CN114369038A - 一种光催化合成酰胺类化合物的方法 - Google Patents

一种光催化合成酰胺类化合物的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN114369038A
CN114369038A CN202210066725.5A CN202210066725A CN114369038A CN 114369038 A CN114369038 A CN 114369038A CN 202210066725 A CN202210066725 A CN 202210066725A CN 114369038 A CN114369038 A CN 114369038A
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
semiconductor
photocatalyst
alkynyl
alkenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202210066725.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN114369038B (zh
Inventor
谢宇轩
苏韧
乔玮
张东升
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Suzhou University
Zhangjiagang Institute of Industrial Technologies Soochow University
Original Assignee
Suzhou University
Zhangjiagang Institute of Industrial Technologies Soochow University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Suzhou University, Zhangjiagang Institute of Industrial Technologies Soochow University filed Critical Suzhou University
Priority to CN202210066725.5A priority Critical patent/CN114369038B/zh
Publication of CN114369038A publication Critical patent/CN114369038A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN114369038B publication Critical patent/CN114369038B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/10—Preparation of carboxylic acid amides from compounds not provided for in groups C07C231/02 - C07C231/08
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/584—Recycling of catalysts

Abstract

本发明提供了一种光催化合成酰胺类化合物的方法。该方法包括：在光催化剂、光照和惰性气体的条件下，将芳香醇化合物和芳香硝基化合物混合反应，得到酰胺类化合物。本发明的酰胺类化合物的合成方法可以实现光生电子‑空穴的充分利用，原子利用率高、污染少、反应物普适性好，可用于代替现有成熟的有机合成工艺，适合大规模工业化生产。

Description

一种光催化合成酰胺类化合物的方法
技术领域
本发明涉及一种酰胺类化合物的合成方法，尤其涉及一种光催化合成酰胺类化合物的方法，属于有机合成技术领域。
背景技术
酰胺类化合物广泛存在于自然界各种有机体中。酰胺类化合物作为有机合成或生物医药生产的中间体，在农药、精细化学品等行业中有着广泛的应用。
合成酰胺的传统方法有羧酸和酰胺的酰化，酸酐法合成，叠氮化合物合成等。传统的酰胺合成方法，通常需要高温高压条件，及使用酸或碱。这些方法存在污染高、副产物多、反应条件苛刻、原子利用率低等问题，因此难以实现绿色可持续生产。
近年来，光催化有机合成利用了光作为能量来源，实现了安全，绿色，高效，环保的新型有机合成。光催化耗能低，反应条件温和，污染少等特点，在有机合成领域越来越备受关注。
