CN118251033A - 有机发光二极管和包括其的有机发光装置 - Google Patents
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Abstract
描述了有机发光二极管(OLED)和包括所述OLED的有机发光装置(例如，显示装置或照明装置)。OLED可以包括至少一个发光材料层，所述至少一个发光材料层包含其中烷基被取代到电子供体部分的特定位置的第一化合物。通过应用具有有益的发光效率的第一化合物可以改善OLED和装置的发光特性。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2022年12月22日向韩国提交的韩国专利申请第10-2022-0181918号的优先权，其全部内容在此通过引用明确并入本申请。
技术领域
本公开涉及有机发光二极管，更特别地，涉及具有有益的发光特性的有机发光二极管(OLED)以及包括所述OLED的有机发光装置。
背景技术
包括有机发光二极管(OLED)的平板显示装置已经被研究作为可以替代液晶显示装置(LCD)的显示装置。OLED中的电极配置可以实现单向或双向图像。此外，OLED甚至可以形成在诸如塑料基板的柔性透明基板上使得可以使用OLED容易地实现柔性或可折叠显示装置。此外，OLED可以在较低电压下驱动，并且OLED与LCD相比具有有利的高颜色纯度。
然而，仍然需要开发具有改善的发光效率和发光寿命的OLED以及包括其的装置。由于荧光材料在发光过程中仅使用单线态激子，因此现有技术的荧光材料示出低的发光效率。同时，由于磷光材料在发光过程中利用三线态激子和单线态激子，因此磷光材料可以示出高的发光效率。但是，这样的磷光材料的实例包括金属配合物，其对于商业用途可能具有短的发光寿命。因此，仍然需要开发具有足够发光特性的OLED。
发明内容
因此，本公开的一些实施方案涉及有机化合物、有机发光二极管和有机发光装置，其基本上消除了由于现有技术的限制和缺点而引起的一个或更多个问题。
本公开的一个方面是提供具有有益的发光特性的有机发光二极管以及包括所述二极管的有机发光装置。
另外的特征和方面将在随后的描述中阐述，并且部分将从描述中显而易见，或者可以通过本文提供的所公开的构思的实践来获知。所公开的构思的另外的特征和方面可以通过在撰写的说明书中特别指出的或可从中得出的结构、及其权利要求书以及附图来实现和获得。
为了实现本发明构思的这些和其他方面，如所体现和广泛描述的，在一个方面中，本公开提供了有机发光二极管，其包括第一电极；面向第一电极的第二电极；和发光层，所述发光层设置在第一电极与第二电极之间并且包括一个或更多个发光材料层，其中至少一个发光材料层包含第一化合物，以及其中所述第一化合物包括具有以下化学式1的结构的有机化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
R1和R2中的每一者独立地为未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基，其中当a1为2、3或4时，各R1彼此相同或不同，以及当a2为2、3或4时，各R2彼此相同或不同；
R3和R4中的每一者独立地为未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基，其中当a3为2、3或4时，各R3彼此相同或不同，以及当a4为2、3或4时，各R4彼此相同或不同，或者
任选地，当a3为2、3或4时，两个相邻的R3可以进一步连接以形成未经取代或经取代的C3-C20脂环族环、未经取代或经取代的C3-C20杂脂环族环、未经取代或经取代的C6-C30芳族环、或者未经取代或经取代的C3-C20杂芳族环，和/或当a4为2、3或4时，两个相邻的R4可以进一步连接以形成未经取代或经取代的C3-C20脂环族环、未经取代或经取代的C3-C20杂脂环族环、未经取代或经取代的C6-C30芳族环、或者未经取代或经取代的C3-C20杂芳族环；
R5为未经取代或经取代的C1-C20烷基；
R6为氢、未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基；
R7为未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基；
X1为CR9R10、NR9、O或S，其中R9和R10中的每一者独立地为氢、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基；
a1、a2、a3和a4中的每一者独立地为0、1、2、3或4；以及虚线表示稠合位置。
第一化合物可以包括具有以下化学式2的结构的有机化合物：
[化学式2]
其中，在化学式2中，
R5、R6、a3和a4中的每一者与化学式1中所限定的相同；
R11和R12中的每一者独立地为氢或者未经取代或经取代的C1-C20烷基；
R13和R14中的每一者独立地为未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基，其中当a3为2、3或4时，各R13彼此相同或不同，以及当a4为2、3或4时，各R14彼此相同或不同，或者
任选地，当a3为2、3或4时，两个相邻的R13可以进一步连接以形成具有以下化学式3的结构的稠环，和/或当a4为2、3或4时，两个相邻的R14可以进一步连接以形成具有以下化学式3的结构的稠环；
X2为O或S；
虚线表示化学式3的环所稠合的位置，
[化学式3]
其中，在化学式3中，
R15独立地为未经取代或经取代的C1-C20烷基，其中当a5为2、3或4时，各R15彼此相同或不同；
X3为CR16R17、NR16、O或S，其中R16和R17中的每一者独立地为未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基；
a5为0、1、2、3或4；以及
虚线表示化学式2的环所稠合的位置。
所述至少一个发光材料层还可以包含第二化合物。
在一个实施方案中，第二化合物可以包括具有以下化学式5的结构的有机化合物：
[化学式5]
其中，在化学式5中，
R21、R22、R23、R24、R25和R26中的每一者独立地为氰基、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基，其中当b1为2、3或4时，各R21彼此相同或不同，当b2为2、3或4时，各R22彼此相同或不同，当b3为2、3或4时，各R23彼此相同或不同，当b4为2、3或4时，各R24彼此相同或不同，当b5为2、3或4时，各R25彼此相同或不同，以及当b6为2、3或4时，各R26彼此相同或不同；以及
b1、b2、b3、b4、b5和b6中的每一者独立地为0、1、2、3或4。
在另一个实施方案中，第二化合物可以包括具有以下化学式7的结构的有机化合物：
[化学式7]
其中，在化学式7中，
R31、R32、R33、R34和R35中的每一者独立地为氰基、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基、未经取代或经取代的C6-C30三芳基甲基、未经取代或经取代的C6-C30三芳基甲硅烷基或者未经取代或经取代的C6-C30三芳基甲锗烷基，其中当c1为2、3或4时，各R31彼此相同或不同，当c2为2、3或4时，各R32彼此相同或不同，当c3为2、3或4时，各R33彼此相同或不同，其中当c4为2、3、4或5时，各R34彼此相同或不同，以及当c5为2或3时，各R35彼此相同或不同；
c1、c2和c3中的每一者独立地为0、1、2、3或4；
c4为0、1、2、3、4或5；以及
c5为0、1、2或3。
在另一个实施方案中，发光层可以包括设置在第一电极与第二电极之间的第一发光部；设置在第一发光部与第二电极之间的第二发光部；和设置在第一发光部与第二发光部之间的第一电荷生成层，以及其中第一发光部和第二发光部中的至少一者可以包括至少一个发光材料层。
作为一个实例，第一发光部可以包括第一发光材料层，以及第一发光材料层可以包括至少一个发光材料层。
第二发光部可以包括第二发光材料层，以及第二发光材料层可以包括设置在第一电荷生成层与第二电极之间的第一层；和设置在第一层与第二电极之间的第二层，第一层和第二层中的一者可以为红色发光材料层，以及第一层和第二层中的另一者可以为绿色发光材料层。
任选地，第二发光材料层还可以包括布置在第一层与第二层之间的第三层，以及第三层可以为黄绿色发光材料层。
在另一个实施方案中，发光层还可以包括设置在第二发光部与第二电极之间的第三发光部；以及设置在第二发光部与第三发光部之间的第二电荷生成层。
第一发光部和第三发光部中的至少一者可以包括至少一个发光材料层。
例如，第一发光部可以包括第一发光材料层，第三发光部可以包括第三发光材料层，以及第一发光材料层和第三发光材料层中的每一者可以包括至少一个发光材料层。
在另一个实施方案中，第二发光部可以包括第二发光材料层，第二发光材料层可以包括设置在第一电荷生成层与第二电极之间的第一层；和设置在第一层与第二电极之间的第二层，第一层和第二层中的一者可以为红色发光材料层，以及第一层和第二层中的另一者可以为绿色发光材料层。
在又一个方面中，本公开提供了有机发光装置，例如有机发光显示装置或有机发光照明装置，所述有机发光装置包括基板和在基板上方的有机发光二极管。
第一化合物具有延迟荧光特性，因此三线态激子可以通过RISC快速转换为单线态激子。利用第一化合物产生的单线态激子，第一化合物可以实现100％的内量子效率。
空穴和电子可以平衡地从主体的第二化合物转移至第一化合物。随着电荷注入效率和激子产生效率改善，可以提高OLED的发光效率。
应理解，前述的一般性描述和以下的详细描述二者均为示例性和说明性的，并且旨在提供对要求保护的发明构思的进一步说明。
附图说明
附图被包括是为了提供对本公开的进一步理解，被并入并且构成本申请的一部分，示出了本公开的实施方案，并且与说明书一起用于解释本公开的原理。
图1示出了根据本公开的一个或更多个实施方案的有机发光显示装置的示意性电路图。
图2示出了作为根据本公开的一个实施方案的有机发光装置的一个实例的有机发光显示装置的截面图。
图3示出了根据本公开的一个实施方案的具有单个发光部的有机发光二极管的截面图。
图4示出了根据本公开的另一个实施方案的具有两个发光部的有机发光二极管的截面图。
图5示出了根据本公开的另一个实施方案的有机发光显示装置的截面图。
图6示出了根据本公开的另一个实施方案的具有三个发光部的串联结构的有机发光二极管的截面图。
具体实施方式
现在将详细参考本公开的各方面，其实例在附图中示出。在任何可能的情况下，在整个附图中将使用相同的附图标记来指相同或相似的部件。
[有机发光二极管和有机发光装置]
本公开涉及如下有机发光二极管以及包括所述二极管的有机发光装置，其中发光层包含可以有效传输激子能量的第一化合物，并且任选地，包含第二化合物。作为一个实例，在本公开的一个或更多个实施方案中，有机发光二极管可以应用于有机发光装置，例如有机发光显示装置或有机发光照明装置。作为一个实例，将描述有机发光显示装置。
图1示出根据本公开的一个或更多个实施方案的有机发光显示装置的示意性电路图。如图1中所示，在有机发光显示装置100中设置有栅极线GL、数据线DL和电源线PL，其每一者彼此交叉以限定像素区域P。开关薄膜晶体管Ts、驱动薄膜晶体管Td、存储电容器Cst和有机发光二极管D设置在像素区域P内。像素区域P可以包括第一像素区域、第二像素区域和第三像素区域。然而，本公开的实施方案不限于这样的实例。有机发光显示装置100可以包括复数个这样的像素区域P，其可以以矩阵配置或其他配置来布置。
开关薄膜晶体管Ts与栅极线GL和数据线DL连接。驱动薄膜晶体管Td和存储电容器Cst连接在开关薄膜晶体管Ts与电源线PL之间。有机发光二极管D与驱动薄膜晶体管Td连接。当通过施加至栅极线GL的栅极信号使开关薄膜晶体管Ts导通时，通过开关薄膜晶体管Ts将施加至数据线DL的数据信号施加至驱动薄膜晶体管Td的栅电极和存储电容器Cst的一个电极。
通过施加至栅电极140(图2)的数据信号使驱动薄膜晶体管Td导通，使得与数据信号成比例的电流通过驱动薄膜晶体管Td从电源线PL供给到有机发光二极管D。然后，有机发光二极管D发射亮度与流过驱动薄膜晶体管Td的电流成比例的光。在这种情况下，利用与数据信号成比例的电压对存储电容器Cst进行充电使得驱动薄膜晶体管Td的栅电极的电压在一帧期间保持恒定。因此，有机发光显示装置可以显示期望的图像。
图2示出了根据本公开的一个实施方案的有机发光显示装置的示意性截面图。图1的像素电路配置可以用于本申请的图2或其他图的显示装置中。
