CN114098132A - 烟草用芳香味改善剂及其制造方法 - Google Patents

Abstract

本发明提供新型的烟草用芳香味改善剂。烟草用芳香味改善剂含有1,3‑植二烯作为有效成分。另外，烟草用芳香味改善剂含有2,4‑植二烯作为有效成分。通过在烟草制品或烟草制品的原材料中添加该烟草用芳香味改善剂，可改善烟草制品的芳香味。

Description

烟草用芳香味改善剂及其制造方法

技术领域

本发明涉及烟草用芳香味改善剂及其制造方法。

背景技术

以往，为了改善烟草的芳香味，而在烟草制造原料或烟草制品中使用各种添加剂。

例如，在专利文献1～3中记载了：作为烟草的燃烧烟的成分之一的新植二烯(7,11,15-三甲基-3-亚甲基-1-十六碳烯) (参照非专利文献1、2)可分别用作烟草的风味增强剂(专利文献1)、液体烟草用添加剂(专利文献2)、吸烟品或无烟烟草的材料(聚合物) (专利文献3)。

另外，在专利文献4中记载了：包含l-薄荷醇或冰片的萜烯糖苷的烟草芳香味改良剂。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2018-007687号公报；

专利文献2：日本特表2012-529893号公报；

专利文献3：日本特表2014-508201号公报；

专利文献4：日本特开平5-219929号公报；

非专利文献

非专利文献1：藤森岭, 金子肇, 日本农艺化学会刊, 第53卷, 9号, R95(1979)；

非专利文献2：R. L. Rowland, J. Am. Chem. Soc., 79, 5007 (1957)。

发明内容

发明所要解决的课题

如上所述，专利文献1～3中记载的新植二烯本来就是烟草的燃烧烟的成分之一，因此在为了生成烟草的气味而用于烟草替代品的情况下有效，但改善烟草的芳香味的效果低。

另外，专利文献4中记载的烟草芳香味改良剂存在着下述问题：例如在烟草的制造工序中，在干燥工序或膨化处理工序等将烟草暴露于高温下的工序中，其添加剂会挥发或热分解，而无法充分地得到芳香味改善效果。

根据以上情况，专利文献1～4中记载的烟草用芳香味改善剂无法充分地应对改善烟草的芳香味的要求，期待开发新型的烟草用芳香味改善剂。本发明的课题在于提供新型的烟草用芳香味改善剂。

用于解决课题的手段

本发明人发现1,3-植二烯和2,4-植二烯可用作烟草的芳香味改善剂，从而完成了本发明。

于是，在本申请所公开的发明中，对代表性的发明的概要简单地说明如下。

[1] 烟草用芳香味改善剂，其含有1,3-植二烯作为有效成分。

[2] 烟草用芳香味改善剂，其含有2,4-植二烯作为有效成分。

[3] [1]或[2]所述的烟草用芳香味改善剂，其中，进一步含有新植二烯。

[4] 烟草用芳香味改善剂的制造方法，该制造方法包括：工序(a)，在脱水催化剂下加热异植醇。

[5] [4]所述的烟草用芳香味改善剂的制造方法，其中，上述脱水催化剂为磷酸、磷酸二氢盐、硫酸或硫酸氢盐。

[6] 烟草的芳香味改善方法，该改善方法包括：工序(b)，在烟草制品或烟草制品的原材料中添加1,3-植二烯。

[7] 烟草的芳香味改善方法，该改善方法包括：工序(c)，在烟草制品或烟草制品的原材料中添加2,4-植二烯。

[8] [6]或[7]所述的烟草的芳香味改善方法，该改善方法包括：工序(d)，在上述烟草制品或上述原材料中添加新植二烯。

发明效果

根据本发明，可提供新型的烟草用芳香味改善剂。

具体实施方式

以下，对本发明的一个实施方式进行详细地说明。在本说明书中，“～”是包括下限值和上限值在内的范围。另外，所谓“芳香味”是在吸烟时感受到的烟草的“香味、气味、味道、刺激、口味(のみごたえ)”等嗅觉/味觉刺激的总称。另外，所谓“吸烟时”的概念不限于烟草使用者(吸烟者)点燃烟草、并吸入(也称为吸)所产生的烟的情况，还包括烟草使用者将无烟烟草或液体烟草含在嘴里，用嘴和/或鼻进行生理性或官能性地品尝的情况。

