CN114149297A - 一种微波辅助的选择性芳基甲醛的绿色合成方法 - Google Patents

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CN114149297A CN202111480876.7A CN202111480876A CN114149297A CN 114149297 A CN114149297 A CN 114149297A CN 202111480876 A CN202111480876 A CN 202111480876A CN 114149297 A CN114149297 A CN 114149297A
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雷海民
王成
王亚欣
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Abstract

本发明提供了一种微波辅助的选择性芳基甲醛的绿色合成方法。该方法在微波辅助条件下，以DMSO作为反应溶剂，以芳基甲醇化合物作为反应底物，以DMSO/Ac2O作为氧化剂，选择性的将芳基甲醇氧化成芳基甲醛。本发明在微波辅助条件下进行，反应时间10‑15min，极大的缩短了反应时间。本发明所用反应溶剂DMSO，直接参与了反应，减少了大量反应溶剂的使用，反应对环境友好、试剂易得、成本低、反应快，拓宽了芳基甲醇氧化成醛在有机合成中的应用，具有广阔的应用前景。

Description

一种微波辅助的选择性芳基甲醛的绿色合成方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种微波辅助的选择性芳基甲醛的绿色合成方法。
背景技术
在有机合成领域，芳基甲醛是一种重要的合成中间体，被广泛应用于药物、香料、染料、树脂等多个行业。芳基甲醇化合物的选择性氧化是制备芳基甲醛化合物的重要方法。
目前，关于芳基甲醇氧化成芳基甲醛的方法有很多，例如可用过渡金属催化剂，包括铬(Cr)、铜(Cu)、钌(Ru)等，或使用次氯酸钠、N-氯代丁二酰亚胺(NCS)、间氯过氧苯甲酸(m-CPBA)等，但这些方法都存在着一些缺点，如很多过渡金属在地球上的存量有限，具有不可再生性。它们的使用不仅会加快不可再生资源的消耗，而且易造成重金属污染。此外，还存在着价格昂贵、反应时间长、后处理复杂、对环境不友好等诸多缺点。这些缺点严重限制了芳基甲醛的大量合成，限制了其广泛的应用。
因此，开发一种操作简便、反应迅速且环境友好的选择性氧化芳基甲醇成醛的方法意义重大。
发明内容
本发明的目的是开发一种选择性氧化芳基甲醇成醛的绿色合成方法。该法能够克服现有技术的缺点，以提高反应的选择性，并使反应在较短时间内完成，进而改进现有合成方法。
本发明采用的技术方案为：
一种微波辅助的选择性芳基甲醛的绿色合成方法：
反应于溶剂中进行，所用溶剂为DMSO。通过DMSO/Ac2O为氧化剂，在微波辅助条件下，短时间内将芳基甲醇选择性氧化成芳基甲醛。
反应以芳基甲醇化合物为原料，反应底物具有的官能团可为烷烃、烯烃、炔烃、脂环烃、酯基等不同官能团或呋喃、噻吩、吡啶、吡咯以及其他杂环等不同取代基。还包括萘甲醇，蒽甲醇等具有芳基甲醇结构的化合物。
具体操作时，提供一种方案：将反应底物、DMSO、Ac2O、AcOH依次加入到微波反应管中，在微波条件下，反应温度50-70℃，反应10-15min。反应后加入NaHCO3溶液，在室温下搅拌30min。用乙酸乙酯萃取，收集有机相，水相用乙酸乙酯萃取2-3次。合并有机相后依次用水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，即可得产物。
本发明的有益效果：
本发明与现有技术相比具有以下优点和效果：
本发明实现了将芳基甲醇选择性氧化成芳基甲醛的反应。与现有方法相比，本发明以DMSO为溶剂，以DMSO/Ac2O为氧化剂，通过微波辅助的方法，快速的实现了芳基甲醛的合成。具有环境友好、试剂易得、成本低、反应快、官能团耐受性好等特点。具有良好的应用前景。
附图说明
图1和图2是实施例1的1H-NMR及13C-NMR谱图
图3和图4是实施例2的1H-NMR及13C-NMR谱图
图5和图6是实施例3的1H-NMR及13C-NMR谱图
图7和图8是实施例4的1H-NMR及13C-NMR谱图
图9和图10是实施例5的1H-NMR及13C-NMR谱图
图11和图12是实施例6的1H-NMR及13C-NMR谱图
图13和图14是实施例7的1H-NMR及13C-NMR谱图
图15和图16是实施例8的1H-NMR及13C-NMR谱图
图17和图18是实施例9的1H-NMR及13C-NMR谱图
图19和图20是实施例10的1H-NMR及13C-NMR谱图
具体实施方式
下面用具体实施方案详述本发明，但本发明的保护范围不仅限于此。
以下实施例中的1H-NMR及13C-NMR谱均在室温条件下测定，记录在400 MHz光谱仪上，1H为400MHz，13C为100MHz，光谱仪来自布鲁克公司。
实施例1
Figure RE-GSB0000197595350000031
将1a(0.82mmol，0.1g)、DMSO 2.5mL、Ac2O 1.76mL、AcOH 0.31mL依次加入到15mL微波反应管中，微波功率150w，加热温度60℃，反应时间10 min，冷却后加入NaHCO3溶液，在室温下搅拌30min。用乙酸乙酯萃取，收集有机相，水相用乙酸乙酯萃取2-3次。合并有机相后依次用水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，即可得目标产物1b(产率：62％)。该化合物的表征数据如下：1H-NMR(400MHz，Chloroform-d)δ9.95(s，1H)，7.76(d，J＝8.1Hz，2H)，7.32 (d，J＝7.9Hz，2H)，2.43(s，3H).13C-NMR(100MHz，Chloroform-d)δ192.1，145.6，134.3，129.9，129.8，22.0.IR 2824.6，2733.2，1691.5，1602.8，1386.5，1301.7，1208.8，1109.2，1040.0，844.9cm-1；HRMS(ESI+)(m/z)calcd.for C8H9O[M+H]+121.0648； found121.0654.
实施例2
Figure RE-GSB0000197595350000041
将2a(0.72mmol，0.1g)、DMSO 2.5mL、Ac2O 1.56mL、AcOH 0.28mL依次加入到15mL微波反应管中，微波功率150w，加热温度50℃，反应时间10 min，冷却后加入NaHCO3溶液，在室温下搅拌30min。用乙酸乙酯萃取，收集有机相，水相用乙酸乙酯萃取2-3次。合并有机相后依次用水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，即可得目标产物2b(产率：67％)。该化合物的表征数据如下：1H-NMR(400MHz，Chloroform-d)δ9.97(s，1H)，7.47-7.43(m，2H)，7.40-7.38 (m，1H)，7.17(dt，J＝6.4，2.7Hz，1H)，3.86(s，3H).13C-NMR(100MHz， Chloroform-d)δ192.3，160.3，137.9，130.2，123.7，121.7，112.2，55.6.IR 2837.8， 2730.0，1697.0，1589.8，1482.7，1459.9，1389.1，1146.2，1038.2，778.5cm-1；HRMS (ESI+)(m/z)calcd.forC8H9O2[M+H]+137.0597；found 137.0601.
实施例3
Figure RE-GSB0000197595350000042
将3a(0.79mmol，0.1g)、DMSO 2.5mL、Ac2O 1.70mL、AcOH 0.31mL依次加入到15mL微波反应管中，微波功率150w，加热温度60℃，反应时间10 min，冷却后加入NaHCO3溶液，在室温下搅拌30min。用乙酸乙酯萃取，收集有机相，水相用乙酸乙酯萃取2-3次。合并有机相后依次用水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，即可得目标产物3b(产率：61％)。该化合物的表征数据如下：1H-NMR(400MHz，Chloroform-d)δ10.33(s，1H)，7.84(td，J＝7.4，1.9Hz，1H)， 7.64-7.57(m，1H)，7.29-7.23(m，1H)，7.19-7.12(m，1H).13C-NMR(100MHz，Chloroform-d)δ186.8(d，J＝6Hz)，163.2(d，J＝257Hz)，136.2(d，J＝9Hz)，128.5 (d，J＝2Hz)，124.5(d，J＝3Hz)，124.0(d，J＝8Hz)，116.2(d，J＝20Hz).IR 1693.7， 1609.6，1583.1，1481.5，1457.5，1400.5，1273.1，1188.0，1095.9，758.7cm-1；HRMS (ESI+)(m/z)calcd.for C7H6FO[M+H]+125.0397；found 125.0398.
实施例4
Figure RE-GSB0000197595350000051
将4a(0.54mmol，0.1g)、DMSO 1.65mL、Ac2O 1.16mL、AcOH 0.21mL 依次加入到15mL微波反应管中在，微波功率150w，加热温度50℃，反应时间15min，冷却后加入NaHCO3溶液，在室温下搅拌30min。用乙酸乙酯萃取，收集有机相，水相用乙酸乙酯萃取2-3次。合并有机相后依次用水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，即可得目标产物4b(产率：69％)。该化合物的表征数据如下：1H-NMR(400MHz，Chloroform-d)δ9.97(s，1H)，7.76-7.71(m，2H)，7.70-7.65(m，2H).13C-NMR(100MHz，Chloroform-d)δ191.2，135.2，132.6，131.1， 129.9.IR1685.5，1576.3，1473.0，1379.3，1198.1，1147.2，1058.3，806.8cm-1；HRMS (ESI+)(m/z)calcd.for C7H6BrO[M+H]+184.9597；found 184.9590.
实施例5
Figure RE-GSB0000197595350000052
将5a(0.56mmol，0.1g)、DMSO 1.55mL、Ac2O 1.22mL、AcOH 0.22mL 依次加入到15mL微波反应管中在，微波功率150w，加热温度60℃，反应时间10min，冷却后加入NaHCO3溶液，在室温下搅拌30min。用乙酸乙酯萃取，收集有机相，水相用乙酸乙酯萃取2-3次。合并有机相后依次用水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，即可得目标产物5b(产率：65％)。该化合物的表征数据如下：1H-NMR(400MHz，Chloroform-d)δ10.38(s，1H)，7.84(d，J＝8.4Hz，1H)， 7.44(s，1H)，7.34(d，J＝8.4Hz，1H).13C-NMR(100MHz，Chloroform-d)δ188.5， 141.2，138.6，131.0，130.5，130.4，128.0.IR 3081.5，2884.8，2639.7，1683.1，1576.9， 1461.3，1412.3，1248.9，1043.4，820.6cm-1；HRMS(ESI+)(m/z)calcd.for C7H5Cl2O [M+H]+174.9712；found 174.9719.
实施例6
Figure RE-GSB0000197595350000061
将6a(0.63mmol，0.1g)、DMSO 1.95mL、Ac2O 1.36mL、AcOH 0.24mL 依次加入到15mL微波反应管中在，微波功率150w，加热温度70℃，反应时间10min，冷却后加入NaHCO3溶液，在室温下搅拌30min。用乙酸乙酯萃取，收集有机相，水相用乙酸乙酯萃取2-3次。合并有机相后依次用水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，即可得目标产物6b(产率：58％)。该化合物的表征数据如下：1H-NMR(400MHz，Chloroform-d)δ10.13(s，1H)，8.28(s，1H)，7.99-7.84 (m，4H)，7.65-7.53(m，2H).13C-NMR(100MHz，Chloroform-d)δ192.2，136.4， 134.6，134.1，132.6，129.5，129.1，129.1，128.1，127.1，122.8.IR 2825.3，1683.0， 1458.0，1339.6，1158.4，870.0，745.2cm-1；HRMS(ESI+)(m/z)calcd.for C11H9O [M+H]+157.0648；found 157.0646.
实施例7
Figure RE-GSB0000197595350000062
将7a(0.67mmol，0.1g)、DMSO 2.05mL、Ac2O 1.43mL、AcOH 0.26mL 依次加入到15mL微波反应管中在，微波功率150w，加热温度60℃，反应时间15min，冷却后加入NaHCO3溶液，在室温下搅拌30min。用乙酸乙酯萃取，收集有机相，水相用乙酸乙酯萃取2-3次。合并有机相后依次用水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，即可得目标产物7b(产率：65％)。该化合物的表征数据如下：1H-NMR(400MHz，Chloroform-d)δ9.80(s，1H)，7.73-7.70(m，1H)，7.66-7.62(m，1H)，6.85(d，J＝8.3Hz，1H)，4.66(t，J＝8.8Hz，2H)，3.24(t，J＝8.8 Hz，2H).13C-NMR(100MHz，Chloroform-d)δ190.7，165.7，133.1，130.5，128.5， 126.0，109.7，72.5，28.8.IR 2906.3，2833.3，2742.8，1677.6，1596.9，1486.1，1441.2， 1327.5，1239.7，1091.9，816.4cm-1；HRMS(ESI+)(m/z)calcd.for C9H9O2[M+H]+ 149.0597；found 149.0592.