如图2所示，有机发光显示装置100包括基板110、在基板110上的薄膜晶体管Tr、和与薄膜晶体管Tr连接的有机发光二极管D。
作为一个实例，基板110可以包括红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域，有机发光二极管D可以位于各像素区域中。分别发射红色光、绿色光和蓝色光的有机发光二极管D各自相应地位于红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域中。
基板110可以包括但不限于玻璃、薄柔性材料和/或聚合物塑料。例如，例如，柔性材料可以选自但不限于聚酰亚胺(PI)、聚醚砜(PES)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚碳酸酯(PC)和/或其组合。其上布置有薄膜晶体管Tr和有机发光二极管D的基板110形成阵列基板。
在基板110上可以设置有缓冲层122。在缓冲层122上可以设置有薄膜晶体管Tr。在某些实施方案中，可以省略缓冲层122。
在缓冲层122上设置有半导体层120。在一个实施方案中，半导体层120可以包含但不限于氧化物半导体材料。在这种情况下，可以在半导体层120下方设置遮光图案，遮光图案可以防止光朝向半导体层120入射，从而防止或减少半导体层120由于光而劣化。或者，半导体层120可以包含多晶硅。在这种情况下，半导体层120的相对的边缘可以掺杂有杂质。
在半导体层120上设置有包含绝缘材料的栅极绝缘层130。栅极绝缘层130可以包含但不限于无机绝缘材料，例如硅氧化物(SiOx，其中0＜x≤2)或硅氮化物(SiNx，其中0＜x≤2)。
在栅极绝缘层130上对应于半导体层120的中心设置有由诸如金属的导电材料制成的栅电极140。在如图2所示在基板110的整个区域上设置有栅极绝缘层130时，栅级绝缘层130可以与栅电极140相同地被图案化。
在栅电极140上设置有包含绝缘材料的层间绝缘层150并且其覆盖基板110的整个表面。层间绝缘层150可以包含但不限于无机绝缘材料，例如硅氧化物(SiOx，其中0＜x≤2)或硅氮化物(SiNx，其中0＜x≤2)，或者有机绝缘材料，例如苯并环丁烯或光压克力(photo-acryl)。
层间绝缘层150具有第一半导体层接触孔152和第二半导体层接触孔154，所述第一半导体层接触孔152和第二半导体层接触孔154使半导体层120的表面的与距中心相比距相对末端更近的部分露出或不覆盖半导体层120的表面的与距中心相比距相对末端更近的部分。第一半导体层接触孔152和第二半导体层接触孔154设置在栅电极140的相对侧上并且与栅电极140间隔开。在图2中，第一半导体层接触孔152和第二半导体层接触孔154形成在栅极绝缘层130和层间绝缘层150内。或者，在某些实施方案中，当栅极绝缘层130与栅电极140相同地被图案化时，第一半导体层接触孔152和第二半导体层接触孔154可以仅形成在层间绝缘层150内。
在层间绝缘层150上设置有由诸如金属的导电材料制成的源电极162和漏电极164。源电极162和漏电极164在栅电极140的相对侧上彼此间隔开，并分别通过第一半导体层接触孔152和第二半导体层接触孔154接触半导体层120的两侧。
半导体层120、栅电极140、源电极162和漏电极164构成用作驱动元件的薄膜晶体管Tr。图2中的薄膜晶体管Tr具有其中栅电极140、源电极162和漏电极164设置在半导体层120上的共面结构。或者，薄膜晶体管Tr可以具有其中栅电极设置在半导体层下方并且源电极和漏电极设置在半导体层上的反向交错结构。在这种情况下，半导体层可以包含非晶硅。
彼此交叉以限定像素区域P的栅极线GL和数据线DL以及与栅极线GL和数据线DL连接的开关元件Ts也可以形成在像素区域P中。开关元件Ts与为驱动元件的薄膜晶体管Tr连接。此外，电源线PL与栅极线GL或数据线DL平行地间隔开。薄膜晶体管Tr还可以包括被配置成将栅电极140的电压恒定地保持一帧的存储电容器Cst。
在源电极162和漏电极164上设置有钝化层170。钝化层170覆盖整个基板110上的薄膜晶体管Tr。钝化层170具有平坦顶表面和使薄膜晶体管Tr的漏电极164露出或不覆盖薄膜晶体管Tr的漏电极164的漏极接触孔(或接触孔)172。虽然漏极接触孔172设置在第二半导体层接触孔154上，但是其可以与第二半导体层接触孔154间隔开。
有机发光二极管(OLED)D包括设置在钝化层170上并与薄膜晶体管Tr的漏电极164连接的第一电极210。OLED D还包括发光层220和第二电极230，其每一者顺序地设置在第一电极210上。
在各像素区域P中单独地设置有第一电极210。第一电极210可以为阳极并且包含具有相对高的功函数值的导电材料。例如，第一电极210可以包含透明导电氧化物(TCO)。更特别地，第一电极210可以包含但不限于氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化铟锡锌(ITZO)、氧化锡(SnO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟铈(ICO)、铝掺杂的氧化锌(AZO)、和/或其组合。
在一个实施方案中，当有机发光显示装置100为底部发射型时，第一电极210可以具有TCO的单层结构。或者，当有机发光显示装置100为顶部发射型时，反射电极或反射层可以设置在第一电极210下方。例如，反射电极或反射层可以包含但不限于银(Ag)或铝-钯-铜(APC)合金。在顶部发射型的OLED D中，第一电极210可以具有ITO/Ag/ITO或ITO/APC/ITO的三层结构。
此外，在钝化层170上设置有堤层174以覆盖第一电极210的边缘。堤层174使与各像素区域相对应的第一电极210的中心露出或不覆盖与各像素区域相对应的第一电极210的中心。在某些实施方案中，可以省略堤层174。
在第一电极210上设置有发光层220。在一个实施方案中，发光层220可以具有发光材料层(emitting material layer，EML)的单层结构。或者，发光层220可以具有空穴注入层(hole injection layer，HIL)、空穴传输层(hole transport layer，HTL)、电子阻挡层(electron blocking layer，EBL)、EML、空穴阻挡层(hole blocking layer，HBL)、电子传输层(electron transport layer，ETL)、电子注入层(electron injection layer，EIL)和/或电荷生成层(charge generation layer，CGL)的多层结构。在一个实施方案中，发光层220可以具有单个发光部(图3)。或者，发光层220可以具有多个发光部以形成串联结构(图4)。例如，发光层220可以应用于具有位于红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域中的每一者的单个发光部的OLED。或者，发光层220可以应用于堆叠有至少两个发光部的串联型OLED。
发光层220可以包含具有延迟荧光特性的第一化合物，以及任选地，包含主体的第二化合物。OLED D和有机发光显示装置100的发光效率和发光寿命可以得到改善。
在其上方设置有发光层220的基板110上设置有第二电极230。第二电极230可以设置在整个显示区域上。第二电极230可以包含具有与第一电极210相比相对低的功函数值的导电材料。第二电极230可以为提供电子的阴极。例如，第二电极230可以包含但不限于以下中的至少一者：铝(Al)、镁(Mg)、钙(Ca)、银(Ag)、其合金和/或其组合例如铝-镁合金(Al-Mg)。当有机发光显示装置100为顶部发射型时，第二电极230是薄的以便具有光透射(半透射)特性。
此外，在第二电极230上可以设置有封装膜180以防止或减少外部水分渗透到OLEDD中。封装膜180可以具有但不限于第一无机绝缘膜182、有机绝缘膜184和第二无机绝缘膜186的层合结构。在某些实施方案中，可以省略封装膜180。
可以将偏光板附接到封装膜180上以减少外部光的反射。例如，偏光板可以为圆偏光板。当有机发光显示装置100为底部发射型时，偏光板可以设置在基板110下方。或者，当有机发光显示装置100为顶部发射型时，偏光板可以设置在封装膜180上。此外，可以将覆盖窗附接至封装膜180或偏光板。在这种情况下，基板110和覆盖窗可以具有柔性特性，因此有机发光显示装置100可以为柔性显示装置。
更详细地描述OLED D。图3示出了根据本公开的一个实施方案的具有单个发光部的有机发光二极管的示意性截面图。例如，图3示出了图1和图2中的OLED D的实例(OLEDD1)。
如图3所示，根据本公开的一个实例的有机发光二极管(OLED)D1包括彼此面向的第一电极210和第二电极230以及设置在第一电极210与第二电极230之间的发光层220。有机发光显示装置100包括红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域，以及OLED D1可以设置在红色像素区域、绿色像素区域和/或蓝色像素区域中。作为一个实例，OLED D1可以设置在蓝色像素区域中。
在一个实施方案中，发光层220包括设置在第一电极210与第二电极230之间的发光材料层(EML)340。EML340可以为蓝色发光材料层。
发光层220可以包括设置在第一电极210与EML 340之间的空穴传输层(HTL)320和设置在第二电极230与EML 340之间的电子传输层(ETL)360中的至少一者。在某些实施方案中，发光层220还可以包括设置在第一电极210与HTL320之间的空穴注入层(HIL)310和设置在第二电极230与ETL360之间的电子注入层(EIL)370中的至少一者。或者，发光层220还可以包括第一激子阻挡层，即设置在HTL 320与EML 340之间的电子阻挡层(EBL)330，和/或第二激子阻挡层，即设置在EML 340与ETL360之间的空穴阻挡层(HBL)350。
第一电极210可以为将空穴提供到EML 340中的阳极。第一电极210可以包含具有相对高的功函数值的导电材料，例如透明导电氧化物(TCO)。在一个实施方案中，第一电极210可以包含但不限于ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO、AZO和/或其组合。
第二电极230可以为将电子提供到EML 340中的阴极。第二电极230可以包含具有相对低的功函数值的导电材料，即，高反射材料例如Al、Mg、Ca、Ag、和/或其合金和/或其组合，例如Al-Mg。
EML340包含第一化合物342，并且任选地，包含第二化合物344。第一化合物342可以为延迟荧光材料，第二化合物344可以为主体。
具有延迟荧光特性的第一化合物342可以包括第一部分和第二部分，所述第一部分可以为由包含氧原子和硼原子的多环状环组成的电子受体基团，所述第二部分可以为其中的每一者包括咔唑部分的复数个电子供体基团(electron donor group，EDG)。第一化合物可以具有以下化学式1的结构：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
R1和R2中的每一者独立地为未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基，其中当a1为2、3或4时，各R1彼此相同或不同，以及当a2为2、3或4时，各R2彼此相同或不同；
R3和R4中的每一者独立地为未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基，其中当a3为2、3或4时，各R3彼此相同或不同，以及当a4为2、3或4时，各R4彼此相同或不同，或者
任选地，当a3为2、3或4时，两个相邻的R3可以进一步连接以形成未经取代或经取代的C3-C20脂环族环、未经取代或经取代的C3-C20杂脂环族环、未经取代或经取代的C6-C30芳族环、或者未经取代或经取代的C3-C20杂芳族环，和/或当a4为2、3或4时，两个相邻的R4可以进一步连接以形成未经取代或经取代的C3-C20脂环族环、未经取代或经取代的C3-C20杂脂环族环、未经取代或经取代的C6-C30芳族环、或者未经取代或经取代的C3-C20杂芳族环；
R5为未经取代或经取代的C1-C20烷基；
R6为氢、未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基；
