CN114085200B - 一种2-呋喃甲酸为原料一锅法制备2,5-呋喃二甲酸的方法 - Google Patents

一种2-呋喃甲酸为原料一锅法制备2,5-呋喃二甲酸的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种2‑呋喃甲酸为原料一锅法制备2,5‑呋喃二甲酸的方法，该方法是在催化剂作用下以2‑呋喃甲酸为原料，将含有2‑呋喃甲酸、溶剂、溴化试剂、催化剂和缓冲液的溶液体系在一氧化碳气氛中于50~150 oC温度下搅拌反应4~24小时，然后分离出目标产物2,5‑呋喃二甲酸。本发明以源于生物质的2‑呋喃甲酸为原料，通过一锅法“溴代‑羰化”串联反应制备2,5‑呋喃二甲酸，该合成工艺为一锅法合成技术，合成步骤简单，且反应结束后无需酸化直接得到2,5‑呋喃二甲酸。

Description

一种2-呋喃甲酸为原料一锅法制备2,5-呋喃二甲酸的方法
技术领域
本发明属于均相催化和精细化学品合成的化学领域，涉及一种贵金属钯化合物的催化剂催化的2-呋喃甲酸为原料一锅法制备2,5-呋喃二甲酸的方法。
背景技术
2,5-呋喃二甲酸(2,5-FDCA，又称2,5-二糠酸)，结构式为
Figure BDA0003353759910000011
是10种具有高附加值的生物基化学物质之一【Green Chemistry,2010,12,539-554.】，可用于合成聚酯、塑化剂、消防及医药领域【化工进展,2021,40,1008-1017.】。尤其是在聚酯行业，2,5-呋喃二甲酸可以替代石油基对苯二甲酸，作为适合与二醇和二胺进行聚合反应(制备聚酯或聚酰胺)的单体。与传统对苯二甲酸类聚合物相比，基于2,5-呋喃二甲酸的聚合材料具有更优异的对氧气、二氧化碳和水的阻隔能力以及更好的热稳定性、弹性和机械强度。另外，基于2,5-呋喃二甲酸的聚酯(或聚酰胺)在降解后释放的2,5-呋喃二甲酸单体与对苯二甲酸相比，毒性更低、环境兼容性和友好性更佳。因此，基于生物质2,5-呋喃二甲酸的聚合物是真正意义上的“环境友好生物可降解”聚合材料【Green Chemistry,2020,22,7778-7787】。
对于2,5-呋喃二甲酸的制备，原料的选择决定反应的难易程度以及生产过程的绿色环保程度。目前，以1,5-羟甲基糠醛、糠醛、或2-呋喃甲酸为原料均可用于制备2,5-呋喃二甲酸。对于1,5-羟甲基糠醛为原料制备2,5-呋喃二甲酸的方法已有大量的文献及专利进行报道【ChemSusChem 2013,6,47-50；WO 2016/133384 Al；WO 2016/195500 Al；WO 2016/141148Al；WO 2021/123240Al】，但是均存在原料5-羟甲基糠醛储量少、难分离提纯、不稳定等缺点，导致原料成本十分昂贵；另外，反应过程涉及的催化氧化反应具有强放热效应和选择性差的问题，要求1,5-羟甲基糠醛原料必须保持低浓度进料(以避免反应飞温失控、深度氧化、催化剂结焦/失活等问题)，导致生产成本高昂，不适用于大规模的工业化生产。2020年专利CN 111138392A公开了一种光催化氧化糠醛制备2,5-呋喃二甲酸的方法。此外，以2-呋喃甲酸为原料制备2,5-呋喃二甲酸的方法近期也有文献或专利报道【ACS SustainableChem.Eng.2017,5,9360-9369；WO201615393；CN 108558800 A；WO 2019/214576 Al】，但普遍存在制备的2,5-呋喃二甲酸产品纯度差，伴有部分2,3-呋喃二甲酸及2,4-呋喃二甲酸生成的问题。另外，专利CN 108148026 A公开了以5-溴-2-糠酸为原料在钯催化剂作用下，通过羰化反应制备2,5-呋喃二甲酸钠盐的方法，反应结束后需酸化得到2,5-呋喃二甲酸。
发明内容
本发明的目的是提供一种含贵金属钯化合物的催化剂催化以2-呋喃甲酸为原料一锅法制备2,5-呋喃二甲酸的方法。