实施例8
Figure RE-GSB0000197595350000071
将8a(0.61mmol，0.1g)、DMSO 1.90mL、Ac2O 1.31mL、AcOH 0.23mL 依次加入到15mL微波反应管中在，微波功率150w，加热温度60℃，反应时间10min，冷却后加入NaHCO3溶液，在室温下搅拌30min。用乙酸乙酯萃取，收集有机相，水相用乙酸乙酯萃取2-3次。合并有机相后依次用水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，即可得目标产物8b(产率：71％)。该化合物的表征数据如下：1H-NMR(400MHz，Chloroform-d)δ9.98(s，1H)，7.82(d，J＝8.3Hz，2H)， 7.55(d，J＝8.2Hz，2H)，1.36(s，9H).13C-NMR(100MHz，Chloroform-d)δ192.2， 158.6，134.2，129.8，126.1，35.5，31.2.IR 2906.5，2870.8，2823.3，2726.9，1697.1，1604.4，1467.6，1414.1，1368.9，1217.2，1105.6，825.9cm-1；HRMS(ESI+)(m/z) calcd.for C11H15O[M+H]+163.1117；found 163.1112.
实施例9
Figure RE-GSB0000197595350000081
将9a(0.48mmol，0.1g)、DMSO 1.50mL、Ac2O 1.04mL、AcOH 0.18mL 依次加入到15mL微波反应管中在，微波功率150w，加热温度60℃，反应时间10min，冷却后加入NaHCO3溶液，在室温下搅拌30min。用乙酸乙酯萃取，收集有机相，水相用乙酸乙酯萃取2-3次。合并有机相后依次用水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，即可得目标产物9b(产率：68％)。该化合物的表征数据如下：1H-NMR(400MHz，Chloroform-d)δ11.53(s，1H)，8.99(dd，J＝9.0，1.0Hz， 2H)，8.70(s，1H)，8.07(d，J＝8.4Hz，2H)，7.71-7.66(m，2H)，7.58-7.53(m，2H).13C-NMR(100MHz，Chloroform-d)δ193.2，135.4，132.3，131.2，129.4，129.3， 125.8，124.9，123.7.IR 1659.8，1547.3，1515.4，1437.8，1242.5，1155.0，1041.6， 843.8，723.7cm-1；HRMS(ESI+)(m/z)calcd.for C15H11O[M+H]+207.0804；found 207.0808.
实施例10
Figure RE-GSB0000197595350000082
将10a(0.60mmol，0.1g)、DMSO 1.85mL、Ac2O 1.30mL、AcOH 0.23mL 依次加入到15mL微波反应管中在，微波功率150w，加热温度60℃，反应时间10min，冷却后加入NaHCO3溶液，在室温下搅拌30min。用乙酸乙酯萃取，收集有机相，水相用乙酸乙酯萃取2-3次。合并有机相后依次用水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，即可得目标产物10b(产率：64％)。该化合物的表征数据如下：1H-NMR(400MHz，Chloroform-d)δ10.10(s，1H)，8.21-8.17(m，2H)，7.97-7.93(m，2H)，3.96(s，3H).13C-NMR(100MHz，Chloroform-d)δ191.8，166.2， 139.3，135.2，130.3，129.6，52.7.IR 1720.7，1682.2，1572.2，1500.4，1432.6，1387.8， 1193.9，1102.3，1007.8，849.3cm-1；HRMS(ESI+)(m/z)calcd.for C9H9O3[M+H]+ 165.0546；found165.0542.

Claims (9)

1.一种微波辅助的选择性芳基甲醛的绿色合成方法，其特征在于，所述方法包括：在微波辅助下，以DMSO为反应溶剂，以芳基甲醇化合物为底物，反应底物具有的官能团可为烷烃、烯烃、炔烃、脂环烃、酯基等不同官能团或呋喃、噻吩、吡啶、吡咯以及其他杂环等不同取代基。包括萘甲醇，蒽甲醇等具有芳基甲醇结构的化合物也能氧化成相应的醛，以DMSO/Ac2O为氧化剂，短时间内将芳基甲醇选择性氧化成芳基甲醛化合物。
Figure RE-FSB0000197595340000011
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：反应于溶剂中进行，所用溶剂为DMSO，芳基甲醇化合物与溶剂DMSO的用量比例为1mmol/3-5mL。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：反应在微波辅助下进行。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：反应时间为10-15min。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：微波时间为150w。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：反应温度为50-70℃。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：反应以DMSO/Ac2O为氧化剂，DMSO与Ac2O的比例为1.4-1.5∶1。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：具体操作时，将反应底物、DMSO、Ac2O、AcOH依次加入到微波反应管中，在微波条件下，微波功率150w，反应温度50-70℃，反应10-15min。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述微波辅助的选择性氧化芳基甲醇成醛的后处理方法为，反应后加入NaHCO3溶液，在室温下搅拌30min。用乙酸乙酯萃取，收集有机相，水相用乙酸乙酯萃取2-3次。合并有机相后依次用水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，即可得产物。
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