目前，利用光催化实现酰胺类化合物的合成有所发展。Makhmutov等人使用多金属氧化物作为光催化剂，催化苯甲醇氧化与苯胺偶联来合成酰胺。此过程需要过量的苯甲醇来提升转化率，存在原料浪费以及产物分离困难等问题(Makhmutov A R.Photocatalytictandem reaction of primary alcohols with arylamines in the synthesis ofamides and alkylquinolines in the presence of a heterogeneous Fe(CrO2)-TiO2/Xsystem under aerobic conditions[J].Russ Chem Bull,2019,68(1):68-73.)。
CN112898173A以金属氧化物作为光催化剂，在四卤甲烷和碱作用下，催化胺类化合物和有机羧酸反应获得酰胺类化合物。此方法不仅需要加入当量的强碱，而四卤甲烷的引入会产生卤素单质副产物，带来了产物分离的问题。综上所述，目前的光催化合成酰胺类化合物的技术方法仍然存在着原料成本高，原子利用率低，副反应多等问题，不利于大规模工业化生产。
因此，探索一种排废低、原子利用率高、普适性广的光催化一步法可控合成酰胺类化合物的新方法研究具有非常重要的价值。
发明内容
为了解决上述技术问题，本发明的目的在于提供一种具有高经济价值的光催化合成酰胺类化合物的方法。
为了实现上述目的，本发明提供了一种光催化合成酰胺类化合物的方法，该方法包括：
在光催化剂、光照和惰性气体的条件下，将芳香醇化合物和芳香硝基化合物混合反应，得到式I所示的酰胺类化合物；
Figure BDA0003480494460000021
其中，R1和R2相互独立地为连接在苯环上的1、2、3、4或5个取代基，每个所述取代基相互独立地为氢元素、卤素、C1-C10烷基或烯基或炔基、C6-C20芳基、-OR’、-OCF3、-NHR’、-C(＝O)OR’、-NHC(＝O)R’和-C(＝O)R’中的任意一种，所述R’为H、C1-C6烷基或烯基或炔基、C6-C20芳基或苄基中的任意一种。
在本发明的一具体事实方式中，芳香醇化合物具有如下式所示的结构：
Figure BDA0003480494460000022
其中，R1为连接在苯环上的1、2、3、4或5个取代基，每个所述取代基相互独立地为氢元素、卤素、C1-C10烷基或烯基或炔基、C6-C20芳基、-OR’、-OCF3、-NHR’、-C(＝O)OR’、-NHC(＝O)R’和-C(＝O)R’中的任意一种，所述R’为H、C1-C6烷基或烯基或炔基、C6-C20芳基或苄基中的任意一种。
在本发明的一具体实施方式中，芳香硝基化合物具有如下式所示的结构：
Figure BDA0003480494460000023
其中，R2为连接在苯环上的1、2、3、4或5个取代基，每个所述取代基相互独立地为氢元素、卤素、C1-C10烷基或烯基或炔基、C6-C20芳基、-OR’、-OCF3、-NHR’、-C(＝O)OR’、-NHC(＝O)R’和-C(＝O)R’中的任意一种，所述R’为H、C1-C6烷基或烯基或炔基、C6-C20芳基或苄基中的任意一种。
在本发明的一具体实施方式中，该方法包括以下步骤：
在光催化剂中加助催化剂，将悬浊液烘干，得到均匀平整的催化剂薄膜；
将所述芳香醇和芳香硝基化合物以0.1-10:1的摩尔比进行混合，并滴加在催化剂薄膜上，得到混合溶液；
将所述混合溶液在惰性气氛保护下，在0.001-50W/cm2光照下进行反应并控制反应温度为0-100℃，得到混合相；
将所述混合相进行离心，分离出的有机相干燥、浓缩，得到酰胺类化合物。
在本发明的一具体实施方式中，所述光催化剂是带宽范围1-5eV的半导体材料；比如，紫外、可见光、近红外吸收的半导体材料。
在本发明的一具体实施方式中，光催化剂选自金属氧化物半导体、金属氮化合物半导体、金属硫化物半导体、金属硒化物半导体、钙钛矿半导体、铜铁矿半导体、碳基聚合物半导体和氮基聚合物半导体中的一种或几种的组合。其中，金属氧化物半导体，包括Ti、Zn、Zr、W、V、Cu、Fe、Ce、Ta、In或Nb的含氧化物；金属硫(硒)化物半导体，包括Cd、Zn、Cu、W、或Bi的含硫、硒化合物；金属氮(氧)化合物半导体，包括Ti、Ga、Ge或Ta的含氮、氧化合物。
在本发明的一具体实施方式中，采用的助催化剂为金属盐溶液；优选金属盐溶液的质量百分比为0.1-30wt％。其中，金属盐溶液中采用的金属盐包括FeCl2、FeCl3、PtCl2、AgCl、PdCl2、NiCl2、CuCl2或同金属离子的硝酸盐，硫酸盐，磷酸盐，醇盐溶液中的一种或几种的组合。
