CN114163441A - 有机化合物、包含所述有机化合物的有机发光二极管和有机发光装置 - Google Patents

有机化合物、包含所述有机化合物的有机发光二极管和有机发光装置 Download PDF

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Abstract

本公开内容涉及有机化合物以及包含所述有机化合物的有机发光二极管(OLED)和有机发光装置，所述有机化合物包含具有至少一个氮作为核原子的杂芳族环的电子受体部分和直接与所述电子受体部分连接或经由连接部分与所述电子受体部分连接的稠合芳族环或稠合杂芳族环的电子供体部分。所述有机化合物包含电子受体部分和电子供体部分二者，因此电荷可以在分子内容易地传输。在发光层中包含可以在特定位置处包含至少一个具有强吸电子特性的取代基的所述有机化合物的OLED和有机发光装置可以实现优异的发光效率和发光寿命。

Description

有机化合物、包含所述有机化合物的有机发光二极管和有机 发光装置
相关申请的交叉引用
本申请要求于2020年9月10日提交的韩国专利申请第10-2020-0115965号的优先权权益，其在此通过引用整体并入本文。
技术领域
本公开内容涉及有机化合物，更具体地，涉及具有优异的发光特性的有机化合物、包含所述有机化合物的有机发光二极管和有机发光装置。
背景技术
随着显示装置变大，存在对具有较低空间需求的平板显示装置的需求。在目前广泛使用的平板显示装置中，具有有机发光二极管(OLED)的显示器快速代替液晶显示装置(LCD)。
OLED可以形成为厚度小于
Figure BDA0003202301240000011
的薄膜，并且可以根据电极配置实现单向或双向图像。此外，OLED可以形成在柔性透明基板例如塑料基板上，使得OLED可以容易地实现柔性或可折叠显示器。此外，OLED可以在10V或更小的较低电压下驱动。此外，与等离子体显示面板和无机电致发光装置相比，OLED具有相对较低的驱动功耗，并且OLED的色纯度非常高。特别地，OLED可以实现红色、绿色和蓝色，因此其作为发光装置引起了广泛的关注。
在OLED中，从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子在EML中复合以形成作为不稳定的激发态的激子，然后当激子转移至稳定的基态时发光。其中仅单线态激子参与发光过程的普通荧光材料具有低的发光效率。其中三线态激子以及单线态激子参与发光过程的普通磷光材料具有相对高的发光效率。然而，金属配合物(代表性的磷光材料)具有太短的发光寿命而不适用于商业装置。
发明内容
因此，本公开内容涉及有机化合物以及包含所述有机化合物的OLED和有机发光装置，其基本上消除了由于相关技术的局限和缺点而导致的问题中的一个或更多个问题。
此外，本公开内容提供具有优异的发光效率的有机化合物、其中应用有所述有机化合物的OLED和有机发光装置。
此外，本公开内容提供改善其色纯度的OLED和具有所述OLED的有机发光装置。
另外的特征和方面将在下面的描述中阐述，并且部分将从描述中明显可见，或者可以通过实践本文中提供的发明构思来获知。本发明构思的其他特征和方面可以通过在书面描述中的或可从中得出的，及其权利要求书以及附图中具体指出的结构来实现和获得。
为了实现本公开内容的这些和其他方面，如所呈现的和广泛描述的，本公开内容提供了具有下式1的结构的有机化合物：
[式1]
A-[L-D]m
其中A为具有下式2的结构的芳族环或杂芳族环；L为单键或者具有下式3的结构的芳族环或杂芳族环；D为具有下式4的结构的稠合芳族环或稠合杂芳族环；以及m为1至2的整数；
[式2]
Figure BDA0003202301240000021
其中A1至A5各自独立地为C-CN、CR1或氮，任选地，A1至A5中的一者为与L或D连接的碳原子；
条件是A1至A5中的一者或两者为氮，A1至A5中的一者为C-CN，当A1至A5包含两个氮时，两个氮不定位成彼此相邻，其中R1独立地为氢、硝基、卤素原子、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C1-C20烷基氨基、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳族基团，当A2为C-CN时，A4为经C6-C30芳族基团或C3-C30杂芳族基团取代的碳原子，A1、A3和A5中的一者为氮并且A1、A3和A5中的余者为CR1，或者A1和A3为氮并且A5为CR1；当A3为C-CN时，A5为经C6-C30芳族基团或C3-C30杂芳族基团取代的碳原子，A1、A2和A4中的一者为氮并且A1、A2和A4中的余者为CR1，或者A1和A4为氮并且A2为CR1；
[式3]
Figure BDA0003202301240000031
其中R2为氢、氰基、硝基、卤素原子、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C1-C20烷基氨基、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3-C20杂芳族基团，当p为2或更大的整数时，各R2彼此相同或不同，或者当p为2或更大的整数时，相邻的两个R2形成未经取代或经取代的C6-C20芳族环或者未经取代或经取代的C3-C20杂芳族环；p为取代基的数目并且为0至3的整数；q为1至2的整数，其中p+q为1至4；
[式4]
Figure BDA0003202301240000032
其中R3和R4各自独立地为氢、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3-C20杂芳族基团；当s和t各自为2或更大的整数时，R3和R4各自独立地彼此相同或不同；s和t各自独立地为取代基的数目并且独立地为0至4；X1为CR5或氮，以及X2为单键、CR5R6或NR7；X3和X4各自独立地为单键、CR5R6、NR7、氧或硫，其中X3和X4中的至少一者不是单键，其中R5至R7各自独立地为氢、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3-C20杂芳族基团。
在另一个方面中，本公开内容提供了具有下式1’的结构的有机化合物：
[式1’]
A-[L-D]m
其中A为具有下式2’的结构的芳族环或杂芳族环；L为单键或者具有下式3’的结构的芳族环或杂芳族环；D为具有下式4’的结构的稠合芳族环或稠合杂芳族环；以及m为1至2的整数；
[式2’]
Figure BDA0003202301240000041
其中A1至A6中的一者或两者为与L或D连接的碳原子并且A1至A6中的余者独立地为C-CN、CR1或氮，A1至A6中的一者或两者为氮，A1至A6中的一者为C-CN，当A1至A6包含两个氮时，两个氮不定位成彼此相邻，其中R1独立地为氢、硝基、卤素原子、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C1-C20烷基氨基、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳族基团，当A2为C-CN时，A4为经C6-C30芳族基团或C3-C30杂芳族基团取代的碳原子，A1、A3和A5中的一者为氮并且A1、A3和A5中的余者为CR1，或者A1和A3为氮并且A5为CR1；当A3为C-CN时，A5为经C6-C30芳族基团或C3-C30杂芳族基团取代的碳原子，A1、A2和A4中的一者为氮并且A1、A2和A4中的余者为CR1，或者A1和A4为氮并且A2为CR1；
[式3’]
Figure BDA0003202301240000042
其中R2为氢、氰基、硝基、卤素原子、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C1-C20烷基氨基、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3-C20杂芳族基团，当p为2或更大的整数时，各R2彼此相同或不同，或者当p为2或更大的整数时，相邻的两个R2形成未经取代或经取代的C6-C20芳族环或者未经取代或经取代的C3-C20杂芳族环；p为取代基的数目并且为0至3的整数；q为1至2的整数，其中p+q为1至4；
[式4’]
Figure BDA0003202301240000051
其中R3和R4各自独立地为氢、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3-C20杂芳族基团；当s和t各自为2或更大的整数时，R3和R4各自独立地彼此相同或不同；s和t各自独立地为取代基的数目并且独立地为0至4；X1为CR5或氮，以及X2为单键、CR5R6或NR7；X3和X4各自独立地为单键、CR5R6、NR7、氧或硫，其中X3和X4中的至少一者不是单键，其中R5至R7各自独立地为氢、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3-C20杂芳族基团。
在又一个方面中，本公开内容提供了OLED，其包括第一电极；面向第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的发光层，其中发光层包含所述有机化合物。
例如，发光层中的至少一个发光材料层可以包含所述有机化合物作为延迟荧光材料。至少一个发光材料层还可以包含至少一种主体以及任选的至少一种荧光或磷光材料。
作为实例，发光层可以具有单个发光部或多个发光部以及设置在多个发光部之间的至少一个电荷生成层以形成串联结构。
多个发光部的至少一个发光部中的至少一个发光材料层可以包含所述有机化合物。
在又一个方面中，本公开内容提供了包括基板和如上所述设置在基板上方的OLED的有机发光装置，例如有机发光显示装置和有机发光照明装置。
应理解，前述一般描述和以下详细描述二者均是示例性和说明性的，并且旨在提供对如所要求保护的本发明构思的进一步说明。
附图说明
被包括以提供对本公开内容的进一步理解的附图被并入且构成本公开内容的一部分，示出了本公开内容的方面，并且与描述一起用于说明本公开内容的原理。
图1是示出根据本公开内容的一个示例性方面的有机发光显示装置的示意性电路图。
图2是示出根据本公开内容的一个示例性方面的有机发光显示装置的示意性截面图。
图3是示出根据本公开内容的一个示例性方面的OLED的示意性截面图。
图4是根据本公开内容的一个示例性方面的通过发光材料之间的能级带隙示出发光机理的示意图。
图5是根据本公开内容的另一个示例性方面的通过发光材料之间的能级带隙示出发光机理的示意图。
图6是示出根据本公开内容的又一个示例性方面的OLED的示意性截面图。
图7是根据本公开内容的又一个示例性方面的通过发光材料之间的能级带隙示出发光机理的示意图。
图8是示出根据本公开内容的又一个示例性方面的OLED的示意性截面图。
图9是根据本公开内容的又一个示例性方面的通过发光材料之间的能级带隙示出发光机理的示意图。
图10是示出根据本公开内容的又一个示例性方面的OLED的示意性截面图。
图11是示出根据本公开内容的另一个示例性方面的有机发光显示装置的示意性截面图。
图12是示出根据本公开内容的又一个示例性方面的OLED的示意性截面图。
图13是示出根据本公开内容的又一个示例性方面的有机发光显示装置的示意性截面图。
图14是示出根据本公开内容的又一个示例性方面的OLED的示意性截面图。
图15是示出根据本公开内容的又一个示例性方面的OLED的示意性截面图。
具体实施方式
现在将在以下详细地参照并讨论本公开内容的方面和实例，其中一些实例在附图中示出。
[有机化合物]
应用于有机发光二极管(OLED)的有机化合物应具有优异的发光特性、高的电荷亲和力并且在驱动OLED时保持稳定的特性。特别地，应用于OLED的发光材料是决定OLED的发光效率的最重要的因素。发光材料应具有相对于应用于同一层或邻近层的其他材料的高的量子效率、大的电荷迁移率和足够的能级。
本公开内容的有机化合物在其分子结构内具有电子供体部分和电子受体部分二者，因此其可以显示出延迟荧光特性。本公开内容的有机化合物可以具有下式1的结构：
[式1]
A-[L-D]m
其中A为具有下式2的结构的芳族环或杂芳族环；L为单键或者具有下式3的结构的芳族环或杂芳族环；D为具有下式4的结构的稠合芳族环或稠合杂芳族环；以及m为1至2的整数；
[式2]
Figure BDA0003202301240000071
其中A1至A5各自独立地为C-CN、CR1或氮，任选地，A1至A5中的一者为与L或D连接的碳原子；
条件是A1至A5中的一者或两者为氮，A1至A5中的一者为C-CN，当A1至A5包含两个氮时，两个氮不定位成彼此相邻，其中R1独立地为氢、硝基、卤素原子、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C1-C20烷基氨基、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳族基团，当A2为C-CN时，A4为经C6-C30芳族基团或C3-C30杂芳族基团取代的碳原子，A1、A3和A5中的一者为氮并且A1、A3和A5中的余者为CR1，或者A1和A3为氮并且A5为CR1；当A3为C-CN时，A5为经C6-C30芳族基团或C3-C30杂芳族基团取代的碳原子，A1、A2和A4中的一者为氮并且A1、A2和A4中的余者为CR1，或者A1和A4为氮并且A2为CR1；
[式3]
Figure BDA0003202301240000081
其中R2为氢、氰基、硝基、卤素原子、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C1-C20烷基氨基、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3-C20杂芳族基团，当p为2或更大的整数时，各R2彼此相同或不同，或者当p为2或更大的整数时，相邻的两个R2形成未经取代或经取代的C6-C20芳族环或者未经取代或经取代的C3-C20杂芳族环；p为取代基的数目并且为0至3的整数；q为1至2的整数，其中p+q为1至4；
[式4]
Figure BDA0003202301240000082
其中R3和R4各自独立地为氢、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3-C20杂芳族基团；当s和t各自为2或更大的整数时，R3和R4各自独立地彼此相同或不同；s和t各自独立地为取代基的数目并且独立地为0至4；X1为CR5或氮，以及X2为单键、CR5R6或NR7；X3和X4各自独立地为单键、CR5R6、NR7、氧或硫，其中X3和X4中的至少一者不是单键，其中R5至R7各自独立地为氢、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3-C20杂芳族基团。
如本文所用，术语“未经取代”意指连接有氢，并且在这种情况下，氢包括氕、氘和氚。
如本文所用，术语“经取代”中的取代基包括：未经取代或经卤素取代的C1-C20烷基、未经取代或经卤素取代的C1-C20烷氧基、卤素、氰基、-CF3、羟基、羧基、羰基、氨基、C1-C10烷基氨基、C6-C30芳基氨基、C3-C30杂芳基氨基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基、硝基、肼基、磺酸盐/酯基、C1-C20烷基甲硅烷基、C6-C30芳基甲硅烷基和C3-C30杂芳基甲硅烷基，但不限于此。
如本文所用，在例如“杂芳族环”、“亚杂环烷基”、“亚杂芳基”、“亚杂芳基烷基”、“亚杂芳氧基”、“杂环烷基”、“杂芳基”、“杂芳基烷基”、“杂芳氧基”、“杂芳基氨基”中的术语“杂”意指构成芳族环或脂环族环的至少一个碳原子例如1至5个碳原子被选自N、O、S、P、及其组合的至少一个杂原子取代。
作为实例，R1至R7的烷基和烷基氨基各自可以分别独立地未经取代或经至少一个卤素原子取代，但不限于此。R1至R7的芳族基团、杂芳族基团、芳族环和杂芳族环各自可以独立地未经取代或经氰基、硝基、卤素基团中的至少一者取代，但不限于此。
在一个示例性方面中，当R1至R7各自独立地为C6-C30芳族基团时，R1至R7各自可以独立地为C6-C30芳基、C7-C30芳基烷基、C6-C30芳氧基和C6-C30芳基氨基，但不限于此。在另一个示例性方面中，当R1至R6各自独立地为C3-C30杂芳族基团时，R1至R6各自可以独立地为C3-C30杂芳基、C4-C30杂芳基烷基、C3-C30杂芳氧基和C3-C30杂芳基氨基，但不限于此。
作为实例，当R1至R7各自独立地为C6-C30芳基时，R1至R7各自可以独立地包括但不限于未稠合或稠合的芳基，例如苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、并环戊二烯基、茚基、茚并-茚基、庚搭烯基、亚联苯基、引达省基(indacenyl)、非那烯基(phenalenyl)、菲基、苯并-菲基、二苯并-菲基、薁基(azulenyl)、芘基、荧蒽基、三亚苯基、
Figure BDA0003202301240000091
基、四亚苯基、并四苯基、七曜烯基(pleiadenyl)、苉基(picenyl)、五亚苯基、并五苯基、芴基、茚并-芴基和螺-芴基。
在另一个示例性方面中，当R1至R7各自独立地为C3-C30杂芳基时，R1至R7各自可以独立地包括但不限于未稠合或稠合的杂芳基，例如吡咯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、咪唑基、吡唑基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、吲嗪基、吡咯嗪基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、咔啉基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹嗪基、嘌呤基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喔啉基、吖啶基、吩嗪基、吩
Figure BDA0003202301240000101
嗪基、吩噻嗪基、菲咯啉基、咟啶基(perimidinyl)、菲啶基、蝶啶基、萘啶基、呋喃基、吡喃基、
Figure BDA0003202301240000102
嗪基、
Figure BDA0003202301240000103
唑基、
Figure BDA0003202301240000104
二唑基、三唑基、二
Figure BDA0003202301240000105
烯基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻喃基、
Figure BDA0003202301240000106
