CN113913226A - 一种油溶性改性氧化石墨烯化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种油溶性改性氧化石墨烯化合物及其制备方法和应用,所述化合物的结构中,氧化石墨烯的至少一个羧基变为基团‑C(O)‑O‑(CH2)p‑(NH)q‑Q,至少一个羧基变为基团‑C(O)‑NH‑(CH2)j‑O‑Q,以及至少一个环氧基或羟基变为基团‑O‑Q;其中,p为1~99之间的整数,q为0或1,j为1~4之间的整数;Q为K型、Y型、Z型或D型全氟聚醚酰基,上述三种基团中,Q代表的全氟聚醚酰基类型相同或不同。本发明提供的化合物较现有的改性产品具有更好的抗磨性能和极压性能。含有该化合物的氟油或者氟脂,可作为空间机械用润滑剂,应用于航空、计算机工业等苛刻条件下的特殊润滑。
Description
技术领域
本发明涉及润滑油添加剂领域,更具体地,涉及一种油溶性改性氧化石墨烯化合物及其制备方法和应用。
背景技术
科技发展对润滑剂的综合性能提出了更高的要求,具有低蒸气压、高热稳定性和优良的低温流动性的润滑剂一直是空间机械和电子、计算机工业追寻的目标,尤其是在空间机械的润滑方面。石油基润滑剂通常难以满足低倾点(-50℃以下)、高粘度指数(120℃以上)、高热氧化稳定性、低挥发性等性能要求。目前,全氟聚醚(PFPE)是空间机械用高性能液体润滑剂之一。但是,PFPE存在边界润滑能力较差,在高温下容易腐蚀铁、钛类合金,自身易催化降解,并对传统添加剂的溶解能力和感受性较差等缺陷,所以寻找摩擦学性能优越的替代品是很有必要的。
石墨烯是2004年由英国曼彻斯特大学科学家安德烈·盖姆和康斯坦丁·诺沃肖洛夫首次发现的,是由碳原子紧密堆积而成的新型二维原子晶体,其基本结构为SP2杂化碳原子形成的类六元环苯单元,是目前世界上最薄的二维材料,单层厚度仅0.3354nm。石墨烯具有超薄的片层结构(易进入摩擦接触面)、优异的力学性能和自润滑性,这些特性使其在润滑添加剂方面的应用研究受到关注,大量研究发现适量的石墨烯作为润滑添加剂不仅可以减少摩擦系数,而且能通过摩擦吸附膜的形式显著提高润滑剂的承载抗磨性能。
但是,以石墨烯作为润滑添加剂或是目前已报道 (CN108611156A)的氧化石墨烯型氟聚醚油脂添加剂,其润滑效果有限,有待进一步提高。
发明内容
本发明提供一种油溶性改性氧化石墨烯化合物及其制备方法和应用,该改性氧化石墨烯具有优异的油溶性、抗磨性和极压性能,可作为润滑油或润滑脂的抗磨剂。
本发明实施例提供一种油溶性改性氧化石墨烯化合物,其结构中,氧化石墨烯的至少一个羧基变为基团-C(O)-O-(CH2)p-(NH)q-Q,
至少一个羧基变为基团-C(O)-NH-(CH2)j-O-Q,
以及至少一个环氧基或羟基变为基团-O-Q;
其中,p为1~99之间的整数,优选为1~50之间的整数,更优选为 10~20之间的整数;
q为0或1;
j为1~4之间的整数;
Q为K型、Y型、Z型或D型全氟聚醚酰基,结构如下:
上述三种基团中,Q代表的全氟聚醚酰基类型相同或不同。
进一步地,所述氧化石墨烯的层数为1~10层,优选为3~6层。
进一步地,所述基团-C(O)-O-(CH2)p-(NH)q-Q中,Q为K型全氟聚醚酰基;
进一步优选地,q为0或1,p为1或2。
进一步地,所述基团-C(O)-NH-(CH2)j-O-Q和所述基团-O-Q中,Q 为K型或Z型全氟聚醚酰基,j为1或2。
本发明实施例还提供上述化合物的制备方法,包括:
(1)将氧化石墨烯与全氟聚醚醇Q-(NH)q-(CH2)p-OH进行反应,使得氧化石墨烯的至少一个羧基变为基团-C(O)-O-(CH2)p-(NH)q-Q;
(2)加入NH2-(CH2)j-OH和EDCI/DCC进行反应,再加入全氟聚醚酰氟进行反应;
其中,各字母指代同上。
进一步地,所述步骤(1)中,加入催化剂浓硫酸或对甲苯磺酸,在F113(三氟三氯乙烷)中回流反应6-8h。
进一步地,所述步骤(2)中,先降温至25-30℃,再加入 NH2-(CH2)j-OH和EDCI/DCC进行反应5-8h,然后加入全氟聚醚酰氟回流反应8-12h。
本发明还提供上述化合物在制备含氟润滑油或含氟润滑脂用抗磨添加剂中的应用。
一种润滑油,含有上述任一油溶性改性氧化石墨烯化合物。
优选地,所述化合物在润滑油中的含量为10ppm~5%。
一种润滑脂,含有上述任一油溶性改性氧化石墨烯化合物。
优选地,所述化合物在润滑脂中的含量为10ppm~5%。
本发明的有益效果:
本发明提供的改性氧化石墨烯化合物为油溶性,在常规氟油中具有优异的分散性,而且该化合物较现有的改性产品具有更好的抗磨性能和极压性能。含有该化合物的氟油或者氟脂,可作为空间机械用润滑剂,应用于航空、计算机工业等苛刻条件下的特殊润滑。该化合物的制备工艺简单、反应条件温和且对化工设备没有特殊需求。