在本发明的一具体实施方式中，惰性气体为He、Ar、N2、CO2、CO或H2。
在本发明的一具体实施方式中，混合溶液中反应物的浓度均为1-100mmol/L，光催化剂的浓度为1-100mg/mL。
在本发明的一具体实施方式中，光照强度由光源功率为0.001-50W/cm2的白色或蓝色LED灯提供。
在本发明的一具体实施方式中，反应温度通过水浴或油浴方式控制。
本发明的光催化合成酰胺类化合物的方法，光催化剂在光照条件下，产生光生电子(e-)-空穴(h+)；分别的，苯甲醇被空穴氧化生成苯甲醛，芳香硝基化合物被电子还原生成芳香胺基化合物；最终苯甲醛与芳香胺基化合物经过一步缩合偶联生成酰胺化合物(如图1所示)。
本发明的光催化合成酰胺类化合物的方法是一种光催化选择性合成酰胺类化合物的方法，在光催化剂作用下，可以实现一步将芳香醇与芳香硝基化合物反应得到酰胺类化合物。此方法原子利用率高，条件温和、产物选择性高。本发明的光催化合成酰胺类化合物的方法可以用于代替现有成熟的有机合成工艺，具有普适性、适合于工业化生产。
附图说明
图1为本发明的光催化合成酰胺类化合物的方法原理示意图。
图2为实施例1中实际产物(a)与标准N-苯甲酰替苯胺(b)的质谱图。
具体实施方式
本发明光催化合成酰胺类化合物的方法，通过光催化剂，在光照、惰性气体条件下使芳香醇化合物与芳香硝基化合物反应得到式I所示的酰胺类化合物，
Figure BDA0003480494460000041
式I中，R1和R2相互独立地为连接在苯环上的1、2、3、4或5个取代基，每个所述取代基相互独立地为氢元素、卤素、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C6-C20芳基、-OR’、-OCF3、-NHR’、-C(＝O)OR’、-NHC(＝O)R’和-C(＝O)R’中的任意一种，所述R’为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、苯基和苄基中的任意一种。
通过光催化剂作用实现芳香醇化合物与芳香硝基化合物反应得到酰胺类化合物，可以用于代替现有成熟的有机合成工艺，原子利用率高、条件温和、选择性高、具有普适性、适合于工业化生产。
上述芳香醇化合物的结构通式为：
Figure BDA0003480494460000042
上述芳香氨基化合物的结构通式为：
Figure BDA0003480494460000043
上述光催化合成酰胺类化合物的方法具体包括以下步骤：
(a)将光催化剂加入0.1-30wt％的金属盐溶液作为助催化剂，所得的悬浊液烘干即可得到均匀平整的催化剂薄膜；(b)将所述芳香醇、芳香硝基化合物按摩尔比(0.1-10:1)进行混合，再滴加在催化剂薄膜上；(c)将所述混合溶液在惰性气氛保护下，于0.001-50W/cm2光照下进行反应并控制反应温度为0-100℃；(d)将步骤(c)得到的混合相进行离心，分离出的有机相干燥、浓缩得酰胺类化合物。
上述光催化剂需要是带宽范围1-5eV的半导体材料以保证合成的选择性。可以为选自金属氧化物半导体、金属氮化合物半导体、金属硫化物半导体、金属硒化物半导体、钙钛矿半导体、铜铁矿半导体、碳基聚合物半导体和氮基聚合物半导体中的一种或多种组成的混合物。金属氧化物半导体，包括Ti、Zn、Zr、W、V、Cu、Fe、Ce、Ta、In或Nb的含氧化物；金属硫(硒)化物半导体，包括Cd、Zn、Cu、W、或Bi的含硫、硒化合物；金属氮(氧)化合物半导体，包括Ti、Ga、Ge或Ta的含氮、氧化合物。
该光催化剂通常还负载有助催化剂，助催化剂为金属盐，有FeCl2、FeCl3、PtCl2、AgCl、PdCl2、NiCl2、CuCl2或同金属离子的硝酸盐，硫酸盐，磷酸盐，醇盐的溶液中的一种或多种。
所述惰性气体为He、Ar、N2、CO2或CO。步骤(b)中，所述混合溶液中芳香醇合物的浓度为1-100mmol/L，光催化剂的浓度为1-100mg/mL。步骤(c)所述光照强度由光源功率为0.001-50W/cm2的白色或蓝色LED灯实现；所述反应温度通过水浴、油浴方式控制到0-100℃
下面将结合实例对本发明进行进一步说明。
实施例1
本实施例提供一种光催化合成酰胺类化合物的方法，包括以下步骤：
(a)将10mg商业P25粉末加入1ml去离子水和100μl 10mg/ml的FeCl2溶液充分搅拌，将分散好的悬浊液在60摄氏度的烘箱中烘干12h，得到催化剂薄膜。
(b)将16μmol的苯甲醇和16μmol的硝基苯混合液滴加在催化剂薄膜上。
(c)在N2气氛和365nm的7.5W光源照射下反应12h.
