CN114080392A - 电活性化合物 - Google Patents
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Abstract
提供了一种具有式(I)的化合物。在式(I)中：Ar1是烃芳基、杂芳基或其经取代的衍生物；并且Ar2具有式(IA)、(IB)、(IC)、(IAa)、(IBb)或(ICc)。本文详细描述了变量。
Description
在先申请的权益的要求
本申请要求于2019年5月10日提交的美国临时申请号62/845,936的权益，该临时申请通过引用以其全文结合在此。
背景技术
技术领域
本公开总体上涉及电活性化合物及其在电子装置中的用途。
相关技术说明
发光的有机电子装置(如构成显示器的发光二极管)存在于许多不同种类的电子设备中。在所有此类装置中，有机活性层夹在两个电接触层之间。这些电接触层中的至少一个是透光的，使得光可以穿过所述电接触层。在横跨电接触层施加电流时，有机活性层穿过透光的电接触层发射光。
在发光二极管中将有机电致发光化合物用作活性组分是众所周知的。已知简单的有机分子(如蒽、噻二唑衍生物、和香豆素衍生物)显示出电致发光。还已知金属复合物、特别是铱复合物和铂复合物显示出电致发光。在一些情况下，这些小分子化合物作为掺杂剂存在于主体材料中以改善加工特性和/或电子特性。
持续需要可以用作主体或电致发光材料的新的电活性化合物。
发明内容
提供了一种具有式I的化合物
其中：
Ar1选自由以下组成的组：烃芳基、杂芳基、以及其经取代的衍生物；
Ar2选自由以下组成的组：式IA、式IB、式IC、式IAa、式IBb和式ICc
其中：
Ar3在每次出现时是相同或不同的，并且选自由以下组成的组：苯基、萘基、以及其经取代的衍生物；
Y在每次出现时是相同或不同的，并且选自由以下组成的组：CRaRb、O、S和Se，前提是至少一个Y选自由以下组成的组：O、S和Se；
Ra和Rb在每次出现时是相同或不同的，并且选自由以下组成的组：烷基、甲硅烷基、甲锗烷基、烃芳基、杂芳基、以及其经取代的衍生物，其中Ra和Rb可以连接形成环状基团，所述环状基团选自由以下组成的组：环烷基、硅杂环烷基、螺芴基、硅杂螺芴基、或其经取代的衍生物；
R1-R4在每次出现时是相同或不同的，并且选自由以下组成的组：D、F、CN、烷基、氟烷基、烃芳基、杂芳基、甲硅烷基、甲锗烷基、氘代烷基、氘代部分氟化烷基、氘代烃芳基、氘代杂芳基、氘代杂芳基氘代甲硅烷基和氘代甲锗烷基，其中相邻的R2和/或R3基团可以连接在一起以形成稠合芳环；
a是0-8的整数；
b是0-3的整数；
c是0-4的整数；
d、d1和d2是相同或不同的，并且是0-2的整数；
f是0-1的整数；
在两个环之间的双虚线指示这些环以任何取向稠合在一起；并且
*指示在所标识的式中的附接点；
前提是：
在式IB和式IC中，存在由R2或R3基团形成的至少一个萘基，其中该萘基可以具有一个或多个选自由以下组成的组的取代基：D、F、CN、烷基、氟烷基、烃芳基、杂芳基、甲硅烷基、甲锗烷基、氘代烷基、氘代部分氟化烷基、氘代烃芳基、氘代杂芳基、氘代杂芳基氘代甲硅烷基和氘代甲锗烷基。
还提供了一种有机电子装置，其包括第一电接触层、第二电接触层和在其间的光活性层，该光活性层包含具有式I的化合物。
前面的一般性说明和以下详细说明仅是示例性的和解释性的，并且不限制如所附权利要求书所限定的本发明。
附图说明
附图中示出了实施例，以提高对如本文提出的概念的理解。
图1包括有机电子装置的一个实例的图示，该有机电子装置包括本文所述的新的化合物。
图2包括有机电子装置的另一个实例的图示，该有机电子装置包括本文所述的新的化合物。
技术人员应理解，图中的物体是为了简化和清楚而示出的，并且不一定是按比例绘制的。例如，图中的一些物体的尺寸相对于其他物体可能有所放大，以帮助提高对实施例的理解。
具体实施方式
许多方面和实施例已在上文中描述并且仅是示例性的且非限制性的。在阅读本说明书后，本领域技术人员将理解的是，在不背离本发明的范围的情况下，其他方面和实施例是可能的。
从以下详细说明和从权利要求书中，任何一个或多个实施例的其他特征和益处将是清楚的。具体实施方式首先提出术语的定义和阐明，随后是具有式I的化合物、装置、以及最后的实例。
1.术语的定义和阐明
在提出下述实施例的详情之前，定义或阐明一些术语。
除非另外具体定义，否则R、R’、R”和任何其他变量是通用命名。本文中给出式的具体定义控制该式。
术语“相邻的”在其涉及取代基时是指键合到用单键或多键连接在一起的碳上的基团。以下示出示例性相邻的R基团：
术语“烷氧基”旨在意指基团RO-，其中R是烷基。
术语“烷基”旨在意指衍生自脂肪族烃的基团并且包括直链、支链、或环状基团。“衍生自”化合物的基团指示通过去除一个或多个H或D形成的基团。
在一些实施例中，烷基具有1-20个碳原子。
术语“芳香族化合物”旨在意指包含至少一个具有4n+2离域π电子的不饱和环状基团的有机化合物。
术语“芳基”旨在意指衍生自芳香族烃的具有一个或多个附接点的基团。该术语包括具有单环的基团以及具有可以通过单键连接或稠合在一起的多个环的基团。烃芳基在环结构中仅具有碳。杂芳基在环结构中具有至少一个杂原子。
术语“烷芳基”旨在意指具有一个或多个烷基取代基的芳基。
术语“芳氧基”旨在意指基团RO-，其中R是芳基。
当涉及层、材料、构件、或结构时，术语“电荷传输”旨在意指此类层、材料、构件、或结构促进此类电荷以相对效率和小的电荷损失穿过此类层、材料、构件、或结构的厚度的迁移。空穴传输材料有利于正电荷；电子传输材料有利于负电荷。尽管发光材料也可以具有一些电荷传输特性，但是术语“电荷传输层、材料、构件、或结构”不旨在包括主要功能是发光的层、材料、构件、或结构。
术语“氘代的”旨在意指至少一个氢(“H”)已被氘(“D”)替换。术语“氘代类似物”是指具有相同结构但是其中一个或多个可用氢已被氘替换的化合物或基团的类似物。在氘代化合物或氘代类似物中，氘以天然丰度水平的至少100倍存在。术语“％氘代的”或“％氘代”旨在意指氘核与质子加氘核的总和的比率，以百分比表示。以下示出的符号
表示，化合物在任何可用位置处被氘代并且氘取代基的总数是x至y。例如，以下示出的化合物具有在任何可用位置处的8-10个氘取代基
术语“掺杂剂”旨在意指包括主体材料的层内的材料，与在没有这种材料的情况下该层的辐射发射、接收、或过滤的一种或多种电子特性或一个或多个波长相比，该材料改变该层的辐射发射、接收、或过滤的一种或多种电子特性或一个或多个目标波长。
术语“甲锗烷基”是指基团R3Ge-，其中R在每次出现时是相同或不同的并且是H、D、C1-20烷基、氘代烷基、氟烷基、芳基或氘代芳基。
前缀“杂”表示一个或多个碳原子已经被不同的原子替换。在一些实施例中，该不同原子是N、O或S。
术语“主体材料”旨在意指通常呈层的形式的材料，掺杂剂可以加入该材料中。主体材料可以具有或可以不具有发射、接收、或过滤辐射的一种或多种电子特性或能力。
术语“发光材料”、“发射材料”和“发射体”旨在意指当由所施加的电压激活时发射光的材料(如在发光二极管或发光电化学电池中)。术语“蓝色发光材料”旨在意指能够发射在大约445-490nm范围内的波长处具有发射最大值的辐射的材料。
术语“层”与术语“膜”可互换地使用并且是指覆盖所希望区域的涂层。该术语不受尺寸的限制。该区域可如整个装置一样大，或者如特定功能区如实际视觉显示器一样小，或者如单个子像素一样小。层和膜可由任何常规的沉积技术形成，该沉积技术包括气相沉积、液相沉积(连续和不连续技术)和热转移。连续沉积技术包括但不限于旋涂、凹版涂覆、幕式涂覆、浸涂、狭缝式模具涂覆、喷涂、以及连续喷嘴涂覆或印刷。不连续的沉积技术包括，但不限于，喷墨印刷、凹版印刷和丝网印刷。
术语“N-杂环”或“N-杂芳基”是指在芳环中具有至少一个氮的杂芳香族化合物或基团。
术语“N,O,S-杂环”或“N,O,S-杂芳基”是指在芳环中具有至少一个杂原子的杂芳香族化合物或基团，其中该杂原子是N、O或S。该N,O,S-杂环可以具有多于一种类型的杂原子。
术语“有机电子装置”或有时仅“电子装置”旨在意指包括一个或多个有机半导体层或材料的装置。
术语“光活性”是指当通过所施加的电压激活时发射光(如在发光二极管或化学电池中)或者在或不在施加的偏压下响应于辐射能并且生成信号(如在光电检测器或光伏电池中)的材料或层。该光活性材料或层有时是指发射层。该光活性层在本文中缩写为“EML”。
术语“硅杂环烷基”是指其中一个或多个碳已经被硅替换的环烷基。
术语“硅杂螺芴基”是指其中螺碳已经被硅替换的螺芴基。
术语“硅氧烷”是指基团R3SiO(R2Si)-，其中R在每次出现时是相同或不同的，并且是H、D、C1-20烷基、氘代烷基、氟烷基、芳基或氘代芳基。在一些实施例中，R烷基中的一个或多个碳被Si替换。
术语“甲硅烷氧基”是指基团R3SiO-，其中R在每次出现时是相同或不同的并且是H、D、C1-20烷基、氘代烷基、氟烷基、芳基或氘代芳基。
术语“甲硅烷基”是指基团R3Si-，其中R在每次出现时是相同或不同的并且是H、D、C1-20烷基、氘代烷基、氟烷基、芳基或氘代芳基。在一些实施例中，R烷基中的一个或多个碳被Si替换。
术语“螺芴基”是指衍生自以下化合物的基团，其中中心碳被称为螺碳。
所有基团可以是未经取代或经取代的。以下讨论取代基。在其中如下所示取代基键穿过一个或多个环的结构中，
这意味着取代基R可以在一个或多个环上的任何可用位置处键合。
在以下式或式的组合的任一者中，多于一次出现的任何下标(如a-h、k、p、q、r、s、a1、b1、和k1)可以在每次出现时是相同或不同的。
在本说明书中，除非由使用上下文另外明确说明或相反指示，否则在本发明主题的实施例被陈述或描述为包含(comprising)、包括(including)、含有(containing)、具有某些特征或要素、由某些特征或要素组成或者或由某些特征或要素构成的情况下，除了明确陈述或描述的那些之外的一个或多个特征或要素也可以存在于该实施例中。所公开的本发明主题的替代实施例被描述为基本上由某些特征或要素组成，其中将实质性改变操作原理或实施例的区别特征的实施例特征或要素在此不存在。所描述的本发明主题的另一个替代实施例被描述为由某些特征或要素组成，在该实施例中或在其非实质变型中，仅存在所具体陈述或描述的特征或要素。
而且，使用“一个/种(“a/an”)”来描述本文所述的要素和组分。这样做只是为了方便并给出本发明范围的一般意义。此描述应当被解读为包括一个/种或至少一个/种，并且单数形式也包括复数形式，除非很明显其另有所指。
