CN114315758A - 一种硫化促进剂2-(吗啉基硫代)苯并噻唑的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及化学合成技术领域，尤其是涉及一种硫化促进剂2‑(吗啉基硫代)苯并噻唑的合成方法。本发明首先将2‑巯基苯并噻唑、吗啉、电解质与氯仿和水的混合溶剂混匀得到混合液，以铂片为电解材料，并进行通电反应，得到反应混合液；然后将反应混合液依次经过萃取、浓缩、分离纯化后，得到2‑(吗啉基硫代)苯并噻唑。与现有技术相比，本发明具有制备方法简单、操作方便、反应条件温和、绿色环保等优点，表现出良好的工业应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及化学合成技术领域，尤其是涉及一种硫化促进剂2-(吗啉基硫代)苯并噻唑的合成方法。
背景技术
作天然橡胶、合成橡胶、再生橡胶通用型促进剂。它的硫化临界温度较高(130℃)，温度在140℃以上活性增加，有显著的后效性，操作安全。在G型氯丁橡胶中可作延迟剂，在W型氯丁橡胶中作硫化改性剂。用于胶乳时，硫化速度较慢，但能减少含促进剂EZ胶乳胶料早期硫化的倾向。本品在胶料中易分散，不污染，但有苦味，不宜用于与食物接触的制品，主要用于制造轮胎、胶管、胶带、胶鞋、胶布和一般工业制品，也用于白色和浅色制品。其目前主要的制备方法有:次氯酸钠法、双氧水法和氧气催化法。次氯酸钠法具有收率高等特点，国内生产多采用次氯酸钠法，单此法会产生大量废盐。氧气催化氧化法反应条件苛刻设备投资大，不易实现工业化。随着近年来国内环保要求日益从严，双氧水法越来越受到行业的重视，与次氯酸钠法比，目前双氧水法存在产品收率低，选择性差等问题。因此有必要提出一种新的合成方法。
发明内容
为了解决现有硫化促进剂2-(吗啉基硫代)苯并噻唑合成技术中产率不高以及化学剂量氧化剂的使用等问题，本发明的目的是提供一种硫化促进剂2-(吗啉基硫代)苯并噻唑的合成方法。本发明首先将2-巯基苯并噻唑、吗啉、电解质与氯仿和水的混合溶剂混匀得到混合液，以铂片为电解材料，并进行通电反应，得到反应混合液；然后将反应混合液依次经过萃取、浓缩、分离纯化后，得到2-(吗啉基硫代)苯并噻唑。与现有技术相比，本发明具有制备方法简单、操作方便、反应条件温和、绿色环保等优点，表现出良好的工业应用前景。
本发明采用电化学合成方法避免了对人体有毒有害的过渡金属以及过量氧化剂的使用，提供了一种绿色环保、高效经济的硫化促进剂2-(吗啉基硫代)苯并噻唑制备方法。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：
本发明提供一种2-(吗啉基硫代)苯并噻唑的合成方法，包括以下步骤：
(1)将2-巯基苯并噻唑、吗啉、电解质与氯仿和水的混合溶剂混匀得到混合液，以铂片为电解材料，并进行通电反应，得到反应混合液；
(2)将步骤(1)得到的反应混合液后处理得到2-(吗啉基硫代)苯并噻唑。
在本发明的一个实施方式中，步骤(1)中，所述电解质为碘化钾。
在本发明的一个实施方式中，步骤(1)中，2-巯基苯并噻唑、吗啉、电解质以及氯仿与水的混合溶剂的用量比为0.5mmol：1.0mmol：0.25mmol：3ml。
在本发明的一个实施方式中，步骤(1)中，氯仿和水的混合溶剂中，氯仿和水的体积比为1：1。
在本发明的一个实施方式中，步骤(1)中，通电反应过程中，反应电流为10mA，反应温度为60℃，反应时间为6h。
在本发明的一个实施方式中，步骤(2)中，所述后处理为萃取、浓缩、分离纯化。
在本发明的一个实施方式中，萃取过程中，萃取剂为乙酸乙酯。
在本发明的一个实施方式中，浓缩为减压浓缩。
在本发明的一个实施方式中，分离纯化为柱层析；使用石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂作为展开剂。
