.4克氢氧化钠的40毫升甲醇及40毫升水中，室温下搅拌3小时，过滤除去少许不溶物，减压蒸去甲醇及水，得白色固体，干燥后重2.4克，产率84％。熔点220℃分解。
实施例7
2-(2，6-二甲氧基嘧啶-4-氧)苯甲酸苄酯的制备：
实施例6的产品0.6克加入到15毫升DMF中，搅拌下加入2毫升氯苄，在50-60℃下反应5小时，将此混合物倒入60毫升水中，乙酸乙酯萃取三次，3×20毫升，水洗有机相后，减压蒸馏除去溶剂，残余物经柱色谱提纯得标题化合物0.5克洗脱液(乙酸乙酯∶石油醚＝1∶5)，为油状物。产率68％。
表1    化合物的结构及其熔点，1HNMR数据代号   R3   R4   熔点℃    1HNMR(ppm)1    H     H     oil       7.20(5H，m)  5.70(1H，S)
                         3.90(6H，d)d2    Cl    H     55-7      7.30(4H，m)  5.90(1H，S)
                         3.95(3H，S)  3.80(3H，S)3    H     4-Cl  71-3      7.30(4H，m)  5.80(1H，S)
                         3.90(3H，S)  3.80(3H，S)4    Ph    H        oil    7.30(9H，m)   5.70(1H，S)
                       3.90(3H，S)   3.80(3H，S)5    H     4-CO2Et  44-7   8.00(2H，m)   7.30(2H，m)
                       5.90(1H，S)   4.30(2H，q)
                       3.90(3H，s)   3.80(3H，s)
                       1.30(3H，t)6    OCH3  H        oil    7.00(4H，m)   5.70(1H，S)
                       3.90(3H，S)   3.80(3H，S)7    H     4-CH3    oil    7.10(4H，m)   5.70(1H，S)
                       3.90(6H，d)   2.30(3H，S)8    CO2Me H        oil    7.30-8.00(4H，m)  5.85(1H，S)
                       3.95(3H，S)    3.80(3H，S)
                       3.79(3H，S)9    CO2H  H        122-3  9.56(1H，S)    8.07(1H，m)
                       7.66(1H，m)    7.36(1H，m)
                       7.20(1H，m)    5.81(1H，S)
                       3.95(3H，S)    3.80(3H，S)10  CO2Na  H        220d11  CO2Me  3-(pho-)12
Figure A9511205700141
  熔点oil  7.00-7.80(3H，m)
                                            5.82(2H，S)
                                       3.93(3H，S)    3.85(6H，S)
                                       3.79(6H，S)13  CO2Me  
Figure A9511205700151
14  CO2Me   15  CHO      H    63-5      10.21(1H，S) 7.25-7.95(4H，m)
                         5.89(1H，S) 3.96(3H，S) 3.86(3H，S)16  CO2CH2-      H    oil    7.27-8.05(4H，m)5.84(1H，S)
C≡CH                    4.75(2H，d)3.92(3H，S)3.78(3H，S)
                         2.40(1H，1)17  CO2CH2-      H    oil
ph18  CO2H   HNMe2 H    oil19  
Figure A9511205700153
  151-3     7.20(15H，m)6.0(1H，S)  101-3     7.30(12H，m)6.2(1H，S)21  
Figure A9511205700161
  178  80  12.77(1H，S)6.14(1H，S)
                                        3.89(6H，S)22  
Figure A9511205700162
本发明的化合物是广谱除草剂，可用于森林、果园、农业、草场中除去不需要的植物。
本发明的4-芳氧(硫或氨)基嘧啶衍生物可单独或与其它已知除草剂混合使用，能混合的已知除草剂有2，4-D、苯达松、氯磺隆、草甘膦、2甲4氯、氯乐灵、丁草胺、绿麦隆、除草醚、西玛津、敌草净、稗草稀、咪草烟等。
在制剂中，本发明的化合物的含量为0.1-99％(重量百分数)。
本发明的化合物，能和载体、乳化剂、扩散剂、展开剂等配成粉剂、可湿粉剂、乳剂、水分散剂、颗粒剂、胶悬剂。