对应于元素周期表内的列的族编号使用如在CRC Handbook of Chemistry andPhysics[CRC化学与物理手册]，第81版(2000-2001)中所见的“New Notation[新命名法]”惯例。
除非另有定义，否则本文所使用的所有技术和科学术语均具有与本发明所属领域普通技术人员所通常理解的相同含义。尽管与本文所述的那些方法和材料类似或等同的方法和材料可用于本发明实施例的实践或测试，但在下面描述了合适的方法和材料。此外，材料、方法和实例仅为说明性的并且不旨在是限制性的。
至于本文未描述的范围，有关特定材料、加工行为和电路的许多细节均是常规的并且可以在有机发光二极管显示器、光电检测器、光伏电池、和半导体构件领域的教科书和其他来源中找到。
2.具有式I的化合物
在一些实施例中，本文所述的化合物具有式I
其中：
Ar1选自由以下组成的组：烃芳基、杂芳基、以及其经取代的衍生物；
Ar2选自由以下组成的组：式IA、式IB、式IC、式IAa、式IBb和式ICc
其中：
Ar3在每次出现时是相同或不同的，并且选自由以下组成的组：苯基、萘基、以及其经取代的衍生物；
Y在每次出现时是相同或不同的，并且选自由以下组成的组：CRaRb、O、S和Se，前提是至少一个Y选自由以下组成的组：O、S和Se；
Ra和Rb在每次出现时是相同或不同的，并且选自由以下组成的组：烷基、甲硅烷基、甲锗烷基、烃芳基、杂芳基、以及其经取代的衍生物，其中Ra和Rb可以连接形成环状基团，所述环状基团选自由以下组成的组：环烷基、硅杂环烷基、螺芴基、硅杂螺芴基、或其经取代的衍生物；
R1-R4在每次出现时是相同或不同的，并且选自由以下组成的组：D、F、CN、烷基、氟烷基、烃芳基、杂芳基、甲硅烷基、甲锗烷基、氘代烷基、氘代部分氟化烷基、氘代烃芳基、氘代杂芳基、氘代杂芳基氘代甲硅烷基和氘代甲锗烷基，其中相邻的R2和/或R3基团可以连接在一起以形成稠合芳环；
a是0-8的整数；
b是0-3的整数；
c是0-4的整数；
d、d1和d2是相同或不同的，并且是0-2的整数；
f是0-1的整数；
在两个环之间的双虚线指示这些环以任何取向稠合在一起；并且
*指示在所标识的式中的附接点；
前提是：
在式IB和式IC中，存在由R2或R3基团形成的至少一个萘基，其中该萘基可以具有一个或多个选自由以下组成的组的取代基：D、F、CN、烷基、氟烷基、烃芳基、杂芳基、甲硅烷基、甲锗烷基、氘代烷基、氘代部分氟化烷基、氘代烃芳基、氘代杂芳基、氘代杂芳基氘代甲硅烷基和氘代甲锗烷基。
在一些实施例中，具有式I的化合物易于升华。这有利于纯化和气相沉积。
在一些实施例中，包括式I化合物的装置具有低操作电压。在一些实施例中，电压在10mA/cm2下小于5V；在一些实施例中，在10mA/cm2下小于4V。
在式I的一些实施例中，该化合物是氘代的。在一些实施例中，该化合物是至少10％氘代的；在一些实施例中，至少20％氘代的；在一些实施例中，至少30％氘代的；在一些实施例中，至少40％氘代的；在一些实施例中，至少50％氘代的；在一些实施例中，至少60％氘代的；在一些实施例中，至少70％氘代的；在一些实施例中，至少80％氘代的；在一些实施例中，至少90％氘代的；在一些实施例中，100％氘代的。
在式I的一些实施例中，氘代存在于蒽核基团上。
在式I的一些实施例中，氘代存在于Ar1和Ar2中的一个或两个上。
在式I的一些实施例中，Ar1选自由以下组成的组：烃芳基、杂芳基、以及其经取代的衍生物，其中经取代的衍生物仅具有选自由以下组成的组的取代基：D、烷基、甲硅烷基、甲锗烷基、氘代烷基、氘代甲硅烷基、和氘代甲锗烷基，并且没有其他取代基。
在式I的一些实施例中，Ar1是未经取代的烃芳基。
在式I的一些实施例中，Ar1是具有6-30个环碳的烃芳基或其氘代类似物；在一些实施例中是具有6-18个环碳的烃芳基或其氘代类似物。
在式I的一些实施例中，Ar1是经取代的烃芳基，其中该取代基选自由以下组成的组：D、烷基、甲硅烷基、甲锗烷基、烃芳基、杂芳基、氘代烷基、氘代甲硅烷基、氘代甲锗烷基、氘代烃芳基和氘代杂芳基。在一些实施例中，杂芳基具有选自由以下组成的组的杂原子：O、S和Se。
在式I的一些实施例中，Ar1选自由以下组成的组：苯基、联苯基、三联苯基、1-萘基、2-萘基、蒽基、芴基、菲基、其氘代类似物、以及其具有一个或多个选自由以下组成的组的取代基的衍生物：D、烷基、甲硅烷基、甲锗烷基、烃芳基、杂芳基、氘代烷基、氘代甲硅烷基、氘代甲锗烷基、氘代烃芳基、以及氘代杂芳基。在一些实施例中，杂芳基具有选自由以下组成的组的杂原子：O、S和Se。
在式I的一些实施例中，Ar1选自由以下组成的组：苯基、联苯基、三联苯基、1-萘基、2-萘基、蒽基、芴基、菲基、以及其具有一个或多个选自由以下组成的组的取代基的衍生物：D、烷基、甲硅烷基、甲锗烷基、氘代烷基、氘代甲硅烷基、以及氘代甲锗烷基。
在式I的一些实施例中，Ar1选自由以下组成的组：苯基、联苯基、萘基、以及其经取代的衍生物。
在式I的一些实施例中，Ar1选自由以下组成的组：苯基、联苯基、萘基及其氘代类似物。
在式I的一些实施例中，Ar1是未经取代的杂芳基。
在式I的一些实施例中，Ar1是具有3-30个环碳的杂芳基或其氘代类似物；在一些实施例中是具有3-18个环碳的杂芳基或其氘代类似物。
在式I的一些实施例中，Ar1是经取代的杂芳基，其中取代基选自由以下组成的组：D、烷基、甲硅烷基、甲锗烷基、氘代烷基、氘代甲硅烷基和氘代甲锗烷基。
在式I的一些实施例中，Ar1选自由以下组成的组：杂芳基和氘代杂芳基，其中该杂芳基具有至少一个选自由以下组成的组的环原子：O和S。
在式I的一些实施例中，Ar1是具有至少一个是O的环原子的O-杂芳基。
在一些实施例中，该O-杂芳基衍生自选自由以下组成的组的化合物：呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、以及其经取代的衍生物。
在式I的一些实施例中，Ar1存在并且是具有至少一个是S的环原子的S-杂芳基。
在一些实施例中，该S-杂芳基衍生自选自由以下组成的组的化合物：噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、以及其经取代的衍生物。
在式I的一些实施例中，Ar1具有选自式IA至式IC的式，详细描述如下。
在式I的一些实施例中，Ar1＝Ar2。
在式I的一些实施例中，Ar1≠Ar2。
在式I的一些实施例中，a＝0。
在式I的一些实施例中，a＝1。
在式I的一些实施例中，a＝2。
在式I的一些实施例中，a＝3。
在式I的一些实施例中，a＝4。
在式I的一些实施例中，a＝5。
在式I的一些实施例中，a＝6。
在式I的一些实施例中，a＝7。
在式I的一些实施例中，a＝8。
在式I的一些实施例中，a>0。
在式I的一些实施例中，a>0并且至少一个R1选自由以下组成的组：D、烷基、甲硅烷基、氘代烷基和氘代甲硅烷基。
在式I的一些实施例中，a>0并且至少一个R1＝D。在式I的一些实施例中，a>0并且至少一个R1是C1-10烷基或氘代烷基。
在式I的一些实施例中，a>0并且至少一个R1是C1-10甲硅烷基或氘代甲硅烷基。
在式I的一些实施例中，Ar2具有如以上定义的
式IA。
在式IA的一些实施例中，两个Y都是选自由以下组成的组的杂原子：O、S和Se。
在式IA的一些实施例中，两个Y是相同的并且都是杂原子。
在式IA的一些实施例中，Y是不同的。
在式IA的一些实施例中，一个Y＝CRaRb。
在式IA的一些实施例中，Ra是具有1-20个碳原子的经取代或未经取代的烷基或其氘代类似物；在一些实施例中，是具有1-10个碳原子的经取代或未经取代的烷基或其氘代类似物。在一些实施例中，经取代的烷基具有一个或多个选自由以下组成的组的取代基：D、烃芳基和氘代烃芳基。
在式IA的一些实施例中，Ra是具有6-30个环碳的未经取代或经取代的烃芳基；在一些实施例中，是具有6-12个环碳的未经取代或经取代的烃芳基。在一些实施例中，经取代的烃芳基具有一个或多个选自由以下组成的组的取代基：D、烷基、甲硅烷基、甲锗烷基、氘代烷基、氘代甲硅烷基和氘代甲锗烷基。
在式IA的一些实施例中，Ra是具有3-10个碳的未经取代或经取代的甲硅烷基。在一些实施例中，取代基选自由以下组成的组：D、烃芳基和氘代烃芳基。
对于Ra的所有上述实施例同样适用于Rb。
在式IA的一些实施例中，Ra和Rb连接形成选自由以下组成的组的环状基团：环烷基、螺芴基、以及其经取代的衍生物，其中取代基选自由以下组成的组：D、烷基、甲硅烷基、甲锗烷基、氘代烷基、氘代甲硅烷基和氘代甲锗烷基。
在式IA的一些实施例中，至少一个Y＝O。
在式IA的一些实施例中，至少一个Y＝S。
在式IA的一些实施例中，至少一个Y＝Se。
在式IA的一些实施例中，两个Y＝O。
在式IA的一些实施例中，两个Y＝S。
在式IA的一些实施例中，两个Y＝Se。
在式IA的一些实施例中，d＝0。
在式IA的一些实施例中，d＝1。
在式IA的一些实施例中，d＝2。
在式IA的一些实施例中，d>0。
在式IA的一些实施例中，d>0并且Ar3是未经取代的苯基。如本文所用，术语“苯基”包括具有一个或多个附接点的基团。
在式IA的一些实施例中，d>0并且至少一个Ar3是经取代的苯基，其中取代基选自由以下组成的组：D、烷基、甲硅烷基、甲锗烷基、氘代烷基、氘代甲硅烷基和氘代甲锗烷基。
在式IA的一些实施例中，d>0并且至少一个Ar3是未经取代的萘基。如本文所用，术语“萘基”包括具有一个或多个附接点的基团。
在式IA的一些实施例中，d>0并且至少一个Ar3是经取代的萘基，其中取代基选自由以下组成的组：D、烷基、甲硅烷基、甲锗烷基、氘代烷基、氘代甲硅烷基和氘代甲锗烷基。
在式IA的一些实施例中，d＝1并且Ar3选自由以下组成的组：苯基、联苯基、1-萘基、2-萘基以及其具有一个或多个选自由以下组成的组的取代基的衍生物：D、烷基、甲硅烷基、甲锗烷基、氘代烷基、氘代甲硅烷基和氘代甲锗烷基。
在式IA的一些实施例中，b＝0。
在式IA的一些实施例中，b＝1。
在式IA的一些实施例中，b＝2。
在式IA的一些实施例中，b＝3。
在式IA的一些实施例中，b>0。
在式IA的一些实施例中，b>0并且至少一个R2是D。
在式IA的一些实施例中，b>0并且至少一个R2是具有6-18个环碳的烃芳基或经取代的衍生物。
在式IA的一些实施例中，b>0并且至少一个R2选自由以下组成的组：苯基、联苯基、三联苯基、其烷基取代的衍生物、其甲硅烷基取代的衍生物、以及其氘代类似物。
在式IA的一些实施例中，b>0并且至少一个R2选自由以下组成的组：苯基、联苯基、三联苯基、其烷基取代的衍生物、其甲硅烷基取代的衍生物、以及其氘代类似物。
在式IA的一些实施例中，d1＝0。
在式IA的一些实施例中，d1＝1。