吨基、色烯基(chromenyl)、异色烯基、噻嗪基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、二呋喃并吡嗪基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基、苯并噻吩并苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、连接有
Figure BDA0003202301240000107
吨的螺吖啶基、经至少一个C1-C10烷基取代的二氢吖啶基和N-取代的螺芴基。
作为实例，当R1至R7各自为芳族基团或杂芳族基团时，R1至R7可以各自独立地为苯基、联苯基、吡咯基、三嗪基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基和咔唑基，但不限于此。
或者，各R2的相邻两者可以形成C6-C20芳族环或C3-C20杂芳族环。作为实例，当各R2的相邻两者形成芳族环或杂芳族环时，形成的芳族环或杂芳族环可以为芳基环(例如苯环和/或萘环)或者杂芳基环(例如嘧啶环和/或咔唑环)，但不限于此。
在一个示例性方面中，R1和R2中的至少一者可以包括氰基、硝基、卤素原子、经卤素取代的C1-C10烷基、经氰基、硝基和卤素中的至少一者取代的C6-C30芳族基团以及经氰基、硝基和卤素中的至少一者取代的C3-C30杂芳族基团，但不限于此。
具有式1的结构的有机化合物具有电子受体部分的芳族或杂芳族部分(A部分)、电子供体部分的稠合芳族或稠合杂芳族部分(D部分)、以及任选的在电子受体部分与电子供体部分之间的芳族或杂芳族连接部分(L部分)。
由于电子供体的稠合芳族或稠合杂芳族部分与电子受体的芳族或杂芳族部分之间的位阻，这些部分之间的共轭结构的形成被限制。分子容易地被分为最高占据分子轨道(HOMO)能态和最低未占分子轨道(LUMO)能态，以及电子受体部分与电子供体部分之间的偶极子，因此所述有机化合物由于分子内偶极矩增加而具有优异的发光效率。
当电子供体部分与电子受体部分分离时，分子内HOMO能态与LUMO能态之间的能量重叠降低。因此，具有式1的结构的有机化合物具有非常窄的单线态能级S1 DF与三线态能级T1 DF之间的能带隙ΔEST(图4)。
作为实例，具有式1的结构的有机化合物的单线态能级S1 DF与三线态能级T1 DF之间的能带隙ΔEST可以等于或小于约0.3eV，例如，为约0.05eV至约0.3eV。在驱动包含具有式1的结构的有机化合物的OLED D1的情况下，单线态能级S1 DF的激子以及三线态能级T1 DF的激子可以通过热转移至中间能级态，即ICT(分子内电荷转移)状态(S1 DF→ICT←T1 DF)，然后中间态激子可以转移至基态(ICT→S0)。由于所述有机化合物在激子处于转移至基态的ICT态的情况下发光，因此理论上其可以具有100％的内量子效率。
换言之，由于具有式1的结构的有机化合物具有小的单线态与三线态之间的能带隙，因此其可以通过系间窜越(ISC)(其中单线态能级S1的激子可以转移至其基态S0)表现出普通荧光，以及通过反向系间窜越(RISC)(其中三线态能级T1的激子可以向上转移至单线态能级S1的激子，然后单线态能级S1的激子可以转移至基态S0，实现延迟荧光)表现出延迟荧光。
此外，具有式1的结构的有机化合物包含稠合的芳族或杂芳族环的刚性电子供体部分(D部分)，使得其分子构象受到很大限制。由于当有机化合物发光时因分子构象的改变而引起的能量损失小，并且有机化合物的光致发光光谱可以为特定范围，因此可以实现高色纯度。
此外，具有式1的结构的有机化合物可以具有比普通磷光材料的三线态能级小的三线态能级T1 DF，并且可以具有比磷光材料窄的较窄的能带隙。因此，不需要使用具有高三线态能级和宽能带隙的有机化合物作为主体，这限制了利用普通磷光材料作为掺杂剂。此外，可以使由具有较宽能带隙的主体引起的电荷注入和传输的延迟最小化。
经氰基取代的碳原子和经芳族基团或杂芳族基团取代的碳原子对称地定位在电子受体部分的A部分内。这样的A部分使电子受体部分和电子供体部分在整个分子中有效地分离，使得所述有机化合物可以实现优异的发光效率和发光寿命。
作为实例，经氰基取代的碳原子可以定位成在与L或D连接的碳原子附近。具有这样结构的A部分可以具有下式5的结构：
[式5]
Figure BDA0003202301240000121
其中R8为未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基；A1至A3各自独立地为CR9或氮，其中A1至A3中的一者为氮并且A1至A3中的余者为CR9，或者A1和A3为氮并且A2为CR9，其中R9独立地为氢、卤素原子、未经取代或经取代的C1-C10烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基。
作为实例，烷基可以未经取代或经至少一个卤素原子取代，以及芳基和杂芳基中的每一者可以独立地未经取代或经氰基、硝基和卤素原子中的至少一者取代。
在一个示例性方面中，电子受体部分的A部分可以具有含有两个氮原子作为核原子的嘧啶部分。嘧啶部分的A部分可以具有下式6的结构：
[式6]
Figure BDA0003202301240000122
其中R1与式2中限定的相同；以及R8为未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基。
在另一个示例性方面中，电子受体部分的A部分可以具有含有一个氮原子作为核原子的吡啶部分。吡啶部分的A部分可以具有下式7的结构：
[式7]
Figure BDA0003202301240000131
其中R1与式2中限定的相同；以及R8为未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基。
在又一个示例性方面中，所述有机化合物具有有上式3的结构的L部分。在这种情况下，p可以为0，以及q可以为1，但不限于此。
此外，在电子供体部分的D部分中，X1可以为氮，以及X2可以为单键。D部分可以具有下式8的结构：
[式8]
Figure BDA0003202301240000132
其中R3、R4、s和t各自与式4中限定的相同；Z1和Z2各自独立地为单键、CR5R6、NR7、氧或硫，以及Z1和Z2中的一者为单键并且Z1和Z2中的另一者不是单键；R5至R7各自与式4中限定的相同。
例如，式1中的L可以具有式3的结构，在式4中，X1可以为氮以及X2可以为单键，X3和X4中的一者可以为NR7并且X3和X4中的另一者可以为单键，但不限于此。
在一个示例性方面中，具有电子受体部分的嘧啶部分的有机化合物可以选自下式9的化合物：
[式9]
Figure BDA0003202301240000141
Figure BDA0003202301240000151
Figure BDA0003202301240000161
Figure BDA0003202301240000171
Figure BDA0003202301240000181
Figure BDA0003202301240000191
Figure BDA0003202301240000201
Figure BDA0003202301240000211
在另一个示例性方面中，具有电子受体部分的吡啶部分的有机化合物可以选自下式10的化合物：
[式10]
Figure BDA0003202301240000212
Figure BDA0003202301240000221
Figure BDA0003202301240000231
Figure BDA0003202301240000241
[有机发光装置和OLED]
通过将具有式1至10的结构的有机化合物应用于发光层，例如OLED的发光材料层中，可以实现具有优异的发光效率和改善的发光寿命的OLED。本公开内容的OLED可以应用于有机发光装置例如有机发光显示装置或有机发光照明装置。将说明包括OLED的有机发光显示装置。图1是示出根据本公开内容的一个示例性方面的有机发光显示装置的示意性电路图。
如图1所示，在有机发光显示装置中，栅极线GL、数据线DL和电源线PL彼此交叉以限定像素区域P。在像素区域P内形成有开关薄膜晶体管Ts、驱动薄膜晶体管Td、存储电容器Cst和有机发光二极管D。像素区域P可以包括第一像素区域P1、第二像素区域P2和第三像素区域P3(参见图11)。
开关薄膜晶体管Ts连接至栅极线GL和数据线DL，以及驱动薄膜晶体管Td和存储电容器Cst连接在开关薄膜晶体管Ts与电源线PL之间。有机发光二极管D连接至驱动薄膜晶体管Td。当通过施加至栅极线GL的栅极信号使开关薄膜晶体管Ts导通时，施加至数据线DL的数据信号通过开关薄膜晶体管Ts被施加至驱动薄膜晶体管Td的栅电极和存储电容器Cst的一个电极。
通过施加至栅电极的数据信号使驱动薄膜晶体管Td导通，使得与数据信号成比例的电流通过驱动薄膜晶体管Td从电源线PL供应至有机发光二极管D。然后，有机发光二极管D发射具有与流动通过驱动薄膜晶体管Td的电流成比例的亮度的光。在这种情况下，用与数据信号成比例的电压对存储电容器Cst进行充电，使得驱动薄膜晶体管Td中的栅电极的电压在一帧期间保持恒定。因此，有机发光显示装置可以显示期望的图像。
图2是根据本公开内容的一个示例性方面的有机发光显示装置100的示意性截面图。根据本公开内容的所有方面的有机发光显示装置的所有组件是可操作地联接和配置的。如图2所示，有机发光显示装置100包括基板110、在基板110上的薄膜晶体管Tr和连接至薄膜晶体管Tr的有机发光二极管(OLED)D。
基板110可以包含玻璃、薄的柔性材料和/或聚合物塑料，但不限于此。例如，柔性材料可以选自以下的组：聚酰亚胺(PI)、聚醚砜(PES)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚碳酸酯(PC)及其组合，但不限于此。其上方布置有薄膜晶体管Tr和OLED D的基板110形成阵列基板。
缓冲层122可以设置在基板110上方，薄膜晶体管Tr设置在缓冲层122上方。可以省略缓冲层122。
半导体层120设置在缓冲层122上方。在一个示例性方面中，半导体层120可以包含氧化物半导体材料，但不限于此。在这种情况下，可以在半导体层120下方设置遮光图案，遮光图案可以防止光朝向半导体层120入射，从而防止半导体层120由于光而劣化。或者，半导体层120可以包含多晶硅，但不限于此。在这种情况下，半导体层120的相反边缘可以掺杂有杂质。
由绝缘材料形成的栅极绝缘层124设置在半导体层120上。栅极绝缘层124可以包含但不限于无机绝缘材料，例如硅氧化物(SiOx)或硅氮化物(SiNx)。
由例如金属的导电材料制成的栅电极130设置在栅极绝缘层124的上方以对应于半导体层120的中心。虽然在图1中栅极绝缘层124设置在基板110的整个区域上方，但是栅极绝缘层124可以与栅电极130相同地被图案化。
由绝缘材料形成的层间绝缘层132设置在栅电极130上，覆盖基板110的整个表面上方。层间绝缘层132可以包含但不限于无机绝缘材料例如硅氧化物(SiOx)或硅氮化物(SiNx)、或者有机绝缘材料例如苯并环丁烯或光压克力(photo-acryl)。
层间绝缘层132具有使半导体层120的两侧露出的第一半导体层接触孔134和第二半导体层接触孔136。第一半导体层接触孔134和第二半导体层接触孔136设置在栅电极130的相反侧上方与栅电极130间隔开。第一半导体层接触孔134和第二半导体层接触孔136形成在图2中的栅极绝缘层124内。或者，当栅极绝缘层124与栅电极130相同地被图案化时，第一半导体层接触孔134和第二半导体层接触孔136仅形成在层间绝缘层132内。
由例如金属的导电材料形成的源电极144和漏电极146设置在层间绝缘层132上。源电极144和漏电极146相对于栅电极130彼此间隔开，并且源电极144和漏电极146分别通过第一半导体层接触孔134和第二半导体层接触孔136接触半导体层120的两侧。
半导体层120、栅电极130、源电极144和漏电极146构成用作驱动元件的薄膜晶体管Tr。图2中的薄膜晶体管Tr具有其中栅电极130、源电极144和漏电极146设置在半导体层120上方的共面结构。或者，薄膜晶体管Tr可以具有其中栅电极设置在半导体层下方并且源电极和漏电极设置在半导体层上方的倒置交错结构。在这种情况下，半导体层可以包含非晶硅。
在图1的像素区域中，还可以形成彼此交叉以限定像素区域的栅极线和数据线、以及与栅极线和数据线连接的开关元件。开关元件连接至作为驱动元件的薄膜晶体管Tr。此外，电源线与栅极线或数据线平行间隔开，并且薄膜晶体管Tr还可以包括配置成恒定地保持栅电极的电压持续一帧的存储电容器。
此外，有机发光显示装置100可以包括滤色器，所述滤色器包含用于使从OLED D发射的光中的特定波长光透射的染料或颜料。例如，滤色器可以透射特定波长的光，例如红色(R)、绿色(G)、蓝色(B)和/或白色(W)。可以在各像素区域中分别形成红色、绿色和蓝色滤色器中的每一者。在这种情况下，有机发光显示装置100可以通过滤色器实现全色。
例如，当有机发光显示装置100为底部发光型时，滤色器可以设置在层间绝缘层132上，与OLED D相对应。或者，当有机发光显示装置100为顶部发光型时，滤色器可以设置在OLED D上方，即第二电极230上方。
钝化层150在整个基板110上方设置在源电极144和漏电极146上。钝化层150具有平坦的顶表面和使薄膜晶体管Tr的漏电极146露出的漏极接触孔152。虽然漏极接触孔152设置在第二半导体层接触孔136上，但是其可以与第二半导体层接触孔136间隔开。
OLED D包括设置在钝化层150上并连接至薄膜晶体管Tr的漏电极146的第一电极210。OLED D还包括发光层220和第二电极230，该发光层220包括至少一个发光部，发光层220和第二电极230中的每一者顺序设置在第一电极210上。
第一电极210设置在各像素区域中。第一电极210可以为阳极并且包含具有相对高的功函数值的导电材料。例如，第一电极210可以包含但不限于透明导电氧化物(TCO)，例如铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)、铟锡锌氧化物(ITZO)、锡氧化物(SnO)、锌氧化物(ZnO)、铟铈氧化物(ICO)、掺杂有铝的锌氧化物(AZO)等。
在一个示例性方面中，当有机发光显示装置100为底部发光型时，第一电极210可以具有TCO的单层结构。或者，当有机发光显示装置100为顶部发光型时，可以在第一电极210下方设置反射电极或反射层。例如，反射电极或反射层可以包含银(Ag)或铝-钯-铜(APC)合金，但不限于此。在顶部发光型的OLED D中，第一电极210可以具有ITO/Ag/ITO或ITO/APC/ITO的三层结构。
此外，堤层160设置在钝化层150上以覆盖第一电极210的边缘。堤层160使第一电极210的中心露出。
发光层220设置在第一电极210上。在一个示例性方面中，发光层220可以具有发光材料层(EML)的单层结构。或者，发光层220可以具有空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、EML、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)和/或电子注入层(EIL)的多层结构(参见图2、5、7和9)。在一个方面中，发光层220可以具有单个发光部。或者，发光层220可以具有多个发光部以形成串联结构。
发光层220包含具有式1至10的结构的任一者。作为实例，可以将具有式1至10的结构的有机化合物应用于EML中的掺杂剂。
第二电极230设置在其上方设置有发光层220的基板110上方。第二电极230可以设置在整个显示区域上方，并且可以包含与第一电极210相比具有相对低的功函数值的导电材料。第二电极230可以为阴极。例如，第二电极230可以包含但不限于铝(Al)、镁(Mg)、钙(Ca)、银(Ag)、其合金或其组合例如铝-镁合金(Al-Mg)。当有机发光显示装置100为顶部发光型时，第二电极230为薄的以具有光透射(半透射)特性。
此外，可以在第二电极230上方设置封装膜170以防止外部水气渗透到OLED D中。封装膜170可以具有第一无机绝缘膜172、有机绝缘膜174和第二无机绝缘膜176的层合结构，但不限于此。
此外，有机发光显示装置100可以具有偏振器以降低外部光反射。例如，偏振器可以为圆偏振器。当有机发光显示装置100为底部发光型时，偏振器可以设置在基板110下方。或者，当有机发光显示装置100为顶部发光型时，偏振器可以设置在封装膜170上方。此外，覆盖窗可以附接至封装膜170或偏振器。在这种情况下，基板110和覆盖窗可以具有柔性特性，因此有机发光显示装置100可以为柔性显示装置。
我们将更详细地描述OLED。图3是示出根据本公开内容的一个示例性方面的OLED的示意性截面图。如图3所示，OLED D1包括彼此面向的第一电极210和第二电极230以及设置在第一电极210与第二电极230之间的具有单个发光部的发光层220。有机发光显示装置100包括红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域，并且OLED D1可以设置在绿色像素区域中。
在一个示例性方面中，发光层220包括设置在第一电极210与第二电极230之间的EML 240。此外，发光层220可以包括设置在第一电极210与EML 240之间的HTL 260、以及设置在第二电极230与EML 240之间的ETL 270中的至少一者。此外，发光层220还可以包括设置在第一电极210与HTL 260之间的HIL 250和设置在第二电极230与ETL 270之间的EIL280中的至少一者。或者，发光层220还可以包括设置在HTL 260与EML 240之间的第一激子阻挡层(即EBL 265)和/或设置在EML 240与ETL 270之间的第二激子阻挡层(即HBL 275)。
第一电极210可以为将空穴提供到EML 240中的阳极。第一电极210可以包含但不限于具有相对高的功函数值的导电材料，例如透明导电氧化物(TCO)。在一个示例性方面中，第一电极210可以包含ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO、AZO等，但不限于此。
第二电极230可以为将电子提供到EML 240中的阴极。第二电极230可以包含但不限于具有相对低的功函数值的导电材料，即高反射材料，例如Al、Mg、Ca、Ag、其合金、其组合等。
在这方面中，EML 240可以包含第一化合物(化合物1，H)和第二化合物(化合物2)DF。例如，第一化合物可以为(第一)主体，第二化合物DF可以为延迟荧光材料。例如，EML240中的第二化合物DF可以包括具有式1至10的结构的有机化合物。作为实例，EML 240可以发射绿光。以下我们将描述第一化合物的种类以及第一化合物H与第二化合物DF之间的能级关系。
