CN1144823A - 三偶氮染料 - Google Patents

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CN1144823A
CN1144823A CN 96105210 CN96105210A CN1144823A CN 1144823 A CN1144823 A CN 1144823A CN 96105210 CN96105210 CN 96105210 CN 96105210 A CN96105210 A CN 96105210A CN 1144823 A CN1144823 A CN 1144823A
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CN
China
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hydroxyl
hydrogen
amino
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coupling
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CN 96105210
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Inventor
高明永
周志永
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QINYAN CHEMICAL CO Ltd QINHUANGDAO
Original Assignee
QINYAN CHEMICAL CO Ltd QINHUANGDAO
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Abstract

本发明公开了一种式(I)的三偶氮染料，结构通式(I)中各取代基定义如说明书中所示。该染料特别适用于锦纶、蚕丝及其纺织品的染色，染色大多为半满的黑色色相。在制备过程中不含有联苯胺，染色牢度比联苯胺类染料性能优良，为卫生环保型染料。

Description

三偶氮染料
本发明涉及酸性染料及其制备以及在其纺织材料染色上的应用。
本发明属于水溶性三偶氮染料，用于聚酰胺类、蚕丝纺织材料染色。本发明的三偶氮染料具有好的上染率及其优良的染色坚牢度。
该染料代替联苯胺酸性染料、直接染料、聚酰胺类、蚕丝类纺织树料的染色和印花，还能拨染印花。亦可用于皮革、纸张、氧化铝的染色。
本发明的三偶氮染料在制备过程中，采用双偶合组分，制备的新的染料，要比其机械混合，从技术是要迅速简捷、节能。
本发明的三偶氮染料可在弱酸性介质中染色。
本发明的染料具有如下结构式：D是苯系重氮成分的基，如下式：A是氢、甲基、乙基；A1是氢、硝基、氯基、磺酸基；A2是氢、氯基、磺酸基；C是苯系含有羟基或含有氨基系列的偶合组分，C是下式的化合物：R是氢、羟基、氨基、甲基；R1是氢、羟基、氨基、甲基；
在偶合时C为两个不同的偶合组分，其组分的百分比是可变的，两组分百分比分别为5-95％，95-5％。另外萘系偶合组分是如下式：
Figure A9610521000062
X和X′分别是羟基或者是氨基，X是氨基，X′则必须是羟基；反之X是羟基，X′则必须是氨基；碳酸基可是钠盐、钾盐、铵盐；其中n是整效1或2；T是
Figure A9610521000063
在结构式(I)特别有用的染料中间体：D为苯胺，对确基苯胺，6-氯-3-硝基甲苯-4磺酸；最有用的萘系中间体是1-氨基-8-羟基萘-3，6-二磺酸，即H酸；双重氮化合物T是4，4′-二氨基苯磺酰替苯胺，即简称为DASA；有杀菌作用。偶合组分是间苯二胺即1，3-苯二胺，苯酚，间苯二酚，即1，3-苯二酚，间氨基苯酚，即3-氨基苯酚。
合成例1
①13.8份对硝基苯胺，加水100份，盐酸30％29份，搅拌30分钟，加冰100份，降温0～5℃，加入亚硝酸钠7份，进行重氮化么应1小时，过量的亚硝酸用尿素除去，备用。
②H酸单钠盐34.1份加入100份水，加碳酸钠6份，调PH＝6，然后将H酸溶液滴入①重氮液中于PH＝3～3.5偶合反应12小时，控制反应温度12～15℃，生成单偶氮染料，备用。
③26.3份DASA，加入100份水，盐酸30％54份搅拌30分钟，加冰100份，降温至0～5℃，然后加入14份亚硝酸钠于0～5℃反应2小时，过量亚硝酸用尿素除去，将此重氮溶液加入到②单偶氮染料液中进行第二次偶合时，加入碳酸钠21份，控制PH＝8.6～8.9偶合2小时，控制温度在6～8℃，然后先加入1份苯酚钠盐，20分钟后加间苯二胺9份，在10℃反应1小时，20℃反应2小时，30℃反应2小时，于1小时内升温至50℃，慢慢加入氯化钠100份进行盐析搅拌30分钟，慢慢加入盐酸调节PH＝7，然后过滤，滤饼于70℃干燥，染料为黑色粉末。在弱酸性介质中染锦纶为兰光黑，染丝绸为绿光黑。
合成例2
①26.3份DASA加入到100份水中，再加入盐酸30％54份，搅拌30分钟，加冰100份，降温至0～5℃，然后加入亚硝酸钠14份进行双重氮化反应2小时，过量亚硝酸用尿素除去、备用。
②H酸单钠盐34.1份，加水100份，加碳酸钠6份，PH＝6，然后将H酸溶液慢慢滴加到①重氮液中，于1小时内滴加完，于6～8℃搅拌反应10～12小时，控制PH＝3～3.2，生成单偶氮重氮液，备用。
③9.3份苯胺，加入60份水和盐酸30％34份，加冰降温至0～5℃，然后加入亚硝酸钠6.9份，进行重氮化反应40分钟，过量亚硝酸用尿素除去。然后将②③两液混合，于6～8℃加入碳酸钠19～21份，控制PH＝8.6～8.9，温度6～8℃反应2小时，二偶合完毕，开始加入间苯二酚1份，偶合20分钟，然后加入间苯二胺9份，于6～8℃偶合反应1小时，20℃偶合反应2小时，30℃偶合反应2小时，于1小时内升温至50℃，慢慢加入氯化钠100份进行盐析，于30分钟内加完，盐析30分钟，加入盐酸，调PH＝7，过滤，滤饼于70℃干燥，得黑色粉末，在弱酸性浴中染锦纶为兰光黑，染丝绸为绿光黑。
例1染料结构式如下：为两支染料的混合物
例2染料结构式如下
Figure A9610521000091
为两只染料的混合物

