CN114424358A - 有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种有机电致发光元件,其中,发光层包含多个主体和掺杂剂,且上述多个主体中的一个与电子传输区域内电子传输辅助层的材料相同,由此同时发挥高发光效率、低驱动电压以及长寿命等效果。

Description

有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及同时发挥高发光效率、低驱动电压以及长寿命等的有机电致发光元件。
背景技术
一般而言,如果对有机电致发光元件(electroluminescent,EL)元件(以下,称为“有机EL元件”)的两个电极施加电流或电压,则空穴会从阳极注入至有机物层,电子会从阴极注入至有机物层。当所注入的空穴与电子相遇时形成激子(exciton),该激子跃迁至基态而发出光。
这样的有机EL元件根据激子的电子自旋种类可以分为单重态激子参与发光的荧光EL元件和三重态激子参与发光的磷光EL元件。
荧光EL元件根据生成比率理论上内部量子效率最大为25%,而磷光EL元件的内部量子效率最大可以为100%。在磷光的情况下,三重态和单重态与内部量子效率相关而能够获得高内部量子效率,但荧光由于仅发生单重态跃迁,因此最大内部量子效率为磷光的4分之1水平。如此,磷光EL元件的发光效率理论上高于荧光。
但是,与绿色、红色磷光EL元件不同,蓝色磷光EL元件由于具有深蓝色的色纯度和高效率的磷光掺杂剂以及具有宽能隙的主体的开发水平低,因而至今未能商用化。为此,一直使用蓝色荧光EL元件代替蓝色磷光EL。
但是,随着近年来显示器的大型化和高分辨率化的趋势,要求开发具有高效率化和长寿命的有机EL元件。特别是,显示器的高分辨率是在同一面积中形成更多的像素时才可以实现。因此,有机EL元件的发光面积减小,进而发光面积的减小成为使有机EL元件的寿命缩短的原因。
因此,为了提高有机EL元件的特性而进行了多种研究,但迄今为止仍未获得令人满意的结果。
发明内容
技术课题
本发明的目的在于,提供一种有机电致发光元件,其中,发光层包含多个主体和掺杂剂,且包含与电子传输辅助层的材料相同的材料作为多个主体中的一个,从而发挥低驱动电压、高发光效率和长寿命等效率。
解决课题的方法
为了实现上述目的,本发明提供一种有机电致发光元件,其包含阳极;与上述阳极相向配置的阴极;以及介于上述阳极与阴极之间且包含依次配置在上述阳极上的空穴传输区域、发光层以及电子传输区域的有机物层,上述电子传输区域包含依次配置在上述发光层上的电子传输辅助层、电子传输层以及电子注入层,上述发光层包含多个主体和掺杂剂,上述多个主体中的一个与上述电子传输辅助层的材料相同。
发明效果
本发明中,通过具备包含多个主体和掺杂剂的发光层,且使上述多个主体中的一个与电子传输辅助层的材料相同,从而能够提供具有低驱动电压、高发光效率以及长寿命特性的有机电致发光元件。
此外,通过将本发明的有机电致发光元件应用于显示器面板,从而能够提供性能和寿命得到提高的显示器面板。
附图说明
图1是示出本发明的一实施例的有机电致发光元件的结构的截面图。
图2是示出本发明的另一实施例的有机电致发光元件的结构的截面图。
图3是示出本发明的一实施例的发光层与电子传输辅助层之间的HOMO(highestoccupied molecular orbital(最高占有分子轨道))能级关系的曲线图。
图4是示出本发明的一实施例的发光层、电子传输辅助层和电子传输层之间的LUMO(lowest unoccupied molecular orbital(最低占有分子轨道))能级关系的曲线图。
**符号说明**
100:阳极, 200:阴极,
300:有机物层, 310:空穴传输区域,
311:空穴注入层, 312:空穴传输层,
313:空穴传输辅助层, 320:发光层,
330:电子传输区域, 331:电子传输辅助层,
332:电子传输层, 333:电子注入层。
具体实施方式
本发明的优点和特征以及实现它们的方法只要参照附图和详细描述的实施例即可清楚。但是,本发明不限定于以下公开的实施例,可以以彼此不同的多种多样的形态来呈现,该实施例只是使本发明的公开全面,是为了使本发明所属技术领域的一般技术人员完全了解发明的范畴而提供的,本发明只由权利要求的范畴来定义。因此,在一些实施例中,为了避免本发明被含糊地解释,对于熟知的工序步骤、熟知的元件结构以及熟知的技术将不做具体说明。在整个说明书中,相同的参考符号指代相同的构成要素。
除非另有定义,则本说明书中所使用的全部用语(包括技术和科学用语)可以按照本发明所属技术领域中一般技术人员的共同理解的含义来使用。另外,一般使用的词典中所定义的用语除非明确地另行定义,则不应理想地或过度地解读。
本发明的有机电致发光元件包含阳极;与上述阳极相向配置的阴极;以及介于上述阳极与阴极之间且包含空穴传输区域、发光层以及电子传输区域在内的一层以上的有机物层,作为上述发光层内多个主体中的一个,应用电子传输区域内电子传输辅助层的材料。由此,本发明的有机电致发光元件可以具有低驱动电压、高发光效率和长寿命特性。
具体而言,本发明的有机电致发光元件中,发光层包含多个主体,比如彼此不同的第一主体和第二主体,能够提高空穴与电子的再结合效率,并且防止从主体转移到掺杂剂的激子再次反向转移到主体的现象。
此时,通过在发光层与电子传输层之间配置电子传输辅助层,上述多个主体中的任一个与上述电子传输辅助层材料相同,从而发光层与电子传输层间的电子注入势垒降低,而且在发光层与电子传输辅助层间发挥无势垒(Barrier-free)效应而能够使从电子传输层注入的电子顺利地通过电子传输辅助层供给至发光层。因此,能够使本发明的有机电致发光元件的发光效率提高,驱动电压降低,并且使寿命特性有效得到改善。
以下,参照附图来说明本发明的有机电致发光元件的优选的实施方式。但是,本发明的实施方式可以变形为各种其他形态,本发明的范围不受以下说明的实施方式的限定。
图1是概略性示出一实施例的有机发光元件的结构的截面图,图2是概略性示出另一实施例的有机发光元件的结构的截面图。
参照图1和图2,有机发光元件依次包含阳极(anode)100、一层以上的有机物层300以及阴极(cathode)200,上述有机物层300包含空穴传输区域310、发光层320以及电子传输区域330。可选地,上述有机发光元件可以进一步包含配置在第二电极200上的覆盖层(未图示)。
以下,具体描述本发明的有机发光元件的各构成。
(1)阳极
本发明的有机电致发光元件包含阳极(anode)100。上述阳极100配置在基板上,与驱动薄膜晶体管电连接而能够获得由驱动薄膜晶体管供给的驱动电流。这样的阳极100由功函数相对高的物质形成,因此将空穴(hole)注入至相邻的有机物层、即空穴传输区域310[例如,空穴注入层311]内。
形成这样的阳极的物质没有特别限定,可以使用本领域已知的通常的物质。例如,有钒、铬、铜、锌、金等金属;它们的合金;氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物;ZnO:Al、SnO2:Sb等金属与氧化物的组合;聚噻吩、聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯、聚苯胺等导电性高分子;以及炭黑等,但不限定于此。
制造上述阳极的方法没有特别限定,可以通过本领域已知的通常的方法来制造。例如,可以通过溅射法、离子镀法、真空蒸镀法、旋涂法等公知的薄膜形成方法在基板上涂布上述阳极物质而形成。
上述基板是支撑有机电致发光元件的板状的构件,例如,有硅片、石英、玻璃板、金属板、塑料膜和片等,但不限定于此。
(2)阴极
本发明的有机电致发光元件中,阴极(cathode)200与阳极相向配置,具体而言,配置在电子传输区域330上。这样的阴极200由功函数相对低的物质构成,因此将电子(electron)注入至相邻的有机物层,即电子传输区域330[例如,电子注入层333]内。
形成这样的阴极的物质没有特别限定,可以使用本领域已知的通常的物质。比如,有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银(Ag)、锡、铅等金属;它们的合金;以及LiF/Al、LiO2/Al等多层结构物质等,但不限定于此。
制造上述阴极的方法没有特别限定,与阳极同样,可以通过本领域已知的通常的方法来制造。例如,可以通过上述薄膜形成方法将上述阴极物质涂布在下述一层以上的有机物层300、具体而言电子传输区域、比如电子注入层333上来形成。