在式IA的一些实施例中，d1＝2。
在式IA的一些实施例中，d1>0。
在式IA的一些实施例中，d2＝0。
在式IA的一些实施例中，d2＝1。
在式IA的一些实施例中，d2＝2。
在式IA的一些实施例中，d2>0。
在式IA的一些实施例中，d1和d2中的至少一个大于0并且至少一个R4是D。
在式IA的一些实施例中，d1和d2中的至少一个大于0并且至少一个R4是具有6-18个环碳的烃芳基或经取代的衍生物。
在式IA的一些实施例中，d1和d2中的至少一个大于0并且至少一个R4选自由以下组成的组：苯基、联苯基、三联苯基、其烷基取代的衍生物、其甲硅烷基取代的衍生物、以及其氘代类似物。
在式IA的一些实施例中，d1和d2中的至少一个大于0并且至少一个R4选自由以下组成的组：苯基、联苯基、三联苯基、其烷基取代的衍生物、其甲硅烷基取代的衍生物、以及其氘代类似物。
在式IA的一些实施例中，d1＝d2＝0。
在式IA的一些实施例中，c＝0。
在式IA的一些实施例中，c＝1。
在式IA的一些实施例中，c＝2。
在式IA的一些实施例中，c＝3。
在式IA的一些实施例中，c＝4。
在式IA的一些实施例中，c>0。
在式IA的一些实施例中，c>0并且至少一个R3是D。
在式IA的一些实施例中，c>0并且至少一个R3是具有6-18个环碳的烃芳基或经取代的衍生物。
在式IA的一些实施例中，c>0并且至少一个R3选自由以下组成的组：苯基、联苯基、三联苯基、其烷基取代的衍生物、其甲硅烷基取代的衍生物、以及其氘代类似物。
在式IA的一些实施例中，c>0并且至少一个R3选自由以下组成的组：苯基、联苯基、三联苯基、其烷基取代的衍生物、其甲硅烷基取代的衍生物、以及其氘代类似物。
在式IA的一些实施例中，b≥2并且两个相邻的R2基团连接在一起以形成稠合芳环，从而形成萘基。该萘基可以进一步被一个或多个选自由以下组成的组的取代基取代：D、F、CN、烷基、氟烷基、烃芳基、杂芳基、甲硅烷基、甲锗烷基、氘代烷基、氘代部分氟化烷基、氘代烃芳基、氘代杂芳基、氘代杂芳基氘代甲硅烷基和氘代甲锗烷基。该环可以在任何可用位置处稠合，如以下所示。
在以上式中，e是0-5的整数并且Y、Ar3、R2、R3、R4、c、d、d1和d2如式IA中所定义。
在式IA的一些实施例中，c≥2并且两个相邻的R3基团连接在一起以形成稠合芳环，从而形成萘基。该萘基可以进一步被一个或多个选自由以下组成的组的取代基取代：D、F、CN、烷基、氟烷基、烃芳基、杂芳基、甲硅烷基、甲锗烷基、氘代烷基、氘代部分氟化烷基、氘代烃芳基、氘代杂芳基、氘代杂芳基氘代甲硅烷基和氘代甲锗烷基。该环可以在任何可用位置处稠合。
在式IA的一些实施例中，b≥2，两个相邻的R2基团连接在一起以形成稠合芳环，c≥2，并且两个相邻的R3基团连接在一起以形成稠合芳环，从而形成两个萘基。该萘基可以进一步被一个或多个选自由以下组成的组的取代基取代：D、F、CN、烷基、氟烷基、烃芳基、杂芳基、甲硅烷基、甲锗烷基、氘代烷基、氘代部分氟化烷基、氘代烃芳基、氘代杂芳基、氘代杂芳基氘代甲硅烷基和氘代甲锗烷基。该环可以在任何可用位置处稠合。
在一些实施例中，式IA具有式IA-1、式IA-2、式IA-3或式IA-4
其中：
Ar3在每次出现时是相同或不同的，并且选自由以下组成的组：苯基、萘基、以及其经取代的衍生物；
Y在每次出现时是相同或不同的，并且选自由以下组成的组：CRaRb、O、S和Se，前提是至少一个Y选自由以下组成的组：O、S和Se；
Ra和Rb在每次出现时是相同或不同的，并且选自由以下组成的组：烷基、甲硅烷基、甲锗烷基、烃芳基、杂芳基、以及其经取代的衍生物，其中Ra和Rb可以连接形成环状基团，所述环状基团选自由以下组成的组：环烷基、硅杂环烷基、螺芴基、硅杂螺芴基、或其经取代的衍生物；
R2-R4在每次出现时是相同或不同的，并且选自由以下组成的组：D、F、CN、烷基、氟烷基、烃芳基、杂芳基、甲硅烷基、甲锗烷基、氘代烷基、氘代部分氟化烷基、氘代烃芳基、氘代杂芳基、氘代杂芳基氘代甲硅烷基和氘代甲锗烷基，其中相邻的R2和/或R3基团可以连接在一起以形成稠合芳环；
b是0-3的整数；
c和c1是相同或不同的并且是0-4的整数；
d、d1和d2是相同或不同的，并且是0-2的整数；并且
*指示所标识的式中的附接点。
在式IA-2的一些实施例中，c1＝0。
在式IA-2的一些实施例中，c1＝1。
在式IA-2的一些实施例中，c1＝2。
在式IA-2的一些实施例中，c1＝3。
在式IA-2的一些实施例中，c1＝4。
在式IA-2的一些实施例中，c1>0。
对于式IA中的Y、Ar3、R2、R3、R4、b、c、d、d1和d2的所有上述实施例同样适用于式IA-1至IA-4中的Y、Ar3、R2、R3、R4、b、c、d、d1和d2。
在式I的一些实施例中，Ar2具有如以上定义的
式IB。
在式IB中，存在由R2或R3取代基形成的至少一个萘基。
在式IB的一些实施例中，b≥2并且两个相邻的R2基团连接在一起以形成稠合芳环，从而形成萘基。该萘基可以进一步被一个或多个选自由以下组成的组的取代基取代：D、F、CN、烷基、氟烷基、烃芳基、杂芳基、甲硅烷基、甲锗烷基、氘代烷基、氘代部分氟化烷基、氘代烃芳基、氘代杂芳基、氘代杂芳基氘代甲硅烷基和氘代甲锗烷基。该环可以在任何可用位置处稠合，如以下所示。
在式IB的一些实施例中，c≥2并且两个相邻的R3基团连接在一起以形成稠合芳环，从而形成萘基。该萘基可以进一步被一个或多个选自由以下组成的组的取代基取代：D、F、CN、烷基、氟烷基、烃芳基、杂芳基、甲硅烷基、甲锗烷基、氘代烷基、氘代部分氟化烷基、氘代烃芳基、氘代杂芳基、氘代杂芳基氘代甲硅烷基和氘代甲锗烷基。该环可以在任何可用位置处稠合。
在式IB的一些实施例中，b≥2，两个相邻的R2基团连接在一起以形成稠合芳环，c≥2，并且两个相邻的R3基团连接在一起以形成稠合芳环，从而形成两个萘基。该萘基可以进一步被一个或多个选自由以下组成的组的取代基取代：D、F、CN、烷基、氟烷基、烃芳基、杂芳基、甲硅烷基、甲锗烷基、氘代烷基、氘代部分氟化烷基、氘代烃芳基、氘代杂芳基、氘代杂芳基氘代甲硅烷基和氘代甲锗烷基。该环可以在任何可用位置处稠合。
对于式IA中的Y、Ar3、R2、R3、R4、b、c、d和d1的所有上述实施例同样适用于式IB中的Y、Ar3、R2、R3、R4、b、c、d和d1。
在一些实施例中，式IB具有式IB-1、式IB-2或式IB-3
其中：
Ar3在每次出现时是相同或不同的，并且选自由以下组成的组：苯基、萘基、以及其经取代的衍生物；
Y在每次出现时是相同或不同的，并且选自由以下组成的组：CRaRb、O、S和Se，前提是至少一个Y选自由以下组成的组：O、S和Se；
Ra和Rb在每次出现时是相同或不同的，并且选自由以下组成的组：烷基、甲硅烷基、甲锗烷基、烃芳基、杂芳基、以及其经取代的衍生物，其中Ra和Rb可以连接形成环状基团，所述环状基团选自由以下组成的组：环烷基、硅杂环烷基、螺芴基、硅杂螺芴基、或其经取代的衍生物；
R2-R4在每次出现时是相同或不同的，并且选自由以下组成的组：D、F、CN、烷基、氟烷基、烃芳基、杂芳基、甲硅烷基、甲锗烷基、氘代烷基、氘代部分氟化烷基、氘代烃芳基、氘代杂芳基、氘代杂芳基氘代甲硅烷基和氘代甲锗烷基，其中相邻的R2和/或R3基团可以连接在一起以形成稠合芳环；
b是0-3的整数；
c和c1是相同或不同的并且是0-4的整数；
d和d1是相同或不同的并且是0-2的整数；并且
*指示在所标识的式中的附接点；
前提是存在由R2或R3基团形成的至少一个萘基，其中该萘基可以具有一个或多个选自由以下组成的组的取代基：D、F、CN、烷基、氟烷基、烃芳基、杂芳基、甲硅烷基、甲锗烷基、氘代烷基、氘代部分氟化烷基、氘代烃芳基、氘代杂芳基、氘代杂芳基氘代甲硅烷基和氘代甲锗烷基。
对于式IA中的Y、Ar3、R2、R3、R4、b、c、d和d1的所有上述实施例同样适用于式IB-1、式IB-2和式IB-3中的Y、Ar3、R2、R3、R4、b、c、d和d1。
在式I的一些实施例中，Ar2具有如以上定义的
式IC。
在式IC中，存在由R2或R3取代基形成的至少一个萘基。
在式IA的一些实施例中，b≥2并且两个相邻的R2基团连接在一起以形成稠合芳环，从而形成萘基。该萘基可以进一步被一个或多个选自由以下组成的组的取代基取代：D、F、CN、烷基、氟烷基、烃芳基、杂芳基、甲硅烷基、甲锗烷基、氘代烷基、氘代部分氟化烷基、氘代烃芳基、氘代杂芳基、氘代杂芳基氘代甲硅烷基和氘代甲锗烷基。该环可以在任何可用位置处稠合。
在式IC的一些实施例中，c≥2并且两个相邻的R3基团连接在一起以形成稠合芳环，从而形成萘基。该萘基可以进一步被一个或多个选自由以下组成的组的取代基取代：D、F、CN、烷基、氟烷基、烃芳基、杂芳基、甲硅烷基、甲锗烷基、氘代烷基、氘代部分氟化烷基、氘代烃芳基、氘代杂芳基、氘代杂芳基氘代甲硅烷基和氘代甲锗烷基。该环可以在任何可用位置处稠合。
在式IC的一些实施例中，b≥2，两个相邻的R2基团连接在一起以形成稠合芳环，c≥2，并且两个相邻的R3基团连接在一起以形成稠合芳环，从而形成两个萘基。该萘基可以进一步被一个或多个选自由以下组成的组的取代基取代：D、F、CN、烷基、氟烷基、烃芳基、杂芳基、甲硅烷基、甲锗烷基、氘代烷基、氘代部分氟化烷基、氘代烃芳基、氘代杂芳基、氘代杂芳基氘代甲硅烷基和氘代甲锗烷基。该环可以在任何可用位置处稠合。
在式IC的一些实施例中，所有三个Y都是选自由以下组成的组的杂原子：O、S和Se。
在式IC的一些实施例中，所有三个Y彼此不同。
在式IC的一些实施例中，两个Y是相同的。
在式IC的一些实施例中，所有三个Y都是相同的并且都是杂原子。
在式IC的一些实施例中，至少一个Y＝CRaRb。对于式IA中的Ra和Rb的所有上述实施例同样适用于式IC中的Ra和Rb。
在式IC的一些实施例中，至少一个Y＝O。
在式IC的一些实施例中，至少一个Y＝S。
在式IC的一些实施例中，至少一个Y＝Se。
在式IC的一些实施例中，所有Y＝O。
在式IC的一些实施例中，所有Y＝S。
在式IC的一些实施例中，所有Y＝Se。
对于式IA中的Ar3、R2、R3、R4、b、c、d、d1和d2的所有上述实施例同样适用于式IC中的Ar3、R2、R3、R4、b、c、d、d1和d2。
在一些实施例中，式IC具有式IC-1至式IC-9中的一个
其中：
Ar3在每次出现时是相同或不同的，并且选自由以下组成的组：苯基、萘基、以及其经取代的衍生物；
Y在每次出现时是相同或不同的，并且选自由以下组成的组：CRaRb、O、S和Se，前提是至少一个Y选自由以下组成的组：O、S和Se；
