JP2022532201A - 電気活性化合物 - Google Patents

Abstract

式（Ｉ）を有する化合物が提供される。【化１】TIFF2022532201000043.tif42160式（Ｉ）中：Ａｒ1は炭化水素アリール基、ヘテロアリール基、またはそれらの置換誘導体であり、Ａｒ2は式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、（ＩＡａ）、（ＩＢｂ）、または（ＩＣｃ）を有する。【化２】TIFF2022532201000044.tif62160記号は、本明細書で詳細に説明される。

Description

本開示は一般的には、電気活性化合物および電子デバイスにおけるそれらの使用に関する。

先行出願の利益の主張
本出願は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる２０１９年５月１０日出願の米国仮特許出願第６２／８４５，９３６号の利益を主張するものである。

発光する有機電子デバイス、例えばディスプレイを構成する発光ダイオードは、多くの異なった種類の電子機器内に存在している。全てのこのようなデバイスにおいて有機活性層が２つの電気的接触層の間に挟まれる。電気的接触層の少なくとも１つは、光が電気的接触層を通過することができるように光透過性である。有機活性層は、電気的接触層にわたって電気を印加した時に光透過性電気的接触層を通して発光する。

発光ダイオード中の活性成分として有機エレクトロルミネセント化合物を使用することが公知である。簡単な有機分子、例えばアントラセン、チアジアゾール誘導体、およびクマリン誘導体はエレクトロルミネセンスを示すことが知られている。金属錯体、特にイリジウムおよび白金錯体もまた、エレクトロルミネセンスを示すことが知られている。いくつかの場合これらの小分子化合物は、加工および／または電子的性質を改良するホスト材料中のドーパントとして存在している。

ホストまたはエレクトロルミネセント材料として使用され得る新規な電気活性化合物が継続的に必要とされている。

式Ｉを有する化合物

［式中、
Ａｒ¹は、炭化水素アリール基、ヘテロアリール基、およびそれらの置換誘導体からなる群から選択され；
Ａｒ²は、式ＩＡ、式ＩＢ、式ＩＣ、式ＩＡａ、式ＩＢｂ、および式ＩＣｃ

（式中、
Ａｒ³は、出現ごとに同じかまたは異なり、かつ、フェニル、ナフチル、およびそれらの置換誘導体からなる群から選択され；
Ｙは、出現ごとに同じかまたは異なり、かつ、ＣＲ^aＲ^b、Ｏ、Ｓ、およびＳｅからなる群から選択され、但し、少なくとも１つのＹが、Ｏ、Ｓ、およびＳｅからなる群から選択されることを条件とし；
Ｒ^aおよびＲ^bは、出現ごとに同じかまたは異なり、かつ、アルキル、シリル、ゲルミル、炭化水素アリール、ヘテロアリール、およびそれらの置換誘導体からなる群から選択され、Ｒ^aおよびＲ^bが接合してシクロアルキル、シラシクロアルキル、スピロフルオレニル、シラスピロフルオレニル、またはそれらの置換誘導体からなる群から選択される環状基を形成することができ；
Ｒ¹～Ｒ⁴は、出現ごとに同じかまたは異なり、かつ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル、フルオロアルキル、炭化水素アリール、ヘテロアリール、シリル、ゲルミル、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化炭化水素アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化ヘテロアリール重水素化シリル、および重水素化ゲルミルからなる群から選択され、隣接したＲ²および／またはＲ³基が一緒に接合して縮合芳香環を形成することができ；
ａは、０～８の整数であり；
ｂは、０～３の整数であり；
ｃは、０～４の整数であり；
ｄ、ｄ１、およびｄ２は同じかまたは異なり、０～２の整数であり；
ｆは、０～１の整数であり；
２つの環の間の二重破線は、環が任意の配向で一緒に接合していることを示し；
＊は同定式における結合点を示し；
但し：
式ＩＢおよび式ＩＣにおいてＲ²またはＲ³基によって形成される少なくとも１つのナフチル基があり、ナフチル基は、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル、フルオロアルキル、炭化水素アリール、ヘテロアリール、シリル、ゲルミル、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化炭化水素アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化ヘテロアリール重水素化シリル、および重水素化ゲルミルからなる群から選択される１つ以上の置換基を有し得ることを条件とする）からなる群から選択される］が提供される。

また、第１の電気的接点と、第２の電気的接点と、それらの間の光活性層とを含む有機電子デバイスが提供され、光活性層が式Ｉを有する化合物を含む。

上記の一般的な説明および以下の詳細な説明は、例示的かつ説明的なものに過ぎず、添付の特許請求の範囲において規定されるように、本発明を限定するものではない。

本明細書に示される概念の理解を促進するために添付の図において実施形態が説明される。

本明細書で説明される新規な化合物を含有する有機電子デバイスの一実施例の図解を示す。 本明細書で説明される新規な化合物を含有する有機電子デバイスの別の実施例の図解を示す。

図中の対象物は、簡潔かつ明確にするために例示されたものであり、必ずしも縮尺通りに描かれたものではないことを当業者は理解する。例えば、図中の対象物の一部の寸法は、実施形態の理解の向上を助けるために、他の対象物に対して誇張されている場合がある。

多くの態様および実施形態が下記に記載されてきたが、例示的であるにすぎず、限定的ではない。本明細書を読んだ後、当業者は、他の態様および実施形態が本発明の範囲から逸脱することなく可能であることを認識する。

任意の１つ以上の実施形態の他の特徴および利点が、以下の詳細な説明から、および請求項から明らかである。詳細な説明は最初に、用語の定義および説明を記載し、その後、式Ｉを有する化合物、デバイス、および最後に実施例を記載する。

１．用語の定義および説明
後述の実施形態の詳細を扱う前に、いくつかの用語が定義または明らかにされる。

特に具体的に定義されない限り、Ｒ、Ｒ’、Ｒ’’および任意の他の記号は総称である。本明細書における与えられた式の具体的な定義はその式について決定することができる。

置換基を指すとき用語「隣接した」は、単結合または多重結合によって一緒に接合している炭素に結合している基を指す。典型的な隣接したＲ基は以下に示される：

用語「アルコキシ」は、基ＲＯ－（ここで、Ｒはアルキル基である）を意味することを意図する。

用語「アルキル」は、脂肪族炭化水素に由来する基を意味することを意図し、直鎖、分岐状、または環状基を包含する。化合物「に由来する」基は、１個以上の水素または重水素の除去によって形成されるラジカルを示す。

いくつかの実施形態において、アルキルは１～２０個の炭素原子を有する。

用語「芳香族化合物」は、４ｎ＋２の非局在化π電子を有する少なくとも１つの不飽和環状基を含む有機化合物を意味することを意図する。

用語「アリール」は、１つ以上の結合点を有する芳香族炭化水素に由来する基を意味することを意図する。この用語は、単環を有する基および単結合によって接合できるまたは一緒に縮合できる複数の環を有する基を包含する。炭化水素アリール基は、環構造中に炭素だけを有する。ヘテロアリール基は、環構造中に少なくとも１個のヘテロ原子を有する。

用語「アルキルアリール」は、１つ以上のアルキル置換基を有するアリール基を意味することを意図する。

用語「アリールオキシ」は、基ＲＯ－（ここで、Ｒはアリール基である）を意味することを意図する。

用語「電荷輸送」は、層、材料、部材または構造に言及している場合、このような層、材料、部材または構造が、比較的効率良くかつ、小さい電荷損失で、このような層、材料、部材または構造の厚みを通したこのような電荷の移動を容易にすることを意味することを意図する。正孔輸送材料は、正電荷を促進し；電子輸送材料は、負電荷を促進する。発光材料は、いくつかの電荷輸送特性も有し得るが、用語「電荷輸送層、材料、部材または構造」は、その一次機能が発光である層、材料、部材または構造を含むことを意図していない。

用語「重水素化（されている）」は、少なくとも１つの水素（「Ｈ」）が重水素（「Ｄ」）で置換されていることを意味することを意図する。用語「重水素化類似体」は、同じ構造を有するが１つ以上の利用可能な水素が重水素で置換されている化合物または基の類似体を指す。重水素化化合物または重水素化類似体において、重水素は、天然存在度レベルの少なくとも１００倍存在する。用語「％重水素化されている」または「％重水素化」は、パーセント値で表される重陽子の、プロトン＋重陽子の合計に対する比を意味することを意図する。以下に示される表記

は、化合物が任意の利用可能な位置で重水素化されることおよび重水素置換基の総数がｘ～ｙであることを示す。例えば、以下に示される化合物は、任意の利用可能な位置で８～１０個の重水素置換基を有する。

用語「ドーパント」は、ホスト材料を含む層内において、このような材料が存在しない層の電子的特性または放射線の放出、受容またはフィルタリングの波長と比較して、その層の電子的特性または放射線の放出、受容またはフィルタリングの目標の波長を変化させる材料を意味することが意図されている。

用語「ゲルミル」は、基Ｒ₃Ｇｅ－（式中、Ｒが出現ごとに同じかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｃ１～２０アルキル、重水素化アルキル、フルオロアルキル、アリール、または重水素化アリールである）を指す。

「ヘテロ」という接頭語は、１つ以上の炭素原子が、異なる原子で置き換えられていることを示す。いくつかの実施形態において、異なる原子は、Ｎ、Ｏ、またはＳである。

用語「ホスト材料」は、ドーパントが添加されることができる、通常は層の形態における材料を意味することを意図する。ホスト材料は、電子的特性、或いは放射を放出、受容、またはフィルターする能力を有する場合もまたは有さない場合もある。

用語「ルミネセント材料」、「放射材料」および「発光体」は、印加電圧によって活性化されたときに光を放出する材料（発光ダイオードまたは発光電気化学セルでのような）を意味することを意図する。用語「青色ルミネセント材料」は、約４４５～４９０ｎｍの範囲の波長において発光最大を有する放射線を放射することができる材料を意味することを意図する。

用語「層」は、用語「薄膜」と交換可能に使用され、所望の領域を覆うコーティングを指す。この用語は大きさによって限定されるものではない。この領域は、デバイス全体と同じくらい大きくても、或いは実際のビジュアルディスプレイなど特定の機能領域と同じくらい小さくても、或いは単一のサブピクセルと同じくらい小さくてもよい。層および薄膜は、蒸着、液体堆積（連続技術および不連続技術）、および熱転写を含め、従来の任意の堆積技術で形成できる。連続堆積技術には、限定されないが、スピンコーティング、グラビアコーティング、カーテンコーティング、浸漬コーティング、スロットダイコーティング、吹付けコーティング、および連続ノズルコーティングまたは印刷が含まれる。不連続堆積技術には、限定されないが、インクジェット印刷、グラビア印刷、およびスクリーン印刷が含まれる。

用語「Ｎ－へテロ環」または「Ｎ－ヘテロアリール」は、芳香環に少なくとも１つの窒素を有するヘテロ芳香族化合物または基を意味する。

用語「Ｎ，Ｏ，Ｓ－へテロ環」または「Ｎ，Ｏ，Ｓ－ヘテロアリール」は、芳香環に少なくとも１つのヘテロ原子を有するヘテロ芳香族化合物または基を意味し、ここでヘテロ原子はＮ、Ｏ、またはＳである。Ｎ，Ｏ，Ｓ－へテロ環は２種以上のヘテロ原子を有し得る。

用語「有機電子デバイス」または時々単に「電子デバイス」は、１つ以上の有機半導体層または材料を含有するデバイスを意味することを意図する。

用語「光活性」は、（発光ダイオードまたは化学セルでのような）印加電圧によって活性化される時に発光するか、または（光検出器または光起電力セルでのような）輻射エネルギーに応答し、印加バイアス電圧を使用してまたは使用せずに信号を生成する材料または層を意味する。光活性材料または層は発光層と称されることもある。光活性層は本明細書において「ＥＭＬ」と略される。

用語「シラシクロアルキル」は、１個以上の炭素がケイ素で置換されている環状アルキル基を指す。

用語「シラスピロフルオレニル」は、スピロ炭素がケイ素で置換されているスピロフルオレニル基を指す。

用語「シロキサン」は、基Ｒ₃ＳｉＯ（Ｒ₂Ｓｉ）－（式中、Ｒは、出現ごとに同一であるかまたは異なり、かつ、Ｈ、Ｄ、Ｃ１～２０アルキル、重水素化アルキル、フルオロアルキル、アリールまたは重水素化アリールである）を指す。いくつかの実施形態において、Ｒアルキル基中の１個以上の炭素が、Ｓｉで置換されている。

用語「シロキシ」は、基Ｒ₃ＳｉＯ－（式中、Ｒが出現ごとに同じかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｃ１～２０アルキル、重水素化アルキル、フルオロアルキル、アリール、または重水素化アリールである）を指す。

用語「シリル」は、基Ｒ₃Ｓｉ－（式中、Ｒが出現ごとに同じかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｃ１～２０アルキル、重水素化アルキル、フルオロアルキル、アリール、または重水素化アリールである）を指す。いくつかの実施形態において、Ｒアルキル基中の１個以上の炭素が、Ｓｉで置換されている。

用語「スピロフルオレニル」は、中心炭素がスピロ炭素と称される、以下の化合物に由来する基を指す。

全ての基が非置換であってもまたは置換されていてもよい。置換基は以下に考察される。以下に示されるように置換基の結合が１つ以上の環を貫通する構造において、

置換基Ｒは、１つ以上の環上の任意の利用可能な位置で結合し得ることが意味される。

以下の式または式の組み合わせのいずれにおいても、２回以上存在しているａ～ｈ、ｋ、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ、ａ１、ｂ１、およびｋ１などの任意の下付き文字は、出現ごとに同一であってもまたは異なっていてもよい。

本明細書では、特に明示的に述べられる、または使用に関連して反対のことが示されない限り、本明細書の主題の実施形態が、特定の特徴または要素を含む、包含する、含有する、有する、それらからなる、またはそれらによって若しくはそれらから構成されると述べられるまたは記載される場合、明示的に述べられたまたは記載されたものに加えて１つ以上の特徴または要素が実施形態で存在し得る。本明細書の開示された主題の代わりの実施形態は、特定の特徴または要素から本質的になると記載されるが、その実施形態では、操作の原理または実施形態の際立った特性を実質的に変更する特徴または要素は、その中に存在しない。本明細書の記載された主題の更なる代わりの実施形態は、特定の特徴または要素からなると記載されるが、その実施形態またはその実態のない変形形態では、具体的に述べられたまたは記載された特徴または要素のみが存在する。