采用温室测试方法(土壤处理、茎叶处理)评估本发明的4-芳氧(硫或氨)基嘧啶衍生物对几种常规杂草的活性。用药剂量为每公顷2250克，以A、B、C、D的等级评估各组植物，其中，A代表死亡率在90％以上，B代表死亡率在70-89％，C代表死亡率在50-69％。D代表死亡率在50％以下。表2列出了所述剂量下试验化合物所获得的结果。表2除草活性
                    土壤处理化合  稗草  马唐  狗尾  油菜  萝卜  苘麻物                草1     B     C     C     D     D     D2     D     D     D     D     D     D3     D     D     D     D     D     D4     D     D     D     D     D     D5     D     D     D     D     D     D6     D     D     D     D     D     D7     B     A     B     A     C     B8     A     A     A     A     A     A9     A     A     A     A     A     A10    A     A     A     A     A     A11    A     A     A     A     A     A12    A     A     A     A     A     A13    A     A     A     A     A     A14    A     A     A     A     A     A19    D     D     D     D     D     D20    D     D     D     D     D     D               茎叶处理稗草  马磨  狗尾  油菜  萝卜  苘麻草D     D     D     D     D     DD     D     D     D     D     DD     D     D     D     D     DD     D     D     D     D     DD     D     D     D     D     DD     D     D     D     D     DB     D     D     B     C     CA     A     A     A     A     AA     A     A     A     A     AA     A     A     A     A     AA     A     A     A     A     AA     A     A     A     A     AA     A     A     A     A     AA     A     A     A     A     AD     D     D     D     D     DD     D     D     D     D     D

Claims (7)

1、一种具有除草活性的4-芳氧(硫或氨)基嘧啶衍生物，通式为：(I)
Figure A9511205700021
式中，A为(未)取代苯环或(未)取代的含1-3个氧、硫、氮原子的芳杂环，例如A可为A1-A4所示的取代基：
Figure A9511205700022
X为O，S(O)n(n＝0，1，2)，NR5；Y，Z，W＝O，S，N，CH，NR6；R1、R2为卤素，(未)取代的烷基，(未)取代的烷氧基，(未)取代的烷氨基，(未)取代的烷硫基，(未)取代的芳氧基等；R3、R4为氢、卤素、硝基，(未)取代的氨基，(未)取代的烷基，(未)取代的芳基，(未)取代的烷氧基，(未)取代的烷硫基，(未)取代的磺酰基，(未)取代的磺酸基，(未)取代的醛基，(未)取代的苯氧(硫或氨)基，(未)取代的含1-3个氧、硫、氮原子的芳杂环氧(硫或氨)基，-C(R7)＝NOR8，-(CH2)mCO2R9(m＝0-10)等；R5、R6＝氢，(未)取代的烷基，(未)取代的芳基，(未)取代的酰基，(未)取代的磺酰基等；R7＝氢，(未)取代的烷基等；R8、R9＝氢，(未)取代的烷基，(未)取代的芳基，(未)取代的氨基，与碱金属、碱土金属、过渡金属等形成的盐等。
本发明的标题化合物可单独用作除草剂，也可和已知的除草剂配成二元或三元混剂应用，其制剂可为粉剂、可湿粉剂、水分散剂、颗粒剂、胶悬剂。标题化合物在制剂中的含量为0.1-99％(重量百分数)。
2、根据权利要求1所述的4-芳氧(硫或氨)基嘧啶衍生物，其特征是化合物中A等于：
Figure A9511205700031
R3  R4  R6  同权利要求1时，除草效果较好。
3、根据权利要求1、2所述的化合物，当结构式为：式中X、R1、R2、R3、R4、R9同权利要求1时，除草效果最佳。
4、根据权利要求1所述的化合物，其合成方法如下：式中，A、X、R1、R2同权利要求1，L为卤素，烷基或苄基磺酰基等离去基团，当R1、R2为-OCH3，L为CL时，中间体(III)的结构式为：
Figure A9511205700051
5、根据权利要求1和4所述的化合物及其合成方法，本发明对中间体2，4，6-三氯嘧啶提供了新的合成方法，即；
碱为叔胺，例如三乙胺，碱与三氯氧磷的用量一般为巴比妥酸的1-5倍(克分子比)。
溶剂为不参与反应的醚类，(卤代)烃类、腈类等。
反应温度为20-150℃，在常压下进行。
6、根据权利要求1所述的化合物，其特征是它能与已知的除草剂，如2，4-D，苯达松、氯磺隆、草甘膦、2甲4氯、氟乐灵、丁草胺、绿麦隆、除草醚、西玛津、敌草净、稗草稀、咪草烟等配成二元或三元混剂。
7、未发明的标题化合物是广谱除草剂，用于果园、森林、农业、草场中除去不需要的植物。
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