CN114560882A - 一种有机化合物及包含其的有机电子器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种有机化合物及包含其的有机电子器件，该化合物是一种应用于有机电子器件功能层的材料，特别是作为有机太阳能电池的光活性层给体材料。化合物以苯并硼氮杂环结构为中心主体，其合成路线短，反应简单，生产成本低；在引入硼氮杂环后，降低复合损失，提高空穴迁移率，且不影响活性层成膜质量，有效提高电池效率。

Description

一种有机化合物及包含其的有机电子器件
技术领域
本发明涉及一种光电材料，特别是一种有机化合物及包含其的有机电子器件。
背景技术
有机太阳能电池(Organic Solar Cells,OPV)由于其半透明、柔性、可卷曲、轻质、便于携带以及颜色和形状可设计性，已经被深入研究多年并开始尝试于市场应用。衡量有机太阳能电池性能的关键参数是光电转化效率(PCE)，近年来，经过有机光伏材料的开发和器件加工工艺的优化，光电转化效率由最初的1％到目前已经超过了18％的创纪录效率，达到商业化的基准。有机太阳能电池的活性层是由电子给体材料和受体材料共混组成，因此设计并合成高性能的活性层材料是提高有机太阳能电池的光电转化效率的主要途径之一。活性层是有机太阳能电池器件的核心部位，活性层材料的发展是推动有机太阳能电池性能取得突破的主要因素。活性层材料由给体和受体共同组成，给体材料又可以进一步分为聚合物给体材料和小分子给体材料。
但是聚合物的聚合度难以控制，不仅不利于对其结构进行分析，同时聚合度不同也会对器件的性能造成影响，从而导致太阳能电池的性能随聚合物的聚合度变化存在差异。相比于聚合物给体材料，小分子给体材料更容易进行纯化，它们通常具有单分散结构，不存在批次的差异。因此，开发结构简单、高效、的小分子给体材料，对有机太阳能电池领域的发展具有重大意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种有机化合物及包含其的有机电子器件。
为实现本发明的目的，具体技术解决方案如下：
一种有机化合物，结构式如通式(Ⅰ)所示：
Figure BDA0003589297800000011
其中，
R1、R2独立选自H、D、甲硅烷基、氰基、异氰基、羟基、硝基、胺基、CF3、Cl、Br、F、I、或具有1至20个C原子的直链烷基、或具有1至20个C原子的直链烷氧基、或具有3至20个C原子的支链烷基、或具有3至20个C原子的支链烷氧基、或具有3至20个C原子的环状烷基、或具有3至20个C原子的环状烷氧基、或具有1至20个C原子的酮基、或具有2至20个C原子的烯基，或具有2至20个C原子的炔基，或取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团，或取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团，或这些基团的组合；
Ar1、Ar2独立选自取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团；
EG1、EG2是具有吸电子性能的端基。
相应的，本发明还提供一种混合物，包括上述一种有机化合物及至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴传输材料、电子传输材料、光活性层给体材料、光活性层受体材料。
相应的，本发明还提供一种有机电子器件，包括至少一光活性层，所述光活性层中包含上述一种有机化合物或上述混合物。
本发明与现有技术相比，其显著优点是：
1、本发明所提供的化合物通过引入硼氮杂环，降低了复合损失，提高空穴迁移率，且不影响活性层成膜质量，将其应用于有机太阳能电池器件，能有效提高光电转化效率；
2、本发明采用苯并硼氮杂环结构为中心主体，合成了的小分子化合物，相比于现有聚合物材料，具有批次稳定性高，生产纯化简单等优点。
附图说明
图1是本发明的太阳能电池器件结构示意图。
其中，101为基板；102为阳极；103为空穴传输层；104为光活性层；105为电子传输层；106为阴极。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明做进一步地详细说明，但本发明并不仅限于此。本发明中未详细说明的测定方法均为本领域常规技术。