(3)有机物层
本发明的有机电致发光元件中,一层以上的有机物层300配置在阳极100与阴极200之间。
这样的有机物层300包含空穴传输区域310、发光层320以及电子传输区域330。
根据一例,如图1所图示的那样,一层以上的有机物层300可以包含依次配置在阳极100上的空穴注入层311、空穴传输层312、空穴传输辅助层313、发光层320、电子传输辅助层331、电子传输层332以及电子注入层333。
根据另一例,如图2所图示的那样,一层以上的有机物层300可以包含依次配置在阳极100上的空穴注入层311、空穴传输层312、空穴传输辅助层313、发光层320、电子传输辅助层331、电子传输层332以及电子注入层333。
以下,对各有机物层进行说明。
1)空穴传输区域
本发明的有机发光元件100中,空穴传输区域310是配置在阳极100上的有机物层300的一部分,起到使从阳极100注入的空穴移动至相邻的其他有机层、具体而言发光层320的作用。这样的空穴传输区域310可以包含选自由空穴注入层311、空穴传输层312以及空穴传输辅助层313所组成的组中的一种以上。
作为一例,如图1所图示的那样,空穴传输区域310可以包含依次层叠在阳极100上的空穴注入层311和空穴传输层312。
作为另一例,如图2所图示的那样,空穴传输区域310可以包含依次层叠在阳极100上的空穴注入层311、空穴传输层312和空穴传输辅助层313。
形成本发明的空穴注入层311和空穴传输层312的物质只要是空穴注入势垒低且空穴移动度大的物质就没有特别限定,可以无限制地使用本领域使用的空穴注入层/传输层物质。此时,形成空穴注入层311和空穴传输层312的物质可以彼此相同或不同。
具体而言,上述空穴注入层311包含本技术领域公知的空穴注入物质。作为上述空穴注入物质的非限制性例子,有铜酞菁(copper phthalocyanine)等酞菁(phthalocyanine)化合物;N,N'-二苯基-N,N'-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4'-二胺(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine,DNTPD)、4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine,m-MTDATA)、4,4'4"-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(4,4'4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine,TDATA)、4,4',4"-三{N,-(2-萘基)-N-苯基氨基}-三苯基胺(4,4',4"-tris{N,-(2-naphthyl)-N-phenylamino}-triphenylamine,2TNATA)、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate),PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid,PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(Polyaniline/Camphor sulfonicacid,PANI/CSA)、(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)((Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate),PANI/PSS)等,它们可以单独使用或者两种以上混合使用。
上述空穴传输层312包含本技术领域公知的空穴传输物质。作为上述空穴传输物质的非限制性例子,有N-苯基咔唑、聚乙烯基咔唑等咔唑系衍生物;芴(fluorene)系衍生物;胺系衍生物;N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine,TPD)、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine,TCTA)等之类的三苯基胺系衍生物;N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine,NPB)、4,4'-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](4,4'-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine],TAPC)等,它们可以单独使用或者两种以上混合使用。
上述空穴传输辅助层313能够防止发光层320中生成的激子或电子向空穴传输区域310扩散(移动)。这样的空穴传输辅助层313的材料只要是本领域公知的通常的具有空穴传输特性的物质就可以无限制地使用,比如,可以为上述的空穴传输物质。
上述空穴传输区域310可以通过本技术领域已知的通常的方法来制造。比如,有真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法、朗缪尔-布洛杰特法(Langmuir-Blodgett,LB)、喷墨印刷法、激光打印法、激光热转印法(Laser Induced Thermal Imaging,LITI)等,但不限定于此。
2)发光层
本发明的有机电致发光元件中,发光层320是介于阳极100与阴极200之间的有机物层300的一部分,具体而言,配置在上述空穴传输区域320上。具体而言,发光层320可以配置在空穴传输层312上或者配置在空穴传输辅助层313上(参照图1和2)。这样的发光层320是从阳极和阴极分别注入的空穴和电子结合而形成激子(exciton)的层,根据形成发光层320的物质,有机电致发光元件所发出的光的颜色可以改变。
本发明的发光层320包含多个主体和掺杂剂。此时,多个主体中的任一个与形成电子传输辅助层的材料(以下,称为“电子传输辅助层材料”)相同。
根据一例,上述多个主体可以包含与电子传输辅助层材料相同的第一主体以及与上述第一主体不同的第二主体。如此,在多个主体中的一个与电子传输辅助层的材料相同的情况下,能够发挥发光层与电子传输辅助层间的无势垒效应而实现元件的低驱动电压、高发光效率以及长寿命特性。
本发明的第一主体是与电子传输辅助层的材料相同的材料。具体而言,第一主体可以是含有选自由以下化学式1和2所表示的部分(moiety)所组成的组中的一种以上的部分的化合物,更具体而言,可以是以下化学式4至6中的任一个所表示的化合物,进一步具体而言,可以选自由以下化学式A-1至A-16所表示的化合物所组成的组。比如,第一主体可以选自由以下化学式B-1至B-9所表示的化合物所组成的组。根据一例,本发明的第一主体可以为以下化合物1至14中的一种。针对这样的化合物的具体说明将在电子传输辅助层部分中进行说明。
本发明的第二主体是与上述第一主体不同的主体,只要是本领域公知的就没有特别限定,作为其非限制性例子,有碱金属配位化合物、碱土金属配位化合物或缩合芳香族环衍生物等。具体而言,作为第二主体的例子,可以是能够提高有机电致发光元件的发光效率和寿命的铝配位化合物、铍配位化合物、铱化合物、蒽衍生物、芘衍生物、三亚苯衍生物、咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、芴衍生物、含氮杂环衍生物或它们的一种以上的组合。
但是,本发明中,为了有效增加发光层内激子的数量并且防止激子的反向转移现象,在选择第二主体时,需要考虑与第一主体的HOMO能级差异或LUMO能级差异等之类的物性差异。
根据一例,第二主体可以是满足以下关系式1和2的材料。
[关系式1]
|LUMO第一主体|>|LUMO第二主体|
[关系式2]
|HOMO第一主体|>|HOMO第二主体|
上述式中,
LUMO第一主体为第一主体的LUMO能级,
LUMO第二主体为第二主体的LUMO能级,
HOMO第一主体为第一主体的HOMO能级,
HOMO第二主体为第二主体的HOMO能级。
具体而言,上述第二主体的LUMO能级的绝对值与上述第一主体的LUMO能级的绝对值间的差异可以为大于0eV且为1.0eV以下的范围,上述第二主体的HOMO能级的绝对值与上述第一主体的HOMO能级的绝对值间的差异可以为大于0eV且为1.0eV以下的范围。