R7为未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基；
X1为CR9R10、NR9、O或S，其中R9和R10中的每一者独立地为氢、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基；
a1、a2、a3和a4中的每一者独立地为0、1、2、3或4；以及虚线表示稠合位置。
如本文所用，术语“未经取代的”意指氢直接与碳原子连接。如本文所用，“氢”可以是指氕和/或氘。
如本文所用，“经取代的”意指氢被取代基替代。取代基可以包括但不限于未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C1-C20烷氧基、卤素、氰基、羟基、羧基、羰基、氨基、C1-C10烷基氨基、C6-C30芳基氨基、C3-C30杂芳基氨基、硝基、偕腙肼基、磺酸酯基、未经取代或经取代的C1-C10烷基甲硅烷基、未经取代或经取代的C1-C10烷氧基甲硅烷基、未经取代或经取代的C3-C20环烷基甲硅烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳基甲硅烷基、未经取代或经取代的C3-C30杂芳基甲硅烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳基、未经取代或经取代的C3-C30杂芳基、或者这些基团的任意组合。
例如，C6-C30芳基、C3-C30杂芳基、C6-C30芳基氨基、C3-C30杂芳基氨基、C6-C30芳族环和C3-C30杂芳族环的取代基可以包括C1-C20烷基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基、C6-C30芳基氨基和C3-C30杂芳基氨基中的至少一者。
如本文所用，术语例如“杂芳族基团”、“亚杂环烷基”、“亚杂芳基”、“亚杂芳基烷基”、“亚杂芳基氧基”、“杂环烷基”、“杂芳基”、“杂芳基烷基”、“杂芳基氧基”、“杂芳基氨基”等中的“杂”意指构成脂族链、脂环族基团或环或者芳族基团或环的至少一个碳原子(例如1至5个碳原子)经选自N、O、S和P中的至少一个杂原子替代。
如本文所用，C1-C20烷基可以为C1-C10烷基，特别是C1-C6烷基，并且可以包括但不限于甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等。
如本文所用，C6-C30芳基可以包括但不限于非稠合或稠合的芳基，例如苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、戊搭烯基、茚基、茚并茚基、庚搭烯基、联二亚苯基、引达省基(indacenyl)、非那烯基、菲基、苯并菲基、二苯并菲基、薁基、芘基、荧蒽基、三亚苯基、基、四亚苯基、并四苯基、七曜烯基(pleiadenyl)、苉基(picenyl)、五亚苯基、并五苯基、芴基、茚并芴基或螺芴基。C6-C30亚芳基可以包括但不限于对应于上述芳基的任何二价连接基团。
如本文所用，C3-C30杂芳基可以包括但不限于非稠合或稠合的杂芳基，例如吡咯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、咪唑基、吡唑基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、吲嗪基、吡咯嗪基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、咔啉基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹嗪基、嘌呤基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喔啉基、吖啶基、吩嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、菲咯啉基、/>啶基、菲啶基、蝶啶基、萘啶基、呋喃基、吡喃基、/>嗪基、/>唑基、/>二唑基、三唑基、二/>英基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻喃基、呫吨基、色烯基、异色烯基、噻嗪基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、二呋喃并吡嗪基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基、苯并噻吩并苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、呫吨连接的螺吖啶基、经至少一个C1-C10烷基取代的二氢吖啶基和N-取代的螺芴基。C3-C30亚杂芳基可以包括但不限于对应于上述杂芳基的任何二价连接基团。
包含氧原子和硼原子的多环状环充当电子受体基团，以及咔唑环和/或稠合咔唑环充当电子供体基团，使得具有化学式1的结构的有机化合物可以具有延迟荧光特性。特别地，化学式1中的电子供体部分中的咔唑部分中的一者可以进一步稠合使得分子内的电子供体基团可以与电子受体基团分离。
具有化学式1的结构的有机化合物具有非常窄的在其激发单线态能级S1与其三线态能级T1之间的能带隙ΔEST，使得其可以表现出有益的延迟荧光特性。在一个实施方案中，具有化学式1的结构的有机化合物的最大光致发光波长PL最大可以为约450nm或更小。
由于具有延迟荧光特性的第一化合物342具有有益的发光特性，因此激子能量充分地从第二化合物344转移至第一化合物342，可以实现具有优异发光特性的OLED D1。
具有稠合的复数个环的电子供体基团具有大体积，因此在具有化学式1的结构的第一化合物342中可以诱导那些部分中的空间位阻。此外，那些电子供体基团中的空间位阻可以通过相邻地排列那些具有大体积的电子供体部分来诱导，因此，第一化合物342可以具有进一步增强的延迟荧光特性。
由于第一化合物342具有非常窄的在其激发单线态能级S1与其三线态能级T1之间的能带隙ΔEST，因此随着自旋轨道耦合(spin-orbital coupling，SOC)增强，可以在第一化合物342中通过RISC(反向系间窜越)发生单线态激子与三线态激子之间的激子能量转移。
具有化学式1的结构的第一化合物342具有有益的延迟荧光特性。此外，第一化合物342具有合适的发光特性，例如单线态能级、三线态能级、最高占据分子轨道(HOMO)能级和最低未占分子轨道(LUMO)能级，以实现优异的发光特性。EML340包含具有化学式1的结构的有机化合物作为发射体(掺杂剂)的第一化合物使得可以实现具有有益的发光效率和颜色纯度的OLED D1。
在一个实施方案中，可以为化学式1中的R1至R4和R6至R10的C6-C30芳基、C3-C30杂芳基、C3-C20脂环族环、C3-C20杂脂环族环、C6-C30芳族环和C3-C20杂芳族环中的每一者可以独立地未经取代或经C1-C10烷基(例如，C1-C5烷基，例如甲基和叔丁基)、C6-C30芳基(例如，C6-C15芳基，例如苯基)和C3-C30杂芳基(例如，C3-C15杂芳基，例如吡啶基)中的至少一个基团取代。
在一个实施方案中，在化学式1中，R1和R2中的每一者可以为C1-C10烷基(例如甲基)和/或a1和a2中的每一者可以为0或1。当化学式1中的R3和R4不形成稠合脂环族环、稠合杂脂环族环、稠合芳族环和/或稠合杂芳族环时，R3和R4中的每一者可以独立地为C1-C10烷基(例如甲基)或C6-C30芳基(例如苯基)和/或a3和a4中的每一者可以为0、1或2。
在另一个实施方案中，化学式1中的两个相邻的R3和/或两个相邻的R4可以进一步连接在一起以形成C6-C20稠合芳族环和/或C3-C20稠合杂芳族环。例如，两个相邻基团的稠合芳族环和/或稠合杂芳族环可以包括但不限于未经取代或经取代的苯环、未经取代或经取代的萘环、未经取代或经取代的蒽环、未经取代或经取代的菲环、未经取代或经取代的茚环、未经取代或经取代的芴环、未经取代或经取代的吡啶环、未经取代或经取代的嘧啶环、未经取代或经取代的三嗪环、未经取代或经取代的喹啉环、未经取代或经取代的异喹啉环、未经取代或经取代的喹唑啉环、未经取代或经取代的喹喔啉环、未经取代或经取代的吲哚环、未经取代或经取代的苯并呋喃环、未经取代或经取代的苯并噻吩环、未经取代或经取代的二苯并呋喃环、未经取代或经取代的二苯并噻吩环和/或其组合。
在一个实施方案中，在化学式1中，R5可以为C1-C10烷基(例如，甲基或叔丁基)，R6可以为氢或C6-C30芳基(例如，苯基)，R7可以为C6-C30芳基(例如，苯基)和/或X1可以为O或S。作为一个实例，第一化合物342可以包括具有化学式2的结构的有机化合物：
[化学式2]
其中，在化学式2中，
R5、R6、a3和a4中的每一者与化学式1中所限定的相同；
R11和R12中的每一者独立地为氢或者未经取代或经取代的C1-C20烷基；
R13和R14中的每一者独立地为未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基，其中当a3为2、3或4时，各R13彼此相同或不同，以及当a4为2、3或4时，各R14彼此相同或不同，或者
任选地，当a3为2、3或4时，两个相邻的R13可以进一步连接以形成具有以下化学式3的结构的稠环，和/或当a4为2、3或4时，两个相邻的R14可以进一步连接以形成具有以下化学式3的结构的稠环；
X2为O或S；
虚线表示化学式3的环所稠合的位置，
[化学式3]
其中，在化学式3中，
R15独立地为未经取代或经取代的C1-C20烷基，其中当a5为2、3或4时，各R15彼此相同或不同；
X3为CR16R17、NR16、O或S，其中R16和R17中的每一者独立地为未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基；
a5为0、1、2、3或4；以及
虚线表示与化学式2的环稠合的位置。
作为一个实例，R11可以连接至咔唑环的位置5、位置6和位置7中的一者，以及R12可以连接至咔唑环的位置2、位置3和位置4中的一者。在一个实施方案中，a5可以为0，和/或X3可以为CR16R17，其中R16和R17中的每一者可以独立地为C1-C10烷基(例如，甲基)。更特别地，第一化合物342可以为但不限于以下化学式4的有机化合物中的至少一者：
[化学式4]
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由于激发三线态激子在延迟荧光材料的第一化合物342中可以通过RISC机理向上转换为其激发单线态激子，因此第一化合物342具有有益的量子效率。
在一个实施方案中，EML340还可以包含主体的第二化合物344，以便使延迟荧光材料的第一化合物342的发光特性最大化。作为一个实例，第一化合物342可以具有但不限于在约400nm至约450nm之间的最大光致发光(maximum photoluminescence，PL)波长以便将激子能量从第二化合物344充分地转移至第一化合物342。
可以包含在EML340中的第二化合物344可以包括具有与第一化合物342的能带隙相比更宽的在HOMO能级与LUMO能级之间的能带隙Eg的任何有机化合物。当EML 340包含主体的第二化合物344时，第一化合物342可以为发射体(掺杂剂)。
例如，第二化合物344可以包括具有相对有益的空穴亲和特性的P型主体和/或具有相对有益的电子亲和特性的N型主体。在一个实施方案中，P型主体可以包括但不限于基于咔唑的有机化合物、具有至少一个稠合或非稠合芳族和/或稠合或非稠合杂芳族部分的基于芳基胺或杂芳基胺的有机化合物、和/或具有螺芴部分的基于芳基胺或杂芳基胺的有机化合物。在一个实施方案中，N型主体可以包括但不限于基于吖嗪的(例如，基于三嗪、基于嘧啶和/或基于吡啶的)有机化合物。
在一个实施方案中，P型主体的第二化合物344可以包括这样的基于咔唑的有机化合物，其中位于分子两侧的未经取代或经取代的咔唑部分通过多个未经取代或经取代的亚苯基环连接。具有这样的分子构象的第二化合物344可以包括具有以下化学式5的结构的有机化合物：
[化学式5]
其中，在化学式5中，
R21、R22、R23、R24、R25和R26中的每一者独立地为氰基、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基，其中当b1为2、3或4时，各R21彼此相同或不同，当b2为2、3或4时，各R22彼此相同或不同，当b3为2、3或4时，各R23彼此相同或不同，当b4为2、3或4时，各R24彼此相同或不同，当b5为2、3或4时，各R25彼此相同或不同，以及当b6为2、3或4时，各R26彼此相同或不同；以及