附图说明
图1为实施例1中油溶性改性氧化石墨烯化合物的合成路线。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明,但不用来限制本发明的范围。实施例中未注明具体技术或条件者,按照本领域内的文献所描述的技术或条件,或者按照产品说明书进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者,均为可通过正规渠道商购买得到的常规产品。
实施例1
本实施例提供一种油溶性改性氧化石墨烯化合物,其合成路线如图1所示(图中氧化石墨烯结构为示意图),制备方法包括以下步骤:
(1)在500ml三口瓶中加入200mLDMF和1g氧化石墨烯,密封,超声半小时;加入1mL浓硫酸和全氟聚醚酰胺醇(K型,结构式如下) 的F113(三氟三氯乙烷)溶液16.5g(m全氟聚醚酰胺醇/mF113=1:10),回流反应 6h后,停止加热。
(2)当温度降至30℃,滴加2-氨基乙醇3g和0.2g EDCI(1-(3-二甲胺基丙基)-3-乙基碳二亚胺),反应5h,随后在减压下,除去所有溶剂,得到0.98g粘稠的黑色物。
(3)将100g F113和0.5g全氟聚醚酰氟(K型),滴入步骤(2) 得到的粘稠黑色物,在回流条件下,反应8h。
(4)将步骤(3)所得物过滤,收集滤液,除去滤液中的溶剂后,得到粘稠的黑色物1.1g,即为目标产物。采用红外光谱法对产物进行表征,2929cm-1为-CH2吸收峰,1819cm-1左右为-CFC(O)-吸收峰; 1781cm-1左右为-C(O)O-吸收峰,1696Cm-1左右为-C(O)NH-吸收峰(酰胺I带);1237cm-1左右为-CF2-CF2-吸收峰。
实施例2
本实施例提供一种油溶性改性氧化石墨烯化合物,其制备方法包括以下步骤:
(1)在500ml三口瓶中加入300mLDMF和2g氧化石墨烯,密封,超声半小时;加入1mL浓硫酸和全氟聚醚酰胺醇(Z型,结构式如下) 的F113溶液30g(m/m=1:10),回流反应8h后,停止加热。
(2)当温度降至30℃,滴加氨基甲醇3g和0.2g DCC(二环己基碳二亚胺),反应5h,随后在减压下,除去所有溶剂,得到1.82g粘稠的黑色物。
(3)将200g F113和0.63g全氟聚醚酰氟(Z型),滴入步骤(2) 得到的粘稠黑色物,在回流条件下,反应8h。
(4)将步骤(3)所得物过滤,收集滤液,除去滤液中的溶剂后,得到粘稠的黑色物2.15g,即为目标产物。
实施例3
本实施例提供一种油溶性改性氧化石墨烯化合物,其制备方法包括以下步骤:
1)在500ml三口瓶中加入300mLDMF和2g氧化石墨烯,密封,超声半小时;加入1mL浓硫酸和全氟聚醚酰胺醇(D型,结构式如下) 的F113溶液30g(m/m=1:10),回流反应8h后,停止加热。
(2)当温度降至30℃,滴加3-氨基丙醇3.5g和0.2g DCC,反应5h,随后在减压下,除去所有溶剂,得到2.17g粘稠的黑色物。
(3)将200g F113和0.8g全氟聚醚酰氟(Y型),滴入步骤(2) 得到的粘稠黑色物,在回流条件下,反应8h。
(4)将步骤(3)所得物过滤,收集滤液,除去滤液中的溶剂后,得到粘稠的黑色物2.67g,即为目标产物。
实施例4
本实施例提供一种油溶性改性氧化石墨烯化合物,其制备方法包括以下步骤:
1)在500ml三口瓶中加入300mLDMF和2g氧化石墨烯,密封,超声半小时;加入1mL浓硫酸和全氟聚醚酰胺醇(K型,同实施例1,n3=10) 的F113溶液30g(m/m=1:10),回流反应8h后,停止加热。
(2)当温度降至30℃,滴加氨基甲醇2.6g和0.2g DCC,反应5h,随后在减压下,除去所有溶剂,得到1.98g粘稠的黑色物。
(3)将200g F113和1.1g全氟聚醚酰氟(Z型),滴入步骤(2)得到的粘稠黑色物,在回流条件下,反应8h。
(4)将步骤(3)所得物过滤,收集滤液,除去滤液中的溶剂后,得到粘稠的黑色物2.32g,即为目标产物。
实施例5
本实施例提供一种油溶性改性氧化石墨烯化合物,其制备方法包括以下步骤:
1)在500ml三口瓶中加入300mLDMF和2g氧化石墨烯,密封,超声半小时;加入1mL浓硫酸和全氟聚醚酰胺醇(Y型,结构式如下) 的F113溶液30g(m/m=1:10),回流反应8h后,停止加热。
(2)当温度降至30℃,滴加2-氨基乙醇3.1g和0.2g DCC,反应5h,随后在减压下,除去所有溶剂,得到2.09g粘稠的黑色物。
