CN114380782A - 化合物及制备方法、杀菌剂在防治橡胶炭疽病中的应用 - Google Patents

化合物及制备方法、杀菌剂在防治橡胶炭疽病中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及化工领域，尤其涉及化合物及制备方法、杀菌剂在防治橡胶炭疽病中的应用。本发明提供的化合物，其结构式如(I)式所示。本发明的化合物具有较强的抗橡胶炭疽菌的活性，且在制备该化合物时工艺方法简单、成本低。通过本化合物制备的杀菌剂敏感性强、毒性低、毒副作用小的、安全有效、与环境相容，保证了农产品的无公害和绿色。

Description

化合物及制备方法、杀菌剂在防治橡胶炭疽病中的应用
技术领域
本发明涉及化工领域，尤其涉及化合物及制备方法、杀菌剂在防治橡胶炭疽病中的应用。
背景技术
天然橡胶是我国四大战略物资之一，橡胶树(Hevea brasiliensis Muell)也是我国种植面积最大的热带作物。由炭疽菌引起的炭疽病是我国橡胶树上的重要病害。该病主要危害橡胶树的叶、叶柄、嫩梢和果实，严重时引起嫩叶、嫩梢回枯和果实腐烂。该病害每年大面积发生，发生范围逐年扩大，发病趋势越来越严重，造成天然橡胶产量损失不断增加。
微生物作为重要的天然抗生素来源，提供了大量的抗生素资源，为人类健康事业做出了不可小觑的贡献。世界上第一种抗生素青霉素就是从青霉菌中分离来的，它的发现大大增强了人类抵抗细菌性感染的能力，带动了抗生素家族的诞生。而近年来，微生物天然产物在农业抗生素方面也得到了迅速的发展，已逐渐成为了生物源农药的主要来源之一。放线菌N0769产生的次生代谢产物公主岭霉素，具有广谱的抗菌作用，对禾本类黑穗病、水稻恶苗病、稻瘟病具有显著的防治效果。由吸水链霉菌井冈变种产生的井冈霉素，对水稻、小麦纹枯病具有卓越的防治效果。在环保意识和农业可持续发展思想被人们普遍接受的今天，寻找其他可替代的、毒副作用小的、安全有效的、与环境相容的生物源天然产物农药来防治病虫害，保证农产品的无公害和绿色是新型农药研发的主流思路。
目前化学防治是橡胶炭疽病的主要防治方法。以多菌灵为代表的苯并咪唑类农药和以咪鲜胺为代表的麦角甾醇生物合成抑制剂类(DMIs)及复配产品是防治橡胶炭疽病的主要药剂。由于苯并咪唑类药剂作用靶标单一，长期单一使用很容易使病原菌产生抗药性。多菌灵一直是防治橡胶炭疽病的主要药剂之一，早在2003年就有橡胶炭疽病菌对多菌灵农药的敏感性明显降低的报道。最近的研究表明橡胶炭疽病菌对多菌灵的抗药性发展较快。尖孢炭疽菌对多菌灵的敏感性要显著低于胶孢炭疽菌。因此，迫切需要筛选出新的敏感性强、毒性低的天然农药来防治橡胶炭疽病。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了化合物及制备方法、杀菌剂在防治橡胶炭疽病中的应用。本发明的化合物具有较强的抗橡胶炭疽菌的活性，且在制备该化合物时工艺方法简单、成本低。通过本化合物制备的杀菌剂敏感性强、毒性低、毒副作用小的、安全有效、与环境相容，保证了农产品的无公害和绿色。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
本发明提供化合物，其结构式如(I)式所示：
Figure BDA0003429615930000021
本发明还提供了该化合物的制备方法，包括以下步骤：
S1：取上述菌株接种后发酵培养，得到培养液；
S2：取培养液与乙酸乙酯混合，减压浓缩，得到乙酸乙酯提取物；
S3：对乙酸乙酯提取物进行萃取，得到乙酸乙酯部分；
S4：取乙酸乙酯部分经正向减压硅胶柱用石油醚-乙酸乙酯和二氯甲烷-甲醇洗脱后，收集馏分，进行柱层析分离。
作为优选，上述制备方法S1中上述发酵培养的培养基为大米固体培养基，培养时间为30d，培养温度为28℃。
作为优选，上述制备方法S2中上述乙酸乙酯的体积与上述培养液的体积比为1：1，上述混合的次数为3次，上述减压浓缩的温度为40～60℃。
作为优选，上述制备方法S4中上述石油醚-乙酸乙酯的体积比分别为1:0、20:1、10:1、8:2、7:3、6:4、5:5、3:7、0:1，上述二氯甲烷-甲醇的体积比分别为9:1、8:2、0:1。
更优选的，上述制备方法S4中上述石油醚-乙酸乙酯的体积为3:7。
本发明还提供了杀菌剂，包括该化合物和/或上述制备方法制得的化合物以及可接受的助剂。
本发明还提供了该化合物、上述制备方法制得的化合物和/或上述杀菌剂在治疗/预防橡胶炭疽病中的应用。
本发明提供了化合物及制备方法、杀菌剂在防治橡胶炭疽病中的应用。本发明提供的化合物，其结构式如(I)式所示：
Figure BDA0003429615930000031
本发明的化合物具有较强的抗橡胶炭疽菌的活性，且在制备该化合物时工艺方法简单、成本低。通过本化合物制备的杀菌剂敏感性强、毒性低、毒副作用小的、安全有效、与环境相容，保证了农产品的无公害和绿色。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍。
图1示化合物的高分辨质谱；
图2示化合物的1H一维核磁共振谱；
图3示化合物的13C一维核磁共振谱；
图4示化合物的HSQC二维核磁共振谱；
图5示化合物的HMBC二维核磁共振谱；
图6示化合物的1H-1H COSY二维核磁共振谱；
图7示化合物的NOESY二维核磁共振谱；
图8示下面部分为嗜氮酮类化合物的抑菌圈，上面部分为阳性对照多菌灵的抑菌圈。
具体实施方式
本发明公开了化合物及制备方法、杀菌剂在防治橡胶炭疽病中的应用，本领域技术人员可以借鉴本文内容，适当改进工艺参数实现。特别需要指出的是，所有类似的替换和改动对本领域技术人员来说是显而易见的，它们都被视为包括在本发明。本发明的方法及应用已经通过较佳实施例进行了描述，相关人员明显能在不脱离本发明内容、精神和范围内对本文所述的方法和应用进行改动或适当变更与组合，来实现和应用本发明技术。下面实施例中，质谱仪Agilent 6210TOF LC-MS(高分辨)质谱仪。超导核磁共振仪为BrukerAVIII-500。薄层色谱用硅胶GF254和柱色谱硅胶(200-300目)均为青岛海洋化工厂产品。反相ODS填料和Sephadex LH-20均为美国Merck公司产品。水为双重蒸馏水，其他试剂均为分析纯，均为市售。
实施例1菌株的分离与鉴定
编号为Penicillium sclerotiorum E23Y-1A分离自西沙全富岛附近海域采集到的海绵样品，并经过分子生物学研究鉴定为Penicillium sclerotiorum。海绵样品E-23于2019年3月采自西沙全福岛。
样品先用自来水简单冲洗干净，拍照记录。取适量样品入超净台后放入1L烧杯内，倒入无菌水，用镊子夹稳来回涮洗，稍沥干水后放入装有75％酒精的500mL烧杯中，来回搅动充分消毒后取出，沥干酒精，放入无菌培养皿上，酒精灯下挥发干剩余酒精。用无菌剪刀将样品尽量剪碎，盛入无菌研钵中，越小越好，研磨至稀碎。将研磨好的样品用镊子取适量出来贴放在培养基上，每个平板放5～6块(也可铺满)，尽量分布均匀。剩余研磨好的样品用约1:1.5左右的无菌水置于50mL无菌离心管内震荡，取1mL浸出液注入9mL无菌水中稀释，则该稀释液为10～1梯度，以此类推稀释到10～2或10～3，取浸出液和各梯度稀释液0.2～0.25mL加入已倒好的平板中，每个浓度至少2板，涂布，用保鲜膜密封，28℃倒置培养。
样品通过分离得到共附生真菌菌株E23Y-1A，根据其菌落形态和分析其ITS序列鉴定为Penicillium sclerotiorum，编号为Penicillium sclerotiorum E23Y-1A，该菌株被保存在中国海南省海口市中国热带农业科学院生物技术研究所热带海洋生物功能成分研究与利用研究组。
Penicillium sclerotiorum E23Y-1A鉴定结果如SEQ ID NO：1所示；
引物为:
ITS1:5'-tccgtaggtgaacctgcgg-3'如SEQ ID NO：2所示；
ITS4:5'-tcctccgcttattgatatgc-3'如SEQ ID NO：3所示。
实施例2菌株Penicillium sclerotiorum E23Y-1A的发酵及其发酵物样品的前处理方法
将编号为Penicillium sclerotiorum E23Y-1A海绵共附生真菌菌株活化后接种于(接种量为5mL)大米固体培养基中，28℃，培养30天；用等体积的乙酸乙酯提取发酵产物三次，减压浓缩，温度为45℃得到乙酸乙酯提取物。
大米培养基：120mL人工海水加入装有80g大米的三角瓶中，封装，121℃，20min灭菌。
实施例3化合物的分离
