CN114605285A - 一种近红外特异性检测水合肼的荧光探针及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种近红外特异性检测水合肼的荧光探针，荧光探针的化学结构式如下所示：
本发明采用上述的一种近红外特异性检测水合肼的荧光探针及其制备方法，对水合肼选择性好、灵敏性高、检测限低，可应用于细胞中肼的检测。
Description
技术领域
本发明涉及荧光探针技术领域，尤其是涉及一种近红外特异性检测水合肼的荧光探针及其制备方法。
背景技术
肼又叫做联氨，由于其易燃和易爆的性质，已经被广泛的用作火箭推进剂。肼还是一种活性碱和还原剂，被广泛应用于有机合成中。由于肼的广泛的应用，在使用、运输和储存的过程中少部分肼可能泄露到环境中。空气中肼的浓度过高的时候会引起人体的一些病变，像头晕眼花、恶心、昏迷、肺部水肿。皮肤长时间暴露在含肼的环境中会引起皮炎等皮肤中毒现象。因此，无论是从环境还是医学的角度讲对肼的监控及检测都具有十分重要的意义。
目前，肼的检测方法主要有分光光度法、电化学法、化学发光法、色谱分析法、滴定分析法、表面增强拉曼光谱等。在这些方法应用中，样品制备过程复杂，检测过程对样品的损伤较大，而且这些方法不能实现实时的原位检测。其中，荧光探针因为灵敏度高、选择性好、响应速度快，能够实现实时原位检测的优点正好解决了传统检测方法无法解决的难题，因此得到了广泛的关注。
在现有的荧光探针技术中，检测肼的荧光探针很少，并且具有一些缺陷，如选择性较低、检测不够灵敏。此外，部分探针分子是单一的荧光增强并且吸收和发射在紫外可见光范围内，容易受到生物体自身的荧光背景干扰，降低荧光探针的灵敏度，限制其在生物体内的使用。另外，现有专利CN 108003173A中所提供的荧光探针的响应时间为20分钟，时间过长。
发明内容
本发明的目的是提供一种近红外特异性检测水合肼的荧光探针及其制备方法，对水合肼选择性好、灵敏性高、检测限低，可应用于细胞中肼的检测。
为实现上述目的，本发明提供了一种近红外特异性检测水合肼的荧光探针，荧光探针的化学结构式如下所示：
优选的，所述荧光探针在细胞中肼检测的应用。
优选的，所述荧光探针在水溶液中水合肼检测的应用。
优选的，所述荧光探针在pH7.4的DMSO与PBS缓冲液混合液中水合肼检测中的应用。
一种近红外特异性检测水合肼的荧光探针的制备方法，步骤如下：
S1、在氮气气氛下，将异佛尔酮、丙二腈、哌啶、冰醋酸和乙酸酐溶于DMF 中，将所得溶液在室温搅拌6小时，反应结束后，经过萃取、干燥、真空浓缩、柱层层析纯化得到化合物III；
S2、在氮气气氛下，将化合物III和对羟基苯甲醛溶解在无水乙腈中，再加入哌啶，反应液在80℃下搅拌过夜，反应结束，真空浓缩得到粗产物，经柱层层析得到化合物II；
S3、将DMAP、EDC·HCl加入三口圆底烧瓶中，然后抽真空充氮气，再加入无水二氯甲烷和4-溴丁酸，反应液在氮气保护室温搅拌1小时；最后，再将化合物II加入反应体系中，室温下搅拌12小时，经柱层层析提纯得到化合物I；
优选的，步骤S1中，所述异佛尔酮、丙二腈、哌啶、冰醋酸、乙酸酐的摩尔比为55:50:9.1:3.5:1。
优选的，步骤S2中，所述化合物III和对羟基苯甲醛的摩尔比为1:1。
优选的，步骤S3中，所述化合物II、DMAP、EDC·HCl、4-溴丁酸的摩尔比为1:1:2:1.2。
因此，本发明采用上述一种近红外特异性检测水合肼的荧光探针及其制备方法，技术效果如下：
(1)该探针能与半肼特异性反应，导致化合物的荧光强度得到很大的增强；
(2)该探针在检测肼过程中不会受到其他干扰的影响，对肼具有良好的选择性；
(3)该探针在对活细胞中的肼进行检测的时候，近红外荧光染料具有对生物组织损害小、组织穿透能力强、能有效消除组织荧光背景干扰的优点。
(4)荧光探针可以在6分钟内完成对水合肼检测，因此，可以在更短的时间内实现对水合肼的实时检测。
下面通过附图和实施例，对本发明的技术方案做进一步的详细描述。
附图说明
图1是化合物I的1H NMR谱图；
图2是化合物I的选择性光谱图；
图3是化合物I随水合肼浓度变化荧光光谱图；
图4是化合物I加入水合肼的响应时间光谱图。
具体实施方式
以下通过附图和实施例对本发明的技术方案作进一步说明。
除非另外定义，本发明使用的技术术语或者科学术语应当为本发明所属领域内具有一般技能的人士所理解的通常意义。
实施例一
一种近红外特异性检测水合肼的荧光探针的制备方法，步骤如下：
(1)在氮气保护下，将16.5mL异佛尔酮、6.6g丙二腈、1.8mL哌啶、 0.4mL的冰醋酸和0.2g乙酸酐溶于55mLDMF中，将所得溶液在室温搅拌6 小时，反应结束，经过萃取，干燥，真空浓缩，柱层层析纯化得到化合物III，收率为85％。
