CN113956241A - 一种杂环芳烃类化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种杂环芳烃类化合物，所述化合物的结构如式(I)所示；R1选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基，取代或未取代的烷基、环烷基、烷氧基、硅烷基、芳基、杂芳基、芳氧基、胺基、烷基胺基、芳基胺基、杂芳基胺基；L选自直接键合、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的杂亚芳基；X1、X2以及X3分别独立地选自N、CR'；R'选自氢、氘、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基；Ar1以及Ar2分别独立地选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基。本发明的杂环芳烃类化合物作为有机电致发光器件的电子传输层，在电流效率、驱动电压以及使用寿命等方面均表现出优异的性能。

Description

一种杂环芳烃类化合物及其应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光领域，尤其涉及一种杂环芳烃类化合物及其应用。
背景技术
有机电致发光现象是指发光材料在电场作用下将电能转化为光能的现象。有机电致发光比起发展较早的无机电致发光而言，具有材料选择性宽、可实现由蓝光区到红光区的全彩色显示、驱动电压低、发光亮度和发光效率高、视角宽、响应速度快、制作过程相对简单、费用低，并可实现柔性显示等诸多优点。目前主要应用于有机平板显示(OLED)、有机太阳能电池以及有机电子线路等方面，其材料选择范围相当宽；据统计，视觉信息占所获信息总量的70％左右，因此显示技术是现代社会人与信息间连接的主要桥梁，伴随着信息技术的高速发展，人们迫切需要更轻更薄的高性能平板显示器件。作为平板显示的一员，有机电致发光器件(OLED)，尤其是白色有机电致发光器件，由于在全色显示、液晶的背光源和固态照明等方面存在巨大的潜在优势，近年来在全球范围内掀起了一股研究热潮。
尽管有机电致发光显示器件产业化进程取得了较大的进展，但是因为在OLED的发光材料、彩色化技术、制膜技术、有源驱动技术、封装技术等方面仍然存在许多重大基础问题，这就使得器件寿命较短、效率偏低，并且由于工艺方面仍不成熟，致使成本高。因此，本发明提供一种杂环芳烃类化合物作为电子传输层，包含该电子传输层的有机电致发光器件具有电压低、效率高等特点。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术中的不足，提供一种杂环芳烃类化合物及其应用。
为实现上述目的，本发明采取的技术方案是：
本发明的第一方面是提供一种杂环芳烃类化合物，所述化合物的结构如式(I)所示：
Figure BDA0003336733080000021
其中，R1选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的硅烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基；
其中，L选自直接键合、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的杂亚芳基；
其中，X1、X2以及X3分别独立地选自N、CR'；
其中，R'选自氢、氘、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基；
其中，Ar1以及Ar2分别独立地选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基。
优选地，所述取代或未取代的芳基为取代或未取代的C6-C60芳基。
进一步地，所述取代或未取代的C6-C60芳基包括：取代或未取代的C6芳基、取代或未取代的C8芳基、取代或未取代的C10芳基、取代或未取代的C12芳基、取代或未取代的C15芳基、取代或未取代的C18芳基、取代或未取代的C20芳基、取代或未取代的C23芳基、取代或未取代的C25芳基、取代或未取代的C28芳基、取代或未取代的C30芳基、取代或未取代的C35芳基、取代或未取代的C40芳基、取代或未取代的C45芳基、取代或未取代的C50芳基、取代或未取代的C55芳基、取代或未取代的C60芳基。
具体地，所述取代或未取代的C6-C60芳基包括：苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、蒽醌基、轮烯基。
优选地，所述取代或未取代的杂芳基为取代或未取代的C6-C60杂芳基。
进一步地，所述取代或未取代的C6-C60杂芳基包括：取代或未取代的C6杂芳基、取代或未取代的C8杂芳基、取代或未取代的C10杂芳基、取代或未取代的C12杂芳基、取代或未取代的C15杂芳基、取代或未取代的C18杂芳基、取代或未取代的C20杂芳基、取代或未取代的C23杂芳基、取代或未取代的C25杂芳基、取代或未取代的C28杂芳基、取代或未取代的C30杂芳基、取代或未取代的C35杂芳基、取代或未取代的C40杂芳基、取代或未取代的C45杂芳基、取代或未取代的C50杂芳基、取代或未取代的C55杂芳基、取代或未取代的C60杂芳基。
具体地，所述取代或未取代的C6-C60杂芳基包括：吡啶基、吡咯基、吲哚基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、噻唑基、咪唑基、吡嗪基。
优选地，所述化合物选自：
Figure BDA0003336733080000031
Figure BDA0003336733080000041
Figure BDA0003336733080000051
本发明的第二方面是提供一种电子传输材料，包括如上所述的化合物。
本发明的第三方面是提供一种电子传输层，包括如上所述的电子传输材料。
本发明的第四方面是提供一种有机电致发光器件，包括如上所述的电子传输层。
本发明采用以上技术方案，与现有技术相比，具有如下技术效果：
本发明的杂环芳烃类化合物作为有机电致发光器件的电子传输层，在电流效率、驱动电压以及使用寿命等方面均表现出优异的性能。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
需要说明的是，在不冲突的情况下，本发明中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明，但不作为本发明的限定。
实施例
Figure BDA0003336733080000052
在200mL的三口瓶中依次加入1.6g中间体A，1g无水碳酸铯粉末，0.2gPd2dba3，接着加入100mL无水1,4-二氧六环，搅拌均匀。过程中边补充氮气边抽真空，使反应处于氮气气氛中。加热保持140℃下，逐滴加入0.94g中间体B，避光回流反应18h，跟踪点板至反应完全。降温重结晶后，经过色谱柱层析，得到所需化合物。
采用如上所述的制备方法制得的化合物1的表征数据如下：1H NMR(400MHz，DMSO)：δ7.75(5H)，δ7.55(5H)，δ7.60(1H)，δ7.49(5H)，δ7.41(5H)，δ7.37(5H)，δ7.34(1H)，δ7.33(1H)。
应用例1
将其上凃有厚度为
Figure BDA0003336733080000061
的氧化铟锡(ITO)薄膜的玻璃基底放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，并使用超声波清洗；在这种情况下，使用Fischer Co.制造的产品作为洗涤剂，并使用由Millipore C.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水；在将ITO清洗30分钟后，使用蒸馏水重复进行两次的超声清洗10分钟；在使用蒸馏水的清洗完成后，使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声清洗，干燥所得产物，然后将其转移至等离子体清洗机；此外，通过使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后将其专利至真空沉积器；
使用六腈六氮杂苯并菲(HAT)热真空沉积在由此制备的透明电极上至
Figure BDA0003336733080000062
的厚度，由此形成空穴注入层；
使为用于传输空穴的材料的N4,N4,N4',N4'-四([1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺
Figure BDA0003336733080000063
真空沉积在空穴注入层上，由此形成空穴传输层；
随后，使用BH和BD以25:1的重量比真空沉积在空穴传输层上至
Figure BDA0003336733080000064
的膜厚度，由此形成发光层；
使化合物1和化合物LiQ(喹啉锂)以1:1的重量比真空沉积在发光层上，由此形成厚度为
Figure BDA0003336733080000065
的电子注入和传输层；使氟化锂(LiF)和铝依次沉积在电子注入和传输层上分别至
Figure BDA0003336733080000066
和
Figure BDA0003336733080000067
的厚度，由此形成负极；
在前述过程中，使有机材料的沉积速率保持在
Figure BDA0003336733080000068
/秒至
Figure BDA0003336733080000069
/秒，使负电极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在
Figure BDA00033367330800000610
/秒至
Figure BDA00033367330800000611
/秒，并且使沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，由此制造有机电致发光器件。
Figure BDA0003336733080000071
应用例2-8
采用与应用例1相同的方式制造有机电致发光器件，区别在于分别采用化合物2-8替换应用例1中的化合物1。
对比例
采用与应用例1相同的方式制造有机电致发光器件，区别在于采用ET1替换应用例1中的化合物1。
Figure BDA0003336733080000072
检测例
向应用例1-8以及对比例所制得的有机电致发光器件施加电流，测量电压、电流密度、亮度、色坐标以及使用寿命，结果如下表所示。
其中，T95为亮度降低至初始亮度(5000尼特)的95％所花费的时间。
表1
Figure BDA0003336733080000073
Figure BDA0003336733080000081
从上表中可以看出，本发明的杂环芳烃类化合物作为有机电致发光器件的电子传输层，与ET1相比，在电流效率、驱动电压以及使用寿命等方面均表现出优异的性能。
以上所述仅为本发明较佳的实施例，并非因此限制本发明的实施方式及保护范围，对于本领域技术人员而言，应当能够意识到凡运用本发明说明书内容所作出的等同替换和显而易见的变化所得到的方案，均应当包含在本发明的保护范围内。

Claims (9)

1.一种杂环芳烃类化合物，其特征在于，所述化合物的结构如式(I)所示：
Figure FDA0003336733070000011
其中，R1选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的硅烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基；
其中，L选自直接键合、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的杂亚芳基；
其中，X1、X2以及X3分别独立地选自N、CR'；
其中，R'选自氢、氘、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基；
其中，Ar1以及Ar2分别独立地选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述取代或未取代的芳基为取代或未取代的C6-C60芳基。
3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，所述取代或未取代的C6-C60芳基包括：取代或未取代的C6芳基、取代或未取代的C8芳基、取代或未取代的C10芳基、取代或未取代的C12芳基、取代或未取代的C15芳基、取代或未取代的C18芳基、取代或未取代的C20芳基、取代或未取代的C23芳基、取代或未取代的C25芳基、取代或未取代的C28芳基、取代或未取代的C30芳基、取代或未取代的C35芳基、取代或未取代的C40芳基、取代或未取代的C45芳基、取代或未取代的C50芳基、取代或未取代的C55芳基、取代或未取代的C60芳基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述取代或未取代的杂芳基为取代或未取代的C6-C60杂芳基。
5.根据权利要求4所述的化合物，其特征在于，所述取代或未取代的C6-C60杂芳基包括：取代或未取代的C6杂芳基、取代或未取代的C8杂芳基、取代或未取代的C10杂芳基、取代或未取代的C12杂芳基、取代或未取代的C15杂芳基、取代或未取代的C18杂芳基、取代或未取代的C20杂芳基、取代或未取代的C23杂芳基、取代或未取代的C25杂芳基、取代或未取代的C28杂芳基、取代或未取代的C30杂芳基、取代或未取代的C35杂芳基、取代或未取代的C40杂芳基、取代或未取代的C45杂芳基、取代或未取代的C50杂芳基、取代或未取代的C55杂芳基、取代或未取代的C60杂芳基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自：
Figure FDA0003336733070000021
Figure FDA0003336733070000031
Figure FDA0003336733070000041
7.一种电子传输材料，其特征在于，包括如权利要求1-6任一项所述的化合物。
8.一种电子传输层，其特征在于，包括如权利要求7所述的电子传输材料。
9.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括如权利要求8所述的电子传输层。
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