将实施例2中的乙酸乙酯提取物分别用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取分别得到石油醚部分、乙酸乙酯部分和正丁醇部分；乙酸乙酯部分经正向减压硅胶柱用石油醚-乙酸乙酯(1:0,20:1,10:1,8:2,7:3,6:4,5:5,3:7,0:1)和二氯甲烷-甲醇(9:1,8:2,0:1)梯度洗脱，得到9个组分(Fr.1-9)。其中Fr.1为石油醚-乙酸乙酯(1:0,20:1)洗脱下来的，Fr.2是石油醚-乙酸乙酯(10:1)洗脱下来的，Fr.3是石油醚-乙酸乙酯(8:2)洗脱下来的，Fr.4是石油醚-乙酸乙酯(7:3)洗脱下来的，Fr5是石油醚-乙酸乙酯(6:4)洗脱下来的，Fr.6是石油醚-乙酸乙酯(5:5)洗脱下来的，Fr.7是石油醚-乙酸乙酯(3:7)洗脱下来的，Fr.8是石油醚-乙酸乙酯(3:7，0:1)洗脱下来的，Fr.9是二氯甲烷-甲醇(9:1,8:2,0:1)洗脱下来的。对子馏分Fr.7进行ODS柱层析(MeOH/H2O；25％,35％,45％,55％,65％,75％,和85％)及SephadexLH-20(MeOH)柱层析进行分离，最后能过半制备HPLC(60％MeOH)得到具有抗橡胶炭疽菌活性的嗜氮酮类化合物(tR 25.2min,7.6mg)。
实施例4化合物的鉴定
通过高分辨质谱(如图1所示)、核磁共振(包括一维、二维NMR等实验)(如图2～7所示)等多种波谱学手段确定了以上化合物的结构，为未报道过的具有新结构的嗜氮酮类化合物，命名为嗜氮酮F。
其中1H、13C NMR数据如下表1所示：
表1式I所示化合物的核磁数据及归属(CD3OD为测试溶剂，δ单位为ppm)
Figure BDA0003429615930000061
Figure BDA0003429615930000071
其结构式如下：
Figure BDA0003429615930000072
实施例5化合物的抗橡胶炭疽病菌活性测定
采用滤纸片琼脂扩散法测定样品的抗橡胶炭疽病菌(Colletotrichum acutatum)活性。用棉签将橡胶炭疽病菌菌株均匀涂布后，选用直径为6mm的灭菌滤纸片，在其上加入1.6μL浓度为50mg/mL的实施例2得到的化合物的甲醇溶液，有机溶剂挥干后置于含菌平板上，每个平板放置5个滤纸片。28℃条件下恒温培养12h后观察测试结果，用游标卡尺测量并记录各抑菌圈直径。实验重复三次，取平均值。
结果如图8所示，该嗜氮酮类化合物对橡胶炭疽病菌具有较强的生长抑制作用，其抑菌圈直径为37.4mm，测试中所用阳性对照多菌灵的抑菌圈直径为41.3mm。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
序列表
<110> 中国热带农业科学院热带生物技术研究所
<120> 化合物及制备方法、杀菌剂在防治橡胶炭疽病中的应用
<130> MP21028430
<160> 3
<170> SIPOSequenceListing 1.0
<210> 1
<211> 552
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 1
tgcggaagga tcattactga gtgagggccc tctgggtcca acctcccacc cgtgtttatt 60
gtaccttgtt gcttcggcag gcccgcctca cggccgccgg ggggcttctg cccccgggcc 120
cgcgcctgcc ggagacaatc ttgaacgctg tctgaagaat gcagtctgag cgattaagca 180
aaattagtta aaactttcaa caacggatct cttggttccg gcatcgatga agaacgcagc 240
gaaatgcgat aattaatgtg aattgcagaa ttcagtgaat catcgagtct ttgaacgcac 300
attgcgcccc ctggtattcc ggggggcatg cctgtccgag cgtcattgct gccctcaagc 360
ccggcttgtt tgttgggtct tgttcctccg ggaacaggcc cgaaaggcag tggcggcacc 420
gtccgatcct cgagcgtatg gggctttgtc acccgctctg taggcccggc cggcgcttgc 480
cgacccccat caatcttttt tcaggttgac ctcggatcag gtagggatac ccgctgaact 540
taagcatatc aa 552
<210> 2
<211> 19
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 2
tccgtaggtg aacctgcgg 19
<210> 3
<211> 20
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 3
tcctccgctt attgatatgc 20