本发明以易得的2-呋喃甲酸为原料，通过“溴代-羰化”串联反应制备2,5-呋喃二甲酸，该合成工艺为一锅法合成技术，合成步骤简单，且反应结束后无需酸化直接得到2,5-呋喃二甲酸；该制备过程所用含贵金属钯化合物的催化剂活性和选择性良好。
实现本发明目的的具体技术方案是：
一种2-呋喃甲酸为原料“一锅法”制备2,5-呋喃二甲酸的方法，该方法是在催化剂作用下，以2-呋喃甲酸为原料通过一锅法“溴代-羰化”串联反应制备2,5-呋喃二甲酸的过程，具体为：在聚四氟乙烯内衬的不锈钢高压反应釜中依次加入2-呋喃甲酸、溶剂、溴化试剂、催化剂和缓冲液后得到的溶液体系在一氧化碳气氛中于50～150℃温度下搅拌反应4～24小时，反应结束后，冷却至室温，分离出产物2,5-呋喃二甲酸，收率为45～60％；其中，所述催化剂为均相催化剂，由钯化合物和配体构成，配体与钯化合物的摩尔比为0.1～100:1。
所述钯化合物选自二氯化钯、双(乙腈)二氯化钯、醋酸钯、硝酸钯、三氟乙酸钯、双(三苯基膦)二氯化钯、(1,5-环辛二烯)二氯化钯、烯丙基氯化钯、四(三苯基膦)钯、二(乙酰丙酮)钯、双(二亚苄基丙酮)钯以及三(二亚苄基丙酮)二钯中的一种或多种组合；所述钯化合物与2-呋喃甲酸的摩尔比为1:50～1000。
所述配体为油溶性含膦配体或水溶性含膦配体；所述油溶性含磷配体选自三苯基膦、三苯基氧化膦、三苯基硫化膦、2-二苯基膦苯甲醛、2-二苯基膦苯甲酸、1,1-双(二苯基膦)甲烷(DPPM)、1,2-双(二苯基膦)乙烷(DPPE)、1,3-双(二苯基膦)丙烷(DPPP)、1,4-双(二苯基膦)丁烷(DPPB)、1,1'-双(二苯基膦)二茂铁(DPPF)、1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦(BINAP)，4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽(XANTPHOS)、4,6-二(二苯基膦)吩嗪(NIXANTPHOS)、1,2-双(二叔丁基膦甲基)苯(BTBPMB)、1,1'-双(二叔丁基膦甲基)二茂铁、2,2'-双(二苯基膦)联苯(BISBI)、2,2'-双(二叔丁基膦)联苯(BITBI)中的至少一种；所述水溶性含磷配体选自由上述油溶性含膦配体磺化后得到的磺酸钠盐中的至少一种；所述水与有机溶剂的质量比为1:1～50。
所述溶剂为有机溶剂、水或水与有机溶剂的混合物，所述有机溶剂为N-甲基吡咯烷酮(NMP)、二甲亚砜(DMSO)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、乙腈、四氢呋喃(THF)、1,4-二氧六环、甲苯、醚类有机溶剂中的至少一种；所述2-呋喃甲酸与溶剂的质量比为1:2～100；。
所述溴化试剂为液溴，N-溴代丁二酰亚胺(NBS)、N-溴代邻苯二甲酰亚胺、四溴化碳、N-溴代乙酰胺中的至少一种；所述溴化试剂与2-呋喃甲酸的摩尔比为1～10:1。
所述缓冲液由所述溶剂和无机盐组成；所述无机盐由有机酸或无机酸和钠盐、钾盐或铵盐组成；所述有机酸为甲酸、乙酸、乙二酸、甲磺酸、对甲苯磺酸以及酒石酸中的至少一种；所述无机酸为盐酸、磷酸、硫酸、四氟硼酸以及六氟磷酸中的至少一种；所述钠盐为甲酸钠、乙酸钠、乙二酸钠、氯化钠、硫酸钠、对甲苯磺酸钠、磷酸钠(或磷酸钾)、磷酸氢钠、碳酸钠及其碳酸氢钠中的至少一种；所述钾盐为甲酸钾、乙酸钾、乙二酸钾、氯化钾、硫酸钾、对甲苯磺酸钾、磷酸钾、磷酸氢钾、碳酸钾以及碳酸氢钾中的至少一种；所述铵盐为甲酸铵、乙酸铵、乙二酸铵、氯化铵、硫酸铵、对甲苯磺酸铵、磷酸铵、磷酸氢铵、碳酸铵以及碳酸氢铵中的至少一种；所述溶剂和无机盐的质量比为2～80:1；所述缓冲液的pH值范围为3～4；所述缓冲液的pH值根据公式pH＝pKa+lg[C盐/C酸]计算而得，其中pKa＝4.74，为25℃下冰醋酸的pKa值，C盐表示所述钠盐、钾盐或铵盐的浓度，C酸表示所述有机酸或无机酸的浓度；所述缓冲液与2-呋喃甲酸的摩尔比为2～80:1。
