CN114195907A - 一种低分子量螺旋藻多糖及其制备方法和应用 - Google Patents
一种低分子量螺旋藻多糖及其制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114195907A CN114195907A CN202111219785.8A CN202111219785A CN114195907A CN 114195907 A CN114195907 A CN 114195907A CN 202111219785 A CN202111219785 A CN 202111219785A CN 114195907 A CN114195907 A CN 114195907A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- polysaccharide
- spirulina
- molecular weight
- spirulina polysaccharide
- low molecular
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 title claims abstract description 97
- 235000016425 Arthrospira platensis Nutrition 0.000 title claims abstract description 95
- 240000002900 Arthrospira platensis Species 0.000 title claims abstract description 95
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 title claims abstract description 94
- 229940082787 spirulina Drugs 0.000 title claims abstract description 94
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 title claims abstract 21
- 206010058467 Lung neoplasm malignant Diseases 0.000 claims abstract description 8
- 201000005202 lung cancer Diseases 0.000 claims abstract description 8
- 208000020816 lung neoplasm Diseases 0.000 claims abstract description 8
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 69
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 claims description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims description 14
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 13
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 claims description 12
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 12
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 11
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 10
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 9
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 claims description 9
- 108090001005 Interleukin-6 Proteins 0.000 claims description 8
- 238000011033 desalting Methods 0.000 claims description 7
- 102000003777 Interleukin-1 beta Human genes 0.000 claims description 6
- 108090000193 Interleukin-1 beta Proteins 0.000 claims description 6
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 claims description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 6
- 229940088592 immunologic factor Drugs 0.000 claims description 5
- 238000002386 leaching Methods 0.000 claims description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 5
- SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N D-mannomethylose Natural products CC1OC(O)C(O)C(O)C1O SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 claims description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 4
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 claims description 4
- 238000010257 thawing Methods 0.000 claims description 4
- 238000003809 water extraction Methods 0.000 claims description 4
- AEMOLEFTQBMNLQ-AQKNRBDQSA-N D-glucopyranuronic acid Chemical compound OC1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O AEMOLEFTQBMNLQ-AQKNRBDQSA-N 0.000 claims description 3
- IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N Galacturonsaeure Natural products O=CC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 3
- SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N L-rhamnopyranose Chemical compound C[C@@H]1OC(O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N 0.000 claims description 3
- PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N L-rhamnose Natural products CC(O)C(O)C(O)C(O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 claims description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims description 3
- 238000007710 freezing Methods 0.000 claims description 3
- 230000008014 freezing Effects 0.000 claims description 3
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 claims description 3
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims description 3
- 229940097043 glucuronic acid Drugs 0.000 claims description 3
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims description 3
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims description 3
- 230000028327 secretion Effects 0.000 claims description 3
- GOZMBJCYMQQACI-UHFFFAOYSA-N 6,7-dimethyl-3-[[methyl-[2-[methyl-[[1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]indol-3-yl]methyl]amino]ethyl]amino]methyl]chromen-4-one;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.C=1OC2=CC(C)=C(C)C=C2C(=O)C=1CN(C)CCN(C)CC(C1=CC=CC=C11)=CN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 GOZMBJCYMQQACI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000012869 ethanol precipitation Methods 0.000 claims description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 2
- 230000009702 cancer cell proliferation Effects 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 13
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 abstract description 10
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 abstract description 6
- 230000036039 immunity Effects 0.000 abstract description 6
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 abstract description 6
- 235000013305 food Nutrition 0.000 abstract description 5
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 abstract description 5
- 235000013376 functional food Nutrition 0.000 abstract description 4
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 abstract description 4
- 239000013641 positive control Substances 0.000 abstract description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 abstract description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 abstract description 2
- 230000036737 immune function Effects 0.000 abstract description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 abstract description 2
- 150000004804 polysaccharides Chemical class 0.000 description 73
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 30
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 210000002540 macrophage Anatomy 0.000 description 5
- 102000004889 Interleukin-6 Human genes 0.000 description 4
- 108060008682 Tumor Necrosis Factor Proteins 0.000 description 4
- 102000000852 Tumor Necrosis Factor-alpha Human genes 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 4