Ra和Rb在每次出现时是相同或不同的，并且选自由以下组成的组：烷基、甲硅烷基、甲锗烷基、烃芳基、杂芳基、以及其经取代的衍生物，其中Ra和Rb可以连接形成环状基团，所述环状基团选自由以下组成的组：环烷基、硅杂环烷基、螺芴基、硅杂螺芴基、或其经取代的衍生物；
R2-R4在每次出现时是相同或不同的，并且选自由以下组成的组：D、F、CN、烷基、氟烷基、烃芳基、杂芳基、甲硅烷基、甲锗烷基、氘代烷基、氘代部分氟化烷基、氘代烃芳基、氘代杂芳基、氘代杂芳基氘代甲硅烷基和氘代甲锗烷基，其中相邻的R2和/或R3基团可以连接在一起以形成稠合芳环；
b是0-3的整数；
c和c1是相同或不同的并且是0-4的整数；
d、d1和d2是相同或不同的，并且是0-2的整数；并且
*指示在所标识的式中的附接点；
前提是存在由R2或R3基团形成的至少一个萘基，其中该萘基可以具有一个或多个选自由以下组成的组的取代基：D、F、CN、烷基、氟烷基、烃芳基、杂芳基、甲硅烷基、甲锗烷基、氘代烷基、氘代部分氟化烷基、氘代烃芳基、氘代杂芳基、氘代杂芳基氘代甲硅烷基和氘代甲锗烷基。
对于式IC中的Y、Ar3、R2、R3、R4、b、c、d、d1和d2的所有上述实施例同样适用于式IC-1至IC-9中的Y、Ar3、R2、R3、R4、b、c、d、d1和d2。
在式I的一些实施例中，不存在含N有机基团。
对于式I、式IA、式IB、式IC、式IAa、式IBb和式ICc的上述实施例中的任一个可以与其他实施例中的一个或多个组合，只要它们不相互排斥。例如，Ar2具有式IA的实施例可以与d＝1并且Ar3是萘基的实施例以及所有Y＝O的实施例组合。对于以上讨论的其他非相互排斥的实施例同样如此。技术人员将理解哪些实施例是相互排斥的并且因此将容易地能够确定本申请所考虑的实施例的组合。
式I化合物可以使用将产生C-C、C-N、C-O、C-S或C-Si键的任何技术制备。已知多种此类技术，如铃木(Suzuki)、山本(Yamamoto)、施蒂勒(Stille)、根岸(Negishi)和金属催化的C-N偶联以及金属催化和氧化的直接芳基化。
氘代化合物可以以类似的方式使用氘代前体材料，或更通常通过在布朗斯台德酸或路易斯酸H/D交换催化剂(如三氟甲磺酸、三氯化铝或二氯化乙基铝)的存在下，用氘代溶剂(如苯-d6)处理未氘代化合物来制备。氘代反应也已描述于公布的PCT申请WO 2011/053334中。
示例性制备在实例中给出。
具有式I的化合物的实例包括但不限于以下所示的化合物。
化合物I-1
化合物I-2
化合物I-3
化合物I-4
化合物I-5
化合物I-6
化合物I-7
化合物I-8
化合物I-9
在上述结构中，D20-25表示20-25个质子已在未指定位置被氘核替换。
化合物I-10
化合物I-11
化合物I-12
化合物I-13
化合物I-14
化合物I-15
化合物I-16
化合物I-17
化合物I-18
化合物I-19
化合物I-20
化合物I-21
化合物I-22
2.装置
可受益于具有一个或多个包含本文所述的具有式I的化合物的层的有机电子装置包括但不限于：(1)将电能转换为辐射的装置(例如，发光二极管、发光二极管显示器、二极管激光器或照明面板)；(2)使用电子方法检测信号的装置(例如，光电探测器、光电导电池、光敏电阻器、光控继电器、光电晶体管、光电管、红外线(“IR”)检测器或生物传感器)；(3)将辐射转换为电能的装置(例如，光伏装置或太阳能电池)；(4)将一种波长的光转换为更长波长的光的装置(例如，下转换磷光体装置)；(5)包括一个或多个电子部件的装置，该一个或多个电子部件包括一个或多个有机半导体层(例如，晶体管或二极管)，或者(1)至(5)项中的装置的任何组合。
在一些实施例中，该装置包括具有式I化合物的光活性层。
在一些实施例中，该装置包括阳极和阴极和在其间的光活性层，其中该光活性层包含具有式I的化合物。
有机电子装置结构的一个图示示于图1中。装置100具有第一电接触层(阳极层)110和第二电接触层(阴极层)160、以及介于它们之间的光活性层(“EML”)140。邻近阳极的是空穴注入层(“HIL”)120。邻近该空穴注入层的是包含空穴传输材料的空穴传输层(“HTL”)130。邻近阴极的可以是包含电子传输材料的电子传输层(“ETL”)150。作为选择，装置可以使用一个或多个紧邻阳极110的附加的空穴注入层或空穴传输层(未示出)和/或一个或多个紧邻阴极160的附加的电子注入层(“EIL”)或电子传输层(未示出)。作为进一步的选择，装置可以在光活性层140与电子传输层150之间具有抗猝灭层(未示出)。
层120至150、以及它们之间的任何另外的层被单独地以及统称为活性层。
在一些实施例中，光活性层是像素化的，如图2所示。在装置200中，层140被分成在该层上重复的像素或子像素单元141、142、和143。像素或子像素单元中的每个表示不同的颜色。在一些实施例中，该子像素单元为红色、绿色、和蓝色。尽管在图中示出三个子像素单元，但可使用两个或多于三个子像素单元。
在一些实施例中，不同的层具有以下厚度范围：阳极110，50-500nm，在一些实施例中，100-200nm；空穴注入层120，5-200nm，在一些实施例中，20-100nm；空穴传输层130，5-200nm，在一些实施例中，20-100nm；光活性层140，1-200nm，在一些实施例中，10-100nm；电子传输层150，5-200nm，在一些实施例中，10-100nm；阴极160,20-1000nm，在一些实施例中，30-500nm。装置中电子-空穴重组区域的位置、以及因此装置的发射光谱可受到每个层的相对厚度的影响。所希望的层厚度的比率将取决于所用材料的确切性质。
在一些实施例中，具有式I的化合物可用作光活性层140中的发射材料(具有蓝色发射颜色)。它们可以单独使用或作为主体材料中的掺杂剂使用。
在一些实施例中，具有式I的化合物可用作光活性层140中的主体材料。
a.光活性层
在一些实施例中，光活性层包括主体材料和作为掺杂剂的具有式I的化合物。在一些实施例中，存在第二主体材料。
在一些实施例中，光活性层仅包括主体材料和作为掺杂剂的具有式I的化合物。在一些实施例中，存在少量其他材料，只要它们不显著改变层的功能。
在一些实施例中，光活性层包括掺杂剂和作为主体的具有式I的化合物。在一些实施例中，存在第二主体材料。在一些实施例中，存在多于一种掺杂剂。
具有式I的化合物可以用作具有多种掺杂剂的主体并且将以类似的方式发挥作用。掺杂剂是众所周知的并且广泛公开于专利文献和技术期刊中。示例性掺杂剂包括但不限于：蒽、苯并蒽、苯并[de]蒽、
芘、苯并菲、苯并芴、其他多环芳香族以及具有一个或多个杂原子的类似物。示例性掺杂剂还包括但不限于苯并呋喃、二苯并呋喃、咔唑、苯并咔唑、咔唑并咔唑和氮杂硼烷。在一些实施例中，掺杂剂具有一个或多个二芳基氨基取代基。掺杂物已公开于例如，US 7,816,017、US 8,465,848、US 9,112,157、US 2006/0127698、US2010/0032658、US 2018/0069182、US 2019/0058124、CA 3107010、EP 3109253、WO2019003615和WO 2019035268中。
在一些实施例中，光活性层包括作为掺杂剂的蓝色发光材料和作为主体的具有式I的化合物。
在一些实施例中，光活性层仅包括掺杂剂材料和作为主体的具有式I的化合物。在一些实施例中，存在少量其他材料，只要它们不显著改变层的功能。
在一些实施例中，光活性层仅包括掺杂剂材料、作为主体的具有式I的化合物和第二主体材料。在一些实施例中，存在少量其他材料，只要它们不显著改变层的功能。
总掺杂剂与总主体材料的重量比在2:98至70:30的范围内；在一些实施例中，在5:95至70:30的范围内；在一些实施例中，在10:90至20:80的范围内。
在一些实施例中，第二主体材料选自由以下组成的组：蒽、
芘、菲、苯并菲、菲咯啉、萘、三嗪、喹啉、异喹啉、喹喔啉、苯基吡啶、苯并二呋喃、金属喹啉酸盐(metalquinolinate)复合物、吲哚并咔唑、其经取代的衍生物、以及其组合。
由实施例、具体实施例、具体实例和以上讨论的实施例的组合表示的任何式I化合物都可以用于光活性层。
b.其他装置层
装置中的其他层可以由已知在此类层中可用的任何材料制成。
阳极110是对于注入正电荷载流子尤其有效的电极。其可由例如含有金属、混合金属、合金、金属氧化物或混合金属氧化物的材料制成，或者其可为导电聚合物以及它们的混合物。合适的金属包括第11族金属，第4、5和6族中的金属和第8-10族的过渡金属。如果阳极是要透光的，则一般使用第12、13和14族金属的混合金属氧化物，如氧化铟锡。该阳极还可以由有机材料如聚苯胺制成，如在“Flexible light-emittingdiodes made from solubleconducting polymer[由可溶性导电聚合物制成的柔性发光二极管]”，Nature[自然]，第357卷，第477-479页(1992年6月11日)中所述。阳极和阴极中的至少一个应是至少部分透明的以允许产生的光被观察到。
空穴注入层120包括空穴注入材料并且可以在有机电子装置中具有一种或多种功能，包括但不限于下层的平面化、电荷传输和/或电荷注入特性、杂质(如氧或金属离子)的清除、以及有利于或改善该有机电子装置的性能的其他方面。空穴注入层可用聚合物材料形成，如聚苯胺(PANI)或聚乙烯二氧噻吩(PEDOT)，这些聚合物材料通常掺杂有质子酸。质子酸可以是例如聚(苯乙烯磺酸)、聚(2-丙烯酰胺基-2-甲基-1-丙磺酸)等。
空穴注入层可以包含电荷转移化合物等，如酞菁铜、1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯基六甲腈(HAT-CN)和四硫富瓦烯-四氰基对苯二醌二甲烷体系(TTF-TCNQ)。
在一些实施例中，空穴注入层包含至少一种导电聚合物和至少一种氟化的酸聚合物。