(3)将200g F113和1.5g全氟聚醚酰氟(Y型),滴入步骤(2) 得到的粘稠黑色物,在回流条件下,反应8h。
(4)将步骤(3)所得物过滤,收集滤液,除去滤液中的溶剂后,得到粘稠的黑色物2.46g,即为目标产物。
应用例1
将实施例1所得改性氧化石墨烯应用于全氟聚醚油。
全氟聚醚油具有超高的化学与物理稳定性,优异的低表面张力与润滑性能,无色、无味无嗅非挥发类似水的透明流体。加入1%实施例1所得改性氧化石墨烯后(加入后组成为99%全氟聚醚油+1%改性氧化石墨烯),其性能如表1所示。
表1加入1%实施例1所得改性氧化石墨烯前后性能对比
应用例2
将实施例4所得改性氧化石墨烯应用于全氟聚醚油。
全氟聚醚油随分子量增大,其粘度指数也越大。加入2%实施例4 所得改性氧化石墨烯后(加入后组成为98%全氟聚醚油+2%改性氧化石墨烯),其性能如表2所示。
表2加入2%实施例4所得改性氧化石墨烯前后性能对比
应用例3
将实施例5所得改性氧化石墨烯应用于全氟聚醚油。
全氟聚醚油随分子量增大,其粘度指数也越大。加入5%实施例5 所得改性氧化石墨烯后(加入后组成为95%全氟聚醚油+5%改性氧化石墨烯),其性能如表3所示。
表3加入5%实施例5所得改性氧化石墨烯前后性能对比
从表1和表2、表3可以看出,在全氟聚醚油中加入改性氧化石墨烯后,其摩斑直径和摩擦系数明显降低,说明本发明提供的改性氧化石墨烯适用于全氟聚醚油,是性能优异的摩擦磨损改进剂。
虽然,上文中已经用一般性说明及具体实施方案对本发明作了详尽的描述,但在本发明基础上,可以对之作一些修改或改进,这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此,在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进,均属于本发明要求保护的范围。
Claims (10)
1.一种油溶性改性氧化石墨烯化合物,其特征在于,其结构中,氧化石墨烯的至少一个羧基变为基团-C(O)-O-(CH2)p-(NH)q-Q,
至少一个羧基变为基团-C(O)-NH-(CH2)j-O-Q,
以及至少一个环氧基或羟基变为基团-O-Q;
其中,p为1~99之间的整数,优选为1~50之间的整数,更优选为10~20之间的整数;
q为0或1;
j为1~4之间的整数;
Q为K型、Y型、Z型或D型全氟聚醚酰基,结构如下:
上述三种基团中,Q代表的全氟聚醚酰基类型相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述氧化石墨烯的层数为1~10层,优选为3~6层。
3.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述基团-C(O)-O-(CH2)p-(NH)q-Q中,Q为K型全氟聚醚酰基;
优选地,q为0或1,p为1或2。
4.根据权利要求1~3任一项所述的化合物,其特征在于,所述基团-C(O)-NH-(CH2)j-O-Q和所述基团-O-Q中,Q为K型或Z型全氟聚醚酰基,j为1或2。
5.权利要求1~4任一项所述化合物的制备方法,其特征在于,包括:
(1)将氧化石墨烯与全氟聚醚醇Q-(NH)q-(CH2)p-OH进行反应,使得氧化石墨烯的至少一个羧基变为基团-C(O)-O-(CH2)p-(NH)q-Q;
(2)加入NH2-(CH2)j-OH和EDCI/DCC进行反应,再加入全氟聚醚酰氟进行反应;
其中,各字母指代同权利要求1~4任一项。
6.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)中,加入催化剂浓硫酸或对甲苯磺酸,在三氟三氯乙烷中回流反应6-8h。
7.根据权利要求5或6所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(2)中,先降温至25-30℃,再加入NH2-(CH2)j-OH和EDCI/DCC进行反应5-8h,然后加入全氟聚醚酰氟回流反应8-12h。
8.权利要求1~4任一项所述的化合物在制备含氟润滑油或含氟润滑脂用抗磨添加剂中的应用。
9.一种润滑油,其特征在于,含有权利要求1~4任一项所述的化合物;优选地,所述化合物在润滑油中的含量为10ppm~5%。
10.一种润滑脂,其特征在于,含有权利要求1~4任一项所述的化合物;优选地,所述化合物在润滑脂中的含量为10ppm~5%。
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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