(烟草用芳香味改善剂)

以下，对本发明的一个实施方式所涉及的烟草用芳香味改善剂(以下，也称为本发明的芳香味改善剂。)进行详细地说明。

本发明的芳香味改善剂含有1,3-植二烯(3,7,11,15-四甲基-1,3-十六碳二烯)作为有效成分。本发明的芳香味改善剂中所含的1,3-植二烯是以往完全没有确认其自身的香气特性、没有研究作为烟草用芳香味改善剂的用途的化合物。

另外，本发明的芳香味改善剂含有2,4-植二烯(3,7,11,15-四甲基-2,4-十六碳二烯)作为有效成分。本发明的芳香味改善剂中所含的2,4-植二烯是以往完全没有确认其自身的香气特性、没有研究作为烟草用芳香味改善剂的用途的化合物。

例如，如非专利文献1中所示，已知烟草的品种大致分为黄色种、白肋种、东方种、雪茄种、传统种这5种，无论是哪个品种均含有新植二烯作为干叶提取物的挥发性成分(即烟草的香气成分)，但还没有在烟草的香气成分中含有1,3-植二烯和2,4-植二烯的报道。

另外，在非专利文献2中记载了：若像烟叶的干燥/熟成工序那样，在不存在脱水催化剂的条件下发生植醇的脱水反应，则产生新植二烯，而没有产生1,3-植二烯和2,4-植二烯，这证实了在烟草的香气成分中不含1,3-植二烯和2,4-植二烯。

如上所述，以往完全没有注意到1,3-植二烯和2,4-植二烯的香气特性的研究，但本发明人在反复进行深入研究时发现了：如后述实施例中的一例所示，通过在烟草制品或烟草制品的原材料中掺混以1,3-植二烯或2,4-植二烯为有效成分的本发明芳香味改善剂，会显著改善烟草(烟草制品)的芳香味，从而完成了本发明。

作为本发明的芳香味改善剂的添加对象(在本说明书中，所谓“添加”包括以下的至少1种情况：通过喷雾、滴加等只是加入到某对象中；以及与某对象混合)，对其种类或状态没有特别限定，例如，除了可添加到以天然的烟叶为原料而制造的雪茄烟、纸卷烟(纸烟)、烟斗烟等以外，还可添加到由烟屑再生的薄片烟、或以除烟叶以外的物质为原料而制造的人造烟草等(以下，有时将这些一并简称为烟草制品。)中。另外，本发明的芳香味改善剂还可添加到作为制品的烟草、或其原料中，可添加到烟叶干燥品或烟丝制品(烟叶的切碎品)、烟草用卷纸或过滤嘴、它们的粘接剂(胶水、粘合剂)等卷纸的燃烧调节剂等烟草制造用材料(以下，有时将这些一并简称为烟草原材料。)中。而且，本发明的芳香味改善剂还可添加到烟草用的各种香料组合物(这也包含在烟草原材料中。)中，与该香料组合物一起改善烟草的芳香味。

对本发明的芳香味改善剂的形态、添加方法(手段)和添加时期没有特别限定，优选将作为有效成分的1,3-植二烯或2,4-植二烯溶解于乙醇等有机溶剂，以所得溶液作为本发明的芳香味改善剂，喷雾或注入到作为烟草原材料的烟丝中。

对本发明的芳香味改善剂向添加对象(烟草或其原材料)中的添加量没有特别限定，具体而言，可例示以本发明的芳香味改善剂中的有效成分相对于烟丝达到0.00001质量% (0.1ppm)以上且0.1质量%以下的方式添加，其中，优选以达到0.0001质量% (1ppm)以上且0.005质量% (50ppm)以下的方式添加。

