CN114105874A - 一种丙烯醛荧光探针及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及丙烯醛探针制备技术领域，具体涉及一种丙烯醛荧光探针及其制备方法和应用。所述丙烯醛荧光探针的分子式为C14H9NO4S或C15H11NO4S。所述丙烯醛荧光探针的制备方法，包括以下步骤：以4‑溴‑1，8‑萘二甲酸酐为起始原料和甘氨酸、三乙胺在溶剂a中混合后加热回流反应得到N‑乙酸基‑4‑溴‑1，8‑萘酰亚胺；N‑乙酸基‑4‑溴‑1，8‑萘酰亚胺和硫化钠在溶剂b中混合反应得到C14H9NO4S；C14H9NO4S和对甲苯磺酸在溶剂c中加热回流反应得到C15H11NO4S；本发明丙烯醛探针实现了对水环境或食品样品中丙烯醛的特异性检测和定量检测，实现了对活细胞中丙烯醛的荧光成像。

Description

一种丙烯醛荧光探针及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及丙烯醛探针制备技术领域，具体涉及一种丙烯醛荧光探针及其制备方法和应用。
背景技术
丙烯醛是最简单、最活泼的α，β-不饱和醛，为高毒物质。丙烯醛污染广泛，可通过各种途径外源释放或由机体内源产生。无论是外源接触还是内源产生的丙烯醛，都可能对机体组织造成损伤并威胁健康。丙烯醛的α，β-不饱和羰基结构具有很强的亲电作用，对生物体内大分子的直接加合作用是丙烯醛发挥其毒性作用的主要机制。它可以与蛋白质上的亲核基团发生反应，形成各种难以降解的多肽或蛋白质交联产物，最终导致蛋白质功能紊乱，妨碍机体酶功能的正常行使；另外，丙烯醛也可与DNA中的含氮碱基形成加合物，影响DNA的复制和转录，导致DNA表观遗传修饰作用的发生，甚至诱发组织基因突变或癌变已有很多研究表明，丙烯醛与一些慢性疾病的发生和发展有关，在相关病人体内能测出较正常人更高的丙烯醛水平，如糖尿病，阿尔兹海默症等。丙烯醛可对多种人体器官和系统造成不同程度的急性或慢性损伤，具有较高的安全风险，美国环境保护局已将丙烯醛列为第一优先级有害物，世界卫生组织规定丙烯醛的可耐受口服摄入限量为7.5μg/kg·bw/day。
考虑到丙烯醛的广泛存在及其对人体健康的威胁，有必要对其进行监测。目前，对丙烯醛的定量检测主要是通过柱前衍生，再结合液相色谱、气相色谱以及质谱技术，或通过同位素标记联合质谱技术来实现的。虽然这些检测方法已能够对食品样品或生物样品中的丙烯醛进行定量，却也存在前处理过程复杂、衍生时间长、对设备要求高以及特异性差等问题，也不能实现对样品的实时监测。因此，有必要开发一种特异性强、灵敏度高、操作简便的丙烯醛检测方法。近年来，小分子荧光探针因其具有特异性高、灵敏度强的特点而受到广泛关注。配合荧光分光光度计及激光共聚焦显微镜，荧光探针能够实现对样品的定量及可视化实时监测。因此，发明对丙烯醛具有特异性识别能力、响应灵敏的丙烯醛荧光探针，可为食品及生物样本中丙烯醛提供新型的快速检测技术具有巨大意义。
发明内容
基于上述内容，本发明提供一种丙烯醛荧光探针及其制备方法和应用。
本发明的技术方案之一，一种丙烯醛荧光探针，所述丙烯醛荧光探针的分子式为C14H9NO4S或C15H11NO4S，结构式为：
Figure BDA0003415908610000021
其中R为氢或甲基。
本发明的技术方案之二，上述丙烯醛荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