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 4
- 230000000242 pagocytic effect Effects 0.000 description 4
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 4
- MZOFCQQQCNRIBI-VMXHOPILSA-N (3s)-4-[[(2s)-1-[[(2s)-1-[[(1s)-1-carboxy-2-hydroxyethyl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-[[2-[[(2s)-2,6-diaminohexanoyl]amino]acetyl]amino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound OC[C@@H](C(O)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCCN=C(N)N)NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)CNC(=O)[C@@H](N)CCCCN MZOFCQQQCNRIBI-VMXHOPILSA-N 0.000 description 3
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- 239000000367 immunologic factor Substances 0.000 description 3
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 3
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 3
- 230000004083 survival effect Effects 0.000 description 3
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 108010002352 Interleukin-1 Proteins 0.000 description 2
- 102000000589 Interleukin-1 Human genes 0.000 description 2
- 229930182555 Penicillin Natural products 0.000 description 2
- JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N Penicillin G Chemical compound N([C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C(O)=O)(C)C)C(=O)CC1=CC=CC=C1 JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N 0.000 description 2
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 2
- 238000005571 anion exchange chromatography Methods 0.000 description 2
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000005100 correlation spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 235000013402 health food Nutrition 0.000 description 2
- 238000003919 heteronuclear multiple bond coherence Methods 0.000 description 2
- 238000005570 heteronuclear single quantum coherence Methods 0.000 description 2
- 230000005965 immune activity Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229940049954 penicillin Drugs 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 2
- 238000005084 2D-nuclear magnetic resonance Methods 0.000 description 1
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 description 1
- 241000192700 Cyanobacteria Species 0.000 description 1
- 239000006144 Dulbecco’s modified Eagle's medium Substances 0.000 description 1
- 238000002965 ELISA Methods 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- PNNNRSAQSRJVSB-SLPGGIOYSA-N Fucose Natural products C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-SLPGGIOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011993 High Performance Size Exclusion Chromatography Methods 0.000 description 1
- SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCSA-N L-fucopyranose Chemical compound C[C@@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCSA-N 0.000 description 1
- 239000012980 RPMI-1640 medium Substances 0.000 description 1