上述多个主体中,与电子传输辅助层的材料相同的主体(例如,第一主体)的含量以全部主体的总量为基准可以为约30至90重量%范围。例如,在多个主体包含与电子传输辅助层的材料相同的第一主体和与上述第一主体不同的第二主体的情况下,上述第一主体与第二主体的使用比率没有特别限定,比如,可以为30:70~90:10重量比率。在第一主体与第二主体的使用比率为上述比率的情况下,能够进一步增加发光层与电子传输辅助层的无势垒效应,并且更加有效地防止激子从掺杂剂向主体的反向转移现象。
可选地,本发明的发光层可以进一步包含一个以上与上述第一主体和第二主体不同的其他主体(例如,第三主体)。此时,第三主体的例子与第二主体的例子相同,因此省略。
本发明的发光层中,掺杂剂只要是本技术领域通常公知的就没有特别限定。这样的掺杂剂可以分类为荧光掺杂剂和磷光掺杂剂,磷光掺杂剂可以是包含Ir、Pt、Os、Re、Ti、Zr、Hf或它们中的两种以上的组合的有机金属络合物,但不限定于此。
另一方面,上述掺杂剂可以分类为红色掺杂剂、绿色掺杂剂和蓝色掺杂剂,可以无特别限制地使用本技术领域通常公知的红色掺杂剂、绿色掺杂剂和蓝色掺杂剂。
具体而言,作为上述红色掺杂剂的非限制性例子,有PtOEP(Pt(II)octaethylporphine:八乙基卟啉铂(II))、Ir(piq)3(tris(2-phenylisoquinoline)iridium:三(2-苯基异喹啉)合铱)、Btp2Ir(acac)(bis(2-(2'-benzothienyl)-pyridinato-N,C3')iridium(acetylacetonate):双(2-(2'-苯并噻吩基)-吡啶-N,C3')(乙酰丙酮)合铱)等,它们可以单独使用或两种以上混合使用。
此外,作为上述绿色掺杂剂的非限制性例子,有Ir(ppy)3(tris(2-phenylpyridine)iridium:三(2-苯基吡啶)合铱)、Ir(ppy)2(acac)(Bis(2-phenylpyridine)(Acetylacetonato)iridium(III):双(2-苯基吡啶)(乙酰丙酮)合铱(III))、Ir(mppy)3(tris(2-(4-tolyl)phenylpiridine)iridium:三(2-(4-甲苯基)苯基吡啶)合铱)、C545T(10-(2-benzothiazolyl)-1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-[1]benzopyrano[6,7,8-ij]-quinolizin-11-one:10-(2-苯并噻唑基)-1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7,-四氢-1H,5H,11H-[1]苯并吡喃并[6,7,8-ij]-喹嗪-11-酮)等,它们可以单独使用或两种以上混合使用。
此外,作为上述蓝色掺杂剂的非限制性例子,有F2Irpic(Bis[3,5-difluoro-2-(2-pyridyl)phenyl](picolinato)iridium(III):双[3,5-二氟-2-(2-吡啶基)苯基(吡啶甲酰)合铱(III))、(F2ppy)2Ir(tmd)、Ir(dfppz)3、DPVBi(4,4'-bis(2,2'-diphenylethen-1-yl)biphenyl:4,4'-双(2,2'-二苯基乙烯-1-基)联苯)、DPAVBi(4,4'-Bis[4-(diphenylamino)styryl]biphenyl:4,4'-双(4-二苯基氨基苯乙烯基)联苯)、TBPe(2,5,8,11-tetra-tert-butyl perylene:2,5,8,11-四-叔丁基苝)等,它们可以单独使用或两种以上混合使用。
这样的掺杂剂的含量没有特别限定,可以在本领域公知的范围内适宜调节。
作为一例,以发光层的总量为基准,多个主体与掺杂剂可以按照70:30~99.9:0.1重量比率来包含。具体而言,在发光层320为蓝色荧光、绿色荧光或红色荧光的情况下,多个主体与掺杂剂可以按照80:20~99.9:0.1重量比率来包含。此外,在发光层320为蓝色荧光、绿色荧光或红色磷光的情况下,多个主体与掺杂剂可以按照70:30~99:1重量比率来包含。
作为另一例,以第一主体和第二主体的合计总量100重量份为基准,掺杂剂的含量可以为约0至30重量份,具体可以为大于0重量份且20重量份以下,更具体可以为约0.1至15重量份范围。
上述的发光层320可以由单层或两层以上的多层构成。其中,在发光层320为多个层的情况下,有机电致发光元件能够发出多种颜色的光。具体而言,本发明可以提供以串联的方式具备多个由异种材料构成的发光层而呈现混合色的有机电致发光元件。此外,在包含多个发光层的情况下,虽然元件的驱动电压变大,但有机电致发光元件内的电流值恒定,因而能够提供发光层的发光效率大幅提高了的有机电致发光元件。
这样的发光层320可以通过本技术领域已知的通常的方法来制造。比如,有真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法、朗缪尔-布洛杰特法(Langmuir-Blodgett,LB)、喷墨印刷法、激光打印法、激光热转印法(Laser Induced Thermal Imaging,LITI)等,但不限定于此。作为一例,发光层可以通过多个主体(例如,第一主体和第二主体)彼此混合并共蒸镀(co-deposition)而形成。
3)电子传输区域
本发明的有机电致发光元件中,电子传输区域330是配置在发光层320上的有机物层,使从阴极200注入的电子移动至发光层320。
这样的电子传输区域330包含依次配置在发光层320上的电子传输辅助层331、电子传输层332和电子注入层333。
本发明的电子传输辅助层331能够使电子容易地从电子传输层332移动至发光层320,并且防止发光层320中生成的激子或注入到发光层320的空穴向电子传输层332扩散(移动)。形成这样的电子传输辅助层331的物质只要是电子注入势垒低且电子移动度大的物质就没有特别限定,可以无限制地使用本领域公知的物质。
但是,本发明中,为了发挥发光层与电子传输辅助层间的无势垒效应,电子传输辅助层的材料与发光层内多个主体中的一个(例如,第一主体)相同。特别是,利用发光层内多个主体中电子注入势垒低且电子移动度大的主体来形成电子传输辅助层。由此,本发明的有机电致发光元件中,从电子传输层注入的电子能够通过电子传输辅助层而被顺利地供给至发光层,空穴与电子间的结合率变高而使激子(exciton)的数量有效增加。因此,本发明的有机电致发光元件能够发挥高效率的发光特性,而且能够在驱动电压降低的同时有效改善寿命特性。
此时,为了发挥电子传输辅助层331与发光层320间的无势垒效应,并且降低电子传输辅助层331与电子传输层332间的电子注入势垒,电子传输辅助层331的材料需要考虑电子传输辅助层331与电子传输层332和发光层320间的HOMO能级差异或LUMO能级差异等之类的物性关系来选择。
根据一例,本发明的电子传输辅助层331按照满足以下关系式3的方式来选择电子传输辅助层的材料(参照图3)。
[关系式3]
|HOMOaETL|>|HOMOEL|
(上述式中,
HOMOaETL为电子传输辅助层的HOMO能级,
HOMOEL为发光层的HOMO能级)。
具体而言,上述电子传输辅助层331的HOMO能级的绝对值与上述发光层320的HOMO能级的绝对值的差异可以为大于0eV且1.0eV以下的范围。
如此,在电子传输辅助层331的HOMO能级的绝对值大于发光层320的HOMO能级的绝对值的情况下,发光层中存在的空穴堵塞于电子传输辅助层的能垒而难以向电子传输辅助层移动,由此能够增加发光层内电子与空穴的结合。
根据另一例,本发明的电子传输辅助层331按照满足以下关系式4的方式来选择电子传输辅助层的材料(参照图4)。
[关系式4]
|LUMOETL|>|LUMOaETL|>|LUMOEL|
(上述式中,
LUMOETL为电子传输层的LUMO能级,
LUMOaETL为电子传输辅助层的LUMO能级,
LUMOEL为发光层的LUMO能级)。
具体而言,上述电子传输辅助层331的LUMO能级绝对值与上述电子传输层332的LUMO能级的绝对值间的差异可以为大于0eV且1.0eV以下的范围。此外,上述电子传输辅助层331的LUMO能级的绝对值与上述发光层320的LUMO能级的绝对值间的差异可以为大于0eV且1.0eV以下的范围。