b1、b2、b3、b4、b5和b6中的每一者独立地为0、1、2、3或4。
例如，化学式5中的R21、R22、R23、R24、R25和R26中的每一者可以独立地为氰基、未经取代或经取代的C1-C10烷基(例如，甲基或叔丁基)或者未经取代或经取代的C6-C30芳基(例如，未经取代或经C1-C10烷基例如甲基和/或叔丁基取代的苯基)。在另一个实施方案中，化学式5中的b1、b2、b3和b4中的每一者可以独立地为0或1和/或化学式5中的b5和b6中的每一者可以独立地为0。
更特别地，具有化学式5的结构的第二化合物344可以为但不限于以下化学式6的有机化合物中的至少一者：
[化学式6]
在另一个示例性实施方案中，P型主体的第二化合物344可以包括这样的基于咔唑的有机化合物，其中两个咔唑部分彼此直接连接并且至少一个咔唑部分是经取代的。具有这样分子构象的第二化合物344可以具有以下化学式7的结构：
[化学式7]
其中，在化学式7中，
R31、R32、R33、R34和R35中的每一者独立地为氰基、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基、未经取代或经取代的C6-C30三芳基甲基、未经取代或经取代的C6-C30三芳基甲硅烷基或者未经取代或经取代的C6-C30三芳基甲锗烷基，其中当c1为2、3或4时，各R31彼此相同或不同，当c2为2、3或4时，各R32彼此相同或不同，当c3为2、3或4时，各R33彼此相同或不同，其中当c4为2、3、4或5时，各R34彼此相同或不同，以及当c5为2或3时，各R35彼此相同或不同；
c1、c2和c3中的每一者独立地为0、1、2、3或4；
c4为0、1、2、3、4或5；以及
c5为0、1、2或3。
例如，化学式7中的R31、R32、R33、R34和R35中的每一者可以独立地为未经取代或经取代的C1-C10烷基(例如，甲基、叔丁基)、未经取代或经取代的C6-C30芳基(例如，未经取代或经C1-C10烷基例如甲基和/或叔丁基取代的苯基)、未经取代或经取代的C3-C30杂芳基(例如，未经取代或经C1-C10烷基例如甲基和/或叔丁基取代的咔唑基)、未经取代或经取代的C6-C30三芳基甲基(例如，三苯基甲基)、未经取代或经取代的C6-C30三芳基甲硅烷基(例如，三苯基甲硅烷基)或者未经取代或经取代的C6-C30三芳基甲锗烷基(例如，三苯基甲锗烷基)。在一个实施方案中，在化学式7中，c1、c2和c3中的每一者可以独立地为0和/或c3和c4中的每一者可以独立地为0或1。
更特别地，具有化学式7的结构的第二化合物344可以为但不限于以下化学式8的有机化合物中的至少一者：
[化学式8]
在另一个实施方案中，第二化合物344可以包括但不限于9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑-3-腈(mCP-CN)、4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(CBP)、3,3’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(mCBP)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、(氧基双(3-(叔丁基)-6,1-亚苯基))双(二苯基氧化膦)(DPOBBPE)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并噻吩(PPT)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(TmPyPB)、2,6-二(9H-咔唑-9-基)吡啶(PYD-2Cz)、2,8-二(9H-咔唑-9-基)二苯并噻吩(DCzDBT)、3’,5’-二(咔唑-9-基)-[1,1’-联苯]-3,5-二腈(DCzTPA)、4’-(9H-咔唑-9-基)联苯-3,5-二腈(pCzB-2CN)、3’-(9H-咔唑-9-基)联苯-3,5-二腈(mCzB-2CN)、二苯基-4-三苯基甲硅烷基-苯基氧化膦(TSPO1)、9-(9-苯基-9H-咔唑-6-基)-9H-咔唑(CCP)、4-(3-(三亚苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-联咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-联咔唑、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-联咔唑、9,9’-二苯基-9H,9’H-3,3’-联咔唑(BCzPh)、9,9’-二(4-联苯)-9H,9’H-3,3’-联咔唑(BCZ)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)、三(4-咔唑基-9-基-苯基)胺(TCTA)、4,4’-双(咔唑-9-基)-2,2’-二甲基联苯(CDBP)、2,7-双(咔唑-9-基)-9,9-二甲基芴(DMFL-CBP)、2,2’,7,7’-四(咔唑-9-基)-9,9-螺芴(螺-CBP)、3,6-双(咔唑-9-基)-9-(2-乙基-己基)-9H-咔唑(TCz1)、o-CzCN(1)、m-CzCN(1)、4CzCzCN、4CzCNCzCN、24CzCzCN、24CzCNCzCN、mBFCzCN、dBFCzCN、m-CzCNDMT、p-CzCNDMT、2,4-2CzBN、2,6-2CzBN、3,5-2CzBN、3CzBN、CNPhCz、DCNPhCz、o-CzCN、m-CzCN、p-CzCN、oCzBN、mCzBN、pCzBN、CNCzCN1、CNCACN2、CnCzCN3、CnCzCN4、CzDBTCN、DBTCzCN、mCPCz、BPRTZ、MBPRTZ、3CzFDPhTz、TDPA-TRZ、3-(4,6-双(3-(三苯基甲硅烷基)苯基)-1,3,5-三嗪-2-基)苄腈(mSiTrz-mCN、mSiTrZ-oCN、mSiTrz-pCN)和/或其组合。
在一个实施方案中，当EML340包含第一化合物342和第二化合物344时，EML340中第二化合物344的含量可以大于第一化合物342的含量。例如，EML340中第二化合物344的含量可以为约50重量％至约99重量％，例如约55重量％至约90重量％或约60重量％至约80重量％，EML340中第一化合物342的含量可以为约1重量％至约50重量％，例如约10重量％至约45重量％或约20重量％至约40重量％，但不限于此。
如上所述，第一化合物342由于复数个电子供体部分而具有大的空间位阻，并且通过控制其HOMO和LUMO能级以及通过使分子内的电荷转移效率最大化，可以快速发生在第一化合物342中由RISC引起的激子转换。因此，第一化合物342产生的三线态激子可以通过RISC向上转换为其单线态激子。第一化合物342可以利用其原始单线态激子以及通过RISC转换的转换单线态激子使得第一化合物342可以实现100％的内量子效率。因此可以改善包含第一化合物342的EML 340和OLED D1的发光效率。
此外，可能需要调节EML340中的延迟荧光材料的第一化合物342和主体的第二化合物344的特性HOMO能级和/或LUMO能级。例如，主体的第二化合物344可以诱导延迟荧光材料的第一化合物342中的三线态激子以促进发光而不是不发光(猝灭)。
例如，第二化合物344可以具有低于第一化合物342的HOMO能级的HOMO能级和/或可以具有高于第一化合物342的LUMO能级的LUMO能级。第二化合物344的HOMO能级与LUMO能级的之间的能带隙可以比第一化合物342的HOMO能级与LUMO能级之间的能带隙更宽。
在另一个实施方案中，第二化合物344的激发单线态能级和激发三线态能级中的每一者可以分别高于第一化合物342的激发单线态能级和激发三线态能级。例如，第二化合物344的激发单线态能级可以比第一化合物342的激发单线态能级高至少约0.2eV，例如至少约0.3eV或至少约0.5eV。
例如，当第二化合物344的激发单线态能级和/或激发三线态能级不充分高于第一化合物342的激发单线态能级和/或激发三线态能级时，第一化合物342产生的单线态激子和/或三线态激子可能反向转移为第二化合物344的单线态激子和/或三线态激子。由于因第二化合物344不能利用三线态激子，第二化合物344中的三线态激子被猝灭为不发光，因此第一化合物342产生的三线态激子不能对发光过程有贡献。具有延迟荧光特性的第一化合物342的在激发单线态能级与激发三线态能级之间的能带隙ΔEST可以为约0.3eV或更小，例如，约0.05eV至约0.3eV。
HIL310设置在第一电极210与HTL 320之间并且可以改善无机第一电极210与有机HTL320之间的界面特性。在一个实施方案中，HIL 310中的空穴注入材料可以包括但不限于4,4’,4”-三(3-甲基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基-氨基)三苯胺(NATA)、4,4’,4”-三(N-(萘-1-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(1T-NATA)、4,4’,4”-三(N-(萘-2-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(2T-NATA)、铜酞菁(CuPc)、TCTA、N,N’-二苯基-N,N’-双(1-萘基)-1,1’-联苯-4,4”-二胺(NPB；NPD)、N,N’-双{4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基}-N,N’-二苯基-4,4’-联苯二胺(DNTPD)、1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲六腈(二吡嗪并[2,3-f:2’3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈；HAT-CN)、2,2,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基对醌二甲烷(F4-TCNQ)、1,3,4,5,7,8-六氟-四氰基萘并对醌二甲烷(F6-TCNNQ)、1,3,5-三[4-(二苯基氨基)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)聚苯乙烯磺酸盐(PEDOT/PSS)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N,N’-二苯基-N,N’-二[4-(N,N’-二苯基-氨基)苯基]联苯胺(NPNPB)和/或其组合。
在另一个实施方案中，HIL310可以包含以下掺杂有空穴注入材料(例如，HAT-CN、F4-TCNQ和/或F6-TCNNQ)的空穴传输材料。例如，HIL 310中空穴注入材料的含量可以为约2重量％至约15重量％。在某些实施方案中，按照OLED D1特性，可以省略HIL 310。
HTL320在第一电极210与EML340之间与EML 340相邻设置。在一个实施方案中，HTL320中的空穴传输材料可以包括但不限于N,N’-二苯基-N,N’-双(3-甲基苯基)-1,1’-联苯-4,4’-二胺(TPD)、NPB(NPD)、DNTPD、CBP、聚[N,N’-双(4-丁基苯基)-N,N’-双(苯基)-联苯胺](聚-TPD)、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-共-(4,4’-(N-(4-仲丁基苯基)二苯胺))](TFB)、二-[4-(N,N-二-对甲苯基-氨基)-苯基]环己烷(TAPC)、3,5-二(9H-咔唑-9-基)-N,N-二苯基苯胺(DCDPA)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺、N-([1,1’-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺和/或其组合。
ETL 360和EIL 370可以顺序地层合在EML 340与第二电极230之间。ETL 360中包含的电子传输材料具有高的电子迁移率以便通过快速的电子传输向EML 340稳定地提供电子。
