CN114573530B - 一种生物质醇离子液体的制备方法 - Google Patents

一种生物质醇离子液体的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于离子液体技术领域，具体涉及生物质醇离子液体的制备方法；本发明通过将5‑羟甲基糠醛，有机胺反应，还原剂还原，萃取，后用硅胶柱层析技术分离纯化得到离子液体中间体；加入有机酸，得到混合物，将混合物混合均匀，搅拌，至不再产生不溶性物质为止，反应完成后，混合物置于布氏漏斗中，抽滤，并用乙醚多次洗涤，60℃下真空干燥12h，获得生物质醇离子液体。本发明所采用的生物质醇提取自植物，属于环境友好的化合物，且在自然界中大量存在，而且相对便宜，本发明的合成方法相对于传统，成本低，绿色环保，原料提取合成简单，得率较高。

Description

一种生物质醇离子液体的制备方法
技术领域
本发明属于离子液体技术领域，具体涉及一种生物质醇离子液体的制备方法。
背景技术
开发绿色和可持续的化工工艺，用可持续和可再生的生物质产品取代化石材料是现代化学的发展方向之一。其中将生物质转化为精细化学品、燃料和商品材料已被公认为是维持碳中性平衡、减少二氧化碳排放以及开发绿色化学的重要途径之一。
用环境友好可再生的天然化合物取代人工合成化合物已然成为化工生产的发展共识，环境友好的化合物在自然界中大量存在，而且相对便宜，从天然化合物中获得的各种生物衍生离子液体(ILS)，如胆碱、甜菜碱或氨基酸、肉碱、长链脂肪烃和各种有机酸离子液体已经被合成并用于工业生产，包括有机合成、催化、提取和分离。对这类生物衍生离子液体的合成方案的需求主要是因为生产传统ILS成本高、原料提取合成复杂。因此从来源于植物的廉价原材料生产ILS不仅是可行的，更是符合绿色化学发展大势。除此之外，所谓的第三代离子液体也引起了人们的特别关注，这些离子液体常被用作活化生物化合物或作为处理生物材料的介质。这些离子液体常作难溶性药物运载体、药物储存库、药物载体、抗菌剂，特别是抗菌剂和电离胶的潜在应用方面备受学者们的关注。此类离子液体的结构特点使其可以被设计成具有可调节生物活性的试剂的平台。到目前为止，广泛的生物相容性离子液体已被设计用来改善各种药物的药代动力学和药效学性质，以及它们的靶向活性。有鉴于此，5-羟甲基糠醛(5-HMF)及其衍生物(2，5-二甲基呋喃、二甲基糠醛、γ戊内酯、乙酰丙酸等)是特别有前途的构建单元之一，它们可以通过在ILs介质中转化生物质衍生的糖来获得，这些生物质衍生产品可以用于聚合物、燃料、智能有机材料和医药的精细化学合成。由糠醛分子合成的各种氨基烷基羟甲基呋喃衍生物是许多具有生物活性的天然和人工产品中的关键结构单元，这些产品涉及各种药物活动(如利尿剂、抗癌、抗高血压或抗心肌梗死药)。因此将5-羟甲基糠醛(5-HMF)及其衍生物(2，5-二甲基呋喃、二甲基糠醛、戊内酯、乙酰丙酸等) 构建成离子液体是具有重要意义的。
发明内容
为解决上述问题，本发明提供了一种生物质醇离子液体的制备方法，按生物质醇（5-羟甲基糠醛）及其衍生物(2，5-二甲基呋喃、二甲基糠醛、戊内酯、乙酰丙酸等)与有机胺类构建新型离子液体的思路，合成了一类新型的含有多种无机阴离子的质子型铵离子液体(ILS)，由糠醛分子合成的各种氨基烷基羟甲基呋喃衍生物是许多具有生物活性的天然和人工产品中的关键结构单元，这些产品涉及各种药物活动（如利尿剂、抗癌、抗高血压或抗心肌梗死药），具有潜在的重要应用价值。
其中，生物质醇指从植物或动物中直接提取的天然生物醇，如正辛醇、乙二醇及丙三醇（甘油），或是从生物体内提取后经过一系列工艺加工而来的单醇或多元醇，如植物糖发酵制备乙醇、甲醇，以及氧化葡萄糖所得的5-羟甲基糠醛等。生物质醇最大的优势就是绿色可再生，且从生物中提取制备而来的生物质醇不仅具有良好的生物溶解性，更具备低毒易降解等特点。因此从生物质醇出发制备的生物质醇离子液体继承了此类醇的特点，可作为良好的溶剂和催化剂使用。
具体的，本发明的技术方案如下：
一种生物质醇离子液体的制备方法，包括以下步骤：
（1）在100 mL烧瓶中加入20 mL甲醇、0.5 mol 5-羟甲基糠醛、0.6 mol 苄胺；
（2）常温下磁力搅拌反应30分钟；
（3）再在冰水浴下加入相当于5-羟甲基糠醛等摩尔比的还原剂（NaBH4, KaBH4）；
（4）4小时后停止搅拌，真空旋走溶剂甲醇，加入饱和氯化钠溶液，用二氯甲烷多次（3~5次）萃取，后用硅胶柱层析技术分离纯化得到离子液体中间体；
（5）在250 mL烧杯中加入20 mL乙醚作溶剂，取0.05 mmol离子液体原料溶于乙醚，置于冰水浴中，加入与离子液体等摩尔比的无机酸；
（6）混合均匀原料后用玻璃棒剧烈搅拌，直至不再产生不溶性物质；
（7）将反应所得的全部混合物置于布氏漏斗中，抽滤，并用乙醚多次（3~5次）洗涤产物，60 ℃真空干燥12小时，获得最终产物生物质醇离子液体。
本发明所述的生物质醇离子液体应用范围广，制备方法简单，可用于生物以及化工催化领域。
优选的，（1）中，有机胺为二乙胺、苄胺、苯胺、正丁胺、环己胺和十八胺中的任一种；
优选的，（3）中，还原剂为硼氢化钠或硼氢化钾。
具体的，本发明所述的生物质醇离子液体结构通式如下：
其中，R1、R2和R3为饱和直链烷烃或H原子，X－为CF3SO3 －、TSO－、CH3SO3 －、HSO4 －、I－、Br－和Cl－中的任一种。
生物质醇离子液体的制备反应方程式如下：
其中，R1、R2为饱和直链烷烃，X－为CF3SO3 －、TSO－、CH3SO3 －、HSO4 －、I－、Br－和Cl－中的任一种。
进一步的，所述生物质醇离子液体包括生物质醇季铵盐类离子液体，当制备生物质醇季铵盐类离子液体时，步骤如下：
S1:在100 mL烧瓶中加入20 mL甲醇、0.5 mol 5-羟甲基糠醛、0.6 mol 苄胺；
S2:常温下磁力搅拌反应30min；
S3:再在冰水浴下加入与5-羟甲基糠醛等摩尔比的NaBH4；
S4:4h后停止搅拌，真空旋走溶剂甲醇，加入饱和氯化钠溶液，用二氯甲烷多次萃取，后用硅胶柱层析技术分离纯化得到离子液体中间体；
S5：取离子液体中间体溶于10~20 mL乙腈或乙醚中，加入卤代烃，加热回流反应2~24h；
S6：反应结束，旋蒸，用乙腈或乙醚洗涤产物3~5次；
S7：60℃真空干燥10~24h得到生物质醇季铵盐类离子液体。
优选的，S1中，卤代烃为碘甲烷，碘乙烷，碘代八烷，碘代十八烷、溴代烷烃和氯代烷烃中的任一种。
所述生物质醇季铵盐类离子液体结构通式如下：
其中，X－为CF3SO3 －、TSO－、CH3SO3 －、HSO4 －、I－、Br－和Cl－中的任一种。
本发明的有益效果在于：
1.本发明首次以5-羟甲基糠醛与有机胺制备了阴离子为CF3SO3 －、TSO－、CH3SO3 －等的离子液体，整体合成过程绿色环保，采用的生物质醇提取自植物，属于环境友好的化合物，在自然界中大量存在，而且相对便宜，从天然化合物中获得的各种生物衍生离子液体(ILs)，如胆碱、甜菜碱或氨基酸、肉碱、长链脂肪烃和各种有机酸离子液体已经被合成并用于工业生产，相对于生产传统ILs，成本低，原料提取合成简单；
2.本发明采取的合成途径制备产物产率高，离子液体中间体纯度较高，且易与原料分离。离子液体中间体向离子液体的转化方法简单，离子液体纯化方法易于实现，具有相当好的应用前景。
具体实施方式
本发明的实质特点和显著效果可以从下述的实施例中得以体现，但它们并不对本发明作任何限制，本领域的技术人员根据本发明的内容做出一些非本质的改进和调整，均属于本发明的保护范围。下面通过具体实施方式对本发明作进一步的说明，其中实施例中反应产物的核磁测试表征仪器来自德国Bruker公司。
实例一
（5-（(二乙基氨基)甲基）-2-呋喃基）甲醇
（1）在100 mL烧瓶中加入20 mL甲醇、0.5 mol 5-羟甲基糠醛、0.6 mol 乙二胺；
（2）常温下磁力搅拌反应30分钟；
（3）再在冰水浴下加入相当于5-羟甲基糠醛等摩尔比的还原剂NaBH4；
（4）4小时后停止搅拌，40 ℃真空旋走溶剂甲醇，加入15 mL饱和氯化钠溶液，用二氯甲烷萃取3次，后用硅胶柱层析技术分离纯化得到离子液体中间体。
产率：63%，黄色液体，核磁表征：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.14 (dt, J =31.3，3.0 Hz， 2H) ，4.54 (d，J = 1.8 Hz，2H)，3.60 (d，J = 2.1 Hz，2H)，3.00 (s，1H)，2.51 (qd，J = 7.1，2.0 Hz，4H)，1.05 (td，J = 7.2，2.0 Hz，6H). 13C NMR (101 MHz，CDCl3) δ 153.98，152.31，109.43，108.18，77.16，57.41，49.14，46.81，11.64。
实例二
（5-（（苄基氨基）甲基）-2-呋喃基）甲醇
（1）在100 mL烧瓶中加入20 mL甲醇、0.5 mol 5-羟甲基糠醛、0.6 mol 苄胺；
（2）常温下磁力搅拌反应30分钟；
（3）再在冰水浴下加入相当于5-羟甲基糠醛等摩尔比的还原剂NaBH4；
（4）4小时后停止搅拌，40 ℃真空旋走溶剂甲醇，加入15 mL饱和氯化钠溶液，用二氯甲烷萃取3次，后用硅胶柱层析技术分离纯化得到离子液体中间体。
产率：61%，黄色液体，核磁表征：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.30 – 7.19 (m,5H), 6.08 (dt, J = 13.2, 2.9 Hz, 2H), 4.43 (s, 2H), 3.67 (d, J = 11.8 Hz,4H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 154.15, 152.68, 139.08, 128.37, 128.27,127.06, 108.04, 107.79, 77.16, 56.62, 52.36, 44.92。
实例三
（5-（（苄基氨基）甲基）-2-呋喃基）三氟甲磺酸盐
（1）在100 mL烧瓶中加入20 mL甲醇、0.5 mol 5-羟甲基糠醛、0.6 mol 苄胺；
（2）常温下磁力搅拌反应30分钟；
（3）再在冰水浴下加入相当于5-羟甲基糠醛等摩尔比的还原剂NaBH4；
（4）4小时后停止搅拌，40 ℃真空旋走溶剂甲醇，加入15 mL饱和氯化钠溶液，用二氯甲烷多次萃取，后用硅胶柱层析技术分离纯化得到离子液体中间体；
（5）在250 mL烧杯中加入20 mL乙醚作溶剂，取0.05 mmol离子液体原料溶于乙醚，置于冰水浴中，加入等摩尔比的三氟甲磺酸；（6）混合均匀原料后用玻璃棒剧烈搅拌，直至不再产生不溶性物质；（7）将反应所得的全部混合物置于布氏漏斗中，抽滤，并用乙醚洗涤5次产物，60 ℃真空干燥12小时，获得最终产物生物质醇离子液体。
产率：86%，黄色液体，核磁表征：1H NMR (400 MHz, D2O) δ 7.31 (s, 5H), 6.41(s, 1H), 6.26 (s, 1H), 4.41 (s, 2H), 4.06 (d, J = 24.4 Hz, 4H). 13C NMR (101MHz, D2O) δ 156.22, 144.45, 130.41, 129.74, 129.61, 129.21, 120.77, 113.64,108.89, 55.65, 50.04, 42.40。
实例四
（5-（（苄基氨基）甲基）-2-呋喃基）甲醇硫酸氢盐
（1）在100 mL烧瓶中加入20 mL甲醇、0.5 mol 5-羟甲基糠醛、0.6 mol 苄胺；
（2）常温下磁力搅拌反应30分钟；
（3）再在冰水浴下加入相当于5-羟甲基糠醛等摩尔比的还原剂NaBH4；
（4）4小时后停止搅拌，40 oC真空旋走溶剂甲醇，加入15 mL饱和氯化钠溶液，用二氯甲烷多次萃取，后用硅胶柱层析技术分离纯化得到离子液体中间体；
（5）在250 mL烧杯中加入20 mL乙醚作溶剂，取0.05 mmol离子液体原料溶于乙醚，置于冰水浴中，加入等摩尔比的硫酸；
（6）混合均匀原料后用玻璃棒剧烈搅拌，直至不再产生不溶性物质；
（7）将反应所得的全部混合物迅速置于布氏漏斗中，抽滤，并用乙醚洗涤5次，60℃真空干燥12小时，获得最终产物生物质醇离子液体。
产率82%，黄色液体，核磁表征：1H NMR (400 MHz，DMSO) δ 7.51 – 7.29 (m，5H)，6.45 (d，J = 3.2 Hz，1H)，6.29 (d，J = 3.2 Hz，1H)，4.37 (s，2H)，4.01 (s，2H)，3.99(s，2H). 13C NMR (101 MHz，DMSO) δ 156.57，145.82，132.61，130.38，129.22，129.12，113.06，108.68，55.92，49.71，42.34。
实例五
（5-（（苄基氨基）甲基）-2-呋喃基）甲醇4-甲基苯磺酸盐
（1）在100 mL烧瓶中加入20 mL甲醇、0.5 mol 5-羟甲基糠醛、0.6 mol 苄胺；
（2）常温下磁力搅拌反应30分钟；
（3）再在冰水浴下加入相当于5-羟甲基糠醛等摩尔比的还原剂NaBH4；
（4）4小时后停止搅拌，40 ℃真空旋走溶剂甲醇，加入15 mL饱和氯化钠溶液，用二氯甲烷多次萃取，后用硅胶柱层析技术分离纯化得到离子液体中间体；
（5）在250 mL烧杯中加入20 mL乙醚作溶剂，取0.05 mmol离子液体原料溶于乙醚，置于冰水浴中，加入等摩尔比的对甲苯磺酸；
（6）混合均匀原料后用玻璃棒剧烈搅拌，直至不再产生不溶性物质；
（7）将反应所得的全部混合物置于布氏漏斗中，抽滤，并用乙醚洗涤3次，60 ℃真空干燥12小时，获得最终产物生物质醇离子液体。
产率：87%，黄色固体，核磁表征：1H NMR (400 MHz, D2O) δ 7.54 – 7.45 (m,2H)，7.33 – 7.27 (m, 4H)，7.25 (s, 2H)，7.10 (d, J = 7.9 Hz, 2H)，6.39 (d，J = 2.9Hz，1H)，6.25 (d，J = 2.8 Hz，1H)，4.70 (s，3H)，4.39 (d，J = 2.3 Hz，2H)，4.11 – 3.94(m，5H)，2.15 (d，J = 2.2 Hz，3H).13C NMR (101 MHz，D2O) δ 155.30，144.34，142.20，139.45，130.29，129.75，129.72，129.59，129.31，129.18，125.25，113.67，109.46，55.63，49.99，42.36，20.40。
实例六
（5-（(二乙基氨基)甲基）-2-呋喃基）甲醇硫酸盐
（1）在100 mL烧瓶中加入20 mL甲醇、0.5 mol 5-羟甲基糠醛、0.6 mol 乙二胺；
（2）常温下磁力搅拌反应30分钟；
（3）再在冰水浴下加入相当于5-羟甲基糠醛等摩尔比的还原剂NaBH4；
（4）4小时后停止搅拌，40 ℃真空旋走溶剂甲醇，加入15 mL饱和氯化钠溶液，用二氯甲烷多次萃取，后用硅胶柱层析技术分离纯化得到离子液体中间体；
（5）在250 mL烧杯中加入20 mL乙醚作溶剂，取0.05 mmol离子液体原料溶于乙醚，置于冰水浴中，加入等摩尔比的硫酸；
（6）混合均匀原料后用玻璃棒剧烈搅拌，直至不再产生不溶性物质；
（7）将反应所得的全部混合物置于布氏漏斗中，抽滤，并用乙醚洗涤5次，60 ℃真空干燥12小时，获得最终产物生物质醇离子液体。
产率86%，黄色液体，核磁表征： 1H NMR (400 MHz，DMSO) δ 6.50 (d，J = 3.1 Hz，1H)，6.30 (d，J = 3.1 Hz，1H)，4.39 (s，2H)，4.07 (s，2H)，2.83 (q，J = 7.2 Hz，4H)，1.13 (t，J = 7.2 Hz，6H). 13C NMR (101 MHz，DMSO) δ 157.15，145.66，113.98，108.48，56.02，47.57，46.96，9.95。
实例七
（5-（(二乙基甲基氨基)甲基）-2-呋喃基）甲醇碘化物
（1）在100 mL烧瓶中加入20 mL甲醇、0.5 mol 5-羟甲基糠醛、0.6 mol 乙二胺；
（2）常温下磁力搅拌反应30分钟；
（3）再在冰水浴下加入相当于5-羟甲基糠醛等摩尔比的还原剂NaBH4；
（4）4小时后停止搅拌，40 ℃真空旋走溶剂甲醇，加入15 mL饱和氯化钠溶液，用二氯甲烷多次萃取，后用硅胶柱层析技术分离纯化得到离子液体中间体；
（5）将相应的离子液体中间体和碘甲烷以1：1的摩尔比加入100 mL烧瓶中；
（6）40 ℃下磁力搅拌10小时；（7）反应结束后15 mL乙醚洗涤产物，100 ℃下真空干燥24小时，获得最终生物质醇离子液体。
产率91%，黄色液体，核磁表征：1H NMR (400 MHz，D2O) δ 6.76 (d，J = 5.4 Hz，1H) ，6.44 (d，J = 5.3 Hz，1H)，4.54 (s，2H)，4.47 (s，2H)，3.36 – 3.21 (m，4H)，2.92(s，3H)，1.37 – 1.29 (m，6H). 13C NMR (101 MHz，D2O) δ 156.54，142.14，117.66，109.77，56.74，56.37，55.92，47.01，7.70。
实例八
（5-（(三乙基氨基)甲基）-2-呋喃基）甲醇溴化物
（1）在100 mL烧瓶中加入20 mL甲醇、0.5 mol 5-羟甲基糠醛、0.6 mol 乙二胺；
（2）常温下磁力搅拌反应30分钟；
（3）再在冰水浴下加入相当于5-羟甲基糠醛等摩尔比的还原剂NaBH4；
（4）4小时后停止搅拌，40 ℃真空旋走溶剂甲醇，加入15 mL饱和氯化钠溶液，用二氯甲烷多次萃取，后用硅胶柱层析技术分离纯化得到离子液体中间体；
（5）将相应的离子液体中间体和溴乙烷以1：1的摩尔比加入100 mL烧瓶中，加入20mL乙腈；
（6）80 ℃下回流磁力搅拌24小时；
（7）反应结束后15 mL乙醚洗涤产物，100 ℃下真空干燥24小时，获得最终生物质醇离子液体。
产率81%，黄色液体，核磁表征：1H NMR (400 MHz, D2O) δ 6.65 (d，J = 3.2 Hz，1H)，6.37 (d，J = 3.1 Hz，1H)，4.47 (s，2H)，4.35 (s，2H) ，3.15 (q，J = 6.7 Hz，6H)，1.24 (t，J = 6.8 Hz，9H). 13C NMR (101 MHz，D2O) δ 156.25，142.07，117.07，109.51，55.62，52.60，52.47，6.77。

Claims (1)

1.一种生物质醇离子液体的制备方法，其特征在于，所述的生物质醇离子液体的结构式如下：
；
所述的生物质醇离子液体的制备，包括以下步骤：
（1）在100 mL烧瓶中加入20 mL甲醇、0.5 mol 5-羟甲基糠醛、0.6 mol乙二胺；
（2）常温下磁力搅拌反应30分钟；
（3）再在冰水浴下加入相当于5-羟甲基糠醛等摩尔比的还原剂NaBH4；
（4）4小时后停止搅拌，40℃真空旋走溶剂甲醇，加入15 mL饱和氯化钠溶液，用二氯甲烷3~5次萃取，后用硅胶柱层析技术分离纯化得到离子液体中间体；
（5）将相应的离子液体中间体和碘甲烷以1：1的摩尔比加入100 mL烧瓶中；
（6）40℃下磁力搅拌10小时；
（7）反应结束后15 mL乙醚洗涤产物，100℃下真空干燥24小时，获得最终生物质醇离子液体。
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EP2651910B1 (en) * 2010-12-16 2016-12-07 Archer-Daniels-Midland Company Preparation of aminomethyl furans and alkoxymethyl furan derivatives from carbohydrates

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