用于层130的空穴传输材料的实例已在例如Y.Wang的Kirk-Othmer Encyclopediaof Chemical Technology[Kirk-Othmer化学技术百科全书]，第四版，第18卷，第837-860页，1996中进行了总结。可以使用空穴传输分子和聚合物两者。常用的空穴传输分子是：N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)、1,1-双[(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)、N,N'-双(4-甲基苯基)-N,N'-双(4-乙基苯基)-[1,1'-(3,3'-二甲基)联苯基]-4,4'-二胺(ETPD)、四-(3-甲基苯基)-N,N,N',N'-2,5-苯二胺(PDA)、a-苯基-4-N,N-二苯基氨基苯乙烯(TPS)、对-(二乙基氨基)苯甲醛二苯腙(DEH)、三苯胺(TPA)、双[4-(N,N-二乙基氨基)-2-甲基苯基](4-甲基苯基)甲烷(MPMP)、1-苯基-3-[对-(二乙基氨基)苯乙烯基]-5-[对-(二乙基氨基)苯基]吡唑啉(PPR或DEASP)、1,2-反式-双(9H-咔唑-9-基)环丁烷(DCZB)、N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺(TTB)、N,N’-双(萘-1-基)-N,N’-双-(苯基)联苯胺(α-NPB)以及卟啉化合物，如酞菁铜。在一些实施例中，空穴传输层包含空穴传输聚合物。在一些实施例中，空穴传输聚合物是二苯乙烯基芳基化合物。在一些实施例中，芳基基团具有两个或更多个稠合芳环。在一些实施例中，芳基是并苯。如本文所用的术语“并苯”是指含有两个或更多个以直线排列的邻位稠合苯环的烃母体组分。其他常用的空穴传输聚合物是聚乙烯咔唑、(苯基甲基)-聚硅烷、和聚苯胺。还可能通过将空穴传输分子如上述那些掺入聚合物如聚苯乙烯和聚碳酸酯中来获得空穴传输聚合物。在一些情况下，使用三芳基胺聚合物，尤其是三芳基胺-芴共聚物。在一些情况下，所述聚合物和共聚物是可交联的。
在一些实施例中，所述空穴传输层进一步包括p型掺杂剂。在一些实施例中，所述空穴传输层掺杂有p型掺杂剂。P型掺杂剂的实例包括但不限于四氟四氰基对苯二醌二甲烷(F4-TCNQ)和苝-3,4,9,10-四甲酸-3,4,9,10-二酐(PTCDA)。
在一些实施例中，存在多于一个的空穴传输层(未示出)。
可用于层150的电子传输材料的实例包括但不限于金属螯合的类喔星(oxinoid)化合物，包括金属喹啉盐衍生物如三(8-羟基喹啉合)铝(AlQ)、双(2-甲基-8-羟基喹啉合)(对苯基苯酚合)铝(BAlq)、四-(8-羟基喹啉合)铪(HfQ)和四-(8-羟基喹啉合)锆(ZrQ)；以及唑类化合物，如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(PBD)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(TAZ)以及1,3,5-三(苯基-2-苯并咪唑)苯(TPBI)；喹喔啉衍生物，如2,3-双(4-氟苯基)喹喔啉；荧蒽衍生物，如3-(4-(4-甲基苯乙烯基)苯基-对-甲苯基氨基)荧蒽；菲咯啉，如4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(DPA)和2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(DDPA)；及其混合物。在一些实施例中，所述电子传输层进一步包含n型掺杂剂。N型掺杂剂材料是众所周知的。n型掺杂剂包括但不限于第1族和第2族金属；第1族和第2族金属盐，如LiF、CsF和Cs2CO3；第1族和第2族金属有机化合物，如喹啉锂；以及分子n型掺杂剂，如隐色染料、金属络合物，如W2(hpp)4(其中hpp＝1,3,4,6,7,8-六氢-2H-嘧啶并-[1,2-a]-嘧啶)和二茂钴、四硫杂并四苯、双(亚乙基二硫代)四硫富瓦烯、杂环基团或二价基团、以及杂环基团或二价基团的二聚体、低聚物、聚合物、二螺化合物和多环化物。
在一些实施例中，在光活性层与电子传输层之间可以存在抗猝灭层，以防止电子传输层对蓝色亮度的猝灭。为了防止能量转移猝灭，抗猝灭材料的单线态能量必须高于蓝色发射体的单线态能量。为了防止电子转移猝灭，抗猝灭材料的LUMO能级必须足够浅(相对于真空能级)，使得发射体激子与抗猝灭材料之间的电子转移是吸热的。此外，抗猝灭材料的HOMO能级必须足够深(相对于真空能级)，使得发射体激子与抗猝灭材料之间的电子转移是吸热的。通常，抗猝灭材料是具有高单线态和三线态能量的大带隙材料。
阴极160是对于注入电子或负电荷载流子尤其有效的电极。阴极可以是具有低于阳极的功函的任何金属或非金属。用于阴极的材料可以选自第1族的碱金属(例如，Li、Cs)、第2族(碱土)金属、第12族金属，包括稀土元素和镧系元素，以及锕系元素。可以使用如铝、铟、钙、钡、钐和镁、以及组合的材料。
含碱金属的无机化合物，如LiF、CsF、Cs2O和Li2O，或含Li的有机金属化合物也可以沉积在有机层150与阴极层160之间，以降低操作电压。该层(未示出)可以被称为电子注入层。
已知在有机电子装置中具有其他层。例如，在阳极110与空穴注入层120之间可存在层(未示出)以控制注入的正电荷的量和/或提供层的带隙匹配，或用作保护层。可以使用本领域已知的层，如酞菁铜、氮氧化硅、碳氟化合物、硅烷，或金属(如Pt)的超薄层。替代地，可以对阳极层110、活性层120、130、140和150或阴极层160中的一些或全部进行表面处理以增加电荷载流子传输效率。优选通过平衡发射体层中的正电荷和负电荷来确定每个组件层的材料的选择，以提供具有高电致发光效率的装置。
应当理解，每个功能层可由多于一个层构成。
c.装置制造
装置层可以通过任何沉积技术或技术的组合形成，这些技术包括气相沉积、液相沉积和热转移。
在一些实施例中，该装置由空穴注入层、空穴传输层和光活性层的液相沉积以及阳极、电子传输层、电子注入层和阴极的气相沉积制成。合适的液体沉积技术是本领域众所周知的。
在一些实施例中，所有的装置层由气相沉积制成。此类技术是本领域众所周知的。
实例
本文描述的概念将在以下实例中进一步描述，这些实例不限制权利要求中所述的本发明的范围。
合成实例
这些实例说明了如以上所述的具有式I的化合物的制备。
合成实例1
该实例说明了具有式I的化合物(化合物I-1)的制备。
(a)1,1'-(4,6-二氟-1,3-亚苯基)双[2-甲氧基-萘](1)。
将2-(2-甲氧基-1-萘基)-硼酸(32.79g，162毫摩尔，2.2当量)、1,5-二溴-2,4-二氟苯(20.02g，73.64毫摩尔，1当量)、碳酸钾(44.79g，324毫摩尔，5当量)、Pd(PPh3)4(3.74g，3.24毫摩尔，4.4mol％)、1,2-二甲氧基乙烷(600ml)、水(150ml)的混合物用氮气吹扫、在氮气气氛下回流搅拌19小时。将反应混合物冷却，通过过滤收集沉淀产物(异构体-1)，将其用水(200ml)、甲醇(200ml)洗涤。合并的滤液形成新的沉淀物(异构体-2)，将其过滤，用水和甲醇洗涤。将沉淀物合并，真空干燥，以得到26.7g粗产物1，其无需进一步纯化即可用于下一步骤。出于分析目的，阻转异构体可以通过柱色谱法在硅胶上使用己烷和二氯甲烷的混合物的梯度洗脱进行分离。MS：MH+＝427。非对映异构体1的1H-NMR(CDCl3，500MHz)：3.95(s,6H),7.14(t,1H,J＝9Hz),7.34-7.37(m,3H),7.38(d,2H,J＝9Hz),7.43(td,2H,J1＝1Hz,J2＝8Hz),7.68(d,2H,J＝9Hz),7.83(d,2H,J＝8Hz),7.92(d,2H,J＝9Hz)。非对映异构体2的1H-NMR(CDCl3，500MHz)：3.91(s,6H),7.14(t,1H,J＝9Hz),7.31-7.38(m,3H),7.38(d,2H,J＝9Hz),7.44(td,2H,J1＝1Hz,J2＝8Hz),7.64(d,2H,J＝9Hz),7.83(d,2H,J＝9Hz),7.92(d,2H,J＝9Hz)。
(b)1,1'-(4,6-二氟-1,3-亚苯基)双-(2-萘酚)(2)。
将起始化合物1(8.83g)在氮气气氛下悬浮在70ml的二氯甲烷中，然后添加62ml1M BBr3(3当量)的二氯甲烷溶液，并且将所得溶液在环境温度下搅拌过夜。之后将反应混合物倒入冰中并搅拌7小时。将有机相分离，将水相用二氯甲烷萃取，使用旋转蒸发器蒸发二氯甲烷，将残余物重新溶解在甲苯和二氯甲烷中，然后使用旋转蒸发器蒸发和干燥30min，并在真空中过夜。产率-定量。粗产物2无需进一步纯化即可用于下一步骤。MS：MH+＝399。1H-NMR，非对映异构体的混合物，(CDCl3，500MHz)：7.21-7.26(m,4H),7.28-7.33(m,1H),7.36-7.39(m,2H),7.44-7.53(m,5H),7.82-7.86(m,4H)。
(c)二萘并[1,2-d:1',2'-d']苯并[1,2-b:5,4-b']二呋喃(3)。
在氮气气氛下将1,1'-(4,5-二氟-1,3-亚苯基)双(2-萘酚)2(8.25g，20.71毫摩尔)溶解在干燥二甲基甲酰胺(100ml)中，然后立刻添加氢化钠(矿物油中的60％悬浮液，4.14g，103.6毫摩尔，5当量)。将所得混合物在150℃下搅拌过夜。之后将混合物冷却，用甲醇(100ml)小心稀释，通过过滤收集沉淀物，将其用水、甲醇洗涤，真空干燥，以得到2.87g二萘并[1,2-d:1',2'-d']苯并[1,2-b:5,4-b']二呋喃3。1H-NMR(CDCl3，500MHz)：7.64(t,2H,J＝8Hz),7.84(d,2H,J＝9Hz),7.90(t,2H,J＝8Hz),7.98(d,2H,J＝9Hz),7.99(s,1H),8.10(d,2H,J＝9Hz),8.89(d,2H,J＝9Hz),9.31(s,1H)。MS：MH+＝359。在乙腈-水中的UV-vis，λmax，nm：359、261、237。在甲苯中发射：368nm。
(d)5-溴-二萘并[1,2-d:1',2'-d']苯并[1,2-b:5,4-b']二呋喃(4)。
在70℃下经由滴液漏斗在4小时的时间段内将溴(11.35g，71.04毫摩尔，1.9当量)缓慢添加到化合物3(13.4g，37.4毫摩尔)在700ml氯仿中的搅拌悬浮液中。将反应混合物在环境温度下搅拌过夜并在70℃下再搅拌1小时，将热溶液过滤，用少量的二氯甲烷洗涤，真空干燥，以得到14.03g的产物。将滤液用400ml的乙醇稀释，通过过滤收集沉淀物，以得到大约0.4g的产物。将初始滤液蒸发至体积为大约50ml，将沉淀物过滤，干燥，以得到额外量(0.5g)的单溴产物和双溴产物的混合物。单溴化化合物和双溴化化合物的混合物无需进一步纯化即可用于下一步骤。单溴化产物4的数据：1H-NMR(CDCl3，500MHz)：7.64(t,1H,J＝8Hz),7.74(t,1H,J＝8Hz),7.84(d,1H,J＝9Hz),7.90(t,1H,J＝8Hz),7.95(t,1H,J＝8Hz),7.97-8.00(m,2H),8.10(d,1H,J＝8Hz),8.20(s,1H),8.52(d,1H,J＝9Hz),8.86(d,1H,J＝8Hz),8.89(d,1H,J＝8Hz),9.29(s,1H)。
