CN113912477B - 一种锌催化剂催化聚碳酸酯醇解的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种锌催化剂催化聚碳酸酯醇解的方法，属于聚碳酸酯降解的技术领域。本发明解决了现有的BPA‑PC废弃物化学回收时，醇解试剂醇解效率低和催化剂催化效果差的问题。本发明采用廉价易得的胺醇为醇解试剂，在锌催化剂催化下，实现温和条件下BPA‑PC的快速醇解，且解聚产物双酚A和恶唑烷酮附加值很高。此外，本发明提供的方法操作简单、且解聚速度快、效益高、绿色环保，真正实现了材料的绿色循环再利用。

Description

一种锌催化剂催化聚碳酸酯醇解的方法
技术领域
本发明涉及一种锌催化剂催化聚碳酸酯醇解的方法，属于聚碳酸酯降解的技术领域。
背景技术
双酚A型聚碳酸酯(BPA-PC)是一种领先的工程塑料，具有包括耐冲性高、光学清晰度高的特点，年产量高达600万吨，广泛用于数字存储媒体和防护用品。但由于PC的回收不合理，造成了严重的资源浪费和环境污染问题，所以PC的回收处理问题急需解决。
对于PC的回收处理，目前焚烧和机械回收法被广泛使用。然而，焚烧处理势必带来环境污染和资源浪费；而机械回收会使聚合物质量退化，回收后产物必须降级使用。如果可以找到一种方法，可以将PC转化为单体或其他化工原料，那就可以实现资源的循环再利用，于是化学法应运而生。
化学降解法主要有热解、水解和醇解法(HazardousMaterials.,2013,244–245,204-208)。但这些方法也存在一些问题，如：热解的反应条件要求苛刻，且产物为混合物，难于有效的分离回收；水解法虽然已经发展了良好的催化体系和条件，但由于羰基产物为不稳定的碳酸，无法回收再利用，造成羰基的浪费；而醇解法，较为理想，可以实现BPA和羰基的回收。TaeyangDo以有机碱为催化剂，以常用的甲醇和乙二醇为醇解试剂将BPA-PC醇解(Polymer,2018,143,106-114)。但常用的醇解试的醇解效率低，且催化剂的催化效果差，无法实现PC的温和条件的快速降解。因此，提供一种廉价且高活性的催化剂和一种高效的醇解试剂，在降低处理成本、简化处理步骤的同时，实现温和条件下PC的快速醇解是十分必要的。
发明内容
本发明针对现有聚碳酸酯废弃物化学回收时，催化剂催化效果差和醇解试剂醇解效率低的问题，提供一种锌催化剂催化聚碳酸酯醇解的方法。
本发明的技术方案：
一种锌催化剂催化聚碳酸酯醇解的方法，该方法为：
在常压、惰性气体保护的条件下，在双(六烷基二硅基氮烷)锌催化剂催化下，在一定温度下，使用胺醇作为醇解试剂，将溶于有机溶剂的聚碳酸酯醇解，获得BPA和恶唑烷酮，实现聚碳酸酯材料的降解。
进一步限定，双(六烷基二硅基氮烷)锌催化剂的分子式为Zn[N(SiR13)2]2，结构式为：
Figure BDA0003282140490000021
其中R1为烷基。
进一步限定，R1为甲基。
进一步限定，双(六烷基二硅基氮烷)锌催化剂在非催化反应中活性种为与胺醇反应原位生成的以下结构：
Figure BDA0003282140490000022
与醇解反应不同，反应过程中聚碳酸酯中的羰基与金属锌中心配位，胺基首先进攻羰基，发生胺解反应，之后羰基再与羟基反应，生成最终的BPA和恶唑烷酮，实现聚碳酸酯材料的降解。
进一步限定，聚碳酸酯为双酚A型聚碳酸酯BPA-PC。
进一步限定，聚碳酸酯的数均分子量为102～107g/mol。
进一步限定，胺醇的含碳个数为1～50。
进一步限定，胺醇为苯甘胺醇、叔亮胺醇、苯丙胺醇或取代基与氨基相邻的胺醇。
进一步限定，胺醇添加量为聚碳酸酯质量的10～3000％，所述的金属锌催化剂添加量为聚碳酸酯质量的0.1～20％。
进一步限定，反应温度为20-300℃。
进一步限定，有机溶剂为苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃或乙酸乙酯中的一种或两种以上以任意比例混合。
本发明具有以下有益效果：
(1)本发明采用的锌催化剂催化活性高，在低负载下就能起到良好的催化效果，获得极高的产率，且几乎没有副产物，可极大的缩短生产周期、提高生产效益；
(2)本发明采用的锌催化剂催化活性高，在低负载下就能起到良好的催化效果，获得极高的产率，且几乎没有副产物，可极大的缩短生产周期、提高生产效益；
(3)本发明得到的解聚产物双酚A和恶唑烷酮具有很高的附加值，在回收PC降低污染的同时，极大的提高了生产的经济效益。
附图说明
图1为实例1中BPA-PC的降解产物BPA的1HNMR谱图；
图2为实例1中BPA-PC的降解产物恶唑烷酮的1HNMR谱图。
具体实施方式
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明均为常规方法。所用材料、试剂、方法和仪器，未经特殊说明，均为本领域常规材料、试剂、方法和仪器，本领域技术人员均可通过商业渠道获得。
实施例1：
以1.2当量的醇解试剂将BPA-PC废弃物醇解，反应过程如下：
Figure BDA0003282140490000031
将废弃的BPA-PC透明管用去离子水洗净，充分干燥，剪为长为0.3厘米左右的碎片。取25mL的Schlenk瓶，抽烤并置换氩气后，于手套箱中，加入2440mgBPA-PC和1320mg苯甘氨醇(1.2eq.相对于聚合物单元)，然后将74mg(2mol％相对于聚合物单元)的Zn[HMDS]2催化剂溶于2mLDCM溶剂，加入反应瓶，最后加入18mL的DCM溶剂，于室温下搅拌反应。反应2小时后，聚合物碎片溶解，核磁监测到PC解聚完成。
将反应完全的液体浓缩，并进行柱层析，用PE:EA＝5:1的洗脱剂进行洗脱。得到产物BPA1.89g，收率为83％；得到产物恶唑烷酮1.14g，收率为84％。
实施例2：
以2当量的醇解试剂将BPA-PC废弃物醇解，反应过程如下：
Figure BDA0003282140490000032
将废弃的BPA-PC透明管用去离子水洗净，充分干燥，剪为长为0.3厘米左右的碎片。取25mL的Schlenk瓶，抽烤并置换氩气后，于手套箱中，加入2540mgBPA-PC和2740mg苯甘氨醇(2eq.相对于聚合物单元)，然后将77mg(2mol％相对于聚合物单元)的Zn[HMDS]2催化剂溶于2mLDCM溶剂，加入反应瓶，最后加入18mL的DCM溶剂，于室温下搅拌反应。反应1小时后，聚合物碎片溶解，核磁监测到PC解聚完成。于是，将反应完全的液体浓缩，并进行柱层析，用PE:EA＝5:1的洗脱剂进行洗脱。得到产物BPA为1.94g，收率为85％；得到产物恶唑烷酮1.40g，收率为86％。
上述实施例1和实施例2表明，选取不同当量的醇解试剂，均能起到良好的醇解效果，当醇解试剂为2当量时，反应较快。当醇解试剂1.2当量时，BPA-PC的反应程度仍较好，且可以极大的减少了浪费。
实施例3：
反应0.25h的BPA-PC废弃物醇解情况，反应过程如下：
Figure BDA0003282140490000041
将废弃的BPA-PC透明管用去离子水洗净，充分干燥，剪为长为0.3厘米左右的碎片。取25mL的Schlenk瓶，抽烤并置换氩气后，于手套箱中，加入2540mgBPA-PC和2740mg苯甘氨醇(2eq.相对于聚合物单元)，然后将77mg(2mol％相对于聚合物单元)的Zn[HMDS]2催化剂溶于2mLDCM溶剂，加入反应瓶，最后加入18mL的DCM溶剂，于室温下搅拌反应。反应0.25小时后，将反应完全的液体浓缩，进行柱层析，用PE:EA＝5:1的洗脱剂进行洗脱。得到产物BPA1.42g，收率为62％；得到产物恶唑烷酮1.04g，收率为64％。
实施例4：
反应0.5h的BPA-PC废弃物醇解情况，反应过程如下：
Figure BDA0003282140490000042
将废弃的BPA-PC透明管用去离子水洗净，充分干燥，剪为长为0.3厘米左右的碎片。取25mL的Schlenk瓶，抽烤并置换氩气后，于手套箱中，加入2540mgBPA-PC和2740mg苯甘氨醇(2eq.相对于聚合物单元)，然后将77mg(2mol％相对于聚合物单元)的Zn[HMDS]2催化剂溶于2mLDCM溶剂，加入反应瓶，最后加入18mL的DCM溶剂，于室温下搅拌反应。反应0.5小时后，将反应完全的液体浓缩，并进行柱层析，用PE:EA＝5:1的洗脱剂进行洗脱。得到产物BPA1.56g，收率为68％；得到产物恶唑烷酮1.12g，收率为69％。
实施例5：
反应0.75h的BPA-PC废弃物醇解情况，反应过程如下：
Figure BDA0003282140490000051
将废弃的BPA-PC透明管用去离子水洗净，充分干燥，剪为长为0.3厘米左右的碎片。取25mL的Schlenk瓶，抽烤并置换氩气后，于手套箱中，加入2540mgBPA-PC和2740mg苯甘氨醇(2eq.相对于聚合物单元)，然后将77mg(2mol％相对于聚合物单元)的Zn[HMDS]2催化剂溶于2mLDCM溶剂，加入反应瓶，最后加入18mL的DCM溶剂，于室温下搅拌反应。反应0.75小时后，将反应完全的液体浓缩，并进行柱层析，用PE:EA＝5:1的洗脱剂进行洗脱。得到产物BPA1.60g，收率为70％；得到产物恶唑烷酮1.17，收率为72％。
实施例6：
反应1.5h的BPA-PC废弃物醇解情况，反应过程如下：
Figure BDA0003282140490000052
将废弃的BPA-PC透明管用去离子水洗净，充分干燥，剪为长为0.3厘米左右的碎片。取25mL的Schlenk瓶，抽烤并置换氩气后，于手套箱中，加入2540mgBPA-PC和2740mg苯甘氨醇(2eq.相对于聚合物单元)，然后将77mg(2mol％相对于聚合物单元)的Zn[HMDS]2催化剂溶于2mLDCM溶剂，加入反应瓶，最后加入18mL的DCM溶剂，于室温下搅拌反应。反应1.5小时后，聚合物碎片溶解，核磁监测到PC解聚完成。于是，将反应完全的液体浓缩，并进行柱层析，用PE:EA＝5:1的洗脱剂进行洗脱。得到产物BPA1.96g，收率为86％；得到产物恶唑烷酮1.42g，收率为87％。
由上述实施例3和实施例6可知，不同反应时间，反应的收率有明显不同，当PC未完全反应时，随时间延长，反应收率升高，当PC完全反应后，收率基本维持不变。
实施例7：
以苯丙胺醇为醇解试剂将BPA-PC废弃物醇解，反应过程如下：
Figure BDA0003282140490000053
将废弃的BPA-PC透明管用去离子洗净，充分干燥，剪为长为0.3厘米左右的碎片。取25mL的Schlenk瓶，抽烤并置换氩气后，于手套箱中，加入2540mgBPA-PC管材和3020mg苯丙胺醇(2eq.相对于聚合物单元)，然后将77mg(2mol％相对于聚合物单元)的Zn(HMDS)2催化剂溶于2mL溶剂中，加入瓶内，最后加入20mL的DCM溶剂，于室温下搅拌反应。反应3小时后，聚合物碎片溶解，核磁监测到PC解聚完成。
将反应完全的液体浓缩，并进行柱层析，用PE:EA＝5:1的洗脱剂进行洗脱。得到产物BPA1.71g，收率为75％；得到产物恶唑烷酮1.26g，收率为74％
实施例8：
以2-氨基-1-丙醇为醇解试剂将BPA-PC废弃物醇解，反应过程如下：
Figure BDA0003282140490000061
将废弃的BPA-PC透明管用去离子水洗净，充分干燥，剪为长为0.3厘米左右的碎片。取25mL的Schlenk瓶，抽烤并置换氩气后，于手套箱中，加入2540mgBPA-PC管材和1500mg的2-氨基-1-丙醇(2eq.相对于聚合物单元)，然后将77mg(2mol％相对于聚合物单元)的Zn(HMDS)2催化剂溶于2mL溶剂中，加入瓶内，最后加入20mL的DCM溶剂，于室温下搅拌反应。反应2小时后，聚合物碎片溶解，核磁监测到PC解聚完成。
将反应完全的液体浓缩，并进行柱层析，用PE:EA＝5:1的洗脱剂进行洗脱。得到产物BPA1.73g，收率为76％；得到产物恶唑烷酮0.76g，收率为75％。
实施例9：
以叔亮胺醇为醇解试剂将BPA-PC废弃物醇解，反应过程如下：
Figure BDA0003282140490000062
将废弃的BPA-PC透明管用去离子水洗净，充分干燥，剪为长为0.3厘米左右的碎片。取25mL的Schlenk瓶，抽烤并置换氩气后，于手套箱中，加入2540mgBPA-PC管材和2340mg的叔亮氨醇(2eq.相对于聚合物单元)，然后将77mg(2mol％相对于聚合物单元)的Zn(HMDS)2催化剂溶于2mL溶剂中，加入瓶内，最后加入20mL的DCM溶剂，于室温下搅拌反应。反应1.5小时后，聚合物碎片溶解，核磁监测到PC解聚完成。
将反应完全的液体浓缩，并进行柱层析，用PE:EA＝5:1的洗脱剂进行洗脱。得到产物BPA1.60g，收率为70％；得到产物恶唑烷酮1.26g，收率为71％。
由实施例7和实施例9可知，选取不同醇解试剂，发现含有一个氨基和一个羟基的醇解试剂都醇解效果优异，Zn(HMDS)2催化剂对相似结构的醇解试剂也能起到催化效果，普适性高。
实施例10：
在甲苯作溶剂的反应体系中醇解BPA-PC，反应过程如下：
Figure BDA0003282140490000071
将废弃的BPA-PC透明管用去离子水洗净，充分干燥，剪为长为0.3厘米左右的碎片。取25mL的Schlenk瓶，抽烤并置换氩气后，于手套箱中，加入2540mgBPA-PC管材和2740mg的苯甘胺醇(2eq.相对于聚合物单元)，然后将77mg(2mol％相对于聚合物单元)的Zn(HMDS)2催化剂溶于2mL溶剂中，加入瓶内，最后加入20mL的甲苯溶剂，于室温下搅拌反应。反应2小时后，聚合物碎片溶解，核磁监测到PC解聚完成。
将反应完全的液体浓缩，并进行柱层析，用PE:EA＝5:1的洗脱剂进行洗脱。得到产物BPA1.71g，收率为75％；得到产物恶唑烷酮1.19g，收率为73％。
实施例11：
在乙酸乙酯作溶剂的反应体系中醇解BPA-PC，反应过程如下：
Figure BDA0003282140490000072
将废弃的BPA-PC透明管用去离子水洗净，充分干燥，剪为长为0.3厘米左右的碎片。取25mL的Schlenk瓶，抽烤并置换氩气后，于手套箱中，加入2540mgBPA-PC管材和2740mg的苯甘胺醇(2eq.相对于聚合物单元)，然后将77mg(2mol％相对于聚合物单元)的Zn(HMDS)2催化剂溶于2mL溶剂中，加入瓶内，最后加入20mL的乙酸乙酯溶剂，于室温下搅拌反应。反应6小时后，聚合物碎片溶解，核磁监测到PC解聚完成。
将反应完全的液体浓缩，并进行柱层析，用PE:EA＝5:1的洗脱剂进行洗脱。得到产物BPA1.76g，收率为77％；得到产物恶唑烷酮1.21g，收率为74％。
实施例12：
在2-甲基-四氢呋喃作溶剂的反应体系中醇解BPA-PC，反应过程如下：
Figure BDA0003282140490000081
将废弃的BPA-PC透明管用去离子洗净，充分干燥，剪为长为0.3厘米左右的碎片。取25mL的Schlenk瓶，抽烤并置换氩气后，于手套箱中，加入25mgBPA-PC管材和2740mg的苯甘胺醇(2eq.相对于聚合物单元)，然后将77mg(2mol％相对于聚合物单元)的Zn(HMDS)2催化剂溶于2mL溶剂，加入反应瓶，最后加入20mL的2-甲基-四氢呋喃溶剂，于室温下搅拌反应。反应1.5小时后，聚合物碎片溶解，核磁监测到PC解聚完成。于是，将反应完全的液体浓缩，并进行柱层析，用PE:EA＝5:1的洗脱剂进行洗脱。得到产物BPA为1.71g，收率为75％；得到产物恶唑烷酮1.25g，收率为77％。
上述实施例10和实施例12表明，选取在不同反应溶剂中，催化剂Zn(HMDS)2对BPA-PC都具有良好的催化效果。
虽然本发明已以较佳的实施例公开如上，但其并非用以限定本发明，任何熟悉此技术的人，在不脱离本发明的精神和范围内，都可以做各种改动和修饰，因此本发明的保护范围应该以权利要求书所界定的为准。

Claims (4)

1.一种锌催化剂催化聚碳酸酯醇解的方法，其特征在于，该方法为：
在常压、惰性气体保护的条件下，在双(六烷基二硅基氮烷)锌催化剂催化下，在室温下，使用胺醇作为醇解试剂，将溶于有机溶剂的聚碳酸酯醇解，获得BPA和恶唑烷酮，实现聚碳酸酯材料的降解；
所述的胺醇为苯甘胺醇、叔亮胺醇或苯丙胺醇；
所述的聚碳酸酯为双酚A型聚碳酸酯BPA-PC；
所述的双(六烷基二硅基氮烷)锌催化剂的分子式为Zn[N(SiR13)2]2，结构式为：
Figure FDA0004148977950000011
其中R1为甲基。
2.根据权利要求1所述的一种锌催化剂催化聚碳酸酯醇解的方法，其特征在于，所述的聚碳酸酯的数均分子量为102～107g/mol。
3.根据权利要求1所述的一种锌催化剂催化聚碳酸酯醇解的方法，其特征在于，所述的胺醇添加量为聚碳酸酯质量的10～3000％，所述的金属锌催化剂添加量为聚碳酸酯质量的0.1～20％。
4.根据权利要求1所述的一种锌催化剂催化聚碳酸酯醇解的方法，其特征在于，所述的有机溶剂为苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃或乙酸乙酯中的一种或两种以上以任意比例混合。
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