CN114230546A - 有机化合物、有机电致发光器件和电子装置 - Google Patents

有机化合物、有机电致发光器件和电子装置 Download PDF

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Abstract

本申请属于有机材料技术领域，涉及一种有机化合物、有机电致发光器件和电子装置。本申请的有机化合物结构如式1表示，所述有机化合物应用于有机电致发光器件中，可改善有机电致发光器件的性能。
Figure DDA0003365036220000011

Description

有机化合物、有机电致发光器件和电子装置
技术领域
本申请属于有机材料技术领域，尤其涉及一种有机化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置。
背景技术
有机发光二极管，简称为OLED，其原理是在阴阳两极施加电场时，阳极侧的空穴和阴极侧的电子会向发光层移动，在发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，从激发态释放能量变为基态释放能量的过程对外发光。自1987年美国柯达公司报道有机分子电致发光和1990年英国剑桥大学报道聚合物电致发光以来，世界各国纷纷开展研究与开发。该类材料具有结构简单、成品率高、成本低、主动发光、响应速度快、分率高等优点，且具有驱动电压低、全固态、非真空、抗荡、耐低温等性能，被认为是未来最有可能替代液晶显示器的一种新技术，引起极大关注。
现有的有机电致发光器件中，最主要的问题为寿命和效率，随着显示器的大面积化，驱动电压也随之提高，发光效率及电流效率也需要提高。因此，有必要继续研发新型的材料，以进一步提高有机电致发光器件的性能。
发明内容
本申请的目的在于提供一种有机化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置，所述有机化合物应用到有机电致发光器件中，可改善器件的性能。
第一方面，本申请提供一种有机化合物，具有如式1表示的结构：
Figure BDA0003365036200000011
其中，L选自单键、碳原子数为6-25的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-25的取代或未取代的亚杂芳基；Ar选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为2-30的取代或未取代的杂芳基；
L、Ar中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为3-15的杂芳基、二苯基磷酰基；在Ar中，任选地，任意两个相邻的取代基形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和环。
第二方面，本申请提供一种有机电致发光器件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含上述的有机化合物。
第三方面，本申请提供一种电子装置，包括上述的有机电致发光器件。
本申请的有机化合物中，以含氧杂蒽螺苯并蒽基团为母核，该母核具有较为稳定的立体构型，进一步在氧杂蒽部分的4号位
Figure BDA0003365036200000021
连接芳香性基团，使整个分子的立体特性和空间稳定性提升。此外，4号位芳香性基团的引入大幅提高分子的极性，使整个分子具有更适当的LUMO能级和T1值。因此，本申请的有机化合物能够有效提高载流子的平衡迁移。据此，本申请的有机化合物作为主体材料应用到有机电致发光器件中，在保证器件具有较低驱动电压的情况下，能有效提高器件的发光效率和使用寿命。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；321、第一空穴传输层；322、第二空穴传输层；330、有机发光层；340、电子传输层；350、电子注入层；400、电子装置。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施方式。然而，示例实施方式能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施方式使得本申请将更加全面和完整，并将示例实施方式的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施方式中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施方式的充分理解。
在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
本申请第一方面提供一种有机化合物，具有如式1表示的结构：
Figure BDA0003365036200000022
其中，L选自单键、碳原子数为6-25的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-25的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为2-30的取代或未取代的杂芳基；
L、Ar中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为3-15的杂芳基、二苯基磷酰基；在Ar中，任选地，任意两个相邻的取代基形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和环。
在本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“
Figure BDA0003365036200000031
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选地，两个相邻的取代基形成环”意味着这两个取代基可以形成环但不是必须形成环，其包括：两个相邻的取代基形成环的情景和两个相邻的取代基不形成环的情景。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素基团、氰基、杂芳基、芳基、烷基、卤代烷基、环烷基、三烷基硅基等。在本申请中，“取代的”官能团可以被上述Rc中的1个或2个以上的取代基取代；当同一个原子上连接有两个取代基Rc时，这两个取代基Rc可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成螺环；当官能团上存在两个相邻的取代基Rc时，相邻的两个取代基Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。