(e)5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-二萘并[1,2-d:1',2'-d']苯并[1,2-b:5,4-b']二呋喃(5)。
将以上单溴化化合物4和双溴化化合物(14.51g，33.18毫摩尔)、双(频哪醇合)二硼(12.64g，49.77毫摩尔)、乙酸钾(16.28g，166毫摩尔，5当量)、(1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)靶(II)二氯化物(2.426g，3.318毫摩尔)、1,4-二噁烷(500ml)的混合物在100℃下在氮气气氛下在搅拌下加热20小时。将反应混合物冷却，穿过用二氯甲烷洗脱的填充有硅藻土的过滤器，使用旋转蒸发器蒸发溶剂，将残余物溶解在二氯甲烷中，蒸发到硅藻土上并经受使用己烷和二氯甲烷的混合物的梯度洗脱的硅胶柱上的色谱纯化。合并含有单硼化产物的级分，蒸发洗脱液，将残余物真空干燥，以得到4.04g的单硼化产物5。也可以分离双硼化产物(3.89g)。单硼化产物5的数据：1H-NMR(CDCl3，500MHz)：1.51(s,12H),7.59(t,1H,J＝8Hz),7.66(t,1H,J＝8Hz),7.76(d,1H,J＝9Hz),7.82-7.86(m,2H),7.90(s,1H),7.91(d,1H,J＝8Hz),8.04(d,1H,J＝8Hz),8.40(s,1H),8.77(d,1H,J＝8Hz),8.82(d,1H,J＝8Hz),9.03(d,1H,J＝8Hz),9.20(s,1H)。双硼化产物的数据：1H-NMR(CDCl3，500MHz)：1.51(s,24H),7.65(t,2H,J＝8Hz),7.84(t,2H,J＝8Hz),7.92(s,1H),8.41(s,2H),8.83(d,2H,J＝8Hz),9.03(d,2H,J＝9Hz),9.26(s,1H)。
(f)5-(10-苯基-蒽-9-基)-二萘并[1,2-d:1',2'-d']苯并[1,2-b:5,4-b']二呋喃(化合物I-1)。将9-溴-10-苯基蒽(2.779g，8.34毫摩尔)、5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-二萘并[1,2-d:1',2'-d']苯并[1,2-b:5,4-b']二呋喃5(4.04g，8.34毫摩尔)、Pd2(dba)3(144mg，0.157毫摩尔)、SPhos(516mg，1.256毫摩尔)、磷酸钾(5.0g，23.55毫摩尔)、甲苯(200ml)、水(40ml)、乙醇(80ml)的混合物用氮气吹扫并在100℃下在氮气气氛下在搅拌下加热16小时。将反应混合物冷却，将沉淀物过滤，用甲苯、水、甲醇洗涤，真空干燥，以得到4.46g粗产物。将产物溶解在热氯仿(2L)中，穿过用热氯仿洗脱的填充有硅胶、硅酸镁载体的过滤器。将氯仿蒸发到最小体积，分馏收集沉淀物，以得到4.09g产物，其中通过UPLC的纯度大于98％。随后在180℃下将产物溶解在170ml的1,2-二氯苯中。通过过滤收集沉淀物，在90℃下真空干燥，以得到2.855g的产物(化合物I-1)，其中通过UPLC的纯度为99.50％。MS：MH+611。1H-NMR(CDCl3，500MHz)：7.25-7.28(m,3H),7.34-7.38(m,3H),7.43(d,1H,J＝8Hz),7.53-7.66(m,4H),7.65-7.68(m,3H),7.80(br s,2H,J＝8Hz),7.88(d,1H,J＝9Hz),7.90(t,1H,J＝8Hz),7.95(t,1H,J＝8Hz),7.98(s,1H),8.02(d,1H,J＝9Hz),8.06(s,1H),8.13(d,1H,J＝8Hz),8.97(d,1H,J＝8Hz),9.06(d,1H,J＝9Hz),9.46(s,1H)。
合成实例2
该实例说明了具有式I的化合物(化合物I-16)的制备。
(a)2,3-二甲氧基萘(7)。
将2,3-二羟基萘(25g，156.08毫摩尔)、碘甲烷(66.46g，468.24毫摩尔)、碳酸钾(64.72g，468.24毫摩尔)在二甲基甲酰胺(100ml)中的混合物在100℃下在氮气气氛下在搅拌下加热18小时。将反应混合物冷却，用大约250ml的水稀释，收集沉淀物，将其用水洗涤。将滤液再次过滤，将沉淀物用水洗涤。将合并的沉淀物真空干燥，以得到24.4g(83％)的产物7。
(b)1,4-二溴-2,3-二甲氧基萘(8)。
向2,3-二甲氧基萘(19.07g，101.32毫摩尔)在140ml乙酸中的悬浮液中在20min的时间段内逐滴添加溴(32.23g，201.68毫摩尔)的乙酸(60ml)溶液，保持内部温度低于30℃。将所得溶液在环境温度下搅拌2小时。将反应混合物用丙酮淬灭，倒入大约500ml的水中，将固体倾析出来，用己烷处理，通过过滤收集沉淀物，将滤液蒸发到最小体积，再次过滤，真空干燥，以得到5.5g的产物。将水相用二氯甲烷萃取，与滤液合并，并且经受使用己烷-二氯甲烷的混合物的梯度洗脱的硅胶柱上的柱色谱法。合并含有产物的级分，蒸发洗脱液，将固体真空干燥，以得到额外的9.15g的产物。1H-NMR(CDCl3，500MHz)：4.01(s,6H),7.55-7.59(m,2H),8.23-8.26(m,2H)。
(c)1-溴-4-(2-氟苯基)-2,3-二甲氧基萘(9)。
将1,4-二溴-2,3-二甲氧基萘8(11.41g，32.98毫摩尔)、2-氟苯基硼酸(6.92g，49.47毫摩尔，1.5当量)、Pd(PPh3)4(3.81g，3.298毫摩尔，10mol％)、磷酸钾(28g，131.9毫摩尔)、甲苯(100ml)、水(20ml)、乙醇(40ml)的混合物用氮气吹扫并在100℃下在氮气气氛下在搅拌下加热7小时。将反应混合物冷却，用100ml的水稀释，分离甲苯层。使用旋转蒸发器蒸馏出甲苯，将残余物重新溶解在二氯甲烷中，吸收到硅藻土上，经受使用己烷和二氯甲烷的混合物的梯度洗脱的硅胶柱上的色谱法。合并含有回收原料的级分，蒸发洗脱液，真空干燥，以得到4.2g的回收的化合物8。合并含有单偶联产物的级分，蒸发洗脱液，将残余物真空干燥，以得到5.08g的1-溴-4-(2-氟苯基)-2,3-二甲氧基萘9。1H-NMR(CDCl3，500MHz)：3.77(s,3H),4.03(s,3H),7.24-7.42(m,5H),7.46-7.54(m,2H),8.28*d,1H,J＝8Hz)。
(d)1-(5-氯-2-氟苯基)-4-(2-氟苯基)-2,3-二甲氧基萘(10)。
将1-溴-4-(2-氟苯基)-2,3-二甲氧基萘9(1.503g，4.16毫摩尔)、5-氯-2-氟苯基硼酸(1.16g，6.6毫摩尔，1.6当量)、Cl2Pd(amphos)(100mg，0.142毫摩尔，3mol％)、碳酸钾(2g，14.5毫摩尔，3.5当量)、甲苯(50ml)、水(10ml)、乙醇(20ml)的混合物用氮气吹扫并且在100℃下在氮气气氛下在搅拌下加热50分钟。将反应混合物冷却，用水稀释，分离甲苯层。使用旋转蒸发器蒸馏出甲苯，将残余物重新溶解在二氯甲烷中，吸收到硅藻土上，经受使用己烷和二氯甲烷的混合物的梯度洗脱的硅胶柱上的色谱法。合并含有双偶联产物的级分，蒸发洗脱液，将残余物真空干燥，以得到1.1g的1-(5-氯-2-氟苯基)-4-(2-氟苯基)-2,3-二甲氧基萘10。1H-NMR(CDCl3，500MHz)：3.77,3.78和3.82(s,6H,阻转异构体),7.20-7.24(m,1H),7.28-7.51(m,10H)。
(e)1-(5-氯-2-氟苯基)-4-(2-氟苯基)-2,3-萘二酚(11)。
在氮气气氛下向化合物10(1.1g)在10ml二氯甲烷中的溶液中添加BBr3(1.02ml，2.69g)并将所得溶液在环境温度下搅拌1小时。之后将反应混合物用100ml的二氯甲烷稀释，用50ml的水水解。将有机相分离，将水相用二氯甲烷萃取，使用旋转蒸发器蒸发二氯甲烷，将残余物重新溶解在甲苯和二氯甲烷中，然后使用旋转蒸发器蒸发和干燥30min，并在真空中过夜。产率-定量。粗产物10无需进一步纯化即可用于下一步骤。1H-NMR，(CDCl3，500MHz)：5.49(s,1H),5.75(s,1H),7.17-7.19(m,1H),7.24-7.48(m,9H),7.53-7.58(m,1H)。
(f)3-氯-萘并[2,1-b:3,4-b']双苯并呋喃(12)。
将1-(5-氯-2-氟苯基)-4-(2-氟苯基)-2,3-萘二酚11(1.02g)、碳酸钾(1.666g)和N-甲基吡咯烷酮(35ml)的混合物在140℃下在氮气气氛下在加热下搅拌13小时。将反应混合物冷却，用30ml的水稀释，将沉淀物过滤，用水洗涤，真空干燥，以得到0.7g的产物12。1H-NMR，(CDCl3，500MHz)：7.49(dd,1H,J1＝9Hz,J2＝2Hz),7.53-7.59(m,2H),7.71(d,1H,J＝9Hz),7.75-7.79(m,2H),7.80-7.82(m,1H),8.38(d,1H,J＝2Hz),8.44-8.46(m,1H),8.62-8.65(m,1H),8.74-8.77(m,1H)。
(g)3-(10-苯基-9-蒽基)-萘并[2,1-b:3,4-b']双苯并呋喃(13)。
将4,4,5,5-四甲基-2-(10-苯基-9-蒽基)-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(0.777g，2.042毫摩尔)、3-氯-萘并[2,1-b:3,4-b']双苯并呋喃12(2.07g，2.042毫摩尔)、Pd2(dba)3(93mg，0.1021毫摩尔)、SPhos(279mg，0.6796毫摩尔)、氟化铯(1.55g，10.21毫摩尔)、二噁烷(175ml)的混合物在100℃下在氮气气氛下在搅拌下加热29小时。将反应混合物冷却，将沉淀物过滤，用水洗涤，真空干燥，以得到0.78g的粗产物。将滤液穿过用二氯甲烷洗脱的填充有碱性氧化铝、硅酸镁载体、硅胶的过滤器。将滤液蒸发到大约10ml，通过过滤收集沉淀物，以得到额外量的粗产物(0.23g)。将两份粗产物各自溶解在热氯仿中，穿过用氯仿或二氯甲烷洗脱的填充有碱性氧化铝、硅酸镁载体和硅胶的过滤器。将氯仿蒸发到最少量，通过过滤收集沉淀物，以得到总共0.527g的化合物I-16，其中通过UPLC的纯度大于99.93％。MS：MH+561。1H-NMR(CD2Cl2，500MHz)：7.34(s,1H),7.36-7.41(m,4H),7.55-7.57(m,2H),7.60-7.72(m,6H),7.76-7.83(m,5H),7.91-7.93(m,1H),8.11(d,1H,J＝8Hz),8.56(d,1H,J＝7Hz),8.63(d,1H,J＝1Hz),8.74(d,1H,J＝8Hz),8.87(H,J＝8Hz)。
合成实例3
该实例说明了具有式I的化合物(化合物I-2)的制备。
(a)1-(5-溴-2,4-二氟苯基)-2-甲氧基-萘(14)。
将2-(2-甲氧基-1-萘基)-硼酸(34g，168毫摩尔)、1,5-二溴-2,4-二氟苯(41.2g，151.5毫摩尔)、氟化铯(76.7g，505毫摩尔)、Pd(PPh3)4(9.72g，8.42毫摩尔)、二噁烷(1000ml)的混合物在惰性气氛下回流搅拌6小时。将反应混合物冷却，用水(500ml)猝灭，用乙酸乙酯(3X400ml)萃取，将合并的有机相用盐水洗涤，经硫酸镁干燥。溶剂蒸发之后的残余物经受使用乙酸乙酯-石油醚的混合物的洗脱的硅胶柱上的色谱纯化，以得到呈白色固体的化合物14(平均产率-46％)。MS：MH+＝349。
(b)1-(4,6-二氟-2'-甲氧基-[1,1'-联苯基]-3-基)-2-甲氧基萘(15)。
将1-(5-溴-2,4-二氟苯基)-2-甲氧基-萘14(100g，286毫摩尔)、2-甲氧基苯基硼酸(39.17g，258毫摩尔)、氟化铯(130g，858毫摩尔)、Pd(PPh3)4(16.5g，14.3毫摩尔)、二噁烷(3000ml)的混合物在惰性气氛下回流搅拌4小时。将反应混合物冷却，用水(1000ml)猝灭，用乙酸乙酯(3X600 ml)萃取，将合并的有机相用盐水洗涤，经硫酸镁干燥。溶剂蒸发之后的残余物经受使用乙酸乙酯-石油醚的混合物的洗脱的硅胶柱上的色谱纯化，以得到呈白色固体的化合物15(95g，89％)。MS：MH+＝349。MS：MH+＝377。
(c)1-(4,6-二氟-2'-羟基-[1,1'-联苯基]-3-基)萘-2-酚(16)。
在用冰/水浴冷却的情况下，在惰性气氛下向化合物15(50g，132.6毫摩尔)在1000ml二氯甲烷中的搅拌溶液中添加398ml 1M BBr3(398毫摩尔，3当量)的二氯甲烷溶液。之后将混合物在环境温度下搅拌4小时，倒入冰中，用二氯甲烷(2X1000ml)萃取，将合并的有机相用碳酸氢钠水溶液洗涤，经硫酸镁干燥。将溶剂蒸发之后的残余物用戊烷研磨，干燥，并且无需进一步纯化即可用于下一步骤(化合物16的平均产率-88％)。MS：MH+＝349。
(d)苯并呋喃[3,2-f]萘并[2,1-b]苯并呋喃(17)。
在惰性气氛下将1-(4,6-二氟-2'-羟基-[1,1'-联苯基]-3-基)萘-2-酚16(15g，43.06毫摩尔)溶解在干燥的N-甲基吡咯烷酮(150ml)中，然后添加碳酸钾(17.8g，129.2毫摩尔)。将所得混合物在120℃下搅拌3小时。之后将混合物冷却，倒入冰中，通过过滤收集沉淀物，干燥，以得到化合物17(11g，83％)，其中通过UPLC的纯度为98.5％。MS：MH+＝309。
(e)5-溴-苯并呋喃[3,2-f]萘并[2,1-b]苯并呋喃(18)。
在0℃下经由滴液漏斗在15min的时间段内将溴(1.91ml，37.29毫摩尔)的氯仿(50ml)溶液缓慢添加到化合物17(11g，37.29毫摩尔)在350ml氯仿中的搅拌溶液中。将反应混合物在环境温度下搅拌5小时。将反应混合物在0℃下用硫代硫酸钠水溶液淬灭，将有机相分离，将水相用二氯甲烷(3X200ml)萃取。将溶剂蒸发之后的残余物与乙醇(150ml)一起加热30min，过滤，干燥，以得到化合物18(10g，72％)，其中通过UPLC的纯度为94％，该化合物无需进一步纯化即可用于下一步骤。MS：MH+＝387。
(f)5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-苯并呋喃[3,2-f]萘并[2,1-b]苯并呋喃(19)。
将化合物18(10g，28.41毫摩尔)、双(频哪醇合)二硼(10.82g，42.61毫摩尔)、乙酸钾(8.36g，85.23毫摩尔)、(1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)钯(II)二氯化物(1.16g，1.42毫摩尔)、1,4-二噁烷(165ml)的混合物在100℃下在惰性气氛下在搅拌下加热6小时。将反应混合物冷却，用乙酸乙酯(500ml)稀释，穿过填充有硅藻土的过滤器，将溶剂蒸发，使残余物经受使用石油醚和乙酸乙酯的混合物的洗脱的硅胶柱上的色谱纯化。合并含有单硼化产物的级分，蒸发洗脱液，将残余物真空干燥，以得到8g的粗产物，其中通过UPLC的纯度为96.9％。通过将产物溶解在氯仿(20ml)中并用戊烷(100ml)沉淀，通过过滤收集沉淀物，真空干燥来进行进一步纯化，以得到纯度99.4％的化合物19(6g)。MS：MH+＝435。
(g)5-(10-苯基-蒽-9-基)苯并呋喃[3,2-f]萘并[2,1-b]苯并呋喃(化合物I-2)。
将9-溴-10-苯基蒽(5.07g，15.2毫摩尔)、5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯并[d]萘并[1,2-d']苯并[1,2-b:5,4-b']二呋喃19(6.61g，15.2毫摩尔)、Pd2(dba)3(278mg，0.304毫摩尔)、SPhos(500mg，1.22毫摩尔)、磷酸钾(9.04g，42.6毫摩尔)、甲苯(364ml)、水(73ml)、乙醇(146ml)的混合物在氮气气氛下在搅拌下回流加热过夜。将反应混合物冷却，将沉淀物过滤，用甲苯、己烷、水、甲醇洗涤，真空干燥，以得到6.84g的粗产物。将产物溶解在热氯仿(550ml)中，穿过用热氯仿洗脱的填充有硅胶、硅酸镁载体和碱性氧化铝的过滤器。将氯仿蒸发到体积200ml，通过过滤收集沉淀物，将其在氯仿和甲醇(1:2)的混合物中搅拌30min，过滤，真空干燥，以得到化合物I-2(5.9g)，其中通过UPLC的纯度大于99.99％。MS：MH+561。1H-NMR(甲苯-d8，500MHz)：6.99-7.13(m,5H),7.20-7.22(m,2H),7.32-7.54(m,8H),7.59(d,2H,J＝9Hz),7.69(s,1H),7.72(s,1H),7.81-7.82(m,1H),7.92(d,2H,J＝9Hz),8.82(s,1H),8.84(d,1H,J＝9Hz)。
合成实例4
该实例说明了具有式I的化合物(化合物I-20)的制备。
5-(10-(1-萘基)-蒽-9-基)苯并呋喃[3,2-f]萘并[2,1-b]苯并呋喃(化合物I-20)。
将9-溴-10-苯基蒽(10.0g，26.09毫摩尔)、5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯并[d]萘并[1,2-d']苯并[1,2-b:5,4-b']二呋喃19(11.22g，26.09毫摩尔)、Pd2(dba)3(478mg，0.5218毫摩尔)、SPhos(428mg，1.044毫摩尔)、磷酸钾(16.61g，78.27毫摩尔)、甲苯(200ml)、水(40ml)、乙醇(80ml)的混合物在氮气气氛下在搅拌下回流加热16小时。将反应混合物冷却，将沉淀物过滤，用甲苯、水、甲醇洗涤，真空干燥，以得到粗产物。将产物溶解在热氯仿(800ml)中，穿过用热氯仿洗脱的填充有硅胶、硅酸镁载体和碱性氧化铝的过滤器。将氯仿蒸发到体积100ml，通过分批过滤收集沉淀物(13.96g)，将其在氯仿和甲醇(1:2)的混合物中搅拌30min，过滤，真空干燥，以得到化合物I-2，其中通过UPLC的纯度大于99.74％。通过在热甲苯和1,2-二氯苯的混合物中搅拌固体产物、过滤、用甲苯、己烷洗涤，获得纯度大于99.99％的产物。MS：MH+612。1H-NMR(CD2Cl2，500MHz)：7.22-7.59(m,14H),7.68-7.74(m,2H),7.79-7.83(m,1H),7.85-7.89(m,1H),7.996和8.03(s,1H,阻转异构体),8.02和8.07(s,1H,阻转异构体),8.09-8.12(m,1H),8.17(d,2H,J＝8Hz),8.29(d,2H,J＝8Hz),9.02-9.04(m,1H),9.13(s,1H)。
合成实例5
该实例说明了具有式I的化合物(化合物I-21)的制备。
5-(10-(1-萘基)-蒽-9-基)-二萘并[1,2-d:1',2'-d']苯并[1,2-b:5,4-b']二呋喃(化合物I-21)。
将9-溴-10-苯基蒽(2.03g，5.28毫摩尔)、5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-二萘并[1,2-d:1',2'-d']苯并[1,2-b:5,4-b']二呋喃5(2.56g，5.28毫摩尔)、Pd2(dba)3(97mg，0.106毫摩尔)、SPhos(325mg，0.79毫摩尔)、磷酸钾(3.14g，14.8毫摩尔)、甲苯(125ml)、水(25ml)、乙醇(50ml)的混合物在氮气气氛下在搅拌下回流加热过夜。将反应混合物冷却，将沉淀物过滤，用甲苯、己烷、水洗涤，干燥，以得到3.16g的粗产物。将产物溶解在热1,2-二氯苯(40ml)中，穿过用1,2-二氯苯洗涤的填充有碱性氧化铝、硅酸镁载体、硅胶的过滤器。通过过滤收集沉淀物，将其用少量的1,2-二氯苯洗涤，用二氯甲烷-甲醇(1:1)的混合物处理，以得到1.98g的产物，其中通过UPLC的纯度为99.15％。将产物从40ml的热1,2-二氯苯中进一步重结晶，通过过滤收集沉淀物，将其用1,2-二氯苯、己烷洗涤，真空干燥，以得到1.78g的化合物I-21，其中通过UPLC的纯度为99.98％。MS：MH+662。1H-NMR(CDCl3，500MHz)：7.19-7.53(m,12H),7.65-7.72(m,2H),7.75-7.79(m,1H),7.88(d,1H,J＝9Hz),7.89-7.97(m,3H),8.01-8.08(m,4H),8.13(t,2H,J＝7Hz),8.98(d,1H,J＝8Hz),9.06-9.09(m,1H),9.46(s,1H)。
合成实例6
该实例说明了具有式I的化合物(化合物I-22)的制备。
(a)8-溴-二萘并[1,2-d:1',2'-d']苯并[1,2-b:5,4-b']二呋喃(22)。
将二萘并[1,2-d:1',2'-d']苯并[1,2-b:5,4-b']二呋喃3(3.24g，9.04毫摩尔)在氮气气氛下溶解在无水四氢呋喃(648ml)中，冷却到环境温度并向所得溶液中添加正丁基锂(6.75ml的1.6M在己烷中的溶液，1.2当量)。将混合物在环境温度下保持过夜，然后添加1,2-二溴乙烷(5.09g，27.1毫摩尔)。30min后通过过滤收集所得沉淀物，将其用四氢呋喃、水、甲醇洗涤，干燥，以得到2.07g的粗产物，将该粗产物通过从热1,2-二氯苯(41ml)中结晶，收集沉淀物，将其用1,2-二氯苯、己烷洗涤来进一步纯化，以得到1.83g的化合物22，其中通过UPLC的纯度为99.64％。MS：MH+＝439。UV-vis(乙腈-水)：359,342,261nm。
(b)8-(10-苯基-9-蒽基)-二萘并[1,2-d:1',2'-d']苯并[1,2-b:5,4-b']二呋喃(化合物I-22)。
将4,4,5,5-四甲基-2-(10-苯基-9-蒽基)-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(1.49g，3.91毫摩尔)、8-溴-二萘并[1,2-d:1',2'-d']苯并[1,2-b:5,4-b']二呋喃22(1.71g，3.91毫摩尔)、Pd2(dba)3(72mg，0.078毫摩尔)、SPhos(128mg，0.313毫摩尔)、氟化铯(2.98g，19.6毫摩尔)、甲苯(110ml)、乙醇(44ml)、水(22ml)的混合物在氮气气氛下在搅拌下回流加热3天。将反应混合物趁热过滤，将沉淀物用甲苯、己烷、水、甲醇洗涤，真空干燥，以得到1.60g的粗产物。将产物溶于热1,2-二氯苯(40ml)中，通过用1,2-二氯苯洗脱的填充有碱性氧化铝、硅酸镁载体、硅胶的过滤器过滤。通过过滤收集沉淀物，将其用1,2-二氯苯、己烷洗涤，干燥，以得到1.14g的产物，将该产物从热1,2-二氯苯(100ml)中进一步重结晶，通过过滤收集沉淀物，将其用1,2-二氯苯、己烷洗涤，以得到化合物I-22(0.67g)。MS：MH+612。
装置实例
(1)材料
ET-1是三嗪衍生物
ET-2是芴取代的三嗪
LiQ是喹啉锂。
HAT-CN是1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯基六甲腈。
掺杂剂-1是二芳基氨基芘
以下所示的掺杂剂-2可如J.Mater.Chem.C[材料化学杂志C],2019,7,3082中所述制备
以下所示的主体A可如美国专利8,084,146中所述制备
HTM-1是芴取代的芳胺
HTM-2是单芳基氨基菲。
HTM-3是芳基咔唑衍生物
HTM-4是二苯并呋喃基芳胺
HTM-5是咔唑取代的三芳胺
HTM-6是咔唑取代的芳二胺
(2)装置
如以下详述的，通过气相沉积来沉积发射层。在所有情况中，在使用之前，将基板在清洁剂中超声清洁、用水冲洗、并且随后在氮气中干燥。
(3)装置表征
OLED装置通过测量它们的(1)电流-电压(I-V)曲线、(2)相对于电压的电致发光辐射、和(3)相对于电压的电致发光谱来表征。所有三个测量同时进行并且由计算机控制。通过将LED的电致发光辐射除以运行装置所需的电流密度来确定某一电压下装置的电流效率。单位为cd/A。功率效率是电流效率除以操作电压。单位为lm/W。
装置实例1-4
这些实例说明了具有式I的化合物作为装置的光活性层中的主体材料的用途。这些装置是通过热蒸发制成的底部发射装置。
底部发射装置在图案化的氧化铟锡(ITO)涂覆的玻璃基板上制造。将经清洁的基板负载到真空室中。一旦压力达到5x 10-7托或以下，它们顺序接收空穴注入材料、第一空穴传输材料、第二空穴传输材料、光活性材料和主体材料、电子传输材料和电子注入材料的热蒸发。底部发射装置热蒸发有Al阴极材料。然后将室排气，并且使用玻璃盖、干燥剂和UV可固化的环氧化物来封装这些装置。
该装置具有以下结构，按顺序(除非另外规定，否则所有比率均是按重量计并且所有百分比均是按重量计，基于层的总重量)：
玻璃基板
阳极：ITO(50nm)
HIL：HAT-CN(10nm)
HTL1：HTM-1，厚度在下表中示出
HTL2：在下表中示出
EML：主体化合物I-1，与掺杂剂-1呈20:1的重量比(25nm)
ETL1：ET-1(5nm)
ETL2：ET-2:LiQ 1:1(22nm)
EIL：LiQ(3nm)
阴极：Al(100nm)
表1.装置结果
厚度是层厚度，以nm计；V是在10mA/cm2下的电压；所有其他数据在1000尼特下。CE是电流效率，以cd/A计；CIEx和CIEy是根据C.I.E.色度标度(国际照明委员会，1931)的x和y颜色坐标。
装置实例5-8和对比实例A
底部发射装置如以上针对装置实例1-4所述制造。
该装置具有以下结构，按顺序(除非另外规定，否则所有比率均是按重量计并且所有百分比均是按重量计，基于层的总重量)：
玻璃基板
阳极：ITO(50nm)
HIL：HAT-CN(10nm)\HTM-6(90nm)\HAT-CN(5nm)
HTL1：HTM-1(71nm)
HTL2：HTM-5(10nm)
EML：如表2中所示的主体，与掺杂剂-2呈32:1的比率(25nm)
ETL1：ET-2:LiQ 1:1(27nm)
EIL：LiQ(3nm)
阴极：Al(100nm)
表2.装置结果
V10是在10mA/cm2下的驱动电压；所有其他数据在1000尼特下。CIEx和CIEy是根据C.I.E.色度标度(国际照明委员会，1931)的x和y颜色坐标；CE是以cd/A计的电流效率。
从表2可以看出，与具有对比主体A的装置相比，具有作为主体的本发明的化合物的装置具有更低的驱动电压和更高的电流效率。
应注意的是，并不是所有的以上在一般性描述或实例中所描述的活动都是必需的，一部分具体活动可能不是必需的，并且除了所描述的那些以外，还可进行一个或多个其他活动。此外，所列举的活动的顺序不必是它们实施的顺序。
在前述说明书中，已参考具体实施例描述了概念。然而，本领域的普通技术人员理解，在不脱离以下权利要求中所规定的本发明范围的情况下可作出各种修改和改变。因此，说明书和附图应被认为是示例性的而非限制意义，并且所有的此类修改均旨在包括于本发明的范围内。
上面已经关于具体实施例描述了益处、其他优点和问题的解决方案。然而，益处、优点、问题的解决方案、以及可能引起任何益处、优点、或解决方案出现或使其变得更明显的一个或多个任何特征不会被解释为任何或所有权利要求的关键的、必要的或基本的特征。
要理解的是，为清楚起见，本文在单独实施例的上下文中所述的某些特征还可以以组合形式在单个实施例中提供。相反地，为了简洁起见，在单个实施例的背景下所述的各个特征也可以单独地或以任何子组合提供。此外，提及在范围内陈述的值包括在那个范围内的每个值。
Claims (8)
1.一种具有式I的化合物
其中：
Ar1选自由以下组成的组：烃芳基、杂芳基、以及其经取代的衍生物；
Ar2选自由以下组成的组：式IA、式IB、式IC、式IAa、式IBb和式ICc
其中：
Ar3在每次出现时是相同或不同的，并且选自由以下组成的组：苯基、萘基、以及其经取代的衍生物；
Y在每次出现时是相同或不同的，并且选自由以下组成的组：CRaRb、O、S和Se，前提是至少一个Y选自由以下组成的组：O、S和Se；
Ra和Rb在每次出现时是相同或不同的，并且选自由以下组成的组：烷基、甲硅烷基、甲锗烷基、烃芳基、杂芳基、以及其经取代的衍生物，其中Ra和Rb可以连接形成环状基团，所述环状基团选自由以下组成的组：环烷基、硅杂环烷基、螺芴基、硅杂螺芴基、或其经取代的衍生物；
R1-R4在每次出现时是相同或不同的，并且选自由以下组成的组：D、F、CN、烷基、氟烷基、烃芳基、杂芳基、甲硅烷基、甲锗烷基、氘代烷基、氘代部分氟化烷基、氘代烃芳基、氘代杂芳基、氘代杂芳基氘代甲硅烷基和氘代甲锗烷基，其中相邻的R2和/或R3基团可以连接在一起以形成稠合芳环；
a是0-8的整数；
b是0-3的整数；
c是0-4的整数；
d、d1和d2是相同或不同的，并且是0-2的整数；
f是0-1的整数；
在两个环之间的双虚线指示所述环以任何取向稠合在一起；并且
*指示在所标识的式中的附接点；
前提是：
在式IB和式IC中，存在由R2或R3基团形成的至少一个萘基，其中所述萘基可以具有一个或多个选自由以下组成的组的取代基：D、F、CN、烷基、氟烷基、烃芳基、杂芳基、甲硅烷基、甲锗烷基、氘代烷基、氘代部分氟化烷基、氘代烃芳基、氘代杂芳基、氘代杂芳基氘代甲硅烷基和氘代甲锗烷基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，至少一个Y＝O。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所有Y＝O。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar1选自由以下组成的组：具有6-30个环碳的烃芳基及其氘代类似物。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar2选自由以下组成的组：具有式IA-1、式IA-2、式IA-3和式IA-4的式IA
其中：
c1是0-4的整数。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar2选自由以下组成的组：具有式IB-1、式IB-2和式IB-3的式IB
其中：
c1是0-4的整数；
前提是存在由R2或R3基团形成的至少一个萘基，其中所述萘基可以具有一个或多个选自由以下组成的组的取代基：D、F、CN、烷基、氟烷基、烃芳基、杂芳基、甲硅烷基、甲锗烷基、氘代烷基、氘代部分氟化烷基、氘代烃芳基、氘代杂芳基、氘代杂芳基氘代甲硅烷基和氘代甲锗烷基。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar2选自由以下组成的组：式IC-1、式IC-2、式IC-3、式IC-4、式IC-5、式IC-6、式IC-7、式IC-8和式IC-9
其中：
c1是0-4的整数；
前提是存在由R2或R3基团形成的至少一个萘基，其中所述萘基可以具有一个或多个选自由以下组成的组的取代基：D、F、CN、烷基、氟烷基、烃芳基、杂芳基、甲硅烷基、甲锗烷基、氘代烷基、氘代部分氟化烷基、氘代烃芳基、氘代杂芳基、氘代杂芳基氘代甲硅烷基和氘代甲锗烷基。
8.一种有机电子装置，其包括第一电接触层、第二电接触层和在其间的光活性层，其中所述光活性层包含根据权利要求1所述的化合物。
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