CN113845498B - 一种木脂素类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
一种木脂素类化合物及其制备方法和应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种木脂素类化合物及其制备方法和应用,涉及天然药物领域,该化合物命名为(8‑(2,3‑二羟基‑4‑甲氧基苄基)‑8'‑(4'‑羟基‑3'‑甲氧基苄基)丁内酯),其制备方法为从紫丁香药材中分离提取得到,还公开了其在制备治疗急性肝损伤的药物中的应用,能够明显降低CCl4‑橄榄油诱导的化学性肝损伤模型大鼠的转氨酶,增加大鼠血清内超氧化物歧化酶和谷胱甘肽的含量,防治化学性肝损伤的效果显著。
Description
技术领域
本发明涉及天然药物领域,具体讲是一种木脂素类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
肝脏组织是人体内最大的消化及代谢器官,其主要功能为解毒作用。根据近年来国内外研究报道,肝损伤主要可分为两大类,即化学性肝损伤和免疫性肝损伤。其中,化学性肝损伤是指化学性亲肝毒物对肝脏组织所造成的损伤;此类毒物潜伏期短,可通过体循环进入肝脏,引起一系列肝脏组织的病理变化,是目前临床中较为常见的一类肝损伤。
随着环境污染加剧、空气质量下降、工业科技的快速发展等诸多因素,人们接触到化学性亲肝毒物的机会越来越多,由化学性肝损伤所引发的肝炎、肝硬化、脂肪肝和肝癌等疾病的发病率和死亡率逐年增加。可见,化学性肝损伤已逐渐成为危害人类健康的重要因素。因此,研究治疗化学性肝脏损伤的药物,有效防护化学性肝损伤,对降低肝脏疾病发病率及死亡率具有重要意义。
紫丁香,学名:Syringa oblata Lindl.,是落叶灌木或小乔木,丁香属,木犀科,其又称丁香、华北紫丁香、百结、情客、龙梢子。紫丁香原产中国华北地区,在中国已有1000多年的栽培历史,是中国的名贵花卉。紫丁香可以入药,味苦、性寒,有清热燥湿的作用,现有技术中多用其用于止泻。但是现有技术并未报道其在肝病上的应用。
发明内容
本发明的目的在于至少解决现有技术中存在的技术问题之一,提供一种木脂素类化合物及其制备方法和应用。
本发明的技术解决方案如下:
具有如下结构的木脂素类化合物及其盐类或同位素化合物,化学式为C20H20O7,准确分子量为372.1209,命名为8-(2,3-dihydroxy-4-methoxybenzylidene)-8′-(4′-hydroxy-3′-methoxybenzyl)but yrolactone,中文名为:(8-(2,3-二羟基-4-甲氧基苄基)-8'-(4'-羟基-3'-甲氧基苄基)丁内酯),所述盐类为药学上可接受的盐,具体可以为其羟基上引入的盐,如钠盐、钾盐及磺酸化盐类化合物。
本发明还公开了一种木脂素类化合物的制备方法,采用紫丁香药材进行分离提取得到。
优选地,包括以下步骤:
步骤一:取紫丁香药材的茎,粉碎成粗粉,将粗粉在醇溶液中浸渍,浸渍完成后采用加热回流提取,得到提取液,对提取液过滤,取滤液,对滤液进行减压浓缩成粘稠物,往粘稠物中加入水进行分散,分散后依序采用乙酸乙酯、正丁醇进行萃取,分别得到乙酸乙酯萃取相、正丁醇萃取相和水相,对各相浓缩干燥,得到乙酸乙酯萃取物和正丁醇萃取物;
步骤二:取乙酸乙酯萃取物,加入甲醇溶解,加入硅胶吸附,并对其干燥,加至预先用硅胶湿法装填好的玻璃层析柱中,用不同比例的二氯甲烷和甲醇洗脱,合并含相似斑点的流份,收集Rf值为0.2-0.5的流分;
步骤三:将步骤二所得流分经ODS柱层析,收集Rf值为0.2-0.5的流分;
步骤四:将步骤三所得流分经制备液相色谱分离,即得木脂素类化合物。
优选地,所述步骤三具体为:将步骤二所得流分,用甲醇溶解,并过滤,滤液经ODS中压制备色谱分离,用不同浓度的甲醇梯度洗脱,采用硅胶薄层板检视,合并含相似斑点的流份,浓缩,干燥,收集Rf值为0.2-0.5的流分。
优选地,所述步骤四具体为:将步骤三所得流分用乙腈溶解,过滤,经制备液相色谱分离,用22%乙腈洗脱,依据各色谱峰的出峰时间收集流份,浓缩各流份;即得木脂素类化合物。
优选地,所述木脂素化合物纯度≥98%。
本发明还公开了一种药物组合物,包含如上所述的木脂素类化合物,还可以包括其盐类或同位素化合物以及药学上可接受的载体或赋形剂,所述载体或赋形剂,具体地,载体或赋形剂是一种或多种选自固体、半固体和液体稀释剂、填料以及药物辅料。本发明药物组合物还可以为注射剂,如灭菌的水性或油性溶液、无菌粉针、脂质体或乳剂等;所述的药物组合物还可以是本领域常用的口服剂型,如胶囊(硬胶囊、软胶囊)、片剂(素片、糖衣片、薄膜衣)、丸剂(微丸、滴丸)、颗粒剂和片剂等。木脂素类化合物在药物中的含量为1-99.5%,还可以为50-80%,也可以是10%、20%、30%、70%、95%,并不局限于此。
本发明还公开了如上所述的木脂素类化合物在制备抗化学性肝损伤药物中的应用。
本发明的有益效果是:本发明采用紫丁香药材分离提取的一种木脂素类化合物,是一种全新的化合物,其在对CCl4-橄榄油诱导的肝损伤大鼠模型的治疗时,发现此木脂素类化合物具有良好的抗化学性肝损伤功效,且功能明确、效果好,可作为潜在的保肝药物开发。
附图说明
图1为本发明实施例中各组小鼠肝组织病理观察结果;
图2为本发明化合物的核磁氢谱图;
图3为本发明化合物核磁碳谱图;
图4为本发明化合物质谱图;
图5为本发明化合物DEPT图;
图6为本发明化合物H-H-COSY图;
图7为本发明化合物HMBC图;
图8为本发明化合物HSQC图;
图中:A.空白组,B.模型组,C.联苯双酯组,D.化合物高剂量组,E.化合物中剂量组,F.化合物低剂量组。
具体实施方式
以下以具体实施例对本发明的方案作进一步说明。
需要说明的是薄层色谱法中Rf值指薄层色谱法中原点到斑点中心的距离与原点到溶剂前沿的距离的比值。
Rf=溶质移动的距离/溶液移动的距离。即表示物质移动的相对距离。
实施例1
取紫丁香药材的茎,粉碎成粗粉,称取约20kg药材加8倍量70%乙醇浸泡过夜后,采用加热回流提取,提取3次,每次2小时,提取液趁热过滤,合并三次滤液,用旋转蒸发仪于50℃下减压浓缩成粘稠液,用适量水分散后,依次用占水分散后溶液体积的1/3的乙酸乙酯、正丁醇萃取,分别得到乙酸乙酯萃取部位、正丁醇萃取部位和水部位,各部位浓缩干燥后,称重,置于棕色干燥器中保存,备用。
取乙酸乙酯萃取部位约274g,用甲醇溶解后,加入至300g硅胶(100-200目)中吸附,干燥后,加至预先用硅胶湿法装填好的玻璃层析柱中,用不同比例的二氯甲烷:甲醇(具体为比例为1:100、2:100、3:100、5:100、10:100、100:0)洗脱,同时用硅胶GF254薄层板检测流出液,合并具有相似斑点的流份,最终得到11份合并流份,分别标记为Fr.-1、Fr.-2、Fr.-3、Fr.-4、Fr.-5、Fr.-6、Fr.-7、Fr.-8、Fr.-9、Fr.-10、Fr.-11。取流份Fr.-6(Rf值为0.2-0.5),用甲醇溶解,并过滤,滤液经ODS中压制备色谱分离,用5%、15%、30%、50%、70%、100%甲醇梯度洗脱,洗脱后的滤液采用硅胶GF254薄层板检视,合并含相似斑点的流份,浓缩,干燥,得到5个流份,分别标记为Fr.-61、Fr.-62、Fr.-63、Fr.-64、Fr.-65;取流份Fr.-62(Rf值为0.2-0.5)用50%乙腈溶解,过滤,经制备液相色谱分离,用22%乙腈洗脱,依据各色谱峰的出峰时间收集流份,浓缩各流份,即得到纯化合物(523mg),采用高效液相色谱面积归一化法检测化合物的纯度,纯度达98.5%,同时对化合物进行核磁H、核磁C光谱及质谱等测定,参考图2-8,经结构解析,确定化合物为8-(2,3-dihydroxy-4-methoxybenzylidene)-8′-(4′-hydroxy-3′-meth oxybenzyl)butyrolactone。
化合物性质及结构解析:白色无定形粉末,高分辨率质谱ESI-TOF-MS:395.1107[M+Na]+。分子式为C20H20O7,准确分子量为372.1209,不饱和度为11。综合分析1HNMR、13CNMR,可以得出该化合物结构中存在两个苯环,有2个甲氧基[δC 60.3和54.9(分别对应C-4和C-3′)连接在两个苯环上,δH 3.94(s,4-OCH3),和δH 3.75(s,3′-OCH3)],一个内酯结构[δC 162.0(对应C-9)],一个环外双键[δC 141.7(对应C-7),δ7.57(s,1H,H-7)]。然后结合HMBC、DEPT和HSQC谱等二维核磁共振波谱数据,确定化合物的平面结构,结构式如式I所示,化学名为8-(2,3-dihydroxy-4-methoxybenz ylidene)-8′-(4′-hydroxy-3′-methoxybenzyl)butyrolactone。
波谱数据归纳如下:
1HNMR(600MHz,MeOD)δ7.57(s,1H,H-7),7.14(d,J=8.0Hz,1H,H-6),6.82(d,J=8.0Hz,1H,H-5),6.74(s,1H,H-2′),6.67(d,J=8.0Hz,1H,H-5′),6.60(d,J=8.0Hz,1H,H-6′),3.94(s,3H,4-OCH3),3.83(m,2H,H-9′),3.75(s,3H,3′-OCH3),3.21(m,2H,H-8′),2.92(m,2H,H-7′).
13C NMR(150MHz,MeOD)δ162.0(C-9),153.0(C-3),147.3(C-2),147.0(C-3′),144.3(C-4′),141.7(C-7),134.1(C-4),112.4(C-2′),131.2(C-1′),124.0(C-8),122.8(C-6),121.3(C-6′),114.6(C-5′),113.1(C-1),113.1(C-5),62.5(C-9′),45.3(C-8′),35.2(C-7′),60.3(OCH3),54.9(OCH3).
对实施例1制得的化合物进行抗化学性肝损伤作用研究。
为了更好的理解本发明,结合药学研究来说明木脂素类新化合物8-(2,3-dihydroxy-4-methoxybenzylidene)-8′-(4′-hydroxy-3′-methoxybenzyl)butyrolactone具有抗化学性肝损伤作用,选取下述药效指标进行综合评价其药效作用。
1.实验动物:SPF级昆明小鼠48只,雄性,体质量20-25g,湖南斯莱克景达实验动物有限公司,动物证书编号:SCXK(湘)2019-0004;小鼠常规饲养,饲养温度(21±2℃),相对湿度40%-60%。
实验试剂:CMC-Na(食品级,山东森美生物科技有限公司,批号:20200713)、CCl4(联科生物,批号:20190212)、橄榄油(广州维圣橄榄油有限公司,批号:20200613)、联苯双酯(北京百奥莱博科技有限公司,批号:202028)。
2.实验方法
(1)溶液的配制:
1%CMC-Na溶液:取10g CMC-Na粉末,精密称定,分次加入装有1000ml蒸馏水的烧杯中,边加边搅拌,并将烧杯放入60℃水浴中加热,直至完全溶解,放冷,用脱脂棉过滤,收集滤液,即得。
阳性药溶液:精密称取适量的联苯双酯,加入1%CMC-Na溶液,涡旋混匀,制成4mg/ml浓度的混悬液备用,使用时用1%CMC-Na溶液稀释至所需的浓度。
样品溶液:精密称取适量的化合物,加入1%CMC-Na溶液,涡旋混匀,制成4mg/ml浓度的混悬液备用,使用时用1%CMC-Na溶液稀释至所需的浓度。
0.5%CCl4-橄榄油溶液:取2.5ml CCl4与500ml橄榄油混合,搅拌均匀,即得。
(2)动物分组及给药:
将48只雄性昆明小鼠随机分为6组,每组8只,分别为空白组、模型组、联苯双酯组以及给药组,其中给药组具体分为化合物高剂量组、化合物中剂量组、化合物低剂量组;空白组与模型组小鼠灌胃给予1%CMC-Na溶液,联苯双酯组按100mg/kg剂量配制并灌胃给予阳性药溶液,给药组分别按高、中、低(100mg/kg、50mg/kg、25mg/kg)剂量灌胃给予样品溶液,每天灌胃一次,连续给药7天。最后一次给药2h后,除空白组外,其余各组小鼠按20mL·kg-1剂量腹腔注射0.5%CCl4-橄榄油溶液制备急性肝损伤模型,各组动物禁食不禁水,16h后,摘眼球取血,并取出完整肝脏。采用全自动生化分析仪检测血清生化指标,包括丙氨酸氨基转移酶(ALT)、天冬氨酸氨基转移酶(AST)等活性。采用试剂盒测定肝脏MDA、SOD、GSH-PX指标。同时对肝组织进行病理切片检查。
3.实验结果
(1)化合物对急性肝损伤小鼠血清ALT、AST、AKP含量的影响,结果见表1。
表1化合物对急性肝损伤小鼠作用后血清中ALT、AST、AKP含量检测结果
注:*是指模型组与空白组比较,*表示P<0.05,**表示P<0.01;▲是指联苯双酯组、化合物高剂量组、化合物中剂量组、化合物低剂量组与模型组比较,▲表示P<0.05,▲▲表示P<0.01。
以上实验结果即表1显示,模型组与空白组比较,大鼠血清中的ALT、AST、AKP含量均显示极显著性差异,说明造模成功。联苯双酯组与模型组比较,联苯双酯组血清ALT、AST呈极显著性差异,AKP含量呈显著性差异;给药组血清ALT、AST、AKP含量呈剂量依赖性,其中化合物高剂量组与模型组比较,化合物高剂量组血清的ALT、AST、AKP含量呈显著性差异,说明化合物对CCl4-橄榄油诱导的急性肝损伤具治疗作用。
(2)化合物对急性肝损伤小鼠肝匀浆中MDA、SOD、GSH-PX含量的影响,结果见表2。
表2化合物对急性肝损伤小鼠作用后肝匀浆中MDA、SOD、GSH-PX含量检测结果
注:*是指模型组与空白组比较,*表示P<0.05,**表示P<0.01;▲是指联苯双酯组、化合物高剂量组、化合物中剂量组、化合物低剂量组与模型组比较,▲表示P<0.05,▲▲表示P<0.01。
以上实验结果即表2显示,模型组与空白组比较,大鼠肝中的MDA、SOD、GSH-PX含量均显示极显著性差异,说明造模成功。联苯双酯组与模型组比较,联苯双酯组肝的SOD、GSH-PX含量呈极显著性差异,MDA含量呈显著性差异;给药组肝的MDA、SOD、GSH-PX含量呈剂量依赖性,其中化合物高剂量组与模型组比较,肝中的MDA、SOD呈显著性差异,GSH-PX含量呈极显著性差异,说明化合物对CCl4-橄榄油诱导的急性肝损伤具治疗作用。
(3)肝脏病理学观察结果
各组小鼠肝组织病理观察结果见图1。空白组小鼠肝细胞以中央静脉丛呈放射状分布,结构完整,细胞排列整齐,大小均匀,分解清楚,无病变情况;与空白组比较,模型组小鼠肝小叶结构破坏,中央静脉周围出现凝固性坏死,肝索和肝窦结构不清晰,肝索排列紊乱,肝细胞坏死,表明急性肝损伤模型复制成功。联苯双酯组及给药组均出现不同程度的中央静脉周围凝固性坏死的情况,但与模型组比较整体坏死情况较轻;其中联苯双酯组及化合物高剂量组小鼠肝小叶完整,细胞排列整齐,肝细胞以中央静脉呈放射状分布且无明显凝固性损伤,结构清晰,病变情况不明显,即改善肝损伤病理组织的作用最明显,化合物中剂量组及化合物低剂量组与模型组相比亦有轻微改善,说明化合物对CCl4-橄榄油诱导的急性肝损伤具治疗作用。
在上述实施例中,为证明上述验证结论是准确而可靠的,验证时同时还对样本进行了统计学的计算与分析,具体地,数据采用SPSS 17.0统计分析,计量资料用均数±标准差(x±s)表示,两组样本之间的均数比较采用t检验,多组样本之间均数比较用单方差分析(LSD法),方差不齐时采用Tamhane’s T2法。P<0.05为差别有统计学意义。
综上,通过动物实验证明了本发明所示的化合物具有抗化学性肝损伤作用。因此,它可作为治疗具有保肝作用的新候选药物。
应当理解的是,本发明的应用不限于上述的举例,对本领域普通技术人员来说,可以根据上述说明加以改进或变换,所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。
在本发明的实施例的描述中,需要理解的是,“-”和“~”表示的是两个数值之同的范围,并且该范围包括端点。例如:“A-B”表示大于或等于A,且小于或等于B的范围。“A~B”表示大于或等于A,且小于或等于B的范围。
在本发明的实施例的描述中,本文中术语“和/或”,仅仅是一种描述关联对象的关联关系,表示可以存在三种关系,例如,A和/或B,可以表示:单独存在A,同时存在A和B,单独存在B这三种情况。另外,本文中字符“/”,一般表示前后关联对象是一种“或”的关系。
以上所述仅为本发明的优选实施方式,只要以基本相同手段实现本发明目的的技术方案都属于本发明的保护范围之内。
Claims (4)
1.一种木脂素类化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
步骤一:取紫丁香药材的茎,粉碎成粗粉,将粗粉在醇溶液中浸渍,浸渍完成后采用加热回流提取,得到提取液,对提取液过滤,取滤液,对滤液进行减压浓缩成粘稠物,往粘稠物中加入水进行分散,分散后依序采用乙酸乙酯、正丁醇进行萃取,分别得到乙酸乙酯萃取相、正丁醇萃取相和水相,对各相浓缩干燥,得到乙酸乙酯萃取物和正丁醇萃取物;
步骤二:取乙酸乙酯萃取物,加入甲醇溶解,加入硅胶吸附,并对其干燥,加至预先用硅胶湿法装填好的玻璃层析柱中,用不同比例的二氯甲烷和甲醇洗脱,采用薄层板检测流出液,合并具有相似斑点的流份,收集Rf值为0.2-0.5的流分;
步骤三:将步骤二所得流分经ODS柱层析,用甲醇梯度洗脱,采用薄层板检测流出液,收集Rf值为0.2-0.5的流分;
步骤四:将步骤三所得流分经制备液相色谱分离,即得木脂素类化合物;
2.根据权利要求1所述的一种木脂素类化合物的制备方法,其特征在于,所述步骤三具体为:将步骤二所得流分,用甲醇溶解,并过滤,滤液经ODS中压制备色谱分离,用不同浓度的甲醇梯度洗脱,采用硅胶薄层板检视,合并含相似斑点的流份,浓缩,干燥,收集Rf值为0.2-0.5的流分。
3.根据权利要求1所述的一种木脂素类化合物的制备方法,其特征在于,所述步骤四具体为:将步骤三所得流分用乙腈溶解,过滤,经制备液相色谱分离,用22%乙腈洗脱,依据各色谱峰的出峰时间收集流份,浓缩各流份;即得木脂素类化合物。
4.根据权利要求1所述的一种木脂素类化合物的制备方法,其特征在于,所述木脂素化合物纯度≥98%。
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PB01 | Publication | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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