在一个实施方案中，电子传输材料可以包括基于二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并/>唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、基于三嗪的化合物和/或其组合中的至少一者。
更特别地，电子传输材料可以包括但不限于三-(8-羟基喹啉铝)(Alq3)、2-联苯-4-基-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-二唑(PBD)、螺-PBD、喹啉锂(Liq)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、双(2-甲基-8-喹啉-N1,O8)-(1,1’-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、2,9-双(萘-2-基)4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(NBphen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、3-(4-联苯)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、1,3,5-三(对吡啶-3-基-苯基)苯(TpPyPB)、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)联苯-3-基)1,3,5-三嗪(TmPPPyTz)、聚[9,9-双(3’-((N,N-二甲基)-N-乙基铵)-丙基)-2,7-芴]-交替-2,7-(9,9-二辛基芴)](PFNBr)、三(苯基喹喔啉)(TPQ)、TSPO1、2-[4-(9,10-二-2-萘2-基-2-蒽-2-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(ZADN)和/或其组合：
EIL 370设置在第二电极230与ETL 360之间，并且可以改善第二电极230的物理特性，因此可以提高OLED D1的寿命。在一个实施方案中，EIL 370中的电子注入材料可以包括但不限于碱金属卤化物或碱土金属卤化物例如LiF、CsF、NaF、BaF2等，和/或有机金属化合物例如Liq、苯甲酸锂、硬脂酸钠等。
在另一个实施方案中，EIL 370可以包含掺杂有碱金属(例如Li、Mg、K和/或其组合)和/或碱土金属(例如Mg、Ca和/或其组合)的电子传输材料。在这种情况下，EIL中的碱金属和/或碱土金属的含量可以为但不限于约0.5重量％至约10重量％。
当空穴经由EML 340转移到第二电极230和/或电子经由EML 340转移到第一电极210时，OLED D1可能具有短寿命和降低的发光效率。为了防止那些现象，根据本公开的该方面的OLED D1可以具有至少一个与EML340相邻的激子阻挡层。
作为一个实例，OLED D1可以包括在HTL 320与EML 340之间的EBL330，以便控制和防止电子转移到HTL 320。在一个实施方案中，EBL 330中的电子阻挡材料可以包括但不限于TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、mCP、mCBP、CuPc、DNTPD、TDAPB、DCDPA、2,8-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]噻吩和/或其组合。
此外，OLED D1还可以包括在EML 340与ETL 360之间的作为第二激子阻挡层的HBL350，使得空穴不能从EML 340转移至ETL 360。在一个实施方案中，HBL 350中的空穴阻挡材料可以包括但不限于基于二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并/>唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、基于三嗪的化合物和/或其组合中的至少一者。
例如，HBL350中的空穴阻挡材料可以包括与EML 340中的发光材料相比具有相对低的HOMO能级的材料。空穴阻挡材料可以包括但不限于BCP、BAlq、Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、双-4,5-(3,5-二-3-吡啶基苯基)-2-甲基嘧啶(B3PYMPM)、DPEPO、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-联咔唑、TSPO1和/或其组合。
在图3中，第一化合物342和第二化合物344被应用到具有单个发光部的发光层220内的EML340中。或者，有机发光二极管可以包括两个或更多个发光部。图4示出了根据本公开的另一个实施方案的具有两个发光部的有机发光二极管的截面图。
如图4所示，有机发光二极管(OLED)D2包括第一电极210、面向第一电极210的第二电极230以及设置在第一电极210与第二电极230之间的发光层220A。有机发光显示装置100包括红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域，OLED D1可以设置在红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域中。作为一个实例，OLED D2可以设置在蓝色像素区域中。第一电极210可以为阳极，第二电极230可以为阴极，但不限于此。
发光层220A包括第一发光部300和第二发光部400。发光层200A还可以包括设置在第一发光部300与第二发光部400之间的电荷生成层(charge generation layer，CGL)380，使得第一发光部300、CGL 380和第二发光部400顺序地堆叠在第一电极210与第二电极230之间。换言之，第一发光部300设置在第一电极210与CGL 380之间，第二发光部400设置在CGL 380与第二电极230之间。
第一发光部300包括第一发光材料层(下部发光材料层，EML1)340。第一发光部300还可以包括设置在第一电极210与EML1 340之间的空穴注入层(HIL)310、设置在HIL310与EML1 340之间的第一空穴传输层(HTL1)320以及设置在EML1 340与CGL 380之间的第一电子传输层(ETL1)360中的至少一者。或者，第一发光部300还可以包括设置在HTL1 320与EML1 340之间的第一电子阻挡层(EBL1)330和设置在EML1340与ETL1 360之间的第一空穴阻挡层(HBL1)350中的至少一者。
第二发光部400包括第二发光材料层(上部发光材料层，EML2)440。第二发光部400还可以包括设置在CGL 380与EML2 440之间的第二空穴传输层(HTL2)420、设置在EML2 440与第二电极230之间的第二电子传输层(ETL2)460、以及设置在ETL2 460与第二电极230之间的电子注入层(EIL)470中的至少一者。或者，第二发光部400还可以包括设置在HTL2 420与EML2 440之间的第二电子阻挡层(EBL2)430和设置在EML2 440与ETL2 460之间的第二空穴阻挡层(HBL2)450中的至少一者。
HIL310、HTL1 320和HTL2 420、EBL1 330和EBL2 430、HBL1 350和HBL2 450、ETL1360和ETL2 460以及EIL 470的材料可以与参照图3的相应材料相同。
CGL380设置在第一发光部300与第二发光部400之间。第一发光部300和第二发光部400通过CGL380连接。CGL 380可以为其中N型电荷生成层(N-CGL)382与P型电荷生成层(P-CGL)384相连接的PN结电荷生成层。
N-CGL382设置在ETL1 360与HTL2 420之间，P-CGL 384设置在N-CGL382与HTL2420之间。N-CGL382向第一发光部300的EML1 340提供电子，P-CGL384向第二发光部400的EML2 440提供空穴。
例如，N-CGL382可以包含掺杂有碱金属(例如，Li、Na、K、Rb和Cs)和/或碱土金属(例如，Mg、Ca、Sr、Ba和Ra)的电子传输材料。N-CGL382中碱金属和/或碱土金属的含量可以为但不限于约1重量％至约10重量％。作为一个实例，P-CGL384可以包含掺杂有空穴注入材料(例如，HAT-CN、F4-TCNQ和/或F6-TCNNQ)的空穴传输材料。P-CGL 384中空穴注入材料的含量可以为但不限于约2重量％至约15重量％。
在一个实施方案中，EML1 340与EML2 440二者可以为蓝色发光材料层。例如，EML1340包含延迟荧光材料的具有化学式1、2和4的结构的第一化合物342，以及任选地，包含主体的第二化合物344。此外，EML2440包含延迟荧光材料的具有化学式1、2和4的结构的第一化合物442，以及任选地，包含主体的第二化合物444。
EML1 340中的第一化合物342和第二化合物344各自可以独立地分别与EML2 440中的第一化合物442和第二化合物444相同或不同。EML1340和EML2 440的每一者中的发光材料的含量可以与参照图3的相应材料的含量相同。
或者，EML2 440包含与EML1 340中的第一化合物342和第二化合物344中的至少一者不同的材料，使得EML2 440可以发出与EML1 340不同的颜色或者可以具有与EML1 340不同的发光效率。
OLED D2中的EML2 440以及EML1 340包含延迟荧光材料的第一化合物342或442，使得OLED可以具有有益的发光效率。此外，由于OLED D2具有两个发光材料层的双堆叠结构，因此OLED D2可以具有有益的色感和优化的发光效率。
具有单个发光部的OLED D1和具有两个发光部的OLED D2示于图3至图4中。在另一个实施方案中，有机发光显示装置可以实现包括白色的全色。图5示出了根据本公开的另一个实施方案的有机发光显示装置的示意性截面图。
如图5所示，有机发光显示装置500包括限定第一像素区域P1、第二像素区域P2和第三像素区域P3中的每一者的第一基板510；面向第一基板510的第二基板512；在第一基板510上的薄膜晶体管Tr；设置在第一基板510与第二基板512之间并发射白色(W)光的OLEDD；以及设置在OLED D与第二基板512之间的滤色器层590。例如，第一像素区域至第三像素区域P1、P2和P3各自可以分别为红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域。或者，第一基板510还可以包括白色像素区域的第四像素区域。有机发光显示装置500可以包括以矩阵配置或其他合适配置布置的多个这样的像素区域。
第一基板510和第二基板512中的每一者可以包括但不限于玻璃、柔性材料和/或聚合物塑料。例如，第一基板510和第二基板512中的每一者可以由PI、PES、PEN、PET、PC和/或其组合制成。在某些实施方案中，可以省略第二基板512。其上布置有薄膜晶体管Tr和OLED D的第一基板510形成阵列基板。在某些实施方案中，可以省略第二基板512。
在第一基板510上可以设置有薄膜晶体管Tr。或者，在第一基板510上设置有缓冲层，并且在缓冲层上可以设置有薄膜晶体管Tr。如图2所示，薄膜晶体管可以包括半导体层、栅电极、源电极和漏电极，并用作驱动元件。
在一些方面中，如图1所示，彼此交叉以限定像素区域P的栅极线GL和数据线DL以及与栅极线GL和数据线DL连接的开关元件Ts也可以形成在像素区域P中。开关元件Ts与为驱动元件的薄膜晶体管Tr连接。此外，电源线PL与栅极线GL或数据线DL平行地间隔开，以及薄膜晶体管Tr还可以包括被配置成将栅电极140的电压恒定地保持一帧的存储电容器Cst。
钝化层570设置在薄膜晶体管Tr上。钝化层570具有平坦的顶表面并具有使薄膜晶体管Tr的漏电极露出或不覆盖薄膜晶体管Tr的漏电极的漏极接触孔572。
OLED D对应于滤色器层590位于钝化层570上。OLED D包括与薄膜晶体管Tr的漏电极连接的第一电极610和顺序地设置在第一电极610上的发光层620和第二电极630。OLED D在第一像素区域至第三像素区域P1、P2和P3中发射白色光。