Claims (7)

1、一种如下式的三偶氮染料
式中：D是苯、萘、苯并噻唑系列重氮成分的基；C是苯、萘含有羟基或含有氨基系列的偶合成分的基；X，X′是羟基或者是氨氨，X与X′不能相同，即X是氨基，X′则必须是羟基；反之X是羟基，X′则必须是氨基。n是整数1或2。T是
2、根据权利要求1的染料，其中D是下式的基
Figure A9610521000023
A是氢、甲基、乙基；A1是氢、硝基、氯基、磺酸基；A2是氢、氯基、磺酸基。
3、根据权利要求1的染料，其中C是偶合组分化合物，其中，C是下式的化合物：
R1
Figure A9610521000024
R是氢、羟基、氨基、甲基；R1是氢、羟基、氨基、甲基；
在偶合时C为两个不同的偶合组分，其组分的百分比是可变的，两组分百分比分别为5-95％，95-5％；可得到的(I)式的染料，丰满的黑色色相，不但在染锦纶、蚕丝纺织品上，而且用于皮革染色也可得到丰满的黑色色相。
4、一种根据权利要求1的结构式(I)的染料制备方法，该方法包括重氮化如下式的化合物。
Figure A9610521000031
A是氢、甲基、乙基；A1是氢、硝基、氯基、磺酸基；A2是氢、氯基、磺酸基。上述的化合物重氮化后可与下式进行偶合
Figure A9610521000032
X，X′是羟基、氨氨；n＝1或2的整数。磺酸基可制成钠盐、钾盐、铵盐。其中X与X′不能是两个相同的基，X是氨基，X′是羟基；反之X是羟基，X′则必须是氨基。
5、根据权利要求4的结构式(I)的染料制备方法。该方法包括双重氮化合物如下式(T)：
该化合物4，4′-二氨基苯磺酰替苯胺(简称DASA)双重氮化后，可以与不同偶合成分偶合二次。
6、根据权利要求4的结构式I的制备方法，包括第三次偶合组分C，下式的化合物
Figure A9610521000041
R是氢、羟基、氨基、甲基；R1是氢、羟基、氨基、甲基；
7、根据权利要求4的结构式(I)的染料制备具方法有两种不同的染料，如下式：C为双偶合组分；
Figure A9610521000043
C为双偶合组分；
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN1301990C (zh) * 2004-03-12 2007-02-28 美国永光公司 环保型反应性染料及染料组成物
CN102660134A (zh) * 2012-05-10 2012-09-12 金华恒利康化工有限公司 一种酸性绿光黑染料及其制备方法
CN104011145A (zh) * 2011-10-22 2014-08-27 克拉瑞特国际有限公司 基于萘酚类的三偶氮酸性染料
CN106349751A (zh) * 2015-07-16 2017-01-25 台湾永光化学工业股份有限公司 黑色染料组合物及其用途

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PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C01 Deemed withdrawal of patent application (patent law 1993)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication