CN114671881B - 一种吲哚二酮类小分子及其制备方法和应用 - Google Patents

一种吲哚二酮类小分子及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于有机半导体材料技术领域，具体涉及一种吲哚二酮类小分子及其制备方法和应用，本发明通过一种非常简单的方法，合成出了一种新型的吲哚二酮类小分子化合物，本发明的合成方法简便，得到的化合物具有较好的溶解性能和吸收能级，相比于其他聚合物材料，小分子化合物的优势在于结构确定，产物纯度高，且具有较高的产率。用该简单方法获得的小分子化合物具有良好的平面刚性结构，具有良好的堆积，有利于电子在分子间的传输，并且最大吸收波长在可见光领域，在有机电化学晶体管(OECT)、有机热电(OTE)、有机场效应晶体管等领域具有潜在的应用前景。

Description

一种吲哚二酮类小分子及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于有机半导体材料技术领域，具体涉及一种吲哚二酮类小分子及其制备方法和应用。
背景技术
吲哚二酮衍生物是一类非常重要的有机半导体材料，作为耐光且缺电子的构建模块被广泛应用于制备有机小分子和聚合物半导体。同时，与通常使用的具有C-C单键的共轭体系相比，刚性骨架由于具有良好的离域前沿分子轨道，消除了旋转扭转对电荷传输的障碍，表现出较长的持久性长度，在有机半导体方向有着十分重要的应用前景。因此，合成具有刚性骨架的吲哚二酮衍生物类聚合物半导体具有重要的应用价值。
目前，聚合物半导体得到了较为广泛的研究，但是聚合物的合成复杂，而且容易受到批次的限制。与常用的聚合物相比，小分子半导体具有纯度高、结构确定、易于合成、批次间变化小等优点，在有机电化学晶体管(OECT)、有机场效应晶体管(OFET)、有机热电(OTE)等领域中具有广泛的应用前景。因此，有必要开发具有刚性骨架的新型吲哚二酮类小分子半导体。
发明内容
为了克服上述现有技术的不足，本发明的首要目的是提供一种吲哚二酮类小分子。
本发明的第二个目的是提供上述吲哚二酮类小分子的制备方法。本发明的吲哚二酮类小分子化合物合成方法简单。
本发明的第三个目的是提供上述吲哚二酮类小分子的应用。本发明的吲哚二酮类小分子化合物具有良好的溶解性和吸收能级，同时具有刚性的平面结构，具有良好的堆积，有利于电子在分子间的传输。此外，该吲哚二酮类小分子化合物的最大吸收波长在可见光领域，在有机场热电材料(OTE)、有机电化学晶体管(OECT)、有机场效应晶体管等领域具有潜在的应用前景。
本发明的上述第一个目的是通过以下技术方案来实现的：
一种吲哚二酮类小分子化合物，所述小分子化合物具有式(Ⅰ)或式(Ⅱ)或式(Ⅲ)所示的结构：
上述结构式中，选自/>
选自/>
R选自直链或叉链的烷基链、聚乙二醇链、杂化链。
优选地，上述的吲哚二酮类小分子化合物具有式(1)或式(2)或式(3)或式(4)或式(5)所示的结构：
上述结构式中，R选自
更优选地，上述的吲哚二酮类小分子化合物，具有式(1)或式(2)或式(3)或式(4)或式(5)所示的结构：
本发明的上述第二个目的是通过以下技术方案来实现的：
上述的吲哚二酮类小分子化合物的制备方法，具体为：
式(Ⅰ)化合物的制备方法为：在无水无氧的环境下，将末端集团与3,8-二R基-3,8-二氢吲哚[7,6-g]吲哚-1,2,6,7-四酮溶于有机溶剂中，加入催化剂后进行加热回流反应，反应后经层析硅胶柱提纯即得；
式(Ⅱ)化合物的制备方法包括以下步骤：
S1、在无水无氧的环境下，将末端集团与3,8-二R基-3,8-二氢吲哚[7,6-g]吲哚-1,2,6,7-四酮溶于有机溶剂中，加入催化剂后进行低温反应；反应后经层析硅胶柱提纯得到小分子化合物中间体；
S2、在无水无氧的环境下，将小分子化合物中间体和三苯基膦溶于有机溶剂中，经高温反应后除去溶剂，最后经硅胶层析柱提纯即得式(Ⅱ)化合物；
式(Ⅲ)化合物的制备方法包括以下步骤：
S1、按式(Ⅱ)化合物中步骤S1的制备方法制备小分子化合物中间体；
S2、在无水无氧的环境下，将小分子化合物中间体、3,8-二十二烷基-1,3,6,8-四氢吲哚[7,6-g]吲哚-2,7-二酮3,8-二十二烷基-1,3,6,8-四氢吲哚[7,6-g]吲哚-2,7-二酮和对甲苯磺酸溶于有机溶剂中，经高温反应后除去溶剂，最后经硅胶层析柱提纯即得式(Ⅲ)化合物；