在本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L选自碳原子数为12的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。例如：Ar为
Figure BDA0003365036200000032
时，则其碳原子数为10；L为
Figure BDA0003365036200000033
时，其碳原子数为12。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。需要说明的是，联苯基、芴基在本申请中均视为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0003365036200000034
基等。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上的氢原子被诸如氘、卤素基团、氰基、芳基、烷基取代的芳基、杂芳基、三烷基硅基、卤代烷基、烷基、环烷基等基团取代。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基及其取代基的总碳原子数为18。另外，本申请中，芴基可以是取代的，当具有两个取代基时，两个取代基可以彼此结合形成螺结构。取代的芴基的具体实例包括但不限于，
Figure BDA0003365036200000041
在本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上的氢原子被诸如氘、卤素基团、氰基、芳基、烷基取代的芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、卤代烷基等基团取代。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基及其取代基的总碳原子数为18。
在本申请中，取代或未取代的芳基的碳原子数可以为6-30。例如，取代或未取代的芳基的碳原子数可以为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30。
在本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个(例如1个、2个、3个、4个或5个等)杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基、N-甲基咔唑基等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-苯基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上的氢原子被诸如氘、卤素基团、氰基、芳基、烷基取代的芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基等基团取代。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中，取代或未取代的杂芳基的碳原子数可以为2-30。例如，取代或未取代的杂芳基的碳原子数可以为2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键
Figure BDA0003365036200000042
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003365036200000051
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003365036200000052
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，如下式(Y)中所示地，式(Y)所表示的取代基R'通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003365036200000053
在本申请中，烷基的碳原子数可以为1-10，具体可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9或10，烷基可以包括直链烷基和支链烷基。烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、环戊基、正己基、庚基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等。
在本申请中，卤素基团可以包括氟、碘、溴、氯。
在本申请中，作为取代基的芳基的碳原子数可以为6-18，碳原子数具体如为6、10、12、13、14、15等，作为取代基的芳基的具体实例包括但不限于，苯基、萘基、联苯基、菲基、蒽基等。
在本申请中，作为取代基的杂芳基的碳原子数可以为3-15，碳原子数具体例如为3、4、5、8、9、10、12、13、14、15等，作为取代基的杂芳基的具体实例包括但不限于，吡啶基、喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等。
在本申请中，作为取代基的三烷基硅基的碳原子数可以为3-12，例如为3、6、7、8、9等，其具体实例包括但不限于，三甲基硅基、乙基二甲基硅基、三乙基硅基等。
在本申请中，作为取代基的环烷基的碳原子数可以为3-10，例如为5、6、8或10，具体实例包括但不限于，环戊基、环己基、金刚烷基等。
在本申请中，卤代烷基的具体实例包括但不限于，三氟甲基。
在本申请中，二苯基磷酰基的结构为
Figure BDA0003365036200000061
可选地，L选自单键、碳原子数为6-18的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-18的取代或未取代的亚杂芳基。例如，L可以选自单键，碳原子数为6、7、8、9、10、12、14、15、16、17、18的取代或未取代的亚芳基，碳原子数为5、6、7、8、9、10、12、14、15的取代或未取代的亚杂芳基。