(d)在步骤(c)得到的薄膜中离心分离出的有机相干燥、浓缩得N-苯甲酰替苯胺
Figure BDA0003480494460000051
通过气相色谱仪测试分析，苯甲醇转化率为92％，N-苯甲酰替苯胺选择性为82％。实际产物(a)与标准N-苯甲酰替苯胺(b)的质谱如图2所示。
实施例2
本实施例提供一种光催化合成酰胺类化合物的方法，它与实施例1中的基本一致，不同的是：步骤(a)中，使用的金属盐溶液为硫酸铁(Fe2(SO4)3)，反应时间延长到16h；最终步骤(c)的结果为通过气相色谱仪测试分析，苯甲醇转化率为90％，N-苯甲酰替苯胺
Figure BDA0003480494460000052
选择性为68％。
实施例3
本实施例提供一种光催化合成酰胺类化合物的方法，它与实施例1中的基本一致，不同的是：步骤(b)中，使用的光源功率提升到15W，反应时间缩短到6h；最终步骤(c)的结果为，通过气相色谱仪测试分析，苯甲醇转化率为92％，N-苯甲酰替苯胺
Figure BDA0003480494460000061
选择性为62％。
实施例4
本实施例提供一种光催化合成酰胺类化合物的方法，它与实施例1中的基本一致，不同的是：步骤(a)中，使用的金属氯化物为50μl 10mg/ml的FeCl2溶液和50μl 10mg/ml的NiCl2溶液；最终步骤(d)的结果通过气相色谱仪测试分析，硝基苯转化率为89％，N-苯甲酰替苯胺
Figure BDA0003480494460000062
选择性为72％。
实施例5
本实施例提供一种光催化合成酰胺类化合物的方法，它与实施例1中的基本一致，不同的是：步骤(b)中，使用的醇为4-甲基苄醇
Figure BDA0003480494460000063
最终步骤(d)的结果通过气相色谱仪测试分析，4-甲基苄醇转化率为90％，4-甲基-N-苯基苯甲酰胺
Figure BDA0003480494460000064
选择性为72％。
实施例6
本实施例提供一种光催化合成酰胺类化合物的方法，它与实施例1中的基本一致，不同的是：步骤(b)中，使用的芳香硝基化合物为4-硝基氯苯
Figure BDA0003480494460000065
最终步骤(c)的结果通过气相色谱仪测试分析，苯甲醇转化率为87％，N-(4-氯-苯基)-苯酰胺
Figure BDA0003480494460000066
选择性为71％。
实施例7
本实施例提供一种光催化合成酰胺类化合物的方法，它与实施例1中的基本一致，不同的是：步骤(b)中，使用的醇为4-甲基苄醇
Figure BDA0003480494460000067
使用的芳香硝基化合物为4-硝基氯苯
Figure BDA0003480494460000068
最终步骤(c)的结果通过气相色谱仪测试分析，4-甲基苄醇转化率为75％，N-(4-氯苯基)-4-甲基苯甲酰胺
Figure BDA0003480494460000071
选择性为72％。
实施例8
本实施例提供一种光催化合成酰胺类化合物的方法，它与实施例1中的基本一致，不同的是：步骤(b)中，使用的芳香硝基化合物为3-硝基氯苯
Figure BDA0003480494460000072
最终步骤(c)的结果通过气相色谱仪测试分析，苯甲醇转化率为90％，N-(3-氯-苯基)-苯酰胺
Figure BDA0003480494460000073
选择性为75％。
实施例9
本实施例提供一种光催化合成酰胺类化合物的方法，它与实施例1中的基本一致，不同的是：步骤(b)中，使用的芳香硝基化合物为2-硝基氯苯
Figure BDA0003480494460000074
最终步骤(c)的结果通过气相色谱仪测试分析，苯甲醇转化率为88％，N-(2-氯-苯基)-苯酰胺
Figure BDA0003480494460000075
选择性为71％。
对比例1
本对比例与实施例1中的基本一致，不同的是：未进行光照，无法获得酰胺类化合物。
对比例2
本对比例与实施例1中的基本一致，不同的是：使用空气气氛，无法获得酰胺类化合物。
对比例3
本对比例与实施例1中的基本一致，不同的是：使用的光催化剂仅为TiO2，但不加助催化剂，最终步骤(d)的结果为无法获得酰胺类化合物。
上述实施例只为说明本发明的技术构思及特点，其目的在于让熟悉此项技术的人士能够了解本发明的内容并据以实施，并不能以此限制本发明的保护范围。凡根据本发明精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种光催化合成酰胺类化合物的方法，该方法包括：
在光催化剂、光照和惰性气体的条件下，将芳香醇化合物和芳香硝基化合物混合反应，得到式I所示的酰胺类化合物；
Figure FDA0003480494450000011