对于各像素区域P1、P2或P3都形成有第一电极610，并且对应于第一像素区域至第三像素区域P1、P2和P3一体地形成有第二电极630。第一电极610可以为阳极和阴极中的一者，第二电极630可以为阳极和阴极中的另一者。在一个实施方案中，第一电极610可以为反射电极，第二电极630可以为透射(或半透射)电极。或者，第一电极610可以为透射(或半透射)电极，第二电极630可以为反射电极。
例如，第一电极610可以为阳极，并且可以包含具有相对高的功函数值的导电材料，例如透明导电氧化物(TCO)。作为一个实例，第一电极610可以包含但不限于ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO、AZO和/或其组合。或者，在第一电极610下方可以设置有反射电极或反射层。
第二电极630可以为阴极，并且可以包含具有相对低的功函数值的导电材料，例如低电阻金属。例如，第二电极630可以包含但不限于Al、Mg、Ca、Ag、其合金(例如，Mg-Al合金)和/或其组合。
在一个实施方案中，由于从发光层620发射的光在有机发光显示装置500中可以通过第二电极630入射到滤色器层590，因此第二电极630可以具有薄的厚度以透射从发光层620发射的光。
发光层620可以包括至少两个发光部，各发光部发射不同颜色的光。各发光部可以具有单层结构的发光材料层(EML)。或者，各发光部还可以包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)中的至少一者。此外，发光层620还可以包括设置在两个发光部之间的至少一个电荷生成层(CGL)。
在钝化层570上设置有堤层574以覆盖第一电极610的边缘。堤层574使与第一像素区域至第三像素区域P1、P2和P3中的每一者相对应的第一电极610的中心露出或不覆盖与第一像素区域至第三像素区域P1、P2和P3中的每一者相对应的第一电极610的中心。形成堤层574以防止在第一电极610的边缘处的电流泄漏。在某些实施方案中，可以省略堤层574。
由于OLED D在第一像素区域至第三像素区域P1、P2和P3中发射白色光，因此发光层620可以形成为公共层而不在第一像素区域至第三像素区域P1、P2和P3中分离。
有机发光显示装置500还可以包括可以设置在第二电极630上以防止或减少外部水分渗入OLED D中的封装膜580。此外，可以将偏光板附接在第一基板510下方或第二基板512上以减少外部光的反射。
在OLED D或封装膜580上设置有滤色器层590。例如，滤色器层590可以包括与第一像素区域P1相对应的第一滤色器层592、与第二像素区域P2相对应的第二滤色器层594和与第三像素区域P3相对应的第三滤色层596。例如，第一滤色器层592可以为红色滤色器层，第二滤色器层594可以为绿色滤色器层，以及第三滤色器层596可以为蓝色滤色器层。
例如，第一滤色器层592可以包含红色染料和蓝色颜料中的至少一者，第二滤色器层594可以包含绿色染料和绿色颜料中的至少一者，以及第三滤色器层596可以包含蓝色染料和蓝色颜料中的至少一者。在一个实施方案中，滤色器层590可以通过粘合剂层附接至OLED D。或者，滤色器层590可以直接设置在OLED D上。
在图5中，从OLED D发射的光透射通过第二电极630以及滤色器层590设置在OLEDD上。在这种情况下，有机发光显示装置500可以为顶部发射型。或者，当有机发光显示装置500为底部发射型时，从OLED D发射的光透射通过第一电极610以及滤色器层590可以设置在OLED D与第一基板510之间。
此外，在OLED D与滤色器层590之间可以形成或设置有颜色转换层。颜色转换层可以包括红色颜色转换层、绿色颜色转换层和蓝色颜色转换层，其每一者对应于各像素区域P1、P2或P3设置，从而将白色(W)光分别转换为红色光、绿色光和蓝色光中的每一者。或者，有机发光显示装置500可以包括颜色转换层来代替滤色器层590。
如上所述，从OLED D发射的白色(W)光透射通过第一滤色器层至第三滤色器层592、594和596(其每一者分别对应于第一像素区域至第三像素区域P1、P2和P3设置)使得在第一像素区域至第三像素区域P1、P2和P3中显示红色光、绿色光和蓝色光。
现在将更详细地描述可以应用于有机发光显示装置的OLED。图5的OLED D的实例作为OLED D3示于图6中。特别地，图6示出了具有三个发光部的串联结构的有机发光二极管的示意性截面图。
如图6所示，根据本公开的实施方案的OLED D3包括彼此面向的第一电极610和第二电极630以及设置在第一电极610与第二电极630之间的发光层620。发光层620包括设置在第一电极610与第二电极630之间的第一发光部700、设置在第一发光部700与第二电极630之间的第二发光部800、设置在第二发光部800与第二电极630之间的第三发光部900、设置在第一发光部700与第二发光部800之间的第一电荷生成层(CGL1)780、以及设置在第二发光部800与第三发光部900之间的第二电荷生成层(CGL2)880。
第一发光部700包括第一发光材料层(下部发光材料层，EML1)740。第一发光部700还可以包括设置在第一电极610与EML1 740之间的空穴注入层(HIL)710、设置在HIL710与EML1 740之间的第一空穴传输层(HTL1)720、以及设置在EML1 740与CGL1 780之间的第一电子传输层(ETL1)760中的至少一者。或者，第一发光部700还可以包括设置在HTL1 720与EML1 740之间的第一电子阻挡层(EBL1)730以及设置在EML1 740与ETL1 760之间的第一空穴阻挡层(HBL1)750中的至少一者。
第二发光部800包括第二发光材料层(中间发光材料层，EML2)840。第二发光部800还可以包括设置在CGL1 780与EML2 840之间的第二空穴传输层(HTL2)820以及设置在EML2840与CGL2 880之间的第二电子传输层(ETL2)860中的至少一者。或者，第二发光部800还可以包括设置在HTL2 820与EML2 840之间的第二电子阻挡层(EBL2)830以及设置在EML2 840与ETL2 860之间的第二空穴阻挡层(HBL2)850中的至少一者。
第三发光部900包括第三发光材料层(上部发光材料层，EML3)940。第三发光部900还可以包括设置在CGL2 880与EML 3 940之间的第三空穴传输层(HTL3)920、设置在EML3940与第二电极630之间的第三电子传输层(ETL3)960、设置在ETL3 960与第二电极630之间的电子注入层(EIL)970中的至少一者。或者，第三发光部900还可以包括设置在HTL3 920与EML3 940之间的第三电子阻挡层(EBL3)930以及设置在EML3 940与ETL3 960之间的第三空穴阻挡层(HBL3)950。
CGL1 780设置在第一发光部700与第二发光部800之间，CGL2 880设置在第二发光部800与第三发光部900之间。CGL1 780包括设置在ETL1 760与HTL2 820之间的第一N型电荷生成层(N-CGL1)782以及设置在N-CGL1 782与HTL2 820之间的第一P型电荷生成层(P-CGL1)784。CGL2 880包括设置在ETL2 860与HTL3 920之间的第二N型电荷生成层(N-CGL2)882以及设置在N-CGL2 882与HTL3 920之间的第二P型电荷生成层(P-CGL2)884。
N-CGL1 782和N-CGL2 882各自分别向第一发光部700的EML1 740和第二发光部800的EML2 840提供电子。P-CGL1 784和P-CGL2 884各自分别向第二发光部800的EML2 840和第三发光部900的EML3 940提供空穴。
HIL710，HTL1至HTL3 720、820和920，EBL1至EBL3 730、830和930，HBL1至HBL3750、850和950，ETL1至ETL3 760、860和960，EIL970，CGL1 780和CGL2 880的材料可以与参照图3和图4的相应材料相同。
EML1 740、EML2 840和EML3 940中的至少一者可以包含第一化合物，以及任选地，包含第二化合物，以发射蓝色光。例如，EML1 740、EML2 840和EML3 940中的至少一者可以发射蓝色光，以及EML1 740、EML2 840和EML3 940中的余者可以发射红色光至绿色光，使得OLED D3可以实现白色(W)发光。在下文中，将详细描述其中EML1 740和/或EML3 940包含具有化学式1、2和4至8的结构的有机化合物以发射蓝色光以及EML2 840发射红色光至绿色光的OLED D 3。
在一个实施方案中，EML1 740和EML3 940中的每一者可以为蓝色发光材料层。例如，EML1 740可以包含延迟荧光材料的具有化学式1、2和4的结构的第一化合物742，以及任选地，包含主体的第二化合物744。此外，EML3 940包含延迟荧光材料的具有化学式1、2和4的结构的第一化合物942，以及任选地，包含主体的第二化合物944。
EML1 740中的第一化合物742和第二化合物744各自可以独立地分别与EML3 940中的第一化合物942和第二化合物944相同或不同。EML1740和EML3 940中的每一者中的发光材料的含量可以与参照图3和图4的相应材料的含量相同。
或者，EML3 940包含与EML1 740中的第一化合物742和第二化合物744中的至少一者不同的材料，使得EML3 940可以发出与EML1 740不同的颜色或者可以具有与EML1 740不同的发光效率。
EML2 840可以包括设置在EBL2 830与HBL2 850之间的第一层840A；设置在第一层840A与HBL2 850之间的第二层840B；以及任选地，设置在第一层840A与第二层840B之间的第三层840C。在一个实施方案中，第一层840A与第二层840B中的一者可以发射红色光，以及第一层840A与第二层840B中的另一者可以发射绿色光。在下文中，将详细描述其中第一层840A发射红色光以及第二层840B发射绿色光的EML2 840。
第一层840A包含红色主体和红色发射体(红色掺杂剂)。作为一个实例，红色主体可以包括P型红色主体和N型红色主体中的至少一者。第二层840B包含绿色主体和绿色发射体(绿色掺杂剂)。作为一个实例，绿色主体可以包括P型绿色主体和N型绿色主体中的至少一者。第三层840C包含黄绿色主体和黄绿色发射体(黄绿色掺杂剂)。作为一个实例，黄绿色主体可以包括P型黄绿色主体和N型黄绿色主体中的至少一者。
在一个实施方案中，P型红色主体、P型绿色主体和P型黄绿色主体中的每一者可以独立地包括但不限于基于咔唑的有机化合物、基于芳基胺或杂芳基胺的有机化合物和基于螺芴的有机化合物中的至少一者。在另一个实施方案中，N型红色主体、N型绿色主体和N型黄绿色主体中的每一者可以独立地包括但不限于基于吖嗪的有机化合物和基于喹唑啉的有机化合物中的至少一者。
例如，红色主体、绿色主体和黄绿色主体中的每一者可以独立地包括但不限于mCP-CN、CBP、mCBP、mCP、DPEPO、PPT、TmPyPB、PYD-2Cz、DCzDBT、DCzTPA、pCzB-2CN、mCzB-2CN、TSPO1、CCP、4-(3-(三亚苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-联咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-联咔唑、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-联咔唑、BCzPh、BCZ、TCP、TCTA、CDBP、DMFL-CBP、螺-CBP、TCz1、BPBPA、TBPi和/或其组合。
红色发射体可以包括红色磷光材料、红色荧光材料和红色延迟荧光材料中的至少一者。作为一个实例，红色发射体可以包括但不限于双[2-(4,6-二甲基)苯基喹啉)](2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮酸)铱(III)、双[2-(4-正己基苯基)喹啉](乙酰丙酮)铱(III)(Hex-Ir(phq)2(acac))、三[2-(4-正己基苯基)喹啉]铱(III)(Hex-Ir(phq)3)、三[2-苯基-4-甲基喹啉]铱(III)(Ir(Mphq)3)、双((2-苯基喹啉)(2,2,6,6-四甲基庚烯)-3,5-二酮酸)铱(III)(Ir(dpm)PQ2)、双(苯基异喹啉)(2,2,6,6-四甲基庚烯-3,5-二酮酸)铱(III)(Ir(dpm)(piq)2)、双(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮)铱(III)(Ir(piq)2(acac))、双[(4-正己基苯基)异喹啉](乙酰丙酮)铱(III)(Hex-Ir(piq)2(acac))、三[2-(4-正己基苯基)喹啉]铱(III)(Hex-Ir(piq)3)、三(2-(3-甲基苯基)-7-甲基-喹啉)铱(Ir(dmpq)3)、双[2-(2-甲基苯基)-7-甲基-喹啉](乙酰丙酮)铱(III)(Ir(dmpq)2(acac))、双[2-(3,5-二甲基苯基)-4-甲基-喹啉](乙酰丙酮)铱(III)(Ir(mphmq)2(acac))、三(二苯甲酰甲烷)单(1,10-菲咯啉)铕(III)(Eu(dbm)3(phen))和/或其组合。