如此,在电子传输辅助层331的LUMO能级绝对值处于电子传输层332的LUMO能级绝对值与发光层320的LUMO能级绝对值之间的情况下,LUMO能级呈阶梯状排列,从而由阴极注入的电子可以顺利地从电子传输层注入至发光层。
只要是具有上述HOMO能级、LUMO能级等物性的材料,就可以作为本发明的电子传输辅助层材料来使用。
作为一例,本发明的电子传输辅助层331的材料可以为含有选自由以下化学式1和2所表示的部分所组成的组中的一种以上的部分的化合物(以下,称为“含有一种以上的部分的化合物”)。
[化学式1]
Figure BDA0003549046740000121
[化学式2]
Figure BDA0003549046740000131
上述化学式1和2中,
X1至X6彼此相同或不同,各自独立地为N或C(R1),其中,X1至X6中的至少一个(具体而言,X1至X6中的1~3个)为N,此时,当C(R1)为多个时,多个R1彼此相同或不同;
Y1至Y5彼此相同或不同,各自独立地为N或C(R2),其中,Y1至Y5中的至少一个(具体而言,X1至X6中的1~3个)为N,当C(R2)为多个时,多个R2彼此相同或不同;
R1和R2彼此相同或不同,各自独立地选自由氢、氘、卤素基、氰基、硝基、氨基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6~C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳氧基、C1~C40的烷基甲硅烷基、C6~C60的芳基甲硅烷基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基膦基、C6~C60的芳基氧化膦基以及C6~C60的芳基胺基所组成的组,或者可以与相邻的基团结合而形成缩合环,
上述R1和R2的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、膦基、氧化膦基以及芳基胺基各自独立地被选自由氢、氘(D)、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6~C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳氧基、C1~C40的烷基甲硅烷基、C6~C60的芳基甲硅烷基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基膦基、C6~C60的芳基氧化膦基以及C6~C60的芳基胺基所组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代,此时,当上述取代基为多个时,它们彼此可以相同或不同。
上述化学式1中,在R1与相邻的基团结合而形成缩合环的情况下,上述化学式1所表示的部分可以为以下化学式3所表示的部分,但不限定于此。
[化学式3]
Figure BDA0003549046740000141
上述化学式3中,
X1至X6与上述化学式1中的定义相同,
Z1至Z3彼此相同或不同,各自独立地为N或C(R3),其中,Z1至Z3中的至少一个(具体而言,Z1至Z3中的1~2个)为N,当C(R3)为多个时,多个R3彼此相同或不同;
R3选自由氢、氘、卤素基、氰基、硝基、氨基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6~C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳氧基、C1~C40的烷基甲硅烷基、C6~C60的芳基甲硅烷基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基膦基、C6~C60的芳基氧化膦基以及C6~C60的芳基胺基所组成的组,或者可以与相邻的基团结合而形成缩合环,
上述R3的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、膦基、氧化膦基以及芳基胺基各自独立地被选自由氢、氘(D)、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6~C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳氧基、C1~C40的烷基甲硅烷基、C6~C60的芳基甲硅烷基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基膦基、C6~C60的芳基氧化膦基以及C6~C60的芳基胺基所组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代,此时,当上述取代基为多个时,它们彼此可以相同或不同。
上述含有一种以上的部分的化合物的上述化学式1和2的部分具有吸电子性大的拉电子基(EWG)特性。因此,上述含有一种以上的部分的化合物在同时用作电子传输辅助层的材料以及发光层的多个主体中的一个主体的情况下,能够将从阴极注入的电子顺利地从电子传输层传递至发光层,由此能够降低有机电致发光元件的驱动电压且诱导高效率和长寿命。
此外,上述含有一种以上的部分的化合物能够调节导入至上述化学式1~2的部分的多种取代基的种类和导入位置而有效增大化合物的分子量,因此不仅玻璃化转变温度高而能够提高有机电致发光元件的热稳定性,而且还由于具有有机物层的结晶化抑制效果而能够大幅提高元件的耐久性和寿命特性。
具体而言,上述含有一种以上的部分的化合物可以为以下化学式4至6中的任一个所表示的化合物,但不限定于此。
[化学式4]
Figure BDA0003549046740000151
[化学式5]
Figure BDA0003549046740000152
[化学式6]
Figure BDA0003549046740000153
上述化学式4至6中,
X1至X5、Y1至Y4、Z1和Z3分别与化学式1至3中的定义相同,
L1至L3彼此相同或不同,各自独立地为单键或者选自由C6~C18的亚芳基和原子核数5至18的亚杂芳基所组成的组,具体而言,可以选自由单键、亚苯基、亚联苯基(biphenylene group)、亚三联苯基(terphenylene group)、2价的萘基、2价的菲基、2价的蒽基、2价的芘基、2价的
Figure BDA0003549046740000154
基、2价的咔唑基、2价的二苯并呋喃基、2价的二苯并噻吩基、2价的芴基、2价的荧蒽基、2价的三亚苯基、2价的呋喃基、2价的吲哚基、2价的茚基、2价的噻吩基、2价的苯并呋喃基、2价的苯并噻吩基、2价的苯并茚基以及它们中的两种以上的组合所组成的组;
Ar1至A3彼此相同或不同,各自独立地为选自由以下化学式S1至S9所表示的取代基所组成的组中的取代基,
Figure BDA0003549046740000161
上述化学式S1至S9中,
A1和A2分别为N或CR17
A3和A4彼此相同或不同,各自独立地为单键或者选自由NR18、O、S以及CR19R20所组成的组,其中,排除A3和A4均为单键的情况;
A5至A9为N或CR21,其中,A5至A9中的至少一个(具体而言,A5至A9中的1~3个)为N,此时,当CR21为多个时,多个R21彼此相同或不同;
A10至A13为N或CR22,其中,A10至A13中的至少一个(具体而言,A10至A13中的1~3个)为N,此时,当CR22为多个时,多个R22彼此相同或不同;
A14至A21为N或CR23,其中,A14至A21中的至少一个(具体而言,A10至A13中的1~4个)为N,此时,当CR23为多个时,多个R23彼此相同或不同;
a、b、c、d、e、f、h、k以及l分别为0至4的整数;
g和j分别为0至3的整数;
i和m分别为0至9的整数;
R4至R23彼此相同或不同,各自独立地选自由氢、氘、卤素基、氰基、硝基、氨基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6~C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳氧基、C1~C40的烷基甲硅烷基、C6~C60的芳基甲硅烷基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基膦基、C6~C60的芳基氧化膦基以及C6~C60的芳基胺基所组成的组,或者可以与相邻的基团结合而形成缩合环;