- 210000001744 T-lymphocyte Anatomy 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229920001284 acidic polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 150000004805 acidic polysaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000033289 adaptive immune response Effects 0.000 description 1
- 238000009098 adjuvant therapy Methods 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 230000003698 anagen phase Effects 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 210000003719 b-lymphocyte Anatomy 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 230000004663 cell proliferation Effects 0.000 description 1
- 230000003833 cell viability Effects 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 238000002512 chemotherapy Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000012258 culturing Methods 0.000 description 1
- 230000003013 cytotoxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000135 cytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 description 1
- 231100000673 dose–response relationship Toxicity 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 230000002519 immonomodulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000028993 immune response Effects 0.000 description 1
- 230000008629 immune suppression Effects 0.000 description 1
- 210000000987 immune system Anatomy 0.000 description 1
- 230000007365 immunoregulation Effects 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004255 ion exchange chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000002372 labelling Methods 0.000 description 1
- 210000000265 leukocyte Anatomy 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 210000000822 natural killer cell Anatomy 0.000 description 1
- PGSADBUBUOPOJS-UHFFFAOYSA-N neutral red Chemical compound Cl.C1=C(C)C(N)=CC2=NC3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 PGSADBUBUOPOJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000956 nontoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 238000000238 one-dimensional nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003214 pyranose derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000001959 radiotherapy Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- -1 sugar alcohol acetate Chemical class 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 238000009210 therapy by ultrasound Methods 0.000 description 1
- 230000001256 tonic effect Effects 0.000 description 1
- 210000004881 tumor cell Anatomy 0.000 description 1
- 230000004565 tumor cell growth Effects 0.000 description 1
- 230000035899 viability Effects 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0003—General processes for their isolation or fractionation, e.g. purification or extraction from biomass
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/125—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives containing carbohydrate syrups; containing sugars; containing sugar alcohols; containing starch hydrolysates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/715—Polysaccharides, i.e. having more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages; Derivatives thereof, e.g. ethers, esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Sustainable Development (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