本发明提供一种由钯化合物和配体组成的均相催化剂催化以2-呋喃甲酸为原料一锅法制备2,5-呋喃二甲酸的方法，具有如下优点：
(1)以易得、可循环再生和环境友好的2-呋喃甲酸为反应原料。
(2)所述制备方法无需酸化即可以制得2,5-呋喃二甲酸，收率良好(45～60％)。
(3)反应过程为一锅法均相合成过程，合成工艺简单，反应条件温和。
具体实施方式
本发明结合以下实施例作更细致的描述。但是这些实施例仅限于说明本发明，并不对本发明构成任何形式的限制。实施例中涉及的试剂均为常用的市售产品。
实施例1-10
(1)不同钯化合物和配体组成的催化剂对2-呋喃甲酸为原料制备2,5-呋喃二甲酸的影响
具体实验步骤：向50mL聚四氟乙烯内衬不锈钢高压反应釜中依次加入5mL N-甲基吡咯烷酮溶剂、2.5mL去离子水、5mmol2-呋喃甲酸、0.25mmol钯化合物、0.25mmol配体、10mmol液溴、15mmol醋酸钠和2.5mL甲酸。密封后用氮气置换反应釜中的空气，然后冲入一氧化碳1.0MPa后，在90℃下反应9小时，反应结束后，冷却至室温，通过HPLC(高效液相色谱)计算2,5-呋喃二甲酸的收率。
Figure BDA0003353759910000041
Figure BDA0003353759910000042
注：XANTPHOS，4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽；BINAP，1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦；DPPP，1,3-双(二苯基膦)丙烷；XANTPHOS-SO3Na，水溶性4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽磺酸钠盐。
实施例11-15
(2)不同溴化试剂对2-呋喃甲酸为原料制备2,5-呋喃二甲酸的影响
具体实验步骤：向50mL聚四氟乙烯内衬的不锈钢高压反应釜中依次加入5mL N-甲基吡咯烷酮溶剂、2.5mL去离子水、5mmol2-呋喃甲酸、0.25mmol醋酸钯、0.25mmol水溶性配体XANTPHOS-SO3Na、10mmol溴化试剂、15mmol醋酸钠和2.5mL甲酸。密封后用氮气置换反应釜中的空气，然后冲入一氧化碳1.0MPa后，在90℃下反应9小时，反应结束后，冷却至室温，通过HPLC(高效液相色谱)计算2,5-呋喃二甲酸的收率。
Figure BDA0003353759910000043
注：XANTPHOS，4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽；BINAP，1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦；DPPP，1,3-双(二苯基膦)丙烷；XANTPHOS-SO3Na，水溶性4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽磺酸钠盐。
实施例16-21
(3)不同缓冲液对2-呋喃甲酸为原料制备2,5-呋喃二甲酸的影响
具体实验步骤：向50mL聚四氟乙烯内衬的不锈钢高压反应釜中依次加入5mL有机溶剂、2.5mL去离子水、15mmol各类钠盐和2.5mL各类酸、5mmol2-呋喃甲酸、0.25mmol二氯化钯、0.25mmol水溶性配体XANTPHOS-SO3Na和10mmol液溴。密封后用氮气置换反应釜中的空气，然后冲入一氧化碳1.0MPa后，在90℃下反应9小时，反应结束后，冷却至室温，通过HPLC(高效液相色谱)计算2,5-呋喃二甲酸的收率。