例如，第一层840A中红色主体的含量可以为约50重量％至约99重量％，例如约80重量％至约95重量％，以及第一层840A中红色发射体的含量可以为约1重量％至约50重量％，例如约5重量％至约20重量％，但不限于此。当第一层840A包含P型红色主体和N型红色主体二者时，P型红色主体和N型红色主体可以以但不限于约4:1至约1:4，例如约3:1至约1:3的重量比混合。
绿色发射体可以包括绿色磷光材料、绿色荧光材料和绿色延迟荧光材料中的至少一者。作为一个实例，绿色发射体可以包括但不限于[双(2-苯基吡啶)](吡啶基-2-苯并呋喃并[2,3-b]吡啶)铱、三[2-苯基吡啶]铱(III)(Ir(ppy)3)、fac-三(2-苯基吡啶)铱(III)(fac-Ir(ppy)3)、双(2-苯基吡啶)(乙酰丙酮)铱(III)(Ir(ppy)2(acac))、三[2-(对甲苯基)吡啶]铱(III)(Ir(mppy)3)、双(2-(萘-2-基)吡啶)(乙酰丙酮)铱(III)(Ir(npy)2acac)、三(2-苯基-3-甲基-吡啶)铱(Ir(3mppy)3)、fac-三(2-(3-对二甲苯基)苯基)吡啶铱(III)(TEG)和/或其组合。
第二层840B中绿色主体的含量可以为约50重量％至约99重量％，例如约80重量％至约95重量％，以及第二层840B中绿色发射体的含量可以为约1重量％至约50重量％，例如约5重量％至约20重量％，但不限于此。当第二层840B包含P型绿色主体和N型绿色主体二者时，P型绿色主体和N型绿色主体可以以约4:1至约1:4，例如约3:1至约1:3的重量比混合。
黄绿色发射体可以包括黄绿色磷光材料、黄绿色荧光材料和黄绿色延迟荧光材料中的至少一者。例如，黄绿色发射体可以包括但不限于5,6,11,12-四苯基萘(红荧烯)、2,8-二叔丁基-5,11-双(4-叔丁基苯基)-6,12-二苯基并四苯(TBRb)、双(2-苯基苯并噻唑)(乙酰丙酮)铱(III)(Ir(BT)2(acac))、双(2-(9,9-二乙基-芴-2-基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑)(乙酰丙酮)铱(III)(Ir(fbi)2(acac))、双(2-苯基吡啶)(3-(吡啶-2-基)-2H-色烯-2-酮)铱(III)(fac-Ir(ppy)2Pc)、双(2-(2,4-二氟苯基)喹啉)(吡啶甲酸)铱(III)(FPQIrpic)、双(4-苯基噻吩并[3,2-c]吡啶-N,C2’)(乙酰丙酮)铱(III)(PO-01)和/或其组合。
第三层840C中黄绿色主体的含量可以为约50重量％至约99重量％，例如约80重量％至约95重量％，以及第三层840C中黄绿色发射体的含量可以为约1重量％至约50重量％，例如约5重量％至约20重量％，但不限于此。当第三层840C包含P型黄绿色主体和N型黄绿色主体二者时，P型黄绿色主体和N型黄绿色主体可以以但不限于约4:1至约1:4，例如约3:1至约1:3的重量比混合。
在图6中，OLED D3具有三个发光部，但是OLED可以通过省略第三发光部900和CGL2880而具有两个发光部。
OLED D3具有串联结构并且包含具有化学式1、2和4的结构的第一化合物742或942(其由于其增强的延迟荧光特性而具有有益的发光特性)，以及任选地，包含主体的具有化学式5至8的结构的第二化合物744或944。由于OLED D3包含延迟荧光材料的第一化合物742或942，因此可以改善OLED D3的发光效率和/或颜色纯度。此外，OLED D3包括多个堆叠的发光部，使得可以实现具有有益的发光特性和发光寿命的白色发光。
实施例1(Ex.1)：OLED的制造
有机发光二极管，其中发光材料层包含第一化合物的化学式4中的化合物1-1(ΔEST：0.13eV，PL最大：449nm)和第二化合物的mCBP(HOMO：-6.0eV，LUMO：-2.4eV)。将其上涂覆ITO(50nm)为薄膜的玻璃基板用UV臭氧洗涤，并转移至真空室用于沉积发光层。随后，以以下顺序在将沉积速率设置为的情况下在约5×10-7托至7×10-7托下通过从加热舟皿中蒸发来沉积发光层和阴极：
空穴注入层(HIL，HAT-CN，10nm)；空穴传输层(HTL，NPB，40nm)；电子阻挡层(EBL，TAPC，10nm)；发光材料层(EML，mCBP 70重量％，化合物1-1 30重量％，30nm)；空穴阻挡层(HBL，B3PYMPM，10nm)；电子传输层(ETL，TPBi，30nm)；电子注入层(EIL，LiF，70nm)；和阴极(Al，70nm)。
空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料、mCBP、空穴阻挡材料和电子传输材料的材料结构如下所示：
实施例2(Ex.2)：OLED的制造
使用与实施例1相同的步骤和相同的材料制造OLED，不同之处在于在EML中使用化学式4中的化合物1-2(ΔEST：0.12eV，PL最大：443nm)代替化合物1-1作为第一化合物。
比较例1至3(Ref.1至Ref.3)：OLED的制造
使用与实施例1相同的步骤和相同的材料制造OLED，不同之处在于在EML中使用化合物Ref.1(Ref.1)、化合物Ref.2(Ref.2)或化合物Ref.3(Ref.3)代替化合物1-1作为第一化合物。
[参照化合物]
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实验例1：OLED的发光特性的测量
将实施例1至2和比较例1至3中制造的具有9mm2发光面积的各OLED与外部电源连接，然后在室温下使用恒定电流源(KEITHLEY)和光度计PR650评估所有OLED的发光特性。特别地，在电流密度8.6mA/cm2下测量驱动电压(V)、EQE、最大电致发光波长(ELλ最大，nm)和FWHM(nm)。测量结果示于下表1中。
表1：OLED的发光特性
| 样品 | V | EQE(％) | ELλ最大(nm) | FWHM(nm) |
| Ref.1 | 3.5 | 3.3 | 460 | 73 |
| Ref.2 | 3.9 | 4.1 | 452 | 51 |
| Ref.3 | 3.8 | 3.8 | 448 | 52 |
| Ex.1 | 4.1 | 6.3 | 466 | 63 |
| Ex.2 | 4 | 9.6 | 466 | 60 |
如表1所示，与比较例1至3中制造的OLED相比，在实施例1至2中制造的OLED中，EQE最大改善了191.0％。可以实现具有优异发光效率的包含化合物1-1和/或化合物1-2的OLED。
对于本领域技术人员而言明显的是，在不脱离本公开的范围的情况下，可以在本公开中进行各种修改和变化。因此，旨在使本公开涵盖本公开的修改和变化，只要它们落入所附权利要求的范围内即可。
Claims (24)
1.一种有机发光二极管，包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；和
发光层，所述发光层设置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括一个或更多个发光材料层，
其中至少一个发光材料层包含第一化合物，以及
其中所述第一化合物包括具有以下化学式1的结构的有机化合物：
[化学式1]
其中，在所述化学式1中，
R1和R2中的每一者独立地为未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基，其中当a1为2、3或4时，各R1彼此相同或不同，以及当a2为2、3或4时，各R2彼此相同或不同；
R3和R4中的每一者独立地为未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基，其中当a3为2、3或4时，各R3彼此相同或不同，以及当a4为2、3或4时，各R4彼此相同或不同，或者
任选地，当a3为2、3或4时，两个相邻的R3进一步连接以形成未经取代或经取代的C3-C20脂环族环、未经取代或经取代的C3-C20杂脂环族环、未经取代或经取代的C6-C30芳族环、或者未经取代或经取代的C3-C20杂芳族环，和/或当a4为2、3或4时，两个相邻的R4进一步连接以形成未经取代或经取代的C3-C20脂环族环、未经取代或经取代的C3-C20杂脂环族环、未经取代或经取代的C6-C30芳族环、或者未经取代或经取代的C3-C20杂芳族环；
R5为未经取代或经取代的C1-C20烷基；
R6为氢、未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基；
R7为未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基；
X1为CR9R10、NR9、O或S，其中R9和R10中的每一者独立地为氢、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基；
a1、a2、a3和a4中的每一者独立地为0、1、2、3或4；以及
虚线表示稠合位置。
2.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述第一化合物包括具有以下化学式2的结构的有机化合物：
[化学式2]
其中，在所述化学式2中，
R5、R6、a3和a4中的每一者与化学式1中所限定的相同；
R11和R12中的每一者独立地为氢或者未经取代或经取代的C1-C20烷基；
R13和R14中的每一者独立地为未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基，其中当a3为2、3或4时，各R13彼此相同或不同，以及当a4为2、3或4时，各R14彼此相同或不同，或者
任选地，当a3为2、3或4时，两个相邻的R13进一步连接以形成具有以下化学式3的结构的稠环，和/或当a4为2、3或4时，两个相邻的R14进一步连接以形成具有以下化学式3的结构的稠环；
X2为O或S；
虚线表示化学式3的环所稠合的位置，
[化学式3]
其中，在所述化学式3中，
R15独立地为未经取代或经取代的C1-C20烷基，其中当a5为2、3或4时，各R15彼此相同或不同；
X3为CR16R17、NR16、O或S，其中R16和R17中的每一者独立地为未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基；
a5为0、1、2、3或4；以及
虚线表示化学式2的环所稠合的位置。
3.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述第一化合物为以下有机化合物中的至少一者：
4.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述至少一个发光材料层还包含第二化合物。
5.根据权利要求4所述的有机发光二极管，其中所述第二化合物包括具有以下化学式5的结构的有机化合物：
[化学式5]
其中，在所述化学式5中，
R21、R22、R23、R24、R25和R26中的每一者独立地为氰基、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基，其中当b1为2、3或4时，各R21彼此相同或不同，当b2为2、3或4时，各R22彼此相同或不同，当b3为2、3或4时，各R23彼此相同或不同，当b4为2、3或4时，各R24彼此相同或不同，当b5为2、3或4时，各R25彼此相同或不同，以及当b6为2、3或4时，各R26彼此相同或不同；以及
b1、b2、b3、b4、b5和b6中的每一者独立地为0、1、2、3或4。
6.根据权利要求4所述的有机发光二极管，其中所述第二化合物包括具有以下化学式7的结构的有机化合物：