HIL 250设置在第一电极210与HTL 260之间，并改善无机第一电极210与有机HTL260之间的界面特性。在一个示例性方面中，HIL 250可以包含4,4’4”-三(3-甲基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基-氨基)三苯胺(NATA)、4,4’,4”-三(N-(萘-1-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(1T-NATA)、4,4’,4”-三(N-(萘-2-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(2T-NATA)、铜酞菁(CuPc)、三(4-咔唑基-9-基-苯基)胺(TCTA)、N,N’-二苯基-N,N’-双(1-萘基)-1,1’-联苯基-4,4”-二胺(NPB；NPD)、1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲六腈(二吡嗪[2,3-f:2’3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈；HAT-CN)、1,3,5-三[4-(二苯基氨基)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)聚苯乙烯磺酸盐/酯(PEDOT/PSS)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺及其组合，但不限于此。可以根据OLED D1的结构省略HIL 250。
HTL 260设置成在第一电极210与EML 240之间邻近EML 240。在一个示例性方面中，HTL 260可以包含N,N’-二苯基-N,N’-双(3-甲基苯基)-1,1’-联苯-4,4’-二胺(TPD)、NPB、4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(CBP)、聚[N,N’-双(4-丁基苯基)-N,N’-双(苯基)-联苯胺](聚-TPD)、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-共-(4,4’-(N-(4-仲丁基苯基)二苯胺))](TFB)、二-[4-(N,N-二-对甲苯基-氨基)-苯基]环己烷(TAPC)、3,5-二(9H-咔唑-9-基)-N,N-二苯基胺(DCDPA)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺及其组合，但不限于此。
ETL 270和EIL 280可以顺序层合在EML 240与第二电极230之间。ETL 270包含具有高的电子迁移率的材料，以通过快速电子传输向EML240稳定地提供电子。
在一个示例性方面中，ETL 270可以包含以下中的至少一者：基于
Figure BDA0003202301240000291
二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并
Figure BDA0003202301240000292
唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、基于三嗪的化合物等，但不限于此。
作为实例，ETL 270可以包含三-(8-羟基喹啉铝)(Alq3)、双(2-甲基-8-喹啉内酯-N1,O8)-(1,1’-联苯-4-醇)铝(BAlq)、喹啉锂(Liq)、2-联苯-4-基-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-
Figure BDA0003202301240000293
二唑(PBD)、螺-PBD、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、2,9-双(萘-2-基)4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(NBphen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、1,3,5-三(对吡啶-3-基-苯基)苯(TpPyPB)、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)1,3,5-三嗪(TmPPPyTz)、聚[9,9-双(3'-(N,N-二甲基)-N-乙基铵)-丙基)-2,7-芴]-交替-2,7-(9,9-二辛基芴)](PFNBr)、三(苯基喹喔啉)(TPQ)、二苯基-4-三苯基甲硅烷基-苯基氧化膦(TSPO1)及其组合，但不限于此。
EIL 280设置在第二电极230与ETL 270之间，并且可以改善第二电极230的物理特性，因此可以提高OLED D1的寿命。在一个示例性方面中，EIL 280可以包含但不限于碱金属卤化物或碱土金属卤化物例如LiF、CsF、NaF、BaF2等，和/或有机金属化合物例如喹啉锂、苯甲酸锂、硬脂酸钠等。
当空穴经由EML 240转移至第二电极230和/或电子经由EML 240转移至第一电极210时，OLED D1可能具有短寿命和降低的发光效率。为了防止这些现象，根据本公开内容的该方面的OLED D1可以具有邻近EML 240的至少一个激子阻挡层。
例如，OLED D1可以在HTL 260与EML 240之间包括EBL 265以控制和防止电子转移。在一个示例性方面中，EBL 265可以包含：TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、3,3’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(mCBP)、CuPc、N,N’-双[4-(双(3-甲基苯基)氨基)苯基]-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(DNTPD)、TDAPB、DCDPA、2,8-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]噻吩及其组合，但不限于此。
此外，OLED D1还可以在EML 240与ETL 270之间包括HBL 275作为第二激子阻挡层，使得空穴无法从EML 240转移至ETL 270。在一个示例性方面中，HBL 275可以包含以下中的至少一者：各自可以用于ETL 270的基于
Figure BDA0003202301240000301
二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并
Figure BDA0003202301240000302
唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、和基于三嗪的化合物等，但不限于此。
例如，HBL 275可以包含与EML 240中的发光材料相比具有相对低的HOMO能级的化合物。HBL 275可以包含Alq3、BAlq、Liq、PBD、螺-PBD、BCP、双-4,5-(3,5-二-3-吡啶基苯基)-2-甲基嘧啶(B3PYMPM)、DPEPO、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑、TSPO1及其组合，但不限于此。
如上所述，第一方面中的EML 240包含第一化合物H，具有延迟荧光特性和式1至10的结构的第二化合物DF。由于在具有式1至12的结构的有机化合物中共存电子供体部分和电子受体部分，因此分子中的偶极矩增加并且HOMO能级容易地与LUMO能级分离，因此所述有机化合物具有延迟荧光特性。此外，所述有机化合物由于稠合芳族或稠合杂芳族部分的刚性结构而具有受限的分子构象，因此减少了发光中的能量损失，因此所述有机化合物可以以优异的发光效率和色纯度实现发光。
用于延迟荧光的主体可以诱导掺杂剂的三线态激子参与发光的过程而不作为非辐射复合而猝灭。为该目标，需要调节主体的第一化合物H与延迟荧光材料的第二化合物DF之间的能级。
图4是根据本公开内容的一个示例性方面的通过发光材料之间的能级带隙示出发光机理的示意图。如图4所示，EML 240中的主体的第一化合物H的单线态能级S1 H高于具有延迟荧光特性的第二化合物DF的单线态能级S1 DF。任选地，第一化合物H的三线态能级T1 H可以高于第二化合物DF的三线态能级T1 DF。作为实例，第一化合物H的三线态能级T1 H可以比第二化合物DF的三线态能级T1 DF高至少约0.2eV，例如至少约0.3eV，或者至少约0.5eV。
当第一化合物H的三线态能级T1 H和/或单线态能级S1 H都不足够高于第二化合物DF的三线态能级T1 DF和/或单线态能级S1 DF时，第二化合物DF的三线态激子能量可以反向转移到第一化合物H的三线态能级T1 H。在这种情况下，反向转移到不能发射三线态激子的第一化合物H的三线态激子作为非发光而淬灭使得具有延迟荧光特性的第二化合物DF的三线态激子能量不能有助于发光。具有延迟荧光特性的第二化合物DF的单线态能级S1 DF与三线态能级T1 DF之间的能级带隙ΔEST DF可以等于或小于约0.3eV，例如为约0.05eV至约0.3eV。
此外，需要适当地调节第一化合物H和第二化合物DF的HOMO能级和LUMO能级。例如，第一化合物H的HOMO能级(HOMOH)与第二化合物DF的HOMO能级(HOMODF)之间的能级带隙(|HOMOH-HOMODF|)、或者第一化合物H的LUMO能级(LUMOH)与第二化合物DF的LUMO能级(LUMODF)之间的能级带隙(|LUMOH-LUMODF|)可以等于或小于约0.5eV，例如为约0.1eV至约0.5eV。
当EML 240包含第一化合物H、具有延迟荧光特性的第二化合物DF时，在发光过程中激子能量可以从第一化合物H转移到第二化合物DF而没有能量损失。在这种情况下，可以与具有式1至10的结构的第二化合物一起包含在EML 240中的主体的第一化合物H不必具有高的三线态能级和/或宽的能带隙。因此，可以使由于使用具有较宽能带隙的主体引起的电荷注入和传输的延迟最小化。
在一个示例性方面中，EML 240中的第一化合物H可以包括9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑-3-腈(mCP-CN)、CBP、mCBP、mCP、DPEPO、2T-NATA、TCTA、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(TmPyPB)、2,6-二(9H-咔唑-9-基)吡啶(PYD-2Cz)、3’,5’-二(咔唑-9-基)-[1,1’-联苯基]-3,5-二腈(DCzTPA)、4’-(9H-咔唑-9-基)联苯-3,5-二腈(pCzB-2CN)、3’-(9H-咔唑-9-基)联苯基-3,5-二腈(mCzB-2CN)、4-(3-(三亚苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-联咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-联咔唑及其组合，但不限于此。例如，第一化合物可以选自下式11的化合物，但不限于此：
[式11]
Figure BDA0003202301240000321
当EML 240包含主体的第一化合物H以及延迟荧光材料的第二化合物DF时，EML中的第二化合物DF的含量可以为但不限于约10重量％至约70重量％，例如约10重量％至约50重量％，例如约20重量％至约50重量％。
具有式1至10的结构的有机化合物具有非常优异的发光特性。因此，在发光层220中(例如在EML 240中)包含该有机化合物的OLED D1可以改善其发光效率和发光寿命。
在另一个示例性方面中，EML 240还可以包含第三化合物。图5是根据本公开内容的另一个示例性方面的通过发光材料之间的能级带隙示出发光机理的示意图。第一化合物H可以为主体，第二化合物DF(第一掺杂剂)可以为延迟荧光材料，以及第三化合物(化合物3，第二掺杂剂)可以为荧光或磷光材料。第一化合物H和第二化合物DF可以与如上所述的那些化合物相同。当EML 240还包含荧光或磷光材料以及延迟荧光材料时，OLED D1还可以通过调节这些发光材料之间的能级来改善其发光效率和色纯度。
当EML仅包含具有延迟荧光特性的第二化合物DF时，由于第二化合物DF在理论上可以表现出100％的内量子效率，因此EML可以如现有技术的磷光材料实现高的内量子效率。然而，由于延迟荧光材料内的电子受体与电子供体之间的键形成和构象扭曲，由此引起延迟荧光材料内的另外的电荷转移跃迁(CT跃迁)，并且延迟荧光材料具有各种几何形状。因此，延迟荧光材料在发光的过程中显示出具有非常宽的FWHM(半峰全宽)的发光谱，这导致差的色纯度。此外，延迟荧光材料在发光过程中利用三线态激子能量以及单线态激子能量，同时旋转其分子结构内的各部分，这导致扭曲的内部电荷转移(twisted internalcharge transfer，TICT)。因此，仅包含延迟荧光材料的OLED的发光寿命可能由于延迟荧光材料之间的分子键合力减弱而降低。
根据该示例性方面，在仅使用延迟荧光材料作为掺杂剂的情况下，为了防止色纯度和发光寿命降低，EML还包含荧光或磷光材料的第三化合物FD。如图5所示，具有延迟荧光特性的第二化合物DF的三线态激子能量通过RISC机理向上转换为其自身的单线态激子能量，然后第二化合物DF的转换的单线态激子能量可以通过福斯特共振能量转移(ForsterResonance Energy Transfer，FRET)机理转移至在同一EML中的第三化合物FD以实现超荧光。
当EML 240包含主体的第一化合物H、延迟荧光材料的第二化合物DF和荧光或磷光材料的第三化合物FD时，需要适当地调节那些发光材料之间的能级。如图5所示，延迟荧光材料的第二化合物DF的单线态能级S1 DF与三线态能级T1 DF之间的能级带隙ΔEST DF可以等于或小于约0.3eV，以实现延迟荧光。此外，主体的第一化合物H的单线态能级S1 H高于延迟荧光材料的第二化合物DF的单线态能级S1 DF。此外，第一化合物H的三线态能级T1 H可以高于第二化合物DF的三线态能级T1 DF。
此外，第二化合物DF的单线态能级S1 DF高于荧光或磷光材料的第三化合物FD的单线态能级S1 FD。或者，第二化合物DF的三线态能级T1 DF可以高于第三化合物FD的三线态能级T1 FD。
此外，激子能量应从延迟荧光材料的第二化合物DF有效地转移至荧光或磷光材料的第三化合物FD，以实现超荧光。作为实例，具有与具有延迟荧光特性的第二化合物DF的光致发光光谱存在大的重叠区域的吸收光谱的荧光或磷光材料可以用作第三化合物FD，以将激子能量从第二化合物有效地转移至第三化合物。
作为实例，第三化合物FD发射绿光。例如，发射绿光的第三化合物FD可以具有硼-二吡咯亚甲基(BODIPY，4,4-二氟-4-硼-3a,4a-二氮杂-s-引达省)核，但不限于此。作为实例，第三化合物FD可以包括5,12-二甲基喹啉[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮、5,12-二乙基喹啉[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮、5,12-二丁基-3,10-二氟喹啉[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮、5,12-二丁基-3,10-双(三氟甲基)喹啉[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮、5,12-二丁基-2,3,9,10-四氟喹啉[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮、1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氢-1H,5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(DCJTB)，但不限于此。或者，第三化合物可以包括发射绿光的金属配合物的磷光材料。
当EML 240包含第一化合物H、第二化合物DF和第三化合物FD时，EML中的第一化合物H的含量可以大于第二化合物DF的含量，以及EML中的第二化合物DF的含量大于第三化合物FD的含量。在这种情况下，激子能量可以经由FRET机理从第二化合物DF有效地转移至第三化合物FD。作为实例，EML 240中的第一至第三化合物H、DF和FD的含量各自可以分别为约60重量％至约75重量％、约20重量％至约40重量％、约0.1重量％至约5重量％，但不限于此。
或者，根据本公开内容的OLED可以包括多层EML。图6是示出根据本公开内容的另一个示例性方面的具有双层EML的OLED的示意性截面图。图7是根据本公开内容的另一个示例性方面的通过发光材料之间的能级带隙示出发光机理的示意图。
如图6所示，OLED D2包括彼此面向的第一电极210和第二电极230以及设置在第一电极210与第二电极230之间的具有单个发光部的发光层220A。有机发光显示装置100包括红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域，并且OLED D2可以设置在绿色像素区域中。
在一个示例性方面中，发光层220A包括EML 240A。发光层220A可以包括设置在第一电极210与EML 240A之间的HTL 260以及设置在第二电极230与EML 240A之间的ETL 270中的至少一者。此外，发光层220A还可以包括设置在第一电极210与HTL 260之间的HIL 250和设置在第二电极230与ETL 270之间的EIL 280中的至少一者。或者，发光层220A还可以包括设置在HTL 260与EML 240A之间的EBL 265和/或设置在EML 240A与ETL 270之间的HBL275。除了发光层220A中的EML240A之外，第一电极210和第二电极230以及其他层的配置与OLED D1中的相应电极和层基本上相同。
EML 240A包括第一EML(EML1，下EML，第一层)242和第二EML(EML2，上EML，第二层)244。EML1 242设置在EBL 265与HBL275之间，EML2 244设置在EML1 242与HBL 275之间。EML1 242和EML2 244中的一者包含延迟荧光材料的第二化合物(第一掺杂剂)DF，以及EML1242与EML2 244中的另一者包含荧光或磷光材料的第五化合物(化合物5，第二掺杂剂)FD。此外，EML1 242和EML2 244各自分别包含第一化合物(第一主体)H1和第四化合物(化合物4，第二主体)H2。在该示例性方面中，EML1 242包含第一主体的第一化合物H1和延迟荧光材料的第二化合物DF。EML2 244包含第二主体的第四化合物H2和荧光或磷光材料的第五化合物FD。
在EML1 242中第二化合物DF的三线态激子能量可以经由RISC机理向上转换为其自身的单线态激子能量。虽然第二化合物DF具有高的内量子效率，但是其色纯度由于宽的FWHM而是差的。相反，荧光或磷光材料的第五化合物FD由于其窄的FWHM而在色纯度方面具有优势，但是其内量子效率低，因为其三线态激子可能无法参与到发光过程中。
然而，在该示例性方面中，EML1 242中的具有延迟荧光特性的第二化合物DF的单线态激子能量和三线态激子能量可以通过FRET机理(其通过由偶极子-偶极子相互作用产生的电场非辐射地转移能量)转移至设置成邻近EML1 242的EML2 244中的荧光或磷光材料的第五化合物FD。因此，最终发光在EML2 244内的第五化合物FD中发生。
换言之，在EML1 242中第二化合物DF的三线态激子能量通过RISC机理向上转换为其自身的单线态激子能量。然后，第二化合物DF的转换的单线态激子能量转移至EML2 244中的第五化合物FD的单线态激子能量。EML2 244中的第五化合物FD可以利用三线态激子能量以及单线态激子能量发光。由于在EML1 242中的具有延迟荧光特性的第二化合物DF处产生的激子能量从第二化合物DF有效地转移至EML2 244中的荧光或磷光材料的第五化合物FD，因此可以实现超荧光。在这种情况下，在包含第五化合物FD的EML2 244中发生实质发光，所述第五化合物FD为荧光或磷光材料并且具有窄的FWHM。因此，OLED D2可以提高其量子效率并且由于窄的FWHM而改善其色纯度。
EML1 242和EML2 244各自分别包含第一化合物H1和第四化合物H2。在第一化合物H1和第四化合物H2处产生的激子能量应转移至延迟荧光材料的第二化合物DF以发光。如图7所示，第一化合物H1和第四化合物H2的单线态能级S1 H1和S1 H2中的每一者都高于延迟荧光材料的第二化合物DF的单线态能级S1 DF。或者，第一化合物H1和第四化合物H2的三线态能级T1 H1和T1 H2中的每一者都可以高于第二化合物DF的三线态能级T1 DF。作为实例，第一化合物H1和第四化合物H2的三线态能级T1 H1和T1 H2中的每一者都可以比第二化合物DF的三线态能级T1 DF高至少约0.2eV，例如至少约0.3eV，或者至少约0.5eV。
此外，第四化合物H2的单线态能级S1 H2高于第五化合物FD的单线态能级S1 FD。在这种情况下，在第四化合物H2处产生的单线态激子能量可以转移至第五化合物FD的单线态能级S1 FD。任选地，第四化合物H2的三线态能级T1 H2可以高于第五化合物FD的三线态能级T1 FD。
此外，EML 240A需要实现高的发光效率和色纯度，以及将激子能量从EML1 242中的第二化合物DF(其通过RISC机理转换为ICT复合态)有效地转移至EML2 244中的荧光或磷光材料的第五化合物FD。为了实现这样的OLED D2，第二化合物DF的单线态能级S1 DF高于荧光或磷光材料的第五化合物FD的单线态能级S1 FD。任选地，第二化合物DF的三线态能级T1 DF可以高于第五化合物FD的三线态能级T1 FD。
此外，第一化合物H1和/或第四化合物H2的HOMO能级(HOMOH)与第二化合物DF的HOMO能级(HOMODF)之间的能级带隙(|HOMOH-HOMODF|)、或者第一化合物H1和/或第四化合物H2的LUMO能级(LUMOH)与第二化合物DF的LUMO能级(LUMODF)之间的能级带隙(|LUMOH-LUMODF|)可以等于或小于约0.5eV。当发光材料不满足如上所述的所需能级时，激子能量在第二化合物DF和第五化合物FD处猝灭，或者激子能量不能从第一化合物H1和第四化合物H2有效地转移至第二化合物DF和第五化合物FD，使得OLED D2可能具有降低的量子效率。
第一化合物H1和第四化合物H2可以彼此相同或不同。例如，第一化合物H1和第四化合物H2各自可以独立地与如上所述的第一化合物H相同。第二化合物DF可以为具有式1至10的结构的有机化合物。第五化合物FD可以具有窄的FWHM并且具有与第二化合物DF的发光光谱存在大的重叠区域的吸收光谱。第五化合物FD可以为发射绿光的荧光或磷光材料。例如，第五化合物FD可以为如上所述的第三化合物的荧光或磷光材料。
在一个示例性方面中，EML1 242和EML2 244中的第一化合物H1和第四化合物H2的含量可以大于或等于同一层中的第二化合物DF和第五化合物FD的含量。此外，EML1 242中的第二化合物DF的含量可以大于EML2 244中的第五化合物FD的含量。在这种情况下，激子能量可以经由FRET机理从第二化合物DF有效地转移至第五化合物FD。作为实例，EML1 242中的第二化合物DF的含量可以为约1重量％至约70重量％、约10重量％至约50重量％、或约20重量％至约50重量％，但不限于此。此外，EML2 244中的第五化合物FD的含量可以为约1重量％至约10重量％、或约1重量％至约5重量％。
在一个示例性方面中，当EML2 244设置成邻近HBL 275时，EML2244中的第四化合物H2可以为与HBL 275相同的材料。在这种情况下，EML2 244可以具有空穴阻挡功能以及发光功能。换言之，EML2 244可以充当用于阻挡空穴的缓冲层。在一个方面中，在EML2 244可以为空穴阻挡层以及发光材料层的情况下，可以省略HBL 275。
在另一个示例性方面中，当EML2 244设置成邻近EBL 265时，第四化合物H2可以为与EBL 265相同的材料。在这种情况下，EML2 244可以具有电子阻挡功能以及发光功能。换言之，EML2 244可以充当用于阻挡电子的缓冲层。在一个方面中，在EML2 244可以为电子阻挡层以及发光材料层的情况下，可以省略EBL 265。
将说明具有三层EML的OLED。图8是示出根据本公开内容的另一个示例性方面的具有三层EML的OLED的示意性截面图。图9是根据本公开内容的另一个示例性方面的通过发光材料之间的能级带隙示出发光机理的示意图。
如图8所示，OLED D3包括彼此面向的第一电极210和第二电极230以及设置在第一电极210与第二电极230之间的具有单个发光部的发光层220B。有机发光显示装置100(图2)包括红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域，并且OLED D3可以设置在绿色像素区域中。
在一个示例性方面中，发光层220B包括三层EML 240B。发光层220B可以包括设置在第一电极210与EML 240B之间的HTL 260以及设置在第二电极230与EML 240B之间的ETL270中的至少一者。此外，发光层220B还可以包括设置在第一电极210与HTL 260之间的HIL250和设置在第二电极230与ETL 270之间的EIL 280中的至少一者。或者，发光层220B还可以包括设置在HTL 260与EML 240B之间的EBL 265和/或设置在EML 240B与ETL 270之间的HBL 275。除了发光层220B中的EML240B之外，第一电极210和第二电极230以及其他层的配置与OLED D1和D2中的相应电极和层基本上相同。
EML 240B包括第一EML(EML1，中EML，第一层)242、第二EML(EML2，下EML，第二层)244和第三EML(EML3，上EML，第三层)246。EML1 242设置在EBL 265与HBL 275之间，EML2244设置在EBL265与EML1 242之间，EML3 246设置在EML1 242与HBL 275之间。
EML1 242包含延迟荧光材料的第二化合物(第一掺杂剂)DF。EML2244和EML3 246各自分别包含各自可以为荧光或磷光材料的第五化合物(第二掺杂剂)FD1和第七化合物(化合物7，第三掺杂剂)FD2。此外，EML1 242、EML2 244和EML3 246中的每一者还分别包含各自可以为第一主体至第三主体的第一化合物(主体1)H1、第四化合物(主体2)H2和第六化合物(化合物6，主体3)H3。
根据该方面，EML1 242中的延迟荧光材料的第二化合物DF的单线态能量以及三线态能量可以通过FRET机理转移至各自包含在设置成邻近EML1 242的EML2 244和EML3 246中的荧光或磷光材料的第五化合物FD1和第七化合物FD2。因此，最终发光在EML2 244和EML3 246中的第五化合物FD1和第七化合物FD2中发生。
EML1 242中的第二化合物DF的三线态激子能量通过RISC机理向上转换为其自身的单线态激子能量，然后第二化合物DF的单线态激子能量转移到EML2 244和EML3 246中的第五化合物FD1和第七化合物FD2的单线态激子能量，因为第二化合物DF的单线态能级S1 DF高于第五化合物FD1和第七化合物FD2的单线态能级S1 FD1和S1 FD2中的每一者(图9)。EML1 242中的第二化合物DF的单线态激子能量通过FRET机理转移至设置成邻近EML1 242的EML2244和EML3 246中的第五化合物FD1和第七化合物FD2。
EML2 244和EML3 246中的第五化合物FD1和第七化合物FD2可以利用来源于第二化合物DF的单线态激子能量和三线态激子能量发光。与第二化合物DF相比，第五化合物FD1和第七化合物FD2各自可以具有更窄的FWHM。由于在EML1 242中的具有延迟荧光特性的第二化合物DF处产生的激子能量转移至EML2 244和EML3 246中的第五化合物FD1和第七化合物FD2，因此可以实现超荧光。特别地，第五化合物FD1和第七化合物FD2各自可以具有与第二化合物DF的吸收光谱具有大的重叠区域的发光光谱，使得第二化合物DF的激子能量可以有效地转移至第五化合物FD1和第七化合物FD2中的每一者。在这种情况下，在EML2 244和EML3 246中发生实质发光。
为了在EML 240B中实现有效的发光，需要适当地调节EML1 242、EML2 244和EML3246中的发光材料之间的能级。如图9所示，各自分别可以为第一至第三主体的第一、第四和第六化合物H1、H2和H3的单线态能级S1 H1、S1 H2和S1 H3中的每一者都分别高于单线态能级S1 DF。或者，第一、第四和第六化合物H1、H2和H3的三线态能级T1 H1、T1 H2和T1 H3中的每一者都可以高于第二化合物DF的三线态能级T1 DF。
此外，EML 240B需要实现高的发光效率和色纯度，以及将激子能量从EML1 242中的第二化合物DF(其通过RISC机理转换为ICT复合态)有效地转移至EML2 244和EML3 246中的各自为荧光或磷光材料的第五化合物FD1和第七化合物FD2。为了实现这样的OLED D3，第二化合物DF的单线态能级S1 DF高于荧光或磷光材料的第五化合物FD1和第七化合物FD2的单线态能级S1 FD1和S1 FD2中的每一者。或者，第二化合物DF的三线态能级T1 DF可以高于第五化合物FD1和第七化合物FD2的三线态能级T1 FD1和T1 FD2中的每一者。
此外，为了实现有效的发光，从第二化合物DF转移至第五化合物FD1和第七化合物FD2中的每一者的激子能量不应转移至第四化合物H2和第六化合物H3。为此目的，第四化合物H2和第六化合物H3的单线态能级S1 H2和S1 H3中的每一者分别高于第五化合物FD1和第七化合物FD2的激发单线态能级S1 FD1和S1 FD2中的每一者。或者，第四化合物H2和第六化合物H3的三线态能级T1 H2和T1 H3中的每一者可以分别高于第五化合物FD1和第七化合物FD2的三线态能级T1 FD1和T1 FD2中的每一者。
如上所述，EML1 242、EML2 244和EML3 246各自可以分别包含第一、第四和第六化合物H1、H2和H3。例如，第一、第四和第六化合物H1、H2和H3各自可以彼此相同或不同。例如，第一、第四和第六化合物H1、H2和H3各自可以独立地与如上所述的第一化合物H相同。延迟荧光材料的第二化合物DF可以为具有式1至10的结构的有机化合物。此外，第五化合物FD1和第七化合物FD2中的每一者可以与荧光或磷光材料的第三化合物FD相同。
在一个示例性方面中，EML1 242中的第二化合物DF的含量可以分别大于EML2 244和EML3 246中的第五化合物FD1和第七化合物FD2的含量中的每一者。在这种情况下，激子能量可以经由FRET机理从第二化合物DF有效地转移至第五化合物FD1和第七化合物FD2。作为实例，EML1 242中的第二化合物DF的含量可以为约1重量％至约70重量％、或约10重量％至约50重量％、或约20重量％至约50重量％，但不限于此。此外，EML2 244和EML3 246中的第五化合物FD1和第七化合物FD2的含量各自可以为约1重量％至约10重量％、或约1重量％至约5重量％。
在一个示例性方面中，当EML2 244设置成邻近EBL 265时，EML2244中的第四化合物H2可以为与EBL 265相同的材料。在这种情况下，EML2 244可以具有电子阻挡功能以及发光功能。换言之，EML2 244可以充当用于阻挡电子的缓冲层。在一个方面中，在EML2 244可以为电子阻挡层以及发光材料层的情况下，可以省略EBL 265。
在另一个示例性方面中，当EML3 246设置成邻近HBL 275时，EML3246中的第六化合物H3可以为与HBL 275相同的材料。在这种情况下，EML3 246可以具有空穴阻挡功能以及发光功能。换言之，EML3 246可以充当用于阻挡空穴的缓冲层。在一个方面中，在EML3 246可以为空穴阻挡层以及发光材料层的情况下，可以省略HBL 275。
在又一个示例性方面中，EML2 244中的第四化合物H2可以为与EBL265相同的材料，EML3 246中的第六化合物H3可以为与HBL 275相同的材料。在该方面中，EML2 244可以具有电子阻挡功能以及发光功能，EML3 246可以具有空穴阻挡功能以及发光功能。换言之，EML2 244和EML3 246各自可以分别充当用于阻挡电子或空穴的缓冲层。在一个方面中，在EML2 244可以为电子阻挡层以及发光材料层，并且EML3 246可以为空穴阻挡层以及发光材料层的情况下，可以省略EBL 265和HBL 275。
在另一个方面中，OLED可以包括多个发光部。图10是示出根据本公开内容的又一个示例性方面的OLED的示意性截面图。
如图10所示，OLED D4包括彼此面向的第一电极210和第二电极230以及设置在第一电极210与第二电极230之间的具有两个发光部的发光层220C。有机发光显示装置100(图2)包括红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域，并且OLED D4可以设置在绿色像素区域中。第一电极210可以为阳极，第二电极230可以为阴极。
发光层220C包括第一发光部320和第二发光部420，所述第一发光部320包括第一EML(EML1)340，所述第二发光部420包括第二EML(EML2)440。此外，发光层220C还可以包括设置在第一发光部320与第二发光部420之间的电荷生成层(CGL)380。
CGL 380设置在第一发光部320与第二发光部420之间使得第一发光部320、CGL380和第二发光部420顺序地设置在第一电极210上。换言之，第一发光部320设置在第一电极210与CGL 380之间，第二发光部420设置在第二电极230与CGL 380之间。
第一发光部320包括EML1 340。第一发光部320还可以包括设置在第一电极210与EML1 340之间的第一HTL(HTL1)360、设置在第一电极210与HTL1 360之间的HIL 350和设置在EML1 340与CGL 380之间的第一ETL(ETL1)370中的至少一者。或者，第一发光部320还可以包括设置在HTL1 360与EML1 340之间的第一EBL(EBL1)365和/或设置在EML1 340与ETL1370之间的第一HBL(HBL1)375。
第二发光部420包括EML2 440。第二发光部420还可以包括设置在CGL 380与EML2440之间的第二HTL(HTL2)460、设置在EML2 440与第二电极230之间的第二ETL(ETL2)470、以及设置在ETL2 470与第二电极230之间的EIL 480中的至少一者。或者，第二发光部420还可以包括设置在HTL2 460与EML2 440之间的第二EBL(EBL2)465和/或设置在EML2 440与ETL2 470之间的第二HBL(HBL2)475。
CGL 380设置在第一发光部320与第二发光部420之间。第一发光部320和第二发光部420经由CGL 380连接。CGL 380可以为使N型CGL(N-CGL)382与P型CGL(P-CGL)384连结的PN结CGL。
N-CGL 382设置在ETL1 370与HTL2 460之间，P-CGL 384设置在N-CGL 382与HTL2460之间。N-CGL 382将电子传输至第一发光部320的EML1 340，P-CGL 384将空穴传输至第二发光部420的EML2 440。
在该方面中，EML1 340和EML2 440各自可以为绿色发光材料层。例如，EML1 340和EML2 440中的至少一者包含主体的第一化合物H、延迟荧光材料的第二化合物DF、以及任选的荧光或磷光材料的第三化合物FD。
当EML1 340包含第一化合物H、第二化合物DF和第三化合物FD时，第一化合物H的含量可以大于第二化合物DF的含量，以及第二化合物DF的含量大于第三化合物FD的含量。在这种情况下，激子能量可以从第二化合物DF有效地转移至第三化合物FD。作为实例，EML1340中的第一至第三化合物H、DF和FD的含量各自可以分别为约60重量％至约75重量％、约20重量％至约40重量％、约0.1重量％至约5重量％，但不限于此。
在一个示例性方面中，EML2 440可以包含主体的第一化合物H、延迟荧光材料的第二化合物DF以及任选的荧光或磷光材料的第三化合物FD。或者，EML2 440可以包含与EML1340中的第二化合物DF和第三化合物FD中的至少一者不同的另外的化合物，因此EML2 440可以发射与从EML1 340发射的光不同的光，或者可以具有与EML1 340的发光效率不同的不同的发光效率。
在图10中，EML1 340和EML2 440各自具有单层结构。或者，各自可以包含第一至第三化合物H、DF和FD的EML1 340和EML2 440各自可以分别具有双层结构(图6)或三层结构(图8)。
在OLED D4中，延迟荧光材料的第二化合物DF的单线态激子能量转移至荧光或磷光材料的第三化合物FD，并且在第三化合物FD处发生最终发光。因此，OLED D4可以具有优异的发光效率和色纯度。此外，OLED D4具有绿色发光材料层的双堆叠结构，OLED D4可以改善其色感或优化其发光效率。
图11是示出根据本公开内容的另一个示例性方面的有机发光显示装置的示意性截面图。如图11所示，有机发光显示装置500包括限定第一至第三像素区域P1、P2和P3的基板510；设置在基板510上方的薄膜晶体管Tr和设置在薄膜晶体管Tr上方并且与薄膜晶体管Tr连接的OLED D。作为实例，第一像素区域P1可以为绿色像素区域，第二像素区域P2可以为红色像素区域，以及第三像素区域P3可以为蓝色像素区域。
基板510可以为玻璃基板或柔性基板。例如，柔性基板可以为PI基板、PES基板、PEN基板、PET基板和PC基板中的任一者。
缓冲层512设置在基板510上方，薄膜晶体管Tr设置在缓冲层512上方。可以省略缓冲层512。如图2所示，薄膜晶体管Tr包括半导体层、栅电极、源电极和漏电极并且用作驱动元件。
钝化层550设置在薄膜晶体管Tr上方。钝化层550具有平坦的顶表面和使薄膜晶体管Tr的漏电极露出的漏极接触孔552。
OLED D设置在钝化层550上方，并且包括与薄膜晶体管Tr的漏电极连接的第一电极610、以及各自顺序地设置在第一电极610上的发光层620和第二电极630。OLED D设置在第一至第三像素区域P1、P2和P3中的每一者中并且在各个像素区域中发射不同的光。例如，第一像素区域P1中的OLED D可以发射绿光，第二像素区域P2中的OLED D可以发射红光，以及第三像素区域P3中的OLED D可以发射蓝光。
对于第一至第三像素区域P1、P2和P3中的每一者分别形成第一电极610，第二电极630对应于第一至第三像素区域P1、P2和P3并且一体化地形成。
第一电极610可以为阳极和阴极中的一者，第二电极630可以为阳极和阴极中的另一者。此外，第一电极610和第二电极630中的一者为透射(或半透射)电极，第一电极610和第二电极630中的另一者为反射电极。
例如，第一电极610可以为阳极，并且可以包含具有相对高的功函数值的导电材料，例如，透明导电氧化物(TCO)的透明导电氧化物层。第二电极630可以为阴极，并且可以包含具有相对低的功函数值的导电材料，例如，低电阻金属的金属材料层。例如，第一电极610可以包含ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO和AZO中的任一者，第二电极630可以包含Al、Mg、Ca、Ag、其合金或其组合。
当有机发光显示装置500为底部发光型时，第一电极610可以具有透明导电氧化物层的单层结构。
或者，当有机发光显示装置500为顶部发光型时，可以在第一电极610下方设置反射电极或反射层。例如，反射电极或反射层可以包含Ag或APC合金，但不限于此。在顶部发光型的OLED D中，第一电极610可以具有ITO/Ag/ITO或ITO/APC/ITO的三层结构。此外，第二电极630是薄的以具有光透射(或半透射)特性。
堤层560设置在钝化层550上以覆盖第一电极610的边缘。堤层560使分别对应于第一至第三像素区域P1、P2和P3中的每一者的第一电极610的中心露出。
发光层620设置在第一电极610上。在一个示例性方面中，发光层620可以具有EML的单层结构。或者，发光层620可以包括顺序地设置在第一电极610与EML之间的HIL、HTL和EBL中的至少一者，和/或顺序地设置在EML与第二电极630之间的HBL、ETL和EIL中的至少一者。
在一个示例性方面中，在绿色像素区域的第一像素区域P1中的发光层620的EML可以包含主体的第一化合物H、延迟荧光材料的第二化合物DF以及任选的荧光或磷光材料的第三化合物FD。
封装膜570设置在第二电极630上方以防止外部湿气渗透到OLED D中。封装膜570可以具有第一无机绝缘膜、有机绝缘膜和第二无机绝缘膜的三层结构，但不限于此。
此外，有机发光显示装置500可以具有偏振器以降低外部光反射。例如，偏振器可以为圆偏振器。当有机发光显示装置500为底部发光型时，偏振器可以设置在基板510下方。或者，当有机发光显示装置500为顶部发光型时，偏振器可以设置在封装膜570上方。
图12是示出根据本公开内容的另一个示例性方面的OLED的示意性截面图。如图12所示，OLED D5包括第一电极610、面向第一电极610的第二电极630以及设置在第一电极610与第二电极630之间的发光层620。
第一电极610可以为阳极，第二电极630可以为阴极。作为实例，第一电极610可以为反射电极，第二电极630可以为透射(或半透射)电极。
发光层620包括EML 640。发光层620可以包括设置在第一电极610与EML 640之间的HTL 660和设置在第二电极630与EML 640之间的ETL670中的至少一者。此外，发光层620还可以包括设置在第一电极610与HTL 660之间的HIL 650和设置在第二电极630与ETL 670之间的EIL 680中的至少一者。或者，发光层620还可以包括设置在HTL 660与EML 640之间的EBL 665和/或设置在EML 640与ETL 670之间的HBL 675。
此外，发光层620还可以包括设置在HTL 660与EBL 665之间的辅助空穴传输层(辅助HTL)662。辅助HTL 662可以包括位于第一像素区域P1中的第一辅助HTL 662a、位于第二像素区域P2中的第二辅助HTL662b和位于第三像素区域P3中的第三辅助HTL 662c。
第一辅助HTL 662a具有第一厚度，第二辅助HTL 662b具有第二厚度，以及第三辅助HTL 662c具有第三厚度。第一厚度小于第二厚度并且大于第三厚度。因此，OLED D5具有微腔结构。
由于第一至第三辅助HTL 662a、HTL 662b和HTL 662c彼此具有不同的厚度，因此发射第一波长范围内的光(绿色光)的第一像素区域P1中的第一电极610与第二电极630之间的距离小于发射第二波长内的光(红色光)的第二像素区域P2中的第一电极610与第二电极630之间的距离，但大于发射第三波长内的光(蓝色光)的第三像素区域P3中的第一电极610与第二电极630之间的距离。因此，OLED D5具有改善的发光效率。
在图12中，第三辅助HTL 662c位于第三像素区域P3中。或者，OLED D5可以在没有第三辅助HTL 662c的情况下实现微腔结构。此外，覆盖层580可以设置在第二电极630上方以改善从OLED D5发射的光的输出耦合。
EML 640包括位于第一像素区域P1中的第一EML(EML1)642、位于第二像素区域P2中的第二EML(EML2)644和位于第三像素区域P3中的第三EML(EML3)646。EML1 642、EML2644和EML3 646各自可以分别为绿色EML、红色EML和蓝色EML。
在一个示例性方面中，位于第一像素区域P1中的EML1 642可以包含为主体的第一化合物H、为延迟荧光材料的第二化合物DF以及任选的为荧光或磷光材料的第三化合物FD。EML1 642可以具有单层结构、双层结构(图6)或三层结构(图8)。
在一个示例性方面中，在EML1 642中，第一化合物H的含量可以大于第二化合物DF的含量，第二化合物DF的含量大于第三化合物FD的含量。在这种情况下，激子能量可以有效地从第二化合物DF转移至第三化合物FD。作为实例，EML1 642中的第一至第三化合物H、DF和FD的含量各自可以为约60重量％至约75重量％、约20重量％至约40重量％、约0.1重量％至约5重量％，但不限于此。
第二像素区域P2中的EML2 644可以包含主体和红色掺杂剂，第三像素区域P3中的EML3 646可以包含主体和蓝色掺杂剂。例如，各EML2644和EML3 646中的主体可以包括第一化合物H，红色掺杂剂和蓝色掺杂剂各自可以分别包括红色磷光材料或蓝色磷光材料、红色荧光材料或蓝色荧光材料以及红色延迟荧光材料或蓝色延迟荧光材料中的至少一者。
例如，EML2 644中的主体可以包括9,9’-联苯-9H,9’H-3,3’-联咔唑(BCzPh)、CBP、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)、TCTA、4,4’-双(咔唑-9-基)-2,2’-二甲基联苯(CDBP)、2,7-双(咔唑-9-基)-9,9-二甲基芴(DMFL-CBP)、2,2’,7,7’-四(咔唑-9-基)-9,9-螺芴(螺-CBP)、DPEPO、4’-(9H-咔唑-9-基)联苯-3,5-二腈(PCzB-2CN)、3’-(9H-咔唑-9-基)联苯-3,5-二腈(mCzB-2CN)、3,6-双(咔唑-9-基)-9-(2-乙基-己基)-9H-咔唑(TCz1)、Bepp2、双(10-羟基苯并[h]喹啉并)铍(Bebq2)、1,3,5-三(1-芘基)苯(TPB3)及其组合，但不限于此。
EML2 644中的红色掺杂剂可以包括但不限于红色磷光掺杂剂和/或红色荧光掺杂剂，例如[双(2-(4,6-二甲基)苯基喹啉)](2,2,6,6-四甲基庚-3,5-二酮酸)铱(III)、双[2-(4-正己基苯基)喹啉](乙酰丙酮)铱(III)(Hex-Ir(phq)2(acac))、三[2-(4-正己基苯基)喹啉]铱(III)(Hex-Ir(phq)3)、三[2-苯基-4-甲基喹啉]铱(III)(Ir(Mphq)3)、双(2-苯基喹啉)(2,2,6,6-四甲基庚-3,5-二酮酸)铱(III)(Ir(dpm)PQ2)、双(苯基异喹啉)(2,2,6,6-四甲基庚-3,5-二酮酸)铱(III)(Ir(dpm)(piq)2)、双[(4-正己基苯基)异喹啉](乙酰丙酮)铱(III)(Hex-Ir(piq)2(acac))、三[2-(4-正己基苯基)喹啉]铱(III)(Hex-Ir(piq)3)、三(2-(3-甲基苯基)-7-甲基-喹啉基)铱(Ir(dmpq)3)、双[2-(2-甲基苯基)-7-甲基-喹啉](乙酰丙酮)铱(III)(Ir(dmpq)2(acac))、双[2-(3,5-二甲基苯基)-4-甲基-喹啉(乙酰丙酮)铱(III))(Ir(mphmq)2(acac))、三(二苯甲酰甲烷)单(1,10-菲咯啉)铕(III)(Eu(dbm)3(phen))及其组合。
EML3 646中的主体可以包括mCP、mCP-CN、mCBP、CBP-CN、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-3-(二苯基磷酰基)-9H-咔唑(mCPPO1)、3,5-二(9H-咔唑-9-基)联苯(Ph-mCP)、TSPO1、9-(3'-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯基]-3-基)-9H-吡啶[2,3-b]吲哚(CzBPCb)、双(2-甲基苯基)二苯基硅烷(UGH-1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH-2)、1,3-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH-3)、9,9-螺二芴-2-基-二苯基膦氧化物(SPPO1)、9,9'-(5-(三苯基甲硅烷基)-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)(SimCP)及其组合，但不限于此。
EML3 646中的蓝色掺杂剂可以包括但不限于蓝色磷光掺杂剂和/或蓝色荧光掺杂剂,例如
Figure BDA0003202301240000461
、4,4'-双[4-(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)、4-(二-对甲苯基氨基)-4-4'-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]苯乙烯(DPAVB)、4,4'-双[4-(二苯基氨基)苯乙烯基]联苯(BDAVBi)、2,7-双(4-二苯基氨基)苯乙烯基)-9,9-螺芴(螺-DPVBi)、[1,4-双[2-[4-[N,N-二(对甲苯基)氨基]苯基]乙烯基]苯(DSB)、1-4-二-[4-(N,N-二苯基)氨基]苯乙烯基苯(DSA)、2,5,8,11-四叔丁基
Figure BDA0003202301240000471
(TBPe)、双(2-羟基苯基)吡啶并)铍(Bepp2)、9-(9-苯基咔唑-3-基)-10-(萘-1-基)蒽(PCAN)、mer-三(1-苯基-3-甲基咪唑啉-2-亚基-C,C(2)'铱(III)(mer-Ir(pmi)3)、fac-三(1,3-二苯基-苯并咪唑啉-2-亚基-C,C(2)'铱(III)(fac-Ir(dpbic)3)、双(3,4,5-三氟-2-(2-吡啶基)苯基-(2-羧基吡啶基)铱(III)(Ir(tfpd)2pic)、三(2-(4,6-二氟苯基)吡啶))铱(III)(Ir(Fppy)3)、双[2-(4,6-二氟苯基)吡啶-C2,N](吡啶甲酰)铱(III)(FIrpic)及其组合。
OLED D5在第一像素区域P1、第二像素区域P2和第三像素区域P3中各自发射绿光、红光和蓝光，使得有机发光显示装置500(图11)可以实现全色图像。
有机发光显示装置500还可以包括与第一像素区域P1、第二像素区域P2和第三像素区域P3对应的滤色器层以改善从OLED D发射的光的色纯度。作为实例，滤色器层可以包括与第一像素区域P1对应的第一滤色器层(绿色滤色器层)、与第二像素区域P2对应的第二滤色器层(红色滤色器层)和与第三像素区域P3对应的第三滤色器层(蓝色滤色器层)。
当有机发光显示装置500为底部发光型时，滤色器层可以设置在OLED D与基板510之间。或者，当有机发光显示装置500为顶部发光型时，滤色器层可以设置在OLED D上方。
图13是示出根据本公开内容的又一个示例性方面的有机发光显示装置的示意性截面图。如图13所示，有机发光显示装置1000包括：限定第一像素区域P1、第二像素区域P2和第三像素区域P3的基板1010；设置在基板1010上方的薄膜晶体管Tr；设置在薄膜晶体管Tr上方并且与薄膜晶体管Tr连接的OLED D；以及与第一至第三像素区域P1、P2和P3对应的滤色器层1020。作为实例，第一像素区域P1可以为绿色像素区域，第二像素区域P2可以为红色像素区域，以及第三像素区域P3可以为蓝色像素区域。
基板1010可以为玻璃基板或柔性基板。例如，柔性基板可以为PI基板、PES基板、PEN基板、PET基板和PC基板中的任一者。薄膜晶体管Tr位于基板1010上方。或者，缓冲层可以设置在基板1010上方，薄膜晶体管Tr可以设置在缓冲层上方。如图2所示，薄膜晶体管Tr包括半导体层、栅电极、源电极和漏电极并且用作驱动元件。
滤色器层1020位于基板1010上方。作为实例，滤色器层1020可以包括与第一像素区域P1对应的第一滤色器层1022、与第二像素区域P2对应的第二滤色器层1024以及与第三像素区域P3对应的第三滤色器层1026。第一滤色器层1022可以为绿色滤色器层，第二滤色器层1024可以为红色滤色器层，以及第三滤色器层1026可以为蓝色滤色器层。例如，第一滤色器层1022可以包含绿色染料或蓝色颜料中的至少一者，第二滤色器层1024可以包含红色染料或绿色颜料中的至少一者，以及第三滤色器层1026可以包含蓝色染料或红色颜料中的至少一者。
钝化层1050设置在薄膜晶体管Tr和滤色器层1020上方。钝化层1050具有平坦的顶表面和使薄膜晶体管Tr的漏电极露出的漏极接触孔1052。
OLED D设置在钝化层1050上方并且与滤色器层1020对应。OLED D包括连接至薄膜晶体管Tr的漏电极的第一电极1110、各自顺序地设置在第一电极1110上的发光层1120和第二电极1130。OLED D在第一至第三像素区域P1、P2和P3中发射白光。
对于第一至第三像素区域P1、P2和P3中的每一者分别形成第一电极1110，第二电极1130与第一至第三像素区域P1、P2和P3对应并且一体化地形成。
第一电极1110可以为阳极和阴极中的一者，第二电极1130可以为阳极和阴极中的另一者。此外，第一电极1110可以为透射(或半透射)电极，第二电极1130可以为反射电极。
例如，第一电极1110可以为阳极，并且可以包含具有相对高的功函数值的导电材料，例如，透明导电氧化物(TCO)的透明导电氧化物层。第二电极1130可以为阴极，并且可以包含具有相对低的功函数值的导电材料，例如，低电阻金属的金属材料层。例如，第一电极1110的透明导电氧化物层可以包含ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO和AZO中的任一者，第二电极1130可以包含Al、Mg、Ca、Ag、其合金(例如Mg-Ag)、或其组合。
发光层1120设置在第一电极1110上。发光层1120包括发射不同颜色的至少两个发光部。发光部中的每一者可以具有EML的单层结构。或者，发光部中的每一者可以包括HIL、HTL、EBL、HBL、ETL和EIL中的至少一者。此外，发光层还可以包括设置在发光部之间的CGL。
至少两个发光部中的至少一者可以包含为主体的第一化合物H、为延迟荧光材料的第二化合物DF以及任选的为荧光材料或磷光材料的第三化合物FD。
堤层1060设置在钝化层1050上以覆盖第一电极1110的边缘。堤层1060与第一至第三像素区域P1、P2和P3中的每一者对应并且使第一电极1110的中心露出。如上所述，由于OLED D在第一像素区域P1、第二像素区域P2和第三像素区域P3中发射白光，因此发光层1120可以形成为公共层而不在第一像素区域P1、第二像素区域P2和第三像素区域P3中分离。形成堤层1060以防止电流从第一电极1110的边缘泄漏，可以省略堤层1060。
此外，有机发光显示装置1000还可以包括设置在第二电极1130上的封装膜以防止外部湿气渗透到OLED D中。此外，有机发光显示装置1000还可以包括设置在基板1010下方的偏振器以减少外部光反射。
在图13中的有机发光显示装置1000中，第一电极1110为透射电极，第二电极1130为反射电极，滤色器层1020设置在基板1010与OLED D之间。即，有机发光显示装置1000为底部发光型。或者，在有机发光显示装置1000中，第一电极1110可以为反射电极，第二电极1130可以为透射电极(或半透射电极)，滤色器层1020可以设置在OLED D上方。
在有机发光显示装置1000中，位于第一至第三像素区域P1、P2和P3中的OLED D发射白光，并且白光穿过第一至第三像素区域P1、P2和P3中的每一者，使得分别在第一至第三像素区域P1、P2和P3中显示绿色、红色和蓝色中的每一者。
色彩转换膜可以设置在OLED D与滤色器层1020之间。色彩转换膜与第一至第三像素区域P1、P2和P3对应并且包括各自可以将从OLED D发射的白光分别转换成蓝色光、绿色光和红色光的蓝色转换膜、绿色转换膜和红色转换膜。例如，色彩转换膜可以包含量子点。因此，有机发光显示装置1000可以进一步增强其色纯度。或者，色彩转换膜可以代替滤色器层1020。
图14是示出根据本公开内容的另一个示例性方面的OLED的示意性截面图。如图14所示，OLED D6包括彼此面向的第一电极1110和第二电极1130以及设置在第一电极1110与第二电极1130之间的发光层1120。第一电极1110可以为阳极，第二电极1130可以为阴极。例如，第一电极1110可以为透射电极，第二电极1130可以为反射电极。
发光层1120包括第一发光部1220、第二发光部1320和第三发光部1420，所述第一发光部1220包括第一EML(EML1)1240，所述第二发光部1320包括第二EML(EML2)1340，所述第三发光部1420包括第三EML(EML3)1440。此外，发光层1120还可以包括设置在第一发光部1220与第二发光部1320之间的第一电荷生成层(CGL1)1280和设置在第二发光部1320与第三发光部1420之间的第二电荷生成层(CGL2)1380。因此，第一发光部1220、CGL1 1280、第二发光部1320、CGL2 1380和第三发光部1420顺序地设置在第一电极1110上。
第一发光部1220还可以包括设置在第一电极1110与EML1 1240之间的第一HTL(HTL1)1260、设置在第一电极1110与HTL1 1260之间的HIL 1250和设置在EML1 1240与CGL11280之间的第一ETL(ETL1)1270中的至少一者。或者，第一发光部1220还可以包括设置在HTL1 1260与EML1 1240之间的第一EBL(EBL1)1265和/或设置在EML1 1240与ETL1 1270之间的第一HBL(HBL1)1275。
第二发光部1320还可以包括设置在CGL1 1280与EML2 1340之间的第二HTL(HTL2)1360、设置在EML2 1340与CGL2 1380之间的第二ETL(ETL2)1370中的至少一者。或者，第二发光部1320还可以包括设置在HTL2 1360与EML2 1340之间的第二EBL(EBL2)1365和/或设置在EML2 1340与ETL2 1370之间的第二HBL(HBL2)1375。
第三发光部1420还可以包括设置在CGL2 1380与EML3 1440之间的第三HTL(HTL3)1460、设置在EML3 1440与第二电极1130之间的第三ETL(ETL3)1470和设置在ETL3 1470与第二电极1130之间的EIL 1480中的至少一者。或者，第三发光部1420还可以包括设置在HTL3 1460与EML3 1440之间的第三EBL(EBL3)1465和/或设置在EML3 1440与ETL31470之间的第三HBL(HBL3)1475。
CGL1 1280设置在第一发光部1220与第二发光部1320之间。即，第一发光部1220和第二发光部1320经由CGL1 1280连接。CGL1 1280可以为将第一N型CGL(N-CGL1)1282与第一P型CGL(P-CGL1)1284连结的PN结CGL。
N-CGL1 1282设置在ETL1 1270与HTL2 1360之间，P-CGL1 1284设置在N-CGL11282与HTL2 1360之间。N-CGL1 1282将电子传输至第一发光部1220的EML1 1240，P-CGL11284将空穴传输至第二发光部1320的EML2 1340。
CGL2 1380设置在第二发光部1320与第三发光部1420之间。即，第二发光部1320和第三发光部1420经由CGL2 1380连接。CGL2 1380可以为将第二N型CGL(N-CGL2)1382与第二P型CGL(P-CGL2)1384连结的PN结CGL。
N-CGL2 1382设置在ETL2 1370与HTL3 1460之间，P-CGL2 1384设置在N-CGL21382与HTL3 1460之间。N-CGL2 1382将电子传输至第二发光部1320的EML2 1340，P-CGL21384将空穴传输至第三发光部1420的EML3 1440。
在这方面中，第一EML 1240、第二EML 1340和第三EML 1440中的一者可以为蓝色EML，第一EML 1240、第二EML 1340和第三EML 1440中的另一者可以为绿色EML，第一EML1240、第二EML 1340和第三EML1440中的第三者可以为红色EML。
作为实例，EML1 1240可以为蓝色EML，EML2 1340可以为绿色EML，EML3 1440可以为红色EML。或者，EML1 1240可以为红色EML，EML2 1340可以为绿色EML，以及EML3 1440可以为蓝色EML1。
EML1 1240包含主体和蓝色掺杂剂(或红色掺杂剂)，以及EML3 1440包含主体和红色掺杂剂(或蓝色掺杂剂)。作为实例，各EML1 1240和EML3 1440中的主体可以包括蓝色主体或红色主体，蓝色掺杂剂或红色掺杂剂可以包括如上所述的蓝色磷光材料或红色磷光材料、蓝色荧光材料或红色荧光材料以及蓝色延迟荧光材料或红色延迟荧光材料中的至少一者。
EML2 1340可以包含为主体的第一化合物H、为延迟荧光材料的第二化合物DF以及任选的为荧光材料或磷光材料的第三化合物FD。包含第一化合物H、第二化合物DF和第三化合物FD的EML2 1340可以具有单层结构、双层结构(图6)或三层结构(图8)。
当EML2 1340包含第一化合物H、第二化合物DF和第三化合物FD时，第一化合物H的含量可以大于第二化合物DF的含量，第二化合物DF的含量大于第三化合物FD的含量。在这种情况下，激子能量可以有效地从第二化合物DF转移至第三化合物FD。作为实例，EML21340中的第一化合物H、第二化合物DF和第三化合物FD的含量各自分别可以为约60重量％至约75重量％、约20重量％至约40重量％、约0.1重量％至约5重量％，但不限于此。
OLED D6在第一至第三像素区域P1、P2和P3中的每一者中发射白光，并且白光穿过相应地设置在第一至第三像素区域P1、P2和P3中的滤色器层1020(图13)。因此，OLED D6可以实现全色图像。
图15是示出根据本公开内容的另一个示例性方面的OLED的示意性截面图。如图15所示，OLED D7包括面向彼此的第一电极1110和第二电极1130以及设置在第一电极1110与第二电极1130之间的发光层1120A。第一电极1110可以为阳极，第二电极1130可以为阴极。例如，第一电极1110可以为透射电极，第二电极1130可以为反射电极。
发光层1120A包括第一发光部1520、第二发光部1620和第三发光部1720，所述第一发光部1520包括EML1 1540，所述第二发光部1620包括EML2 1640，所述第三发光部1720包括EML3 1740。此外，发光层1120A还可以包括设置在第一发光部1520与第二发光部1620之间的CGL1 1580和设置在第二发光部1620与第三发光部1720之间的CGL2 1680。因此，第一发光部1520、CGL1 1580、第二发光部1620、CGL2 1680和第三发光部1720顺序地设置在第一电极1110上。
第一发光部1520还可以包括设置在第一电极1110与EML1 1540之间的HTL1 1560、设置在第一电极1110与HTL1 1560之间的HIL 1550和设置在EML1 1540与CGL1 1580之间的ETL1 1570中的至少一者。或者，第一发光部1520还可以包括设置在HTL1 1560与EML1 1540之间的EBL1 1565和/或设置在EML1 1540与ETL1 1570之间的HBL1 1575。
第二发光部1620的EML2 1640包括下EML 1642和上EML 1644。下EML 1642定位成邻近第一电极1110，上EML 1644也定位成邻近第二电极1130。此外，第二发光部1620还可以包括设置在CGL1 1580与EML21640之间的HTL2 1660、设置在EML2 1640与CGL2 1680之间的ETL21670中的至少一者。或者，第二发光部1620还可以包括设置在HTL2 1660与EML2 1640之间的EBL2 1665和/或设置在EML2 1640与ETL2 1670之间的HBL2 1675。
第三发光部1720还可以包括设置在CGL2 1680与EML3 1740之间的HTL3 1760、设置在EML3 1740与第二电极1130之间的ETL3 1770和设置在ETL3 1770与第二电极1130之间的EIL 1780中的至少一者。或者，第三发光部1720还可以包括设置在HTL3 1760与EML31740之间的EBL3 1765和/或设置在EML3 1740与ETL3 1770之间的HBL3 1775。
CGL1 1580设置在第一发光部1520与第二发光部1620之间。即，第一发光部1520和第二发光部1620经由CGL1 1580连接。CGL1 1580可以为将N-CGL1 1582与P-CGL1 1584连结的PN结CGL。N-CGL1 1582设置在ETL1 1570与HTL2 1660之间，P-CGL1 1584设置在N-CGL11582与HTL2 1660之间。
CGL2 1680设置在第二发光部1620与第三发光部1720之间。即，第二发光部1620和第三发光部1720经由CGL2 1680连接。CGL2 1680可以为将N-CGL2 1682与P-CGL2 1684连结的PN结CGL。N-CGL2 1682设置在ETL2 1670与HTL3 1760之间，P-CGL2 1684设置在N-CGL21682与HTL3 1760之间。在一个示例性方面中，N-CGL1 1582和N-CGL2 1682中的至少一者可以包含具有式1至3的结构的任何有机化合物。
在这方面中，EML1 1540和EML3 1740各自可以为蓝色EML。EML11540和EML3 1740各自可以包含主体和蓝色掺杂剂。各EML1 1540和EML3 1740中的主体可以包括蓝色主体，蓝色掺杂剂可以包括如上所述的蓝色磷光材料、蓝色荧光材料和蓝色延迟荧光材料中的至少一者。EML11540中的主体和蓝色掺杂剂各自可以独立地与EML3 1740中的主体和蓝色掺杂剂各自相同或不同。作为实例，EML1 1540中的蓝色掺杂剂可以在发光效率和/或发光波长方面与EML3 1740中的蓝色掺杂剂不同。
EML2 1640中的下EML 1642和上EML 1644中的一者可以为绿色EML，EML2 1640中的下EML 1642和上EML 1644中的另一者可以为红色EML。绿色EML和红色EML顺序地设置以形成EML2 1640。
在一个示例性方面中，作为绿色EML的下EML 1642可以包含为主体的第一化合物H、为具有式1至12的结构的延迟荧光材料的第二化合物DF以及任选的为荧光或磷光材料的第三化合物FD。
作为红色EML的上EML 1644可以包含主体和红色掺杂剂。上EML1644中的主体可以包括红色主体，EML 1644中的红色掺杂剂可以包括如上所述的红色磷光材料、红色荧光材料和红色延迟荧光材料中的至少一者。
作为实例，当下EML 1642包含第一化合物H、第二化合物DF和第三化合物FD时，第一化合物H的含量可以大于第二化合物DF的含量，第二化合物DF的含量大于第三化合物FD的含量。在这种情况下，激子能量可以有效地从第二化合物DF转移至第三化合物FD。作为实例，下EML 1642中的第一化合物H、第二化合物DF和第三化合物FD的含量各自分别可以为约60重量％至约75重量％、约20重量％至约40重量％、约0.1重量％至约5重量％，但不限于此。
OLED D7在第一像素区域P1、第二像素区域P2和第三像素区域P3中的每一者中发射白光，白光穿过对应地设置在第一像素区域P1、第二像素区域P2和第三像素区域P3中的滤色器层1020(图13)。因此，OLED D7可以实现全色图像。
在图15中，OLED D7具有包括第一发光部1520、第二发光部1620和第三发光部1720的三堆叠结构，其包括EML1 1540和EML3 1740作为蓝色EML。或者，OLED D7可以具有两堆叠结构，其中各自包括EML11540和EML3 1740作为蓝色EML的第一发光部1520和第三发光部1720中的一者被省略。
比较合成例1：化合物Ref.1的合成
(1)中间体A的合成
[比较反应式1-1]
Figure BDA0003202301240000541
将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2.00g，7.47mmol)、3-氰基-4-氟苯基硼酸(1.38g，8.22mmol)、Na2CO3(3.96g，37.35mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4，0.26g，0.22mmol)放入二颈烧瓶中，然后将混合物溶解在200mL的混合溶剂1,4-二
Figure BDA0003202301240000542
烷/H2O(体积比为4:1)中。然后，在搅拌下将溶液回流12小时。在反应完成之后，用柱色谱法使用二氯甲烷(MC)和己烷(体积比为3:7)作为洗脱剂将粗产物纯化以得到固态中间体A(2.10g，产率：79.78％)。
(2)化合物Ref.1的合成
[比较反应式1-2]
Figure BDA0003202301240000551
将中间体A(5.0g，14.19mmol)、5-苯基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑(5.2g，15.91mmol)和溶解在150mL DMA(二甲基乙酰胺)中的Cs2CO3(9.2g，28.38mmol)放入二颈烧瓶中，然后在搅拌下将溶液在150℃加热3小时。在反应完成之后，将反应物用MC/H2O萃取，用MgSO4干燥，然后过滤。在将反应物浓缩之后，将粗产物用甲醇凝固，然后过滤以得到固态化合物Ref.1(7.2g，产率：77％)。
比较合成例2：化合物Ref.2的合成
(1)中间体B的合成
[比较反应式2-1]
Figure BDA0003202301240000552
通过重复中间体A的合成过程获得中间体B(5.51g，产率：63％)，不同之处在于使用2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(5.00g，22.12mmol)作为反应物代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
(2)化合物Ref.2的合成
[比较反应式2-2]
Figure BDA0003202301240000561
通过重复化合物Ref.1的合成过程获得化合物Ref.2(3.51g，产率：68％)，不同之处在于使用中间体B(2.00g，5.06mmol)作为反应物代替中间体A。
比较合成例3：化合物Ref.3的合成
(1)中间体C的合成
[比较反应式3-1]
Figure BDA0003202301240000562
通过重复中间体A的合成过程获得中间体C(8.69g，产率：66％)，不同之处在于使用4-氯-2,6-二苯基嘧啶(10.00g，37.49mmol)作为反应物代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
(2)化合物Ref.3的合成
[比较反应式3-2]
Figure BDA0003202301240000571
通过重复化合物Ref.1的合成过程获得化合物Ref.3(2.91g，产率：77％)，不同之处在于使用中间体C(2.00g，5.69mmol)作为反应物代替中间体A。
比较合成例4：化合物Ref.4的合成
(1)中间体D的合成
[比较反应式4-1]
Figure BDA0003202301240000572
通过重复中间体A的合成过程获得中间体D(8.00g，产率：62％)，不同之处在于使用5-氯-2,3-二苯基-吡嗪(10.00g，34.28mmol)作为反应物代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
(2)化合物Ref.4的合成
[比较反应式4-2]
Figure BDA0003202301240000581
通过重复化合物Ref.1的合成过程获得化合物Ref.4(2.82g，产率：77％)，不同之处在于使用中间体D(2.00g，5.31mmol)作为反应物代替中间体A。
比较合成例4：化合物Ref.5的合成
[比较反应式5]
Figure BDA0003202301240000582
将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2.9g，10.83mmol)、5-苯基-5,7-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑(3.0g，9.03mmol)、双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Pd(dba)2，260mg，0.45mmol)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基苯基(370mg，0.903mmol)和溶解在90mL二甲苯中的氢氧化钠(1.1g，27.08mmol)放入二颈烧瓶中，然后在搅拌下使反应物在150℃反应2.5小时。在将溶液冷却至室温之后，将反应物用MC/H2O萃取，用MgSO4干燥，然后过滤。在将反应物浓缩之后，将粗产物用柱色谱法(洗脱剂：乙酸乙酯/MC)纯化以得到固态化合物Ref.5(4.0g，产率：79％)。
比较合成例6：化合物Ref.6的合成
[比较反应式6]
Figure BDA0003202301240000591
通过重复化合物Ref.5的合成过程获得化合物Ref.6(5.35g，产率：74％)，不同之处在于使用2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(2.00g，8.85mmol)作为反应物代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
比较合成例7：化合物Ref.7的合成
[比较反应式7]
Figure BDA0003202301240000592
通过重复化合物Ref.5的合成过程获得化合物Ref.7(3.16g，产率：75％)，不同之处在于使用4-氯-2,6-二苯基嘧啶(2.00g，7.50mmol)作为反应物代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
比较合成例8：化合物Ref.8的合成
[比较反应式8]
Figure BDA0003202301240000593
通过重复化合物Ref.5的合成过程获得化合物Ref.8(3.26g，产率：74％)，不同之处在于使用5-氯-2,3-二苯基吡嗪(2.00g，7.50mmol)作为反应物代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
比较合成例9：化合物Ref.9的合成
(1)中间体E的合成
[比较反应式9-1]
Figure BDA0003202301240000601
通过重复中间体A的合成过程获得中间体E(4.11g，产率：59％)，不同之处在于使用3-氯-4-苯基吡啶甲腈(5.00g，23.20mmol)作为反应物代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
(2)化合物Ref.9的合成
[比较反应式9-2]
Figure BDA0003202301240000602
通过重复化合物Ref.1的合成过程获得化合物Ref.9(2.94g，产率：72％)，不同之处在于使用中间体E(2.00g，6.68mmol)作为反应物代替中间体A。
比较合成例10：化合物Ref.10的合成
(1)中间体F的合成
[比较反应式10-1]
Figure BDA0003202301240000611
通过重复中间体A的合成过程获得中间体F(2.75g，产率：38％)，不同之处在于使用3-氯-5-苯基吡啶(5.00g，23.67mmol)作为反应物代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
(2)化合物Ref.10的合成
[比较反应式10-2]
Figure BDA0003202301240000612
通过重复化合物Ref.1的合成过程获得化合物Ref.10(3.38g，产率：79％)，不同之处在于使用中间体F(2.00g，7.29mmol)作为反应物代替中间体A。
合成例1：化合物1-1的合成
(1)中间体G的合成
[反应式1-1]
Figure BDA0003202301240000613
将苯甲酰胺盐酸盐(50g，322.56mmol)、氰基乙酸乙酯(36.5g，322.56mmol)、苯甲醛(59g，322.56mmol)、Bi(NO3)3·5H2O(7.8g，16.13mmol)和溶解在800mL乙腈中的三甲胺(230mL，16.13mmol)放入二颈烧瓶中，然后在搅拌下将溶液在80℃加热4小时。在反应完成之后，将混合溶液冷却至室温，用H2O/MC萃取，用MgSO4干燥并过滤。将溶剂在真空蒸馏下浓缩，并用乙醇重结晶以得到白色固体中间体G(35g，产率：40％)。
(2)中间体H的合成
[反应式1-2]
Figure BDA0003202301240000621
将中间体G(35g，128.06mmol)、溶解在60mL的1,4-二
Figure BDA0003202301240000623
烷中的POCl3(30mL，320.16mmol)放入二颈烧瓶中，然后在搅拌下将溶液在120℃加热过夜。在反应完成之后，将反应物冷却至0℃，然后向溶液中滴加水以使反应淬灭。将反应物用MC/H2O萃取，用MgSO4干燥并过滤。在将反应物浓缩之后，将粗产物用甲醇凝固，然后过滤以得到固体中间体H(34.5g，产率：92％)。
(3)中间体I的合成
[反应式1-3]
Figure BDA0003202301240000622
通过重复中间体A的合成过程获得中间体I(6.97g，产率：54％)，不同之处在于使用中间体H(10.00g，34.28mmol)作为反应物代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
(4)化合物1-1的合成
[反应式1-4]
Figure BDA0003202301240000631
将中间体I(5.3g，14.08mmol)、11-苯基-11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑(5.6g，16.90mmol)、溶解在150mL DMA(二甲基乙酰胺)中的Cs2CO3(9.2g，28.16mmol)放入二颈烧瓶中，然后在搅拌下将溶液在150℃加热3小时。在反应完成之后，将反应物用MC/H2O萃取，用MgSO4干燥，然后过滤。在将反应物浓缩之后，将粗产物用甲醇凝固，然后过滤以得到固体化合物1(7.5g，产率：77％)。
合成例2：化合物1-2的合成
[反应式2]
Figure BDA0003202301240000632
通过重复化合物1-1的合成过程获得化合物1-2(3.19g，产率：77％)，不同之处在于使用5-苯基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑(2.00g，6.02mmol)作为反应物代替11-苯基-11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑。
合成例3：化合物1-3的合成
[反应式3]
Figure BDA0003202301240000641
通过重复化合物1-1的合成过程获得化合物1-3(3.11g，产率：75％)，不同之处在于使用5-苯基-5,7-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑(2.00g，6.02mmol)作为反应物代替11-苯基-11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑。
合成例4：化合物1-4的合成
[反应式4]
Figure BDA0003202301240000642
通过重复化合物1-1的合成过程获得化合物1-4(3.40g，产率：82％)，不同之处在于使用5-苯基-5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑(2.00g，6.02mmol)作为反应物代替11-苯基-11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑。
合成例5：化合物1-5的合成
[反应式5]
Figure BDA0003202301240000643
通过重复化合物1-1的合成过程获得化合物1-5(2.90g，产率：70％)，不同之处在于使用5-苯基-5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑(2.00g，6.02mmol)作为反应物代替11-苯基-11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑。
合成例6：化合物1-6的合成
[反应式6]
Figure BDA0003202301240000651
通过重复化合物1-1的合成过程获得化合物1-6(3.19g，产率：77％)，不同之处在于使用12-苯基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑(2.00g，6.02mmol)作为反应物代替11-苯基-11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑。
合成例7：化合物1-7的合成
[反应式7]
Figure BDA0003202301240000652
通过重复化合物1-1的合成过程获得化合物1-7(3.13g，产率：68％)，不同之处在于使用12H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-a]咔唑(2.00g，7.32mmol)作为反应物代替11-苯基-11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑。
合成例8：化合物1-8的合成
[反应式8]
Figure BDA0003202301240000661
通过重复化合物1-1的合成过程获得化合物1-8(3.26g，产率：74％)，不同之处在于使用5H-苯并[4,5]噻吩并[3,2-c]咔唑(2.00g，7.32mmol)作为反应物代替11-苯基-11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑。
合成例9：化合物1-9的合成
[反应式9]
Figure BDA0003202301240000662
通过重复化合物1-1的合成过程获得化合物1-9(3.14g，产率：68％)，不同之处在于使用7H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]咔唑(2.00g，7.32mmol)作为反应物代替11-苯基-11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑。
合成例10：化合物1-7的合成
[反应式10]
Figure BDA0003202301240000663
通过重复化合物1-1的合成过程获得化合物1-10(3.50g，产率：76％)，不同之处在于使用11H-苯并[4,5]噻吩并[3,2-b]咔唑(2.00g，7.32mmol)作为反应物代替11-苯基-11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑。
合成例11：化合物1-11的合成
[反应式11]
Figure BDA0003202301240000671
通过重复化合物1-1的合成过程获得化合物1-11(2.86g，产率：62％)，不同之处在于使用8H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-c]咔唑(2.00g，7.32mmol)作为反应物代替11-苯基-11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑。
合成例12：化合物1-12的合成
[反应式12]
Figure BDA0003202301240000672
通过重复化合物1-1的合成过程获得化合物1-12(3.18g，产率：69％)，不同之处在于使用5H-苯并[4,5]噻吩并[3,2-c]咔唑(2.00g，7.32mmol)作为反应物代替11-苯基-11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑。
合成例13：化合物1-27的合成
[反应式13]
Figure BDA0003202301240000681
将中间体H(3.2g，10.83mmol)、5-苯基-5,7-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑(3.0g，9.03mmol)、Pd(dba)2(260mg,0.45mmol)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基苯基(370mg，0.903mmol)和溶解在90mL二甲苯中的氢氧化钠(1.1g，27.08mmol)放入二颈烧瓶中，然后在搅拌下使反应物在150℃反应2.5小时。在将溶液冷却至室温之后，将反应物用MC/H2O萃取，用MgSO4干燥，然后过滤。在将反应物浓缩之后，将粗产物用柱色谱法(洗脱剂：乙酸乙酯/MC)纯化以得到固体化合物1-27(5.6g，产率：79％)。
合成例14：化合物1-28的合成
[反应式14]
Figure BDA0003202301240000682
通过重复化合物1-27的合成过程获得化合物1-28(2.72g，产率：77％)，不同之处在于使用5-苯基-5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑(2.00g，6.01mmol)作为反应物代替5-苯基-5,7-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑。
合成例15：化合物1-29的合成
[反应式15]
Figure BDA0003202301240000691
通过重复化合物1-27的合成过程获得化合物1-29(2.48g，产率：70％)，不同之处在于使用5-苯基-5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑(2.00g，6.01mmol)作为反应物代替5-苯基-5,7-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑。
合成例16：化合物1-51的合成
[反应式16]
Figure BDA0003202301240000692
通过重复化合物1-27的合成过程获得化合物1-51(2.59g，产率：77％)，不同之处在于使用4,6-二氯-2-苯基嘧啶-5-腈(1.00g，4.00mmol)作为反应物代替中间体H。
合成例17：化合物1-52的合成
[反应式17]
Figure BDA0003202301240000701
通过重复化合物1-51的合成过程获得化合物1-52(2.58g，产率：68％)，不同之处在于使用5-苯基-5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑(3.00g，9.02mmol)作为反应物代替5-苯基-5,7-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑。
合成例18：化合物1-53的合成
[反应式18]
Figure BDA0003202301240000702
通过重复化合物1-51的合成过程获得化合物1-53(2.43g，产率：64％)，不同之处在于使用5-苯基-5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑(3.00g，9.03mmol)作为反应物代替5-苯基-5,7-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑。
合成例19：化合物1-57的合成
[反应式19]
Figure BDA0003202301240000711
通过重复化合物1-51的合成过程获得化合物1-57(2.94g，产率：74％)，不同之处在于使用7H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]咔唑(3.00g，10.98mmol)作为反应物代替5-苯基-5,7-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑。
合成例20：化合物1-58的合成
[反应式20]
Figure BDA0003202301240000712
通过重复化合物1-51的合成过程获得化合物1-58(2.70g，产率：68％)，不同之处在于使用11H-苯并[4,5]噻吩并[3,2-b]咔唑(3.00g，10.98mmol)作为反应物代替5-苯基-5,7-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑。
合成例21：化合物1-59的合成
[反应式21]
Figure BDA0003202301240000721
通过重复化合物1-51的合成过程获得化合物1-59(2.78g，产率：70％)，不同之处在于使用8H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-c]咔唑(3.00g，10.98mmol)作为反应物代替5-苯基-5,7-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑。
合成例22：化合物2-2的合成
(1)中间体J的合成
[反应式22-1]
Figure BDA0003202301240000722
通过重复中间体A的合成过程获得中间体J(4.11g，产率：59％)，不同之处在于使用3-氯-5-苯基吡啶甲腈(5.0g，23.29mmol)作为反应物代替2-氯-4,5-二苯基-1,3,5-三嗪。
(2)化合物2-2的合成
[反应式22-2]
Figure BDA0003202301240000723
通过重复化合物1-1的合成过程获得化合物2-2(2.78g，产率：68％)，不同之处在于分别使用中间体J(2.0g,6.68mmol)和5-苯基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑(2.2g，6.68mmol)作为反应物代替中间体I和11-苯基-11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑。
合成例23：化合物2-4的合成
[反应式23]
Figure BDA0003202301240000731
通过重复化合物1-1的合成过程获得化合物2-4(2.90g，产率：71％)，不同之处在于分别使用中间体J(2.0g,6.68mmol)和5-苯基-5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑(2.2g，6.68mmol)作为反应物代替中间体I和11-苯基-11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑。
实施例1(Ex.1)：OLED的制造
制造了其中将延迟荧光材料的化合物1-1(第二化合物)应用于EML的OLED。将附接有ITO的玻璃基板用UV臭氧洗涤并装载到蒸气系统中，然后转移至真空沉积室以在基板上沉积其他层。以以下顺序以
Figure BDA0003202301240000732
的沉积速率在10-7托下通过加热的舟皿通过蒸镀沉积有机层。
阳极(ITO，50nm)；HIL(HAT-CN，7nm)；HTL(TAPC，78nm)；EBL(DCDPA，15nm)；EML(mCBP(主体，50重量％)，化合物1-1(掺杂剂，50重量％)，15nm)；HBL(B3PYMPM，10nm)；ETL(TPBi，30nm)；EIL(LiF，1.0nm)；和阴极(Al，100nm)。
然后，将覆盖层(CPL)沉积在阴极上方并将装置通过玻璃封装。在沉积发光层和阴极之后，将OLED从沉积室转移至干燥箱以成膜，然后使用可UV固化环氧树脂和吸湿剂进行封装。
实施例2至23(Ex.2至Ex.23)：OLED的制造
使用与实施例1相同的材料制造OLED，不同之处在于使用化合物1-2(Ex.2)、化合物1-3(Ex.3)、化合物1-4(Ex.4)、化合物1-5(Ex.5)、化合物1-6(Ex.6)、化合物1-7(Ex.7)、化合物1-8(Ex.8)、化合物1-9(Ex.9)、化合物1-10(Ex.10)、化合物1-11(Ex.11)、化合物1-12(Ex.12)、化合物1-27(Ex.13)、化合物1-28(Ex.14)、化合物1-29(Ex.15)、化合物1-51(Ex.16)、化合物1-52(Ex.17)、化合物1-53(Ex.18)、化合物1-57(Ex.19)、化合物1-58(Ex.20)、化合物1-59(Ex.21)、化合物2-2(Ex.22)或化合物2-4(Ex.23)作为EML中的第二化合物代替化合物1-1。
比较例1-10(Ref.1至Ref.10)：OLED的制造
使用与实施例1相同的材料制造OLED，不同之处在于使用化合物Ref.1(Ref.1)、化合物Ref.2(Ref.2)、化合物Ref.3(Ref.3)、化合物Ref.4(Ref.4)、化合物Ref.5(Ref.5)、化合物Ref.6(Ref.6)、化合物Ref.7(Ref.7)、化合物Ref.8(Ref.8)、化合物Ref.9(Ref.9)或化合物Ref.10(Ref.10)作为EML中的第二化合物代替化合物1-1。
实验例1：OLED的发光特性的测量
将由Ex.1至Ex.23和Ref.1至Ref.10制造的发光面积为9mm2的各OLED连接至外部电源，然后使用恒流源(KEITHLEY)和光度计PR650在室温下评估所有二极管的发光特性。特别地，测量驱动电压(V)、外部量子效率(EQE，％)、在6mA/cm2的电流密度下的最大电致发光波长(ELλmax，nm)和在12mA/cm2的电流密度下的T95(从初始发光到95％发光的时间段，小时)。Ref.1至Ref.10中的OLED的结果示于下表1中，以及Ex.1至Ex.23中的OLED的结果示于下表2中。
其示于下表1中。
表1：OLED的发光特性
样品 第二化合物 V EQE ELλ<sub>max</sub> T<sub>95</sub>
Ref.1 Ref.1 3.4 17.0 528 66
Ref.2 Ref.2 3.4 17.1 530 58
Ref.3 Ref.3 3.5 17.0 508 5
Ref.4 Ref.4 3.5 17.0 538 10
Ref.5 Ref.5 3.5 3.1 542 3
Ref.6 Ref.6 3.3 3.0 544 3
Ref.7 Ref.7 3.4 5.1 544 3
Ref.8 Ref.8 3.4 5.4 548 1
Ref.9 Ref.9 4.0 3.5 510 18
Ref.10 Ref.10 3.5 4.8 518 20
表2：OLED的发光特性
样品 第二化合物 V EQE ELλ<sub>max</sub> T<sub>95</sub>
Ex.1 1-1 3.6 17.0 548 110
Ex.2 1-2 3.6 14.8 552 350
Ex.3 1-3 3.6 18.9 548 182
Ex.4 1-4 3.6 7.6 574 1035
Ex.5 1-5 3.7 6.3 574 594
Ex.6 1-6 3.6 16.0 548 104
Ex.7 1-7 3.7 19.0 528 108
Ex.8 1-8 3.8 18.8 530 270
Ex.9 1-9 3.8 18.9 523 175
Ex.10 1-10 3.8 19.5 544 282
Ex.11 1-11 3.8 17.5 543 240
Ex.12 1-12 3.8 18.5 520 102
Ex.13 1-27 3.3 7.6 552 46
Ex.14 1-28 3.4 8.2 574 59
Ex.15 1-29 3.5 8.6 576 89
Ex.16 1-51 3.4 12.3 556 315
Ex.17 1-52 3.4 11.8 572 408
Ex.18 1-53 3.6 12.7 570 408
Ex.19 1-57 3.5 18.3 528 212
Ex.20 1-58 3.5 19.8 542 220
Ex.21 1-59 3.7 18.7 538 220
Ex.22 2-2 3.6 6.9 512 100
Ex.23 2-4 3.6 9.4 528 102
如表1和表2所示，与其中应用有具有电子受体部分的三嗪部分的第二化合物的Ref.1至Ref.2和Ref.5至Ref.6中制造的OLED相比，Ex.1至Ex.23中的OLED将其EQE和T95分别提高高至6.6倍和345倍。与其中应用有具有作为电子受体部分的吡嗪部分的第二化合物的Ref.4和Ref.8中制造的OLED相比，Ex.1至Ex.23中的OLED将其EQE和T95分别提高高至267.7％和1035倍。与其中应用有具有电子受体部分的嘧啶部分的第二化合物的Ref.3和Ref.7中制造的OLED相比，其中各自应用有具有相同电子受体部分的不同的第二化合物的Ex.1至Ex.21中的OLED将其EQE和T95分别提高高至282.2％和345倍。与其中应用有具有作为电子受体部分的吡啶部分的第二化合物的Ref.9至Ref.10中制造的OLED相比，其中各自应用有具有相同电子受体部分的不同的第二化合物的Ex.22至Ex.23中的OLED将其EQE和T95分别提高高至168.6％和466.7％。
对于本领域技术人员明显的是，在不脱离本公开内容的范围的情况下，可以在本公开内容中做出各种修改和变化。因此，本公开内容旨在涵盖本公开内容的修改和变化，只要它们落入所附权利要求的范围内即可。

Claims (21)

1.一种具有下式1的结构的有机化合物：
[式1]
A-[L-D]m
其中A为具有下式2的结构的芳族环或杂芳族环；L为单键或者具有下式3的结构的芳族环或杂芳族环；D为具有下式4的结构的稠合芳族环或稠合杂芳族环；以及m为1至2的整数；
[式2]
Figure FDA0003202301230000011
其中A1至A5各自独立地为C-CN、CR1或氮，任选地，A1至A5中的一者为与L或D连接的碳原子；
条件是A1至A5中的一者或两者为氮，A1至A5中的一者为C-CN，当A1至A5包含两个氮时，两个氮不定位成彼此相邻，其中R1独立地为氢、硝基、卤素原子、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C1-C20烷基氨基、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳族基团，当A2为C-CN时，A4为经C6-C30芳族基团或C3-C30杂芳族基团取代的碳原子，A1、A3和A5中的一者为氮并且A1、A3和A5中的余者为CR1，或者A1和A3为氮并且A5为CR1；当A3为C-CN时，A5为经C6-C30芳族基团或C3-C30杂芳族基团取代的碳原子，A1、A2和A4中的一者为氮并且A1、A2和A4中的余者为CR1，或者A1和A4为氮并且A2为CR1；
[式3]
Figure FDA0003202301230000012
其中R2为氢、氰基、硝基、卤素原子、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C1-C20烷基氨基、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3-C20杂芳族基团，当p为2或更大的整数时，各R2彼此相同或不同，或者当p为2或更大的整数时，相邻的两个R2形成未经取代或经取代的C6-C20芳族环或者未经取代或经取代的C3-C20杂芳族环；p为取代基的数目并且为0至3的整数；q为1至2的整数，其中p+q为1至4；
[式4]
Figure FDA0003202301230000021
其中R3和R4各自独立地为氢、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3-C20杂芳族基团；当s和t各自为2或更大的整数时，R3和R4各自独立地彼此相同或不同；s和t各自独立地为取代基的数目并且独立地为0至4；X1为CR5或氮，以及X2为单键、CR5R6或NR7；X3和X4各自独立地为单键、CR5R6、NR7、氧或硫，其中X3和X4中的至少一者不是单键，其中R5至R7各自独立地为氢、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3-C20杂芳族基团。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中A具有下式5的结构：
[式5]
Figure FDA0003202301230000022
其中R8为未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基；A1至A3各自独立地为CR9或氮，其中A1至A3中的一者为氮并且A1至A3中的余者为CR9，或者A1和A3为氮并且A2为CR9，其中R9独立地为氢、卤素原子、未经取代或经取代的C1-C10烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中A具有下式6的结构：
[式6]
Figure FDA0003202301230000031
其中R1与式2中限定的相同；以及R8为未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中A具有下式7的结构：
[式7]
Figure FDA0003202301230000032
其中R1与式2中限定的相同；以及R8为未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其中p为0，以及q为1。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其中D具有下式8的结构：
[式8]
Figure FDA0003202301230000033
其中R3、R4、s和t各自与式4中限定的相同；Z1和Z2各自独立地为单键、CR5R6、NR7、氧或硫，以及Z1和Z2中的一者为单键并且Z1和Z2中的另一者不是单键；R5至R7各自与式4中限定的相同。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其中L具有式3的结构，X1为氮以及X2为单键，X3和X4中的一者为NR7并且X3和X4中的另一者为单键。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述有机化合物选自以下化合物：
Figure FDA0003202301230000041
Figure FDA0003202301230000051
Figure FDA0003202301230000061
Figure FDA0003202301230000071
Figure FDA0003202301230000081
Figure FDA0003202301230000091
Figure FDA0003202301230000101
Figure FDA0003202301230000111
9.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述有机化合物选自以下化合物：
Figure FDA0003202301230000112
Figure FDA0003202301230000121
Figure FDA0003202301230000131
Figure FDA0003202301230000141
10.一种有机发光二极管，包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的发光层，
其中所述发光层包含具有下式1的结构的有机化合物：
[式1]
A-[L-D]m
其中A为具有下式2的结构的芳族环或杂芳族环；L为单键或者具有下式3的结构的芳族环或杂芳族环；D为具有下式4的结构的稠合芳族环或稠合杂芳族环；以及m为1至2的整数；
[式2]
Figure FDA0003202301230000151
其中A1至A5各自独立地为C-CN、CR1或氮，任选地，A1至A5中的一者为与L或D连接的碳原子；
条件是A1至A5中的一者或两者为氮，A1至A5中的一者为C-CN，当A1至A5包含两个氮时，两个氮不定位成彼此相邻，其中R1独立地为氢、硝基、卤素原子、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C1-C20烷基氨基、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳族基团，当A2为C-CN时，A4为经C6-C30芳族基团或C3-C30杂芳族基团取代的碳原子，A1、A3和A5中的一者为氮并且A1、A3和A5中的余者为CR1，或者A1和A3为氮并且A5为CR1；当A3为C-CN时，A5为经C6-C30芳族基团或C3-C30杂芳族基团取代的碳原子，A1、A2和A4中的一者为氮并且A1、A2和A4中的余者为CR1，或者A1和A4为氮并且A2为CR1；
[式3]
Figure FDA0003202301230000152
其中R2为氢、氰基、硝基、卤素原子、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C1-C20烷基氨基、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3-C20杂芳族基团，当p为2或更大的整数时，各R2彼此相同或不同，或者当p为2或更大的整数时，相邻的两个R2形成未经取代或经取代的C6-C20芳族环或者未经取代或经取代的C3-C20杂芳族环；p为取代基的数目并且为0至3的整数；q为1至2的整数，其中p+q为1至4；
[式4]
Figure FDA0003202301230000153
其中R3和R4各自独立地为氢、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3-C20杂芳族基团；当s和t各自为2或更大的整数时，R3和R4各自独立地彼此相同或不同；s和t各自独立地为取代基的数目并且独立地为0至4；X1为CR5或氮，以及X2为单键、CR5R6或NR7；X3和X4各自独立地为单键、CR5R6、NR7、氧或硫，其中X3和X4中的至少一者不是单键，其中R5至R7各自独立地为氢、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3-C20杂芳族基团。
11.根据权利要求10所述的有机发光二极管，其中A具有下式5的结构：
[式5]
Figure FDA0003202301230000161
其中R8为未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基；A1至A3各自独立地为CR9或氮，其中A1至A3中的一者为氮并且A1至A3中的余者为CR9，或者A1和A3为氮并且A2为CR9，其中R9独立地为氢、卤素原子、未经取代或经取代的C1-C10烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基。
12.根据权利要求10所述的有机发光二极管，其中A具有下式6的结构：
[式6]
Figure FDA0003202301230000162
其中R1与式2中限定的相同；以及R8为未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基。
13.根据权利要求10所述的有机发光二极管，其中A具有下式7的结构：
[式7]
Figure FDA0003202301230000171
其中R1与式2中限定的相同；以及R8为未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基。
14.根据权利要求10所述的有机发光二极管，其中D具有下式8的结构：
[式8]
Figure FDA0003202301230000172
其中R3、R4、s和t各自与式4中限定的相同；Z1和Z2各自独立地为单键、CR5R6、NR7、氧或硫，以及Z1和Z2中的一者为单键，并且Z1和Z2中的另一者不是单键；R5至R7各自与式4中限定的相同。
15.根据权利要求10所述的有机发光二极管，其中所述发光层包括至少一个发光材料层，以及其中所述至少一个发光材料层包含所述有机化合物。
16.根据权利要求15所述的有机发光二极管，其中所述至少一个发光材料层包含第一化合物和第二化合物，以及其中所述第二化合物包括所述有机化合物。
17.根据权利要求16所述的有机发光二极管，其中所述至少一个发光材料层还包含第三化合物。
18.根据权利要求16所述的有机发光二极管，其中所述至少一个发光材料层包括设置在所述第一电极与所述第二电极之间的第一发光材料层以及设置在所述第一电极与所述第一发光材料层之间或设置在所述第一发光材料层与所述第二电极之间的第二发光材料层。
19.根据权利要求18所述的有机发光二极管，其中所述至少一个发光材料层还包括相对于所述第一发光材料层而与所述第二发光材料层相反地设置的第三发光材料层。
20.一种有机发光装置，包括：
基板；以及
设置在所述基板上方的根据权利要求10所述的有机发光二极管。
21.一种具有下式1’的结构的有机化合物：
[式1’]
A-[L-D]m
其中A为具有下式2’的结构的芳族环或杂芳族环；L为单键或者具有下式3’的结构的芳族环或杂芳族环；D为具有下式4’的结构的稠合芳族环或稠合杂芳族环；以及m为1至2的整数；
[式2’]
Figure FDA0003202301230000181
其中A1至A6中的一者或两者为与L或D连接的碳原子并且A1至A6中的余者独立地为C-CN、CR1或氮，A1至A6中的一者或两者为氮，A1至A6中的一者为C-CN，当A1至A6包含两个氮时，两个氮不定位成彼此相邻，其中R1独立地为氢、硝基、卤素原子、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C1-C20烷基氨基、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳族基团，当A2为C-CN时，A4为经C6-C30芳族基团或C3-C30杂芳族基团取代的碳原子，A1、A3和A5中的一者为氮并且A1、A3和A5中的余者为CR1，或者A1和A3为氮并且A5为CR1；当A3为C-CN时，A5为经C6-C30芳族基团或C3-C30杂芳族基团取代的碳原子，A1、A2和A4中的一者为氮并且A1、A2和A4中的余者为CR1，或者A1和A4为氮并且A2为CR1；
[式3’]
Figure FDA0003202301230000191
其中R2为氢、氰基、硝基、卤素原子、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C1-C20烷基氨基、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3-C20杂芳族基团，当p为2或更大的整数时，各R2彼此相同或不同，或者当p为2或更大的整数时，相邻的两个R2形成未经取代或经取代的C6-C20芳族环或者未经取代或经取代的C3-C20杂芳族环；p为取代基的数目并且为0至3的整数；q为1至2的整数，其中p+q为1至4；
[式4’]
Figure FDA0003202301230000192
其中R3和R4各自独立地为氢、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3-C20杂芳族基团；当s和t各自为2或更大的整数时，R3和R4各自独立地彼此相同或不同；s和t各自独立地为取代基的数目并且独立地为0至4；X1为CR5或氮，以及X2为单键、CR5R6或NR7；X3和X4各自独立地为单键、CR5R6、NR7、氧或硫，其中X3和X4中的至少一者不是单键，其中R5至R7各自独立地为氢、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团或者未经取代或经取代的C3-C20杂芳族基团。
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