CN114106823A - 季铵盐姜黄素碳量子点的制备方法及广谱抗菌应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种了季铵盐姜黄素碳量子点的制备方法及广谱抗菌应用,其包括:将姜黄素和2,3‑环氧丙基三甲基氯化铵溶于去离子水中,在一定温度下置于水热反应釜进行反应,待合成的产物自然冷却后,分离和提纯,冷冻干燥,得到季铵盐姜黄素碳量子点的粉末。使用革兰氏阳性菌(金黄色葡萄球菌)、革兰氏阴性菌(大肠杆菌)和耐药细菌MRSA探究季铵盐姜黄素碳量子点的抗菌性能。与其他碳量子点的制备方法相比,本发明操作简单,无需其他表面钝化剂,反应速度快,所制备的碳量子点具有较强的荧光和良好的生物相容性以及抗菌性能。该季铵盐姜黄素碳量子点对细菌的生长有一定的抑制作用,在未来的生物领域以及抗菌领域具有较为广阔的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于荧光、抗菌碳纳米材料技术领域,具体涉及一种季铵盐姜黄素碳量子点的制备方法及广谱抗菌应用。
背景技术
碳量子点(carbon quantum dots,CQDs)作为新型的粒径小于10 nm、具有优异荧光性能的碳纳米材料,其作为典型的零维纳米材料,相对于其他的半导体量子点或有机染色剂,其具有极好的化学稳定性和光稳定性,良好的生物相容性和细胞通透性,优异的水溶性,易于表面改性,激发波长依赖性和低毒性等,其本身所具有优良的理化性质而被应用到光学成像、生物医学及分析检测领域。
近年来,科学家们希望找到制备较为简便、造价更为低廉的方法来制备性能优异碳量子点,并将其应用于医学、生命科学、光电学等领域。最近研究表明碳量子点的粒径与表面特征对其性质有至关重要的影响,其表面含有大量含氧基团如(羟基、羧基等)的碳量子点具有良好的水溶性且易于实现进一步功能化。
碳量子点的诸多性能主要取决于所选用的合成原料、纳米材料的内部结构及表面活性,其中表面活性是决定碳量子点性能的主要因素。而碳量子点功能化是用于改善碳量子点性能的最佳方法,目前主要是通过表面修饰和掺杂元素两种方法来实现。此外,碳量子点易于合成,原材料来源广泛且廉价,因此研究者更加集中于其在细胞标记、生物成像、抗菌领域和药物载体等生物领域的潜在应用。
发明内容
本发明的目的在于提供一种季铵盐姜黄素碳量子点制备方法及广谱抗菌应用;概述本发明的实施例的一些方面以及简要介绍一些较佳实施例。在本部分以及本申请的说明书摘要和发明名称中可能会做些简化或省略以避免使本部分、说明书摘要和发明名称的目的模糊,而这种简化或省略不能用于限制本发明的范围。
因此,作为本发明其中一个方面,本发明克服现有技术中存在的不足,提供一种可广谱抗菌的季铵盐姜黄素碳量子点的制备方法。
为解决上述技术问题,本发明提供了如下技术方案:一种可抗菌的季铵盐姜黄素碳量子点的制备方法,其包括,混合:将姜黄素、2,3-环氧丙基三甲基氯化铵与水混合;反应:混合后加热反应;冷冻: 经过冷冻干燥得到季铵盐姜黄素碳量子点。
作为本发明所述可广谱抗菌的季铵盐姜黄素碳量子点的制备方法的一种优选方案:所述混合, 其中,所述姜黄素与2,3-环氧丙基三甲基氯化铵的质量比为1:5,所述与水混合,为每0.1g姜黄素、0.5g 2,3-环氧丙基三甲基氯化铵与10mL水混合。
作为本发明所述可广谱抗菌的季铵盐姜黄素碳量子点的制备方法的一种优选方案:所述混合, 还包括将姜黄素、2,3-环氧丙基三甲基氯化铵与水混合均匀后,该混合液在200℃热解反应24h,反应后液体的颜色逐渐变为褐黑色,然后,将原液加入到10mL MilliQ水中,输入功率为500W微波辅助80℃加热30min。
作为本发明所述可广谱抗菌的季铵盐姜黄素碳量子点的制备方法的一种优选方案:所述混合, 还包括将姜黄素、2,3-环氧丙基三甲基氯化铵与水混合均匀后,该混合液在200℃热解反应24h,反应后液体的颜色逐渐变为褐黑色,然后,将原液加入到10mL MilliQ水中,输入功率为500W微波辅助80℃加热30min。
作为本发明所述可广谱抗菌的季铵盐姜黄素碳量子点的制备方法的一种优选方案:所述混合, 还包括将姜黄素、2,3-环氧丙基三甲基氯化铵与水混合均匀后,该混合液在200℃热解反应12h,反应后液体的颜色逐渐变为褐黑色,没有微波辅助。
冷却:将经过所述加热反应的产物冷却;
过滤:0.22μm微孔膜过滤;
纯化:过滤后纯化,用透析膜(MWCO100-500)透析24h,之后进行冷冻干燥得到可广谱抗菌的季铵盐姜黄素碳量子点。
作为本发明的另一个方面,本发明克服现有技术中的不足,提供所述的制备方法制得的季铵盐姜黄素碳量子点。
为解决上述技术问题,本发明提供如下技术方案:本发明所述的制备方法制得的季铵盐姜黄素碳量子点,其中:所述季铵盐姜黄素碳量子点,其平均粒径为3.05 ± 0.95nm,晶格为0.22 nm。
作为本发明的另一个方面,本发明克服现有技术中的不足,提供所述的季铵盐姜黄素碳量子点的应用。
为解决上述技术问题,本发明提供如下技术方案:本发明所述的季铵盐姜黄素碳量子点的应用,其中:所述季铵盐姜黄素碳量子点能够应用于广谱抗菌。
本发明的有益效果:
(1) 本发明使用姜黄素为碳源以及保留姜黄素一些活性基团,加入2,3-环氧丙基三甲基氯化铵可以使碳量子点产物表面季铵化,不需要加入任何的表面钝化剂,一步就能制备季铵盐姜黄素的高荧光碳量子点,简化了实验过程,提高了制备过程的效率。
(2) 本发明所制备季铵盐姜黄素碳量子点尺寸小,并且具有良好的水溶性、优越的荧光性能和良好的生物相容性等特点,给未来的碳量子点在生物和农业等领域的应用奠定了重要的理论基础。
(3)本发明所制备的季铵盐姜黄素碳量子点对所选择的细胞系没有毒性。
(4)本发明所制备的季铵盐姜黄素碳量子点抗菌功能十分明显,给未来抗菌剂的研究与应用奠定了重要的理论基础。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案,下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍,显而易见地,下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例,其中:
图1为本发明实施例1的季铵盐姜黄素碳量子点的粒径分布图。
图2为本发明实施例1的季铵盐姜黄素碳量子点的紫外-可见光谱分析图。
图3为本发明实施例1的季铵盐姜黄素碳量子点不同激发波长下的发射光谱图。
图4为本发明实施例1的季铵盐姜黄素碳量子点的激发和发射的谱图。
图5为本发明实施例1的季铵盐姜黄素碳量子点的红外光谱图。
图6为本发明实施例1的季铵盐姜黄素碳量子点与293T细胞、HepG-2细胞培养后的MTT图。
图7为本发明实施例1的季铵盐姜黄素碳量子点的对革兰氏阳性菌、阴性菌及耐药菌的药敏图。
图8是本发明实施例1的可广谱抗菌的季铵盐姜黄素碳量子点的抑菌生长曲线图。
图9是本发明实施例1的季铵盐姜黄素碳量子点处理细菌前后的TEM图。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂,下面结合具体实施例对本发明的具体实施方式做详细的说明。
在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明,但是本发明还可以采用其他不同于在此描述的其它方式来实施,本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似推广,因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。下面结合附图和具体实施例对本发明作进一步阐述,本发明并不限于此。
实施例1:
可广谱抗菌的季铵盐姜黄素碳量子点的制备:
步骤1,分别称取0.1g的姜黄素和0.5g 2,3-环氧丙基三甲基氯化铵置于25mL的干净烧杯中,加 入10mL的去离子水,搅拌均匀。
步骤2,将溶液转移到聚四氟乙烯水热反应釜中,置于真空干燥箱中,在200°C下恒温加热24h,反应后液体的颜色逐渐变为褐黑色;然后,将原液加入到10mL MilliQ水中,输入功率为500W微波辅助80℃加热30min。
步骤3,反应结束后,待合成产物自然冷却至20°C。
步骤4,将得到的深褐色溶液用0.22μm的微孔滤头进行过滤。
步骤5,纯化:用透析膜(MWCO100-500)透析过滤后的溶液24h,之后进行冷冻干燥得到可广谱抗菌的季铵盐姜黄素碳量子点。
步骤6,将得到碳量子点溶液通过真空冷冻干燥得到季铵盐姜黄素碳量子点粉末。
图1是本发明实施例1的可广谱抗菌的季铵盐姜黄素的碳量子点的粒径分布图;图中显示出该碳量子点平均粒径为3.05 ± 0.95 nm,层间距大约是0.22nm,具有良好的晶体结构。
图2是本发明实施例1的可广谱抗菌的季铵盐姜黄素碳量子点的紫外-可见光谱分析图,图中显示出2,3-环氧丙基三甲基氯化铵(GTA)在265nm处的吸收峰较弱,末端吸收峰较强;天然姜黄素(Curcumin)在263nm和425nm处均有典型的吸收峰;产物铵盐碳量子点(CurQDs)姜黄素的典型吸收峰在425nm处消失,而在290nm处产生吸收峰,这主要是因为η-π#电子跃迀造成的。
图3是本发明实施例1的可广谱抗菌的季铵盐姜黄素碳量子点不同激发波长下的发射光谱图,表明季铵盐姜黄素碳量子点拥有激发波长依赖性。
图4是本发明实施例1的可广谱抗菌的季铵盐姜黄素碳量子点的激发和发射的谱图,图中显示出季铵盐姜黄素碳量子点的最大激发与发射波长为365nm和470nm。
图5是本发明实施例1的可广谱抗菌的季铵盐姜黄素碳量子点的红外光谱图,图中显示出姜黄素和CurQDs中均可在3414cm-1处出现酚类羟基的吸收峰,由于姜黄素中的-OH基团可能发挥抗菌活性、抗氧化和清除自由基的重要作用,说明CurQDs上的-OH基团可能具有抗菌活性;姜黄素和CurQDs中出现了在2920cm-1处的-OCH3基团的不对称C-H拉伸;CurQDs和GTA在3018cm-1处的吸收峰都是由-N+(CH3)3的不对称和对称拉C-H单键伸振动产生的;在1481cm-1处的吸收峰通过-N+(CH3)3的C-H连接的单键剪切平面内弯曲振动产生的,表明CurQDs已成功地进行了季铵化。
图6是本发明实施例1的可广谱抗菌的季铵盐姜黄素碳量子点与293T细胞、HepG-2细胞培养后的MTT柱状图。从图中可以看出,季铵盐姜黄素碳量子点对细胞没有毒性。
图7是本发明实施例1的可广谱抗菌的季铵盐姜黄素碳量子点的季铵盐姜黄素碳量子点的对革兰氏阳性菌、阴性菌及耐药菌的药敏图,说明季铵盐姜黄素碳量子点具有广谱的抗菌活性。
图8是本发明实施例1的可广谱抗菌的季铵盐姜黄素碳量子点的抑菌生长曲线图,选择金黄色葡萄球菌(图中A)、表皮葡萄球菌(图中B)、表皮葡萄球菌(图中C)、粪肠杆菌(图中D)、大肠杆菌(图中E)和铜绿假单胞菌(图中F)作为实验细菌,从图中可以看出,由不同浓度的量子点对这6种细菌的抗抑菌生长曲线可知MIC在4-64μg/mL之间,其中8μg/mL的季铵盐姜黄素碳量子点能完全抑制MRSA的生长,因此季铵盐姜黄素碳量子点可以抑制细菌的生长,并且浓度越高抗菌性能越好,表明碳量子点具有抗菌性能。
图9是本发明实施例1的季铵盐姜黄素碳量子点处理细菌前后的TEM图,如图所示,对照组(图中的A, B, C和D)中革兰氏阳性菌(金黄色葡萄球菌S.aureus,耐药细菌MRSA,表皮葡萄球菌S.epidermidis,粪肠球菌E. faecalis)和革兰氏阴性菌(大肠杆菌E.coli,铜绿假单胞菌P. aeruginosa)表面都很光滑并且结构完整,而在实验组(图中的E, F,G 和H)中,我们可以看到细菌的形貌发生了明显的变化,绝大部分细菌的结构已经不完整甚至呈现无定型状态,细菌胞膜出现缺口,膜完整性被破坏使内容物流出导致死亡。由于CurQDs对细菌的细胞膜的破坏是物理性的,并且进入到细胞内后,由于纳米粒子表面带正电荷,不易被外排出去,因此几乎不会产生细菌耐药性,相比于传统的抗生素,CurQDs 具有明显的抗菌优势。
实施例2
可广谱抗菌的季铵盐姜黄素碳量子点的制备:
步骤1,分别称取0.1g的姜黄素和0.5g 2,3-环氧丙基三甲基氯化铵置于25mL的干净烧杯中,加 入10mL的去离子水,搅拌均匀。