另外，本发明的芳香味改善剂，作为其优选方式，进一步包含新植二烯。如后述的实施例中所示，可知：通过将1,3-植二烯和/或2,4-植二烯与新植二烯并用，芳香味改善效果进一步增强。认为其原因在于：虽然已知新植二烯和1,3-植二烯在燃烧时的产物不同，可得到与来自新植二烯的芳香味不同的芳香味；以及如专利文献1中所记载，新植二烯作为捕捉烟草的烟中所含的挥发物的风味载体起作用，但1,3-植二烯捕捉不同于新植二烯的挥发物，作为有别于新植二烯的风味载体起作用等。以上情况在新植二烯与2,4-植二烯的关系中也同样。

另外，在本发明的芳香味改善剂包含新植二烯的情况下，对1,3-植二烯与新植二烯的比率没有特别限定，作为优选方式，在本发明的芳香味改善剂中，1,3-植二烯与新植二烯的质量比为10：1(1：0.1)～1：10。换言之，本发明的芳香味改善剂相对于1,3-植二烯和新植二烯的总计含有9质量%以上且91质量%以下的1,3-植二烯。通过这样规定1,3-植二烯与新植二烯的比率，可充分地得到烟草的芳香味改善效果。

另外，在本发明的芳香味改善剂包含新植二烯的情况下，对2,4-植二烯与新植二烯的比率没有特别限定，作为优选方式，在本发明的芳香味改善剂中，2,4-植二烯与新植二烯的质量比为5：1 (1：0.2)～1：50。换言之，本发明的芳香味改善剂相对于2,4-植二烯和新植二烯的总计含有2质量%以上且83质量%以下的2,4-植二烯。通过这样规定2,4-植二烯与新植二烯的比率，可充分地得到烟草的芳香味改善效果。

另外，在本发明的芳香味改善剂包含1,3-植二烯和2,4-植二烯两者的情况下，对本发明的芳香味改善剂中的1,3-植二烯与2,4-植二烯的比率(掺混率、混合率)没有特别限定，作为优选方式，在本发明的芳香味改善剂中，1,3-植二烯与2,4-植二烯的质量比为1：1～50：1。换言之，本发明的芳香味改善剂相对于1,3-植二烯和2,4-植二烯的总计含有50质量%以上且98质量%以下的1,3-植二烯。通过这样规定1,3-植二烯与2,4-植二烯的比率，可充分地得到烟草的芳香味改善效果。

另外，在本发明的芳香味改善剂中，即使1,3-植二烯是单独的反(反式)-1,3-植二烯、单独的顺(顺式)-1,3-植二烯、反-1,3-植二烯和顺-1,3-植二烯的混合物中的任一者，也会发挥烟草的芳香味改善效果。在通过后述的本发明的芳香味改善剂的制造方法而制造的本发明的芳香味改善剂中，例如以质量比计以2：1 (1：0.5)～1：5的范围含有反-1,3-植二烯和顺-1,3-植二烯，确认到充分地得到了其芳香味改善效果。

另外，关于2,4-植二烯，可以是单独的反,反-2,4-植二烯、顺,反-2,4-植二烯、反,顺-2,4-植二烯、顺,顺-2,4-植二烯中的任一者、或者它们的2种以上的混合物。特别是，反,反-2,4-植二烯和顺,反-2,4-植二烯的混合物、或者单独的反,反-2,4-植二烯可有效用于改善烟草的芳香味，在通过后述的本发明的芳香味改善剂的制造方法而制造的本发明的芳香味改善剂中，例如以10：1～1000：1的范围含有反,反-2,4-植二烯和顺,反-2,4-植二烯。

本发明的芳香味改善剂只要不脱离本发明的宗旨，可含有除上述成分以外的其他香料等成分和/或溶剂等其他添加剂。

(烟草用芳香味改善剂的制造方法)