本文所使用的术语“和/或”的选择范围包括两个或两个以上相关所列项目中任一个项目，也包括相关所列项目的任意的和所有的组合，所述任意的和所有的组合包括任意的两个相关所列项目、任意的更多个相关所列项目、或者全部相关所列项目的组合。需要说明的是，当用至少两个选自“和/或”、“或/和”、“及/或”的连词组合连接至少三个项目时，应当理解，在本申请中，该技术方案毫无疑问地包括均用“逻辑与”连接的技术方案，还毫无疑问地包括均用“逻辑或”连接的技术方案。比如，“A及/或B”包括A、B和A+B三种并列方案。又比如，“A，及/或，B，及/或，C，及/或，D”的技术方案，包括A、B、C、D中任一项(也即均用“逻辑或”连接的技术方案)，也包括A、B、C、D的任意的和所有的组合，也即包括A、B、C、D中任两项或任三项的组合，还包括A、B、C、D的四项组合(也即均用“逻辑与”连接的技术方案)。
在本发明中，芳香基团，芳香族，芳香环系具有相同的含义，可以互换。
在本发明中，杂芳香基团，杂芳香族，杂芳香环系具有相同的含义，可以互换。
在本发明中，“取代”表示被取代基中的一个或多个氢原子被取代基所取代。
在本发明中，“取代或未取代”表示所定义的基团可以被取代，也可以不被取代。当所定义的基团为被取代时，应理解为所定义的基团可以被一个或多个取代基R取代，所述R选自但不限于：氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素，含有1-20个C原子的烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团、-NR’R”、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基，且上述基团也可以进一步被本领域可接受取代基取代；可理解的，-NR’R”中R’和R”分别独立选自但不限于：H、氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素、含有1-10个C原子的烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团。优选地，R选自但不限于：氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素、含有1-10个C原子烷基、含有3-10个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基，且上述基团也可以进一步被本领域可接受取代基取代。
“芳基或芳香基团”是指在芳香环化合物的基础上除去一个氢原子衍生的芳族烃基，可以为单环芳基、或稠环芳基、或多环芳基，对于多环的环种，至少一个是芳族环系。例如，“取代或未取代的具有6至40个环原子的芳基”是指包含6至40个环原子的芳基，优选取代或未取代的具有6至30个环原子的芳基，更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的芳基，特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的芳基，且芳基上任选进一步被取代；合适的实例包括但不限于：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、并四苯基、芴基、二萘嵌苯基、苊基及其衍生物。可以理解地，多个芳基也可以被短的非芳族单元间断(例如<10％的非H原子，比如C、N或O原子)，具体如苊、芴，或者9,9-二芳基芴、三芳胺、二芳基醚体系也应该包含在芳基的定义中。
“杂芳基或杂芳香基团”是指在芳基的基础上至少一个碳原子被非碳原子所替代，非碳原子可以为N原子、O原子、S原子等。例如，“取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳基”是指具有5至40个环原子的杂芳基，优选取代或未取代的具有6至30个环原子的杂芳基，更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的杂芳基，特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的杂芳基，且杂芳基任选进一步被取代，合适的实例包括但不限于：噻吩基、呋喃基、吡咯基、二唑基、三唑基、咪唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基、吡咯并咪唑基、吡咯并吡咯基、噻吩并吡咯基、噻吩并噻吩基、呋喃并吡咯基、呋喃并呋喃基、噻吩并呋喃基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、邻二氮萘基、菲啶基、伯啶基、喹唑啉酮基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基及其衍生物。