在一种实施方式中，L选自单键、碳原子数为6-15的取代或未取代的亚芳基。
可选地，L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基。
可选地，L中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为3-7的三烷基硅基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基。
可选地，L中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基。
在一种实施方式中，L选自单键或者以下基团所组成的组：
Figure BDA0003365036200000062
可选地，L选自单键或以下基团所组成的组：
Figure BDA0003365036200000063
可选地，Ar选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-25的取代或未取代的杂芳基。例如，Ar可以选自碳原子数为6、7、8、9、10、12、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25的取代或未取代的芳基，碳原子数为5、6、7、8、9、10、12、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25的取代或未取代的杂芳基。
可选地，Ar选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的1,3,4-噁二唑基。
可选地，Ar中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为3-7的三烷基硅基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、二苯基膦酰基；任选地，Ar中的任意两个相邻的取代基形成5-15元的饱和或不饱和环。
可选地，Ar中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、环戊基、环己基、三甲基硅基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、二苯基膦酰基；任选地，Ar中的任意两个相邻的取代基形成环戊烷、环己烷或芴环。
在一种实施方式中，Ar选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0003365036200000071
可选地，Ar选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0003365036200000072
Figure BDA0003365036200000081
在一种具体的实施方式中，所述有机化合物的结构如式1-1所示：
Figure BDA0003365036200000082
其中，Ar如上文所定义。本申请中，具有式1-1所示结构的本申请的化合物具有更高的热稳定性，能进一步提高有机电致器件的使用寿命。
在另一种具体的实施方式中，所述有机化合物的结构如式1-2所示：
Figure BDA0003365036200000083
其中，X表示C(R1R2)、O、S、N或N(Ar1)；L如上文所定义。
R1选自氢、碳原子数为1-4的烷基、苯基；R2选自碳原子数为1-4的烷基、苯基，任选地，R1和R2与所连接的C原子一起形成环己烷、环戊烷或芴环；Ar1选自碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基；R选自氢、碳原子数为6-12的芳基。在该实施方式中，在分子结构中引入二苯并五元环结构，所形成的具有式1-2的本申请的有机化合物可进一步扩宽激子复合区域，继而提高有机电致发光器件的发光效率。
可选地，R1选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基；R2选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基；任选地，R1和R2与所连接的C原子一起形成环己烷、环戊烷或芴环。需要说明地是，当X为C(R1R2)，且R1为氢时，
Figure BDA0003365036200000084
的结构包括
Figure BDA0003365036200000085
且优选为
Figure BDA0003365036200000086
可选地，Ar1选自苯基、萘基、联苯基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
应当理解地是，当X为N时，
Figure BDA0003365036200000091
的结构为
Figure BDA0003365036200000092
可选地，R选自氢、苯基、萘基、联苯基。
可选地，
Figure BDA0003365036200000093
选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0003365036200000094
可选地，
Figure BDA0003365036200000095
选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0003365036200000096
可选地，式1中，
Figure BDA0003365036200000101
选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0003365036200000102
可选地，所述有机化合物选自以下化合物所组成的组：
Figure BDA0003365036200000103
Figure BDA0003365036200000111
Figure BDA0003365036200000121
Figure BDA0003365036200000131
Figure BDA0003365036200000141
Figure BDA0003365036200000151
Figure BDA0003365036200000161
Figure BDA0003365036200000171
Figure BDA0003365036200000181