本发明属于功能食品技术领域,公开了一种低分子量螺旋藻多糖及其制备方法和应用,本发明通过乙醇分级沉淀并分离纯化得到的螺旋藻多糖分子量较小,水溶性好,并明确了其精细结构,由一个新的重复单元组成。本发明所述的低分子量螺旋藻多糖能显著增强免疫,在浓度为100μg/mL时调节免疫的能力优于阳性对照LPS,并能较好抑制A549肺癌细胞增殖,其IC50值为1.037mg/mL,可应用于癌症患者的辅助营养治疗食品的研制与开发。本发明首次从螺旋藻多糖中分离鉴定了一个新的不同于已有文献报道的酸性杂多糖,具有显著促进免疫功能和抑制肿瘤活性,可应用于癌症患者的辅助营养治疗食品。
Description
技术领域
本发明属于功能食品技术领域,更具体地,涉及一种低分子量螺旋藻多糖及其制备方法 和应用。
背景技术
天然藻类多糖的潜在免疫调节活性和抗癌活性,以及无毒安全,使其在食品,保健食品 和药物领域发挥重要作用。多糖可刺激T细胞,B细胞,自然杀伤细胞和巨噬细胞依赖性免 疫反应,可以作为癌症的辅助治疗,不仅可以增强机体对癌细胞的免疫力,还可以对放化疗 引起的免疫抑制起到很好缓解作用,是潜在的营养功能物质。
螺旋藻是一种蓝绿藻,富含60-70%蛋白质,15-20%的多糖和其他营养物质,通常作为营 养食品补充剂食用。螺旋藻还是免疫系统的滋补品,在一定程度上有抵抗癌症治疗的副作用。 螺旋藻中的多糖是一种天然活性物质,研究表明具有抗肿瘤、增强免疫、抗氧化、抗辐射、 降血糖和改善胃肠道功能等功效。申请号为201810577088.1的专利公开了一种水煎醇沉法提 取得到螺旋藻多糖提取物具有提高机体免疫器官指数及白细胞水平。螺旋藻多糖由于培养条 件,提取方法不同得到的多糖组成和结构也存在差异,从而表现出不同活性。
因此,从螺旋藻中提取新的结构和具体不同活性的多糖,有助于丰富螺旋藻多糖库,也 为开发新的功能性食品或者保健品提供理论基础。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是克服现有技术中存在的上述问题,首先提供一种全新结构 的低分子量螺旋藻多糖。
本发明的第二个目的是提供一种低分子量螺旋藻多糖的制备方法。
本发明的第三个目的是提供上述一种低分子量螺旋藻多糖的应用。
本发明的目的通过以下技术方案实现:
一种低分子量螺旋藻多糖,由以下重复单元组成:
所述螺旋藻多糖分子量为63.92kDa,由鼠李糖,葡萄糖,半乳糖和葡萄糖醛酸组成,其 摩尔比分别为:63:15:8:7。具有的重复单元主链结构为[→2)-α-D-Rhap-(1→]2-[→2,3)-α-D-Rhap-(1 →]2-[→4)-β-D-Glcp-(1→]2-[→3)-β-D-Rhap-(1→]6,侧链为→4)-α-D-GlcAp-(1→和→4)-β-D-Galp-(1→以 (1→3)链接于→2,3)-α-D-Rhap-(1→上。
优选的,本发明所述螺旋藻多糖的原料来源于海水养殖的钝顶螺旋藻。
本发明还提供一种低分子量螺旋藻多糖的制备方法,包括以下步骤:
(1)细胞破碎:取螺旋藻粉,随后反复冻融3次使细胞破碎得到螺旋藻悬液;
(2)热水浸提:将步骤(1)经过细胞破碎的螺旋藻悬液用热水提取,离心取上清液;
(3)分级醇沉:将步骤(2)所得上清液减压浓缩;
加入无水乙醇至体系乙醇度为30%,4℃过夜,离心后取第一次醇沉上清;
第一次醇沉上清液再加入无水乙醇至体系乙醇度为60%,4℃过夜,离心后取第二次醇 沉上清;
第二次醇沉上清液再加入无水乙醇至体系乙醇度为90%,4℃过夜,离心后取沉淀即为 螺旋藻多糖沉淀;
(4)纯化:将步骤(3)所得多糖沉淀经过脱蛋白、超滤,浓缩冻干、离子交换柱纯化、透析脱盐后冻干得到低分子量螺旋藻多糖。
优选的,所述的低分子量螺旋藻多糖的制备方法,步骤(2)热水提取的温度为85-95℃, 提取时间为2-4h。
优选的,所述的低分子量螺旋藻多糖的制备方法,步骤(4)具体为:多糖沉淀用蒸馏水 复溶,Sevege法脱蛋白,浓缩蒸发有机溶剂,再用3kDa超滤膜超滤24h后,浓缩冻干得到 螺旋藻多糖,将冻干所得多糖用阴离子交换柱分离纯化,以NaCl水溶液为流动相进行洗脱, 流速为1.0mL/min,透析脱盐,冻干即得低分子量螺旋藻多糖。
优选的,所述的低分子量螺旋藻多糖的制备方法,步骤(1)细胞破碎加入的蒸馏水体积 为螺旋藻粉质量的20-30倍。
优选的,所述的低分子量螺旋藻多糖的制备方法,步骤(4)用2-3倍体积蒸馏水复溶多 糖粗品,Sevege法脱蛋白次数为2-4次,阴离子交换柱分离纯化以0.3mol/LNaCl水溶液洗脱, 用500-1000Da透析袋脱盐48h。
本发明所述的低分子量螺旋藻多糖在25-100μg/mL浓度范围内能显著促进RAW264.7巨 噬细胞的增殖,提高其吞噬能力,并促进NO,IL-6,IL-1β和TNF-α免疫因子的分泌,特别 在浓度为100μg/mL时优于阳性对照LPS。
因此,本发明还提供上述的低分子量螺旋藻多糖促进免疫因子的分泌的应用,所述免疫 因子为NO,IL-6,IL-1β和TNF-α。
本发明所述的低分子量螺旋藻多糖表现出较好的抑制A549肺癌细胞增殖,半数抑制浓 度为1.037mg/mL。
因此,本发明还提供所述的低分子量螺旋藻多糖在制备抑制肺癌细胞增殖的功能产品中 的应用。
具体的,上述功能产品包括但不限于保健食品、药品、功能食品等。
与现有技术相比,本发明具有以下有益效果:
本发明通过乙醇分级沉淀并分离纯化得到的螺旋藻多糖分子量较小,水溶性好,并明确 了其精细结构,由一个新的重复单元组成。本发明所述的低分子量螺旋藻多糖能显著增强免 疫,在浓度为100μg/mL时调节免疫的能力优于阳性对照LPS,并能较好抑制A549肺癌细胞 增殖,其IC50值为1.037mg/mL,可应用于癌症患者的辅助营养治疗食品的研制与开发。
首次从螺旋藻多糖中分离鉴定了一个新的不同于已有文献报道的酸性杂多糖,具有显著 促进免疫功能和抑制肿瘤活性,可应用于癌症患者的辅助营养治疗食品。
附图说明
图1为低分子量螺旋藻多糖SP901的DEAE-cellulose-52谱图;
图2为低分子量螺旋藻多糖SP901的HPSEC分离谱图及分子量;
图3为低分子量螺旋藻多糖SP901的红外光谱图;
图4为低分子量螺旋藻多糖SP901的1H-NMR图;
图5为低分子量螺旋藻多糖SP901的13C-NMR图;
图6为低分子量螺旋藻多糖SP901的HSQC图;
图7为低分子量螺旋藻多糖SP901的COSY图;
图8为低分子量螺旋藻多糖SP901的HMBC图;
图9为低分子量螺旋藻多糖SP901的主链结构图;
图10显示低分子量螺旋藻多糖SP901调节RAW264.7巨噬细胞活性;
图11显示低分子量螺旋藻多糖SP901抑制A549肺癌细胞活性。
具体实施方式
下面对本发明的具体实施方式作进一步说明。在此需要说明的是,对于这些实施方式的 说明用于帮助理解本发明,但并不构成对本发明的限定。此外,下面所描述的本发明各个实 施方式中所涉及的技术特征只要彼此之间未构成冲突就可以相互组合。