在本发明的一个实施方式中，石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂中，石油醚和乙酸乙酯的体积比为5：1。
在本发明的一个实施方式中，电流装置使用两部分，使用直流电源作为电源，通过铜丝，铂丝连接两片铂片作为电极。
在本发明中，2-(吗啉基硫代)苯并噻唑的电化学合成方法的具体反应方程式如下：
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
(1)本发明所述的整个合成方法过程中不使用铜、钴等过渡金属及其氧化物，未采用其他催化剂，可减少生产过程中的废水排放。此外，使用清洁绿色的电力能源，可实现2-(吗啉基硫代)苯并噻唑的绿色合成目标。
(2)本发明中氯仿和水的混合溶剂的使用较少，有利于降低成本。
(3)本发明的电化学合成2-巯基苯并噻唑相比与其他次氯酸钠法、双氧水氧化法最大的不同点在于反应是在电催化条件下，液-液两相的非均相反应体系中进行，因此反应速度快，收率高且达90％以上。
附图说明
图1为实施例1制备得到的2-(吗啉基硫代)苯并噻唑的1H NMR图谱。
具体实施方式
本发明提供一种2-(吗啉基硫代)苯并噻唑的合成方法，包括以下步骤：
(1)将2-巯基苯并噻唑、吗啉、电解质与氯仿和水的混合溶剂混匀得到混合液，以铂片为电解材料，并进行通电反应，得到反应混合液；
(2)将步骤(1)得到的反应混合液后处理得到2-(吗啉基硫代)苯并噻唑。
在本发明的一个实施方式中，步骤(1)中，所述电解质为碘化钾。
在本发明的一个实施方式中，步骤(1)中，2-巯基苯并噻唑、吗啉、电解质以及氯仿与水的混合溶剂的用量比为0.5mmol：1.0mmol：0.25mmol：3ml。
在本发明的一个实施方式中，步骤(1)中，氯仿和水的混合溶剂中，氯仿和水的体积比为1：1。
在本发明的一个实施方式中，步骤(1)中，通电反应过程中，反应电流为10mA，反应温度为60℃，反应时间为6h。
在本发明的一个实施方式中，步骤(2)中，所述后处理为萃取、浓缩、分离纯化。
在本发明的一个实施方式中，萃取过程中，萃取剂为乙酸乙酯。
在本发明的一个实施方式中，浓缩为减压浓缩。
在本发明的一个实施方式中，分离纯化为柱层析；使用石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂作为展开剂。
在本发明的一个实施方式中，石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂中，石油醚和乙酸乙酯的体积比为5：1。
在本发明的一个实施方式中，电流装置使用两部分，使用直流电源作为电源，通过铜丝，铂丝连接两片铂片作为电极。
在本发明中，2-(吗啉基硫代)苯并噻唑的电化学合成方法的具体反应方程式如下：
下面结合附图和具体实施例对本发明进行详细说明。
下述各实施例中，所用材料如无特殊说明，均为市售；制备得到的2-(吗啉基硫代)苯并噻唑的核磁表征均为本领域常规检测手段。
实施例1
本实施例提供一种2-(吗啉基硫代)苯并噻唑及其电化学合成方法。
称取83.5mg(0.5mmol)2-巯基苯并噻唑、8.7mg(1.0mmol)吗啉、41.5mg(0.25mmol)KI试管中，以3ml氯仿和水的混合溶剂(氯仿和水的体积比为1：1)作为溶剂，控制反应温度在60℃反应6h，反应液使用20mL乙酸乙酯萃取，通过薄层色谱(TLC)对有机相进行检测。对有机相进行柱层析(展开剂中，石油醚与乙酸乙酯的体积比为5：1)分离纯化后得到2-(吗啉基硫代)苯并噻唑0.2293g，经计算其综合收率为91％。
对上述目标产品进行核磁表征，结果如下：
1H NMR(501MHz,Chloroform-d)δ7.85(d,J＝8.1Hz,1H),7.81(d,J＝8.0Hz,1H),7.41(t,J＝7.2Hz,1H),7.29(t,J＝7.6Hz,1H),3.85–3.80(m,4H),3.31–3.26(m,4H).
