CN114213345A - 一种从碳量子点中分离出黄色荧光物质的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于碳量子点领域，具体涉及一种从碳量子点中分离出黄色荧光物质的方法。该方法包括以下步骤：(1)以邻苯二胺为碳源和氮源，在无水乙醇中进行溶剂热反应，得到碳量子点溶液；(2)将碳量子点溶液和硅胶混合，干燥除去溶剂，得到混合物；以二氯甲烷和甲醇为洗脱剂，用色谱柱从碳量子点中分离出黄色化合物；所述洗脱剂中，二氯甲烷和甲醇的体积比为40:1。本发明首次从邻苯二胺前体合成的碳量子点中分离出2‑氨基‑3‑羟基吩嗪荧光小分子，对该类碳量子点的荧光光源及其形成机理研究具有重要意义。该类碳量子点分离出2‑氨基‑3‑羟基吩嗪后，荧光性质变化，可开发作为新的荧光传感平台使用。
Description
技术领域
本发明属于碳量子点领域，具体涉及一种从碳量子点中分离出黄色荧光物质的方法。
背景技术
碳量子点由于其可调节的发射光谱、优异的光稳定性、低细胞毒性、优异的水溶性、良好的生物相容性和制备成本低等优点，引起了研究者的广泛关注。碳量子点作为荧光传感平台，对多种离子、小分子等都有着良好的分析监测能力。
例如，公布号为CN113025319A的中国发明专利申请利用姜黄素为前体，合成了一种用于检测黄体酮的碳点，最终实现了黄体酮的低检测限以及快速检测。研究碳量子点中荧光的发射和起源，对科学指导碳量子点的分析监测具有重要意义。
以邻苯二胺为前体合成的黄色荧光碳量子点，由于具有苯环、活性氨基等结构，具有其独特的荧光特性。但在该类碳量子点的合成过程中，由于存在多级反应的复杂性，造成碳量子点的荧光光源及其形成机理模糊不清，因而不利于该类碳量子点的开发应用。
发明内容
本发明的目的是提供一种从碳量子点中分离出黄色荧光物质的方法，改变碳量子点的荧光性质，从而可以作为新的荧光传感平台使用。
为了实现以上目的，本发明所采用的技术方案是：
一种从碳量子点中分离出黄色荧光物质的方法，包括以下步骤：
(1)以邻苯二胺为碳源和氮源，在无水乙醇中进行溶剂热反应，得到碳量子点溶液；
(2)将碳量子点溶液和硅胶混合，干燥除去溶剂，得到混合物；以二氯甲烷和甲醇为洗脱剂，用色谱柱从碳量子点中分离出黄色化合物；所述洗脱剂中，二氯甲烷和甲醇的体积比为40:1。
本发明的从碳量子点中分离出黄色荧光物质的方法，首次从邻苯二胺前体合成的碳量子点中分离出2-氨基-3-羟基吩嗪荧光小分子，对该类碳量子点的荧光光源及其形成机理研究具有重要意义。该类碳量子点分离出2-氨基-3-羟基吩嗪后，荧光性质变化，可开发作为新的荧光传感平台使用。
为更好地合成碳量子点，减少副反应，优选地，步骤(1)中，所述溶剂热反应的温度为160-200℃。更优选地，所述溶剂热反应的时间为6-9h。
优选地，步骤(1)中，所述溶剂热反应的温度为180-190℃，时间为7-9h。
为更好地实现2-氨基-3-羟基吩嗪的分离，提高纯度，优选地，步骤(2)中，色谱柱所用色谱填料为分析纯硅胶，粒度为200-300目。
优选地，步骤(2)中，硅胶的粒度为200-300目；每20mL碳量子点溶液对应硅胶的用量为3-5g。
优选地，步骤(2)中，所述分离出黄色化合物是将从所述色谱柱得到洗脱液进行冷冻干燥获得。进一步优选地，步骤(2)中，所述黄色化合物为2-氨基-3-羟基吩嗪，将所得2-氨基-3-羟基吩嗪在不高于-20℃的黑暗环境中储存。
2-氨基-3-羟基吩嗪(AHP)是吩嗪的一种氨基衍生物，结构上具有π系统缺电子、氮原子孤对电子和三个凝聚芳环等特点，可作为离子配体和氢键受体，并促进π-π电子的交叉作用。同时因其具有大共轭体系、特殊光学性质、高荧光量子产率、窄发射带、大斯托克斯位移以及在可见光区域的最大吸收和发射波长等优势，可以应用于分子离子识别和超分子自组装等领域，也可作为荧光传感器识别氨基酸、柠檬酸盐和其他离子等。
附图说明
图1为本发明实施例1合成的碳量子点的TEM图；
图2为本发明实施例1分离出的黄色荧光物质的荧光性质图；
图3为本发明实施例1分离出的黄色荧光物质的质谱分析图；
图4为本发明实施例1分离出的黄色荧光物质的1H NMR图；
图5为本发明实施例1分离出的黄色荧光物质的13C NMR图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明的实施过程进行详细说明。