将4-溴-1，8-萘二甲酸酐和甘氨酸、三乙胺在溶剂a中混合后加热回流反应得到N-乙酸基-4-溴-1，8-萘酰亚胺；
N-乙酸基-4-溴-1，8-萘酰亚胺和硫化钠在溶剂b中混合反应得到N-乙酸基-4-巯基-1，8-萘酰亚胺；
N-乙酸基-4-巯基-1，8-萘酰亚胺和对甲苯磺酸在溶剂c中加热回流反应得到N-乙酸甲酯-4-巯基-1，8-萘酰亚胺；
其中N-乙酸基-4-巯基-1，8-萘酰亚胺为权利要求1所述的R为氢的丙烯醛荧光探针，N-乙酸甲酯-4-巯基-1，8-萘酰亚胺为权利要求1所述的R为甲基的丙烯醛荧光探针。
进一步地，所述溶剂a为乙醇、所述溶剂b为N，N-二甲基甲酰胺，所述溶剂c为甲醇。
进一步地，所述4-溴-1，8-萘二甲酸酐与甘氨酸、三乙胺的摩尔比为1：1.1：1.25；
进一步地，所述N-乙酸基-4-溴-1，8-萘酰亚胺与硫化钠的摩尔比为1：5；
进一步地，N-乙酸基-4-巯基-1，8-萘酰亚胺与对甲苯磺酸的摩尔比为1：5。
进一步地，具体包括以下步骤：
以4-溴-1，8-萘二甲酸酐为起始原料，与甘氨酸、三乙胺在温度为80℃的乙醇中回流，反应完成后冷却至室温，加入盐酸水溶液调节pH至析出固体，经抽滤得到的固体分别用水和乙醇进行洗涤，得到的灰白色固体即为N-乙酸基-4-溴-1，8-萘酰亚胺；
室温下，将N-乙酸基-4-溴-1，8-萘酰亚胺与硫化钠在N，N-二甲基甲酰胺中搅拌反应，反应结束后将反应液倒入水中，并加入盐酸水溶液析出沉淀，经抽滤得到的固体用水洗涤，得到的黄色固体即为N-乙酸基-4-巯基-1，8-萘酰亚胺(Pr-ACR)；
将N-乙酸基-4-巯基-1，8-萘酰亚胺与对甲苯磺酸在温度为65℃的甲醇中回流，反应完成后冷却至室温析出固体，经抽滤得到的固体用水洗涤，得到的黄色固体即为N-乙酸甲酯-4-巯基-1，8-萘酰亚胺(Pr-mACR)。
具体合成路线如下：
Figure BDA0003415908610000031
本发明的技术方案之三，上述丙烯醛荧光探针的应用，具体包括，用于检测水或者食品中的丙烯醛，或者，用于对活细胞中的丙烯醛进行荧光成像。
本发明的技术方案之四，一种检测水中的丙烯醛的方法，使用上述丙烯醛荧光探针进行水中丙烯醛的检测，具体包括以下步骤：
将所述丙烯醛荧光探针溶于DMSO制成探针母液，将探针母液添加入待测水环境中；用荧光分光光度计扫描待测液的荧光发射光谱，观察在510nm处的荧光峰值变化，如果峰值增强，说明待测液中含有丙烯醛。其中，荧光分光光度计的激发波长设置为380nm。或者，在365nm光源照射下，待测液从无明显荧光变为出现明显绿色荧光，则说明待测液中含有丙烯醛。
或者，将所述丙烯醛荧光探针溶于DMSO制成探针母液，将探针母液添加入待测水环境中；在激发波长为380nm条件下检测待测液在510nm处的荧光强度，通过标准曲线计算水中丙烯醛的含量。
本发明的技术方案之五，一种检测水中的丙烯醛的方法，使用上述丙烯醛荧光探针进行水中丙烯醛的检测，具体包括以下步骤：
将所述丙烯醛荧光探针溶于DMSO制成探针母液，将探针母液添加入待测水环境中；在365nm光源照射下观察待测液荧光变化，如果待测液从无明显荧光变为出现明显绿色荧光，则说明待测液中含有丙烯醛。荧光变化的定量检测可采用荧光分光光度计法，读取荧光值代入标准曲线后计算丙烯醛含量。