Claims (8)

1.化合物，其结构式如(I)式所示：
Figure FDA0003429615920000011
2.如权利要求1所述的化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1：取菌株接种后发酵培养，得到培养液；
S2：取所述培养液与乙酸乙酯混合，减压浓缩，得到乙酸乙酯提取物；
S3：对所述乙酸乙酯提取物进行萃取，得到乙酸乙酯部分；
S4：取所述乙酸乙酯部分经正向减压硅胶柱用石油醚-乙酸乙酯和二氯甲烷-甲醇梯度洗脱后，收集馏分，进行柱层析分离。
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，S1中所述发酵培养的培养基为大米固体培养基，培养时间为30d，培养温度为28℃。
4.如权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于，S2中所述乙酸乙酯的体积与所述培养液的体积比为1：1，所述混合的次数为3次，所述减压浓缩的温度为40～60℃。
5.如权利要求2至4任一项所述的制备方法，其特征在于，S4中所述石油醚-乙酸乙酯的体积比分别为1:0、20:1、10:1、8:2、7:3、6:4、5:5、3:7、0:1，所述二氯甲烷-甲醇的体积比分别为9:1、8:2、0:1。
6.如权利要求2至5任一项所述的制备方法，其特征在于，S4中所述石油醚-乙酸乙酯的体积为3:7。
7.杀菌剂，其特征在于，包括如权利要求1所述的化合物和/或如权利要求2至6任一项所述的制备方法制得的化合物以及可接受的助剂。
8.如权利要求1所述的化合物、如权利要求2至6任一项所述的制备方法制得的化合物和/或如权利要求7所述的杀菌剂在治疗/预防橡胶炭疽病中的应用。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115806881A (zh) * 2022-12-09 2023-03-17 济南大学 一种青霉属真菌及其在制备抗菌药物中的应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112029665A (zh) * 2020-08-03 2020-12-04 中国热带农业科学院环境与植物保护研究所 橡胶树炭疽菌抗药性菌株HcgHNQZ1736及其在抗药性研究中的应用

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112029665A (zh) * 2020-08-03 2020-12-04 中国热带农业科学院环境与植物保护研究所 橡胶树炭疽菌抗药性菌株HcgHNQZ1736及其在抗药性研究中的应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
SANGKEUN SON ET AL.: "Structures and biological activities of azaphilones produced by Penicillium sp. KCB11A109 from a ginseng field" *
SHA WANG ET AL.: "Two new azaphilones from the marine-derived fungus Penicillium sclerotiorum E23Y-1A" *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115806881A (zh) * 2022-12-09 2023-03-17 济南大学 一种青霉属真菌及其在制备抗菌药物中的应用

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SE01 Entry into force of request for substantive examination
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GR01 Patent grant
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