一、从碳量子点中分离出黄色荧光物质的方法的具体实施例
实施例1
本实施例的从碳量子点中分离出黄色荧光物质的方法，包括以下步骤：
(1)将2g邻苯二胺溶解在20mL无水乙醇中，超声处理15min直到混合物澄清，然后将混合物转移到100mL聚四氟乙烯内衬不锈钢高压釜中，并在180℃下加热8h。当高压釜冷却至室温时，得到深棕色溶液。
(2)将深棕色溶液与硅胶(greagent分析纯，200-300目硅胶；用量一般为3-5g；本实施例中用量为3g)混合，并用旋转蒸发器干燥。以二氯甲烷(DMC)和甲醇为洗脱剂，和旋转蒸发得到混合物混合(洗脱剂的用量可为800-1000mL；本实施例用量为800mL)，过色谱柱洗脱，色谱柱填料为200-300目硅胶(greagent分析纯)，洗脱后，将得到洗脱液(黄色化合物溶液)用冷冻干燥器干燥，即得2-氨基-3-羟基吩嗪，并在-20℃的黑暗中储存。洗脱剂中DMC与甲醇的体积比例为40:1。
实施例2
本实施例的从碳量子点中分离出黄色荧光物质的方法，与实施例1的区别仅在于：
步骤(1)中，邻苯二胺的用量为0.5g。溶剂热反应的温度为180℃，加热时间为7h。
实施例3
本实施例的从碳量子点中分离出黄色荧光物质的方法，与实施例1的区别仅在于：
步骤(1)中，邻苯二胺的用量为3g。溶剂热反应的温度为190℃，加热时间为9h。
二、实验例
实验例1
本实验例对实施例1所得深棕色溶液进行TEM分析，结果如图1所示。
由图1可知，深棕色溶液为碳量子点溶液，碳量子点的平均直径约为6nm，且具有明显的晶格结构，晶格间距为0.21nm。
实验例2
本实验例对实施例1步骤(2)所得黄色化合物进行荧光性质分析，结果如图2所示。
由图2可知，黄色化合物的最大激发波长为467nm，发射峰为538nm，且其荧光发射与激发波长无关。
实验例3
本实验例对实施例1步骤(2)所得黄色化合物进行结构表征，结果如图3-图5所示。
图3中，质谱分析图上在m/z＝212处有一个强特征峰，推测为(C12H9N3O+H)+。图4的1H NMR和图5的13C NMR进一步证明了2-氨基-3-羟基吩嗪的化学结构。
结合以上实验结果，可以证明黄色化合物为2-氨基-3-羟基吩嗪，并且由邻苯二胺为前体合成的碳量子点中分离得到，这有利于该类量子点的荧光光源及其形成机理研究，另外，分离2-氨基-3-羟基吩嗪后，改变了原有碳量子点的荧光性质，可开发作为新的荧光传感平台使用。该方法也可视作为一种新型的2-氨基-3-羟基吩嗪合成方法。
Claims (8)
1.一种从碳量子点中分离出黄色荧光物质的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)以邻苯二胺为碳源和氮源，在无水乙醇中进行溶剂热反应，得到碳量子点溶液；
(2)将碳量子点溶液和硅胶混合，干燥除去溶剂，得到混合物；以二氯甲烷和甲醇为洗脱剂，用色谱柱从碳量子点中分离出黄色化合物；所述洗脱剂中，二氯甲烷和甲醇的体积比为40:1。
2.如权利要求1所述的从碳量子点中分离出黄色荧光物质的方法，其特征在于，步骤(1)中，所述溶剂热反应的温度为160-200℃。
3.如权利要求2所述的从碳量子点中分离出黄色荧光物质的方法，其特征在于，步骤(1)中，所述溶剂热反应的时间为6-9h。
4.如权利要求1-3中任一项所述的从碳量子点中分离出黄色荧光物质的方法，其特征在于，步骤(1)中，所述溶剂热反应的温度为180-190℃，时间为7-9h。
5.如权利要求1所述的从碳量子点中分离出黄色荧光物质的方法，其特征在于，步骤(2)中，色谱柱所用色谱填料为分析纯硅胶，粒度为200-300目。
6.如权利要求1所述的从碳量子点中分离出黄色荧光物质的方法，其特征在于，步骤(2)中，硅胶的粒度为200-300目；每20mL碳量子点溶液对应硅胶的用量为3-5g。
7.如权利要求1或5或6所述的从碳量子点中分离出黄色荧光物质的方法，其特征在于，步骤(2)中，所述分离出黄色化合物是将从所述色谱柱得到洗脱液进行冷冻干燥获得。
8.如权利要求7所述的从碳量子点中分离出黄色荧光物质的方法，其特征在于，步骤(2)中，所述黄色化合物为2-氨基-3-羟基吩嗪，将所得2-氨基-3-羟基吩嗪在不高于-20℃的黑暗环境中储存。
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