进一步地，上述两种检测水中的丙烯醛的方法中，探针母液中丙烯醛荧光探针的浓度为1mmol/L，待测水溶液中丙烯醛荧光探针的浓度为10μmol/L。上述检测方法能够检测丙烯醛浓度为5-1000μmol/L的水环境。
本发明探针对甲醛、乙醛、乙二醛、丙酮醛、丙烯酰胺、葡萄糖、果糖、木糖、蔗糖、麦芽糖、NaCl、KCl、CaCl2、NH4Cl、MgSO4、Na2SO3、Na2SO4、NaHCO3、Na2CO3、NaNO2、甘氨酸、L-丙氨酸、L-赖氨酸、L-谷氨酸、L-天冬氨酸、L-天冬酰胺、L-谷氨酰胺、L-精氨酸、L-组氨酸、L-半胱氨酸、L-蛋氨酸、L-丝氨酸、L-苏氨酸、抗坏血酸这些物质无荧光响应，因此本发明上述检测水中的丙烯醛的方法可以抵抗甲醛、乙醛、乙二醛、丙酮醛、丙烯酰胺、葡萄糖、果糖、木糖、蔗糖、麦芽糖、NaCl、KCl、CaCl2、NH4Cl、MgSO4、Na2SO3、Na2SO4、NaHCO3、Na2CO3、NaNO2、甘氨酸、L-丙氨酸、L-赖氨酸、L-谷氨酸、L-天冬氨酸、L-天冬酰胺、L-谷氨酰胺、L-精氨酸、L-组氨酸、L-半胱氨酸、L-蛋氨酸、L-丝氨酸、L-苏氨酸、抗坏血酸对检测过程中产生的干扰。
本发明的技术方案之六，一种检测食品中的丙烯醛的方法，使用上述丙烯醛荧光探针进行食品中丙烯醛的检测，具体包括以下步骤：
将所述丙烯醛荧光探针溶于DMSO制成探针母液；在柠檬酸-磷酸氢二钠缓冲液中加入食品样品和探针母液；在激发波长为380nm条件下检测待测液在510nm处的荧光峰值强度，通过标准曲线计算食品中丙烯醛的含量。
进一步地，上述检测食品中的丙烯醛的方法中，探针母液中丙烯醛荧光探针的浓度为1mmol/L，柠檬酸-磷酸氢二钠缓冲液的pH值为2.2。
进一步地，上述食品为液态食品或食品原料以及固态食品或食品原料的提取液。
本发明的技术方案之七，一种对活细胞中的丙烯醛进行荧光成像的方法，使用上述丙烯醛荧光探针对活细胞中的丙烯醛进行荧光成像，具体包括以下步骤：将丙烯醛荧光探针加入到细胞培养基中，用显微镜进行成像，使用405nm为图像采集的激发波长，采集450-570nm范围的荧光。
本发明的原理：基于光致电子转移机理，所述荧光探针结构中的巯基对萘酰亚胺荧光母核具有PET效应，使其本身荧光十分微弱。而当丙烯醛存在的情况下，所述荧光探针的巯基可与丙烯醛通过迈克尔加成反应形成加合产物，使得PET效应被抑制从而增强荧光。通过检测荧光强度即可测定待测物中丙烯醛的含量，其检测原理如下：
Figure BDA0003415908610000051
本发明制备的荧光探针可通过“巯基-烯”反应实现对丙烯醛的特异性识别，避免了来源于氨基酸、糖类、无机盐以及醛酮类似物的干扰；所形成的缩合产物可以通过抑制巯基对荧光母核的光致电子转移效应，从而发出强烈荧光，实现对丙烯醛的荧光响应特性。
与目前已有报道的丙烯醛荧光探针合成过程中需要用到易制爆的危险化学品(如肼和叠氮化钠)等相比，本发明所述的荧光探针合成条件温和，底物易得且具有较高安全性。当R基为氢时(即探针Pr-ACR)，其水溶性较好，更利于水体环境中丙烯醛的检测；而当R基为甲基时(即Pr-mACR)，其实就是原有探针的酯化产物，其脂溶性较好，能够穿过细胞膜，主要用于实现细胞成像功能。因此，Pr-ACR更施用于水体或溶液中丙烯醛的定量检测，而Pr-mACR则施用于实现丙烯醛的细胞成像。
与现有技术相比，本发明的有益效果：