其中，R1和R2相互独立地为连接在苯环上的1、2、3、4或5个取代基，每个所述取代基相互独立地为氢元素、卤素、C1-C10烷基或烯基或炔基、C6-C20芳基、-OR’、-OCF3、-NHR’、-C(＝O)OR’、-NHC(＝O)R’和-C(＝O)R’中的任意一种，所述R’为H、C1-C6烷基或烯基或炔基、C6-C20芳基或苄基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的方法，其中，所述芳香醇化合物具有如下式所示的结构：
Figure FDA0003480494450000012
其中，R1为连接在苯环上的1、2、3、4或5个取代基，每个所述取代基相互独立地为氢元素、卤素、C1-C10烷基或烯基或炔基、C6-C20芳基、-OR’、-OCF3、-NHR’、-C(＝O)OR’、-NHC(＝O)R’和-C(＝O)R’中的任意一种，所述R’为H、C1-C6烷基或烯基或炔基、C6-C20芳基或苄基中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的方法，其中，所述芳香硝基化合物具有如下式所示的结构：
Figure FDA0003480494450000013
其中，R2为连接在苯环上的1、2、3、4或5个取代基，每个所述取代基相互独立地为氢元素、卤素、C1-C10烷基或烯基或炔基、C6-C20芳基、-OR’、-OCF3、-NHR’、-C(＝O)OR’、-NHC(＝O)R’和-C(＝O)R’中的任意一种，所述R’为H、C1-C6烷基或烯基或炔基、C6-C20芳基或苄基中的任意一种。
4.根据权利要求1所述的方法，其中，该方法包括以下步骤：
在光催化剂中加入助催化剂，将悬浊液烘干，得到均匀平整的催化剂薄膜；
将芳香醇和芳香硝基化合物以0.1-10:1的摩尔比进行混合，并滴加在催化剂薄膜上，得到混合溶液；
将所述混合溶液在惰性气氛保护下，在0.001-50W/cm2光照下进行反应，控制反应温度为0-100℃，得到混合相；
将所述混合相离心，分离出的有机相干燥、浓缩，得到所述酰胺类化合物。
5.根据权利要求4所述的方法，其中，所述光催化剂是带宽范围1-5eV的半导体材料；
优选地，所述光催化剂选自金属氧化物半导体、金属氮化合物半导体、金属硫化物半导体、金属硒化物半导体、钙钛矿半导体、铜铁矿半导体、碳基聚合物半导体和氮基聚合物半导体中的一种或几种的组合。
6.根据权利要求4所述的方法，其中，所述助催化剂为金属盐溶液；
优选地，所述金属盐溶液的质量百分比为0.1-30wt％。
7.根据权利要求6所述的方法，其中，所述金属盐包括FeCl2、FeCl3、PtCl2、AgCl、PdCl2、NiCl2、CuCl2或同金属离子的硝酸盐，硫酸盐，磷酸盐，醇盐溶液中的一种或几种的组合。
8.根据权利要求4所述的方法，其中，混合溶液中反应物的浓度均为1-100mmol/L，光催化剂的浓度为1-100mg/mL。
9.根据权利要求4所述的方法，其中，所述光照强度由光源功率为0.001-50W/cm2的白色或蓝色LED灯提供。
10.根据权利要求4所述的方法，其中，所述反应温度通过水浴或油浴的方式控制。
CN202210066725.5A 2022-01-20 2022-01-20 一种光催化合成酰胺类化合物的方法 Active CN114369038B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210066725.5A CN114369038B (zh) 2022-01-20 2022-01-20 一种光催化合成酰胺类化合物的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210066725.5A CN114369038B (zh) 2022-01-20 2022-01-20 一种光催化合成酰胺类化合物的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN114369038A true CN114369038A (zh) 2022-04-19
CN114369038B CN114369038B (zh) 2023-06-23

Family

ID=81146566

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202210066725.5A Active CN114369038B (zh) 2022-01-20 2022-01-20 一种光催化合成酰胺类化合物的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN114369038B (zh)

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008222606A (ja) * 2007-03-09 2008-09-25 Okayama Univ エステル、カルボン酸及びアミドの製造方法
JP5779288B1 (ja) * 2014-07-30 2015-09-16 国立大学法人東京工業大学 自壊性二酸化炭素発生体および二酸化炭素発生システム
CN107400063A (zh) * 2017-08-11 2017-11-28 中国石油大学(华东) 一种光催化芳香醇和苄胺“一锅法”制备席夫碱且放氢的方法
CN110218158A (zh) * 2019-06-28 2019-09-10 福建医科大学 一种在水相中光催化合成酰胺化合物的方法
CN111574477A (zh) * 2020-03-03 2020-08-25 湖南大学 一种酰胺类化合物的合成方法
CN112898173A (zh) * 2021-02-01 2021-06-04 湖南中医药大学 一种光催化有机胺制备酰胺类化合物的方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008222606A (ja) * 2007-03-09 2008-09-25 Okayama Univ エステル、カルボン酸及びアミドの製造方法
JP5779288B1 (ja) * 2014-07-30 2015-09-16 国立大学法人東京工業大学 自壊性二酸化炭素発生体および二酸化炭素発生システム
CN107400063A (zh) * 2017-08-11 2017-11-28 中国石油大学(华东) 一种光催化芳香醇和苄胺“一锅法”制备席夫碱且放氢的方法
CN110218158A (zh) * 2019-06-28 2019-09-10 福建医科大学 一种在水相中光催化合成酰胺化合物的方法
CN111574477A (zh) * 2020-03-03 2020-08-25 湖南大学 一种酰胺类化合物的合成方法
CN112898173A (zh) * 2021-02-01 2021-06-04 湖南中医药大学 一种光催化有机胺制备酰胺类化合物的方法

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
A. R. MAKHMUTOV: "Photocatalytic tandem reaction of primary alcohols with arylamines in the synthesis of amides and alkylquinolines in the presence of a heterogeneous Fe(CrO2)2—TiO2/X system under aerobic conditions", 《RUSS. CHEM. BULL., INT. ED.》, vol. 68, no. 1, pages 68 - 73, XP036758710, DOI: 10.1007/s11172-019-2417-3 *
HEYAN JIANG等: "Visible-light induced one-pot hydrogenation and amidation of nitroaromatics with carboxylic acids over 2D MXene-derived Pt/N-TiO2/ Ti3C2", 《MOLECULAR CATALYSIS》, pages 1 - 9 *
NI XIONG等: "Mild Amide Synthesis Using Nitrobenzene under Neutral Conditions", 《ORG. LETT.》, pages 4766 - 4771 *
WENXIA WANG等: "Graphene oxide supported titanium dioxide & ferroferric oxide hybrid, a magnetically separable photocatalyst with enhanced photocatalytic activity for tetracycline hydrochloride degradation", 《RSC ADV.》, pages 21287 - 21297 *