以下，对本发明的芳香味改善剂的制造方法进行详细地说明。

本发明的芳香味改善剂的制造方法包括：工序(a)，在脱水催化剂下加热异植醇。以往，1,3-植二烯是在酸催化剂下加热植醇，通过植醇的脱水反应而生成的。本发明人深入研究的结果发现了：若以较植醇更廉价的异植醇为原料，使其在脱水催化剂下进行脱水反应，则生成1,3-植二烯。即，根据本发明的芳香味改善剂的制造方法，可降低含有1,3-植二烯的本发明的芳香味改善剂的制造成本。

需要说明的是，本发明人通过在脱水催化剂下加热异植醇，还成功地同时生成1,3-植二烯和新植二烯。由此，根据本发明的芳香味改善剂的制造方法，与分别单独地生成1,3-植二烯和新植二烯、之后进行混合的情况相比，可降低含有1,3-植二烯和新植二烯的本发明的芳香味改善剂的制造成本。

同样地，本发明人通过在脱水催化剂下加热异植醇，还成功地同时生成1,3-植二烯和2,4-植二烯。由此，根据本发明的芳香味改善剂的制造方法，与分别单独地生成1,3-植二烯和2,4-植二烯、之后进行混合的情况相比，可降低含有1,3-植二烯和2,4-植二烯的本发明的芳香味改善剂的制造成本。

另外，本发明人还发现了：在通过本发明的芳香味改善剂的制造方法来制造含有1,3-植二烯的本发明的芳香味改善剂的情况下，含有作为1,3-植二烯的反-1,3-植二烯和顺-1,3-植二烯，并且确认了可分离、取出这些异构体。然而，如上所述，在芳香味改善效果方面，反-1,3-植二烯和顺-1,3-植二烯不存在特别的差异，作为本发明的芳香味改善剂，能够以任意的比率含有这些顺-反异构体。

另外，在通过本发明的芳香味改善剂的制造方法来制造含有2,4-植二烯的本发明的芳香味改善剂的情况下，作为2,4-植二烯，认为与1,3-植二烯同样地得到了顺/反异构体、即得到了反,反-2,4-植二烯、顺,反-2,4-植二烯、反,顺-2,4-植二烯、和顺,顺-2,4-植二烯。通常，含有这4种异构体中的作为稳定结构的反,反-2,4-植二烯和顺,反-2,4-植二烯作为主要的异构体，特别是含有大量的稳定的反,反-2,4-植二烯。作为本发明的芳香味改善剂，例如可使用反,反-2,4-植二烯与顺,反-2,4-植二烯的任意比率的混合物，该混合物中反,反-2,4-植二烯的比例为95%以上、优选为98%以上、进一步优选为99%以上。或者，可分离、取出反,反-2,4-植二烯，将其单独用作本发明的芳香味改善剂。

另外，本发明人还确认了：通过变更异植醇的脱水反应中的脱水催化剂，可任意地控制反-1,3-植二烯、顺-1,3-植二烯、2,4-植二烯(如上所述，主要生成反,反-2,4-植二烯和顺,反-2,4-植二烯，特别是生成前者)和新植二烯的掺混比率为某种程度。所谓脱水催化剂是指以下所示的促进异植醇的脱水反应的物质，例如可例示：无机酸或其盐、有机酸或其盐、离子交换树脂。作为无机酸或其盐的例子，可列举：盐酸、硝酸、硫酸、磷酸、硼酸和磺酸化合物、以及其盐，作为有机酸或其盐的例子，可列举：乙酸、丙酸、草酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、枸橼酸、乳酸和酒石酸、以及其盐，作为离子交换树脂，可列举：DIAION (注册商标) SK-1B，但并不限于这些。从高效地生成1,3-植二烯和2,4-植二烯的观点来看，优选磷酸、磷酸二氢盐、硫酸、硫酸氢盐，最优选最有效地生成1,3-植二烯的磷酸。