(2)在氮气保护下，将0.5g化合物III和0.3g对羟基苯甲醛溶解在无水乙腈中，再加入0.13mL哌啶，反应液在80℃下搅拌过夜，反应结束，真空浓缩得到粗产物，经柱层层析得到化合物II，收率为89％。
(3)将0.04g DMAP、0.11g EDC·HCl加入三口圆底烧瓶中，然后抽真空充氮气，在加入50mL的无水二氯甲烷和0.07g 4-溴丁酸，反应液在氮气保护室温搅拌1小时。最后，再把0.15g化合物II加入反应体系中，然后室温下搅拌12小时，经柱层层析提纯得到化合物I，产率45％。其中，图1为该探针的核磁图(400MHz,CDCl3)。
试验测试
(一)探针化合物I对细胞内肼检测分析
将试验室通过常规流程培养的Hela细胞进行分组试验，试验组与对照组使用的Hela细胞为同一批细胞状态相近的细胞。
对照组为在Hela细胞中加入10μM的化合物I，在37℃下培养15分钟，用PBS洗涤三次，更换培养基，再培养15min，细胞基本没有荧光。
试验组为将Hela细胞与10μM的化合物I在37℃下培养15分钟后，用 PBS洗涤三次，更换培养基，再由水合肼缓冲溶液(25μM)培养15分钟，细胞发出荧光。试验说明，探针化合物I对细胞内的肼有良好的成像作用，可以用于检测细胞内的肼，在生物医学等方面具有重要的潜在的应用价值。
(二)探针化合物I特异性分析
在含有半胱氨酸的DMSO/PBS缓冲液中加入5μM的化合物I(水合肼的浓度为10mM，pH＝7.4，DMSO:PBS缓冲液的体积比为1:1)，检测结果如图 2。随着水合肼的加入，溶液在560nm的光激发时，溶液在675nm处发出红色荧光。其它种类的干扰离子的加入对探针的荧光没有影响。说明，荧光探针化合物I可以特异性的检测水合肼。
(三)探针化合物I对肼浓度变化响应分析
在含有不同浓度的水合肼(0-100μM)的缓冲液中加入5μM探针化合物 I，检测结果如图3。荧光探针在pH7.4的DMSO与PBS缓冲液混合液中以 560nm波长的光源作为激发光，不含水合肼的溶液几乎不发光。荧光探针化合物在pH7.4的DMSO与PBS缓冲液混合液中，水合肼的浓度与荧光强度呈现线性关系，可以定量测定溶液中水合肼的含量。
荧光探针用于在pH7.4的DMSO与PBS缓冲液混合液中的水合肼的快速检测，其检测限为9.11×10-7mol/L，说明探针化合物I对水合肼浓度检测灵敏度较高。
(四)探针化合物I对肼响应时间分析
在含有水合肼的DMSO/PBS缓冲液中加入5μM的探针化合物I，对探针化合物I与加入水合肼的响应时间进行检测，检测结果如图4，结果显示，在加入肼8分钟内，探针化合物I对水合肼的荧光响应强度随时间的增加呈线性增强，在6分钟内就能达到良好的荧光强度。结果表明，探针化合物I对水合肼的响应较快速，可有效的应用于水合肼的检测。
因此，本发明采用上述一种近红外特异性检测水合肼的荧光探针及其制备方法，对水合肼选择性好、灵敏性高、检测限低，可应用于细胞中肼的检测。
最后应说明的是：以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非对其进行限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而这些修改或者等同替换亦不能使修改后的技术方案脱离本发明技术方案的精神和范围。
Claims (8)
1.一种近红外特异性检测水合肼的荧光探针，其特征在于，荧光探针的化学结构式如下所示：
2.根据权利要求1所述的一种近红外特异性检测水合肼的荧光探针，其特征在于：所述荧光探针在细胞中肼检测的应用。
3.根据权利要求1所述的一种近红外特异性检测水合肼的荧光探针，其特征在于：所述荧光探针在水溶液中水合肼检测的应用。
4.根据权利要求1所述的一种近红外特异性检测水合肼的荧光探针，其特征在于：所述荧光探针在pH7.4的DMSO与PBS缓冲液混合液中水合肼检测中的应用。
5.一种近红外特异性检测水合肼的荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤如下：
S1、在氮气气氛下，将异佛尔酮、丙二腈、哌啶、冰醋酸和乙酸酐溶于DMF中，将所得溶液在室温搅拌6小时，反应结束后，经过萃取、干燥、真空浓缩、柱层层析纯化得到化合物III；
S2、在氮气气氛下，将化合物III和对羟基苯甲醛溶解在无水乙腈中，再加入哌啶，反应液在80℃下搅拌过夜，反应结束，真空浓缩得到粗产物，经柱层层析得到化合物II；
S3、将DMAP、EDC·HCl加入三口圆底烧瓶中，然后抽真空充氮气，再加入无水二氯甲烷和4-溴丁酸，反应液在氮气保护室温搅拌1小时；最后，再将化合物II加入反应体系中，室温下搅拌12小时，经柱层层析提纯得到化合物I；