また、「１つの（ａ）」または「１つの（ａｎ）」の使用は、本明細書に記載された要素および成分を記載するために使用される。これは、便宜上および本発明の範囲の一般的な意味を与えるために行われるにすぎない。この記載は、１つまたは少なくとも１つを包含すると解釈されるべきであり、単数はまた、それが別の意味を有することが明らかでない限り複数も含む。

元素の周期表の縦列に対応する族番号は、ＣＲＣ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ，８１^st Ｅｄｉｔｉｏｎ（２０００－２００１）に見られるような、「新表記法」規約（“Ｎｅｗ Ｎｏｔａｔｉｏｎ”ｃｏｎｖｅｎｔｉｏｎ）を使用する。

特に定義されない限り、本明細書で用いられる全ての技術用語および科学用語は、本発明が属する技術分野の当業者によって一般的に理解されるものと同じ意味を有する。本明細書に記載するものと同様のまたは同等の方法および材料を本発明の実施形態の実施または試験において使用することができるが、好適な方法および材料が、以下に記載される。さらに、材料、方法および実施例は、説明のためのものに過ぎず、限定することを意図されていない。

本明細に記載されていない範囲について、特定の材料、処理動作および回路に関する多くの詳細は、従来通りであり、有機発光ダイオードディスプレイ、光検出器、光起電力セルおよび半導体部材技術の教科書および他の情報源に見出すことができる。

２．式Ｉを有する化合物
いくつかの実施形態において、本明細書に記載される化合物は、式Ｉ

［式中、
Ａｒ¹は、炭化水素アリール基、ヘテロアリール基、およびそれらの置換誘導体からなる群から選択され；
Ａｒ²は、式ＩＡ、式ＩＢ、式ＩＣ、式ＩＡａ、式ＩＢｂ、および式ＩＣｃ

（式中、
Ａｒ³は出現ごとに同じかまたは異なり、かつ、フェニル、ナフチル、およびそれらの置換誘導体からなる群から選択され；
Ｙは出現ごとに同じかまたは異なり、かつ、ＣＲ^aＲ^b、Ｏ、Ｓ、およびＳｅからなる群から選択され、但し、少なくとも１つのＹが、Ｏ、Ｓ、およびＳｅからなる群から選択されることを条件とし；
Ｒ^aおよびＲ^bは出現ごとに同じかまたは異なり、かつ、アルキル、シリル、ゲルミル、炭化水素アリール、ヘテロアリール、およびそれらの置換誘導体からなる群から選択され、Ｒ^aおよびＲ^bが接合してシクロアルキル、シラシクロアルキル、スピロフルオレニル、シラスピロフルオレニル、またはそれらの置換誘導体からなる群から選択される環状基を形成することができ；
Ｒ¹～Ｒ⁴は出現ごとに同じかまたは異なり、かつ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル、フルオロアルキル、炭化水素アリール、ヘテロアリール、シリル、ゲルミル、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化炭化水素アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化ヘテロアリール重水素化シリル、および重水素化ゲルミルからなる群から選択され、隣接したＲ²および／またはＲ³基が一緒に接合して縮合芳香環を形成することができ；
ａは、０～８の整数であり；
ｂは、０～３の整数であり；
ｃは、０～４の整数であり；
ｄ、ｄ１、およびｄ２は同じかまたは異なり、０～２の整数であり；
ｆは、０～１の整数であり；
２つの環の間の二重破線は、環が任意の配向で一緒に接合していることを示し、
＊は同定式における結合点を示し；
但し：
式ＩＢおよび式ＩＣにおいてＲ²またはＲ³基によって形成される少なくとも１つのナフチル基があり、ナフチル基は、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル、フルオロアルキル、炭化水素アリール、ヘテロアリール、シリル、ゲルミル、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化炭化水素アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化ヘテロアリール重水素化シリル、および重水素化ゲルミルからなる群から選択される１つ以上の置換基を有し得ることを条件とする）からなる群から選択される］を有する。

いくつかの実施形態において式Ｉの化合物はすぐに昇華することができる。これは精製および蒸着のために有利である。

いくつかの実施形態において式Ｉの化合物を含むデバイスは低い動作電圧を有する。いくつかの実施形態において、電圧は、１０ｍＡ／ｃｍ²で５Ｖ未満であり；いくつかの実施形態において、１０ｍＡ／ｃｍ²で４Ｖ未満である。

式Ｉのいくつかの実施形態において、化合物は重水素化される。いくつかの実施形態において、化合物は少なくとも１０％重水素化されており；いくつかの実施形態において、少なくとも２０％重水素化されており；いくつかの実施形態において、少なくとも３０％重水素化されており；いくつかの実施形態において、少なくとも４０％重水素化されており；いくつかの実施形態において、少なくとも５０％重水素化されており；いくつかの実施形態において、少なくとも６０％重水素化されており；いくつかの実施形態において、少なくとも７０％重水素化されており；いくつかの実施形態において、少なくとも８０％重水素化されており；いくつかの実施形態において、少なくとも９０％重水素化されており；いくつかの実施形態において、１００％重水素化されている。

式Ｉのいくつかの実施形態において、重水素置換がアントラセン核基上に存在している。

式Ｉのいくつかの実施形態において、重水素置換がＡｒ¹およびＡｒ²の一方または両方の上に存在している。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ¹は、炭化水素アリール基、ヘテロアリール基、およびそれらの置換誘導体からなる群から選択され、ここで置換誘導体は、Ｄ、アルキル、シリル、ゲルミル、重水素化アルキル、重水素化シリル、および重水素化ゲルミルからなる群から選択される置換基だけを有し、他の置換基を有さない。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ¹は、非置換炭化水素アリールである。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ¹は、６～３０個の環炭素；いくつかの実施形態において６～１８個の環炭素を有する炭化水素アリールまたはその重水素化類似体である。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ¹は置換炭化水素アリールであり、ここで置換基は、Ｄ、アルキル、シリル、ゲルミル、炭化水素アリール、ヘテロアリール、重水素化アルキル、重水素化シリル、重水素化ゲルミル、重水素化炭化水素アリール、および重水素化ヘテロアリールからなる群から選択される。いくつかの実施形態において、ヘテロアリールは、Ｏ、Ｓ、およびＳｅからなる群から選択されるヘテロ原子を有する。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ¹は、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、アントラセニル、フルオレニル、フェナントリル、それらの重水素化類似体並びに、Ｄ、アルキル、シリル、ゲルミル、炭化水素アリール、ヘテロアリール、重水素化アルキル、重水素化シリル、重水素化ゲルミル、重水素化炭化水素アリール、および重水素化ヘテロアリールからなる群から選択される１つ以上の置換基を有するそれらの誘導体からなる群から選択される。いくつかの実施形態において、ヘテロアリールは、Ｏ、Ｓ、およびＳｅからなる群から選択されるヘテロ原子を有する。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ¹は、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、アントラセニル、フルオレニル、フェナントリル、並びにＤ、アルキル、シリル、ゲルミル、重水素化アルキル、重水素化シリル、および重水素化ゲルミルからなる群から選択される１つ以上の置換基を有するそれらの誘導体からなる群から選択される。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ¹は、フェニル、ビフェニル、ナフチルおよびそれらの置換誘導体からなる群から選択される。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ¹は、フェニル、ビフェニル、ナフチルおよびそれらの重水素化類似体からなる群から選択される。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ¹は非置換ヘテロアリールである。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ¹は、３～３０個の環炭素；いくつかの実施形態において、３～１８個の環炭素を有するヘテロアリールまたは重水素化類似体である。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ¹は置換ヘテロアリールであり、ここで置換基は、Ｄ、アルキル、シリル、ゲルミル、重水素化アルキル、重水素化シリル、および重水素化ゲルミルからなる群から選択される。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ¹は、ヘテロアリールおよび重水素化ヘテロアリールからなる群から選択され、ここでヘテロアリールは、ＯおよびＳからなる群から選択される少なくとも１つの環原子を有する。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ¹は、Ｏである少なくとも１つの環原子を有するＯ－ヘテロアリールである。

いくつかの実施形態において、Ｏ－ヘテロアリールは、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、およびそれらの置換誘導体からなる群から選択される化合物に由来する。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ¹が存在しており、Ｓである少なくとも１つの環原子を有するＳ－ヘテロアリールである。

いくつかの実施形態において、Ｓ－ヘテロアリールは、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、およびそれらの置換誘導体からなる群から選択される化合物に由来する。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ¹は、以下に詳細に説明される式ＩＡ～式ＩＣから選択される式を有する。
式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ¹＝Ａｒ²である。
式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ¹≠Ａｒ²である。
式Ｉのいくつかの実施形態において、ａ＝０である。
式Ｉのいくつかの実施形態において、ａ＝１である。
式Ｉのいくつかの実施形態において、ａ＝２である。
式Ｉのいくつかの実施形態において、ａ＝３である。
式Ｉのいくつかの実施形態において、ａ＝４である。
式Ｉのいくつかの実施形態において、ａ＝５である。
式Ｉのいくつかの実施形態において、ａ＝６である。
式Ｉのいくつかの実施形態において、ａ＝７である。
式Ｉのいくつかの実施形態において、ａ＝８である。
式Ｉのいくつかの実施形態において、ａ＞０である。

式Ｉのいくつかの実施形態において、ａ＞０であり、少なくとも１つのＲ¹は、Ｄ、アルキル、シリル、重水素化アルキル、および重水素化シリルからなる群から選択される。

式Ｉのいくつかの実施形態において、ａ＞０であり、少なくとも１つのＲ¹＝Ｄである。

式Ｉのいくつかの実施形態において、ａ＞０であり、少なくとも１つのＲ¹は、Ｃ_1~10アルキルまたは重水素化アルキルである。

式Ｉのいくつかの実施形態において、ａ＞０であり、少なくとも１つのＲ¹は、Ｃ_1~10シリルまたは重水素化シリルである。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ²は、上で定義した式ＩＡを有する。

式ＩＡのいくつかの実施形態において、両方のＹがＯ、Ｓ、およびＳｅからなる群から選択されるヘテロ原子である。

式ＩＡのいくつかの実施形態において、両方のＹが同じであり、ヘテロ原子である。

式ＩＡのいくつかの実施形態において、Ｙは互いに異なる。

式ＩＡのいくつかの実施形態において、１つのＹ＝ＣＲ^aＲ^bである。

式ＩＡのいくつかの実施形態において、Ｒ^aは、１～２０個の炭素原子を有する置換または非置換アルキルまたはそれらの重水素化類似体；いくつかの実施形態において、１～１０個の炭素を有する置換または非置換アルキルまたはそれらの重水素化類似体である。いくつかの実施形態において、置換アルキルは、Ｄ、炭化水素アリール、および重水素化炭化水素アリールからなる群から選択される１つ以上の置換基を有する。

式ＩＡのいくつかの実施形態において、Ｒ^aは、６～３０個の環炭素；いくつかの実施形態において、６～１２個の環炭素を有する非置換または置換炭化水素アリールである。いくつかの実施形態において、置換炭化水素アリールは、Ｄ、アルキル、シリル、ゲルミル、重水素化アルキル、重水素化シリル、および重水素化ゲルミルからなる群から選択される１つ以上の置換基を有する。

式ＩＡのいくつかの実施形態において、Ｒ^aは、３～１０個の炭素を有する非置換または置換シリル基である。いくつかの実施形態において、置換基は、Ｄ、炭化水素アリール、および重水素化炭化水素アリールからなる群から選択される。

Ｒ^aについて上述の実施形態の全てがＲ^bに同様に当てはまる。

式ＩＡのいくつかの実施形態において、Ｒ^aおよびＲ^bが接合して、シクロアルキル、スピロフルオレニル、およびそれらの置換誘導体からなる群から選択される環状基を形成し、ここで置換基は、Ｄ、アルキル、シリル、ゲルミル、重水素化アルキル、重水素化シリル、および重水素化ゲルミルからなる群から選択される。

式ＩＡのいくつかの実施形態において、少なくとも１つのＹ＝Ｏである。
式ＩＡのいくつかの実施形態において、少なくとも１つのＹ＝Ｓである。
式ＩＡのいくつかの実施形態において、少なくとも１つのＹ＝Ｓｅである。
式ＩＡのいくつかの実施形態において、両方のＹ＝Ｏである。
式ＩＡのいくつかの実施形態において、両方のＹ＝Ｓである。
式ＩＡのいくつかの実施形態において、両方のＹ＝Ｓｅである。
式ＩＡのいくつかの実施形態において、ｄ＝０である。
式ＩＡのいくつかの実施形態において、ｄ＝１である。
式ＩＡのいくつかの実施形態において、ｄ＝２である。
式ＩＡのいくつかの実施形態において、ｄ＞０である。

式ＩＡのいくつかの実施形態において、ｄ＞０であり、Ａｒ³は非置換フェニル基である。本明細書で使用される場合、用語「フェニル」は、１つ以上の結合点を有する基を包含する。

式ＩＡのいくつかの実施形態において、ｄ＞０であり、少なくとも１つのＡｒ³は置換フェニル基であり、ここで置換基は、Ｄ、アルキル、シリル、ゲルミル、重水素化アルキル、重水素化シリル、および重水素化ゲルミルからなる群から選択される。

式ＩＡのいくつかの実施形態において、ｄ＞０であり、少なくとも１つのＡｒ³は非置換ナフチル基である。本明細書中で用いられるとき、用語「ナフチル」は、１つ以上の結合点を有する基を包含する。

式ＩＡのいくつかの実施形態において、ｄ＞０であり、少なくとも１つのＡｒ³は置換ナフチル基であり、ここで置換基は、Ｄ、アルキル、シリル、ゲルミル、重水素化アルキル、重水素化シリル、および重水素化ゲルミルからなる群から選択される。

式ＩＡのいくつかの実施形態において、ｄ＝１であり、Ａｒ³は、フェニル、ビフェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、並びにＤ、アルキル、シリル、ゲルミル、重水素化アルキル、重水素化シリル、および重水素化ゲルミルからなる群から選択される１つ以上の置換基を有するそれらの誘導体からなる群から選択される。

式ＩＡのいくつかの実施形態において、ｂ＝０である。
式ＩＡのいくつかの実施形態において、ｂ＝１である。
式ＩＡのいくつかの実施形態において、ｂ＝２である。
式ＩＡのいくつかの実施形態において、ｂ＝３である。
式ＩＡのいくつかの実施形態において、ｂ＞０である。
式ＩＡのいくつかの実施形態において、ｂ＞０であり、少なくとも１つのＲ²はＤである。

式ＩＡのいくつかの実施形態において、ｂ＞０であり、少なくとも１つのＲ²は、６～１８個の環炭素を有する炭化水素アリールまたは重水素化誘導体である。

式ＩＡのいくつかの実施形態において、ｂ＞０であり、少なくとも１つのＲ²は、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、それらのアルキル置換誘導体、それらのシリル置換誘導体、およびそれらの重水素化類似体からなる群から選択される。

式ＩＡのいくつかの実施形態において、ｂ＞０であり、少なくとも１つのＲ²は、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、それらのアルキル置換誘導体、それらのシリル置換誘導体、およびそれらの重水素化類似体からなる群から選択される。

式ＩＡのいくつかの実施形態において、ｄ１＝０である。
式ＩＡのいくつかの実施形態において、ｄ１＝１である。
式ＩＡのいくつかの実施形態において、ｄ１＝２である。
式ＩＡのいくつかの実施形態において、ｄ１＞０である。
式ＩＡのいくつかの実施形態において、ｄ２＝０である。
式ＩＡのいくつかの実施形態において、ｄ２＝１である。
式ＩＡのいくつかの実施形態において、ｄ２＝２である。
式ＩＡのいくつかの実施形態において、ｄ２＞０である。

式ＩＡのいくつかの実施形態において、ｄ１およびｄ２の少なくとも１つは０より大きく、少なくとも１つのＲ⁴はＤである。

式ＩＡのいくつかの実施形態において、ｄ１およびｄ２の少なくとも１つは０より大きく、少なくとも１つのＲ⁴は、６～１８個の環炭素を有する炭化水素アリールまたは置換誘導体である。

式ＩＡのいくつかの実施形態において、ｄ１およびｄ２の少なくとも１つは０より大きく、少なくとも１つのＲ⁴は、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、それらのアルキル置換誘導体、それらのシリル置換誘導体、およびそれらの重水素化類似体からなる群から選択される。

式ＩＡのいくつかの実施形態において、ｄ１およびｄ２の少なくとも１つは０より大きく、少なくとも１つのＲ⁴は、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、それらのアルキル置換誘導体、それらのシリル置換誘導体、およびそれらの重水素化類似体からなる群から選択される。

式ＩＡのいくつかの実施形態において、ｄ１＝ｄ２＝０である。
式ＩＡのいくつかの実施形態において、ｃ＝０である。
式ＩＡのいくつかの実施形態において、ｃ＝１である。
式ＩＡのいくつかの実施形態において、ｃ＝２である。
式ＩＡのいくつかの実施形態において、ｃ＝３である。
式ＩＡのいくつかの実施形態において、ｃ＝４である。
式ＩＡのいくつかの実施形態において、ｃ＞０である。

式ＩＡのいくつかの実施形態において、ｃ＞０であり、少なくとも１つのＲ³はＤである。

式ＩＡのいくつかの実施形態において、ｃ＞０であり、少なくとも１つのＲ³は、６～１８個の環炭素を有する炭化水素アリールまたは置換誘導体である。

式ＩＡのいくつかの実施形態において、ｃ＞０であり、少なくとも１つのＲ³は、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、それらのアルキル置換誘導体、それらのシリル置換誘導体、およびそれらの重水素化類似体からなる群から選択される。

式ＩＡのいくつかの実施形態において、ｃ＞０であり、少なくとも１つのＲ³は、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、それらのアルキル置換誘導体、それらのシリル置換誘導体、およびそれらの重水素化類似体からなる群から選択される。

式ＩＡのいくつかの実施形態において、ｂ≧２であり、２つの隣接したＲ²基が一緒に接合して縮合芳香環を形成し、したがってナフチル基を形成する。ナフチル基は、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル、フルオロアルキル、炭化水素アリール、ヘテロアリール、シリル、ゲルミル、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化炭化水素アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化ヘテロアリール重水素化シリル、および重水素化ゲルミルからなる群から選択される１つ以上の置換基でさらに置換され得る。以下に示されるように、環は任意の利用可能な位置で接合し得る。

上記の式においてｅは、０～５の整数であり、かつ、Ｙ、Ａｒ³、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、ｃ、ｄ、ｄ１、およびｄ２は式ＩＡに定義される通りである。

式ＩＡのいくつかの実施形態において、ｃ≧２であり、２つの隣接したＲ³基が一緒に接合して縮合芳香環を形成し、したがってナフチル基を形成する。ナフチル基は、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル、フルオロアルキル、炭化水素アリール、ヘテロアリール、シリル、ゲルミル、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化炭化水素アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化ヘテロアリール重水素化シリル、および重水素化ゲルミルからなる群から選択される１つ以上の置換基でさらに置換され得る。環は任意の利用可能な位置で接合し得る。

式ＩＡのいくつかの実施形態において、ｂ≧２であり、２つの隣接したＲ²基が一緒に接合して縮合芳香環を形成し、ｃ≧２であり、２つの隣接したＲ³基が一緒に接合して縮合芳香環を形成し、したがって２つのナフチル基を形成する。ナフチル基は、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル、フルオロアルキル、炭化水素アリール、ヘテロアリール、シリル、ゲルミル、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化炭化水素アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化ヘテロアリール重水素化シリル、および重水素化ゲルミルからなる群から選択される１つ以上の置換基でさらに置換され得る。環は任意の利用可能な位置で接合し得る。

いくつかの実施形態において、式ＩＡは、式ＩＡ－１、式ＩＡ－２、式ＩＡ－３、または式ＩＡ－４

（式中、
Ａｒ³は出現ごとに同じかまたは異なり、かつ、フェニル、ナフチル、およびそれらの置換誘導体からなる群から選択され；
Ｙは出現ごとに同じかまたは異なり、かつ、ＣＲ^aＲ^b、Ｏ、Ｓ、およびＳｅからなる群から選択され、但し、少なくとも１つのＹが、Ｏ、Ｓ、およびＳｅからなる群から選択されることを条件とし；
Ｒ^aおよびＲ^bは出現ごとに同じかまたは異なり、かつ、アルキル、シリル、ゲルミル、炭化水素アリール、ヘテロアリール、およびそれらの置換誘導体からなる群から選択され、Ｒ^aおよびＲ^bが接合してシクロアルキル、シラシクロアルキル、スピロフルオレニル、シラスピロフルオレニル、またはそれらの置換誘導体からなる群から選択される環状基を形成することができ；
Ｒ²～Ｒ⁴は出現ごとに同じかまたは異なり、かつ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル、フルオロアルキル、炭化水素アリール、ヘテロアリール、シリル、ゲルミル、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化炭化水素アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化ヘテロアリール重水素化シリル、および重水素化ゲルミルからなる群から選択され、隣接したＲ²および／またはＲ³基が一緒に接合して縮合芳香環を形成することができ；
ｂは、０～３の整数であり；
ｃおよびｃ１は、同じかまたは異なり、０～４の整数であり；
ｄ、ｄ１、およびｄ２は同じかまたは異なり、０～２の整数であり；および
＊は同定式における結合点を示す）を有する。

式ＩＡ－２のいくつかの実施形態において、ｃ１＝０である。
式ＩＡ－２のいくつかの実施形態において、ｃ１＝１である。
式ＩＡ－２のいくつかの実施形態において、ｃ１＝２である。
式ＩＡ－２のいくつかの実施形態において、ｃ１＝３である。
式ＩＡ－２のいくつかの実施形態において、ｃ１＝４である。
式ＩＡ－２のいくつかの実施形態において、ｃ１＞０である。

式ＩＡのＹ、Ａｒ³、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、ｂ、ｃ、ｄ、ｄ１、およびｄ２の上述の実施形態の全ては、式ＩＡ－１～ＩＡ－４のＹ、Ａｒ³、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、ｂ、ｃ、ｄ、ｄ１、およびｄ２に同様に当てはまる。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ²は、上で定義した式ＩＢを有する。

式ＩＢにおいて、Ｒ²またはＲ³置換基によって形成される少なくとも１つのナフチル基がある。

式ＩＢのいくつかの実施形態において、ｂ≧２であり、２つの隣接したＲ²基が一緒に接合して縮合芳香環を形成し、したがってナフチル基を形成する。ナフチル基は、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル、フルオロアルキル、炭化水素アリール、ヘテロアリール、シリル、ゲルミル、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化炭化水素アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化ヘテロアリール重水素化シリル、および重水素化ゲルミルからなる群から選択される１つ以上の置換基でさらに置換され得る。以下に示されるように、環は任意の利用可能な位置で接合し得る。

式ＩＢのいくつかの実施形態において、ｃ≧２であり、２つの隣接したＲ³基が一緒に接合して縮合芳香環を形成し、したがってナフチル基を形成する。ナフチル基は、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル、フルオロアルキル、炭化水素アリール、ヘテロアリール、シリル、ゲルミル、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化炭化水素アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化ヘテロアリール重水素化シリル、および重水素化ゲルミルからなる群から選択される１つ以上の置換基でさらに置換され得る。環は任意の利用可能な位置で接合し得る。

式ＩＢのいくつかの実施形態において、ｂ≧２であり、２つの隣接したＲ²基が一緒に接合して縮合芳香環を形成し、ｃ≧２であり、２つの隣接したＲ³基が一緒に接合して縮合芳香環を形成し、したがって２つのナフチル基を形成する。ナフチル基は、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル、フルオロアルキル、炭化水素アリール、ヘテロアリール、シリル、ゲルミル、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化炭化水素アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化ヘテロアリール重水素化シリル、および重水素化ゲルミルからなる群から選択される１つ以上の置換基でさらに置換され得る。環は任意の利用可能な位置で接合し得る。

式ＩＡのＹ、Ａｒ³、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、ｂ、ｃ、ｄ、およびｄ１の上述の実施形態の全ては、式ＩＢのＹ、Ａｒ³、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、ｂ、ｃ、ｄ、およびｄ１に同様に当てはまる。

いくつかの実施形態において、式ＩＢは、式ＩＢ－１、式ＩＢ－２、または式ＩＢ－３

（式中、
Ａｒ³は出現ごとに同じかまたは異なり、かつ、フェニル、ナフチル、およびそれらの置換誘導体からなる群から選択され；
Ｙは出現ごとに同じかまたは異なり、かつ、ＣＲ^aＲ^b、Ｏ、Ｓ、およびＳｅからなる群から選択され、但し、少なくとも１つのＹが、Ｏ、Ｓ、およびＳｅからなる群から選択されることを条件とし；
Ｒ^aおよびＲ^bは出現ごとに同じかまたは異なり、かつ、アルキル、シリル、ゲルミル、炭化水素アリール、ヘテロアリール、およびそれらの置換誘導体からなる群から選択され、Ｒ^aおよびＲ^bが接合してシクロアルキル、シラシクロアルキル、スピロフルオレニル、シラスピロフルオレニル、またはそれらの置換誘導体からなる群から選択される環状基を形成することができ；
Ｒ²～Ｒ⁴は出現ごとに同じかまたは異なり、かつ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル、フルオロアルキル、炭化水素アリール、ヘテロアリール、シリル、ゲルミル、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化炭化水素アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化ヘテロアリール重水素化シリル、および重水素化ゲルミルからなる群から選択され、隣接したＲ²および／またはＲ³基が一緒に接合して縮合芳香環を形成することができ；
ｂは、０～３の整数であり；
ｃおよびｃ１は同じかまたは異なり、および０～４の整数であり；
ｄおよびｄ１は同じかまたは異なり、０～２の整数であり；および
＊は同定式における結合点を示し；
但し、Ｒ²またはＲ³基によって形成される少なくとも１つのナフチル基があり、ナフチル基は、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル、フルオロアルキル、炭化水素アリール、ヘテロアリール、シリル、ゲルミル、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化炭化水素アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化ヘテロアリール重水素化シリル、および重水素化ゲルミルからなる群から選択される１つ以上の置換基を有し得ることを条件とする）を有する。

式ＩＡのＹ、Ａｒ³、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、ｂ、ｃ、ｄ、およびｄ１の上述の実施形態の全ては、式ＩＢ－１、式ＩＢ－２、および式ＩＢ－３のＹ、Ａｒ³、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、ｂ、ｃ、ｄ、およびｄ１に同様に当てはまる。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ²は、上で定義した式ＩＣを有する。

式ＩＣにおいて、Ｒ²またはＲ³置換基によって形成される少なくとも１つのナフチル基がある。

式ＩＡのいくつかの実施形態において、ｂ≧２であり、２つの隣接したＲ²基が一緒に接合して縮合芳香環を形成し、したがってナフチル基を形成する。ナフチル基は、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル、フルオロアルキル、炭化水素アリール、ヘテロアリール、シリル、ゲルミル、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化炭化水素アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化ヘテロアリール重水素化シリル、および重水素化ゲルミルからなる群から選択される１つ以上の置換基でさらに置換され得る。環は任意の利用可能な位置で接合し得る。

式ＩＣのいくつかの実施形態において、ｃ≧２であり、２つの隣接したＲ³基が一緒に接合して縮合芳香環を形成し、したがってナフチル基を形成する。ナフチル基は、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル、フルオロアルキル、炭化水素アリール、ヘテロアリール、シリル、ゲルミル、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化炭化水素アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化ヘテロアリール重水素化シリル、および重水素化ゲルミルからなる群から選択される１つ以上の置換基でさらに置換され得る。環は任意の利用可能な位置で接合し得る。

式ＩＣのいくつかの実施形態において、ｂ≧２であり、２つの隣接したＲ²基が一緒に接合して縮合芳香環を形成し、ｃ≧２であり、２つの隣接したＲ³基が一緒に接合して縮合芳香環を形成し、したがって２つのナフチル基を形成する。ナフチル基は、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル、フルオロアルキル、炭化水素アリール、ヘテロアリール、シリル、ゲルミル、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化炭化水素アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化ヘテロアリール重水素化シリル、および重水素化ゲルミルからなる群から選択される１つ以上の置換基でさらに置換され得る。環は任意の利用可能な位置で接合し得る。

式ＩＣのいくつかの実施形態において、全ての３つのＹはＯ、Ｓ、およびＳｅからなる群から選択されるヘテロ原子である。

式ＩＣのいくつかの実施形態において、全ての３つのＹは互いに異なっている。

式ＩＣのいくつかの実施形態において、２つのＹは同じである。

式ＩＣのいくつかの実施形態において、全ての３つのＹは同じであり、かつ、ヘテロ原子である。

式ＩＣのいくつかの実施形態において、少なくとも１つのＹ＝ＣＲ^aＲ^bである。式ＩＡのＲ^aおよびＲ^bの上述の実施形態の全ては、式ＩＣのＲ^aおよびＲ^bに同様に当てはまる。

式ＩＣのいくつかの実施形態において、少なくとも１つのＹ＝Ｏである。
式ＩＣのいくつかの実施形態において、少なくとも１つのＹ＝Ｓである。
式ＩＣのいくつかの実施形態において、少なくとも１つのＹ＝Ｓｅである。
式ＩＣのいくつかの実施形態において、全てのＹ＝Ｏである。
式ＩＣのいくつかの実施形態において、全てのＹ＝Ｓである。
式ＩＣのいくつかの実施形態において、全てのＹ＝Ｓｅである。

式ＩＡのＡｒ³、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、ｂ、ｃ、ｄ、ｄ１、およびｄ２の上述の実施形態の全ては、式ＩＣのＹ、Ａｒ³、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、ｂ、ｃ、ｄ、ｄ１、およびｄ２に同様に当てはまる。

いくつかの実施形態において、式ＩＣは、式ＩＣ－１～式ＩＣ－９

（式中、
Ａｒ³は出現ごとに同じかまたは異なり、かつ、フェニル、ナフチル、およびそれらの置換誘導体からなる群から選択され；
Ｙは出現ごとに同じかまたは異なり、かつ、ＣＲ^aＲ^b、Ｏ、Ｓ、およびＳｅからなる群から選択され、但し、少なくとも１つのＹが、Ｏ、Ｓ、およびＳｅからなる群から選択されることを条件とし；
Ｒ^aおよびＲ^bは出現ごとに同じかまたは異なり、かつ、アルキル、シリル、ゲルミル、炭化水素アリール、ヘテロアリール、およびそれらの置換誘導体からなる群から選択され、Ｒ^aおよびＲ^bが接合してシクロアルキル、シラシクロアルキル、スピロフルオレニル、シラスピロフルオレニル、またはそれらの置換誘導体からなる群から選択される環状基を形成することができ；
Ｒ²～Ｒ⁴は出現ごとに同じかまたは異なり、かつ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル、フルオロアルキル、炭化水素アリール、ヘテロアリール、シリル、ゲルミル、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化炭化水素アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化ヘテロアリール重水素化シリル、および重水素化ゲルミルからなる群から選択され、隣接したＲ²および／またはＲ³基が一緒に接合して縮合芳香環を形成することができ；
ｂは、０～３の整数であり；
ｃおよびｃ１は同じかまたは異なり、および０～４の整数であり；
ｄ、ｄ１、およびｄ２は同じかまたは異なり、０～２の整数であり；および
＊は同定式における結合点を示し；
但し、Ｒ²またはＲ³基によって形成される少なくとも１つのナフチル基があり、ナフチル基が、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル、フルオロアルキル、炭化水素アリール、ヘテロアリール、シリル、ゲルミル、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化炭化水素アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化ヘテロアリール重水素化シリル、および重水素化ゲルミルからなる群から選択される１つ以上の置換基を有し得ることを条件とする）のうちの１つを有する。

式ＩＣのＹ、Ａｒ³、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、ｂ、ｃ、ｄ、ｄ１、およびｄ２の上述の実施形態の全ては、式ＩＣ－１～式ＩＣ－９のＹ、Ａｒ³、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、ｂ、ｃ、ｄ、ｄ１、およびｄ２に同様に当てはまる。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ｎ含有有機基は存在していない。

それらが相互に排他的でない限り、式Ｉ、式ＩＡ、式ＩＢ、式ＩＣ、式ＩＡａ、式ＩＢｂ、および式ＩＣｃの上記の実施形態のいずれも、他の実施形態の１つ以上と組み合わせることができる。例えば、Ａｒ²が式ＩＡを有する実施形態は、ｄ＝１であり、かつ、Ａｒ³がナフチルである実施形態、および全てのＹ＝Ｏである実施形態と組み合わせることができる。同じことが、上に記載された他の互いに矛盾しない実施形態についても言える。当業者であれば、どの実施形態が相互に排他的であるかを理解し、その結果、本出願によって想定される実施形態の組み合わせを容易に決定できるであろう。

Ｃ－Ｃ、Ｃ－Ｎ、Ｃ－Ｏ、Ｃ－Ｓ、またはＣ－Ｓｉ結合をもたらす任意の技術を使用して式Ｉの化合物を製造することができる。鈴木、山本、スティル（Ｓｔｉｌｌｅ）、根岸および金属触媒Ｃ－Ｎカップリング、並びに金属触媒および酸化直接アリール化などの様々なこのような技術が公知である。

重水素化化合物は、重水素化前駆体材料を使用して同様な方法でまたは、より一般的には、トリフルオロメタンスルホン酸、三塩化アルミニウムまたは二塩化エチルアルミニウムなどの、ブレンステッド酸またはルイス酸Ｈ／Ｄ交換触媒の存在下で、ベンゼン－ｄ６などの、重水素化溶媒で非重水素化化合物を処理することによって調製することができる。また、重水素置換反応は、ＰＣＴ出願国際公開第２０１１／０５３３３４号パンフレットに記載されている。

例示的な調製は、実施例において示される。

式Ｉを有する化合物の例には、限定されないが、以下に示される化合物が含まれる。

上記の構造においてＤ_20~25は、２０～２５のプロトンが不特定の位置で重陽子で置き換えられていることを示す。

２．デバイス
本明細書で説明される式Ｉの化合物を含む１つ以上の層を有することから利益を得ることのできる有機電子デバイスとしては、（１）電気エネルギーを放射線に変換するデバイス（例えば発光ダイオード、発光ダイオードディスプレイ、ダイオードレーザ、またはライティングパネル）、（２）電子的プロセスを用いて信号を検出するデバイス（例えば光検出器、光伝導セル、フォトレジスタ、光スイッチ、光トランジスタ、光電管、赤外線（「ＩＲ」）検出器、またはバイオセンサ）、（３）放射線を電気エネルギーに変換するデバイス（例えば光起電力デバイス、または太陽電池）、（４）ある波長の光をより長い波長の光に変換するデバイス（例えばダウンコンバート蛍光デバイス）；（５）１つ以上の有機半導体層を含む１つ以上の電子部品を含むデバイス（例えばトランジスタまたはダイオード）、または項目（１）～（５）のデバイスの任意の組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。

いくつかの実施形態において、デバイスは、式Ｉの化合物を有する光活性層を備える。

いくつかの実施形態において、デバイスはアノードと、カソードと、それらの間の光活性層とを備え、そこで光活性層は、式Ｉを有する化合物を含有する。

有機電子デバイス構造の１つの図解が図１に示される。デバイス１００は、第１電気コンタクト層、アノード層１１０および第２電気コンタクト層、カソード層１６０、並びにそれらの間の光活性層（「ＥＭＬ」）１４０を有する。正孔注入層（「ＨＩＬ」）１２０がアノードに隣接している。正孔輸送材料を含む正孔輸送層（「ＨＴＬ」）１３０が正孔注入層に隣接している。電子輸送材料を含む電子輸送層（「ＥＴＬ」）１５０がカソードに隣接していてもよい。選択肢として、デバイスは、アノード１１０の隣に１つ以上の付加的な正孔注入層若しくは正孔輸送層（図示せず）および／またはカソード１６０の隣に１つ以上の付加的な電子注入層（「ＥＩＬ」）若しくは電子輸送層（図示せず）を使用してもよい。さらなる選択肢として、デバイスは、光活性層１４０と電子輸送層１５０との間に消光防止層（図示せず）を有してもよい。

層１２０～１５０、およびそれらの間の任意の付加的な層は、別々におよび一括して活性層と称される。

いくつかの実施形態において、光活性層は、図２に示されるようにピクセル化される。デバイス２００において、層１４０はピクセルまたはサブピクセル単位１４１、１４２、および１４３に分けられ、それらは層にわたって繰り返される。ピクセルまたはサブピクセル単位の各々は異なった色を表わす。いくつかの実施形態において、サブピクセル単位は赤色、緑色、および青色のための単位である。３つのサブピクセル単位が図に示されるが、２つまたは３つ超を用いてもよい。

いくつかの実施形態において、異なった層は、以下の範囲の厚さを有する：アノード１１０、５０～５００ｎｍ、いくつかの実施形態において１００～２００ｎｍ；正孔注入層１２０、５～２００ｎｍ、いくつかの実施形態において２０～１００ｎｍ；正孔輸送層１３０、５～２００ｎｍ、いくつかの実施形態において２０～１００ｎｍ；光活性層１４０、１～２００ｎｍ、いくつかの実施形態において１０～１００ｎｍ；電子輸送層１５０、５～２００ｎｍ、いくつかの実施形態において１０～１００ｎｍ；カソード１６０、２０～１０００ｎｍ、いくつかの実施形態において３０～５００ｎｍ。デバイス内の電子・正孔再結合領域の位置、およびしたがってデバイスの発光スペクトルは、各層の相対的厚さによって影響され得る。層厚さの所望の比は、使用される材料の正確な性質に左右される。

いくつかの実施形態において式Ｉを有する化合物は、青色発光色を有する、光活性層１４０内の発光材料として有用である。それらは単独でまたはホスト材料中のドーパントとして使用することができる。

いくつかの実施形態において式Ｉを有する化合物は、光活性層１４０中ホスト材料として有用である。

ａ．光活性層
いくつかの実施形態において、光活性層は、ホスト材料とドーパントとして式Ｉを有する化合物とを含有する。いくつかの実施形態において、第２のホスト材料が存在している。

いくつかの実施形態において、光活性層は、ホスト材料とドーパントとして式Ｉを有する化合物とだけを含有する。いくつかの実施形態において、層の機能を著しく変化させない限り、少量の他の材料が存在している。

いくつかの実施形態において、光活性層は、ドーパントとホストとして式Ｉを有する化合物とを含有する。いくつかの実施形態において、第２のホスト材料が存在する。いくつかの実施形態において、２つ以上のドーパントが存在する。

式Ｉを有する化合物は、様々なドーパントと共にホストとして使用することができ、同様な方法で機能する。ドーパントは、特許文献および技術雑誌において周知されており、また広く開示されている。例示的なドーパントとしては、アントラセン、ベンズアントラセン、ベンズ［ｄｅ］アントラセン、クリセン、ピレン、トリフェニレン、ベンゾフルオレン、その他の多環芳香族、および１つ以上のヘテロ原子を有する類似体が挙げられるが、これらに限定されない。また、例示的なドーパントとしては、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、カルバゾロカルバゾール、およびアザボリンも挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態において、ドーパントは１つ以上のジアリールアミノ置換基を有する。ドーパントは、例えば、米国特許第７，８１６，０１７号明細書、米国特許第８，４６５，８４８号明細書、米国特許第９，１１２，１５７号明細書、米国特許出願公開第２００６／０１２７６９８号明細書、米国特許出願公開第２０１０／００３２６５８号明細書、米国特許出願公開第２０１８／００６９１８２号明細書、米国特許出願公開第２０１９／００５８１２４号明細書、カナダ特許第３１０７０１０号明細書、欧州特許第３１０９２５３号明細書、国際公開第２０１９００３６１５号パンフレット、および国際公開第２０１９０３５２６８号パンフレットに開示されている。

いくつかの実施形態において、光活性層は、ドーパントとして青色ルミネセント材料とホストとして式Ｉを有する化合物とを含有する。

いくつかの実施形態において、光活性層は、ドーパント材料とホストとして式Ｉを有する化合物とだけを含有する。いくつかの実施形態において、層の機能を著しく変化させない限り、少量の他の材料が存在する。

いくつかの実施形態において、光活性層は、ドーパント材料とホストとして式Ｉを有する化合物と第２のホスト材料とだけを含有する。いくつかの実施形態において、層の機能を著しく変化させない限り、少量の他の材料が存在する。

全ドーパント対全ホスト材料の重量比は、２：９８～７０：３０；いくつかの実施形態において、５：９５～７０：３０；いくつかの実施形態において、１０：９０～２０：８０の範囲である。

いくつかの実施形態において、第２のホスト材料は、アントラセン、クリセン、ピレン、フェナントレン、トリフェニレン、フェナントロリン、ナフタレン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、フェニルピリジン、ベンゾジフラン、金属キノリン酸錯体、インドロカルバゾール、これらの置換誘導体、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される。

上に考察された実施形態、特定の実施形態、特定の実施例、および実施形態の組み合わせによって示される任意の式Ｉの化合物を光活性層において使用することができる。

ｂ．他のデバイス層
デバイス内の他の層は、このような層において有用であることが知られている任意の材料から製造することができる。

アノード１１０は、正電荷キャリアを注入するために特に効率的である電極である。アノードは、例えば、金属、混合金属、合金、金属酸化物、または混合金属酸化物を含有する材料から製造することもでき、またはこれは、導電性ポリマーおよびその混合物であり得る。適切な金属には、１１族金属、４族、５族および６族の金属並びに８～１０族の遷移金属が含まれる。アノードが光透過性である場合、インジウム錫酸化物などの１２族、１３族および１４族金属の混合金属酸化物が一般的に使用される。また、アノードは、“Ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｌｉｇｈｔ－ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅｓ ｍａｄｅ ｆｒｏｍ ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｄｕｃｔｉｎｇ ｐｏｌｙｍｅｒ，”Ｎａｔｕｒｅ ｖｏｌ．３５７，ｐｐ ４７７ ４７９（１１ Ｊｕｎｅ １９９２）に記載されるようにポリアニリンなどの有機材料からなってもよい。アノードおよびカソードの少なくとも１つは、発生された光を観察することができるように少なくとも部分的に透明であるのがよい。

正孔注入層１２０は正孔注入材料を含有し、限定されないが、下位層の平坦化、電荷輸送および／または電荷注入特性、酸素または金属イオンなどの不純物の捕捉および有機電子デバイスの性能を促進するかまたは改善するための他の態様を含めた１つ以上の機能を有機電子デバイスにおいて有してもよい。正孔注入層は、しばしばプロトン酸がドープされる、ポリアニリン（ＰＡＮＩ）またはポリエチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）などのポリマー材料で形成され得る。プロトン酸は、例えば、ポリ（スチレンスルホン酸）、ポリ（２－アクリルアミド－２－メチル－１－プロパンスルホン酸）などであり得る。

正孔注入層は、銅フタロシアニン、１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）、およびテトラチアフルバレン－テトラシアノキノジメタン系（ＴＴＦ－ＴＣＮＱ）などの電荷移動化合物等を含有することができる。

いくつかの実施形態において、正孔注入層は、少なくとも１つの導電性ポリマーと少なくとも１つのフッ素化酸ポリマーとを含有する。

層１３０のための正孔輸送材料の例は、例えば、Ｋｉｒｋ－Ｏｔｈｍｅｒ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｆｏｕｒｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｖｏｌ．１８，ｐ．８３７－８６０，１９９６，Ｙ．Ｗａｎｇ著に要約されている。正孔輸送分子およびポリマーの両方を使用することができる。一般的に使用される正孔輸送分子は、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）、１，１－ビス［（ジ－４－トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（４－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－エチルフェニル）－［１，１’－（３，３’－ジメチル）ビフェニル］－４，４’－ジアミン（ＥＴＰＤ）、テトラキス－（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－２，５－フェニレンジアミン（ＰＤＡ）、ａ－フェニル－４－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノスチレン（ＴＰＳ）、ｐ－（ジエチルアミノ）ベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン（ＤＥＨ）、トリフェニルアミン（ＴＰＡ）、ビス［４－（Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ）－２－メチルフェニル］（４－メチルフェニル）メタン（ＭＰＭＰ）、１－フェニル－３－［ｐ－（ジエチルアミノ）スチリル］－５－［ｐ－（ジエチルアミノ）フェニル］ピラゾリン（ＰＰＲまたはＤＥＡＳＰ）、１，２－トランス－ビス（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）シクロブタン（ＤＣＺＢ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）－（１，１’－ビフェニル）－４，４’－ジアミン（ＴＴＢ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ビス－（フェニル）ベンジジン（α－ＮＰＢ）、およびポルフィリン化合物、例えば銅フタロシアニンである。いくつかの実施形態において、正孔輸送層は正孔輸送ポリマーを含有する。いくつかの実施形態において、正孔輸送ポリマーはジスチリルアリール化合物である。いくつかの実施形態において、アリール基は２つ以上の縮合芳香族環を有する。いくつかの実施形態において、アリール基はアセンである。本明細書中で用いられるとき、用語「アセン」は、直鎖構成に２つ以上のオルト縮合ベンゼン環を含有する炭化水素親成分を指す。他の一般的に使用される正孔輸送ポリマーは、ポリビニルカルバゾール、（フェニルメチル）－ポリシラン、およびポリアニリンである。また、上述したような正孔輸送分子をポリスチレンおよびポリカーボネートなどのポリマー中にドープすることによって正孔輸送ポリマーを得ることもできる。いくつかの場合、トリアリールアミンポリマー、特にトリアリールアミン－フルオレンコポリマーが使用される。いくつかの場合、ポリマーおよびコポリマーは、架橋性である。

いくつかの実施形態において、正孔輸送層はｐ－ドーパントをさらに含有する。いくつかの実施形態において、正孔輸送層はｐ－ドーパントでドープされる。ｐ－ドーパントの例としては、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ４－ＴＣＮＱ）およびペリレン－３，４，９，１０－テトラカルボン酸－３，４，９，１０－二無水物（ＰＴＣＤＡ）が挙げられるがこれらに限定されない。

いくつかの実施形態において、２つ以上の正孔輸送層が存在している（図示せず）。

層１５０のために使用され得る電子輸送材料の例には、限定されないが、金属キレート化オキシノイド化合物、例えばトリス（８－ヒドロキシキノラト）アルミニウム（ＡｌＱ）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（ｐ－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＢＡｌｑ）、テトラキス－（８－ヒドロキシキノラト）ハフニウム（ＨｆＱ）およびテトラキス－（８－ヒドロキシキノラト）ジルコニウム（ＺｒＱ）などの金属キノレート誘導体など；およびアゾール化合物、例えば２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（ＰＢＤ）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（ＴＡＺ）、および１，３，５－トリ（フェニル－２－ベンゾイミダゾール）ベンゼン（ＴＰＢＩ）など；キノキサリン誘導体、例えば２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリンなど；フルオランテン誘導体、例えば３－（４－（４－メチルスチリル）フェニル－ｐ－トリルアミノ）フルオランテンなど；フェナントロリン、例えば４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（ＤＰＡ）および２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（ＤＤＰＡ）など；およびそれらの混合物が含まれる。いくつかの実施形態において、電子輸送層はｎ－ドーパントをさらに含有する。Ｎ－ドーパント材料は、周知である。ｎ－ドーパントには、限定されないが、１族および２族金属；１族および２族金属塩、例えばＬｉＦ、ＣｓＦ、およびＣｓ₂ＣＯ₃；１族および２族金属有機化合物、例えばＬｉキノレート；および分子ｎ－ドーパント、例えばロイコ染料、金属錯体、例えばＷ₂（ｈｐｐ）₄（式中、ｈｐｐ＝１，３，４，６，７，８－ヘキサヒドロ－２Ｈ－ピリミド－［１，２－ａ］－ピリミジンである）およびコバルトセン、テトラチアナフタセン、ビス（エチレンジチオ）テトラチアフルバレン、複素環ラジカルまたはジラジカル、および複素環式ラジカルまたはジラジカルのダイマー、オリゴマー、ポリマー、ジスピロ化合物および多環が含まれる。

いくつかの実施形態において、光活性層と電子輸送層との間に消光防止層が存在して、電子輸送層による青色輝度の消滅を防止してもよい。エネルギー移動消光を防止するためには、消光防止材料の一重項エネルギーが、青色発光体の一重項エネルギーよりも高くなければならない。電子移動消光を防止するためには、発光体励起子と消光防止材料との間の電子移動が吸熱的になるように、消光防止材料のＬＵＭＯ準位が（真空準位に対して）十分浅くなければならない。さらに、発光体励起子と消光防止材料との間の電子移動が吸熱的になるように、消光防止材料のＨＯＭＯ準位が（真空準位に対して）十分深くなければならない。一般的には、消光防止材料は、高い一重項エネルギーおよび三重項エネルギーを有するバンドギャップの大きな材料である。

カソード１６０は、電子または負電荷キャリアを注入するために特に効率的である電極である。カソードは、アノードよりも低い仕事関数を有する任意の金属または非金属であり得る。カソード用の材料は、１族のアルカリ金属（例えば、Ｌｉ、Ｃｓ）、２族（アルカリ土類）金属、稀土類元素およびランタニド、並びにアクチニドなどの１２族金属から選択され得る。アルミニウム、インジウム、カルシウム、バリウム、サマリウム、およびマグネシウムなどの材料、並びに組み合わせを使用することができる。

また、ＬｉＦ、ＣｓＦ、Ｃｓ₂ＯおよびＬｉ₂Ｏ、またはＬｉ含有有機金属化合物などのアルカリ金属含有無機化合物を有機層１５０とカソード層１６０との間に堆積させて、動作電圧を低下させることができる。図示されないが、この層は、電子注入層と称されてもよい。

有機電子デバイスにおいて他の層を有することが知られている。例えば、注入される正電荷の量を制御するためのおよび／若しくは層のバンドギャップ整合を提供するための、または保護層として機能するための層（図示せず）が、アノード１１０と正孔注入層１２０との間に存在することができる。銅フタロアシアニン、オキシ窒化ケイ素、フルオロカーボン、シランなどの、当該技術分野で公知である層、またはＰｔなどの、金属の極薄層を使用することができる。或いは、アノード層１１０、活性層１２０、１３０、１４０、および１５０、またはカソード層１６０のうちのいくつかまたはすべてを表面処理して、電荷キャリア輸送効率を増加させることができる。構成層のそれぞれ用の材料の選択は好ましくは、高いエレクトロルミネセンス効率のデバイスを提供するために発光体層において正電荷と負電荷とのバランスを保つことによって決定される。

それぞれの機能性層が２つ以上の層から構成され得ることは理解される。

ｃ．デバイスの製造
デバイス層は蒸着、液体堆積、および熱転写などの任意の堆積技術、または技術の組み合わせによって形成され得る。

いくつかの実施形態において、装置は、正孔注入層、正孔輸送層、および光活性層の液体堆積によって、並びにアノード、電子輸送層、電子注入層およびカソードの蒸着によって製造される。好適な液体堆積技術は、当該技術分野で周知される。

いくつかの実施形態において、全てのデバイス層が蒸着によって製造される。これらの技法は、当該技術分野で周知される。

本明細書に記載される概念は、以下の実施例においてさらに説明され、実施例は、特許請求の範囲に記載される本発明の範囲を限定するものではない。

合成実施例
これらの実施例は、上記のような、式Ｉを有する化合物の調製を説明する。

合成実施例１
この実施例は、式Ｉを有する化合物、化合物Ｉ－１の調製を説明する。

（ａ）１，１’－（４，６－ジフルオロ－１，３－フェニレン）ビス［２－メトキシ－ナフタレン］（１）。
２－（２－メトキシ－１－ナフタレニル）－ボロン酸（３２．７９ｇ、１６２ミリモル、２．２当量）と、１，５－ジブロモ－２，４－ジフルオロベンゼン（２０．０２ｇ、７３．６４ミリモル、１当量）と、炭酸カリウム（４４．７９ｇ、３２４ミリモル、５当量）と、Ｐｄ（ＰＰｈ₃）₄（３．７４ｇ、３．２４ミリモル、４．４モル％）と、１，２－ジメトキシエタン（６００ｍｌ）と、水（１５０ｍｌ）との混合物を窒素でパージし、窒素雰囲気下、還流させながら１９時間撹拌した。反応混合物を冷却し、沈殿した生成物（異性体－１）を濾過によって集め、水（２００ｍｌ）、メタノール（２００ｍｌ）で洗浄した。合わせた濾液が新しい沈殿物（異性体－２）を形成し、これを濾過し、水およびメタノールで洗浄した。沈殿物を合わせ、真空中で乾燥させると２６．７ｇの粗生成物１が得られ、これをさらに精製することなしに次の工程で使用した。分析目的のために、ヘキサンとジクロロメタンとの混合物を使った勾配溶出を用いるシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによってアトロポ異性体（ａｔｒｏｐｏｉｓｏｍｅｒ）を分離することができる。ＭＳ：ＭＨ＋＝４２７．ジアステレオマー１の¹Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，５００ＭＨｚ）：３．９５（ｓ，６Ｈ），７．１４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３４－７．３７（ｍ，３Ｈ），７．３８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４３（ｔｄ，２Ｈ，Ｊ１＝１Ｈｚ，Ｊ２＝８Ｈｚ），７．６８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．８３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ）．ジアステレオマー２の¹Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，５００ＭＨｚ）：３．９１（ｓ，６Ｈ），７．１４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３１－７．３８（ｍ，３Ｈ），７．３８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４４（ｔｄ，２Ｈ，Ｊ１＝１Ｈｚ，Ｊ２＝８Ｈｚ），７．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．８３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ）．

（ｂ）１，１’－（４，６－ジフルオロ－１，３－フェニレン）ビス－（２－ナフタレノール）（２）。
出発化合物１（８．８３ｇ）を窒素雰囲気下、７０ｍｌのジクロロメタン中に懸濁し、その後に、ＢＢｒ₃の１Ｍ溶液６２ｍｌ（３当量）をジクロロメタンに加え、得られた溶液を周囲温度で一晩撹拌させた。その後、反応混合物を氷中に注ぎ、７時間撹拌した。有機相を分離し、水性相をジクロロメタンで抽出し、ロータリーエバポレーターを使用してジクロロメタンを蒸発させ、残留物をトルエンおよびジクロロメタン中に再溶解し、その後に、ロータリーエバポレーターを使用して３０分間および真空中で一晩蒸発および乾燥させた。収率－定量的。粗生成物２をさらに精製することなしに次の工程のために使用した。ＭＳ：ＭＨ＋＝３９９．¹Ｈ－ＮＭＲ，ジアステレオマーの混合物，（ＣＤＣｌ₃，５００ＭＨｚ）：７．２１－７．２６（ｍ，４Ｈ），７．２８－７．３３（ｍ，１Ｈ），７．３６－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．４４－７．５３（ｍ，５Ｈ），７．８２－７．８６（ｍ，４Ｈ）．

（ｃ）ジナフト［１，２－ｄ：１’，２’－ｄ’］ベンゾ［１，２－ｂ：５，４－ｂ’］ジフラン（３）。
１，１’－（４，５－ジフルオロ－１，３－フェニレン）ビス（２－ナフタレノール）２（８．２５ｇ、２０．７１ミリモル）を窒素雰囲気下、乾燥ジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）中に溶解し、その後に、水素化ナトリウム（鉱油中の６０％懸濁液、４．１４ｇ、１０３．６ミリモル、５当量）を直ちに添加した。得られた混合物を１５０℃で一晩撹拌した。その後、混合物を冷却し、メタノール（１００ｍｌ）で注意深く希釈し、沈殿物を濾過によって集め、水、メタノールで洗浄し、真空中で乾燥させて２．８７ｇのジナフト［１，２－ｄ：１’，２’－ｄ’］ベンゾ［１，２－ｂ：５，４－ｂ’］ジフラン３を得た。¹Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，５００ＭＨｚ）：７．６４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９９（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．８９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），９．３１（ｓ，１Ｈ）．ＭＳ：ＭＨ＋＝３５９．アセトニトリル－水のＵＶ－ｖｉｓ、λ_max、ｎｍ：３５９，２６１，２３７．トルエンのエミッション：３６８ ｎｍ．

（ｄ）５－ブロモ－ジナフト［１，２－ｄ：１’，２’－ｄ’］ベンゾ［１，２－ｂ：５，４－ｂ’］ジフラン（４）。
臭素（１１．３５ｇ、７１．０４ミリモル、１．９当量）を７０Ｃのクロロホルム７００ｍｌ中の化合物３（１３．４ｇ、３７．４ミリモル）の撹拌懸濁液に滴下漏斗を通して４時間にわたってゆっくりと添加した。反応混合物を周囲温度で一晩および７０Ｃでさらに１時間撹拌し、高温溶液を濾過し、少量のジクロロメタンで洗浄し、真空中で乾燥させて１４．０３ｇの生成物を得た。濾液を４００ｍｌのエタノールで希釈し、沈殿物を濾過によって集めて約０．４ｇの生成物を得た。初期の濾液を約５０ｍｌの体積まで蒸発させ、沈殿物を濾過し、乾燥させてモノ臭素化生成物とビス臭素化生成物との混合物の追加量（０．５ｇ）を得た。モノ臭素化化合物とビス臭素化化合物との混合物をさらに精製することなしに次の工程のために使用した。モノ臭素化生成物４のデータ：¹Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，５００ＭＨｚ）：７．６４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９７－８．００（ｍ，２Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．２９（ｓ，１Ｈ）．

（ｅ）５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－ジナフト［１，２－ｄ：１’，２’－ｄ’］ベンゾ［１，２－ｂ：５，４－ｂ’］ジフラン（５）。
上記のモノ臭素化化合物４およびビス臭素化化合物（１４．５１ｇ、３３．１８ミリモル）と、ビス（ピナコラト）二ホウ素（１２．６４ｇ、４９．７７ミリモル）と、酢酸カリウム（１６．２８ｇ、１６６ミリモル、５当量）と、（１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（２．４２６ｇ、３．３１８ミリモル）と、１，４－ジオキサン（５００ｍｌ）との混合物を窒素雰囲気下で撹拌しながら２０時間１００Ｃで加熱した。反応混合物を冷却し、ジクロロメタンで溶出するセライトを充填したフィルターを通過させ、ロータリーエバポレーターを用いて溶剤を蒸発させ、残留物をジクロロメタン中に溶解し、セライト上に蒸発させ、ヘキサンとジクロロメタンとの混合物を使った勾配溶出を用いるシリカゲルカラムでのクロマトグラフィー精製にかけた。モノホウ素化生成物を含有する画分を合わせ、溶離剤を蒸発させ、残留物を真空中で乾燥させて４．０４ｇのモノホウ素化生成物５を得た。また、ビス－ホウ素化生成物（３．８９ｇ）も単離することができた。モノホウ素化生成物５のデータ：¹Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，５００ＭＨｚ）：１．５１（ｓ，１２Ｈ），７．５９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．８２－７．８６（ｍ，２Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４０（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．２０（ｓ，１Ｈ）．ビスホウ素化生成物のデータ：¹Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，５００ＭＨｚ）：１．５１（ｓ，２４Ｈ），７．６５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９２（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｓ，２Ｈ），８．８３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．０３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），９．２６（ｓ，１Ｈ）．

（ｆ）５－（１０－フェニル－アントラセン－９－イル）－ジナフト［１，２－ｄ：１’，２’－ｄ’］ベンゾ［１，２－ｂ：５，４－ｂ’］ジフラン（化合物Ｉ－１）。９－ブロモ－１０－フェニルアントラセン（２．７７９ｇ、８．３４ミリモル）と、５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－ジナフト［１，２－ｄ：１’，２’－ｄ’］ベンゾ［１，２－ｂ：５，４－ｂ’］ジフラン５（４．０４ｇ、８．３４ミリモル）と、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１４４ｍｇ、０．１５７ミリモル）と、ＳＰｈｏｓ（５１６ｍｇ、１．２５６ミリモル）と、リン酸カリウム（５．０ｇ、２３．５５ミリモル）と、トルエン（２００ｍｌ）と、水（４０ｍｌ）と、エタノール（８０ｍｌ）との混合物を窒素でパージし、窒素雰囲気下で撹拌しながら１６時間１００Ｃで加熱した。反応混合物を冷却し、沈殿物を濾過し、トルエン、水、メタノールで洗浄し、真空中で乾燥させて４．４６ｇの粗生成物を得た。生成物を熱クロロホルム（２Ｌ）に溶解し、熱クロロホルムで溶出するシリカゲル、フロリジルを充填したフィルターを通過させた。クロロホルムを最小体積まで蒸発させ、沈殿物を分別採取して、ＵＰＬＣによる９８％超の純度の生成物４．０９ｇを得た。生成物をその後、１８０Ｃの１，２－ジクロロベンゼン１７０ｍｌ中に溶解した。沈殿物を濾過によって集め、９０Ｃの真空中で乾燥させてＵＰＬＣによる９９．５０％の純度の生成物、化合物Ｉ－１を２．８５５ｇ得た。ＭＳ：ＭＨ＋ ６１１．¹Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，５００ＭＨｚ）：７．２５－７．２８（ｍ，３Ｈ），７．３４－７．３８（ｍ，３Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５３－７．６６（ｍ，４Ｈ），７．６５－７．６８（ｍ，３Ｈ），７．８０（ｂｒ ｓ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．９０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９８（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．０６（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），９．４６（ｓ，１Ｈ）．

合成実施例２
この実施例は、式Ｉを有する化合物、化合物Ｉ－１６の調製を説明する。

（ａ）２，３－ジメトキシナフタレン（７）。
ジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）中の２，３－ジヒドロキシナフタレン（２５ｇ、１５６．０８ミリモル）と、ヨウ化メチル（６６．４６ｇ、４６８．２４ミリモル）と、炭酸カリウム（６４．７２ｇ、４６８．２４ミリモル）との混合物を窒素雰囲気下、撹拌しながら１００Ｃで１８時間加熱した。反応混合物を冷却し、約２５０ｍｌの水で希釈し、沈殿物を集め、水で洗浄した。濾液を再び濾過し、沈殿物を水で洗浄した。合わせた沈殿物を真空中で乾燥させて２４．４ｇ（８３％）の生成物７を得た。

（ｂ）１，４－ジブロモ－２，３－ジメトキシナフタレン（８）。
３０Ｃ未満の内部温度を維持しながら２０分間にわたり１４０ｍｌの酢酸中の２，３－ジメトキシナフタレン（１９．０７ｇ、１０１．３２ミリモル）の懸濁液に、酢酸（６０ｍｌ）中の臭素（３２．２３ｇ、２０１．６８ミリモル）の溶液を滴下した。生じた溶液を周囲温度で２時間にわたり撹拌した。反応混合物をアセトンで急冷し、約５００ｍｌの水中に注ぎ、固形分を傾瀉し、ヘキサンで処理し、沈殿物を濾過によって集め、濾液を最小体積まで蒸発させ、再び濾過し、真空中で乾燥させて５．５ｇの生成物を得た。水性相をジクロロメタンで抽出し、濾液と合わせ、ヘキサン－ジクロロメタンの混合物を使った勾配溶出を用いるシリカゲルカラムでのカラムクロマトグラフィーにかけた。生成物を含有する画分を合わせ、溶離剤を蒸発させ、固形分真空中で乾燥させてさらに９．１５ｇの生成物を得た。¹Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，５００ＭＨｚ）：４．０１（ｓ，６Ｈ），７．５５－７．５９（ｍ，２Ｈ），８．２３－８．２６（ｍ，２Ｈ）．

（ｃ）１－ブロモ－４－（２－フルオロフェニル）－２，３－ジメトキシナフタレン（９）。
１，４－ジブロモ－２，３－ジメトキシナフタレン８（１１．４１ｇ、３２．９８ミリモル）と、２－フルオロフェニルボロン酸（６．９２ｇ、４９．４７ミリモル、１．５当量）と、Ｐｄ（ＰＰｈ₃）₄（３．８１ｇ、３．２９８ミリモル、１０ｍｏｌ％）と、リン酸カリウム（２８ｇ、１３１．９ミリモル）と、トルエン（１００ｍｌ）と、水（２０ｍｌ）と、エタノール（４０ｍｌ）との混合物を窒素でパージし、窒素雰囲気下で撹拌しながら７時間１００Ｃで加熱した。反応混合物を冷却し、１００ｍｌの水で希釈し、トルエン層を分離した。ロータリーエバポレーターを用いてトルエンを蒸留除去し、残留物をジクロロメタン中に再溶解し、セライト上に吸収し、ヘキサンとジクロロメタンとの混合物を使った勾配溶出を用いるシリカゲルカラムでのクロマトグラフィーにかけた。回収された出発原料を含有する画分を合わせ、溶離剤を蒸発させ、真空中で乾燥させて４．２ｇの回収された化合物８を得た。モノカップリングした生成物を含有する画分を合わせ、溶離剤を蒸発させ、残留物を真空中で乾燥させて、５．０８ｇの１－ブロモ－４－（２－フルオロフェニル）－２，３－ジメトキシナフタレン９を得た。¹Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，５００ＭＨｚ）：３．７７（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），７．２４－７．４２（ｍ，５Ｈ），７．４６－７．５４（ｍ，２Ｈ），８．２８ ＊ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．

（ｄ）１－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－４－（２－フルオロフェニル）－２，３－ジメトキシナフタレン（１０）。
１－ブロモ－４－（２－フルオロフェニル）－２，３－ジメトキシナフタレン９（１．５０３ｇ、４．１６ミリモル）と、５－クロロ－２－フルオロフェニルボロン酸（１．１６ｇ、６．６ミリモル、１．６当量）と、Ｃｌ₂Ｐｄ（ａｍｐｈｏｓ）（１００ｍｇ、０．１４２ミリモル、３ｍｏｌ％）と、炭酸カリウム（２ｇ、１４．５ミリモル、３．５当量）と、トルエン（５０ｍｌ）と、水（１０ｍｌ）と、エタノール（２０ｍｌ）との混合物を窒素でパージし、１００Ｃで窒素雰囲気下で撹拌しながら５０分間加熱した。反応混合物を冷却し、水で希釈し、トルエン層を分離した。ロータリーエバポレーターを用いてトルエンを蒸留除去し、残留物をジクロロメタン中に再溶解し、セライト上に吸収し、ヘキサンとジクロロメタンとの混合物を使った勾配溶出を用いるシリカゲルカラムでのクロマトグラフィーにかけた。ビスカップリングされた生成物を含有する画分を合わせ、溶離剤を蒸発させ、残留物を真空中で乾燥させて１．１ｇの１－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－４－（２－フルオロフェニル）－２，３－ジメトキシナフタレン１０を得た。¹Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，５００ＭＨｚ）：３．７７，３．７８および３．８２（ｓ，６Ｈ，アトロポ異性体），７．２０－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２８－７．５１（ｍ，１０Ｈ）．

（ｅ）１－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－４－（２－フルオロフェニル）－２，３－ナフタレンジオール（１１）。
窒素雰囲気下で１０ｍｌのジクロロメタン中の化合物１０（１．１ｇ）の溶液にＢＢｒ₃（１．０２ｍｌ、２．６９ｇ）を添加し、得られた溶液を周囲温度で１時間撹拌させた。その後、反応混合物を１００ｍｌのジクロロメタンで希釈し、５０ｍｌの水で加水分解した。有機相を分離し、水性相をジクロロメタンで抽出し、ロータリーエバポレーターを使用してジクロロメタンを蒸発させ、残留物をトルエンおよびジクロロメタン中に再溶解し、その後に、ロータリーエバポレーターを使用して３０分間および真空中で一晩蒸発および乾燥させた。収率－定量的。粗生成物１０をさらに精製することなしに次の工程のために使用した。¹Ｈ－ＮＭＲ，（ＣＤＣｌ₃，５００ＭＨｚ）：５．４９（ｓ，１Ｈ），５．７５（ｓ，１Ｈ），７．１７－７．１９（ｍ，１Ｈ），７．２４－７．４８（ｍ，９Ｈ），７．５３－７．５８（ｍ，１Ｈ）．

（ｆ）３－クロロ－ナフト［２，１－ｂ：３，４－ｂ’］ビスベンゾフラン（１２）。
１－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－４－（２－フルオロフェニル）－２，３－ナフタレンジオール１１（１．０２ｇ）と、炭酸カリウム（１．６６６ｇ）と、Ｎ－メチルピロリジノン（３５ｍｌ）との混合物を窒素雰囲気下１４０Ｃで１３時間加熱しながら撹拌した。反応混合物を冷却し、３０ｍｌの水で希釈し、沈殿物を濾過し、水で洗浄し、真空中で乾燥させて０．７ｇの生成物１２を得た。¹Ｈ－ＮＭＲ，（ＣＤＣｌ₃，５００ＭＨｚ）：７．４９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝２Ｈｚ），７．５３－７．５９（ｍ，２Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．７５－７．７９（ｍ，２Ｈ），７．８０－７．８２（ｍ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．４４－８．４６（ｍ，１Ｈ），８．６２－８．６５（ｍ，１Ｈ），８．７４－８．７７（ｍ，１Ｈ）．

（ｇ）３－（１０－フェニル－９－アントラセニル）－ナフト［２，１－ｂ：３，４－ｂ’］ビスベンゾフラン（１３）。
４，４，５，５－テトラメチル－２－（１０－フェニル－９－アントラセニル）－１，３，２－ジオキサボロラン（０．７７７ｇ、２．０４２ミリモル）と、３－クロロ－ナフト［２，１－ｂ：３，４－ｂ’］ビスベンゾフラン１２（２．０７ｇ、２．０４２ミリモル）と、Ｐｄ₂（ｄｂａ）₃（９３ｍｇ、０．１０２１ミリモル）と、ＳＰｈｏｓ（２７９ｍｇ、０．６７９６ミリモル）と、フッ化セシウム（１．５５ｇ、１０．２１ミリモル）と、ジオキサン（１７５ｍｌ）との混合物を窒素雰囲気下で撹拌しながら２９時間１００Ｃで加熱した。反応混合物を冷却し、沈殿物を濾過し、水で洗浄し、真空中で乾燥させて０．７８ｇの粗生成物を得た。濾液を、ジクロロメタンで溶出する塩基性アルミナ、フロリジル、シリカゲルを充填したフィルターを通過させた。濾液を約１０ｍｌまで蒸発させ、沈殿物を濾過によって集めて追加量の粗生成物（０．２３ｇ）を得た。両方の粗生成物をそれぞれ熱クロロホルムに溶解し、クロロホルムまたはジクロロメタンで溶出する塩基性アルミナ、フロリジルおよびシリカゲルを充填したフィルターを通過させた。クロロホルムを最小量まで蒸発させ、沈殿物を濾過によって集め、ＵＰＬＣによる９９．９３％超の純度の化合物Ｉ－１６を合計０．５２７ｇ得た。ＭＳ：ＭＨ＋ ５６１．¹Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ₂Ｃｌ₂，５００ＭＨｚ）：７．３４（ｓ，１Ｈ），７．３６－７．４１（ｍ，４Ｈ），７．５５－７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６０－７．７２（ｍ，６Ｈ），７．７６－７．８３（ｍ，５Ｈ），７．９１－７．９３（ｍ，１Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１Ｈｚ），８．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．８７（Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．

合成実施例３
この実施例は、式Ｉを有する化合物、化合物Ｉ－２の調製を説明する。

（ａ）１－（５－ブロモ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－メトキシ－ナフタレン（１４）。
２－（２－メトキシ－１－ナフタレニル）－ボロン酸（３４ｇ、１６８ミリモル）と、１，５－ジブロモ－２，４－ジフルオロベンゼン（４１．２ｇ、１５１．５ミリモル）と、フッ化セシウム（７６．７ｇ、５０５ミリモル）と、Ｐｄ（ＰＰｈ₃）₄（９．７２ｇ、８．４２ミリモル）と、ジオキサン（１０００ｍｌ）との混合物を不活性雰囲気下、還流させながら６時間撹拌した。反応混合物を冷却し、水（５００ｍｌ）で急冷し、エチルアセテート（３×４００ｍｌ）で抽出し、合わせた有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶剤蒸発後の残留物をエチルアセテート－石油エーテルの混合物を使った溶出を用いるシリカゲルカラムでのクロマトグラフィー精製にかけ、白色の固形分として化合物１４を得た（平均収率－４６％）。ＭＳ：ＭＨ＋＝３４９．

（ｂ）１－（４，６－ジフルオロ－２’－メトキシ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－２－メトキシナフタレン（１５）。
１－（５－ブロモ－２，４－ジフルオロフェニル）－２－メトキシ－ナフタレン１４（１００ｇ、２８６ミリモル）と、２－メトキシフェニルボロン酸（３９．１７ｇ、２５８ミリモル）と、フッ化セシウム（１３０ｇ、８５８ミリモル）と、Ｐｄ（ＰＰｈ₃）₄（１６．５ｇ、１４．３ミリモル）と、ジオキサン（３０００ｍｌ）との混合物を不活性雰囲気下、還流させながら４時間撹拌した。反応混合物を冷却し、水（１０００ｍｌ）で急冷し、エチルアセテート（３×６００ｍｌ）で抽出し、合わせた有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶剤蒸発後の残留物をエチルアセテート－石油エーテルの混合物を使った溶出を用いるシリカゲルカラムでのクロマトグラフィー精製にかけ、白色の固形分として化合物１５を得た（９５ｇ、８９％）。ＭＳ：ＭＨ＋＝３４９．ＭＳ：ＭＨ＋＝３７７．

（ｃ）１－（４，６－ジフルオロ－２’－ヒドロキシ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）ナフタレン－２－オール（１６）。
氷／水槽で冷却する不活性雰囲気下の１０００ｍｌのジクロロメタン中の化合物１５（５０ｇ、１３２．６ミリモル）の撹拌溶液にＢＢｒ₃（３９８ミリモル、３当量）の１Ｍジクロロメタン溶液３９８ｍｌを添加した。その後に混合物を周囲温度で４時間撹拌し、氷中に注ぎ、ジクロロメタン（２×１０００ｍｌ）で抽出し、合わせた有機相を重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶剤蒸発後の残留物をペンタンで研和し、乾燥させ、さらに精製することなしに次の工程のために使用した（化合物１６の平均収率－８８％）。ＭＳ：ＭＨ＋＝３４９．

（ｄ）ベンゾフロ［３，２－ｆ］ナフト［２，１－ｂ］ベンゾフラン（１７）。
１－（４，６－ジフルオロ－２’－ヒドロキシ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）ナフタレン－２－オール１６（１５ｇ、４３．０６ミリモル）を不活性雰囲気下で乾燥Ｎ－メチルピロリジノン（１５０ｍｌ）中に溶解し、その後に、炭酸カリウム（１７．８ｇ、１２９．２ミリモル）を添加した。得られた混合物を１２０℃で３時間撹拌した。その後、混合物を冷却し、氷中に注ぎ、沈殿物を濾過によって集め、乾燥させてＵＰＬＣによる９８．５％の純度の化合物１７（１１ｇ、８３％）を得た。ＭＳ：ＭＨ＋＝３０９．

（ｅ）５－ブロモ－ベンゾフロ［３，２－ｆ］ナフト［２，１－ｂ］ベンゾフラン（１８）。
クロロホルム（５０ｍｌ）中の臭素（１．９１ｍｌ、３７．２９ミリモル）の溶液を１５分にわたって０Ｃで滴下漏斗を通して３５０ｍｌのクロロホルム中の化合物１７（１１ｇ、３７．２９ミリモル）の撹拌溶液にゆっくりと添加した。反応混合物を５時間周囲温度で撹拌した。反応混合物を０Ｃのチオ硫酸ナトリウム水溶液で急冷し、有機相を分離し、水性相をジクロロメタン（３×２００ｍｌ）で抽出した。溶剤蒸発後の残留物をエタノール（１５０ｍｌ）と共に３０分間加熱し、濾過し、乾燥させてＵＰＬＣによる９４％の純度の化合物１８（１０ｇ、７２％）を得、これをさらに精製することなしに次の工程で使用した。ＭＳ：ＭＨ＋＝３８７．

（ｆ）５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－ベンゾフロ［３，２－ｆ］ナフト［２，１－ｂ］ベンゾフラン（１９）。
化合物１８（１０ｇ、２８．４１ミリモル）と、ビス（ピナコラト）二ホウ素（１０．８２ｇ、４２．６１ミリモル）と、酢酸カリウム（８．３６ｇ、８５．２３ミリモル）と、（１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（１．１６ｇ、１．４２ミリモル）と、１，４－ジオキサン（１６５ｍｌ）との混合物を不活性雰囲気下で６時間撹拌しながら１００Ｃで加熱した。反応混合物を冷却し、エチルアセテート（５００ｍｌ）で希釈し、セライトを充填したフィルターを通過させ、溶剤を蒸発させ、残留物を、石油エーテルとエチルアセテートとの混合物を使った溶出を用いるシリカゲルカラムでのクロマトグラフィー精製にかけた。モノホウ素化生成物を含有する画分を合わせ、溶離剤を蒸発させ、残留物を真空中で乾燥させてＵＰＬＣによる９６．９％の純度の粗生成物８ｇを得た。生成物をさらに精製するため、クロロホルム（２０ｍｌ）中に溶解し、ペンタン（１００ｍｌ）で沈殿させ、濾過によって沈殿物を集め、真空中で乾燥させて９９．４％の純度の化合物１９（６ｇ）を得た。ＭＳ：ＭＨ＋＝４３５．

（ｇ）５－（１０－フェニル－アントラセン－９－イル）ベンゾフロ［３，２－ｆ］ナフト［２，１－ｂ］ベンゾフラン（化合物Ｉ－２）。

９－ブロモ－１０－フェニルアントラセン（５．０７ｇ、１５．２ミリモル）と、５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ベンゾ［ｄ］ナフト［１，２－ｄ’］ベンゾ［１，２－ｂ：５，４－ｂ’］ジフラン１９（６．６１ｇ、１５．２ミリモル）と、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（２７８ｍｇ、０．３０４ミリモル）と、ＳＰｈｏｓ（５００ｍｇ、１．２２ミリモル）と、リン酸カリウム（９．０４ｇ、４２．６ミリモル）と、トルエン（３６４ｍｌ）と、水（７３ｍｌ）と、エタノール（１４６ｍｌ）との混合物を窒素雰囲気下で撹拌しながら一晩、還流させながら加熱した。反応混合物を冷却し、沈殿物を濾過し、トルエン、ヘキサン、水、メタノールで洗浄し、真空中で乾燥させて６．８４ｇの粗生成物を得た。生成物を熱クロロホルム（５５０ｍｌ）中に溶解し、熱クロロホルムで溶出するシリカゲル、フロリジルおよび塩基性アルミナを充填したフィルターを通過させた。クロロホルムを２００ｍｌの体積まで蒸発させ、沈殿物を濾過によって集め、クロロホルムとメタノール（１：２）の混合物中で３０分間撹拌し、濾過し、真空中で乾燥させて、ＵＰＬＣによる９９．９９％超の純度の化合物Ｉ－２（５．９ｇ）を得た。ＭＳ：ＭＨ＋ ５６１．¹Ｈ－ＮＭＲ（トルエン－ｄ₈，５００ＭＨｚ）：６．９９－７．１３（ｍ，５Ｈ），７．２０－７．２２（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．５４（ｍ，８Ｈ），７．５９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．８１－７．８２（ｍ，１Ｈ），７．９２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．８２（ｓ，１Ｈ），８．８４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ）．

合成実施例４
この実施例は、式Ｉを有する化合物、化合物Ｉ－２０の調製を説明する。

５－（１０－（１－ナフチル）－アントラセン－９－イル）ベンゾフロ［３，２－ｆ］ナフト［２，１－ｂ］ベンゾフラン（化合物Ｉ－２０）。
９－ブロモ－１０－フェニルアントラセン（１０．０ｇ、２６．０９ミリモル）と、５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ベンゾ［ｄ］ナフト［１，２－ｄ’］ベンゾ［１，２－ｂ：５，４－ｂ’］ジフラン１９（１１．２２ｇ、２６．０９ミリモル）と、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（４７８ｍｇ、０．５２１８ミリモル）と、ＳＰｈｏｓ（４２８ｍｇ、１．０４４ミリモル）と、リン酸カリウム（１６．６１ｇ、７８．２７ミリモル）と、トルエン（２００ｍｌ）と、水（４０ｍｌ）と、エタノール（８０ｍｌ）との混合物を窒素雰囲気下で撹拌しながら１６時間、還流させながら加熱した。反応混合物を冷却し、沈殿物を濾過し、トルエン、水、メタノールで洗浄し、真空中で乾燥させて粗生成物を得た。生成物を熱クロロホルム（８００ｍｌ）中に溶解し、熱クロロホルムで溶出するシリカゲル、フロリジルおよび塩基性アルミナを充填したフィルターを通過させた。クロロホルムを１００ｍｌの体積まで蒸発させ、沈殿物を濾過によって少量ずつ集め（１３．９６ｇ）、クロロホルムとメタノール（１：２）の混合物中で３０分間撹拌し、濾過し、真空中で乾燥させて、ＵＰＬＣによる９９．７４％超の純度の化合物Ｉ－２を得た。固体生成物を熱トルエンと１，２－ジクロロベンゼンとの混合物中で撹拌し、濾過し、トルエン、ヘキサンで洗浄することによって９９．９９％超の純度の生成物が得られた。ＭＳ：ＭＨ＋ ６１２．¹Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ₂Ｃｌ₂，５００ＭＨｚ）：７．２２－７．５９（ｍ，１４Ｈ），７．６８－７．７４（ｍ，２Ｈ），７．７９－７．８３（ｍ，１Ｈ），７．８５－７．８９（ｍ，１Ｈ），７．９９６および８．０３（ｓ，１Ｈ，アトロポ異性体），８．０２および８．０７（ｓ，１Ｈ，アトロポ異性体），８．０９－８．１２（ｍ，１Ｈ），８．１７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．０２－９．０４（ｍ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ）．

合成実施例５
この実施例は、式Ｉを有する化合物、化合物Ｉ－２１の調製を説明する。

５－（１０－（１－ナフチル）－アントラセン－９－イル）－ジナフト［１，２－ｄ：１’，２’－ｄ’］ベンゾ［１，２－ｂ：５，４－ｂ’］ジフラン（化合物Ｉ－２１）。
９－ブロモ－１０－フェニルアントラセン（２．０３ｇ、５．２８ミリモル）と、５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－ジナフト［１，２－ｄ：１’，２’－ｄ’］ベンゾ［１，２－ｂ：５，４－ｂ’］ジフラン５（２．５６ｇ、５．２８ミリモル）と、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（９７ｍｇ、０．１０６ミリモル）と、ＳＰｈｏｓ（３２５ｍｇ、０．７９ミリモル）と、リン酸カリウム（３．１４ｇ、１４．８ミリモル）と、トルエン（１２５ｍｌ）と、水（２５ｍｌ）と、エタノール（５０ｍｌ）との混合物を窒素雰囲気下で撹拌しながら一晩、還流させながら加熱した。反応混合物を冷却し、沈殿物を濾過し、トルエン、ヘキサン、水で洗浄し、乾燥させて３．１６ｇの粗生成物を得た。生成物を熱１，２－ジクロロベンゼン（４０ｍｌ）中に溶解し、塩基性アルミナ、フロリジル、シリカゲルを充填したフィルターを通過させ、１，２－ジクロロベンゼンで洗浄した。沈殿物を濾過によって集め、少量の１，２－ジクロロベンゼンで洗浄し、ジクロロメタン－メタノール（１：１）の混合物で処理して、ＵＰＬＣによる９９．１５％の純度の生成物１．９８ｇを得た。生成物を４０ｍｌの熱１，２－ジクロロベンゼンからさらに再結晶させ、沈殿物を濾過によって集め、１，２－ジクロロベンゼン、ヘキサンで洗浄し、真空中で乾燥させてＵＰＬＣによる９９．９８％の純度の化合物Ｉ－２１を１．７８ｇ得た。ＭＳ：ＭＨ＋ ６６２．¹Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，５００ＭＨｚ）：７．１９－７．５３（ｍ，１２Ｈ），７．６５－７．７２（ｍ，２Ｈ），７．７５－７．７９（ｍ，１Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．８９－７．９７（ｍ，３Ｈ），８．０１－８．０８（ｍ，４Ｈ），８．１３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．０６－９．０９（ｍ，１Ｈ），９．４６（ｓ，１Ｈ）．

合成実施例６
この実施例は、式Ｉを有する化合物、化合物Ｉ－２２の調製を説明する。

（ａ）８－ブロモ－ジナフト［１，２－ｄ：１’，２’－ｄ’］ベンゾ［１，２－ｂ：５，４－ｂ’］ジフラン（２２）。
ジナフト［１，２－ｄ：１’，２’－ｄ’］ベンゾ［１，２－ｂ：５，４－ｂ’］ジフラン３（３．２４ｇ、９．０４ミリモル）を窒素雰囲気下、無水テトラヒドロフラン（６４８ｍｌ）中に溶解し、周囲温度に冷却し、得られた溶液にｎ－ブチルリチウム（ヘキサン中の１．６Ｍ溶液６．７５ｍｌ、１．２当量）を添加した。混合物を一晩周囲温度に維持し、その後に、１，２－ジブロモエタン（５．０９ｇ、２７．１ミリモル）を添加した。３０分後に、得られた沈殿物を濾過によって集め、テトラヒドロフラン、水、メタノールで洗浄し、乾燥させて２．０７ｇの粗生成物を得、これをさらに精製するため、熱１，２－ジクロロベンゼン（４１ｍｌ）から結晶化し、沈殿物を集め、１，２－ジクロロベンゼン、ヘキサンで洗浄して、ＵＰＬＣによる９９．６４％の純度の化合物２２を１．８３ｇ得た。ＭＳ：ＭＨ＋＝４３９．ＵＶ－ｖｉｓ（アセトニトリル－水）：３５９，３４２，２６１ ｎｍ．

（ｂ）８－（１０－フェニル－９－アントラセニル）－ジナフト［１，２－ｄ：１’，２’－ｄ’］ベンゾ［１，２－ｂ：５，４－ｂ’］ジフラン（化合物Ｉ－２２）。
４，４，５，５－テトラメチル－２－（１０－フェニル－９－アントラセニル）－１，３，２－ジオキサボロラン（１．４９ｇ、３．９１ミリモル）と、８－ブロモ－ジナフト［１，２－ｄ：１’，２’－ｄ’］ベンゾ［１，２－ｂ：５，４－ｂ’］ジフラン２２（１．７１ｇ、３．９１ミリモル）と、Ｐｄ₂（ｄｂａ）₃（７２ｍｇ、０．０７８ミリモル）と、ＳＰｈｏｓ（１２８ｍｇ、０．３１３ミリモル）と、フッ化セシウム（２．９８ｇ、１９．６ミリモル）と、トルエン（１１０ｍｌ）と、エタノール（４４ｍｌ）と、水（２２ｍｌ）との混合物を窒素雰囲気下で撹拌しながら３日間、還流させながら加熱した。反応混合物を熱いうちに濾過し、沈殿物をトルエン、ヘキサン、水、メタノールで洗浄し、真空中で乾燥させて１．６０ｇの粗生成物を得た。生成物を熱１，２－ジクロロベンゼン（４０ｍｌ）中に溶解し、１，２－ジクロロベンゼンで溶出する塩基性アルミナ、フロリジル、シリカゲルを充填したフィルターを通して濾過した。沈殿物を濾過によって集め、１，２－ジクロロベンゼン、ヘキサンで洗浄し、乾燥させて１．１４ｇの生成物を得、これを熱１，２－ジクロロベンゼン（１００ｍｌ）からさらに再結晶化し、沈殿物を濾過によって集め、１，２－ジクロロベンゼン、ヘキサンで洗浄して化合物Ｉ－２２（０．６７ｇ）を得た。ＭＳ：ＭＨ＋ ６１２．

デバイス実施例
（１）材料
ＥＴ－１はトリアジン誘導体である。
ＥＴ－２はフルオレン置換トリアジンである。
ＬｉＱはキノリン酸リチウムである。
ＨＡＴ－ＣＮは、１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリルである。
ドーパント－１はジ－アリールアミノピレンである。
以下に示されるドーパント－２は、Ｊ．Ｍａｔｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｃ，２０１９，７，３０８２に記載されるように製造することができる。

以下に示されるホストＡは、米国特許第８，０８４，１４６号明細書に記載されるように製造することができる。

ＨＴＭ－１はフルオレン置換アリールアミンである。
ＨＴＭ－２はモノ－アリールアミノフェナントレンである。
ＨＴＭ－３はアリールカルバゾール誘導体である。
ＨＴＭ－４はジベンゾフラニルアリールアミンである。
ＨＴＭ－５はカルバゾール置換トリアリールアミンである。
ＨＴＭ－６はカルバゾール置換アリールジアミンである。

（２）デバイス
発光層は、以下に詳述されるようには蒸着によって堆積された。全ての場合において、使用前に基材を洗剤中で超音波清浄化し、水ですすぎ、およびその後窒素中で乾燥させた。

（３）デバイスの特性決定
ＯＬＥＤデバイスを特性決定するため、それらの（１）電流－電圧（Ｉ－Ｖ）曲線、（２）エレクトロルミネセンス輝度対電圧、および（３）エレクトロルミネセンススペクトル対電圧を測定した。３つの全ての測定を同時に実施し、コンピュータによって制御した。特定の電圧でのデバイスの電流効率は、ＬＥＤのエレクトロルミネセンス輝度をデバイスを運転するために必要とされる電流密度で割ることによって求められる。単位はｃｄ／Ａである。電力効率は、電流効率を動作電圧で割った値である。単位はｌｍ／Ｗである。

デバイス実施例１～４
これらの実施例は、デバイスの光活性層におけるホスト材料としての、式Ｉを有する化合物の使用を説明する。デバイスは、熱蒸発によって製造されるボトムエミッションデバイスであった。

ボトムエミッションデバイスは、パターン化された酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）被覆ガラス基材上に製造された。清浄化された基材を真空チャンバ内に装填した。圧力が５×１０^-7トール以下に達すると、それらは、正孔注入材料、第１の正孔輸送材料、第２の正孔輸送材料、光活性材料およびホスト材料、電子輸送材料および電子注入材料の熱蒸発を順次に行なった。ボトムエミッションデバイスは、Ａｌカソード材料と共に熱蒸発された。次にチャンバをベントし、ガラス蓋、乾燥剤、および紫外線硬化性エポキシを使用してデバイスを封入した。

デバイスは、構造を順に有した（特に断りがない限り、全ての比は重量によるものであり、全てのパーセンテージは層の全重量に基づいた重量による）：
ガラス基材
アノード：ＩＴＯ（５０ｎｍ）
ＨＩＬ：ＨＡＴ－ＣＮ（１０ｎｍ）
ＨＴＬ１：ＨＴＭ－１、厚さは以下の表に示される。
ＨＴＬ２：以下の表に示される
ＥＭＬ：ホスト化合物Ｉ－１、ドーパント－１と２０：１重量比（２５ｎｍ）
ＥＴＬ１：ＥＴ－１（５ｎｍ）
ＥＴＬ２：ＥＴ－２：ＬｉＱ１：１（２２ｎｍ）
ＥＩＬ：ＬｉＱ（３ｎｍ）
カソード：Ａｌ（１００ｎｍ）

デバイス実施例５～８および比較例Ａ
デバイス実施例１～４について上に説明したようにボトムエミッションデバイスを製造した。

デバイスは、構造を順に有した（特に断りがない限り、全ての比は重量によるものであり、全てのパーセンテージは層の全重量に基づいた重量による）：
ガラス基材
アノード：ＩＴＯ（５０ｎｍ）
ＨＩＬ：ＨＡＴ－ＣＮ（１０ｎｍ）￥ＨＴＭ－６（９０ｎｍ）￥ＨＡＴ－ＣＮ（５ｎｍ）
ＨＴＬ１：ＨＴＭ－１（７１ｎｍ）
ＨＴＬ２：ＨＴＭ－５（１０ｎｍ）
ＥＭＬ：表２に示されるホスト、ドーパント－２と３２：１比（２５ｎｍ）
ＥＴＬ１：ＥＴ－２：ＬｉＱ１：１（２７ｎｍ）
ＥＩＬ：ＬｉＱ（３ｎｍ）
カソード：Ａｌ（１００ｎｍ）

表２から、ホストとして本発明の化合物を有するデバイスが、比較ホストＡを有するデバイスと比べてより低い駆動電圧およびより高い電流効率を有することが理解できる。

一般的な説明または実施例において上に記載された行為の全てが必要であるわけではないこと、特定の行為の一部が必要とされない場合があることおよび１つ以上の更なる行為が、記載されているものに加えて行われ得ることに留意されたい。さらにまた、行為が列挙される順番は、必ずしも行為が行われる順番ではない。

上述の本明細書では、概念を特定の実施形態に関連して記載してきた。しかしながら、当業者であれば、様々な修正形態および変更形態が、以下の特許請求の範囲に示した本発明の範囲から逸脱することなくなされ得ることを理解するであろう。したがって、本明細書および図は、限定的な意味ではなく、例示に関連し、全てのこのような修飾形態は、本発明の範囲内に含まれることが意図されている。

利益、他の利点および問題の解決策が特定の実施形態に関して前述された。しかしながら、利益、利点、問題の解決策および任意の利益、利点または解決策を生じさせ得るかまたはより顕著にし得る任意の特徴は、任意のまたは全ての請求項の、決定的に重要であるか、必要とされるかまたは不可欠な特徴であると解釈するべきではない。

明確にするために、特定の特徴は、別個の実施形態との関連で本明細書に記載され、単一の実施形態で組み合わせて提供され得ることも十分に理解されるべきである。反対に、簡潔にするために、単一の実施形態との関連で記載した様々な特徴は、個別にまたは任意の部分的な組み合わせでも提供され得る。さらに、範囲にあると記載された値への言及は、その範囲内のそれぞれおよび全ての値を含む。

Claims (8)

1. 式Ｉ
   

   

   ［式中、
   Ａｒ¹は、炭化水素アリール基、ヘテロアリール基、およびそれらの置換誘導体からなる群から選択され；
   Ａｒ²は、式ＩＡ、式ＩＢ、式ＩＣ、式ＩＡａ、式ＩＢｂ、および式ＩＣｃ
   

   

   （式中、
   Ａｒ³は出現ごとに同じかまたは異なり、かつ、フェニル、ナフチル、およびそれらの置換誘導体からなる群から選択され；
   Ｙは出現ごとに同じかまたは異なり、かつ、ＣＲ^aＲ^b、Ｏ、Ｓ、およびＳｅからなる群から選択され、但し、少なくとも１つのＹが、Ｏ、Ｓ、およびＳｅからなる群から選択されることを条件とし；
   Ｒ^aおよびＲ^bは出現ごとに同じかまたは異なり、かつ、アルキル、シリル、ゲルミル、炭化水素アリール、ヘテロアリール、およびそれらの置換誘導体からなる群から選択され、Ｒ^aおよびＲ^bが接合してシクロアルキル、シラシクロアルキル、スピロフルオレニル、シラスピロフルオレニル、またはそれらの置換誘導体からなる群から選択される環状基を形成することができ；
   Ｒ¹～Ｒ⁴は出現ごとに同じかまたは異なり、かつ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル、フルオロアルキル、炭化水素アリール、ヘテロアリール、シリル、ゲルミル、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化炭化水素アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化シリル、および重水素化ゲルミルからなる群から選択され、隣接したＲ²および／またはＲ³基が一緒に接合して縮合芳香環を形成することができ；
   ａは、０～８の整数であり；
   ｂは、０～３の整数であり；
   ｃは、０～４の整数であり；
   ｄ、ｄ１、およびｄ２は同じかまたは異なり、０～２の整数であり；
   ｆは、０～１の整数であり；
   ２つの環の間の二重破線は、前記環が任意の配向で一緒に接合していることを示し；
   ＊は同定式における結合点を示し；
   但し：
   式ＩＢおよび式ＩＣにおいてＲ²またはＲ³基によって形成される少なくとも１つのナフチル基が存在し、前記ナフチル基は、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル、フルオロアルキル、炭化水素アリール、ヘテロアリール、シリル、ゲルミル、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化炭化水素アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化ヘテロアリール重水素化シリル、および重水素化ゲルミルからなる群から選択される１つ以上の置換基を有し得ることを条件とする）からなる群から選択される］
   を有する化合物。
2. 少なくとも１つのＹがＯである、請求項１に記載の化合物。
3. 全てのＹがＯである、請求項１に記載の化合物。
4. Ａｒ¹が、６～３０個の環炭素を有する炭化水素アリールおよびそれらの重水素化類似体からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
5. Ａｒ²が、式ＩＡ－１、式ＩＡ－２、式ＩＡ－３、および式ＩＡ－４を有する式ＩＡ
   

   

   （式中、ｃ１が０～４の整数である）
   からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
6. Ａｒ²が、式ＩＢ－１、式ＩＢ－２、および式ＩＢ－３を有する式ＩＢ
   

   

   （式中、
   ｃ１が０～４の整数であり、
   但し、Ｒ²またはＲ³基によって形成される少なくとも１つのナフチル基が存在し、前記ナフチル基が、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル、フルオロアルキル、炭化水素アリール、ヘテロアリール、シリル、ゲルミル、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化炭化水素アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化ヘテロアリール重水素化シリル、および重水素化ゲルミルからなる群から選択される１つ以上の置換基を有し得ることを条件とする）からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
7. Ａｒ²が、式ＩＣ－１、式ＩＣ－２、式ＩＣ－３、式ＩＣ－４、式ＩＣ－５、式ＩＣ－６、式ＩＣ－７、式ＩＣ－８、および式ＩＣ－９
   

   

   

   （式中、
   ｃ１が０～４の整数であり、
   但し、Ｒ²またはＲ³基によって形成される少なくとも１つのナフチル基が存在し、前記ナフチル基が、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル、フルオロアルキル、炭化水素アリール、ヘテロアリール、シリル、ゲルミル、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化炭化水素アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化ヘテロアリール重水素化シリル、および重水素化ゲルミルからなる群から選択される１つ以上の置換基を有し得ることを条件とする）からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
8. 第１の電気的接点と、第２の電気的接点と、それらの間の光活性層とを含み、前記光活性層が請求項１に記載の化合物を含む、有機電子デバイス。

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