(1)本发明丙烯醛探针合成所需原料低廉易得，合成路线简单易行，产率较高且无需柱层析分离纯化。
(2)本发明实现了对水环境或食品样品中丙烯醛的特异性检测和定量检测。
(3)本发明实现了对活细胞中丙烯醛的荧光成像。
附图说明
图1是实施例1中荧光探针Pr-ACR的1H NMR图谱。
图2是实施例1中荧光探针Pr-ACR的13C NMR图谱。
图3是实施例1中荧光探针Pr-mACR的1H NMR图谱。
图4是实施例1中荧光探针Pr-mACR的13C NMR图谱。
图5是实施例2中荧光探针Pr-ACR加入不同浓度丙烯醛后荧光发射光谱图的变化情况；图中，从下至上，丙烯醛的浓度依次为0、5、10、20、30、40、50、60、70、80、90、100、200、500、1000μmol/L；子图为在365nm紫外光源照射下，探针Pr-ACR溶液加入丙烯醛前后的荧光图像变化。
图6是实施例3中荧光探针Pr-ACR对不同分析干扰物的选择性测试的荧光强度柱状图；图中，从左至右，分析干扰物依次为甲醛、乙醛、乙二醛、丙酮醛、丙烯醛、丙烯酰胺、葡萄糖、果糖、木糖、蔗糖、麦芽糖、NaCl、KCl、CaCl2、NH4Cl、MgSO4、Na2SO3、Na2SO4、NaHCO3、Na2CO3、NaNO2、甘氨酸、L-丙氨酸、L-赖氨酸、L-谷氨酸、L-天冬氨酸、L-天冬酰胺、L-谷氨酰胺、L-精氨酸、L-组氨酸、L-半胱氨酸、L-蛋氨酸、L-丝氨酸、L-苏氨酸、抗坏血酸。子图为在365nm紫外光源照射下，探针Pr-ACR溶液加入各种醛酮类似物后的荧光图像变化；其中，FA为甲醛，AA为乙醛，GO为乙二醛，MGO为丙酮醛，ACR为丙烯醛，ACY为丙烯酰胺。
图7是实施例4中荧光探针Pr-ACR在柠檬酸-磷酸氢二钠缓冲液中加入丙烯醛(从下至上，浓度依次为0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10μmol/L)的后荧光发射光谱图的变化情况(左)及相应的标准曲线(右)。
图8是实施例5中荧光探针Pr-mACR与细胞中丙烯醛响应后的荧光成像图。其中，A1-A3为探针Pr-mACR对不含丙烯醛培养基孵育的细胞的荧光成像图；B1-B3为探针Pr-mACR对含50μmol/L丙烯醛培养基孵育的细胞的荧光成像图。(A1、B1)为细胞明场图，(A2、B2)为绿色通道细胞成像图，(A3、B3)为组合场的荧光成像图。
具体实施方式
现详细说明本发明的多种示例性实施方式，该详细说明不应认为是对本发明的限制，而应理解为是对本发明的某些方面、特性和实施方案的更详细的描述。
应理解本发明中所述的术语仅仅是为描述特别的实施方式，并非用于限制本发明。另外，对于本发明中的数值范围，应理解为还具体公开了该范围的上限和下限之间的每个中间值。在任何陈述值或陈述范围内的中间值以及任何其他陈述值或在所述范围内的中间值之间的每个较小的范围也包括在本发明内。这些较小范围的上限和下限可独立地包括或排除在范围内。
除非另有说明，否则本文使用的所有技术和科学术语具有本发明所述领域的常规技术人员通常理解的相同含义。虽然本发明仅描述了优选的方法和材料，但是在本发明的实施或测试中也可以使用与本文所述相似或等同的任何方法和材料。本说明书中提到的所有文献通过引用并入，用以公开和描述与所述文献相关的方法和/或材料。在与任何并入的文献冲突时，以本说明书的内容为准。