6.根据权利要求5所述的一种近红外特异性检测水合肼的荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤S1中，所述异佛尔酮、丙二腈、哌啶、冰醋酸、乙酸酐的摩尔比为55:50:9.1:3.5:1。
7.根据权利要求5所述的一种近红外特异性检测水合肼的荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤S2中，所述化合物III和对羟基苯甲醛的摩尔比为1:1。
8.根据权利要求5所述的一种近红外特异性检测水合肼的荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤S3中，所述化合物II、DMAP、EDC·HCl、4-溴丁酸的摩尔比为1:1:2:1.2。
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| CN202210253763.1A CN114605285A (zh) | 2022-03-15 | 2022-03-15 | 一种近红外特异性检测水合肼的荧光探针及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210253763.1A CN114605285A (zh) | 2022-03-15 | 2022-03-15 | 一种近红外特异性检测水合肼的荧光探针及其制备方法 |
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| CN114605285A true CN114605285A (zh) | 2022-06-10 |
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| CN202210253763.1A Pending CN114605285A (zh) | 2022-03-15 | 2022-03-15 | 一种近红外特异性检测水合肼的荧光探针及其制备方法 |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115894293A (zh) * | 2022-12-15 | 2023-04-04 | 枣庄学院 | 一种检测肼的比率型近红外荧光探针及其合成方法与应用 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108003173A (zh) * | 2017-12-21 | 2018-05-08 | 中南大学 | 一种特异性识别水合肼的荧光探针 |
| CN110003060A (zh) * | 2019-04-30 | 2019-07-12 | 徐州医科大学 | 一种丙二腈衍生物类近红外硫化氢荧光探针及其制备方法与应用 |
| CN111807993A (zh) * | 2020-07-22 | 2020-10-23 | 安徽农业大学 | 一种用于特异性检测肼的近红外荧光化合物及制备方法 |
-
2022
- 2022-03-15 CN CN202210253763.1A patent/CN114605285A/zh active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108003173A (zh) * | 2017-12-21 | 2018-05-08 | 中南大学 | 一种特异性识别水合肼的荧光探针 |
| CN110003060A (zh) * | 2019-04-30 | 2019-07-12 | 徐州医科大学 | 一种丙二腈衍生物类近红外硫化氢荧光探针及其制备方法与应用 |
| CN111807993A (zh) * | 2020-07-22 | 2020-10-23 | 安徽农业大学 | 一种用于特异性检测肼的近红外荧光化合物及制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| HOU, JIAQI等: "A novel fluorescent probe with a large stokes shift for cysteine based on dicyanoisophorone", TETRAHEDRON LETTERS * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115894293A (zh) * | 2022-12-15 | 2023-04-04 | 枣庄学院 | 一种检测肼的比率型近红外荧光探针及其合成方法与应用 |
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