下述实施例以及实验例中所使用的试验方法如无特殊说明,均为常规方法;所使用的材 料、试剂等,如无特殊说明,为可从商业途径得到的试剂和材料;所用的设备,如无特殊说 明,均为常规实验设备。
实施例1
本发明所述的低分子量螺旋藻多糖的制备分离纯化包括细胞破碎,热水提取,乙醇分级 沉淀,阴离子层析分离纯化。
具体步骤包括:
(1)细胞破碎:采用反复冻融的方法,取螺旋藻粉,加入30倍体积蒸馏水,搅拌冷冻, 随后反复冻融3次使细胞破碎。
(2)热水浸提:将步骤(1)细胞破碎的螺旋藻悬液用90℃热水提取2h,3000r/min离心10min取上清液。
(3)分级醇沉:将步骤(2)所得上清液减压浓缩至原来体积的五分之一,加入无水乙 醇至体系乙醇度为30%,4℃过夜,3500r/min离心10min取第一次醇沉上清。上清液再加入 无水乙醇至体系乙醇度为60%,4℃过夜,3500r/min离心10min取第二次醇沉上清。上清液 再加入无水乙醇至体系乙醇度为90%,4℃过夜,3500r/min离心10min后取沉淀即为螺旋藻 多糖。
(4)纯化:将步骤(3)所得螺旋藻多糖沉淀用2倍体积蒸馏水复溶,Savage法脱蛋白3次,浓缩蒸发有机溶剂,再用3kDa超滤膜超滤24h后,浓缩冻干得到螺旋藻多糖,将所得 多糖用阴离子交换柱分离纯化,以0-0.5mol/L NaCl水溶液为流动相进行洗脱,流速为1.0mL/min,收集0.3mol/L NaCl水溶液洗脱峰,500-1000Da透析袋透析脱盐,冻干即得低分子量螺旋藻多糖SP901,得率为21.5%。
实施例2
本发明所述的低分子量螺旋藻多糖的精细结构分析:
螺旋藻多糖粗品经DEAE-cellulose-52离子交换层析柱分离后获得一个主要的酸性多糖 S901(图1),经高效凝胶柱层析HPSEC-RI表明螺旋藻多糖为单一峰,分子量为63.92kDa (图2)。
红外光谱图显示低分子量螺旋藻多糖具有典型的多糖吸收峰,在3273和2929cm-1的吸 收峰分别为-OH和-CH的伸缩振动,1000到1200cm-1之间的吸收归因于吡喃糖环中C-O-C 糖苷键的伸缩振动,912.33cm-1处的峰表明SP901中存在β型糖苷键。此外,1731cm-1处的吸收峰归因于C=O伸缩振动,1633.71cm-1和1417.68cm-1处的吸收峰归因于羧基的不对 称和对称C=O伸缩振动,表明SP901中存在糖醛酸(图3)。
通过HPAEC单糖分析该低分子量螺旋藻多糖为杂多糖,主要由鼠李糖,葡萄糖,半乳 糖和葡萄糖醛酸组成,其摩尔比分别为:63:15:8:7,还含有少量的岩藻糖和木糖。
根据甲基化反应结果分析,SP901的甲基化糖醇乙酸酯比例见表1,根据甲基化糖的摩尔 比,SP901的主链由1,3-Rhap、1,2,3-Rhap、1,2-Rhap、1,4-Glcp、1,4-GlcpA、1,4-Galp,末端 单元由Fusp-(1→和Xylp-(1→)组成(表1),存在于侧链中,这与上述单糖组成非常一致。
表1单糖的糖苷键链接方式
根据1D-NMR(1H-NMR,13C-NMR)和2D-NMR(HSQC,COSY和HMBC)结果(图4 到图9)可知,SP901具有的重复单元主链结构为[→2)-α-D-Rhap-(1→]2-[→2,3)-α-D-Rhap-(1 →]2-[→4)-β-D-Glcp-(1→]2-[→3)-β-D-Rhap-(1→]6,侧链为→4)-α-D-GlcAp-(1→和 →4)-β-D-Galp-(1→以(1→3)链接于→2,3)-α-D-Rhap-(1→上。
实施例3
低分子量螺旋藻多糖SP901的细胞免疫活性研究:
RAW264.7细胞培养于含有10%FBS、1%青霉素(10000U/mL)和链霉素(10000μg/mL)的 DMEM培养基中(v/v),在37℃,5%CO2孵箱中培养,收集对数期RAW264.7细胞用于免疫 活性研究。取对数生长期的RAW264.7细胞接种于96孔板中,每孔细胞数为2×104个,培养 24h后,无菌操作下按实验分组进行干预处理。各孔均弃去上清液,空白对照组给予100μL 完全培养基(n=5);给药组给予SP901终质量浓度为0、12.5、25、50、100、200μg/mL的完全培养基(n=5)干预24h后,每孔加入20μL的5mg/mL MTT溶液,置于37℃,5%CO2细胞 培养箱中孵育4h。吸去上清液后,每孔加入100μL DMSO,室温静置20min,于酶标仪振荡 10s后于波长490nm处检测其吸光值,并根据吸光值计算出细胞存活率。另外采用中性红方 法检测RAW264.7细胞的吞噬能力,Griess法检测RAW264.7细胞释放NO的含量,ELISA 检测细胞因子TNF-α、IL-6和IL-1β含量。
结果显示,低分子量螺旋藻多糖SP901在12.5-200μg/mL的浓度下以剂量方式显着增加 细胞活力。而且,当SP901在25μg/mL的相对低浓度时,细胞增殖率已超过150%。此外,6.25-50μg/mL浓度的SP901处理RAW264.7巨噬细胞的吞噬活性呈剂量方式显着增强,甚至在低浓度为12.5μg/mL吞噬指数接近LPS组。活化的巨噬细胞产生一系列NO、TNF-α、IL-6 和IL-1β以激活适应性免疫反应,RAW264.7细胞中NO的释放在6.25-100μg/mL浓度下 呈剂量依赖性显着增加,与LPS组在100μg/mL浓度下无显着差异。与对照组相比,SP901 在25-100μg/mL的浓度下以剂量依赖性方式显着促进TNF-α、IL-6和IL-1β的释放。并且SP901 的TNF-α、IL-6和IL-1β含量在100μg/mL浓度下显着高于LPS组(图10)。这些结果表明 低分子量螺旋藻多糖SP901通过促进NO、TNF-α、IL-6和IL-1β的释放来增强免疫调节活 性。
实施例4
低分子量螺旋藻多糖SP901的抑制肿瘤细胞活性研究:
肺癌细胞A549细胞培养于含有10%FBS、1%青霉素(10000U/mL)和链霉素(10000μg/mL) 的RPMI-1640培养基中,在37℃,5%CO2孵箱中培养,收集对数期A549细胞用于活性研 究。细胞消化后转移入384孔板,培养24h后,加入低分子量螺旋藻多糖(0-5mg/mL)干预24h后,采用MTT法测定细胞毒性,根据细胞存活率在570nm波长下用酶标仪检测各孔的 OD值,并计算细胞存活率,判断海藻多糖的半数抑制浓度(IC50)。结果显示低分子量螺旋 藻多糖具有较好的抑制肿瘤细胞生长,半数抑制浓度为1.037mg/mL(图11)。
对比例
螺旋藻多糖的制备分离纯化包括超声辅助热水提取,乙醇分级沉淀,阴离子层析分离纯 化。
具体步骤包括:
(1)超声辅助热水浸提:螺旋藻粉加入30倍体积蒸馏水,设定超声时间为30min,超声/间隙为5s/3s,功率900W,温度90℃,超声结束后继续热水浸提1.5h。
(2)分级醇沉:将步骤(1)所得上清液减压浓缩至原来体积的五分之一,加入无水乙 醇至体系乙醇度为30%,4℃过夜,3500r/min离心10min取第一次醇沉上清。上清液再加入 无水乙醇至体系乙醇度为60%,4℃过夜,3500r/min离心10min取第二次醇沉上清。上清液 再加入无水乙醇至体系乙醇度为90%,4℃过夜,3500r/min离心10min后取沉淀即为螺旋藻 多糖。