在以上说明的本发明的芳香味改善剂的制造方法中，若以化学反应式表示上述工序(a)，则如以下的反应式1所示。

[化学式1]

(烟草的芳香味改善方法)

本发明的一个实施方式所涉及的烟草的芳香味改善方法(即本发明的芳香味改善剂的使用方法，以下，称为本发明的芳香味改善方法。)包括工序(b)：在烟草制品或烟草制品的原材料中添加1,3-植二烯。

如上所述，1,3-植二烯是本发明的芳香味改善剂的有效成分，通过在烟草制品或烟草制品的原材料中添加1,3-植二烯，可改善烟草制品的芳香味。由于添加的1,3-植二烯在常温下为液体，所以可直接添加到烟草制品或烟草制品的原材料中，也可用乙醇等溶剂稀释后进行添加。

另外，本发明的一个实施方式所涉及的烟草的芳香味改善方法(即本发明的芳香味改善剂的使用方法，以下，称为本发明的芳香味改善方法。)包括工序(c)：在烟草制品或烟草制品的原材料中添加2,4-植二烯。

如上所述，2,4-植二烯是本发明的芳香味改善剂的有效成分，通过在烟草制品或烟草制品的原材料中添加2,4-植二烯，可改善烟草制品的芳香味。由于添加的2,4-植二烯在常温下为液体，所以可直接添加到烟草制品或烟草制品的原材料中，也可用乙醇等溶剂稀释后进行添加。

另外，作为本发明的芳香味改善方法的优选方式，包括工序(d)：在上述烟草制品或上述原材料中添加新植二烯。

如上所述，在本发明的芳香味改善剂中，通过将新植二烯和1,3-植二烯和/或2,4-植二烯一同添加到烟草制品或烟草制品的原材料中，可进一步改善烟草制品的芳香味。

实施例

以下，通过实施例进一步具体地说明本发明。需要说明的是，本发明不限于以下的实施例。

[实施例1] 烟草用芳香味改善剂的制造方法

＜实施例1-1＞ 本发明品1 (反-1,3-植二烯)的制造

在烧瓶内装入75g异植醇、75g环己烷和1.2g 85质量%的磷酸，在烧瓶上安装Dean-Stark装置和Dimroth冷凝器。之后，边搅拌烧瓶内容物边将烧瓶浸在140～150℃的油浴中。从开始回流起加热时间设为2～3小时。

冷却反应液，之后依次用饱和食盐水、5质量%的碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水洗涤。减压浓缩所得的有机层，得到了71g粗纯化物。蒸馏纯化该粗纯化物，得到了53g目标物(主要成分比为新植二烯：顺-1,3-植二烯：反-1,3-植二烯：反,反-2,4-植二烯=25：25：40：5)。将其用乙醇稀释成任意的浓度(以下，称为中间品1。)。

另一方面，按照已知文献(Grossi and Rontani, Tetrahedron Letters, 第36卷, No.18, 第3141-3144页(1995)、以下，称为已知文献1)的方法，合成反-1,3-植二烯并进行纯化，作为标准品1-1。

然后，进行中间品1的GC分离收集。作为保留时间和质谱与上述标准品1-1一致的物质，由中间品1得到了反-1,3-植二烯。将该反-1,3-植二烯用乙醇稀释成任意的浓度，作为本发明品1。

以下，记录GC分离收集的条件。

GC：Agilent Technologies 7890A GC系统；

柱：InertCap (注册商标) WAX (内径0.25mm、长度30m、膜厚0.25μm；GL Sciences公司制造)；

注入口：分流/不分流注入口、250℃；

烘箱温度：70℃→5℃/分钟升温→220℃；

气体和流量：氦、2.0mL/分钟；

检测器：Agilent Technologies 5975 inert XL MSD

＜实施例1-2＞ 本发明品2 (顺-1,3-植二烯)的制造

利用与实施例1-1同样的方法得到了中间品1。另一方面，按照实施例1-1中记载的已知文献1的方法，合成顺-1,3-植二烯并进行纯化，作为标准品1-2。然后，利用与实施例1-1同样的方法，通过GC分离收集中间品1，作为保留时间和质谱与标准品1-2一致的物质，得到了顺-1,3-植二烯。将该顺-1,3-植二烯用乙醇稀释成任意的浓度，作为本发明品2。

＜实施例1-3＞ 本发明品3 (反,反-2,4-植二烯)的制造

利用与实施例1-1同样的方法得到了中间品1。另一方面，按照实施例1-1中记载的已知文献1的方法，合成反,反-2,4-植二烯并进行纯化，作为标准品1-3。然后，利用与实施例1-1同样的方法，通过GC分离收集中间品1，作为保留时间和质谱与标准品1-3一致的物质，得到了反,反-2,4-植二烯。将该反,反-2,4-植二烯用乙醇稀释成任意的浓度，作为本发明品3。

＜实施例1-4＞ 比较品1 (新植二烯)的制造

利用与实施例1-1同样的方法得到了中间品1。另一方面，按照实施例1-1中记载的已知文献1的方法，合成新植二烯并进行纯化，作为标准品1-4。然后，利用与实施例1-1同样的方法，通过GC分离收集中间品1，作为保留时间和质谱与标准品1-4一致的物质，得到了新植二烯。将该新植二烯用乙醇稀释成任意的浓度，作为比较品1。

＜实施例1-5＞ 本发明品4的制造

利用与实施例1-1同样的方法得到中间品1，将其直接作为本发明品4。

＜实施例1-6＞ 本发明品5的制造

除了不是以磷酸而是以96质量%的硫酸作为脱水催化剂以外，利用与实施例1-1同样的方法得到了目标物(主要成分比为新植二烯：顺-1,3-植二烯：反-1,3-植二烯：反,反-2,4-植二烯=25：20：30：10)。将其用乙醇稀释成任意的浓度，作为本发明品5。

＜实施例1-7＞ 本发明品6的制造

将实施例1-1中制造的反-1,3-植二烯、实施例1-2中制造的顺-1,3-植二烯和实施例1-3中制造的反,反-2,4-植二烯以35：35：30 (质量比)混合，用乙醇稀释成任意的浓度，作为本发明品6。

＜实施例1-8＞ 本发明品7的制造

将实施例1-1中制造的反-1,3-植二烯、实施例1-2中制造的顺-1,3-植二烯和实施例1-6中制造的新植二烯以25：25：50 (质量比)混合，用乙醇稀释成任意的浓度，作为本发明品7。

＜实施例1-9＞ 本发明品8的制造

将实施例1-1中制造的反-1,3-植二烯和实施例1-2中制造的顺-1,3-植二烯以50：50 (质量比)混合，用乙醇稀释成任意的浓度，作为本发明品8。

[实施例2] 烟草用芳香味改善剂的使用方法(烟草的芳香味改善方法)

＜实施例2-1＞ 单品中的评价

将本发明品1～3分别以达到5ppm (0.0005质量%)添加的方式均匀地喷雾到市售卷烟(香烟)用混合烟丝制品上，自然干燥后，卷成卷烟，作为样品1～3。

另一方面，将比较品1以达到5ppm (0.0005质量%)添加的方式均匀地喷雾到市售卷烟用混合烟丝制品上，自然干燥后，卷成卷烟，作为对照品1。另外，只将乙醇均匀地喷雾到市售卷烟用混合烟丝制品上，自然干燥后，卷成卷烟，作为对照品2。

感官评价是通过由20名训练有素的小组成员(经验年数为10年以上)对样品1～3和对照品1、2进行试吸，并评价其芳香味来进行的。芳香味的评价是通过在将样品1～3分别与对照品1、2进行比较时，统计判定为香味/味道/偏好(くせ)优于对照品1、2的小组成员的人数来进行的。

感官评价的结果汇总于表1。

[表1]

表1 单品中的评价

烟草样品	芳香味改善剂	成分	与对照品1的比较	与对照品2的比较
					样品1	本发明品1	反-1,3-植二烯	15/20	20/20
样品2	本发明品2	顺-1,3-植二烯	15/20	20/20
					样品3	本发明品3	反,反-2,4-植二烯	14/20	20/20
对照品1	比较品1	新植二烯	-	20/20
					对照品2	-	-	-	-

如表1所示，可确认到：与对照品1、2相比，以本发明品1～3作为芳香味改善剂的样品1～3的烟草的芳香味得到改善。

由对照品1、2的比较可确认到：如以往已知的那样，新植二烯具有烟草的芳香味改善效果。然而，由样品1、2和对照品1的比较可确认到：与新植二烯相比，1,3-植二烯的烟草的芳香味改善效果优异。另外，由样品3和对照品1的比较可确认到：与新植二烯相比，2,4-植二烯的烟草的芳香味改善效果优异。

需要说明的是，根据样品1、2的比较，在1,3-植二烯的顺-反异构体之间，烟草的芳香味改善效果未见差异。可确认到：1,3-植二烯的烟草的芳香味改善效果高于2,4-植二烯。

另外，虽然表1中没有显示，但在比较对照品2和样品1～3时，有13名小组成员评价为样品1和2的芳香味的改善较样品3显著。

＜实施例2-2＞ 混合物中的评价

与实施例2-1同样地，将本发明品4～8分别以达到5ppm (0.0005质量%)添加的方式均匀地喷雾在市售卷烟用混合烟丝制品上，自然干燥后，卷成卷烟，作为样品4～8。与实施例2-1同样地，对这些样品4～8进行感官评价。

感官评价的结果汇总于表2。

[表2]

表2 混合物中的评价

如表2所示，可确认到：与对照品1、2相比，以本发明品4～8作为芳香味改善剂的样品4～8的烟草的芳香味得到改善。

如表1所说明的那样，在1,3-植二烯的顺-反异构体之间，烟草的芳香味改善效果未见差异，由表1的样品1、2与表2的样品8的比较可确认到：通过并用反-1,3-植二烯和顺-1,3-植二烯两者，烟草的芳香味改善效果略有增大。

由样品3、6、8的比较可确认到：与单独使用1,3-植二烯的情况和单独使用2,4-植二烯的情况相比，通过并用1,3-植二烯和2,4-植二烯，烟草的芳香味改善效果进一步增大。

由样品7、8的比较可确认到：与单独使用1,3-植二烯的情况相比，通过并用1,3-植二烯和新植二烯，烟草的芳香味改善效果进一步增大。

由样品4～8的比较可确认到：通过并用1,3-植二烯、新植二烯和2,4-植二烯，最能期待烟草的芳香味的改善效果。

[实施例的总结]

根据以上的实施例，本发明的烟草用芳香味改善剂可充分地改善烟草的芳香味，可用作新型的烟草用芳香味改善剂。

Claims (8)

1.烟草用芳香味改善剂，其含有1,3-植二烯作为有效成分。

2.烟草用芳香味改善剂，其含有2,4-植二烯作为有效成分。

3.权利要求1或2所述的烟草用芳香味改善剂，其中，进一步含有新植二烯。

4.烟草用芳香味改善剂的制造方法，该制造方法包括：

工序(a)，在脱水催化剂下加热异植醇。

5.权利要求4所述的烟草用芳香味改善剂的制造方法，其中，

上述脱水催化剂为磷酸、磷酸二氢盐、硫酸或硫酸氢盐。

6.烟草的芳香味改善方法，该改善方法包括：

工序(b)，在烟草制品或烟草制品的原材料中添加1,3-植二烯。

7.烟草的芳香味改善方法，该改善方法包括：

工序(c)，在烟草制品或烟草制品的原材料中添加2,4-植二烯。

8.权利要求6或7所述的烟草的芳香味改善方法，该改善方法包括：

工序(d)，在上述烟草制品或上述原材料中添加新植二烯。