CN113956309B - 一种化合物的制备方法及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种化合物的制备方法及其应用,该化合物是从雪层杜鹃中提取得到的,提取的方法包括:将雪层杜鹃用乙醇水溶液提取、过滤并将滤液浓缩干燥得到雪层杜鹃提取物浸膏;然后将雪层杜鹃提取物浸膏依次经过PS‑DVB树脂柱层析粗划段、硅胶柱层析、ODS柱层析以及重结晶,得到该化合物。本发明的方法开创性的从雪层杜鹃中提取有效成分,通过HPLC‑DPPH法及细胞实验检测及验证所制备的化合物的抗氧化作用,对于雪层杜鹃药材资源综合利用具有较积极的意义。
Description
技术领域
本发明涉及药物化学技术领域,具体而言,涉及一种化合物的制备方法及其应用。
背景技术
杜鹃属是杜鹃花科中最大的属,也是中国和喜马拉雅植物区系中的大属之一,是常绿或落叶灌木,由于杜鹃属植物含有各种活性成分,如黄酮类、二萜类、三萜类、酚类、香豆素类等,在祛痰、止咳、平喘、心血管系统、神经系统、抗炎、镇痛、免疫等方面具有药理活性而引起广泛关注,但是雪层杜鹃作为西藏的优势物种,对于其化学成成分和生物活性的研究鲜有报道,因此对于雪层杜鹃化学成分和活性成分的研究是亟待研究的课题。
鉴于此,特提出本发明。
发明内容
本发明的目的是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种化合物的制备方法及其应用。
本发明是这样实现的:
本发明提供一种具有式I所示结构的化合物的制备方法,包括以下步骤:以雪层杜鹃为原料,将雪层杜鹃的乙醇提取物经柱层析以及重结晶,得到具有式I所示结构的化合物:
本发明还提供一种由式I所示化合物单独制成的制剂或由式I所示化合物和药学上可接受的载体组成的制剂。
本发明还提供一种上述化合物在食品或化妆品以及制备治疗抗氧化及氧化应激引起疾病上的应用。
本发明具有以下有益效果:
本发明提供雪层杜鹃中一种化合物的制备方法及其应用,本发明提供了的化合物以西藏地区的优势物种雪层杜鹃为原料进行提取分离得到,通过对化合物活性的检测,本发明的化合物具有良好的抗氧化活性,可期望应用于包括抗氧化及氧化应激引起的疾病的预防和治疗。氧化应激可以引起的疾病有慢性炎症、神经退行性疾病、癌症、糖尿病、心血管疾病、慢性疲劳综合征、哮喘、衰老等。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案,下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍,应当理解,以下附图仅示出了本发明的某些实施例,因此不应被看作是对范围的限定,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动的前提下,还可以根据这些附图获得其他相关的附图。
图1中左边自下向上的E、C、A分别是雪层杜鹃醇提物、雪层杜鹃乙酸乙酯部位及化合物Diplomorphanin B的HPLC图谱,右边的F、D、B分别是雪层杜鹃醇提物、雪层杜鹃乙酸乙酯部位及化合物Diplomorphanin B的HPLC-DPPH图谱;
图2为各组HUVECs细胞的细胞活力变化图。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚,下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者,按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者,均为可以通过市售购买获得的常规产品。
本发明的目的在于提供一种化合物的制备方法及其应用,发明人以西藏地区的优势物种雪层杜鹃为原料,对于雪层杜鹃中进行化学成分及其生物活性的提取和研究。利用70%乙醇作为提取溶剂对雪层杜鹃进行提取,获得具有抗氧化活性的组分。
为了实现本发明的上述目的,特采用以下的技术方案:
第一方面,本发明实施例提供一种具有式I所示结构的化合物的制备方法,包括以下步骤:以雪层杜鹃为原料,将雪层杜鹃的乙醇提取物经柱层析以及重结晶,得到具有式I所示结构的化合物:
以上具有式I所示结构的化合物的英文名称为Diplomorphanin B,其属于黄酮类化合物。藏药“巴鲁”是藏医延缓衰老的“四甘露”之一,具有良好的延缓衰老和延年益寿作用,是藏医临床干预衰老病的代表性藏药材。藏药“巴鲁”为多基原药材,经文献考证,实为烈香杜鹃、雪层杜鹃和樱草杜鹃等青藏高原优势小叶杜鹃的叶(以上植物的花在藏药中称为‘达里’,叶和花在藏药学中被作为两种药材使用,为典型的‘一物多药’)。根据藏医药传统理论,藏药“巴鲁”味涩,性温,效柔、软、轻,具有强身,延缓衰老,助消化,养胃火等功能。雪层杜鹃是常绿小灌木,分枝多而稠密,常平卧成垫状,高60-90厘米。幼枝褐色,叶簇生于小枝顶端或散生,革质。花序顶生,花冠呈漏斗状,粉红,丁香紫至鲜紫色,8-10个雄蕊。蒴果,被鳞片。花期5-8月,果期8-9月。生于高山灌丛、冰川谷地、草甸,常为杜鹃灌丛的优势种,海拔3200-5800m,常形成以本种为优势的杜鹃矮灌丛,尤其在海拔4000m以上的高山地带犹如锦绣地毯。在国内主要分布于西藏及青海南部,在西藏,雪层杜鹃主要分布在聂拉木以东的中东喜马拉雅山脉、南木林以东的冈底斯山至唐古拉山脉,藏北东部的比如、索县、巴青、江达岗托以及藏东南森林区的山上(如色齐拉山),组成了雪层杜鹃群系,是西藏分布较广泛的类型之一,也是分布到森林区最外缘的主要杜鹃灌丛之一。本次发明人以西藏地区的优势物种雪层杜鹃为原料,在雪层杜鹃中提取得到式I所示结构的化合物。
在可选的实施方式中,雪层杜鹃的乙醇提取物通过以下步骤制得:将雪层杜鹃干燥、粉碎后,加入10-20倍量的60-95%乙醇热回流提取2-5次,每次提取3-7小时,合并提取液并将其过滤浓缩得到雪层杜鹃乙醇浸膏;
优选地,将雪层杜鹃干燥、粉碎后,加入15倍量的70%乙醇进行热回流提取3次,合并滤液,每次提取5小时。
在可选的实施方式中,利用雪层杜鹃的乙醇提取物制备具有式I所示结构的化合物包括以下步骤:以雪层杜鹃为原料,将雪层杜鹃的乙醇提取物依次经过PS-DVB树脂柱层析粗划段、硅胶柱层析、ODS反相柱层析以及重结晶,得到具有式I所示结构的化合物。
在可选的实施方式中,PS-DVB树脂柱层析粗划段的方法为:以Biorf-p60为填料装柱,取雪层杜鹃的乙醇提取物依次用水、30%、60%、90%的甲醇水溶液洗脱得到四个组分Fr.1-Fr.4,取Fr.2组分。
在可选的实施方式中,硅胶柱层析的方法为:取经过PS-DVB树脂柱层析粗划段的Fr.2组分上硅胶柱层析,用二氯甲烷-甲醇的混合液进行梯度洗脱,依次得到9个亚组分Fr.2-1-Fr.2-9,取Fr.2-8亚组分;优选地,二氯甲烷-甲醇的体积比为依次为200:1、175:1、150:1、125:1、100:1、75:1、50:1、25:1、1:1。
在可选的实施方式中,ODS反相柱层析的方法为:取经过硅胶柱层析的Fr.2-8亚组分上ODS-A反相柱层析,用甲醇和水的混合液进行梯度洗脱,依次得到3个亚组分Fr.2-2-1-Fr.2-2-3,取Fr.2-2-3亚组分;优选地,甲醇和水的体积比为依次为30%、65%、100%。
在可选的实施方式中,重结晶的方法为:取经过ODS反相柱层析洗脱分离得到的Fr.2-2-3亚组分先用二氯甲烷/甲醇重结晶,过滤得到黄色固体,再经甲醇重结晶,得到具有式I所示结构的化合物。
第二方面,本发明实施例还提供一种由式I所示化合物单独制成或由和式I所示化合物和药学上可接受的载体组成的制剂。
在可选的实施方式中,制剂形式包括:注射剂、片剂、胶囊剂、气雾剂、栓剂、膜剂、滴丸剂、软膏剂、控释或缓释剂,优选为片剂。
第三方面,本发明实施例还提供了式I所示化合物在制备治疗抗氧化及氧化应激引起疾病的药物、食品或化妆品中的应用。
在可选的实施方式中,氧化应激引起的疾病包括慢性炎症、神经退行性疾病、癌症、糖尿病、心血管疾病、慢性疲劳综合征、哮喘和衰老等。
以下结合实施例对本发明的特征和性能作进一步的详细描述。
本发明以下实施例中,原材料来源、组分、制备和实验方法与对比例相同。
原料:雪层杜鹃叶;雪层杜鹃醇提物(RAEE):将4Kg雪层杜鹃叶粉碎成100目,用70%乙醇进行热回流提取,重复3次,合并滤液,收到70%乙醇粘稠提取物,经过溶解过滤,浓缩干燥得到雪层杜鹃醇提取物。雪层杜鹃乙酸乙酯部位(RAEA):将4Kg雪层杜鹃叶粉碎成100目,用70%乙醇进行热回流提取,重复3次,合并滤液,浓缩至粘稠,加入2倍体积蒸馏水,摇匀,加入3倍体积石油醚,振荡萃取30分钟,静置4小时,分液取出上层石油醚层,合并浓缩得雪层杜鹃石油醚部位(RAPE),采用相同方法获得雪层杜鹃乙酸乙酯部位(RAEA)、雪层杜鹃正丁醇部位(RANB),干燥萃取后剩下的水层获得雪层杜鹃水溶部位(RAWA)。试剂:无水乙醇、蒸馏水、石油醚、乙酸乙酯、正丁醇,实验设备:热回流提取器、冷凝循环泵、电子天平、液液萃取分离仪、旋转蒸发仪、冷冻干燥仪、中低压半制备色谱、制备色谱、HPLC-DPPH在线筛选系统、多功能酶标仪等。
实施例1
一种具有式I所示结构的化合物的制备方法,包括以下步骤:
将4Kg雪层杜鹃叶粉碎成100目,用15倍70%乙醇进行热回流提取,重复3次,合并滤液,收到70%乙醇粘稠提取物(160g),经过溶解过滤,浓缩干燥得到雪层杜鹃提取物浸膏(84g)。将雪层杜鹃提取物浸膏经过Biorf-p60柱层析粗划段,用水、30%、60%、90%甲醇水溶液依次洗脱,收集各个梯度的洗脱液,得4个部分(Fr.1-Fr.4),取Fr.2。Fr.2(6.6g)经硅胶柱层析(二氯甲烷/甲醇,200:1-1:1,具体的梯度洗脱的体积比为200:1、175:1、150:1、125:1、100:1、75:1、50:1、25:1、1:1依次梯度洗脱得9部分(Fr.2-1-Fr.2-9)取Fr2-8。Fr2-8(1.1g)经过ODS-A反相柱层析(30%-100%甲醇水,具体的梯度洗脱的体积比为30%、65%、100%)梯度洗脱后得到3个部分Fr.2-2-1-Fr.2-2-3,取Fr.2-2-3部分,Fr.2-2-3用二氯甲烷/甲醇重结晶3次,过滤得到黄色固体,再经甲醇重结晶得到式I所示结构的化合物(15.3mg)(英文名称为Diplomorphanin B)。
本化合物的活性
将RAEE、RAEA、Diplomorphanin B分别配制成18mg/mL、9mg/mL、1mg/mL,经0.22μm过滤装入进样瓶中,通过分析型高校液相(HPLC)和ODS C18柱(4.6×250mm,10μm)进行监测。流动相为溶剂A(0.1%三氟乙酸)和溶剂B(乙腈)。步骤如下:0–40分钟,5%-95%B(线性梯度洗脱),流速为1.0mL/min,检测波长254nm。对于在线DPPH自由基清除分析,DPPH试剂(甲醇中50μg/mL)流速为0.5mL/min,孵育长度为18.0m,检测波长为517nm,若出现倒峰说明有抗氧化活性。采用在线HPLC-DPPH法检测发现,化合物Diplomorphanin B具有很强的抗氧化作用。如图1所示,图1左边自下向上的E、C、A分别是雪层杜鹃醇提物RAEE、雪层杜鹃乙酸乙酯部位RAEA及化合物Diplomorphanin B的HPLC图谱,每个峰(正峰)代表相应的化合物及其含量,右边的F、D、B分别是雪层杜鹃醇提物(E中的雪层杜鹃醇提物RAEE)、雪层杜鹃乙酸乙酯部位(C中的雪层杜鹃乙酸乙酯部位RAEA)及化合物Diplomorphanin B(A中的化合物Diplomorphanin B)的HPLC-DPPH图谱,对应的倒峰代表本化合物具有显著抗氧化活性,再进行细胞实验验证其抗氧化活性。
将5×104个细胞/mL的人脐静脉内皮细胞(HUVECs)接种于96孔板,在含有10%胎牛血清的DMEM/F12(1:1)中培养在细胞培养瓶中,用胰蛋白酶-EDTA法进行传代培养,选用6-7代细胞进行实验。HUVECs随机分为4组(n=4):正常组、模型组、Diplomorphanin B组、RAEA组。正常组细胞在正常培养基中培养24小时,弃去原培养液后加入新的培养液孵育6小时。模型组、Diplomorphanin B组和RAEA组细胞在无药、含有Diplomorphanin B(25μg/mL)或RAEA(90μg/mL)的培养基中培养24h,3组细胞弃去原培养液后与含有300μM H2O2的培养基孵育6小时。使用CCK-8试剂盒检测4组细胞活力。用60mm培养皿按上述处理方式培养正常组、模型组、Diplomorphanin B组、RAEA组的细胞,当加药和缺氧处理完毕后,用PBS清洗细胞2次后消化收集细胞,按照SOD试剂盒、MDA试剂盒、GSH-PX试剂盒说明书检测细胞内SOD、MDA、GSH-PX活性。如图2所示,Diplomorphanin B可以显著提高H2O2处理的HUVECs细胞存活率,显著降低其MDA的含量,提高其SOD和GSH-Px的活性,表明Diplomorphanin B可以显著提高HUVECs的抗氧化损伤能力。
实验证明,本发明实施例以雪层杜鹃为原料,提取得到的化合物DiplomorphaninB具有较强的抗氧化活性,可望将其用于包括抗氧化及氧化应激引起的疾病的预防和治疗。氧化应激可以引起的疾病有慢性炎症、神经退行性疾病、癌症、糖尿病、心血管疾病、慢性疲劳综合征、哮喘、衰老等。
以上仅为本发明的优选实施例而已,并不用于限制本发明,对于本领域的技术人员来说,本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (7)
1.一种具有式I所示结构的化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:以雪层杜鹃为原料,将雪层杜鹃的乙醇提取物经柱层析以及重结晶,得到具有式I所示结构的化合物,
其中,所述雪层杜鹃的乙醇提取物通过以下步骤制得:将雪层杜鹃干燥、粉碎后,加入10-20倍量的60-95%乙醇热回流提取2-4次,每次提取3-7小时,合并提取液并将其过滤浓缩得到雪层杜鹃乙醇浸膏;
利用所述雪层杜鹃的乙醇提取物制备具有式I所示结构的化合物包括以下步骤:将雪层杜鹃的乙醇提取物依次经过PS-DVB树脂柱层析粗划段、硅胶柱层析、ODS反相柱层析以及重结晶,得到具有式I所示结构的化合物,
所述PS-DVB树脂柱层析粗划段的方法为:以Biorf-p60为填料装柱,取雪层杜鹃的乙醇提取物依次用水、30%、60%、90%的甲醇水溶液洗脱得到四个组分Fr.1-Fr.4,取Fr.2组分,
所述硅胶柱层析的方法为:取经过PS-DVB树脂柱层析粗划段的Fr.2组分上硅胶柱层析,用二氯甲烷-甲醇的混合液进行梯度洗脱,依次得到9个亚组分Fr.2-1-Fr.2-9,取Fr.2-8亚组分,
所述ODS反相柱层析的方法为:取经过硅胶柱层析的Fr.2-8亚组分上ODS-A反相柱层析,用甲醇和水的混合液进行梯度洗脱,依次得到3个亚组分Fr.2-2-1-Fr.2-2-3,取Fr.2-2-3亚组分,
所述重结晶的方法为:取经过ODS反相柱层析洗脱分离得到的Fr.2-2-3亚组分先用二氯甲烷-甲醇溶解重结晶3次,过滤得到黄色固体,再经甲醇重结晶,得到具有式I所示结构的化合物。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述雪层杜鹃的乙醇提取物通过以下步骤制得:将雪层杜鹃干燥、粉碎后,加入15倍量的70%乙醇进行热回流提取3次,合并滤液,每次提取5小时。
3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,二氯甲烷-甲醇的体积比为依次为200:1、175:1、150:1、125:1、100:1、75:1、50:1、25:1、1:1。
4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,甲醇和水的体积比为依次为30%、65%、100%。
5.一种制剂,其特征在于,所述制剂由式I所示化合物单独制成或由式I所示化合物和药学上可接受的载体制成。
6.根据权利要求1所述的式I所示化合物在食品或化妆品以及制备治疗抗氧化及氧化应激引起疾病的药物上的应用。
7.根据权利要求6所述的应用,其特征在于,氧化应激引起的疾病为慢性炎症、神经退行性疾病、癌症、糖尿病、心血管疾病、慢性疲劳综合征、哮喘和衰老。
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