在不背离本发明的范围或精神的情况下，可对本发明说明书的具体实施方式做多种改进和变化，这对本领域技术人员而言是显而易见的。由本发明的说明书得到的其他实施方式对技术人员而言是显而易见得的。本发明说明书和实施例仅是示例性的。
关于本文中所使用的“包含”、“包括”、“具有”、“含有”等等，均为开放性的用语，即意指包含但不限于。
实施例1
化合物2的合成：
Figure BDA0003415908610000071
将554mg的化合物1(2mmol)加入到10mL乙醇中，随后加入165mg的甘氨酸(2.2mmol)及252mg的三乙胺(2.5mmol)，在80℃下回流磁力搅拌反应6h。反应结束待反应液冷却至室温后，向反应液中加入2.5mL 1M盐酸溶液，有白色沉淀析出。经抽滤得到的固体分别用水和乙醇洗涤三次后，得到的白色固体即为化合物2(494.5mg，产率为74％)。
荧光探针Pr-ACR的合成：
Figure BDA0003415908610000081
室温下，将167mg的化合物2(0.5mmol)和600mg的九水合硫化钠(2.5mmol)溶解于5mL DMF中，磁力搅拌反应24h。反应结束后，将反应液倒入20mL水中，并用1M盐酸水溶液调节pH至2，有黄色沉淀析出。经抽滤得到的固体用水洗涤五遍后，得到的黄色固体即为荧光探针Pr-ACR(129mg，产率为90％)。
荧光探针Pr-mACR的合成：
Figure BDA0003415908610000082
将172mg对甲苯磺酸溶解于5mL甲醇中，随后加入57.4mg的荧光探针Pr-ACR，在65℃下回流磁力搅拌反应8h。反应结束后待反应液冷却至室温，有固体析出。经抽滤得到的固体用水洗涤三遍，所得的黄色固体即为荧光探针Pr-mACR(45mg，产率为75％)。
实施例2荧光探针Pr-ACR与不同浓度丙烯醛反应的荧光光谱变化
取实施例1中制备的探针Pr-ACR溶于DMSO中，制成浓度为1mmol/L探针母液；
将丙烯醛加入到纯净水中，配制成浓度为10mmol/L的丙烯醛母液；
从探针母液中取30μL加入到10mL的离心管当中，加入不同体积的丙烯醛母液，并用PB缓冲液(10mmol/L，pH7.4)定容至3mL得到检测溶液。检测溶液中，探针浓度为10μmol/L，丙烯醛浓度分别为5、10、20、30、40、50、60、70、80、90、100、200、500、1000μmol/L。上述混合液在室温下反应90min后，用荧光分光光度计扫描各混合液的发射光谱(激发波长为380nm)，其荧光发射光谱变化如图5所示。如图5所示，随着丙烯醛浓度的增大，探针Pr-ACR溶液在510nm处的荧光峰值逐渐增强，实验结果说明探针Pr-ACR配合荧光分光光度计可实现对水环境中丙烯醛的检测。
实施例3探针Pr-ACR对不同分析干扰物的选择性研究
从实施例2中制备的荧光探针母液取出30μL加入到10mL的离心管当中，分别加入不同浓度的分析干扰物，并用PB缓冲液(10mmol/L，pH7.4)定容至3mL。分析干扰物包括：甲醛、乙醛、乙二醛、丙酮醛、丙烯醛、丙烯酰胺、葡萄糖、果糖、木糖、蔗糖、麦芽糖、NaCl、KCl、CaCl2、NH4Cl、MgSO4、Na2SO3、Na2SO4、NaHCO3、Na2CO3、NaNO2、甘氨酸、L-丙氨酸、L-赖氨酸、L-谷氨酸、L-天冬氨酸、L-天冬酰胺、L-谷氨酰胺、L-精氨酸、L-组氨酸、L-半胱氨酸、L-蛋氨酸、L-丝氨酸、L-苏氨酸、抗坏血酸。