上述R4至R23的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、膦基、氧化膦基以及芳基胺基各自独立地被选自由氢、氘(D)、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6~C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳氧基、C1~C40的烷基甲硅烷基、C6~C60的芳基甲硅烷基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基膦基、C6~C60的芳基氧化膦基以及C6~C60的芳基胺基所组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代,此时,当上述取代基为多个时,它们彼此可以相同或不同。
具体而言,上述化学式4至6中的任一个所表示的化合物可以选自由以下化学式A-1至A-16所表示的化合物所组成的组,但不限定于此。
Figure BDA0003549046740000181
上述化学式A-1至A-16中,
R1和R2分别与上述化学式1至3中的定义相同,
L1至L3以及Ar1至Ar3分别与上述化学式4至6中的定义相同,
n1和n6分别为0至4的整数,
n2、n3、n4以及n7分别为0至3的整数,
n5和n8分别为0至2的整数。
更具体而言,上述化学式4至6中的任一个所表示的化合物可以选自由以下化学式B-1至B-9所表示的化合物所组成的组,但不限定于此。
Figure BDA0003549046740000191
上述化学式B-1至B-9中,
X1、X3、X5、R1分别与上述化学式1至3中的定义相同,
L1和L3与上述化学式4至6中的定义相同,
A1至A5、A7、A9、R4至R16、R21、R23、a至h分别与上述化学式S1至S9中的定义相同,
n6和n7分别与上述化学式A-1至A-16中的定义相同。
上述的含有一种以上的部分的化合物可以由以下化合物1至14具体化,但不限定于此。
Figure BDA0003549046740000201
本发明的电子传输区域330中,电子传输层332只要是电子注入容易且电子移动度大的电子传输物质就可以无限制地使用。作为这样的电子传输物质的非限制性例子,有
Figure BDA0003549046740000202
唑系化合物、异
Figure BDA0003549046740000203
唑系化合物、三唑系化合物、异噻唑(isothiazole)系化合物、
Figure BDA0003549046740000204
二唑系化合物、噻二唑(thiadiazole)系化合物、苝(perylene)系化合物、铝络合物(例如:Alq3(三(8-羟基喹啉)-铝(tris(8-quinolinolato)-aluminium)、BAlq、SAlq、Almq3、镓络合物(例如:Gaq'2OPiv、Gaq'2OAc、2(Gaq'2))等,它们可以单独使用或两种以上混合使用。
此外,电子注入层333可以无限制地使用电子注入容易且电子移动度大的电子注入物质。作为上述电子注入物质的非限制性例子,有LiF、Li2O、BaO、NaCl、CsF;Yb等之类的镧族金属;或RbCl、RbI等之类的卤化金属等,它们可以单独使用或两种以上混合使用。
本发明的电子传输区域330、具体而言电子传输层332和/或电子注入层333也可以使用与n型掺杂剂共蒸镀而成的物质以使电子容易从阴极注入。此时,n型掺杂剂可以无限制地使用本领域公知的碱金属配位化合物,例如,可以举出碱金属、碱土金属或稀土类金属等。
上述电子传输区域330可以通过本技术领域已知的通常的方法来制造。比如,有真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法、朗缪尔-布洛杰特法(Langmuir-Blodgett,LB)、喷墨印刷法、激光打印法、激光热转印法(Laser Induced Thermal Imaging,LITI)等,但不限定于此。
4)发光辅助层
可选地,本发明的有机电致发光元件100可以进一步包含配置在上述空穴传输区域310与发光层320之间的发光辅助层(未图示)。
发光辅助层起到将从空穴传输区域310移动的空穴传输至发光层320)或者封阻电子和/或激子的移动,并且调节有机物层300的厚度的作用。特别是,发光辅助层具有高LUMO值而能够阻止电子向空穴传输层312[或空穴传输辅助层313]移动,并且具有高三重态能量而能够防止发光层320的激子向空穴传输层312[或空穴传输辅助层313]扩散。
这样的发光辅助层可以包含空穴传输物质,可以由与空穴传输区域相同的物质制成。此外,红色、绿色和蓝色有机发光元件的发光辅助层可以由彼此相同的材料制成。
作为发光辅助层材料,没有特别限定,比如,有咔唑衍生物、芳基胺衍生物等。具体而言,作为发光辅助层的例子,有N,N-二萘基-N,N'-二苯基联苯胺(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine,NPD)、N,N'-双-(3-甲基苯基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺(N,N'-bis-(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine,TPD)、s-TAD、4,4',4″-三(N-3-甲基苯基-N-苯基-氨基)-三苯基胺(4,4',4″-Tris(N-3-methylphenyl-Nphenyl-amino)-triphenylamine,MTDATA)等,但不限定于此。它们可以单独使用或两种以上混合使用。
此外,除了上述物质以外,上述发光辅助层可以进一步包含p型掺杂剂。作为本发明中可使用的p型掺杂剂,只要是本技术领域通常使用的公知的p型掺杂剂就可以无特别限制地使用。此时,P型掺杂剂的含量可以在本技术领域公知的范围内适宜调节,比如,以空穴传输物质100重量份为基准,可以为约0.5至50重量份。
如本技术领域熟知的那样,上述发光辅助层可以利用真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法、朗缪尔-布洛杰特法(Langmuir-Blodgett,LB)、喷墨印刷法、激光打印法、激光热转印法(Laser Induced Thermal Imaging,LITI)等来形成,但不限定于此。
(4)覆盖层
可选地,本发明的有机电致发光元件100可以进一步包含配置在上述阴极200上的覆盖层(未图示)。
上述覆盖层起到保护有机电致发光元件,并且帮助从有机物层产生的光有效向外部发出的作用。
上述覆盖层可以包含选自由三-8-羟基喹啉铝(Alq3)、ZnSe、2,5-双(6′-(2′,2″-联吡啶))-1,1-二甲基-3,4-二苯基噻咯(2,5-bis(6′-(2′,2″-bipyridyl))-1,1-dimethyl-3,4-diphenylsilole)、4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基-氨基]联苯(4′-bis[N-(1-napthyl)-N-phenyl-amino]biphenyl,α-NPD)、N,N′-二苯基-N,N′-双(3-甲基苯基)-1,1′-联苯-4,4′-二胺(N,N′-diphenyl-N,N′-bis(3-methylphenyl)-1,1′-biphenyl-4,4′-diamine,TPD)、1,1′-双(二-4-甲苯基氨基苯基)环己烷(1,1′-bis(di-4-tolylaminophenyl)cyclohexane,TAPC)所组成的组中的至少一种。形成这样的覆盖层的物质与有机电致发光元件的其他层的材料相比较为廉价。
这样的覆盖层可以为单层,但也可以包含具有彼此不同的折射率的两个以上的层,从而能够在通过上述两个以上的层的同时使折射率逐渐发生变化。
上述覆盖层可以通过本技术领域已知的通常的方法来制造,例如,可以利用真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法或朗缪尔-布洛杰特法(Langmuir-Blodgett,LB)等之类的多种多样的方法。
以上本发明的有机电致发光元件具有将阳极100、有机物层300以及阴极200依次层叠而成的结构。根据情况,在上述阳极100与有机物层300之间或者阴极200与有机物层300之间可以进一步包含绝缘层(未图示)或粘接层(未图示)。这样的本发明的有机电致发光元件在施加电压和电流时能够在维持最大发光效率的同时增加初始亮度的半衰期(Lifetime),因此寿命特性优异。
以上本发明的有机电致发光元件可以根据本领域已知的通常的方法来制造。例如,可以通过在基板上真空蒸镀阳极物质后,在上述阳极上依次真空蒸镀空穴传输区域物质、发光层物质、电子传输区域物质以及阴极物质的材料从而制造有机发光元件。
以下,通过实施例来详细说明本发明,但以下实施例仅例示本发明,本发明不受以下实施例的限定。
[准备例1~14]化合物1~20的HOMO、LUMO和三重态能量测定
作为本发明的第一主体和电子传输辅助层材料,准备以下化合物1~14,利用本领域公知的方法分别测定它们的HOMO和LUMO并示于以下1。此时,作为对照组,使用ADN和Alq3。表1中,各个HOMO能级和LUMO能级以绝对值来记载。
1)HOMO能级
利用循环伏安法(cyclic voltammetry,CV)来测定各化合物的HOMO能级。
2)LUMO能级
利用UV光谱求出各化合物的带隙能量后,通过带隙能量与HOMO能级间的差异来求出LUMO能级。
Figure BDA0003549046740000231
[表1]
化合物 HOMO(eV) LUMO(eV)
1 5.97 2.67
2 5.82 2.67
3 5.84 2.71
4 5.83 2.64
5 6.02 2.64
6 5.82 2.67
7 6.25 2.75
8 5.85 2.76
9 6.22 2.65
10 5.83 2.71
11 5.81 2.75
12 5.82 2.79
13 5.98 2.77
14 6.05 2.67
ADN 5.80 2.62
Alq<sub>3</sub> 5.62 2.80
[实施例1]-蓝色有机电致发光元件的制作
利用通常已知的方法将准备例1中准备的化合物1进行高纯度升华精制后,根据以下过程制作蓝色有机电致发光元件。
首先,将以
Figure BDA0003549046740000241
厚度薄膜涂布有氧化铟锡(Indium tin oxide,ITO)的玻璃基板通过蒸馏水超声波进行洗涤。蒸馏水洗涤结束后,利用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤并干燥,然后移送至紫外臭氧(UV OZONE)清洗机(Power sonic 405,HWASHIN TECH)后,利用UV将上述基板清洗5分钟,之后将基板移送至真空蒸镀机。
在如上准备的ITO透明电极上以DS-205((株)斗山电子)(80nm)/NPB(15nm)/化合物1+ADN+5%DS-405((株)斗山电子)(30nm)/化合物1(5nm)/Alq3(25nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)顺序层叠,从而制造有机电致发光元件。此时,所使用的NPB、ADN和Alq3的结构如下。这里,在发光层中,化合物1用作第一主体(表2的“A”),ADN用作第二主体(表2的“B”)。
[实施例2~14]–蓝色有机电致发光元件的制造
在实施例1中,使用下述表2中记载的各个化合物(表2的“A”)来代替形成发光层时所使用的作为第一主体的化合物1,且使用下述表2中记载的各个化合物(表2的“C”)来代替形成电子传输辅助层时所使用的化合物1,除此以外,与实施例1同样地实施来制造实施例2~14的蓝色有机电致发光元件。
[比较例1]-蓝色有机电致发光元件的制造
在实施例1中,不使用的形成发光层时作为第一主体的化合物1,仅使用作为第二主体的ADN,除此以外,与实施例1同样地实施来制造蓝色有机电致发光元件。
比较例2]-蓝色有机电致发光元件的制造
在实施例1中,仅使用形成发光层时作为第一主体的化合物1,不使用作为第二主体的ADN,并且不形成电子传输辅助层,以30nm而非25nm蒸镀作为电子传输层物质的Alq3,除此以外,与实施例1同样地实施来制造蓝色有机电致发光元件。
[比较例3]-蓝色有机电致发光元件的制造
在实施例1中,不使用形成发光层时作为第一主体的化合物1,仅使用作为第二主体的ADN,并且不形成电子传输辅助层,以30nm而非25nm蒸镀作为电子传输层物质的Alq3,除此以外,与实施例1同样地实施来制造蓝色有机电致发光元件。
[评价例1]
对于实施例1至16以及比较例1中分别制造的有机电致发光元件,测定电流密度10mA/cm2时的驱动电压、发光波长、电流效率,将该结果示于以下表2中。
[表2]
Figure BDA0003549046740000261
如上述表2所示可知,根据本发明包含与电子传输辅助层相同的材料作为发光层内多个主体中的一个的实施例1~14的蓝色有机电致发光元件与比较例1~3的蓝色有机电致发光元件相比,在电流效率、发光峰以及驱动电压方面显示出更加优异的性能。

Claims (18)

1.一种有机电致发光元件,其包含:
阳极;
与所述阳极相向配置的阴极;以及
介于所述阳极与阴极之间且包含依次配置在所述阳极上的空穴传输区域、发光层以及电子传输区域的有机物层,
所述电子传输区域包含依次配置在所述发光层上的电子传输辅助层、电子传输层以及电子注入层,
所述发光层包含多个主体和掺杂剂,
所述多个主体中的一个与所述电子传输辅助层的材料相同。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,所述电子传输辅助层满足以下关系式3,
[关系式3]
|HOMOaETL|>|MOMOEL|
所述式中,
HOMOaETL为电子传输辅助层的HOMO能级,
HOMOEL为发光层的HOMO能级。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光元件,所述电子传输辅助层的HOMO能级的绝对值与所述发光层的HOMO能级的绝对值的差异为大于0eV且1.0eV以下的范围。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,所述电子传输辅助层满足以下关系式4,
[关系式4]
|LUMOETL|>|LUMOaETL|>|LUMOTL|
所述式中,
LUMOETL为电子传输层的LUMO能级,
LUMOaETL为电子传输辅助层的LUMO能级,
LUMOEL为发光层的LUMO能级。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光元件,所述电子传输辅助层的LUMO能级的绝对值与所述电子传输层的LUMO能级的绝对值间的差异为大于0eV且1.0eV以下的范围。
6.根据权利要求4所述的有机电致发光元件,所述电子传输辅助层的LUMO能级的绝对值与所述发光层的LUMO能级的绝对值间的差异为大于0eV且1.0eV以下的范围。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,所述电子传输辅助层的材料包含含有选自由以下化学式1和2所表示的部分所组成的组中的一种以上的部分的化合物,
[化学式1]
Figure FDA0003549046730000021
[化学式2]
Figure FDA0003549046730000022
所述化学式1和2中,
X1至X6彼此相同或不同,各自独立地为N或C(R1),其中,X1至X6中的至少一个为N,此时,当C(R1)为多个时,多个R1彼此相同或不同;
Y1至Y5彼此相同或不同,各自独立地为N或C(R2),其中,Y1至Y5中的至少一个为N,当C(R2)为多个时,多个R2彼此相同或不同;
R1和R2彼此相同或不同,各自独立地选自由氢、氘、卤素基、氰基、硝基、氨基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6~C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳氧基、C1~C40的烷基甲硅烷基、C6~C60的芳基甲硅烷基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基膦基、C6~C60的芳基氧化膦基以及C6~C60的芳基胺基所组成的组,或者可以与相邻的基团结合而形成缩合环,