[化学式7]
其中，在所述化学式7中，
R31、R32、R33、R34和R35中的每一者独立地为氰基、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳基、未经取代或经取代的C3-C30杂芳基、未经取代或经取代的C6-C30三芳基甲硅烷基或者未经取代或经取代的C6-C30三芳基甲锗烷基，其中当c1为2、3或4时，各R31彼此相同或不同，当c2为2、3或4时，各R32彼此相同或不同，当c3为2、3或4时，各R33彼此相同或不同，其中当c4为2、3、4或5时，各R34彼此相同或不同，以及当c5为2或3时，各R35彼此相同或不同；
c1、c2和c3中的每一者独立地为0、1、2、3或4；
c4为0、1、2、3、4或5；以及
c5为0、1、2或3。
7.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述发光层包括：
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的第一发光部；
设置在所述第一发光部与所述第二电极之间的第二发光部；和
设置在所述第一发光部与所述第二发光部之间的第一电荷生成层，以及
其中所述第一发光部和所述第二发光部中的至少一者包括所述至少一个发光材料层。
8.根据权利要求7所述的有机发光二极管，其中所述第一发光部包括第一发光材料层，以及其中所述第一发光材料层包括所述至少一个发光材料层。
9.根据权利要求8所述的有机发光二极管，其中所述第二发光部包括第二发光材料层，其中所述第二发光材料层包括：
设置在所述第一电荷生成层与所述第二电极之间的第一层；和
设置在所述第一层与所述第二电极之间的第二层，
其中所述第一层和所述第二层中的一者为红色发光材料层，以及
其中所述第一层和所述第二层中的另一者为绿色发光材料层。
10.根据权利要求9所述的有机发光二极管，其中所述第二发光材料层还包括设置在所述第一层与所述第二层之间的第三层，以及
其中所述第三层为黄绿色发光材料层。
11.根据权利要求7所述的有机发光二极管，其中所述发光层还包括：
设置在所述第二发光部与所述第二电极之间的第三发光部；和
设置在所述第二发光部与所述第三发光部之间的第二电荷生成层。
12.根据权利要求11所述的有机发光二极管，其中所述第一发光部和所述第三发光部中的至少一者包括所述至少一个发光材料层。
13.根据权利要求12所述的有机发光二极管，其中所述第一发光部包括第一发光材料层，以及所述第三发光部包括第三发光材料层，以及
其中所述第一发光材料层和所述第三发光材料层中的每一者包括所述至少一个发光材料层。
14.根据权利要求12所述的有机发光二极管，其中所述第二发光部包括第二发光材料层，其中所述第二发光材料层包括：
设置在所述第一电荷生成层与所述第二电极之间的第一层；和
设置在所述第一层与所述第二电极之间的第二层，
其中所述第一层和所述第二层中的一者为红色发光材料层，以及
其中所述第一层和所述第二层中的另一者为绿色发光材料层。
15.根据权利要求14所述的有机发光二极管，其中所述第二发光材料层还包括设置在所述第一层与所述第二层之间的第三层，以及
其中所述第三层为黄绿色发光材料层。
16.根据权利要求6所述的有机发光二极管，其中所述未经取代或经取代的C1-C20烷基包括未经取代或经取代的C6-C30三芳基甲基。
17.根据权利要求4所述的有机发光二极管，其中所述第二化合物为以下有机化合物中的至少一者：
18.根据权利要求4所述的有机发光二极管，其中所述第二化合物包括9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑-3-腈、4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯、3,3’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯、1,3-双(咔唑-9-基)苯、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物、(氧基双(3-(叔丁基)-6,1-亚苯基))双(二苯基氧化膦)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并噻吩、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,6-二(9H-咔唑-9-基)吡啶、2,8-二(9H-咔唑-9-基)二苯并噻吩、3’,5’-二(咔唑-9-基)-[1,1’-联苯]-3,5-二腈、4’-(9H-咔唑-9-基)联苯-3,5-二腈、3’-(9H-咔唑-9-基)联苯-3,5-二腈、二苯基-4-三苯基甲硅烷基-苯基氧化膦、9-(9-苯基-9H-咔唑-6-基)-9H-咔唑、4-(3-(三亚苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-联咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-联咔唑、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-联咔唑、9,9’-二苯基-9H,9’H-3,3’-联咔唑、9,9’-二(4-联苯)-9H,9’H-3,3’-联咔唑、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯、三(4-咔唑基-9-基-苯基)胺、4,4’-双(咔唑-9-基)-2,2’-二甲基联苯、2,7-双(咔唑-9-基)-9,9-二甲基芴、2,2’,7,7’-四(咔唑-9-基)-9,9-螺芴、3,6-双(咔唑-9-基)-9-(2-乙基-己基)-9H-咔唑、o-CzCN(1)、m-CzCN(1)、4CzCzCN、4CzCNCzCN、24CzCzCN、24CzCNCzCN、mBFCzCN、dBFCzCN、m-CzCNDMT、p-CzCNDMT、2,4-2CzBN、2,6-2CzBN、3,5-2CzBN、3CzBN、CNPhCz、DCNPhCz、o-CzCN、m-CzCN、p-CzCN、oCzBN、mCzBN、pCzBN、CNCzCN1、CNCACN2、CnCzCN3、CnCzCN4、CzDBTCN、DBTCzCN、mCPCz、BPRTZ、MBPRTZ、3CzFDPhTz、TDPA-TRZ、3-(4,6-双(3-(三苯基甲硅烷基)苯基)-1,3,5-三嗪-2-基)苄腈和/或其组合。
19.一种有机发光装置，包括：
基板；和
在所述基板上的根据权利要求1至18中任一项所述的有机发光二极管。
20.一种有机发光二极管，包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；和
发光层，所述发光层设置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括一个或更多个发光材料层，
其中至少一个发光材料层包含第一化合物，以及
其中所述第一化合物包括具有以下化学式11的结构的有机化合物：
[化学式11]
/>
其中，在所述化学式11中，
R1和R2中的每一者独立地为未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基，其中当a1为2、3或4时，各R1彼此相同或不同，以及当a2为2、3或4时，各R2彼此相同或不同；
R3和R4中的每一者独立地为未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基，其中当a3为2、3或4时，各R3彼此相同或不同，以及当a4为2、3或4时，各R4彼此相同或不同，或者
任选地，当a3为2、3或4时，两个相邻的R3进一步连接以形成未经取代或经取代的C3-C20脂环族环、未经取代或经取代的C3-C20杂脂环族环、未经取代或经取代的C6-C30芳族环、或者未经取代或经取代的C3-C20杂芳族环，和/或当a4为2、3或4时，两个相邻的R4进一步连接以形成未经取代或经取代的C3-C20脂环族环、未经取代或经取代的C3-C20杂脂环族环、未经取代或经取代的C6-C30芳族环、或者未经取代或经取代的C3-C20杂芳族环；
R5为未经取代或经取代的C1-C20烷基；
R6为氢、未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基；
R7为氢、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基，其中当a7为2、3或4时，各R7彼此相同或不同；
X1为CR9R10、NR9、O或S，其中R9和R10中的每一者独立地为氢、未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基；
a1、a2、a3、a4和a7中的每一者独立地为0、1、2、3或4；以及
虚线表示稠合位置。
21.根据权利要求20所述的有机发光二极管，其中所述第一化合物包括具有以下化学式12的结构的有机化合物：
[化学式12]
其中，在所述化学式12中，
R5、R6、a3和a4中的每一者与化学式11中所限定的相同；
R11和R12中的每一者独立地为氢、未经取代或经取代的C1-C20烷基或者未经取代或经取代的C6-C30芳基；
R13和R14中的每一者独立地为未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基，其中当a3为2、3或4时，各R13彼此相同或不同，以及当a4为2、3或4时，各R14彼此相同或不同，或者
任选地，当a3为2、3或4时，两个相邻的R13进一步连接以形成具有以下化学式3的结构的稠环，和/或当a4为2、3或4时，两个相邻的R14进一步连接以形成具有以下化学式3的结构的稠环；
X2为O或S；
虚线表示化学式3的环所稠合的位置，
[化学式3]
其中，在所述化学式3中，
R15独立地为未经取代或经取代的C1-C20烷基，其中当a5为2、3或4时，各R15彼此相同或不同；
X3为CR16R17、NR16、O或S，其中R16和R17中的每一者独立地为未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基；
a5为0、1、2、3或4；以及
虚线表示化学式12的环所稠合的位置。
22.根据权利要求20所述的有机发光二极管，其中所述第一化合物包括具有以下化学式13的结构的有机化合物：
[化学式13]
其中，在所述化学式13中，
R5、R6和a4中的每一者与化学式11中所限定的相同；
R11至R13中的每一者独立地为氢、未经取代或经取代的C1-C20烷基或者未经取代或经取代的C6-C30芳基；
R14独立地为未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基，其中当a4为2、3或4时，各R14彼此相同或不同，或者
任选地，当a4为2、3或4时，两个相邻的R14进一步连接以形成具有如化学式12中限定的化学式3的结构的稠环。
23.根据权利要求20所述的有机发光二极管，其中所述第一化合物包括具有化学式14的结构的有机化合物：
[化学式14]
其中，在所述化学式14中，
R5、R6和a3中的每一者与化学式11中所限定的相同；
R11、R13、R12和R14中的每一者独立地为氢、未经取代或经取代的C1-C20烷基或者未经取代或经取代的C6-C30芳基；
R13独立地为未经取代或经取代的C1-C20烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳基或者未经取代或经取代的C3-C30杂芳基，其中当a3为2、3或4时，各R13彼此相同或不同，或者
任选地，当a3为2、3或4时，两个相邻的R13进一步连接以形成具有如化学式12中限定的化学式3的结构的稠环。
24.根据权利要求22或23所述的有机发光二极管，其中，在所述化学式13或14中，R5为C1-C10烷基；和/或
R6为氢；和/或
a3为0；和/或
a4为0；和/或
R11和R12中的每一者独立地为氢、或者C1-C10烷基。
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|---|---|---|---|
| KR10-2022-0181918 | 2022-12-22 |
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