本发明中，可以互相独立地为C1烷基、C2烷基、C3烷基、C4烷基、C5烷基、C6烷基、C7烷基、C8烷基或C9烷基。烷基的非限制性实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3，3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2，2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3，7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等。
术语“烷氧基”是指结构为“-O-烷基”的基团，即如上所定义的烷基经由氧原子连接至其它基团。包含该术语的短语，合适的实例包括但不限于：甲氧基(-O-CH3或-OMe)、乙氧基(-O-CH2CH3或-OEt)和叔丁氧基(-O-C(CH3)3或-OtBu)。
本发明中，取代基相连的单键贯穿相应的环，表述该取代基可与环的任选位置连接，例如
Figure BDA0003589297800000051
中R与苯环的任一可取代位点相连。
本发明中所使用的“其组合”、“其任意组合”、“基团的组合”、“组合”等中包括所列基团中任两个或任两个以上项目的所有合适的组合方式。
本发明中，“进一步”、“更进一步”、“特别”等用于描述目的，表示内容上的差异，但并不应理解为对本发明保护范围的限制。
本发明中，“可选地”、“可选的”、“可选”，指可有可无，也即指选自“有”或“无”两种并列方案中的任一种。如果一个技术方案中出现多处“可选”，如无特别说明，且无矛盾之处或相互制约关系，则每项“可选”各自独立。
本发明中，以开放式描述的技术特征中，包括所列举特征组成的封闭式技术方案，也包括包含所列举特征的开放式技术方案。
一种有机化合物，结构式如通式(Ⅰ)所示：
Figure BDA0003589297800000052
其中，
R1、R2独立选自H、D、甲硅烷基、氰基、异氰基、羟基、硝基、胺基、CF3、Cl、Br、F、I、或具有1至20个C原子的直链烷基、或具有1至20个C原子的直链烷氧基、或具有3至20个C原子的支链烷基、或具有3至20个C原子的支链烷氧基、或具有3至20个C原子的环状烷基、或具有3至20个C原子的环状烷氧基、或具有1至20个C原子的酮基、或具有2至20个C原子的烯基，或具有2至20个C原子的炔基，或取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团，或取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团，或这些基团的组合；
Ar1、Ar2独立选自取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团；
EG1、EG2是具有吸电子性能的端基。
在一实施例中，Ar1、Ar2独立选自取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳香基团；进一步，Ar1、Ar2独立选自取代或未取代的具有5至11个环原子的杂芳香基团。
进一步，Ar1、Ar2独立选自为噻吩基团、噻吩衍生物基团、并二噻吩基团、并二噻吩衍生物基团、联二噻吩基团、联二噻吩衍生物基团、并三噻吩基、并三噻吩衍生物基团、三联噻吩基团、三联噻吩衍生物基团、苯并二噻吩基团、苯并二噻吩衍生物基团、吡咯并二噻吩基团、吡咯并二噻吩衍生物基团、吡咯并二苯基团、吡咯并二苯衍生物基团、戊烷并二噻吩基团、戊烷并二噻吩衍生物基团、戊烷并二苯基团或戊烷并二苯衍生物基团。
在某一实施例中，Ar1、Ar2独立选自如下所示基团中的任意一个：
Figure BDA0003589297800000061
其中，
R3-R15独立选自-H、-D、甲硅烷基、氰基、异氰基、羟基、硝基、胺基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、或具有1至20个C原子的直链烷基、或具有1至20个C原子的直链烷氧基、或具有3至20个C原子的支链烷基、或具有3至20个C原子的支链烷氧基、或具有3至20个C原子的环状的烷基、或具有3至20个C原子的环状烷氧基、或具有1至20个C原子的酮基、或具有2至20个C原子的烯基、或具有2至20个C原子的炔基、或取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团、或取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团，或这些基团的组合；
*表示连接位点。
在一实施例中，R3-R15独立选自-H、-D、-CF3、-Cl、Br、-F、-I、氰基、异氰基、硝基、或具有1至20个C原子的直链烷基、或具有3至20个C原子的支链烷基，或这些基团的组合。
具体地，Ar1、Ar2独立选自如下所示基团中的任意一个：
Figure BDA0003589297800000062
Figure BDA0003589297800000071
*表示连接位点。
在一实施例中，Ar1、Ar2选自相同的基团。
在一实施例中，EG1、EG2每次独立出现，各自独立选自如下基团中的任意一个：
Figure BDA0003589297800000072
其中，
R16、R17、R18独立选自-H、-D、或具有1至20个C原子的直链烷基，或具有1至20个C原子的直链烷氧基，或具有3至20个C原子的支链烷基，或具有3至20个C原子的支链烷氧基，或具有3至20个C原子的环状的烷基，或具有3至20个C原子的环状烷氧基，或具有1至20个C原子的酮基，或甲硅烷基，氰基，异氰基，羟基，硝基，胺基，-CF3，-Cl，-Br，-F，-I，或具有2至20个C原子的烯基，或具有2至20个C原子的炔基，或取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团，或取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团，或这些基团的组合；
虚线表示连接的双键。
在一实施例中，R16、R17、R18独立选自-H、-D、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、氰基、异氰基、硝基、或具有1至20个C原子的直链烷基、或具有3至20个C原子的支链烷基，或这些基团的组合。
在一实施例中，R16选自具有1至10个C原子的直链烷基、或具有3至10个C原子的支链烷基、或这些基团的组合。在一具体地实施例中，R16选自C4H9。
在一实施例中，R1、R2独立选自-H、-D、或具有1至20个C原子的直链烷基、或具有1至20个C原子的直链烷氧基、或具有3至20个C原子的支链烷基、或具有3至20个C原子的支链烷氧基、或具有3至20个C原子的环状的烷基、或具有3至20个C原子的环状烷氧基、或取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团、或取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团，或这些基团的组合。
进一步，R1、R2独立选自具有1至20个C原子的直链烷基、或具有3至20个C原子的支链烷基、被一个或多个D取代的具有1至20个C原子的直链烷基、或被一个或多个D取代的具有3至20个C原子的支链烷基。
R1、R2选自相同的基团；进一步，R1、R2选自
Figure BDA0003589297800000081
*表示连接位点。
按照本发明的一种有机化合物，其具体的例子如下，但不仅限于此：
Figure BDA0003589297800000082
Figure BDA0003589297800000091
Figure BDA0003589297800000101
Figure BDA0003589297800000111
Figure BDA0003589297800000121
Figure BDA0003589297800000131
Figure BDA0003589297800000141
Figure BDA0003589297800000151
上述有机化合物的结构式中的H可以进一步被D取代。
在一实施例中，本申请的有机化合物可以作为有机功能材料应用于有机电子器件的功能层中，特别是有机太阳能电池(OPV)器件的功能层中。所述有机功能材料可以为但不限于空穴传输材料、电子传输材料、光活性层给体材料、光活性层受体材料。
在一实施例中，本申请的所述有机化合物用于光活性层中；优选地，本申请的有机化合物作为光活性层给体材料用于光活性层中。在一实施例中，光活性层包括给体材料和受体材料，给体材料为上述有机化合物。其与另一种受体材料的重量比为从1:99到99:1。在一实施例中，所述光活性层包含给体材料和受体材料，其重量比是给体材料/受体材料＝1/1.2。
本申请还涉及一种如上所述的有机化合物、或混合物在有机电子器件中的应用。在一实施例中，本申请提供一种有机电子器件，包括至少一功能层。所述功能层包含至少一种如上所述的有机化合物或混合物，或功能层由上述的组合物制备而成。
进一步地，有机电子器件包括阴极、阳极和至少一功能层。所述功能层包含至少一种如上所述的有机化合物或混合物。
进一步，所属功能层可以为但不限于空穴传输层、电子传输层、光活性层。优选地，所述功能层为光活性层。所述光活性层中包含至少一种如上所述的有机化合物或混合物。