其中，探针浓度为10μmol/L，醛酮类似物浓度为100μmol/L，糖、无机盐、氨基酸和其他干扰物的浓度为1000μmol/L。上述混合液在室温下反应90min后，采用荧光分光光度计读取510nm处的荧光强度值(激发波长为380nm)。由图6可以看出，仅丙烯醛的加入能够引起探针Pr-ACR在510nm处的荧光强度明显增强，而其他所选的分析干扰物并不能明显增强探针Pr-ACR在510nm处的荧光强度，实验结果表明探针Pr-ACR对丙烯醛有良好的选择性。
实施例4探针Pr-ACR用于测定食品样品中的丙烯醛含量
6.678g一水合柠檬酸和0.86g十二水合磷酸氢二钠溶解于110mL去离子水中，配置成柠檬酸-磷酸氢二钠缓冲液(pH值为2.2)；从实施例2制备的探针母液中取30μL加入到10mL的离心管当中，加入不同体积的实施例2制备的丙烯醛母液，加入1000μL柠檬酸-磷酸氢二钠缓冲液，并用水定容至3mL得到检测溶液。检测溶液中，探针浓度为10μmol/L，丙烯醛浓度分别为0-10μmol/L。上述混合液在室温下反应90min后，用荧光分光光度计扫描各混合液的发射光谱(激发波长为380nm)，其荧光发射光谱变化如图7左图所示，根据图7左图绘制相应的标准曲线(图7右图)。由图7所示的标准曲线可以看出，在柠檬酸-磷酸氢二钠缓冲液中，荧光探针Pr-ACR对丙烯醛的响应良好，在0-10μmol/L的浓度范围内与荧光强度有良好的线性关系(R2＝0.999)。
以苏打饼、白酒和红酒作为食品代表，采用探针Pr-ACR测定其中的丙烯醛含量。将1g苏打饼加入到20mL去离子水中，搅拌均匀并超声提取20min。经超声提取的水提液用离心机以5000r/min离心10min，留上清液备用。另取实施例2中配制的荧光探针母液取出30μL加入到10mL离心管当中，随后加入970μL去离子水以及1000μL柠檬酸-磷酸氢二钠缓冲液，最后分别加入1000μL的食品样品(红酒、白酒以及苏打饼水提上清液)，混合均匀后在室温下反应90min，采用荧光分光光度计读取510nm处的荧光强度值(激发波长为380nm)，并由标准曲线计算食品中丙烯醛的含量。由Pr-ACR荧光探针测得的苏打饼、白酒和红酒中丙烯醛的含量分别为：419μg/kg、50μg/L和15μg/L。
实施例5探针Pr-mACR与细胞中的丙烯醛的荧光成像
将实施例1中所制备的荧光探针Pr-mACR溶解于DMSO中，制成1mmol/L的探针母液。取一定体积的探针母液加入到育有Hela细胞的培养皿中，使探针浓度为10μmol/L，孵育1h。弃去含探针培养基后，用不含丙烯醛的培养基和含有50μmol/L丙烯醛的培养基继续孵育细胞1h。随后用共聚焦显微镜对两组细胞分别进行荧光成像，使用405nm的激发器进行激发，采集450-570nm波长范围的荧光。结果如图8所示。在不含丙烯醛的培养基孵育的Hela细胞中，几乎观察不到荧光；而在含丙烯醛培养基的细胞中，可以观察到明显的绿色荧光。实验结果说明探针Pr-mACR可以通过共聚焦显微镜检测活细胞中的丙烯醛，具有潜在的实际应用价值。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种丙烯醛荧光探针，其特征在于，结构式为：
Figure FDA0003415908600000011
其中R为氢或甲基。