本申请对提供的有机化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的有机化合物结合合成例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。换言之，本发明的合成例部分示例性地提供了有机化合物的制备方法，所采用的原料可通过商购获得或本领域熟知的方法获得。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有有机化合物，在此不再详述制备该有机化合物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。
本申请第二方面提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极，以及设置在所述阳极与所述阴极之间的功能层，其中，所述功能层包含本申请第一方面所述的有机化合物。
本申请所提供的有机化合物可以用于形成功能层中的至少一个有机膜层，以改善电子元件的寿命等特性。
可选地，所述功能层包括有机发光层，所述有机发光层包含本申请的有机化合物。其中，有机发光层既可以由本申请所提供的有机化合物组成，也可以由本申请所提供的有机化合物和其他材料共同组成。
按照一种具体的实施方式，如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、有机发光层330、电子传输层340和阴极200。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indiumtin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
本申请中，所述空穴传输层320的材料可以选自酞菁衍生物、萘菁衍生物、卟啉衍生物、联苯胺型三芳胺、苯乙烯胺型三芳胺、二胺型三芳胺或者其他类型的材料，本领域技术人员可参照现有技术选择。例如，所述空穴传输层的材料选自以下化合物所组成的组：
Figure BDA0003365036200000182
Figure BDA0003365036200000191
Figure BDA0003365036200000201
本申请中，所述空穴传输层320可以为一层或两层结构。可选地，如图1所示，所述空穴传输层320包括层叠设置的第一空穴传输层321和第二空穴传输层322，其中，所述第一空穴传输层321相对所述第二空穴传输层322(也称为“电子阻挡层”)更靠近所述阳极100。在一种具体的实施方式中，所述第一空穴传输层321由HT-6组成，所述第二空穴传输层322由HT-30组成。
可选地，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。有机发光层330的主体材料包含本申请的有机化合物。
在一种具体的实施方式中，本申请的有机化合物可作为p型化合物，与其它n型化合物搭配组成所述主体材料，即，所述主体材料包含本申请的有机化合物和n型化合物，其中，所述n型化合物可参照现有的主体材料选择，例如可以选自多稠合杂芳基化合物，所述多稠合杂芳基化合物的具体实例包括但不限于以下化合物：
Figure BDA0003365036200000202
在一种更具体的实施方式中，所述主体材料由本申请的有机化合物和RH-N-10组成。
所述有机发光层330的客体材料可参照现有技术选择，例如可以选自铱(III)有机金属络合物、铂(II)有机金属络合物、钌(II)络合物。具体地，所述客体材料可以选自以下化合物的至少一种：
Figure BDA0003365036200000211
在一种具体的实施方式中，所述客体材料为RD-1(Ir(piq)2(acac))。
本申请中，电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料通常可以包含金属络合物和/或含氮杂环衍生物，其中，所述金属络合物材料可以选自LiQ、Alq3、Bepq2等；所述含氮杂环衍生物可以为具有含氮六元环或五元环骨架的芳香族环、具有含氮六元环或五元环骨架的稠合芳香族环化合物等，具体实例包括但不限于，BCP、Bphen、NBphen、DBimiBphen、BimiBphen等1,10-菲咯啉类化合物，或者结构如下所示的含杂氮芳基的蒽类化合物、三嗪类或嘧啶类化合物：
Figure BDA0003365036200000212
Figure BDA0003365036200000221
在一种实施方式中，所述电子传输层340包含LiQ和ET-14。
本申请中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310可以选自以下化合物所组成的组：
Figure BDA0003365036200000222
在一种具体的实施方式中，所述空穴注入层310由2T-NATA组成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350可以包含LiQ或Yb。
本申请中，所述有机电致发光器件可以为红色有机电致发光器件。
本申请第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面所述的有机电致发光器件。
按照一种实施方式，如图2所示，电子装置400包括上述有机电致发光器件。电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
下面通过实施例来进一步说明本发明，但是本发明并不因此而受到任何限制。
合成例1：化合物1的合成
Figure BDA0003365036200000231
(1)在氮气保护下，依次加入原料sub a-1(50mmol，13.8g)，subb-1(50mmol，14.9g)，300mL甲苯，150mL乙醇，150mL水，碳酸钾(75mmol)，升温至45～50℃，加入四(三苯基膦)钯(0.5mmol)，继续升温至回流反应8h；补加300mL甲苯，300mL水，搅拌5min，静置10min，分液。有机相用200mL水/次洗3次至中性，有机相加15g无水硫酸钠干燥，过滤，有机相过硅胶柱，过柱液浓缩(-0.08～-0.09MPa，55～65℃)剩余有机相120mL时，停止加热，降温至15-20℃，有大量固体析出，过滤，滤饼用乙醇淋洗，得中间体IM C-1(16.8g，收率75％)。
Figure BDA0003365036200000232
(2)在氮气保护下，加入原料sub d-1(37.5mmol,10.6g)和THF(106mL)，液氮降温至-80～-90℃，开始滴加正丁基锂(45.0mmol,22.5mL)，控制温度-80～-90℃，滴毕保温1h。滴加IM C-1(37.5mmol,16.8g)的THF溶液75mL，控制温度-80～-90℃，滴毕保温1h后自然升至室温。滴加2M盐酸溶液50mL淬灭反应，后处理液负压浓缩(-0.08～-0.09MPa，45～55℃)至剩余有机相约30mL，在搅拌下缓慢加入到600mL水中，有大量固体析出，过滤，滤饼用石油醚淋洗，晾干得中间体IM E-1(15.9g，收率65％)。
Figure BDA0003365036200000233
(3)向三口瓶中加入IM E-1(24.4mmol,15.9g)和147mL冰乙酸，开搅拌，滴加浓硫酸(48.8mmol,4.78g)，滴毕升温至70～80℃，保温反应6h。滴加50mL水淬灭反应，后处理液负压浓缩(-0.08～-0.09MPa，75～85℃)至剩余有机相约50mL，在搅拌下缓慢加入到600mL水中，有大量固体析出，过滤，滤饼用乙醇淋洗；滤饼用二氯甲烷/石油醚(4∶1，v/v)过层析柱，目标产物浓缩干，得化合物1(9.59g，收率62％)；m/z＝635.2[M+H]+。化合物1的核磁数据：1H NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：9.10(d,2H)，8.67(d,1H)，7.95-8.12(m,5H)，7.75-7.81(m,3H)，7.66-7.55(m,5H)，7.18-7.41(m,12H)，7.05-7.09(m,1H)，6.91(d,1H)。
合成例2-27
按照合成例1的方法合成化合物，不同的是，将sub a-1替换为subA-X，sub b-1替换为sub b-X替换成相应原料，所采用的主要原料以及相应制备的化合物及其总收率、质谱如下表所示。
表1
Figure BDA0003365036200000241
Figure BDA0003365036200000251
Figure BDA0003365036200000261
Figure BDA0003365036200000271
Figure BDA0003365036200000281
化合物137的核磁数据：1H NMR(CDCl3,300MHz)δ(ppm)：8.75(d,1H)，8.29(d,4H)，8.03-8.09(m,3H)，7.73-7.87(m,5H)，7.60-7.64(m,2H)，7.24-7.45(m,13H)，7.15-7.18(m,2H)，7.07-7.10(m,1H)，6.93(d,1H)。
实施例1：红色有机电致发光器件的制作
通过以下过程制备阳极：将厚度依次为
Figure BDA0003365036200000282
的ITO/Ag/ITO基板切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，并利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极的功函数，并采用有机溶剂清洗ITO基板表面，以清除ITO基板表面的杂质及油污。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀2T-NATA，以形成厚度为
Figure BDA0003365036200000283
的空穴注入层，并且在空穴注入层(HIL)上真空蒸镀HT-6，以形成厚度为
Figure BDA0003365036200000284
的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上蒸镀HT-30，形成厚度为
Figure BDA0003365036200000285
的第二空穴传输层。
将化合物1、RH-N-10以及RD-1按50∶50∶3的膜厚比进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0003365036200000286
的有机发光层(EML)。
在有机发光层上，将ET-14和LiQ以1：1膜厚比进行共蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0003365036200000291
的电子传输层(ETL)。
随后，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0003365036200000292
的电子注入层。然后，将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0003365036200000293
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure BDA0003365036200000294
的CP-1，形成覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例2～27
除了在形成有机发光层时，分别使用表2所示的主体材料(统称为“化合物X”)代替化合物1，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1～3
除了在形成有机发光层时，分别使用化合物A、化合物B、化合物C代替化合物1外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
以上实施例和比较例中，所采用的主要材料结构如下：
Figure BDA0003365036200000295
对上述实施例和比较例制备的有机电致发光器件在20mA/cm2的电流密度下进行性能测试，测试结果如表2所示。
表2
Figure BDA0003365036200000301
结合表2的结果可知，与比较例1-3中以现有的公知的化合物作为主体材料制备的有机电致发光器件相比，采用本申请的有机化合物的实施例1-27制备的有机电致发光器件具有较高的发光效率和使用寿命；具体而言，与比较例1-3相比，实施例1-27的有机电致发光器件的发光效率至少提高了13.8％，器件的T95寿命至少提高了10.8％；另外，实施例1-27的器件也兼具较低的驱动电压。综上，本申请的有机化合物作为主体材料能改善有机电致发光器件的性能。
本领域的普通技术人员可以理解，上述各实施方式是实现本申请的具体实施例，而在实际应用中，可以在形式上和细节上对其作各种改变，而不偏离本申请的精神和范围。

Claims (13)

1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如式1表示的结构：
Figure FDA0003365036190000011
其中，L选自单键、碳原子数为6-25的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-25的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为2-30的取代或未取代的杂芳基；
L、Ar中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为3-15的杂芳基、二苯基磷酰基；在Ar中，任选地，任意两个相邻的取代基形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和环。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，L选自单键、碳原子数为6-18的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-18取代或未取代的亚杂芳基；
优选地，L中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为3-7的三烷基硅基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基；
优选地，L中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、环戊基、环己基、三甲基硅基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，L选自单键或者以下基团所组成的组：
Figure FDA0003365036190000012
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，Ar选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-25的取代或未取代的杂芳基；
优选地，Ar中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为3-7的三烷基硅基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、二苯基膦酰基；任选地，Ar中的任意两个相邻的取代基形成5-15元的饱和或不饱和环。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，Ar选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的1,3,4-噁二唑基；
优选地，Ar中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、环戊基、环己基、三甲基硅基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、二苯基膦酰基；任选地，Ar中的任意两个相邻的取代基形成环戊烷、环己烷或芴环。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，Ar选自以下基团所组成的组：
Figure FDA0003365036190000021
8.根据权利要求1和5-7中任意一项所述的有机化合物，其中，所述有机化合物的结构如式1-1所示：
Figure FDA0003365036190000022
9.根据权利要求1-4中任意一项所述的有机化合物，其中，所述有机化合物的结构如式1-2所示：
Figure FDA0003365036190000023
其中，X表示C(R1R2)、O、S、N或N(Ar1)；
R1选自氢、碳原子数为1-4的烷基、苯基；R2选自碳原子数为1-4的烷基、苯基，任选地，R1和R2与所连接的C原子一起形成环己烷、环戊烷或芴环；
Ar1选自碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基；
R选自氢、碳原子数为6-12的芳基；
优选地，R1选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基，R2选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基；任选地，R1和R2与所连接的C原子一起形成环己烷、环戊烷或芴环；
优选地，Ar1选自苯基、萘基、联苯基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基；
优选地，R选自氢、苯基、萘基、联苯基。
10.根据权利要求9所述的有机化合物，其中，式1-2中，
Figure FDA0003365036190000031
选自以下基团所组成的组：
Figure FDA0003365036190000032
11.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物选自以下化合物所组成的组：
Figure FDA0003365036190000033
Figure FDA0003365036190000041
Figure FDA0003365036190000051
Figure FDA0003365036190000061
Figure FDA0003365036190000071
Figure FDA0003365036190000081
Figure FDA0003365036190000091
Figure FDA0003365036190000101
Figure FDA0003365036190000111
12.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；其中，所述功能层包含权利要求1～11任一项所述的有机化合物；
优选地，所述功能层包括有机发光层，所述有机发光层包含所述的有机化合物。
13.一种电子装置，包括权利要求12所述的有机电致发光器件。
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