上述有机电子器件可以为但不限于有机太阳能电池(OPV)、有机发光二极管(OLED)、有机发光电池(OLEEC)、有机场效应管(OFET)、有机激光器、有机自旋电子器件、有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon Emitting Diode)等。特别优选的是OPV。
本申请还涉及一种有机太阳能电池，其包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或多个功能层，且所属功能层至少包含一光活性层，其中所述光活性层中包含至少一种如上所述的有机化合物或混合物。
在一个更为优选的实施例中，如图1所示有机太阳能电池器件，其中包括一基片(101)，一阳极(102)，一空穴传输层(103),一光活性层(104)，一电子传输层(105)，一阴极(106)。其中，活性层为包含本发明所述的有机化合物或混合物。然而，本说明书的有机太阳能电池的结构不限于此。
在一实施例中，当有机太阳能电池接收来自外部光源的光子时，激子在电子给体和受体的界面处分离成空穴和电子。分离的空穴在通过电子给体经过空穴传输层之后从光活性层传输至阳极，分离的电子在通过电子受体经过电子传输层之后从光活性层传输至阴极。
基片(101)是透明的。一个透明的基板可以用来制造一个透明的发光元器件。例如可参见【Bulovic,G.Gu,P.E.Burrows et al.1996.Transparent light-emittingdevices.Nature,380,29】。基片可以是刚性的或弹性的。基片可以是塑料或玻璃。最好是基片有一个平滑的表面。无表面缺陷的基板是特别理想的选择。在一个优选的实施例中，基片是柔性的，可选于聚合物薄膜或塑料，其玻璃化温度Tg为150℃以上，较好是超过200℃，更好是超过250℃，最好是超过300℃。合适的柔性基板的例子有聚(对苯二甲酸乙二醇酯)(PET)和聚乙二醇(2,6-萘)(PEN)。
阳极(102)可包括一导电金属或金属氧化物，或导电聚合物。阳极可以容易地接收从空穴传输层(HTL)或活性层输出的空穴。在一个的实施例中，阳极的功函数和活性层中的给体或作为HTL的p型半导体材料的HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。阳极材料的例子包括但不限于：Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO、铝掺杂氧化锌(AZO)等。其他合适的阳极材料是已知的，本领域普通技术人员可容易地选择使用。阳极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。在某些实施例中，阳极是图案结构化的。图案化的ITO导电基板可在市场上买到，并且可以用来制备根据本发明的器件。
空穴传输层(103)是接收来自活性层的空穴并将空穴传输至阳极的材料，作为空穴传输物质，对空穴迁移率大的物质是合适的。具体作为例子，合适的有机HTM材料可选包含有如下结构单元的化合物:酞菁、卟啉、胺、芳香胺、联苯类三芳胺、噻吩、并噻吩如二噻吩并噻吩和并噻吩、吡咯、苯胺、咔唑、氮茚并氮芴及它们的衍生物。另外，合适的HIM也包括含有氟烃的聚合物、含有导电掺杂的聚合物、导电聚合物，如PEDOT:PSS。
光活性层(104)是能够吸收太阳光，产生激子并分离成电子和空穴，光谱吸收范围广的材料比较合适。可以由一种或多种材料混合构成，比较典型的例子是噻吩聚合物或其衍生物与富勒烯或其衍生物构成的给受体结合的活性层材料。目前科研人员已研发出多种新型给受体材料体系，本发明所述的材料即为一类新型的高效率给体材料。
电子传输层(105)是能够从活性层接收电子并将其转移至阴极的物质，对于电子迁移率大的物质是合适的。作为具体例子，有8-羟基喹啉的配合物、有机自由基化合物，有机高聚物等，但不仅限于此。电子传输层可以如现有所使用的那样于任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函且伴随着铝层或银层的通常物质。
阴极(106)可包括一导电金属或金属氧化物。阴极可以容易地接受从活性层或ETL输出的电子。在一个的实施例中，阴极的功函数和活性层中给体或作为电子传输层(ETL)的n型半导体材料的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。原则上，所有可用作OLED的阴极的材料都可能作为本发明器件的阴极材料。阴极材料的例子包括但不限于：Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO等。阴极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。