(3)纯化:将步骤(2)所得多糖沉淀用2倍体积蒸馏水复溶,Savage法脱蛋白3次,浓缩蒸发有机溶剂,再用3kDa超滤膜超滤24h后,浓缩冻干得到螺旋藻多糖,将所得多糖 用阴离子交换柱分离纯化,以0-0.5mol/L NaCl水溶液为流动相进行洗脱,流速为1.0mL/min,收集到蒸馏水,0.1mol/L和0.3mol/L NaCl水溶液洗脱峰,500-1000Da透析袋透析脱盐,冻干得螺旋藻多糖,得率分别为12.8%,2.3%和5.7%。
(4)体外细胞活性分析:蒸馏水,0.1mol/L和0.3mol/L NaCl水溶液洗脱峰组分对肺癌 细胞A549的半数抑制IC50值都大于5.0mg/mL。在12.5-200μg/mL的浓度下以剂量方式能增 加RAW264.7细胞活力,其中蒸馏水和0.3mol/L NaCl水溶液洗脱峰组分在200μg/mL浓度 下能显著促进NO的释放,与LPS组无显著性差异,而0.1mol/L NaCl水溶液洗脱峰组分没有促进NO释放活性。
以上对本发明的实施方式作了详细说明,但本发明不限于所描述的实施方式。对于本领 域的技术人员而言,在不脱离本发明原理和精神的情况下,对这些实施方式进行多种变化、 修改、替换和变型,仍落入本发明的保护范围内。
Claims (8)
2.一种低分子量螺旋藻多糖的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)细胞破碎:取螺旋藻粉,随后反复冻融3次使细胞破碎得到螺旋藻悬液;
(2)热水浸提:将步骤(1)经过细胞破碎的螺旋藻悬液用热水提取,离心取上清液;
(3)分级醇沉:将步骤(2)所得上清液减压浓缩;
加入无水乙醇至体系乙醇度为30%,4℃过夜,离心后取第一次醇沉上清;
第一次醇沉上清液再加入无水乙醇至体系乙醇度为60%,4℃过夜,离心后取第二次醇沉上清;
第二次醇沉上清液再加入无水乙醇至体系乙醇度为90%,4℃过夜,离心后取沉淀即为螺旋藻多糖沉淀;
(4)纯化:将步骤(3)所得多糖沉淀经过脱蛋白、超滤,浓缩冻干、离子交换柱纯化、透析脱盐后冻干得到低分子量螺旋藻多糖。
3.根据权利要求2所述的低分子量螺旋藻多糖的制备方法,其特征在于,步骤(2)热水提取的温度为85-95℃,提取时间为2-4h。
4.根据权利要求2所述的低分子量螺旋藻多糖的制备方法,其特征在于,步骤(4)具体为:多糖沉淀用蒸馏水复溶,Sevege法脱蛋白,浓缩蒸发有机溶剂,再用3kDa超滤膜超滤24h后,浓缩冻干得到螺旋藻多糖,将冻干所得多糖用阴离子交换柱分离纯化,以NaCl水溶液为流动相进行洗脱,流速为1.0mL/min,透析脱盐,冻干即得低分子量螺旋藻多糖。
5.根据权利要求2所述的低分子量螺旋藻多糖的制备方法,其特征在于,步骤(1)细胞破碎加入的蒸馏水体积为螺旋藻粉质量的20-30倍。
6.根据权利要求4所述的低分子量螺旋藻多糖的制备方法,其特征在于,步骤(4)用2-3倍体积蒸馏水复溶多糖粗品,Sevege法脱蛋白次数为2-4次,阴离子交换柱分离纯化以0.3mol/LNaCl水溶液洗脱,用500-1000Da透析袋脱盐48h。
7.权利要求1所述的低分子量螺旋藻多糖促进免疫因子的分泌的应用,其特征在于,所述免疫因子为NO,IL-6,IL-1β和TNF-α。
8.权利要求1所述的低分子量螺旋藻多糖在制备抑制肺癌细胞增殖的功能产品中的应用。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202111219785.8A CN114195907B (zh) | 2021-10-20 | 2021-10-20 | 一种低分子量螺旋藻多糖及其制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202111219785.8A CN114195907B (zh) | 2021-10-20 | 2021-10-20 | 一种低分子量螺旋藻多糖及其制备方法和应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN114195907A true CN114195907A (zh) | 2022-03-18 |
CN114195907B CN114195907B (zh) | 2022-10-21 |
Family
ID=80646271
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202111219785.8A Active CN114195907B (zh) | 2021-10-20 | 2021-10-20 | 一种低分子量螺旋藻多糖及其制备方法和应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN114195907B (zh) |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0741505A (ja) * | 1993-07-27 | 1995-02-10 | Nippon Oil Co Ltd | 抗ウイルス物質 |
CN1447695A (zh) * | 2000-07-10 | 2003-10-08 | 密西西比大学 | 得自微藻的强免疫剌激剂 |
CA2723484A1 (en) * | 2008-05-06 | 2009-11-12 | Ocean Nutrition Canada Limited | Compositions obtained from chlorella extract having immunomodulating properties |
CN103073652A (zh) * | 2012-12-28 | 2013-05-01 | 昆明振华制药厂有限公司 | 一种螺旋藻多糖的提取方法 |
CN103819577A (zh) * | 2014-03-24 | 2014-05-28 | 福州大学 | 一种螺旋藻多糖的制备方法 |
CN105707072A (zh) * | 2014-12-03 | 2016-06-29 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种螺旋藻多糖及其应用 |
CN105837703A (zh) * | 2016-05-25 | 2016-08-10 | 丽江格林斯通食品有限公司 | 一种提取螺旋藻多糖的方法 |
CN111316901A (zh) * | 2020-05-07 | 2020-06-23 | 山西农业大学 | 一种螺旋藻多糖及其降解产物在提高植物耐盐性能中的应用 |
CN113244258A (zh) * | 2021-05-13 | 2021-08-13 | 华南农业大学 | 一种螺旋藻多糖促炎症酶诱导剂的制备方法及应用 |
-
2021
- 2021-10-20 CN CN202111219785.8A patent/CN114195907B/zh active Active
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0741505A (ja) * | 1993-07-27 | 1995-02-10 | Nippon Oil Co Ltd | 抗ウイルス物質 |
CN1447695A (zh) * | 2000-07-10 | 2003-10-08 | 密西西比大学 | 得自微藻的强免疫剌激剂 |
CA2723484A1 (en) * | 2008-05-06 | 2009-11-12 | Ocean Nutrition Canada Limited | Compositions obtained from chlorella extract having immunomodulating properties |
CN103073652A (zh) * | 2012-12-28 | 2013-05-01 | 昆明振华制药厂有限公司 | 一种螺旋藻多糖的提取方法 |
CN103819577A (zh) * | 2014-03-24 | 2014-05-28 | 福州大学 | 一种螺旋藻多糖的制备方法 |
CN105707072A (zh) * | 2014-12-03 | 2016-06-29 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种螺旋藻多糖及其应用 |
CN105837703A (zh) * | 2016-05-25 | 2016-08-10 | 丽江格林斯通食品有限公司 | 一种提取螺旋藻多糖的方法 |
CN111316901A (zh) * | 2020-05-07 | 2020-06-23 | 山西农业大学 | 一种螺旋藻多糖及其降解产物在提高植物耐盐性能中的应用 |
CN113244258A (zh) * | 2021-05-13 | 2021-08-13 | 华南农业大学 | 一种螺旋藻多糖促炎症酶诱导剂的制备方法及应用 |
Non-Patent Citations (6)
Title |
---|
CAI BINGNA 等: "Structural characterization, and in vitro immunostimulatory and antitumor activity of an acid polysaccharide from Spirulina platensis", 《INTERNATIONAL JOURNAL OF BIOLOGICAL MACROMOLECULES》 * |
CHEN, HB 等: "Modeling on chlorophyll a and phycocyanin production by Spirulina platensis under various light-emitting diodes", 《BIOCHEMICAL ENGINEERING JOURNAL》 * |
HAYASHI, T 等: "Calcium spirulan, an inhibitor of enveloped virus replication, from a blue-green alga Spirulina platensis", 《JOURNAL OF NATURAL PRODUCTS》 * |
孙向军: "螺旋藻多糖提取新工艺的研究", 《食品科技》 * |
蔡冰娜 等: "抗氧化钝顶螺旋藻多糖的分离纯化", 《食品科学》 * |
赵丹 等: "超高效液相色谱-串联质谱法测定螺旋藻多糖的单糖组成", 《色谱》 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN114195907B (zh) | 2022-10-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN105001352B (zh) | 一种β‑1,3/1,6‑葡聚糖及其制备方法和在制备免疫增强和抗肿瘤的药物和功能性食品中的应用 | |
Zhou et al. | Isolation, structure identification and anti-inflammatory activity of a polysaccharide from Phragmites rhizoma | |
CN111234044B (zh) | 一种低分子量金耳葡糖醛酸-木甘聚糖及其制备方法和应用 | |
CN116217745B (zh) | 一种藤茶多糖、制备方法及应用 | |
CN113278091A (zh) | 一种紫球藻多糖及其制备方法和应用 | |
CN112574326A (zh) | 一种天麻大分子线性直链葡聚糖及其制备方法和应用 | |
CN104861085B (zh) | 板栗种仁α‑1,6‑葡聚糖及其制备方法以及在抗肿瘤药物中的应用 | |
CN113717296A (zh) | 一种杜仲酸性多糖、提取方法及其在制备抗结肠癌药物中的应用 | |
CN111607010B (zh) | 一种具有免疫调节活性的浒苔多糖及其制备方法 | |
CN114195907B (zh) | 一种低分子量螺旋藻多糖及其制备方法和应用 | |
CN109576329B (zh) | 一种抗黑素合成的龙须菜非琼脂寡糖的制备方法、制品及其应用 | |
CN112358553A (zh) | 一种多糖sm-0.2m及其制备的抗肿瘤产品 | |
US6120772A (en) | Oral drugs for treating AIDS patients | |
Ma et al. | Structural characterization of two endopolysaccharides from Phellinus sp. and their immunologic effects by intragastric administration in a healthy mammalian model | |
CN107987179B (zh) | 一种低硫酸化岩藻半乳聚糖在制备免疫增强剂中的应用 | |
CN110467643A (zh) | 从平卧菊三七中提取脑苷脂的方法及脑苷脂的用途 | |
CN112794925B (zh) | 一种阳春砂多糖及其制备方法和应用 | |
CN112458128B (zh) | 一种海洋盐单胞菌胞外多糖在制备免疫增强剂中的应用 | |
CN114807270A (zh) | 一种利用黑根霉发酵制备的牛蒡根多糖及其生产工艺和应用 | |
CN106690326B (zh) | 一种复合海藻多糖降血脂口服液及其制备方法 | |
CN109400745B (zh) | 一种低分子量条斑紫菜多糖的制备及其在抗人宫颈癌细胞肿瘤中的应用 | |
CN116731217B (zh) | 一种藤茶酸性多糖AGP-2a及其制备方法和在制备抗炎化妆品中的用途 | |
CN115057949B (zh) | 从火龙果茎中提取的活性多糖类化合物及其制备方法和应用 | |
CN117298177B (zh) | 一种天然免疫调节剂及其制备方法 | |
CN114409824B (zh) | 毛霉胞外多糖及其制备方法和应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |