CN113906043A - 生物活性肽和包含它们的组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及生物活性肽和包含它们的药妆品组合物,由于其在保护真皮胶原中的功效,因此可用于预防和治疗皮肤老化体征,例如皱纹、细纹和皮肤紧致度和弹性的损失。
Description
技术领域
本发明一般地涉及药妆品领域。更确切地说,本发明涉及生物活性肽和包含它们的药妆品组合物,以及美容方法,包括将这种组合物施用于受试者的皮肤以预防或治疗皮肤老化体征,例如皱纹和细纹、皮肤弹性和紧致度损失。本发明还涉及包含生物活性肽的药物组合物,用于治疗与真皮胶原更新(turnover)缺陷相关的病状,以及用于美容手术后治疗。
背景技术
合成肽被认为是制药和药妆品技术领域中越来越受关注的一类活性成分,其中“药妆学”是指近些年发展起来的化妆品学的一个分支,其使用特定于制药科学的方法和标准来加工和生产制剂。
在该领域最受欢迎的产品中,有基于作用于真皮胶原的更新机制的生物活性肽的抗衰老制剂,随着年龄的增长,该更新会变慢,从而导致真皮层中胶原的缺乏和因此皮肤的紧致度和弹性的损失。衰老的体征(失去弹性、皱纹、表情纹加重等)也变得更加突出。除了与年龄增长有关的生理原因外,病理原因也可能导致真皮胶原的缺乏。这些生物活性肽可以通过刺激胶原的生物合成并抑制其降解来发挥作用,从而弥补由于生理和病理原因造成的真皮胶原的缺乏。
这种情况可以通过能够用合适的抑制剂阻断或减缓胶原真皮内降解的活性化合物来纠正:通过这种方式,天然胶原的真皮浓度增加,而不会干预成纤维细胞进行的精细生物合成过程。因此,抑制胶原降解而不是刺激其生物合成是此类制剂中活性成分的优选作用途径。
已知胶原降解受两个酶家族的调节,即基质金属蛋白酶(MMP)和丝氨酸蛋白酶,但直到今天,几乎只有MMP家族被认为是具有药妆品价值的酶抑制剂的靶标,以便通过控制真皮胶原的降解来预防或治疗皮肤老化的体征。
就丝氨酸蛋白酶而言,发明人已经使用被称为丝氨酸蛋白酶抑制蛋白A1(SerpinA1)的丝氨酸蛋白酶抑制剂及其C末端区域的片段对胶原更新的药理学调节进行了研究。在Cipriani C.等人,Cell.Biol.International(2018)42:1340-1348的论文中,发明人专门评估了丝氨酸蛋白酶抑制蛋白A1分子的C末端肽片段409-418(称为SA1-III)的胶原调节活性并与相同丝氨酸蛋白酶抑制蛋白A1的活性进行比较,后者已经被其他作者描述为能够增加胶原的产生(参见例如Dabbagh等人,J.Cell.Physiol.(2001)186:73-81)。
在上述论文中,发明人报告称,通过利用导致胶原的降解降低的前述片段SA1-III进行治疗,从不同年龄的受试者获得的成纤维细胞中的细胞外胶原水平增加。
人口老龄化的加剧以及人们对愉悦和健康美学方面的日益关注,使得人们高度感受到对基于活性肽的更多和更高活性药妆品产品的需求。这些肽需要作为丝氨酸蛋白酶抑制剂有效地对抗皮肤老化的体征,发挥对真皮胶原的有效保护作用,而不会引起细胞增殖效应。
发明内容
现在申请人已经合成了具有令人惊讶的高丝氨酸蛋白酶抑制活性的新肽,其可用于制备药妆品组合物,用于预防和治疗皮肤的皮肤老化体征,并且用于制备用于美容手术后治疗的药物组合物。
除了对真皮胶原的降解具有惊人地高于本发明人先前鉴定的丝氨酸蛋白酶抑制蛋白A1及其片段的抑制活性之外,本发明的生物活性肽没有显示出不希望的细胞增殖作用。此外,它们是短链肽,在工业水平上也可以很容易地大规模合成。
此外,在由发明人进行并在下文中描述的体外测试中,本发明的新生物活性肽对来自年轻受试者和来自老年受试者的成纤维细胞显示出对胶原的高保护功效。这证明它们可用于生理性皮肤老化状况,以及年轻受试者中由于其中真皮胶原降解率超过受试者的合成能力的病理引起的皮肤老化体征。
因此,本发明的主题是式(I)的新生物活性肽,其基本特征在所附权利要求的第一项中限定。本发明的另一主题是用于制备肽的方法、包含至少一种上述肽的药妆品组合物或药物组合物,和包括在皮肤上施用组合物的美容方法,它们的基本特征分别由本文所附权利要求6、7、11和10限定。
肽、它们的制备方法、包含它们的组合物和根据本发明的美容方法的进一步重要特征是从属权利要求的主题并在以下详细描述中说明。
附图说明
图1示出了直方图,表示在用不同产品和平行地用本发明的肽处理的成纤维细胞的细胞样品上检测到的I型前胶原的浓度,如以下实施例中详细描述的。
具体实施方式
在本发明中,术语“化妆品组合物”和“药妆品组合物”无差别地用于表示通过使用药物制剂的典型方法配制和制造的组合物。
本发明的生物活性肽衍生物是仅由D系列氨基酸组成的四肽,具有以下通式(I):
X-DAsn-DVal-DVal-DLys-Y (I)
其中:
X是连接至天冬酰胺N末端的酰基基团-CO-(CH2)nCH3,其中n是0至20的整数,并且
Y表示赖氨酸C末端的-OH基团,或者是连接到赖氨酸C末端的氨基基团-NR1R2,其中R1和R2彼此相同或不同,选自H和烷基基团-(CH2)mCH3,其中m是0至2的整数。
因此,它们是具有以上通式(I)中所示的D氨基酸序列的四肽,在氨基酸天冬酰胺的N末端酰化并且在赖氨酸的C末端任选地酰胺化。
根据本发明的一个优选实施方案,当Y是-NR1R2时,R1和R2均为H。
在本发明的一个具体实施方案中,本发明肽具有上述式(I),其中n为选自0和14的整数,因此X分别为乙酰基(以下也用符号“Ac”表示)或棕榈酰基。
根据本发明优选的是以下四肽衍生物:
H3C-CO-DAsn-DVal-DVal-DLys-NH2(SEQ ID NO:1),和
H3C-(CH2)14-CO-DAsn-DVal-DVal-DLys-NH2(SEQ ID NO:2)。
本发明的肽衍生物主题可以通过合成来制备。例如,其可以通过固相肽合成来制备,其中将肽的单个氨基酸按照它们在式(I)中位置的相同顺序添加并连接到固定在固相支持物上(例如在适当官能化的树脂上)的第一个氨基酸上。然后在从树脂上分离之前,其在N末端被适当地酰化。本发明的肽可以有利地通过使用9-芴基-甲氧羰基/叔丁基(Fmoc/tBu)策略制备,例如在以下实验部分中详细描述的。
发明人已经发现本发明的肽,特别是Ac-DAsn-DVal-DVal-DLys-NH2(SEQ ID NO:1),具有惊人的防止真皮胶原降解的保护活性。此外,它们在体内具有更高的稳定性,从而能够保证它们对胶原的长期保护作用。因此,它们特别可用作化妆品组合物或药妆品组合物中的活性成分。因此,本发明的主题还在于包含至少如上限定的式(I)的肽连同一种或多种美容上可接受的赋形剂、佐剂或载体的组合物。存在于组合物中的式(I)肽的量相对于组合物的总重量可以为例如0.01至1重量%,并且其可伴随一种或多种其它美容活性成分。美容学上可接受的赋形剂、佐剂或载体的实例可选自香料、着色剂、润湿剂/保湿剂、防腐剂、功能性和/或声称成分、溶剂及其混合物。在本发明的一个方面,本发明的组合物被配制用于局部施用,例如以精华液、凝胶、洗剂、软膏、乳膏或摩丝的形式。
本领域任何普通技术人员都可以容易且不费力地选择最适合配制本发明的肽组合物以获得所需最终形式的赋形剂、佐剂和/或载体。也可以建立制备均匀且稳定组合物的最佳条件。如此制备的本发明组合物可包装在罐式容器中或可通过泵分配器分配,通常用于化妆品洗剂和凝胶。
此外,本发明的主题是用于预防和治疗皮肤的皮肤老化,例如皱纹、细纹、皮肤紧致度和弹性损失的美容方法,包括在有此需要的受试者的皮肤上施用本发明化妆品组合物。
本发明的肽,由于它们对真皮胶原的特性,还可以作为用于其中需要刺激胶原产生或防止真皮胶原降解的美容手术后(例如在提线处理等之后)的治疗的药物组合物中的活性成分加以应用。因此,本发明的主题还有这样的药物组合物,包含至少如上限定的式(I)的肽连同一种或多种药学上可接受的赋形剂、佐剂或载体;和用于在美容手术后的治疗中刺激胶原产生或防止胶原降解的相同组合物。
本发明的化妆品组合物和药物组合物除了包含至少式(I)的活性肽之外,还可以包含一种或多种分别具有化妆品和/或药物/皮肤病学活性的其它成分。
如以下实验部分所示,本发明的肽被赋予了对真皮胶原降解的抑制活性,该抑制活性相对于发明人先前鉴定的丝氨酸蛋白酶抑制蛋白A1及其片段也出人意料地更高。此外,它们已被证明没有细胞增殖的不良影响,它们仅对真皮胶原具有保护作用。这种作用被证明对来自老年受试者的细胞和来自年轻受试者的细胞都是有效的,因此显示了本发明肽对生理性皮肤老化状况的有用性,而且在由于病理状况,相对于受试者合成新胶原的能力,真皮胶原的过度降解率的情况下也有希望得到良好的保护结果。
此外,本发明的肽是四肽,因此它们是短链肽,更容易在工业上大规模合成。
下面的实验部分被提供作为本发明的说明性的、非限制性的实例。
实验部分
肽Ac-DAsn-DVal-DVal-DLys-NH2(SEQ ID NO.1)的合成
根据本发明的标题肽,在下文和图1中也用代码AAT11RI表示,已使用树脂Rink-Amide AM和9-芴基-甲氧羰基/叔丁基策略(Fmoc/tBu)通过固相肽合成(SPPS)以手动方式制备。在将最终氨基酸连接到树脂上后,将肽在N末端用乙酸酐乙酰化,然后用TFA:H2O:TIS:EDT(94:2.5:1:2.5)的混合物从固体支持物上分离。
如此获得的粗肽通过半制备型RP-HPLC色谱纯化,得到98%的色谱纯度,然后冷冻干燥。最后,将如此获得的纯化标题肽通过分析型HPLC色谱和电喷雾电离质谱(ESI-MS)表征。
细胞培养
新生儿人真皮成纤维细胞(NHDF)已从Lonza获得。如Pani等人.J.Alzheimer’sDis.(2009)18:829-41所述,成人真皮成纤维细胞的培养物已从具有不同年龄的健康供体的皮肤活检组织中制备:C6(36岁男性)、C3(57岁女性)和C12(84岁女性)。根据CareggiUniversity Hospital(Florence,Italy)伦理委员会指出的指南和1983年复查的1975年赫尔辛基宣言,从所有参与的供体受试者获得了使用这些真皮细胞的书面知情同意书。所有细胞培养物在实验开始时都经过了6至9的类似数量的步骤,并在含有5%CO2的加湿培养箱中于37℃下保存在添加了FBS 10%(Gibco)、100单位/ml青霉素G、0.05mg/ml链霉素和2mM谷氨酰胺(PAN-Biotech GmbH)的改良的Dulbecco Eagle培养基(DMEM,Lonza)中。
将细胞接种在12孔板(每孔30000个细胞)中,并在第二天用肽AAT11RI(20mM)处理。平行地,将相同的细胞用TGF-β1(10ng/mL)和用先前在Cipriani C.等人,Cell.Biol.International(2018)42:1340-1348中描述的肽-肽SA1III(SEQ ID No:3)处理分别作为阳性对照。此外,还用不是本发明的一部分的对比肽-肽1(Ac-Lys-Val-Val-Asn-NH2-SEQ ID No:4)和肽2(Ac-DLys-DVal-DVal-DAsn-NH2-SEQ ID No:5)处理相同的细胞。
所有处理均在没有FBS的情况下进行,以避免干扰电泳迁移。孵育72小时后,收集培养基,以250×g离心5分钟;将上清液等分并储存在-20℃以用于胶原和酶谱分析。细胞蛋白质已借助细胞刮刀在含有1%的蛋白酶和磷酸酶抑制剂混合物(Sigma-AldrichChemicals)的RIPA缓冲液中提取。然后对细胞裂解物进行声处理、离心纯化,收集上清液并储存在-20℃。使用Bio-Rad DC蛋白质测定试剂盒测量裂解物中的蛋白质含量。
细胞活力测试
在上述处理72小时后,按照测试制造商(Promega)的说明,在96孔微孔板(每孔8,000个细胞)中以MTS细胞增殖测试进行细胞活力测定。所有细胞培养物在处理后均保持其初始活力。
分析蛋白质印迹
对于每个细胞样品如上所述获得的30-40μg的蛋白质裂解物,在标准变性和还原条件下在具有4-12%的十二烷基硫酸钠(Bis-Tris Plus BOLT,Invitrogen)的聚丙烯酰胺凝胶上进行电泳分离,然后将其转移到聚偏二氟乙烯膜(PVDF,Millipore)上。胶原I和GAPDH蛋白(后者用作加载对照)已通过免疫组织化学方法使用第一多克隆兔抗体(抗I型胶原,ab34710,Abcam;抗-GAPDH,14C10(Cell Signaling Technology))和与过氧化物酶缀合的合适的第二抗体(Sigma-Aldrich Chemicals)进行测定。通过使用辣根过氧化物酶(Millipore)的ImmobilonTM底物的增强化学发光程序使蛋白质条带可视化,并通过使用Quantity-One软件(Bio-Rad)的光密度分析来量化免疫反应条带。通过使用相应的GAPDH水平作为内部对照,将每个密度测量值标准化。
对于培养基中I型可溶性胶原的测量,将每个样品500μl使用截止值为3至30K的离心过滤器(Amicon Ultra-0.5ml,Millipore)浓缩10次。然后将每个样品约20μl用于蛋白质印迹分析。每个密度测量值均通过相应孔中细胞的蛋白质含量进行标准化。作为参考对照,在一些实验中,I型人胶原(BD Bioscience)与正在研究的实验样品一起使用。使用的分子量标准品是Magic Mark(Invitrogen,在化学发光中可见)和Page Ruler(ThermoScientific,在光下可见)。
图1是直方图,示出了根据上述程序,在具有上述各种处理的细胞培养物中和为未处理的成纤维细胞样品的对照细胞培养物中检测到的I型前胶原浓度的平均值。
从这些数据可以看出,本发明的四肽AAT11RI具有惊人的高于所有其它测试产品的在体外增加前胶原浓度的能力,也与已经知道其胶原调节活性的用作阳性对照的产品相比。此外,本发明肽的能力在相对低的浓度下就显现出来,反映了肽的高功效。
此外,发明人已经检测到本发明的肽对于新生儿成纤维细胞的细胞培养物以及对于从成年和老年受试者获得的细胞培养物的相同积极作用。因此,所测试的肽已显示其在治疗不同皮肤老化状况方面的有用性,包括由于受试者年龄引起的生理状况和由于细胞产生胶原的能力降低而以皮肤老化作为副效应的疾病引起的病理状况。
图1的图中测量和报告的所有值均表示为平均值±标准误差。通过使用单向方差分析和Bonferroni事后分析进行了统计分析。学生t检验用于分析配对数据。p≤0.05被认为是统计学上的显著差异。
以上参照本发明的优选实施方案描述了本发明。应当理解,可以存在属于如由下面阐述的权利要求的保护范围所限定的相同发明核心的其它实施方案。
序列表
<110> 埃斯皮克姆有限责任公司(Espikem S.r.l.)
佛罗伦萨大学(Università degli Studi di Firenze)
<120> 生物活性肽和包含它们的组合物
<130> BW333F
<160> 5
<170> BiSSAP 1.3.6
<210> 1
<211> 4
<212> PRT
<213> 人工序列
<220>
<223> 合成肽
<400> 1
Asn Val Val Lys
1
<210> 2
<211> 4
<212> PRT
<213> 人工序列
<220>
<223> 合成肽
<400> 2
Asn Val Val Lys
1
<210> 3
<211> 10
<212> PRT
<213> 人工序列
<220>
<223> 合成肽
<400> 3
Met Gly Lys Val Val Asn Pro Thr Gln Lys
1 5 10
<210> 4
<211> 4
<212> PRT
<213> 人工序列
<220>
<223> 合成肽
<400> 4
Lys Val Val Asn
1
<210> 5
<211> 4
<212> PRT
<213> 人工序列
<220>
<223> 合成肽
<400> 5
Lys Val Val Asn
1
Claims (12)
1.一种肽衍生物,具有式(I)
X-DAsn-DVal-DVal-DLys-Y(I)
其中:
X是连接至天冬酰胺N末端的酰基基团-CO-(CH2)nCH3,其中n是0至20的整数,并且
Y是赖氨酸C末端的-OH,或者是连接到赖氨酸C末端的氨基基团-NR1R2,其中R1和R2彼此相同或不同,选自H和烷基基团-(CH2)mCH3,其中m是0至2的整数。
2.根据权利要求1所述的肽,具有通式(I),其中当Y是-NR1R2时,R1和R2均为H。
3.根据权利要求1或2所述的肽,具有通式(I),其中n为0。
4.根据权利要求1或2所述的肽,具有通式(I),其中n为14。
5.根据权利要求1所述的肽,所述肽选自H3C-CO-DAsn-DVal-DVal-DLys-NH2(SEQ IDNO:1)和H3C-(CH2)14-CO-DAsn-DVal-DVal-DLys-NH2(SEQ ID NO:2)。
6.一种用于制备如权利要求1-5所限定的肽衍生物的方法,包括将第一个氨基酸固定在固体支持物上的步骤,然后是按照通式(I)的相同顺序添加从第二个到第四个氨基酸中的每一个氨基酸的步骤,和Asn N末端的酰化步骤,任选地然后是Lys C末端的酰胺化步骤。
7.一种化妆品组合物,包含至少如权利要求1-5所限定的通式(I)的肽衍生物和一种或多种美容学上可接受的赋形剂、佐剂或载体。
8.根据权利要求7所述的化妆品组合物,其中所述美容学上可接受的赋形剂、佐剂或载体选自香料、着色剂、润湿剂/保湿剂、防腐剂、功能成分和/或声称成分、溶剂及其混合物。
9.根据权利要求7或8中任一项所述的化妆品组合物,所述化妆品组合物为用于局部施用的精华液、洗剂、乳膏、凝胶、软膏或摩丝的形式。
10.一种用于预防和治疗皮肤老化体征的美容方法,包括将如权利要求7-9所限定的化妆品组合物施用于皮肤。
11.一种药物组合物,包含至少如权利要求1-5所限定的通式(I)的肽衍生物和一种或多种药学上可接受的赋形剂、佐剂或载体。
12.如权利要求11所限定的药物组合物,用于在美容手术后局部治疗皮肤。
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