下文中，将参照实施例详细地描述。然而，根据本说明书的实施例可以被修改成各种其他形式，并且本说明书的范围不应解释为受限于以下描述的实施例。提供本说明书的实施例是为了向本领域普通技术人员更充分地描述本说明书。
化合物的制备
实施例1：化合物1的合成
Figure BDA0003589297800000181
将化合物1-1(5.4g,20mmol)在无水THF(120mL)中的溶液在N2下冷却至-78℃，然后滴加n-BuLi(1.6M的正己烷溶液28.8mL,46mmol)。将溶液在-78℃下搅拌2小时，并一次性加入7-(溴甲基)十五烷(15.2g,50mmol)。将溶液升至室温，然后在40℃下加热过夜，粗品用二氯甲烷萃取，水洗，无水硫酸镁干燥。除去溶剂后，产物经硅胶柱层析纯化，以石油醚和二氯甲烷的混合溶剂为洗脱剂，得到浅棕色油状物1-2(11.5g，80％产率)。在Schlenk烧瓶中加入化合物1-2(11.5g，16.0mmol)和噻吩-2-硼酸频哪醇酯(10.0g，48.0mmol)。加入300mL甲苯、100mL乙醇和120mL Cs2CO3水溶液(2M)后，将混合物脱气45分钟。加入Pd(PPh3)4(2.0g，1.6mmol)，然后将混合物加热至80℃并搅拌过夜。之后，将所得混合物倒入盐水中并用二氯甲烷萃取数次，除去溶剂后，产物经硅胶柱层析纯化，以二氯甲烷/石油醚(1/4，v/v)混合溶剂为洗脱液，得到黄色油状物1-3(21.5g，74％产率)。向化合物1-3(21.5g，30.0mmol)的邻二氯苯(90mL)溶液中加入三乙胺(18.0g，180mmol)和原料1-4(14.4g，90.0mmol)。将反应混合物加热至180℃，保持36小时。除去溶剂后，产物经硅胶柱层析纯化，以石油醚和二氯甲烷的混合溶剂为洗脱液，得到黄色粘稠油状物1-5(18.7g，产率70％)。将化合物1-5(18.7g,20.7mmol)溶解在CHCl3(500mL)中并在0℃下搅拌。然后分三份加入NBS(9.0g，45.5mmol)。将溶液升温至室温并搅拌过夜3小时。除去溶剂后，产物经硅胶柱层析纯化，以石油醚和二氯甲烷的混合溶剂为洗脱剂，最终产物经四氢呋喃/甲醇重结晶两次纯化，得黄色固体1-6(17.4g，80％)。N2保护下将1-6(17.4g,16.56mmol)溶于无水THF中，冷却至-78℃，然后滴加n-BuLi(1.6M的正己烷溶液25.6mL,41mmol)，将溶液在-78℃下搅拌2小时，然后将Me3SnCl溶液注入烧瓶中，反应在室温下搅拌45分钟后用水淬灭，无需进一步纯化，得黄色固体1-7(20.1g，99％)。将1-7(4.1g,3.36mmol)和1-8(3.85mg,10mmol)在N2保护下加入到装有100mL甲苯的三颈烧瓶中，然后快速加入Pd(PPh3)4(665mg,5mol％)，加热搅拌回流过夜。反应液用DCM萃取3次并合并有机相，在减压下通过旋转蒸发器除去溶剂，粗产物经硅胶柱层析和重结晶纯化，得到红色固体产物1-9(3.78g，75％)。氮气保护下，化合物1-9(3.78g，2.52mmol)和RD-C4(2.38mg，12.6mmol)用520ml氯仿溶解在三颈烧瓶中。将100mL吡啶注入溶液，反应加热至80℃过夜，通过硅胶柱层析和重结晶纯化粗产物，得到呈深紫色固体状的化合物1(2.32g，50％)。MS(EI)m/z:[M]+C106H140B2N4O2S10:1843.73.
实施例2：化合物2的合成
Figure BDA0003589297800000191
将1-7(4.0g,3.28mmol)和2-1(5.68mg,9.8mmol)在N2保护下加入到装有100mL甲苯的三颈烧瓶中，然后快速加入Pd(PPh3)4(660mg,5mol％)，加热搅拌回流过夜。反应液用DCM萃取3次并合并有机相，在减压下通过旋转蒸发器除去溶剂，粗产物经硅胶柱层析和重结晶纯化，得到红色固体产物2-2(4.52g，73％)。氮气保护下，化合物2-2(4.52g，2.39mmol)和RD-C4(2.27g，12.0mmol)用500ml氯仿溶解在两口瓶中。将100mL吡啶注入溶液，反应加热至80℃过夜，通过硅胶柱层析和重结晶纯化粗产物，得到呈黑紫色固体状的化合物2(2.56g，48％)。MS(EI)m/z:[M]+C130H176B2N4O2S12:2232.41.
实施例3：化合物3的合成
Figure BDA0003589297800000201
氮气保护下，化合物1-9(4.5g，3.0mmol)和3-1(2.9g，15.0mmol)用600ml氯仿溶解在两口瓶中。将120mL吡啶注入溶液，反应加热至80℃过夜，通过硅胶柱层析和重结晶纯化粗产物，得到呈黑紫色固体状的化合物3(3.0g，54％)。MS(EI)m/z:[M]+C116H130B2N6O2S6:1853.47.