所述R基选自直链或叉链的烷基链、聚乙二醇链、杂化链。
优选地，式(Ⅰ)化合物的制备中，所述末端集团包括丙二腈、3-乙基-2-硫代-4-噻唑烷二酮、2-(3-乙基-4-氧代噻唑烷-2-亚基)丙二腈，所述3,8-二R基-3,8-二氢吲哚[7,6-g]吲哚-1,2,6,7-四酮选自下列结构式的化合物：
上述结构式中，R的定义与权利要求2相同，且两个结构式的R基不同。
优选地，式(Ⅱ)化合物或式(Ⅲ)化合物的制备中，所述末端集团为3-乙基-2-硫代-4-噻唑烷二酮，所述3,8-二R基-3,8-二氢吲哚[7,6-g]吲哚-1,2,6,7-四酮的结构如下所示：
上述结构式中，R的定义与权利要求2相同；
所述小分子化合物中间体的结构如下所示：
上述结构式中，R的定义与权利要求2相同；
更优选地，式(Ⅰ)化合物的制备中，所述3,8-二R基-3,8-二氢吲哚[7,6-g]吲哚-1,2,6,7-四酮选自下列结构式的化合物：
更优选地，所述3,8-二R基-3,8-二氢吲哚[7,6-g]吲哚-1,2,6,7-四酮的结构如下所示：
所述小分子化合物中间体的结构如下所示：
优选地，式(Ⅰ)化合物或式(Ⅱ)化合物或式(Ⅲ)化合物的制备中，所述催化剂包括三乙胺、乙醇。
优选地，式(Ⅰ)化合物的制备中，加热回流反应的温度为55-65℃，时间为0.5h-2h。
优选地，式(Ⅱ)化合物或式(Ⅲ)化合物的制备中，低温反应为冰浴环境(0℃)中反应0.5h-2h。
优选地，式(Ⅱ)化合物的制备中，110℃下反应48h。
优选地，式(Ⅲ)化合物的制备中，110℃下反应24h。
本发明的上述第三个目的是通过以下技术方案来实现的：
上述吲哚二酮类小分子化合物的应用，所述应用的领域包括有机电化学晶体管、有机场效应晶体管和有机热电材料。
本发明提供了一种新型的、溶解性好、合成方法简单的共轭的吲哚二酮类小分子，通过端基的引入制备得到一系列溶解性好的吲哚二酮类小分子，本发明方法简单，且该小分子作为有机半导体具有优异的性能，最大吸收波长在可见光领域，在有机场效应晶体管、有机电化学晶体管、有机热电材料都具有应用前景。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明通过一种非常简单的方法，合成出了一种新型的吲哚二酮类小分子化合物，本发明的合成方法简便，得到的化合物具有较好的溶解性能(可溶解于二氯甲烷、氯仿等常用溶剂)和吸收能级，相比于其他聚合物材料，小分子化合物的优势在于结构确定，产物纯度高，且具有较高的产率。用该简单方法获得的小分子化合物具有良好的平面刚性结构，具有良好的堆积，有利于电子在分子间的传输，并且最大吸收波长在可见光领域，在有机电化学晶体管(OECT)、有机热电(OTE)、有机场效应晶体管等领域具有潜在的应用前景。
附图说明
图1为吲哚二酮类小分子化合物(1)的1H NMR图；
图2为吲哚二酮类小分子化合物(2)的1H NMR图；
图3为吲哚二酮类小分子化合物(3)的1H NMR图；
图4为吲哚二酮类小分子化合物(4)的1H NMR图；
图5为吲哚二酮类小分子化合物(5)的1H NMR图；
图6为吲哚二酮类小分子化合物(1)的质谱图；
图7为吲哚二酮类小分子化合物(2)的质谱图；
图8为吲哚二酮类小分子化合物(4)的质谱图；
图9为吲哚二酮类小分子化合物(5)的质谱图；
图10为吲哚二酮类小分子化合物(2)的CV图；
图11为吲哚二酮类小分子化合物(3)的CV图；
图12为吲哚二酮类小分子化合物(2)的紫外吸收图；
图13为吲哚二酮类小分子化合物(3)的紫外吸收图；
图14为吲哚二酮类小分子化合物(2)至(5)的有机电化学晶体管性能图(IDS为栅源电压，gm为跨导)。
具体实施方式
下面对本发明的具体实施方式作进一步说明。在此需要说明的是，对于这些实施方式的说明用于帮助理解本发明，但并不构成对本发明的限定。此外，下面所描述的本发明各个实施方式中所涉及的技术特征只要彼此之间未构成冲突就可以相互组合。
下述实施例中的实验方法，如无特殊说明，均为常规方法，下述实施例中所用的试验材料和试剂，如无特殊说明，均为可通过常规的商业途径购买得到。
下述实施例中，采用瑞士Bruker公司生产的AVANCE III 400M型液体核磁共振谱仪来检测产物的1H NMR，溶剂为氘代氯仿(CDCl3)，内标为四甲基硅烷(TMS)。使用AB Sciex-5800 MALDI-TOF质谱仪和Bruker Solarix XR质谱仪进行质谱分析。