Figure BDA0003353759910000051
实施例22
在不同气体气氛中进行2-呋喃甲酸为原料制备2,5-呋喃二甲酸反应过程。具体实验步骤：向50mL聚四氟乙烯内衬的不锈钢高压反应釜中依次加入5mL有机溶剂、2.5mL去离子水、15mmol醋酸钠和2.5mL醋酸、5mmol2-呋喃甲酸、0.25mmol二氯化钯、0.25mmol配体XANTPHOS和10mmol液溴。密封后用氮气置换反应釜中的空气后，在90℃下常压氮气气氛中反应6小时，然后将反应釜冷却至室温冲入一氧化碳1.0MPa，在90℃下一氧化碳气氛中继续反应2小时，反应结束后，冷却至室温，通过HPLC(高效液相色谱)计算2,5-呋喃二甲酸的收率为53％。
实施例23
催化剂使用寿命考察结果。
催化剂包括Pd(OAc)2和水溶性配体XANTPHOS-SO3Na，在2-呋喃甲酸为原料制备2,5-呋喃二甲酸过程中循环使用5次仍保持良好的活性和稳定性。具体实验步骤：向200mL聚四氟乙烯内衬的不锈钢高压反应釜中依次加入5mLTHF、2.5mL去离子水、15mmol醋酸钠和2.5mL醋酸、5mmol2-呋喃甲酸、0.25mmol二氯化钯、0.25mmol水溶性配体XANTPHOS-SO3Na和10mmol液溴。将内衬放于高压反应釜中，密封后检验装置气密性，用一氧化碳置换反应釜中的空气，然后通入一氧化碳气体并充压至1.0MPa，在80℃下反应9小时，反应结束后，冷却至室温。然后每次补充5mmol2-呋喃甲酸、5mmol醋酸钠和5mmol液溴，重复上述实验步骤4次后，通过HPLC(高效液相色谱)计算2,5-呋喃二甲酸的收率为26％。在循环使用过程中，Pd(OAc)2和水溶性配体XANTPHOS-SO3Na组成的催化剂逐渐失活。

Claims (1)

1. 一种2-呋喃甲酸为原料一锅法制备2,5-呋喃二甲酸的方法，其特征在于，该方法是在催化剂作用下以2-呋喃甲酸为原料，将含有2-呋喃甲酸、催化剂、溶剂、溴化试剂和缓冲液的反应体系在一氧化碳气氛中于50~150 ℃温度下搅拌反应4~24 小时，然后分离出目标产物2,5-呋喃二甲酸；所述催化剂为均相催化剂，由钯化合物和配体构成，配体与钯化合物的摩尔比为0.1~100:1；
所述钯化合物与2-呋喃甲酸的摩尔比为1:50~1000；
所述2-呋喃甲酸与溶剂的质量比为1: 2~100；
所述溴化试剂与2-呋喃甲酸的摩尔比为1~10:1；
所述缓冲液与2-呋喃甲酸的摩尔比为2~80:1；
所述钯化合物选自二氯化钯、双(乙腈)二氯化钯、醋酸钯、硝酸钯、三氟乙酸钯、双(三苯基膦)二氯化钯中的一种或多种组合；
所述配体选自1,3-双(二苯基膦)丙烷、1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦、4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽中的至少一种；
所述溶剂为有机溶剂或水与有机溶剂的混合物，所述有机溶剂为N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、四氢呋喃、1,4-二氧六环、甲苯以及醚类有机溶剂中的至少一种；所述水与有机溶剂的质量比为1:1~50；
所述溴化试剂为液溴，N-溴代丁二酰亚胺、N-溴代邻苯二甲酰亚胺、四溴化碳以及N-溴代乙酰胺中的至少一种；
所述缓冲液由所述溶剂和无机盐组成；所述无机盐由有机酸和钠盐、钾盐或铵盐组成；所述有机酸为甲酸、乙酸、乙二酸中的至少一种；所述钠盐为甲酸钠、乙酸钠、乙二酸钠中的至少一种；所述钾盐为甲酸钾、乙酸钾、乙二酸钾中的至少一种；所述铵盐为甲酸铵、乙酸铵、乙二酸铵中的至少一种；所述溶剂和无机盐的质量比为2~80:1；所述缓冲液的pH值范围为3~4。
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