实施例4：化合物4的合成
Figure BDA0003589297800000202
氮气保护下，化合物1-9(3.0g，2.0mmol)和4-1(2.44g，10.0mmol)用400ml氯仿溶解在两口瓶中。将80mL吡啶注入溶液，反应加热至80℃过夜，通过硅胶柱层析和重结晶纯化粗产物，得到呈黑紫色固体状的化合物4(3.0g，54％)。MS(EI)m/z:[M]+C124H134B2N6O2S6:1953.71.
器件制备：
下面通过具体实施例来详细说明包括上述化合物的OPV器件的制备过程。该OPV器件的结构如图1所示，101为基片，102为阳极，103为空穴传输层,104为光活性层，105为电子传输层，106为阴极。
器件1的制备步骤如下：
a、导电玻璃基片的清洗:首次使用时，可用多种溶剂进行清洗，例如去离子水、丙酮、异丙醇进行清洗，然后进行紫外臭氧等离子处理；
b、空穴传输层PEDOT:PSS(40nm)在空气中涂布制备，并高温烘烤；
c、活性层(给体选自实施例1，受体选自Y18,给体：受体重量比为1:1.2，总厚度为150nm)在手套箱(惰性气体氛围)中涂布烘烤而成。
d：电子传输层PFN-Br(10nm)在手套箱(惰性气体氛围)中涂布烘烤而成。
d、阴极:Ag(100nm)在真空度为1×10-4pa中热蒸镀而成；
e、封装:器件在氮气手套箱中用紫外线硬化树脂封装。
器件结构为铟锡氧化物(ITO)/PEDOT:PSS(40nm)/PM6：Acceptor(1:1.2,150nm)/PFN-Br(10nm)/Ag(100nm)。
OPV制备过程中，会涉及的化合物结构如下：
采用商业化的给体聚合物PM6、电子传输层PFN-Br、受体Y18材料：
Figure BDA0003589297800000211
HTL：水溶性聚合物PEDOT:PSS；
Acceptor(受体)：Y18；
ETL：PFN-Br。
器件2：
与器件1的制备方法相同，区别在于：活性层中的给体材料选用化合物2。
器件3：
与器件1的制备方法相同，区别在于：活性层中的给体材料选用化合物3。
器件4：
与器件1的制备方法相同，区别在于：活性层中的给体材料选用化合物4。
对比例器件：
与器件1的制备方法相同，区别在于：活性层中的给体材料选用PM6。
对制备出来的有机太阳能电池器件进行性能测试，在太阳光模拟器(SS-F5-3A)AM1.5G标准光照射下，测试电池电流-电压曲线，计算光电转换效率：
器件1 器件2 器件3 器件4 对比例器件
电池光电转化效率 17.5％ 17.6％ 17.3％ 18.0％ 16.5％
由表中可以看出，本发明所提供的有机化合物制备的OPV器件在光电转化效率上优于现有商业常用的PM6光电转化性能。在某些特定的实施例汇中，光电转化效率达到了18％，虽然提升率是9％，但在有机太阳能电池光电转化效率领域上，18％已经是非常领先的水平。
以上实施例进一步说明本申请的内容，但不应理解为对本申请的限制。在不背离本申请精神和实质的情况下，对本申请方法、步骤或条件所作的修改和替换，均属于本申请的范围。若未特别指明，实施例中所用的技术手段为本领域技术人员所熟知的常规手段。

Claims (10)

1.一种有机化合物，其特征在于：结构式如通式(Ⅰ)所示：
Figure FDA0003589297790000011
其中，
R1、R2独立选自H、D、甲硅烷基、氰基、异氰基、羟基、硝基、胺基、CF3、Cl、Br、F、I、或具有1至20个C原子的直链烷基、或具有1至20个C原子的直链烷氧基、或具有3至20个C原子的支链烷基、或具有3至20个C原子的支链烷氧基、或具有3至20个C原子的环状烷基、或具有3至20个C原子的环状烷氧基、或具有1至20个C原子的酮基、或具有2至20个C原子的烯基，或具有2至20个C原子的炔基，或取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团，或取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团，或这些基团的组合；
Ar1、Ar2独立选自取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团；
EG1、EG2是具有吸电子性能的端基。
2.根据权利要求1所述的一种有机化合物，其特征在于：Ar1、Ar2各自独立选自噻吩基团、噻吩衍生物基团、并二噻吩基团、并二噻吩衍生物基团、联二噻吩基团、联二噻吩衍生物基团、并三噻吩基、并三噻吩衍生物基团、三联噻吩基团、三联噻吩衍生物基团、苯并二噻吩基团、苯并二噻吩衍生物基团、吡咯并二噻吩基团、吡咯并二噻吩衍生物基团、吡咯并二苯基团、吡咯并二苯衍生物基团、戊烷并二噻吩基团、戊烷并二噻吩衍生物基团、戊烷并二苯基团或戊烷并二苯衍生物基团。
