CN114540847B - 一种含腈基和酚羟基离子液体强化co2电还原制草酸盐的方法 - Google Patents
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Abstract
发明提供了一种含腈基和酚羟基离子液体电解液强化CO2电还原制草酸盐的方法，其中离子液体电解液是由季膦或季铵为阳离子，对羟基苯甲腈及其衍生物为阴离子的双功能离子液体，与质子惰性溶剂复配而成的电解液，主要通过芳香环阴离子上腈基和酚羟基与CO2间的双位点协同作用耦合，强化CO2溶解和活化，促进CO2电化学还原生成草酸盐。
Description
技术领域
本发明提供了一种含腈基和酚羟基离子液体电解液强化CO2电还原制草酸盐的方法，其中离子液体电解液是由季膦或季铵为阳离子，对羟基苯甲腈及其衍生物为阴离子组成的双功能离子液体，与质子惰性溶剂复配而成的电解液，以Pb作为工作电极，Pt作为对电极，Ag/Ag+为参比电极，在H型电解槽中电化学还原生成草酸盐。
背景技术
CO2被普遍认为是主要的温室气体，由于其大量排放并对气候造成的不利影响，与CO2有关的问题已成为全球关注的焦点。必须立即采取措施，大力减少能源生产的碳排放已成为共识。当前CO2转化利用方法包括热化学、生物化学、电化学、光化学等。其中电化学还原方法具有条件温和，活化转化效率高等特点，具有广阔的发展空间。
离子液体作为一种完全由阴阳离子组成的新型介质，具有不易挥发、不易燃、导电性强等优点，离子液体作为电化学还原CO2制高附加值工业产品的电解质，具有高效溶解-活化、精准调控产物等独特优势。Kumar等(Electrochemistry Communications,2012(25):70)研究了在四丁基四氟硼酸铵/N,N-二甲基甲酰胺电解液体系中，在铜基金属有机骨架膜表面进行电催化还原CO2反应，电化学反应生成的Cu(I)配合物可与CO2形成络合物并进一步形成草酸盐，电流密度约0.11mA·cm-2，生成草酸盐的法拉第效率为51％。Yang等(ChemSusChem,2020,(13):4900报道了以酯基离子液体-乙腈复配溶液作为阴极电解质，0.1mol·L-1H2SO4作为阳极电解质，Pb作为工作电极、Pt作为对电极、Ag/Ag+为参比电极，其中草酸盐的分电流密度高达9.03mA·cm-2，法拉第效率为86％。为了进一步提高CO2电还原制草酸盐的性能，本发明提出了一种具有双活性位点的非质子型离子液体电解液强化CO2电催化还原的方法，在质子惰性的季膦或季铵阳离子环境下，利用芳香环阴离子上酚羟基和腈基对CO2的活化作用，促进草酸盐生成。目前采用腈基和酚羟基双功能离子液体和乙腈复配作为电解液电化学还原CO2制草酸盐的研究尚未报道。
发明内容
本发明提供了一种含腈基和酚羟基离子液体电解液强化CO2电还原制草酸盐的方法，其特征在于：离子液体电解液是由季膦或季铵为阳离子，对羟基苯甲腈及其衍生物为阴离子的双功能离子液体，与质子惰性溶剂复配而成的电解液，主要通过芳香环阴离子上腈基和酚羟基与CO2间的双位点协同耦合作用，强化CO2溶解和活化，促进CO2电化学还原成草酸盐，其中双功能离子液体结构通式如下：
离子液体结构中阴离子上R1为CbH2b+1，其中b为整数，0≤b≤3；R2为CkH2k+1，其中k为整数，0≤k≤3；R3为CmH2m+1，其中m为整数，0≤m≤3；R4为CnH2n+1，其中n为整数，0≤n≤3；
本发明所述的方法，其特征在于：所述质子惰性溶剂为乙腈、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜中的一种或两种；
本发明所述的方法，其特征在于：双功能离子液体与质子惰性溶剂复配而成电解液，其中双功能离子液体浓度为0.05～3mol·L-1；
本发明所述的方法，其特征在于：电化学还原的电位为-2.5～-3.0V，电解时间0.5～5h。
本发明提出了一种双活性位点的功能离子液体作为电解液强化CO2电还原制草酸盐的方法，所述功能离子液体是一种非质子型芳香腈离子液体，阴离子上含有腈基和酚羟基可强化CO2溶解和活化过程，并起到促进催化·CO2 -自由基阴离子二聚偶联生成C2O4 2-的作用，提高CO2电还原生成草酸盐的法拉第效率。
具体实施方式
本发明用以下实施例说明，但本发明并不限于下述实施例，在不脱离前后所述宗旨的范围下，变化实施都包含在本发明的技术范围内。
实施案例1：
(1)[TEP][4-CN-Pho]的合成：由对羟基苯甲腈与四丁基氢氧化膦按照1:1摩尔比反应合成，30℃搅拌反应24h，反应结束后60℃旋蒸8h除去乙腈和水，移入真空干燥箱65℃干燥5-6天左右。
(2)取4.7195g[TEP][4-CN-Pho]溶于乙腈配制成25mL，0.5mol·L-1的溶液做阴极电解液，配置0.1mol·L-1的H2SO4硫酸溶液做阳极电解液，H型电解池两室中间采用Nafion质子交换膜隔开。向阴极电解液中通入30min CO2，使其达到饱和状态，采用电化学工作站的三电极系统进行电解，在恒电位-2.6V电解2h。对电解后的电解液进行高效液相色谱检测，草酸盐的法拉第效率FE＝84.8％。
实施案例2：
取4.7195g[TEP][4-CN-Pho]溶于乙腈配制成25mL，0.5mol·L-1的溶液做阴极电解液，配置0.1mol·L-1的H2SO4溶液做阳极电解液，H型电解池两室中间采用Nafion质子交换膜隔开。向阴极电解液中通入30min CO2，使其达到饱和状态，采用电化学工作站的三电极系统进行电解，在恒电位-2.7V电解2h。对电解后的电解液进行高效液相色谱检测，草酸盐的法拉第效率FE＝78％。
实施案例3：
取8.4951g[TEP][4-CN-Pho]溶于乙腈配制成25mL，0.9mol·L-1的溶液做阴极电解液，配置0.1mol·L-1的H2SO4溶液做阳极电解液，H型电解池两室中间采用Nafion质子交换膜隔开。向阴极电解液中通入30min CO2，使其达到饱和状态，采用电化学工作站的三电极系统进行电解，在恒电位-2.6V电解2h。对电解后的电解液进行高效液相色谱检测，草酸盐的法拉第效率FE＝75.6％。
实施案例4：
为证明酚羟基和腈基对CO2溶解-活化的强化及促进耦合作用，合成了阴离子只含酚羟基的离子液体作为对比：
(1)[TEP][Pho]的合成：由苯酚与四丁基氢氧化膦按照1:1的摩尔比反应合成的，30℃搅拌反应24h，反应结束后60℃旋蒸8h除去乙腈和水，移入真空干燥箱65℃干燥5-6天左右。
(2)取4.4054g[TEP][Pho]溶于乙腈配制成25mL，0.5mol·L-1的溶液做阴极电解液，配置0.1mol·L-1的H2SO4溶液做阳极电解液，H型电解池两室中间采用Nafion质子交换膜隔开。向阴极电解液中通入30min CO2，使其达到饱和状态，采用电化学工作站的三电极系统进行电解，在恒电位-2.6V电解2h。对电解后的电解液进行高效液相色谱检测，草酸盐的法拉第效率FE＝48.53％。
实施案例5：
为证明酚羟基和腈基对CO2溶解-活化的强化及促进耦合作用，合成了阴离子只含腈基的离子液体作为对比：
(1)[TEP][2-Pyc]的合成：所述离子液体是由吡咯-2-甲腈与四丁基氢氧化膦按照1:1的摩尔比反应合成的，30℃搅拌反应24h，反应结束后60℃旋蒸8h除去乙腈和水，移入真空干燥箱65℃干燥5-6天左右。
(2)取4.43817g[TEP][2-Pyc]溶于乙腈配制成25mL，0.5mol·L-1的溶液做阴极电解液，配置0.1mol·L-1的H2SO4溶液做阳极电解液，H型电解池两室中间采用Nafion质子交换膜隔开。向阴极电解液中通入30min CO2，使其达到饱和状态，采用电化学工作站的三电极系统进行电解，在恒电位-2.6V电解2h。对电解后的电解液进行高效液相色谱检测，草酸盐的法拉第效率FE＝40.42％。
Claims (4)
1.一种含腈基和酚羟基离子液体电解液强化CO2电还原制草酸盐的方法，其特征在于：离子液体电解液是由季膦或季铵为阳离子，对羟基苯甲腈及其衍生物为阴离子的双功能离子液体，与质子惰性溶剂复配而成的电解液，主要通过芳香环阴离子上腈基和酚羟基与CO2间的双位点协同耦合作用，强化CO2分子溶解和活化，促进CO2电化学还原成草酸盐，其中双功能离子液体结构通式如下：
离子液体结构中阴离子上R1为CbH2b+1，其中b为整数，0≤b≤3；
R2为CkH2k+1，其中k为整数，0≤k≤3；R3为CmH2m+1，其中m为整数，0≤m≤3；R4为CnH2n+1，其中n为整数，0≤n≤3；
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述质子惰性溶剂为乙腈、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜中的一种或两种；
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：双功能离子液体与质子惰性溶剂复配而成电解液，其中离子液体浓度为0.05～3mol·L-1；
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：电化学还原的电位为-2.1～-3.0V，电解时间0.5～5h。
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Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2863911A1 (fr) * | 2003-12-23 | 2005-06-24 | Inst Francais Du Petrole | Procede de sequestration de carbone sous la forme d'un mineral dans lequel le carbone est au degre d'oxydation +3 |
| WO2010010252A2 (fr) * | 2008-07-22 | 2010-01-28 | Ifp | Procede d'obtention d'acide formique par electroreduction du co2 en milieu aprotique |
| CN108796548A (zh) * | 2018-07-05 | 2018-11-13 | 哈尔滨工业大学 | 在杂多酸阴离子-乙腈-水三元电解液体系中电催化还原二氧化碳制备甲酸和乙酸的方法 |
| CN110273164A (zh) * | 2019-06-28 | 2019-09-24 | 郑州中科新兴产业技术研究院 | 在芳香酯类离子液体体系中电化学还原co2制草酸的方法 |
| CN111204761A (zh) * | 2020-03-31 | 2020-05-29 | 郑州中科新兴产业技术研究院 | 离子液体与氮掺杂多孔碳材料结合电化学还原二氧化碳的方法 |
Family Cites Families (1)
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|---|---|---|---|---|
| KR20180112798A (ko) * | 2016-02-03 | 2018-10-12 | 모나쉬 유니버시티 | 이질소를 암모니아로 전환하기 위한 방법 및 셀 |
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Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2863911A1 (fr) * | 2003-12-23 | 2005-06-24 | Inst Francais Du Petrole | Procede de sequestration de carbone sous la forme d'un mineral dans lequel le carbone est au degre d'oxydation +3 |
| WO2010010252A2 (fr) * | 2008-07-22 | 2010-01-28 | Ifp | Procede d'obtention d'acide formique par electroreduction du co2 en milieu aprotique |
| FR2934281A1 (fr) * | 2008-07-22 | 2010-01-29 | Inst Francais Du Petrole | Procede d'obtention d'acide formique par electroreduction du co2 en milieu aprotique |
| CN108796548A (zh) * | 2018-07-05 | 2018-11-13 | 哈尔滨工业大学 | 在杂多酸阴离子-乙腈-水三元电解液体系中电催化还原二氧化碳制备甲酸和乙酸的方法 |
| CN110273164A (zh) * | 2019-06-28 | 2019-09-24 | 郑州中科新兴产业技术研究院 | 在芳香酯类离子液体体系中电化学还原co2制草酸的方法 |
| CN111204761A (zh) * | 2020-03-31 | 2020-05-29 | 郑州中科新兴产业技术研究院 | 离子液体与氮掺杂多孔碳材料结合电化学还原二氧化碳的方法 |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| CO2电化学还原过程中电解质研究现状及趋势;江重阳等;《科学通报》;第66卷(第7期);第716-727页 * |
| Insights into Carbon Dioxide Electroreduction in Ionic Liquids: Carbon Dioxide Activation and Selectivity Tailored by Ionic Microhabitat;Feng, JP等;《CHEMSUSCHEM》;第11卷(第18期);第3191-3197页 * |
| 室温离子液体:一类新型的软介质和功能材料;顾彦龙, 石峰, 邓友全;科学通报(06);第515-521页 * |
| 离子液体中电化学还原CO_2研究评述与展望;冯建朋;张香平;尚大伟;高红帅;;化工学报(01);第77-83页 * |
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| Publication number | Publication date |
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| GR01 | Patent grant | ||
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