所述R1和R2的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、膦基、氧化膦基以及芳基胺基各自独立地被选自由氢、氘(D)、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6~C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳氧基、C1~C40的烷基甲硅烷基、C6~C60的芳基甲硅烷基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基膦基、C6~C60的芳基氧化膦基以及C6~C60的芳基胺基所组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代,此时,当所述取代基为多个时,它们彼此可以相同或不同。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光元件,所述含有一种以上的部分的化合物为以下化学式4至6中的任一个所表示的化合物,
[化学式4]
Figure FDA0003549046730000031
[化学式5]
Figure FDA0003549046730000032
[化学式6]
Figure FDA0003549046730000033
所述化学式4至6中,
X1至X5以及Y1至Y4分别与权利要求7中的定义相同,
Z1和Z3彼此相同或不同,各自独立地为N或C(R3),其中,Z1和Z3中的至少一个为N,当C(R3)为多个时,多个R3彼此相同或不同,
L1至L3彼此相同或不同,各自独立地为单键或者选自由C6~C18的亚芳基和原子核数5至18的亚杂芳基所组成的组,
Ar1至A3彼此相同或不同,各自独立地为选自由以下化学式S1至S9所表示的取代基所组成的组中的取代基,
Figure FDA0003549046730000041
所述化学式S1至S9中,
A1和A2为N或CR17
A3和A4彼此相同或不同,各自独立地为单键或者选自由NR18、O、S以及CR19R20所组成的组,其中,排除A3和A4均为单键的情况,
A5至A9为N或CR21,其中,A5至A9中的至少一个为N,此时,当CR21为多个时,多个R21彼此相同或不同,
A10至A13为N或CR22,其中,A10至A13中的至少一个为N,此时,当CR22为多个时,多个R22彼此相同或不同,
A14至A21为N或CR23,其中,A14至A21中的至少一个为N,此时,当CR23为多个时,多个R23彼此相同或不同,
a、b、c、d、e、f、h、k和l分别为0至4的整数,
g和j分别为0至3的整数,
i和m分别为0至9的整数,
R3至R23彼此相同或不同,各自独立地选自由氢、氘、卤素基、氰基、硝基、氨基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6~C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳氧基、C1~C40的烷基甲硅烷基、C6~C60的芳基甲硅烷基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基膦基、C6~C60的芳基氧化膦基以及C6~C60的芳基胺基所组成的组,或者可以与相邻的基团结合而形成缩合环,
所述R3至R23的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、膦基、氧化膦基以及芳基胺基各自独立地被选自由氢、氘(D)、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6~C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳氧基、C1~C40的烷基甲硅烷基、C6~C60的芳基甲硅烷基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基膦基、C6~C60的芳基氧化膦基以及C6~C60的芳基胺基所组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代,此时,当所述取代基为多个时,它们彼此可以相同或不同。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光元件,所述化学式4至6中的任一个所表示的化合物选自由以下化学式A-1至A-16所表示的化合物,
Figure FDA0003549046730000061
所述化学式A-1至A-16中,
L1至L3、Ar1至Ar3以及R3分别与权利要求8中的定义相同,
R1和R2分别与权利要求7中的定义相同,
n1和n6分别为0至4的整数,
n2、n3、n4和n7分别为0至3的整数,
n5和n8分别为0至2的整数。
10.根据权利要求7所述的有机电致发光元件,所述化学式4至6中的任一个所表示的化合物选自由以下化学式B-1至B-9所表示的化合物,
Figure FDA0003549046730000071
所述化学式B-1至B-9中,
X1、X3、X5、R1分别与权利要求7中的定义相同,
L1和L3彼此相同或不同,各自独立地为单键或者选自由C6~C18的亚芳基和原子核数5至18的亚杂芳基所组成的组,
A1和A2为N或CR17
A3和A4彼此相同或不同,各自独立地为单键或者选自由NR18、O、S以及CR19R20所组成的组,其中,排除A3和A4均为单键的情况,
A5、A7以及A9为N或CR21,其中,A5、A7以及A9中的至少一个为N,此时,当CR21为多个时,多个R21彼此相同或不同,
a、b、c、d、e、f、h、k和l分别为0至4的整数,
g和j分别为0至3的整数,
i和m分别为0至9的整数,
n6为0至4的整数,
n7为0至3的整数,
R4至R23彼此相同或不同,各自独立地选自由氢、氘、卤素基、氰基、硝基、氨基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6~C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳氧基、C1~C40的烷基甲硅烷基、C6~C60的芳基甲硅烷基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基膦基、C6~C60的芳基氧化膦基以及C6~C60的芳基胺基所组成的组,或者可以与相邻的基团结合而形成缩合环,
所述R4至R23的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、膦基、氧化膦基以及芳基胺基各自独立地被选自由氢、氘(D)、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6~C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳氧基、C1~C40的烷基甲硅烷基、C6~C60的芳基甲硅烷基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基膦基、C6~C60的芳基氧化膦基以及C6~C60的芳基胺基所组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代,此时,当所述取代基为多个时,它们彼此可以相同或不同。
11.根据权利要求7所述的有机电致发光元件,所述含有一种以上的部分的化合物为以下化合物1至14中的任一个,
Figure FDA0003549046730000091
12.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,所述多个主体中,与所述电子传输辅助层材料相同的主体的含量以全部主体的总量为基准为30至90重量%范围。
13.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,所述多个主体包含:
与所述电子传输辅助层的材料相同的第一主体;以及
与所述第一主体不同且满足以下关系式1和2的第二主体,
[关系式1]
|LUMO第一主体|>|LUMO第二主体|
[关系式2]
|HOMO第一主体|>|HOMO第二主体|
所述式中,
LUMO第一主体为第一主体的LUMO能级,
LUMO第二主体为第二主体的LUMO能级,
HOMO第一主体为第一主体的HOMO能级,
HOMO第二主体为第二主体的HOMO能级。
14.根据权利要求13所述的有机电致发光元件,
所述第二主体的LUMO能级的绝对值与所述第一主体的LUMO能级的绝对值间的差异为大于0eV且1.0eV以下的范围,
所述第二主体的HOMO能级的绝对值与所述第一主体的HOMO能级的绝对值间的差异为大于0eV且1.0eV以下的范围。
15.根据权利要求13所述的有机电致发光元件,所述第一主体与第二主体的使用比率为30:70~90:10重量比率。
16.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,以所述多个主体100重量份为基准,所述掺杂剂为大于0重量份且20重量份以下的范围。
17.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,所述发光层使所述多个主体共蒸镀而形成。
18.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,所述空穴传输区域包含选自由空穴注入层、空穴传输层以及空穴传输辅助层所组成的组中的一种以上。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN117510399A (zh) * 2024-01-08 2024-02-06 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 一种化合物、功能材料、电子元件及电子装置
CN117510399B (zh) * 2024-01-08 2024-05-14 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 一种化合物、功能材料、电子元件及电子装置

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115536636A (zh) * 2021-06-29 2022-12-30 江苏三月科技股份有限公司 一种含三嗪结构的化合物及包含其的有机电致发光器件
KR102552972B1 (ko) * 2022-05-06 2023-07-07 솔루스첨단소재 주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20160149150A1 (en) * 2014-11-26 2016-05-26 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting diode and display panel including the same
KR20180072245A (ko) * 2016-12-21 2018-06-29 주식회사 두산 유기 전계 발광 소자
CN109312230A (zh) * 2016-07-12 2019-02-05 三星Sdi株式会社 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组成物以及有机光电装置及显示装置
KR20190088651A (ko) * 2018-01-19 2019-07-29 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수의 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008102644A1 (ja) 2007-02-19 2008-08-28 Dai Nippon Printing Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101641404B1 (ko) 2013-12-17 2016-07-20 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101986260B1 (ko) 2014-01-10 2019-06-05 삼성에스디아이 주식회사 축합환 화합물, 및 이를 포함한 유기 발광 소자
TWI729649B (zh) 2014-05-30 2021-06-01 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件,發光裝置,電子裝置以及照明裝置
KR102611317B1 (ko) 2014-12-24 2023-12-07 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101888934B1 (ko) 2015-04-24 2018-08-16 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시장치
KR20240047495A (ko) 2015-07-21 2024-04-12 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
TWI801876B (zh) 2015-12-28 2023-05-11 國立大學法人九州大學 有機電致發光元件
KR102027961B1 (ko) * 2016-06-29 2019-10-02 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102054276B1 (ko) 2016-06-29 2019-12-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101801003B1 (ko) * 2016-08-23 2017-11-24 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101884130B1 (ko) 2017-08-29 2018-07-31 주식회사 두산 유기 전계 발광 소자
CN111712493B (zh) * 2018-02-20 2024-05-07 出光兴产株式会社 化合物和使用了其的有机电致发光元件

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20160149150A1 (en) * 2014-11-26 2016-05-26 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting diode and display panel including the same
CN109312230A (zh) * 2016-07-12 2019-02-05 三星Sdi株式会社 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组成物以及有机光电装置及显示装置
KR20180072245A (ko) * 2016-12-21 2018-06-29 주식회사 두산 유기 전계 발광 소자
KR20190088651A (ko) * 2018-01-19 2019-07-29 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수의 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN117510399A (zh) * 2024-01-08 2024-02-06 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 一种化合物、功能材料、电子元件及电子装置
CN117510399B (zh) * 2024-01-08 2024-05-14 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 一种化合物、功能材料、电子元件及电子装置

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Publication number Publication date
US20220344597A1 (en) 2022-10-27
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JP7425863B2 (ja) 2024-01-31
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