3.根据权利要求1所述的一种有机化合物，其特征在于：Ar1、Ar2为如下通式所示结构中的任意一个：
Figure FDA0003589297790000021
其中，
R3-R15独立选自-H、-D、甲硅烷基、氰基、异氰基、羟基、硝基、胺基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、或具有1至20个C原子的直链烷基、或具有1至20个C原子的直链烷氧基、或具有3至20个C原子的支链烷基、或具有3至20个C原子的支链烷氧基、或具有3至20个C原子的环状的烷基、或具有3至20个C原子的环状烷氧基、或具有1至20个C原子的酮基、或具有2至20个C原子的烯基、或具有2至20个C原子的炔基、或取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团、或取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团，或这些基团的组合；
*表示连接位点。
4.根据权利要求1所述的一种有机化合物，其特征在于：EG1、EG2每次独立出现，各自独立选自如下基团中的任意一个：
Figure FDA0003589297790000022
其中，
R16、R17、R18独立选自-H、-D、或具有1至20个C原子的直链烷基，或具有1至20个C原子的直链烷氧基，或具有3至20个C原子的支链烷基，或具有3至20个C原子的支链烷氧基，或具有3至20个C原子的环状的烷基，或具有3至20个C原子的环状烷氧基，或具有1至20个C原子的酮基，或甲硅烷基，氰基，异氰基，羟基，硝基，胺基，-CF3，-Cl，-Br，-F，-I，或具有2至20个C原子的烯基，或具有2至20个C原子的炔基，或取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团，或取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团，或这些基团的组合；
虚线表示连接的双键。
5.根据权利要求1所述的一种有机化合物，其特征在于：R1、R2独立选自-H、-D、或具有1至20个C原子的直链烷基、或具有1至20个C原子的直链烷氧基、或具有3至20个C原子的支链烷基、或具有3至20个C原子的支链烷氧基、或具有3至20个C原子的环状的烷基、或具有3至20个C原子的环状烷氧基、或取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团、或取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团，或这些基团的组合。
6.根据权利要求1所述的一种有机化合物，其特征在于：所述有机化合物选自如下结构：
Figure FDA0003589297790000031
Figure FDA0003589297790000041
Figure FDA0003589297790000051
Figure FDA0003589297790000061
Figure FDA0003589297790000071
Figure FDA0003589297790000081
Figure FDA0003589297790000091
Figure FDA0003589297790000101
Figure FDA0003589297790000111
7.一种混合物，其特征在于：所述混合物包括至少一种权利要求1-6任一项所述的一种有机化合物及至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴传输材料、电子传输材料、光活性层给体材料、光活性层受体材料。
8.一种有机电子器件，包括至少一功能层，其特征在于：所述功能层中包括权利要求1-6任一项所述的一种有机化合物或根据权利要求7所述的混合物。
9.根据权利要求8所述的有机电子器件，其特征在于：所述功能层选自光活性层。
10.根据权利要求8所述的有机电子器件，其特征在于：所述有机电子器件选自有机太阳能电池、有机发光二极管、有机发光电池、有机场效应管、有机激光器、有机自旋电子器件、有机传感器及有机等离激元发射二极管。
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