实施例1通式(Ⅰ)型吲哚二酮类小分子化合物【化合物(1)】的合成
根据下列反应式，将30.0mg化合物1(1当量)，8.2mg丙二腈(2.5当量)加入支口瓶中，抽充氮气三次，再加入2mL无水乙醇和3mL超干氯仿，在60℃下反应2h，旋转蒸发掉体系中的溶剂，通过硅胶层析柱(洗脱剂为二氯甲烷)提纯得到化合物(1)。
化合物(1)的1H NMR图和质谱图分别见图1、图6，其核磁共振数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3,300K),δ(ppm):8.25(d,2H),7.92(d,2H),4.24(t,4H),1.82(m,4H),1.23-1.50(m,40H),0.90(t,6H)。
其中，化合物1是通过现有文献【Onwubiko A,Yue W,Jellett C,et al.Fusedelectron deficient semiconducting polymers for air stable electron transport[J].Nature Communications,2018,9(1)】记载的方法制得。
实施例2通式(Ⅰ)型吲哚二酮类小分子化合物【化合物(2)】的合成
根据下列反应式，将30.0mg化合物2(1当量)，20.1mg 3-乙基-2-硫代-4-噻唑烷二酮(2.5当量)加入微波管中，再加入3滴三乙胺和5mL超干氯仿，在60℃下反应1h，旋转蒸发掉体系中的溶剂，通过硅胶层析柱(洗脱剂为二氯甲烷/甲醇＝100/2)提纯得到化合物(2)。化合物(2)的1H NMR图和质谱图分别见图2、图7，其核磁共振数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3,300K),δ(ppm):9.09(d,2H),8.09(d,2H),4.57(t,4H),4.28(q,4H),3.94(t,4H),3.47-3.74(m,24H),3.37(s,6H),1.37(t,6H)。
其中，化合物2是通过现有文献(N-type Rigid Semiconducting PolymersBearing Oligo(Ethylene Glycol)Side Chains for High Perform ance OrganicElectrochemical Transistors[J].Angewandte Chemie International Edition.)记载的方法制得。
实施例3通式(Ⅰ)型吲哚二酮类小分子化合物【化合物(3)】的合成
根据下列反应式，将30.0mg化合物2(1当量，制备方法同实施例2)，24.0mg 2-(3-乙基-4-氧代噻唑烷-2-亚基)丙二腈(2.5当量)加入微波管中，再加入3滴三乙胺和5mL超干氯仿，在60℃下反应1h，旋转蒸发掉体系中的溶剂，通过硅胶层析柱(洗脱剂为二氯甲烷/甲醇＝100/2)提纯得到化合物(3)。化合物(3)的1H NMR图见图3，其核磁共振数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3,300K),δ(ppm):8.95(d,2H),8.10(d,2H),4.53(t,4H),4.40(q,4H),3.91(t,4H),3.45-3.68(m,24H),3.34(s,6H),1.37(t,6H)。
实施例4通式(Ⅱ)型吲哚二酮类小分子化合物【化合物(4)】的合成
根据下列反应式，将30.0mg化合物2(1当量，制备方法同实施例2)，10mg 3-乙基-2-硫代-4-噻唑烷二酮(1当量)加入微波管中，再加入2滴三乙胺和5mL超干氯仿，在0℃下(冰浴环境中)反应1h，旋转蒸发掉体系中的溶剂，通过硅胶层析柱(洗脱剂为二氯甲烷/甲醇＝100/2)提纯得到化合物3。
将30.0mg化合物3(1当量)，15.8mg三苯基膦(1.5当量)加入微波管中，再加入5mL超干甲苯，在110℃下反应48h，旋转蒸发掉体系中的溶剂，通过硅胶层析柱提纯得到化合物(4)。化合物(4)的1H NMR图和质谱图分别见图4、图8，其核磁共振数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3,300K),δ(ppm):8.93(dd,4H),8.05(d,2H),7.84(d,2H),4.58(t,8H),4.23(q,4H),3.96(t,8H),3.50-3.71(m,48H),3.36(s,12H),1.37(t,6H)。
实施例5通式(Ⅲ)型吲哚二酮类小分子化合物【化合物(5)】的合成
根据下列反应式，将30.0mg化合物2(1当量，制备方法同实施例2)，10mg 3-乙基-2-硫代-4-噻唑烷二酮(1当量)加入微波管中，再加入2滴三乙胺和5mL超干氯仿，在0℃(冰浴环境中)下反应1h，旋转蒸发掉体系中的溶剂，通过硅胶层析柱(洗脱剂为二氯甲烷/甲醇＝100/2)提纯得到化合物3。
将30.0mg化合物3(1当量)，11.5mg 3,8-二十二烷基-1,3,6,8-四氢吲哚[7,6-g]吲哚-2,7-二酮3,8-二十二烷基-1,3,6,8-四氢吲哚[7,6-g]吲哚-2,7-二酮(0.5当量))和1mg的PTSA(对甲苯磺酸，(0.3当量))加入微波管中，再加入5mL超干甲苯，在110℃下反应24h，旋转蒸发掉体系中的溶剂，通过硅胶层析柱提纯得到化合物(5)。化合物(5)的1H NMR图和质谱图分别见图5、图9，其核磁共振数据如下：
1H NMR(500MHz,C2D2Cl4,393K),δ(ppm):8.99(m,6H),8.13(d,2H),7.96(d,2H),7.81(d,2H),4.54(t,8H),4.28(m,8H),3.97(t,8H),3.44-3.72(m,48H),3.30(s,12H),1.92(m,4H),1.37(t,6H)。
实验例1吲哚二酮类小分子化合物的性能测试
1、测试方法
(1)在标准商用电化学分析仪(上海辰华仪器有限公司，CHI520E)上进行循环伏安法(CV)测试，三电极系统由圆柱形铂工作电极、铂丝对电极和Ag/AgCl参比电极组成，Ag/AgCl参比电极的电势根据二茂铁进行内部校准。
(2)使用0.1M四丁基六氟磷酸铵(TBAPF6)的脱氧二氯甲烷溶液作为电解质，利用Shimadzu公司的UV-3600型紫外可见分光光度计来测定产物的紫外吸收光谱。
(3)采用1×1cm的石英比色皿作为样品池，采用上海辰华仪器有限公司的CHI620E电化学分析仪进行电化学测试。OECT制作时先用食人鱼溶液清洗基质，然后用氮枪干燥，金被热蒸发到玻璃基板上，并通过标准光刻/剥离工艺形成图案。将含有小分子化合物(实施例1-5)的氯仿溶液(18mg/mL)旋转涂覆活性通道层(实施例1-5的小分子化合物可溶解于二氯甲烷、氯仿等常用溶剂)，电解质和栅电极分别为0.1mNaCl水溶液和Ag/AgCl颗粒，使用一个小的聚二甲基硅氧烷(PDMS)来限制电解液，最后使用半导体参数分析仪(KeysightB1500A)和电探针站，在室温空气中对器件进行表征。
2、测试结果
对化合物(2)和化合物(3)进行紫外吸收和循环伏安曲线测试，其检测结果如图10～13所示。
通过图10、11可以看出，化合物的LUMO能级都在-4.0eV左右，通过图12、13可看出，化合物的紫外吸收最大波长都在700nm左右，有利于电子在分子内和分子间的传输。此外，化合物(1)、化合物(4)和化合物(5)的紫外吸收和循环伏安也具有上述类似结果。
对化合物(2)、化合物(3)、化合物(4)、化合物(5)进行有机电化学晶体管的性能测试，其检测结果如图14所示。
通过图14可以看出，化合物(2)的最大电流到达1.0mA，化合物(3)的最大电流到达0.4mA，化合物(4)的最大电流到达1.1mA，化合物(5)的最大电流到达1.2mA，都具有优异的有机电化学晶体管性能。
以上对本发明的实施方式作了详细说明，但本发明不限于所描述的实施方式。对于本领域的技术人员而言，在不脱离本发明原理和精神的情况下，对这些实施方式进行多种变化、修改、替换和变型，仍落入本发明的保护范围内。

Claims (1)

1.一种吲哚二酮类小分子化合物的应用，其特征在于，应用的领域选自有机电化学晶体管、有机场效应晶体管和有机热电材料，所述小分子化合物选自式(2)、式(3)、式(4)、式(5)所示结构中的至少一种：
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