步骤2,将溶液转移到聚四氟乙烯水热反应釜中,置于真空干燥箱中,在200°C下恒温加热12h;然后,将原液加入到10mL MilliQ水中,输入功率为500W微波辅助80℃加热30min。
步骤3,反应结束后,待合成产物自然冷却至20°C。
步骤4,将得到的深褐色溶液用0.22μm的微孔滤头进行过滤。
步骤5,纯化:用透析膜(MWCO100-500)透析过滤后的溶液24h,之后进行冷冻干燥得到可广谱抗菌的季铵盐姜黄素碳量子点。
步骤6,将得到碳量子点溶液通过真空冷冻干燥得到季铵盐姜黄素碳量子点粉末。
对所制得的季铵盐姜黄素碳量子点粉末进行成分及特性检测得,所制得的可抗菌的季铵盐姜黄素碳量子点分散性良好、均一、没有团聚;该碳量子点平均粒径为3.61nm,晶格大约是0.28nm。
实施例3
可广谱抗菌的季铵盐姜黄素碳量子点的制备:
步骤1,分别称取0.1g的姜黄素和0.5g 2,3-环氧丙基三甲基氯化铵置于25mL的干净烧杯中,加 入10mL的去离子水,搅拌均匀。
步骤2,将溶液转移到聚四氟乙烯水热反应釜中,置于真空干燥箱中,在200°C下恒温加热24h,没有进一步进行微波辅助加热。
步骤3,反应结束后,待合成产物自然冷却至20°C。
步骤4,将得到的深褐色溶液用0.22μm的微孔滤头进行过滤。
步骤5,纯化:用透析膜(MWCO100-500)透析过滤后的溶液24h,之后进行冷冻干燥得到可广谱抗菌的季铵盐姜黄素碳量子点。
步骤6,将得到碳量子点溶液通过真空冷冻干燥得到季铵盐姜黄素碳量子点粉末。
对所制得的季铵盐姜黄素碳量子点粉末进行成分及特性检测得,所制得的可抗菌的季铵盐姜黄素碳量子点分散性良好、均一、没有团聚;该碳量子点平均粒径为3.65nm,晶格大约是0.27nm。
Claims (7)
1.一种季铵盐姜黄素碳碳量子点的制备方法,其特征在于:包括如下步骤,1)混合:将姜黄素、2,3-环氧丙基三甲基氯化铵与水混合;2)反应:混合后加热反应;3)冷冻:经过冷冻干燥得到季铵盐姜黄素碳量子点。
2.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述姜黄素与所述2,3-环氧丙基三甲基氯化铵的质量比为1:1,所述与水混合,为0.1g姜黄素、0.5g 2,3-环氧丙基三甲基氯化铵与10mL水混合。
3.如权利要求1或2所述的制备方法,其特征在于:所述混合指,将姜黄素、2,3-环氧丙基三甲基氯化铵与水的混合液转移到50ml高压釜中;该混合液在200℃热解反应24h,反应后液体的颜色逐渐变为褐黑色的季铵盐姜黄素碳量子点原液;然后,将此季铵盐姜黄素碳量子点原液加入到10mL MilliQ水中,输入功率为500W微波辅助80℃加热30min。
4.如权利要求1或2所述的制备方法,其特征在于:所述冷却指:将经过所述加热反应的产物冷却;所述纯化指:将冷却后产物用0.22μm微孔膜过滤,用透析膜(MWCO100-500)透析24h;纯化后,将季铵盐姜黄素碳量子点原液冷冻干燥得到可季铵盐姜黄素碳量子点,4℃避光保存备用。
5.权利要求1〜4任一所述的制备方法制得季铵盐姜黄素碳量子点材料,其特征在于:该季铵盐姜黄素碳量子点材料的水溶液呈黄棕色,当扫描该水溶液的紫外可见吸收光谱后荧光碳量子点溶液的最大吸收峰位置在290nm处。
6.如权利要求5所述的季铵盐姜黄素碳量子点材料,其特征在于:所述季铵盐姜黄素碳量子点,其平均粒径为3.05 ± 0.95 nm,晶格为0.22 nm。
7.权利要求5或6所述的季铵盐姜黄素碳量子点的应用,其特征在于:所述季铵盐姜黄素量子点能够应用于广谱抗菌。
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PB01 | Publication | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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