ZAHRA AKRAMI等: "Ni/g-C3N4 Photocatalysis: Aerobic Oxidative Coupling Reaction Leading to Amidation of Aldehydes with Amines and C-N, C-O, and C-C Cross-Coupling Reaction", 《EUR. J. ORG. CHEM.》, pages 1 - 10 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN114369038B (zh) 2023-06-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Zhao et al. A highly efficient oxidation of cyclohexane over Au/ZSM-5 molecular sieve catalyst with oxygen as oxidant
Fujishiro et al. Synthesis and photochemical properties of semiconductor pillared layered compounds
Fox et al. Selectivity in the TiO2-mediated photocatalytic oxidation of thioethers
Pavlik et al. Photocatalytic oxidations of lactams and N-acylamines
CN110803998B (zh) 一种光催化制备不对称偶氮苯和氧化偶氮苯类化合物的方法
Gambarotti et al. TiO2 in organic photosynthesis: Sunlight induced functionalization of heterocyclic bases
WO2002062467A1 (fr) Photocatalyseur oxysulfuré destiné à la décomposition de l'eau par la lumière visible
CN1489574A (zh) 生产环己酮肟的方法
Fukui et al. Visible light-induced diastereoselective semihydrogenation of alkynes to cis-alkenes over an organically modified titanium (IV) oxide photocatalyst having a metal co-catalyst
CN113926448A (zh) 负载氧化铌催化剂及使用其催化降解二甲基亚砜的方法
CN107812518A (zh) 一种高选择性光催化环己烷氧化制备环己烯的方法
Selvam et al. One-pot synthesis of secondary amines from alcohols and nitroarenes on TiO 2 loaded with Pd nanoparticles under UV irradiation
EP2280931B1 (en) Process for converting tryptophan into kynurenine
CN114369038B (zh) 一种光催化合成酰胺类化合物的方法
CN105732244A (zh) 可见光激发十聚钨酸盐催化有机物选择氧化的有效体系
Valenzuela et al. Photocatalytic reduction of organic compounds
CN105481666B (zh) 一种用于合成气催化转化的方法
CN106986776A (zh) 一种利用光催化实现胺类化合物n‑甲基化的方法
Bordoloi et al. Tungsten‐and Molybdenum‐Based Coordination Polymer‐Catalyzed N‐Oxidation of Primary Aromatic Amines with Aqueous Hydrogen Peroxide
CN107597155B (zh) 一种一锅法合成具有可见光响应的光催化剂BiPO4/WO3纳米片的制备方法
CN113861065B (zh) 一种光催化制备不对称亚胺或不对称仲胺类化合物的方法
CN113198492B (zh) 一种光催化乳酸酯氧化制备丙酮酸酯的催化剂及其方法
JPH07112945A (ja) 二酸化炭素の変換方法
JP2005213123A (ja) 炭素ドープ酸化チタンとその製造法、光触媒、及び該触媒を用いた有機化合物の酸化方法
CN114409548B (zh) 一种光催化制备苯甲胺类化合物的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant