CN114032106A - 包含取代环己基化合物的正性液晶组合物及其应用 - Google Patents
包含取代环己基化合物的正性液晶组合物及其应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114032106A CN114032106A CN202111612056.9A CN202111612056A CN114032106A CN 114032106 A CN114032106 A CN 114032106A CN 202111612056 A CN202111612056 A CN 202111612056A CN 114032106 A CN114032106 A CN 114032106A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- liquid crystal
- carbon atoms
- crystal composition
- compound
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 106
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 62
- -1 cyclohexyl compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 74
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 38
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 22
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 14
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 9
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000004044 response Effects 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 10
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 3
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium on carbon Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- UHDDEIOYXFXNNJ-UHFFFAOYSA-N (3,4,5-trifluorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC(F)=C(F)C(F)=C1 UHDDEIOYXFXNNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWJPEBQEEAHIGZ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=C(Br)C=C1 SWJPEBQEEAHIGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKJCELUUIFFSIN-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-1,2,3-trifluorobenzene Chemical compound FC1=CC(Br)=CC(F)=C1F HKJCELUUIFFSIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100208473 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) lcm-2 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 230000003098 cholesteric effect Effects 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- XHFLOLLMZOTPSM-UHFFFAOYSA-M sodium;hydrogen carbonate;hydrate Chemical compound [OH-].[Na+].OC(O)=O XHFLOLLMZOTPSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/44—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3098—Unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexene rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/0403—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems
- C09K2019/0407—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems containing a carbocyclic ring, e.g. dicyano-benzene, chlorofluoro-benzene or cyclohexanone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3009—Cy-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3016—Cy-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
- C09K2019/3036—Cy-C2H4-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
Abstract
本发明涉及一种包含取代环己基化合物的正性液晶组合物及其应用，属于液晶材料领域。该液晶组合物包含至少一种通式I所示结构的化合物，
其中，R1、R2表示H、或者碳原子数为1‑12的烷基、烷氧基或卤代烷基，R2还可以表示卤素；环A表示
Z1、Z2表示单键、‑CH2O‑、‑CF2O‑或‑CH2CH2‑；X表示H或F；n表示0或1。本发明采用的化合物旋转粘度低，弹性常数大。本发明的液晶组合物低温互溶性好，介电常数大，具有高的Kave值。
Description
技术领域
本发明涉及一种正性液晶化合物及其组合物和应用，具体涉及一种包含取代环己基化合物的正性液晶组合物及其应用，属于液晶材料领域。
背景技术
使用液晶组合物的液晶显示元件被广泛用于钟表、计算器、文字处理器等的显示器中。这些液晶显示元件是利用液晶化合物的折射率各向异性、介电各向异性等。
这些液晶显示元件包含具有适当物性的液晶组合物。作为液晶组合物的成分的液晶化合物所必须的一般物性如下所述：
(1)化学性稳定以及物理性稳定；
(2)具有高清亮点(液晶相-各向同性相的相转移温度)；
(3)液晶相(向列相、胆固醇相、层列相、蓝相等光学各向同性液晶相等)的下限温度低；
(4)与其他液晶化合物的相容性优异；
(5)具有适当大小的介电各向异性；
(6)具有适当大小的折射率各向异性。
包含如(1)所述化学性、物理性稳定的液晶化合物的液晶组合物用于液晶显示元件，则可提高电压保持率。另外，若为包含如(2)和(3)所述具有高清亮点或液晶相的低下限温度的液晶化合物的液晶组合物，则可扩大向列相或光学各向同性液晶相的温度范围，可在广泛的温度范围内用作显示元件。液晶化合物为了表现出单一的化合物所难以发挥的特性，通常作为与其他很多液晶化合物混合而制备的液晶组合物来使用。因此，液晶显示元件所使用的液晶化合物最好如(4)所述与其他液晶化合物等的相容性良好。液晶显示器有显著较好的视角依赖性并且因此主要用于电视机和监视器，目前仍然存在持续的响应时间的改进需求，需求提供低温互溶性好，介电常数大的的液晶组合物。
近年来，尤其要求显示性能，例如对比度、显示容量、响应时间特性等更高的液晶显示元件。进而对所使用的液晶材料要求具有低旋转粘度、驱动电压低的液晶组合物。液晶显示器的对比度主要与液晶材料的特性有关，液晶材料的特性对对比度的影响主要体现在对光的散射上，用LC scattering表示。而LC scattering与液晶材料的弹性常数平均值Kave反比，Kave越大，越有利于改善液晶显示器的漏光现象。其中，Kave＝(K11+K22+K33)/3。而液晶显示器的响应时间与旋转粘度γ1有关，γ1越小，越有利于加快液晶的响应速度，改善液晶显示器的显示时间。液晶材料的各个参数之间是相互影响的，很难在只改变一项参数的同时而不改变其它参数，现有的液晶材料存在对比度不足，响应时间慢等多方面的问题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种介电正性液晶组合物及应用，该介电正性液晶组合物中包含有取代环己基结构的化合物，所得的液晶组合物具有高的Kave和低的旋转粘度，可以有效改善液晶显示器的对比度和响应时间。
为实现上述目的，本发明采取以下技术方案：
一种包含取代环己基化合物的正性液晶组合物，包含至少一种通式I所示结构的化合物，
其中，R1、R2各自独立地表示H、或者碳原子数为1-12的烷基、烷氧基或卤代烷基，其中一个或多个-CH2-可各自独立地以氧原子不直接相连的方式被-O-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CO-O-或-O-CO-替代，-CH2-基团上的氢可被卤素取代，R2还可以表示卤素；
环A表示
Z1、Z2各自独立地表示C-C单键、-CH2O-、-CF2O-或-CH2CH2-；
X表示H或F；
n表示0或1。
进一步地，通式I中，R1、R2各自独立地表示H、或者1-5个C的烷基、烷氧基或卤代烷基，其中一个或多个-CH2-可各自独立地以氧原子不直接相连的方式被-O-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CO-O-或-O-CO-替代，-CH2-基团上的氢可被卤素取代，R2还可以表示卤素；
环A表示
Z1、Z2各自独立地表示单键、-CH2O-、-CF2O-或-CH2CH2-；
X表示H或F；
n表示0或1。
优选的，通式I所示化合物选自以下通式所示化合物的组中的一种或多种：
其中，R1、R2各自独立地表示H、或者1-5个C的烷基、烷氧基或卤代烷基，其中一个或多个-CH2-可各自独立地以氧原子不直接相连的方式被-O-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CO-O-或-O-CO-替代，-CH2-基团上的氢可被卤素取代，R2还可以表示卤素；X表示H或F。
更优选的，通式I所示结构的化合物选自以下化合物组中的一种或多种：
本发明的液晶组合物中，通式I所示的化合物的质量含量为0.01-60％，优选为0.01-50％，更优选为0.01-40％。
本发明所述的液晶组合物，还包含一种或多种结构如通式II所示的化合物：
其中，环A1、A2各自彼此独立的表示
RA1、RA2各自彼此独立的表示1-12个碳原子的烷基、1-12个碳原子的烷氧基、或2-12个碳原子的烯基；
ZA表示-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-C2F4-、-CF＝CF-或C-C单键；
a表示1或2。
在本发明的一些实施方案中，优选通式II所示的化合物占所述正性液晶组合物总重量1-60％，进一步优选为5-50％。
在本发明的一些实施方式中，优选地，所述通式II所示的化合物选自由下列化合物II-1至II-85组成的组中一种或多种化合物：
本发明所述的液晶组合物，还包含一种或多种结构如通式III所示的化合物：
其中，环B1、B2各自彼此独立的表示
RB1表示1-12个碳原子的烷基、1-12个碳原子的烷氧基、或2-12个碳原子的烯基；
RB2表示1-12个碳原子的烷基、1-12个碳原子的烷氧基、或2-12个碳原子的烯基、F、Cl、CH3、OCF3或CF3；
LB1、LB2各自彼此独立的表示H、F、Cl、CH3、OCF3或CF3；
ZB1、ZB2各自彼此独立的表示-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-C2F4-、-CF＝CF-或C-C单键；
b表示0或1。
在本发明的一些实施方案中，优选通式Ⅲ所示的化合物占所述液晶组合物总重量1-60％，进一步优选为5-50％。
在本发明的一些实施方式中，优选地，所述通式Ⅲ的化合物选自由下列化合物组成的组中一种或多种化合物：
RB1表示1-12个碳原子的烷基、1-12个碳原子的烷氧基、或2-12个碳原子的烯基；
RB2表示1-12个碳原子的烷基、1-12个碳原子的烷氧基、或2-12个碳原子的烯基、F、Cl、CH3、OCF3或CF3。
在本发明的一些实施方案中还可加入如下通式IV-1，Ⅳ-2，Ⅳ-3，Ⅳ-4和/或Ⅳ-5所示的化合物：
其中，R5和R6相同或不同，各自独立地表示碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的烷氧基、碳原子数为2-5的烯基或碳原子数为2-5的烯氧基。
在本发明的一些实施方案中，通式Ⅳ-1的化合物占所述正性液晶组合物总重量的0-10％，优选为0.1-10％，进一步优选为0.1-8％，进一步优选为2-8％。
在本发明的一些实施方案中，通式Ⅳ-2的化合物占所述正性液晶组合物总重量的0-10％，优选为0.1-10％，进一步优选为0.1-9％，进一步优选为2-7％。
在本发明的一些实施方案中，通式Ⅳ-3的化合物占所述正性液晶组合物总重量的0-10％，优选为0.1-10％，进一步优选为0.1-8％，进一步优选为2-8％。
在本发明的一些实施方案中，通式Ⅳ-4的化合物占所述正性液晶组合物总重量的0-15％，优选为0.1-15％，进一步优选为0.1-10％，进一步优选为1-10％，进一步优选为2-6％。
在本发明的一些实施方案中，通式Ⅳ-5的化合物占所述正性液晶组合物总重量的0-15％，优选为0.1-15％，进一步优选为0.1-10％，进一步优选为1-10％，进一步优选为2-6％。
在本发明的一些实施方式中，优选地，所述通式Ⅳ-1所示的化合物选自由下列化合物Ⅳ-1-1至Ⅳ-1-10组成的组中一种或多种化合物：
在本发明的一些实施方式中，优选地，所述通式Ⅳ-2所示的化合物选自由下列化合物Ⅳ-2-1至Ⅳ-2-10组成的组中一种或多种化合物：
在本发明的一些实施方式中，优选地，所述通式Ⅳ-3所示的化合物选自由下列化合物Ⅳ-3-1至Ⅳ-3-16组成的组中一种或多种化合物：
在本发明的一些实施方式中，优选地，所述通式Ⅳ-4所示的化合物选自由下列化合物Ⅳ-4-1至Ⅳ-4-16组成的组中一种或多种化合物：
在本发明的一些实施方式中，优选地，所述通式Ⅳ-5所示的化合物选自由下列化合物Ⅳ-5-1至Ⅳ-5-16组成的组中一种或多种化合物：
本发明的另一方面提供一种具有正介电各向异性的液晶组合物，还包含本领域技术人员已知和文献中描述的一种或多种添加剂，例如稳定剂等。
例如本发明的混合物中可以加入以下稳定剂中的一种或多种：
优选地，所述稳定剂选自如下所示的稳定剂中的一种或多种：
在稳定剂中，n表示1-8的整数。
在本发明的实施方案中，优选所述稳定剂占所述液晶组合物总重量的0-5％；更优地，所述稳定剂占所述液晶组合物总重量的0-1％；作为特别优选方案，所述稳定剂占所述液晶组合物总重量的0.01-0.2％。
本发明通式I所示的化合物应用在正介电常数的液晶组合物中，可以改善液晶组合物的低温互溶性，提高弹性常数，缩短响应时间。
一种液晶显示器件，包含本发明所述的正性液晶组合物。本发明的液晶组合物特别适用于主动矩阵薄膜晶体管(AM-TFT)驱动的液晶显示器件中。
本发明的优点：
本发明采用的化合物具有稳定的化学和物理性质，具有良好的低温互溶性，旋转粘度低，弹性常数大，介电各向异性和折射率各向异性适中，具有广泛应用性。
本发明的正性液晶组合物低温互溶性好，介电常数大，具有低粘度、高的Kave值，适合的光学各向异性，可降低液晶显示器的响应时间，从而解决液晶显示器对比度低、响应时间慢的问题。
具体实施方式
为便于表达，以下各实施例中，液晶组合物的基团结构用表1所列的代码表示。
表1液晶化合物的基团结构代码
以如下化合物为例：
为3CCUF；
再如：
表示为3MCUF。
以下实施例中测试项目的简写代号如下：
Cp(℃)：清亮点(向列-各向同性相转变温度)；
Δn：折射率各向异性(589nm，25℃)；
Δε：介电各向异性(1KHz，25℃)；
γ1：表示在25℃下测得的旋转粘度[mPa·s]；
其中，Δε＝ε||-ε⊥，其中，ε||为平行于分子轴的介电常数，ε⊥为垂直于分子轴的介电常数，测试条件：25℃、1KHz；
K11：展曲弹性常数；
K33：弯曲弹性常数；
Kave：弹性常数平均值。
实施例1：化合物3MCUF的合成
其具体制备过程如下：
(1)3MC(V)UF的合成
向反应瓶中加入镁屑2.6g，300ml干燥四氢呋喃(THF)，碘1粒，搅拌，升温至40℃，缓慢滴加3,4,5-三氟溴苯21g/THF40nl，引发反应后，缓慢滴加，控温在50～60℃之间。滴加完毕后，升温回流2h。降温至室温，将23.6g 3MCK用500ml四氢呋喃溶解后进行滴加，加完升温至回流反应4小时。降温至室温，酸化，甲苯萃取。有机层水洗，干燥。
油层加入0.2g 2,6-二叔丁基对甲酚和4g对甲苯磺酸进行脱水，待温度上升至105℃，开始计时回流脱水3h，期间不断分去水。降温至40℃，加入150ml自来水洗涤一次进行分液，再用5％碳酸氢钠水溶液洗涤。将油层减压蒸馏得粗品，粗品称重再用乙醇和石油醚重结晶一次，过滤，烘干得产物30.2g。GC-MS：352.2，GC：99％。
(2)3MCUF的合成
500ml高压釜内加入35g 3MC(V)UF，250ml甲苯，40ml无水乙醇，10g(湿重)催化剂5％Pd-C催化剂，加料完毕后，然后用氮气排空6次，再用氢气冲排氮气6次，保持氢气压力0.3Mpa下搅拌反应2小时，加氢完毕，用氮气置换釜内氢气6次后，过滤除去催化剂，滤液减压蒸馏除去溶剂，得粗品。向粗品中加入乙醇重结晶一次，然后用乙醇+石油醚重结晶一次，得到产品30g 3MCUF，GC：99％，GC-MS：352.2。
得到的产物通过核磁共振氢谱分析，结果为：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.07–6.77(m,2H),3.00–2.51(m,1H),1.96–1.57(m,9H),1.55–1.13(m,17H),1.02–0.64(m,6H)。
实施例2：化合物3MPUF的合成
具体合成步骤如下：
(1)3M(V)P-Br的合成
向反应瓶中加入镁屑2.6g，300ml干燥四氢呋喃，碘1粒，搅拌，升温至40℃。缓慢滴加24g对二溴苯21g/THF40nl，引发反应后，缓慢滴加，控温在50～60℃之间。滴加完毕后，升温回流2h。降温至室温，将15.4g 3MK用500ml四氢呋喃溶解后进行滴加，加完升温至回流反应4小时。降温至室温，酸化，甲苯萃取。有机层水洗，干燥。
油层加入0.2g 2,6-二叔丁基对甲酚和4g对甲苯磺酸进行脱水，待温度上升至105℃，开始计时回流分水3h。降温至40℃，水洗分液，再用5％碳酸氢钠水溶液洗涤。将油层减压蒸馏得粗品，粗品称重再用乙醇和石油醚重结晶一次，过滤，烘干得产物26.3g。GC-MS：292.1，GC：99％。
(2)3M(V)PUF
1L反应瓶中加入50g 3M(V)P-Br，42.8g 3,4,5-三氟苯硼酸，催化剂Pd(PPh)2Cl21.35g，异丙醇500ml，氮气保护下升温至回流反应4h，降温至室温，加入200ml水，200ml甲苯。分层，有机层水系，干燥，过滤，浓缩得到粗品，乙醇石油醚重结晶得到产物48.0g 3M(V)PUF，收率80％GC 98％。
(3)3MPUF的合成
500ml高压釜内加入45g 3M(V)PUF，300ml甲苯，50ml无水乙醇，8g 5％Pd-C催化剂，加料完毕后，然后用氮气排空6次，再用氢气冲排氮气6次，保持氢气压力0.3Mpa下搅拌反应2小时，加氢完毕，用氮气置换釜内氢气6次后，过滤除去催化剂，滤液减压蒸馏除去溶剂，得粗品。乙醇重结晶一次，然后用乙醇+石油醚重结晶一次，得到产品37.4g 3MPUF。GC：99％，GC-MS：346.2。
得到的产物通过核磁共振氢谱分析，结果为：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.66–7.48(m,2H),7.38–7.05(m,4H),2.77(tt,J＝7.0,5.9Hz,1H),1.88–1.17(m,12H),1.00–0.71(m,6H)。
对比例1：按表2中所列的各化合物及重量百分数配制成混合物LCM-D1，将其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试，测试数据如表2所示。
表2对比例1液晶组合物的组成(wt％)及测试性能
应用实施例1
按照表3中各化合物组分的比例配置液晶，得到混合物LCM-1，将其填充于液晶器件两基板之间进行性能测试，测试数据如下表3所示。
表3应用实施例1液晶组合物的组成(wt％)和测试性能
| 组分 | 百分比 | 性能 | |
| 3CC2 | 5 | Cp | 85 |
| 3CCV | 15 | Δn | 0.096 |
| 5PP1 | 7 | Δε | 7.5 |
| 3CCP2 | 7 | γ<sub>1</sub> | 64 |
| V2CCP1 | 6 | Kave | 15.5 |
| 3CPGP2 | 7 | ||
| 5CGPC3 | 3 | -30℃保存 | 10天未结晶 |
| 3MCPUF | 6 | ||
| 4MCPUF | 5 | ||
| 4MCGUF | 6 | ||
| 5CPP2 | 4 | ||
| 3MPUF | 5 | ||
| 4MPUF | 4 | ||
| 5MPUF | 5 | ||
| 3MPUQUF | 5 | ||
| 4MPUQUF | 4 | ||
| 5MPUQUF | 6 | ||
| 合计 | 100 |
应用实施例2
按照表4中各化合物组分的比例配置液晶，得到混合物LCM-2，其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试，测试数据如下表4所示。
表4应用实施例2液晶组合物的组成(wt％)和测试性能
| 组分 | 百分比 | 性能 | |
| 4CC3 | 6 | Cp | 87 |
| 3CCV | 13 | Δn | 0.099 |
| 3PP1 | 5 | Δε | 7.8 |
| 3CCP1 | 9 | γ<sub>1</sub> | 59 |
| VCCP1 | 6 | Kave | 16.2 |
| 3CPGP2 | 6 | ||
| 3CGPC3 | 4 | -30℃保存 | 10天未结晶 |
| 2MCPUF | 6 | ||
| 3MCPUF | 5 | ||
| 4MCPUF | 4 | ||
| 3MCGUF | 5 | ||
| 3CPP2 | 5 | ||
| 3CPUF | 5 | ||
| 4CPUF | 4 | ||
| 3MPUQUF | 6 | ||
| 4MPUQUF | 5 | ||
| 5MPUQUF | 6 | ||
| 合计 | 100 |
由以上实施例可知，本发明所提供的液晶组合物具有低粘度、高的Kave值，大介电常数、适合的光学各向异性、良好的低温互溶性，可降低液晶显示器的响应时间，从而解决液晶显示器对比度低，响应时间慢的问题。
Claims (10)
1.一种包含取代环己基化合物的正性液晶组合物，其特征在于：包含至少一种通式I所示结构的化合物，
其中，R1表示H、或者碳原子数为1-12的烷基、烷氧基或卤代烷基，其中一个或多个-CH2-可各自独立地以氧原子不直接相连的方式被-O-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CO-O-或-O-CO-替代，-CH2-基团上的氢可被卤素取代；
R2表示H、卤素、或者碳原子数为1-12的烷基、烷氧基或卤代烷基，其中一个或多个-CH2-可各自独立地以氧原子不直接相连的方式被-O-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CO-O-或-O-CO-替代，-CH2-基团上的氢可被卤素取代；
环A表示
Z1、Z2各自独立地表示单键、-CH2O-、-CF2O-或-CH2CH2-；
X表示H或F；
n表示0或1。
2.根据权利要求1所述的包含取代环己基化合物的正性液晶组合物，其特征在于：通式I所示的化合物中，R1表示H、或者1-5个C的烷基、烷氧基或卤代烷基，其中一个或多个-CH2-可各自独立地以氧原子不直接相连的方式被-O-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CO-O-或-O-CO-替代，-CH2-基团上的氢可被卤素取代；
R2表示H、卤素、或者1-5个C的烷基、烷氧基或卤代烷基，其中一个或多个-CH2-可各自独立地以氧原子不直接相连的方式被-O-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CO-O-或-O-CO-替代，-CH2-基团上的氢可被卤素取代；
环A表示
Z1、Z2各自独立地表示单键、-CH2O-、-CF2O-或-CH2CH2-；
X表示H或F；
n表示0或1。
3.根据权利要求2所述的包含取代环己基化合物的正性液晶组合物，其特征在于：通式I所示结构的化合物选自以下通式所示化合物：
4.根据权利要求1-3中任一项所述的包含取代环己基化合物的正性液晶组合物，其特征在于：还包含一种或多种结构如通式II所示的化合物：
其中，环A1、A2各自彼此独立的表示
RA1、RA2各自彼此独立的表示1-12个碳原子的烷基、1-12个碳原子的烷氧基、或2-12个碳原子的烯基；
ZA表示-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-C2F4-、-CF＝CF-或C-C单键；
a表示1或2。
5.根据权利要求4所述的包含取代环己基化合物的正性液晶组合物，其特征在于：还包含一种或多种通式III所示的化合物：
其中，环B1、B2各自彼此独立的表示
RB1表示1-12个碳原子的烷基、1-12个碳原子的烷氧基、或2-12个碳原子的烯基；
RB2表示1-12个碳原子的烷基、1-12个碳原子的烷氧基、或2-12个碳原子的烯基、F、Cl、CH3、OCF3或CF3；
LB1、LB2各自彼此独立的表示H、F、Cl、CH3、OCF3或CF3；
ZB1、ZB2各自彼此独立的表示-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-C2F4-、-CF＝CF-或C-C单键；
b表示0或1。
6.根据权利要求5所述的包含取代环己基化合物的正性液晶组合物，其特征在于：还包含一种或多种通式IV-1，Ⅳ-2，Ⅳ-3，Ⅳ-4和/或Ⅳ-5所示的化合物：
其中，R5和R6各自独立地表示碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的烷氧基、碳原子数为2-5的烯基或碳原子数为2-5的烯氧基。
7.根据权利要求6所述的包含取代环己基化合物的正性液晶组合物，其特征在于：所述的液晶混合物中，还加入一种或多种稳定剂。
8.根据权利要求7所述的包含取代环己基化合物的正性液晶组合物，其特征在于：所述的液晶组合物中，按照质量百分比计算，通式I所示的化合物的含量为0.01-60％，通式II所示的化合物的含量为1-60％，通式III所示的化合物的含量为1-60％，通式Ⅳ-1所示的化合物的含量为0-10％，通式Ⅳ-2所示的化合物的含量为0-10％，通式Ⅳ-3所示的化合物的含量为0-10％，通式Ⅳ-4所示的化合物的含量为0-15％，通式Ⅳ-5所示的化合物的含量为0-15％，所述稳定剂的含量为0-5％。
9.一种液晶显示器件，其特征在于：包含权利要求1-8中任一项所述的包含取代环己基化合物的正性液晶组合物。
10.根据权利要求9所述的液晶显示器件，其特征在于：所述的液晶显示器件为主动矩阵薄膜晶体管驱动的液晶显示元件。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111612056.9A CN114032106B (zh) | 2021-12-27 | 2021-12-27 | 包含取代环己基化合物的正性液晶组合物及其应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111612056.9A CN114032106B (zh) | 2021-12-27 | 2021-12-27 | 包含取代环己基化合物的正性液晶组合物及其应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114032106A true CN114032106A (zh) | 2022-02-11 |
| CN114032106B CN114032106B (zh) | 2023-11-10 |
Family
ID=80141222
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202111612056.9A Active CN114032106B (zh) | 2021-12-27 | 2021-12-27 | 包含取代环己基化合物的正性液晶组合物及其应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114032106B (zh) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4879061A (en) * | 1986-09-29 | 1989-11-07 | Crystaloid Electronics Co. | Liquid crystalline materials and method of making same |
| CN105658765A (zh) * | 2013-08-20 | 2016-06-08 | Dic株式会社 | 液晶组合物和使用其的液晶显示元件 |
| JP2017115122A (ja) * | 2015-12-21 | 2017-06-29 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| CN107001936A (zh) * | 2014-12-30 | 2017-08-01 | 株式会社东进世美肯 | 液晶化合物及包含它的液晶组合物 |
| CN111117659A (zh) * | 2018-10-30 | 2020-05-08 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及其显示器件 |
-
2021
- 2021-12-27 CN CN202111612056.9A patent/CN114032106B/zh active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4879061A (en) * | 1986-09-29 | 1989-11-07 | Crystaloid Electronics Co. | Liquid crystalline materials and method of making same |
| CN105658765A (zh) * | 2013-08-20 | 2016-06-08 | Dic株式会社 | 液晶组合物和使用其的液晶显示元件 |
| CN107001936A (zh) * | 2014-12-30 | 2017-08-01 | 株式会社东进世美肯 | 液晶化合物及包含它的液晶组合物 |
| JP2017115122A (ja) * | 2015-12-21 | 2017-06-29 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| CN111117659A (zh) * | 2018-10-30 | 2020-05-08 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及其显示器件 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN114032106B (zh) | 2023-11-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI763951B (zh) | 一種化合物及其液晶組合物和光電顯示器件 | |
| JP6797544B2 (ja) | フッ素化ジベンゾフランおよびジベンゾチオフェン誘導体 | |
| JP6137419B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 | |
| CN113698942B (zh) | 负介电各向异性的液晶化合物及其液晶组合物和显示器件 | |
| US9493704B2 (en) | Cycloheptane derivative and preparation method and use thereof | |
| CN107459993A (zh) | 一种稳定剂及包含该稳定剂的液晶组合物 | |
| JP6681035B2 (ja) | 液晶化合物及びその組成物 | |
| CN114231294B (zh) | 负性液晶组合物及其应用 | |
| CN109370613B (zh) | 液晶组合物及其应用 | |
| WO2013053193A1 (zh) | 包含1,2-二氟乙烯和二氟亚甲基醚结构的化合物及其制备和应用 | |
| CN114032106B (zh) | 包含取代环己基化合物的正性液晶组合物及其应用 | |
| JP2013001683A (ja) | ２，６，７−トリオキサ−ビシクロ［２．２．２］オクタン骨格を持つ液晶化合物及び液晶組成物 | |
| CN112457865B (zh) | 液晶化合物及其组合物和应用 | |
| CN114196423A (zh) | 包含正性和负性液晶化合物的液晶组合物及其应用 | |
| CN114262614B (zh) | 一种正性液晶组合物和应用 | |
| CN114231296B (zh) | 负性液晶组合物和应用 | |
| CN114262615B (zh) | 一种高介电常数液晶组合物及其应用 | |
| CN114149812B (zh) | 一种负性液晶组合物及其应用 | |
| CN114214075A (zh) | 可聚合液晶组合物及其应用 | |
| CN114231293B (zh) | 负介电液晶组合物及其应用 | |
| CN112500867B (zh) | 液晶化合物、由其组成的液晶组合物及应用 | |
| CN114231295A (zh) | 一种包含取代环己基化合物的液晶组合物及其应用 | |
| JP2019156840A (ja) | 液晶化合物及びそれを含む液晶組成物 | |
| CN113528151B (zh) | 液晶化合物及其液晶组合物和液晶显示器件 | |
| CN113527242B (zh) | 液晶化合物及其液晶组合物和液晶显示器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| TA01 | Transfer of patent application right | ||
| TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20221130 Address after: 401346 Floor 2, Building 3, No. 16, Shigui Avenue, Jieshi Town, Banan District, Chongqing Applicant after: Chongqing hanlang Precision Technology Co.,Ltd. Address before: 8 / F, building 1, science and Technology Innovation Park, Sangtian Island, No.1 Huayun Road, Suzhou Industrial Park, Jiangsu Province Applicant before: HALATION PHOTONICS Corp. |
|
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |