CN114315739A - 一种高能低感度含能化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种高能低感度含能化合物及其制备方法，其中，方法包括步骤：将4,4’,5,5’‑四硝基‑2,2’‑联‑1氢‑咪唑分散在第一预定温度的第一溶剂中，制得TNBI热溶液；将2,4,6‑三氨基‑5‑硝基吡啶‑1,3‑二氧分散在第二预定温度的第二溶剂中，制得TANPDO热溶液；将所述TNBI热溶液和所述TANPDO热溶液混合，反应预定时间后，过滤制得高能低感度含能化合物，所述高能低感度含能化合物的结构式为：
本发明制备的高能低感度含能化合物为固体无酸性，在水中溶解度低约为21mg/100ml水、晶体中不含水、爆轰能量大、对撞击和摩擦均钝感。本发明提供的制备方法简单、反应条件温和，可使用水作为溶剂，对环境无污染，完全符合环保要求。
Description
技术领域
本发明涉及有机含能材料技术领域，尤其涉及一种高能低感度含能化合物及其制备方法。
技术背景
高能低感度化合物在国防和航空领域发挥着巨大的应用，尽管在过去的几十年间，高能钝感化合物得到了迅速的发展，但真正能够应用或者有巨大潜力的高能钝感化合物却十分稀少，主要是因为目前报道的高能钝感化合物自身存在以下缺陷：(1)含能化合物能量与安全性是一对自然对立的矛盾；(2)高能化合物普遍酸性较强，在其长期的储存和使用中，其会对金属外壳产生较大的腐蚀；(3)较强的酸性使得高能化合物在水中溶解度大，且由于含能化合物较难降解，当它们溶于水，渗透到地下水后会污染水源；(4)高能酸性化合物在结晶的过程中会与水结合成含能水合物，从而会降低自身的爆轰性能，其除水过程往往需要在高温环境下长时间加热才能去除，高温加热进一步引起安全隐患；(5)目前报道的绝大多数含能化合物合成工艺复杂，比如两种高能钝感炸药2，4，6-三氨基-3，5-二硝基吡啶-1-氧化物(TADNPyO)和2，8-二氨基-3，7-二硝基吡唑三嗪稠环化合物(DADNPT)，由于其合成步骤多达六步以上，造成其制造成本较高。
因此，现有技术还有待于改进和发展。
发明内容
鉴于上述现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种高能低感度含能化合物及其制备方法，旨在解决现有高能低感度含能化合物的酸性较强、在水中溶解度较大、晶体含水、爆轰能量低的问题。
本发明的技术方案如下：
一种高能低感度含能化合物，其中，所述高能低感度含能化合物的结构式为：
一种高能低感度含能化合物的制备方法，其中，包括步骤：
将4,4’,5,5’-四硝基-2,2’-联-1氢-咪唑分散在第一预定温度的第一溶剂中，制得TNBI热溶液；
将2,4,6-三氨基-5-硝基吡啶-1,3-二氧分散在第二预定温度的第二溶剂中，制得TANPDO热溶液；
将所述TNBI热溶液和所述TANPDO热溶液混合，反应预定时间后，过滤制得高能低感度含能化合物，所述高能低感度含能化合物的结构式为：
所述高能低感度含能化合物的制备方法，其中，所述TNBI溶液中，TNBI与第一溶剂的摩尔体积比为(0.05-50)mmol：100ml。
所述高能低感度含能化合物的制备方法，其中，所述TANPDO溶液中，TANPDO与第二溶剂的摩尔体积比为(0.1-30)mmol：100ml。
所述高能低感度含能化合物的制备方法，其中，所述第一溶剂和第二溶剂独立地选自水、DMSO、DMF、乙腈、甲醇和乙醇中的一种或多种。
所述高能低感度含能化合物的制备方法，其中，所述第一预定温度为40-100℃，所述第二预定温度为40-100℃。
所述高能低感度含能化合物的制备方法，其中，所述预定时间为5s-2h。
有益效果：本发明提供了一种高能低感度含能化合物及其制备方法，所述高能低感度含能化合物(TNBI-TANPDO)固体无酸性，在水中溶解度低约为21mg/100ml水、晶体中不含水、爆轰能量大、对撞击和摩擦均钝感。本发明提供的制备方法简单、反应条件温和，可使用水作为溶剂，对环境无污染，完全符合环保要求，且所述高能低感度含能化合物在水中生成，制备过程十分安全。
附图说明
图1为本发明一种高能低感度含能化合物的制备方法流程图。
图2为本发明中涉及已报道的TNBI和TANPDO的合成路线图。
图3为本发明一种高能低感度含能化合物TNBI-TANPDO的合成路线图。
图4为实施例1制备的高能低感度含能化合物的红外吸收光谱图。
图5为实施例1制备的高能低感度含能化合物的热重分析结果图。
具体实施方式
本发明提供了一种高能低感度含能化合物及其制备方法，为使本发明的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本发明进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
现有技术中高能钝感化合物一般存在酸性高、在水中溶解度大、含水的问题。目前，仍使用TATB作为高能钝感炸药，但其爆轰能量仅为HMX(奥克托今)的65％，其已不能满足现代高能钝感炸药的使用需求，而HMX虽然具有很强的爆轰能量，但HMX机械感度高，容易造成事故。
基于此，本发明提供了一种高能低感度含能化合物的制备方法，如图1所示，其包括步骤：
S10、将4,4’,5,5’-四硝基-2,2’-联-1氢-咪唑分散在第一预定温度的第一溶剂中，制得TNBI热溶液；
S20、将2,4,6-三氨基-5-硝基吡啶-1,3-二氧分散在第二预定温度的第二溶剂中，制得TANPDO热溶液；
S30、将所述TNBI热溶液和所述TANPDO热溶液混合，反应预定时间后，过滤制得高能低感度含能化合物，所述高能低感度含能化合物的结构式为：
具体来讲，超分子化合物一般是由具有对称性的弱酸性化合物和对称性的碱性化合物通过自组装而成(在路易斯酸点和路易斯碱点之间形成氢键)。由于紧凑的结构，使得超分子表现出优异的物理化学性能，例如良好的机械强度，韧性，较高的热分解温度等一系列优异的性能。而在含能材料中，酸性化合物一般会与碱性化合物成盐，然而当化合物的碱性进一步降低时，含能酸性化合物则很可能会与弱碱性化合物形成强氢键，以替代离子键。尤其是酸性含能水合物和弱碱性含能水合物，酸点和碱点往往与水结合成氢键，因此，若将具有对称性的酸性含能水合物和对称性的碱性含能水合物混在一起，酸点和碱点很可能会通过氢键直接相互结合，生成超分子含能材料。在超分子含能材料中水分子会被完全去除，含能化合物的酸性，结晶水，低能量密度的问题会被很好的解决。而且，由于在超分子结构中分子更加紧密的排列和结合，制备的超分子含能化合物往往会表现出较高的热分解温度和较低的感度。
TNBI·2H2O(TNBI：4,4’,5,5’-四硝基-2,2’-联-1氢-咪唑)是一种性能优异的酸性含能化合物，含有两个对称的酸性点，TANPDO·H2O(TANPDO:2,4,6-三氨基-5-硝基吡啶-1,3-二氧)是一种性能优异的弱碱性化合物，含有两个对称性的碱点，如图1所示，上述两种水合物的制备方法极为简单且产率很高，很适合工业化生产。然而正是由于水合物及酸性的问题，使得它们各自的应用受到限制。比如，TNBI·2H2O的室温密度为1.79g cm-3,TANPDO·H2O的室温密度为1.81g cm-3。TNBI的水溶液酸性的Pka3.05，接近中强酸，与金属外壳作用会腐蚀金属外壳包装，且它们均含水，能量密度不能满足使用要求。
如图3中a和b所示，本实施例将具有对称性的酸性含能水合物TNBI·2H2O和对称性的碱性含能水合物TANPDO·H2O混在一起，酸点和碱点会通过氢键直接相互结合，生成名称为TNBI-TANPDO的高能低感度含能化合物，在所述高能低感度含能化合物中水分子会被完全去除，含能化合物的酸性，结晶水，低能量密度的问题可被很好地解决。如图3中a和b所示，其中，a为单个分子的晶体结构，b为链状堆积方式，由于该超分子结构中不含水，且紧密相连(氢键距离短)。该化合物的晶体密度为1.937g cm-3(100K)，室温密度达到1.88-1.89g·cm-3，撞击感度大于40J，摩擦感度大于360N，对撞击和摩擦均钝感，为钝感的化合物，且爆轰能量相当于HMX(奥克托今)的80％(由专业计算机软件EXPLO5得到)，比目前仍在使用的TATB(其爆轰能量相当于HMX的65％)的爆轰能量大，且该固体化合物无酸性、在水中溶解度极低、不含水，是一种极具应用前景的高能低感度含能化合物。
本实施例提供的高能低感度含能化合物的制备方法简单、反应条件温和，产率高；且可以水作为溶剂，对环境无污染，完全符合环保要求；所述高能低感度含能化合物在水中生成且去水，制备过程十分安全。
在一些实施方式中，所述TNBI溶液中，TNBI与第一溶剂的摩尔体积比为(0.05-50)mmol：100ml。本实施例中，所述第一溶剂为水、DMSO、DMF、乙腈、甲醇和乙醇中的一种或多种，但不限于此。优选为水。本实施中超分子自组装的反应在不同溶剂中所需溶剂量有所不同，比如在DMSO中，由于DMSO较大的极性，使得所需溶剂量偏小，而在甲醇，乙醇等极性稍小的溶剂中，溶剂比例将会增大，其反应温度范围基本不变。
在一些实施方式中，所述TANPDO溶液中，TANPDO与第二溶剂的摩尔体积比为(0.1-30)mmol：100ml。本实施例中，所述第二溶剂为水、DMSO、DMF、乙腈、甲醇和乙醇中的一种或多种，但不限于此。优选为水。
在一些实施方式中，将所述TNBI热溶液和所述TANPDO热溶液混合的步骤中，所述TNBI热溶液和所述TANPDO热溶液中TNBI与TANPDO的摩尔比优选为1:1。
在一些实施方式中，所述第一预定温度为40-100℃，所述第二预定温度为40-100℃。
在一些实施方式中，将所述TNBI热溶液和所述TANPDO热溶液混合，反应预定5s-2h后，过滤制得高能低感度含能化合物，所述高能低感度含能化合物的结构式为：
在一些实施方式中，还提供一种高能低感度含能化合物，其中，所述高能低感度含能化合物的结构式为：
下面通过具体实施例对本发明做进一步的解释说明：
实施例1
将1mmol的TNBI水合物加入到5ml的90℃的水中，1mmol的TANPDO水合物加入到约90℃的20ml水中，待其完全溶解后，将TNBI的水溶液迅速加入到TANPDO的溶液中去，搅拌5秒钟，溶液迅速变为浑浊，有黄色固体沉淀产生。降至室温，过滤得到高能低感度含能超分子TNBI-TANPDO化合物，产率为85％。
实施例2
将1mmol的TNBI水合物加入到10ml的90℃的水中，1mmol的TANPDO水合物加入到约90℃的30ml水中，待其完全溶解后，将TNBI的水溶液迅速加入到TANPDO的溶液中去，搅拌5秒钟，溶液迅速变为浑浊，有黄色固体沉淀产生。降至室温，过滤得到高能低感度含能超分子TNBI-TANPDO化合物，产率为78％。
实施例3
将1mmol的TNBI水合物加入到5ml的90℃的DMSO中，1mmol的TANPDO水合物加入到约90℃的20mlDMSO中，待其完全溶解后，将TNBI的溶液迅速加入到TANPDO的溶液中去，搅拌8秒钟，溶液迅速变为浑浊，有黄色固体沉淀产生。降至室温，过滤得到高能低感度含能超分子TNBI-TANPDO化合物，产率为75％。
实施例4
将1mmol的TNBI水合物加入到5ml的90℃的DMF中，1mmol的TANPDO水合物加入到约90℃的20mlDMF中，待其完全溶解后，将TNBI的溶液迅速加入到TANPDO的溶液中去，搅拌10秒钟，溶液迅速变为浑浊，有黄色固体沉淀产生。降至室温，过滤得到高能低感度含能超分子TNBI-TANPDO化合物，产率为70％。
实施例5
将1mmol的TNBI水合物加入到5ml的90℃的水中，1mmol的TANPDO水合物加入到约90℃的20mlDMSO中，待其完全溶解后，将TNBI的水溶液迅速加入到TANPDO的溶液中去，搅拌5秒钟，溶液迅速变为浑浊，有黄色固体沉淀产生。降至室温，过滤得到高能低感度含能超分子TNBI-TANPDO化合物，产率为82％。
将实施例1制备得到的高能低感度含能化合物进行测试的结果如下：
1、进行红外吸收光谱测试，其红外吸收光谱图如图4所示，具体数据为：IR(KBr):ν3382,3275,2937,1679,1548,1512,1405,1368,1308,1205,1147,1022,826,756,655cm-1.实施例1和2-5中制备得到的高能钝感含能化合物的红外光谱测试结果与实施例1的测试结果相同，此处不再详述。
2、进行元素分析测试，具体数据为：C10H8N14O12(516.26):Calcd(计算值):C23.27,H 1.56,N 37.98％.Found(测试值):C 23.31,H 1.70,N 38.44％.由此可知，该化合物不含水。实施例1和2-5中制备得到的高能钝感含能化合物的元素分析测试结果与实施例1的测试结果相同，此处不再详述。
3、进行热重分析测试，其结果如图4所示，可以看出该化合物分解温度约为275℃(附录图5)，其分解温度明显高于两个原料化合物，且由于TNBI-TANPDO不含水，是理想的高能量密度含能材料。
4、根据含能材料国军标测试标准，我们采用BAM撞击感度测试仪，通过几十次的测试确定化合物化合物的撞击感度大于40J。
5、根据含能材料国军标测试标准，我们采用BAM摩擦感度测试仪，通过几十次的测试确定化合物的摩擦感度大于360N。
6、进行溶解度测试，室温下(25℃)，称量2gTNBI-TANPDO加入500ml水中，得到超饱和溶液，过滤去除未溶解的TNBI-TANPDO，干燥称量未溶解的TNBI-TANPDO。重复三次，取平均值，得到TNBI-TANPDO的溶解度为21mg/100ml。远低于TNBI的830mg/100ml，TANPDO的220mg/100ml。
7、进行酸性测试，取标准去离子水1L，去离子水的PH值范围经测定并校准为6.95-7.05，将该化合物在室温25℃下溶于1L标准去离子水中，得到饱和溶液，采用PH计测试饱和溶液的PH值3次，取平均值为5.28，酸性较低(作为更直观的对比，正常雨水的PH值范围为5.0-5.6)。
8、该化合物的生成热为237.5kJ mol-1，室温密度为1.1.88-1.89g cm-3，经行业内软件EXPLO5(6.01版本)计算得其爆速为8648m s-1，爆压为33.17Gpa。
9、由撞击感度测试和摩擦感度测试可知，该化合物对撞击和摩擦均较为钝感，为钝感的化合物；由酸性测试可知，该化合物的酸性较低，由元素分析可知，该化合物不含水；由专业软件计算得到该化合物具有较高的爆轰能量，该化合物为高能低感度含能化合物。其余实例中得到的TNBI-TANPDO的各项测试结果均与实例1中的测试结果几乎一致。
综上所述，本发明提供的一种高能低感度含能化合物固体无酸性，在水中溶解度低、不含水、爆轰能量大、对撞击和摩擦均钝感；本发明提供的制备方法简单、反应条件温和；使用水作为溶剂，对环境无污染，完全符合环保要求；高能低感含能化合物在水中生成，制备过程十分安全。
应当理解的是，本发明的应用不限于上述的举例，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明加以改进或变换，所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。
Claims (7)
1.一种高能低感度含能化合物，其特征在于，所述高能低感度含能化合物的结构式为：
2.一种高能低感度含能化合物的制备方法，其特征在于，包括步骤：
将4,4’,5,5’-四硝基-2,2’-联-1氢-咪唑分散在第一预定温度的第一溶剂中，制得TNBI热溶液；
将2,4,6-三氨基-5-硝基吡啶-1,3-二氧分散在第二预定温度的第二溶剂中，制得TANPDO热溶液；
将所述TNBI热溶液和所述TANPDO热溶液混合，反应预定时间后，过滤制得高能低感度含能化合物，所述高能低感度含能化合物的结构式为：
3.根据权利要求2所述高能低感度含能化合物的制备方法，其特征在于，所述TNBI溶液中，TNBI与第一溶剂的摩尔体积比为(0.05-50)mmol：100ml。
4.根据权利要求2所述高能低感度含能化合物的制备方法，其特征在于，所述TANPDO溶液中，TANPDO与第二溶剂的摩尔体积比为(0.1-30)mmol：100ml。
5.根据权利要求2-4任一所述高能低感度含能化合物的制备方法，其特征在于，所述第一溶剂和第二溶剂独立地选自水、DMSO、DMF、乙腈、甲醇和乙醇中的一种或多种。
6.根据权利要求2所述高能低感度含能化合物的制备方法，其特征在于，所述第一预定温度为40-100℃，所述第二预定温度为40-100℃。
7.根据权利要求6所述高能低感度含能化合物的制备方法，其特征在于，所述预定时间为5s-2h。
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