2.一种根据权利要求1所述的丙烯醛荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将4-溴-1，8-萘二甲酸酐和甘氨酸、三乙胺在溶剂a中混合后加热回流反应得到N-乙酸基-4-溴-1，8-萘酰亚胺；
N-乙酸基-4-溴-1，8-萘酰亚胺和硫化钠在溶剂b中混合反应得到N-乙酸基-4-巯基-1，8-萘酰亚胺；
N-乙酸基-4-巯基-1，8-萘酰亚胺和对甲苯磺酸在溶剂c中加热回流反应得到N-乙酸甲酯-4-巯基-1，8-萘酰亚胺。
3.根据权利要求2所述的丙烯醛荧光探针的制备方法，其特征在于，所述溶剂a为乙醇、所述溶剂b为N，N-二甲基甲酰胺，所述溶剂c为甲醇。
4.根据权利要求2所述的丙烯醛荧光探针的制备方法，其特征在于，
所述4-溴-1，8-萘二甲酸酐与甘氨酸、三乙胺的摩尔比为1：1.1：1.25；
所述N-乙酸基-4-溴-1，8-萘酰亚胺与硫化钠的摩尔比为1：5；
N-乙酸基-4-巯基-1，8-萘酰亚胺与对甲苯磺酸的摩尔比为1：5。
5.根据权利要求2所述的丙烯醛荧光探针的制备方法，其特征在于，具体包括以下步骤：
以4-溴-1，8-萘二甲酸酐为起始原料，与甘氨酸、三乙胺在温度为80℃的乙醇中回流，反应完成后冷却至室温，加入盐酸水溶液调节pH至析出固体，经抽滤得到的固体分别用水和乙醇进行洗涤，得到的灰白色固体即为N-乙酸基-4-溴-1，8-萘酰亚胺；
将N-乙酸基-4-溴-1，8-萘酰亚胺与硫化钠在N，N-二甲基甲酰胺中搅拌反应，反应结束后将反应液倒入水中，并加入盐酸水溶液析出沉淀，经抽滤得到的固体用水洗涤，得到的黄色固体即为N-乙酸基-4-巯基-1，8-萘酰亚胺；
将N-乙酸基-4-巯基-1，8-萘酰亚胺与对甲苯磺酸在温度为65℃的甲醇中回流，反应完成后冷却至室温析出固体，经抽滤得到的固体用水洗涤，得到的黄色固体即为N-乙酸甲酯-4-巯基-1，8-萘酰亚胺。
6.一种根据权利要求1所述的丙烯醛荧光探针的应用，其特征在于，用于检测水或者食品中的丙烯醛，或者，用于对活细胞中的丙烯醛进行荧光成像。
7.一种检测水中的丙烯醛的方法，其特征在于，使用权利要求1所述的丙烯醛荧光探针，具体包括以下步骤：
将所述丙烯醛荧光探针溶于DMSO制成探针母液，将探针母液添加入待测水环境中；
在激发波长为380nm条件下检测待测液在510nm处的荧光强度，计算水中丙烯醛的含量。
8.一种检测水中的丙烯醛的方法，其特征在于，使用权利要求1所述的丙烯醛荧光探针，具体包括以下步骤：
将所述丙烯醛荧光探针溶于DMSO制成探针母液，将探针母液添加入待测水环境中；
在365nm光源照射下观察待测液荧光变化，如果待测液从无明显荧光变为出现明显绿色荧光，则说明待测液中含有丙烯醛。
9.一种检测食品中的丙烯醛的方法，其特征在于，使用权利要求1所述的丙烯醛荧光探针，具体包括以下步骤：
将所述丙烯醛荧光探针溶于DMSO制成探针母液；
在柠檬酸-磷酸氢二钠缓冲液中加入食品样品和探针母液；
在激发波长为380nm条件下检测待测液在510nm处的荧光峰值强度，计算食品中丙烯醛的含量。
10.一种对活细胞中的丙烯醛进行荧光成像的方法，其特征在于，使用权利要求1所述的丙烯醛荧光探针，具体包括以下步骤：将丙烯醛荧光探针加入到细胞培养基中，用显微镜进行成像，使用405nm为图像采集的激发波长，采集450-570nm范围的荧光。
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