上述的对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限于上述实施例，本领域技术人员根据本发明的揭示，不脱离本发明范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种2-(吗啉基硫代)苯并噻唑的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将2-巯基苯并噻唑、吗啉、电解质与氯仿和水的混合溶剂混匀得到混合液，以铂片为电解材料，并进行通电反应，得到反应混合液；
(2)将步骤(1)得到的反应混合液后处理得到2-(吗啉基硫代)苯并噻唑。
2.根据权利要求1所述的一种2-(吗啉基硫代)苯并噻唑的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，所述电解质为碘化钾。
3.根据权利要求1所述的一种2-(吗啉基硫代)苯并噻唑的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，2-巯基苯并噻唑、吗啉、电解质以及氯仿与水的混合溶剂的用量比为0.5mmol：1.0mmol：0.25mmol：3ml。
4.根据权利要求1所述的一种2-(吗啉基硫代)苯并噻唑的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，氯仿和水的混合溶剂中，氯仿和水的体积比为1：1。
5.根据权利要求1所述的一种2-(吗啉基硫代)苯并噻唑的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，通电反应过程中，反应电流为10mA，反应温度为60℃，反应时间为6h。
6.根据权利要求1所述的一种2-(吗啉基硫代)苯并噻唑的合成方法，其特征在于，步骤(2)中，所述后处理为萃取、浓缩、分离纯化。
7.根据权利要求6所述的一种2-(吗啉基硫代)苯并噻唑的合成方法，其特征在于，萃取过程中，萃取剂为乙酸乙酯。
8.根据权利要求6所述的一种2-(吗啉基硫代)苯并噻唑的合成方法，其特征在于，浓缩为减压浓缩。
9.根据权利要求6所述的一种2-(吗啉基硫代)苯并噻唑的合成方法，其特征在于，分离纯化为柱层析；使用石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂作为展开剂。
10.根据权利要求9所述的一种2-(吗啉基硫代)苯并噻唑的合成方法，其特征在于，石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂中，石油醚和乙酸乙酯的体积比为5：1。
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Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111747945A (zh) * | 2020-06-24 | 2020-10-09 | 山东法恩新材料科技有限公司 | 一种氧化法制备n-氧二乙撑基-2-苯并噻唑次磺酰胺的方法 |
| CN113774411A (zh) * | 2021-09-22 | 2021-12-10 | 浙江工业大学 | 一种电化学合成芳基取代喹喔啉（酮）衍生物的方法 |
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Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111747945A (zh) * | 2020-06-24 | 2020-10-09 | 山东法恩新材料科技有限公司 | 一种氧化法制备n-氧二乙撑基-2-苯并噻唑次磺酰胺的方法 |
| CN113774411A (zh) * | 2021-09-22 | 2021-12-10 | 浙江工业大学 | 一种电化学合成芳基取代喹喔啉（酮）衍生物的方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| SHANYU TANG，等: "Scalable electrochemical oxidant-and metal-free dehydrogenative coupling of S–H/N–H", 《ORG. BIOMOL. CHEM.》 * |
| YIDONG ZHANG，等: "Two detection methods for the endpoint of the prepared reaction of N-(oxidiethylene)-2 benzothiazolyl sulfonamide and its analysis", 《MATER. RES. EXPRESS》 * |
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
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