CN113636995B - 从杨梅叶中纯化杨梅黄酮的方法 - Google Patents
从杨梅叶中纯化杨梅黄酮的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种从杨梅叶中纯化杨梅黄酮的方法,包括如下步骤:将杨梅叶粉碎后用乙醇浸提,得乙醇提取液,所述乙醇提取液中含有叶绿素、杨梅黄酮和杨梅黄酮糖苷;在乙醇提取液中加入蒸馏水和叶绿素酶后进行酶解,从而使叶绿素分解;在酶解液中加入酸性助剂进行酸化反应,使杨梅黄酮糖苷转化为杨梅黄酮;将酸性转化后的提取液旋转蒸发去除乙醇,加入蒸馏水后静置,所得的杨梅黄酮粗提物纯化,得杨梅黄酮。本发明利用叶绿素酶酶解排除叶绿素干扰,进一步联合大孔树脂分离纯化从而获得高纯度(纯度≥95%)的杨梅黄酮。
Description
技术领域
本发明涉及一种从杨梅叶中提取并纯化杨梅黄酮的方法。
背景技术
杨梅黄酮,又名杨梅素、杨梅酮、杨梅树皮素,其化学名为5,7-三羟基-2-(3,4,5-三羟基苯基)-4H-1-苯并呋喃-4-酮,分子式C15H10O8,分子量318.24。杨梅黄酮难溶于水,易溶于甲醇、乙醇、丙酮等有机溶剂。国内外大量研究表明,杨梅黄酮具有抗氧化、降血糖、保肝护肝、抗炎、美白等多种生理功效。美国FDA已批准将杨梅黄酮应用于化妆品、食品、保健品和医药领域。
杨梅黄酮广泛存在于多种植物叶中,但是杨梅黄酮在植物叶中含量较低。据文献报道,藤茶、显齿蛇葡萄、杨梅等植物叶片的含量较高,关于其分离纯化杨梅黄酮的专利已有公开。但是由于植物叶片中的叶绿素和杨梅黄酮溶解性质相近,叶绿素严重影响杨梅黄酮的提取纯化。
专利CN200510034824公开了一种从显齿蛇葡萄茎叶中提取杨梅黄酮的方法,采用乙醇水溶液和中等极性溶液进行二次提取,并利用聚酰胺和大孔树脂进行纯化,获得纯度80%的杨梅黄酮;该技术不能完全排除叶绿素的干扰,导致制备的杨梅黄酮纯度较低。专利CN200610019693公开了一种从藤茶及其它葡萄科蛇葡萄属植物中提取制备杨梅素的方法,采用沸水提取杨梅黄酮,排除叶绿素的干扰,经浓缩、结晶制得高纯度杨梅黄酮;但是杨梅黄酮高温下极不稳定,导致得率严重下降,而且杨梅黄酮在热水中溶解度较低,需消耗大量的水和电能。专利CN102040576公开了一种从杨梅枝叶提取杨梅素的方法,采用酶解杨梅枝叶,所用酶为纤维素酶、β葡聚酶、苦杏仁酶、淀粉酶中的一种或多种,95%乙醇水溶液提取,然后利用高速逆流色谱进行纯化同时去除叶绿素,获得高纯度杨梅黄酮;但是该技术所采用的高速逆流色谱纯化效率低、成本高,只适用于实验室研究,不适用于规模化批量生产,而且大量消耗有机溶剂,污染环境。因此,亟需开发新的技术排除叶绿素对从植物叶中提取纯化杨梅黄酮的干扰。
分解叶绿素的方法有多种,包括光、酸、碱、氧、氧化剂等,但是这些方法产生的分解产物溶解性与叶绿素性质较相近,无法利用这些方法去除叶绿素的不利影响。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种从杨梅叶中纯化杨梅黄酮的方法,该方法针对从植物叶(特别是杨梅叶)中分离纯化杨梅黄酮易受叶绿素干扰的问题,利用叶绿素酶酶解排除叶绿素干扰,进一步联合大孔树脂分离纯化从而获得高纯度(纯度≥95%)的杨梅黄酮。
为解决上述技术问题,本发明提供一种从杨梅叶中纯化杨梅黄酮的方法,包括如下步骤:
1)、提取:
将杨梅叶粉碎后用乙醇浸提,得乙醇提取液,所述乙醇提取液中含有叶绿素、杨梅黄酮和杨梅黄酮糖苷;
2)、叶绿素分解:
在步骤1)所得的乙醇提取液中加入蒸馏水和叶绿素酶,形成反应体系,所述反应体系中叶绿素酶含量50~200U/ml;
反应体系于30~60℃(优选40~60℃)酶解1~2小时,从而使叶绿素分解,得酶解液;
叶绿素分解为完全分解,获得脱植基叶绿素和叶绿醇(植醇)
3)、酸性转化:
在步骤2)所得的酶解液中加入酸性助剂,直至pH为1~3(优选为1~2),然后于室温下酸化反应1~2小时,使杨梅黄酮糖苷转化(完全转化)为杨梅黄酮,得酸性转化后的提取液;
所述酸性助剂为挥发性酸;
4)、萃取和分液:
将步骤3)所得的酸性转化后的提取液旋转蒸发去除乙醇,加入为步骤1)的杨梅叶2~5倍重量的蒸馏水,充分混合均匀后于室温下静置(静置时间约为8~12分钟),取静置所得的沉淀物干燥,获得杨梅黄酮粗提物;
即,静置使得杨梅黄酮粗提物沉于底部,叶绿醇漂于水层上部,脱植基叶绿素溶于中间水层;经分液、过滤去除叶绿醇和脱植基叶绿素后、干燥,获得杨梅黄酮粗提物;
说明:上述步骤1)~步骤3)所得物为全部进入下一步骤;
5)、纯化:
将杨梅黄酮粗提物进行纯化,得杨梅黄酮(纯度≥95%)。
作为本发明的从杨梅叶中纯化杨梅黄酮的方法的改进,步骤5)的纯化为:
按照2.0~5.0mg/mL的料液比,将杨梅黄酮粗提物溶于30%乙醇水溶液中,先过滤(防止有叶片残渣残留,保护吸附柱),所得滤液用填充了大孔树脂的吸附柱进行吸附,然后以40%的乙醇水溶液洗脱2个柱体积,弃去洗脱液,续用60%的乙醇水溶液洗脱2个柱体积收集洗脱液,旋转蒸发去除乙醇后,形成析出物,将此析出物干燥(50℃),得杨梅黄酮(纯度≥95%)。
即,旋转蒸发去除乙醇后,由于杨梅黄酮不溶于水,因此被析出;过滤,收集沉淀(析出物),干燥,得杨梅黄酮(纯度≥95%)。
作为本发明的从杨梅叶中纯化杨梅黄酮的方法的进一步改进:
所述步骤3)中的挥发性酸为盐酸、甲酸。
作为本发明的从杨梅叶中纯化杨梅黄酮的方法的进一步改进:
所述步骤5)中的大孔树脂为D101型、AB-8型或HPD500型大孔树脂。
作为本发明的从杨梅叶中纯化杨梅黄酮的方法的进一步改进:
步骤5)中的过滤为过500目滤网。
作为本发明的从杨梅叶中纯化杨梅黄酮的方法的进一步改进:
所述步骤1)为:将杨梅叶粉碎至50~200目,按照1:5~10的重量比,在杨梅叶粉碎物中加入乙醇浸提后过滤,浸提温度为室温,浸提次数为2次,过滤滤网500目,每次浸提1小时,提取液合并后得乙醇提取液。
在本发明的步骤2)中,蒸馏水主要是为了后续步骤4)中旋转蒸发酸性转化后的提取液完全去除乙醇后析出的溶质不会结块。一般而言,每1kg杨梅叶粉配用0.25±0.05kg蒸馏水。
叶绿素酶是存在于叶绿体中的一种酯酶,能将叶绿素水解成为羧酸的脱植基叶绿素和高级一价醇叶绿醇。叶绿素经叶绿素酶分解产生的脱植基叶绿素和叶绿醇的溶解性质与叶绿素差异极大,脱植基叶绿素亲水性强,可经水萃取去除,而叶绿醇脂溶性极强,不溶于水,常温下为液态,密度低于水,可利用水分液去除。
即,常温下,叶绿素和叶绿醇的物理状态不同,叶绿素为固态,叶绿醇为液态(密度小于水);杨梅黄酮常温下是固态。三者均难溶于水,若叶绿素和杨梅黄酮分散于水中,静置后均下沉于底层;而叶绿醇和杨梅黄酮分散于水中,静置后叶绿醇漂于水层上,杨梅黄酮下沉于底层,达到分离的目的。
本发明利用上述原理将采用叶绿素酶分解叶绿素,并利用蒸馏水萃取和分液去除脱植基叶绿素和叶绿醇,然后利用大孔树脂进一步纯化制备高纯度杨梅黄酮。
在本发明中,必须先进行叶绿素分解,而后进行酸性转化;若更换顺序,即若先进行酸性转化的话,乙醇提取液酸性过低,会使叶绿素酶失活,达不到分解叶绿素的目的。
相对于现有技术,本发明具有以下技术优势:
以叶绿素酶分解叶绿素,辅以蒸馏水萃取去除叶绿素分解产物,排除其对杨梅黄酮纯化的不利影响,所获杨梅黄酮的得率和纯度均较高;操作简单,无需额外使用有机溶剂,绿色、安全。
附图说明
下面结合附图对本发明的具体实施方式作进一步详细说明。
图1为本发明制得的杨梅黄酮HPLC色图谱。
图2为sigma公司购买的杨梅黄酮HPLC色图谱,所购买杨梅黄酮纯度≥98.0%,货号为72576。
具体实施方式
为使本发明的技术方案更加清楚,下面对本发明的具体实施方式作进一步详细说明,但并不以此来限制本发明。
叶绿素酶的酶含量约为16U/mg。
浓盐酸的质量分数约为37%。
实施例1、一种从杨梅叶中纯化杨梅黄酮的方法,依次进行以下步骤:
(1)提取(浸提):
杨梅叶粉碎后过100目网筛,称取1.0kg杨梅叶粉,加入5.0kg乙醇,室温下浸提1小时后以500目滤网过滤,分别获得提取液Ⅰ和滤渣;
以滤渣替代杨梅叶,重复上述浸提,获得提取液Ⅱ,将2次浸提所得的提取液(提取液Ⅰ、提取液Ⅱ)进行合并,得乙醇提取液;
此乙醇提取液中含有叶绿素、杨梅黄酮及杨梅黄酮糖苷等。
(2)叶绿素分解:
将0.25kg蒸馏水和适量(约40g)的叶绿素酶依次加入步骤(1)所得的全部的乙醇提取液中,使提取液中酶含量为50U/ml,于40℃酶解2小时,使叶绿素完全分解,得叶绿素分解完全的提取液;
(3)酸性转化:
在步骤(2)所得的全部的酶解液(叶绿素分解完全的提取液)中加入适量的浓盐酸(约50mL),从而调节体系的pH为1.4;于室温下反应1小时,酸催化杨梅黄酮糖苷转化为杨梅黄酮;得到酸性转化后的提取液;
此步骤的酸性转化是为了将杨梅黄酮糖苷转化为杨梅黄酮,提高得率和纯度。
(4)萃取:
将步骤(3)所得的全部的酸性转化后的提取液,于40℃旋转蒸发完全去除乙醇,加入5.0kg的蒸馏水,充分混合均匀后静置10分钟,杨梅黄酮粗提物沉于底部,叶绿醇漂于水层上部,脱植基叶绿素溶于中间水层;
将上层液体分液弃去后,离心去除水溶液(中间水层),即,经分液、过滤去除叶绿醇和脱植基叶绿素;将沉淀物于50℃下干燥至恒重,得杨梅黄酮粗提物。
(5)纯化:
将杨梅黄酮粗提物溶于30%乙醇水溶液配制成3.0mg/mL的溶液,以500目滤网过滤后取5L上样至填充了大孔树脂D101(约900g)的吸附柱(50×6cm),然后以40%的乙醇水溶液洗脱2个柱体积(约2.0L),弃去40%乙醇的洗脱液,然后用60%的乙醇水溶液洗脱2个柱体积(约2.0L),收集60%乙醇洗脱液。
将60%乙醇洗脱液40℃旋转蒸发去除乙醇后,从而析出高纯度杨梅黄酮,过滤收集沉淀,于50℃下干燥至恒重,即得杨梅黄酮。
1.0kg杨梅叶对应获得48.4g的杨梅黄酮,即,得率为4.8%。
准确称取0.5mg制得的杨梅黄酮,溶于10mL乙醇,过0.22μm滤膜后,利用高效液相色谱(HPLC)检测纯度为98.4%,HPLC色谱图如图1。
HPLC检测方法如下:
液相色谱仪为Waters e2695色谱仪,检测器为Waters 2489紫外-可见光检测器,检测波长为360nm,色谱柱为Eclipse XDB-C18色谱柱(250mm×4.6mm,5.0μm;Agilent),柱温为30℃,进样量为10μL,洗脱速度为1.0mL/min;
流动相为含0.1%甲酸的甲醇(A)和乙腈(B)。即,A由0.1%甲酸和99.9%的甲醇组成,B由100%乙腈组成,%为体积%;
洗脱梯度:0-45min,10%-35%B;
所得的峰面积利用杨梅黄酮标准品(HPLC色谱图如图2)标定的曲线方程计算杨梅黄酮的纯度,曲线方程如下:
A=64.82ρ+140.38(R2=0.9994);
A是杨梅黄酮峰面积(mAU*min),ρ是杨梅黄酮的浓度(mg/mL)。
实施例2、将实施例1中的大孔树脂D101改成AB-8型、HPD500型大孔树脂,其余等同于实施例1。
上述案例所得收率和纯度与实施例1的对比如下表1所述。
表1
对比例1、将实施例1中的大孔树脂D101改成Amberlite XAD-7型大孔树脂、HPD100型大孔树脂,其余等同于实施例1。
当为Amberlite XAD-7型大孔树脂时,杨梅黄酮的纯度仅仅为73.4%;
当为HPD100型大孔树脂时,杨梅黄酮的纯度仅仅为78.5%。
实施例3、将实施例1步骤(3)中的浓盐酸改成甲酸,且相应改变其用量,体系的pH约为2。其余等同于实施例1。
对比例2、将实施例1步骤3)中的浓盐酸改成硫酸或硝酸,且相应改变其用量,确保体系的pH不变,仍然为1.4。其余等同于实施例1。
上述案例所得所得收率和纯度与实施例1的对比如下表2所述。
表2
说明:采用硫酸或硝酸这类非挥发性酸,还会导致萃取蒸馏水酸性过低,将脱植基叶绿素转化为脱镁叶绿酸,大大降低其溶解度,从而增加萃取蒸馏水消耗。
实施例4-1、增加实施例1中叶绿素酶的用量;从而使得提取液中酶含量约100U/mL,于40℃酶解1.5小时;其余等同于实施例1。
杨梅黄酮的收率为4.7%,纯度为98.1%。
实施例4-2、增加实施例1中叶绿素酶的用量;从而使得提取液中酶含量约200U/mL,于60℃酶解1小时,其余等同于实施例1。
杨梅黄酮的收率为4.6%,纯度为98.7%。
最后,还需要注意的是,以上列举的仅是本发明的若干个具体实施例。显然,本发明不限于以上实施例,还可以有许多变形。本领域的普通技术人员能从本发明公开的内容直接导出或联想到的所有变形,均应认为是本发明的保护范围。
Claims (6)
1.从杨梅叶中纯化杨梅黄酮的方法,其特征在于包括如下步骤:
1)、提取:
将杨梅叶粉碎后用乙醇浸提,得乙醇提取液,所述乙醇提取液中含有叶绿素、杨梅黄酮和杨梅黄酮糖苷;
2)、叶绿素分解:
在乙醇提取液中加入蒸馏水和叶绿素酶,形成反应体系,所述反应体系中叶绿素酶含量50~200U/ml;
反应体系于30~60℃酶解1~2小时,从而使叶绿素分解,得酶解液;
3)、酸性转化:
在步骤2)所得的全部的酶解液中加入酸性助剂,直至pH为1~3,然后于室温下酸化反应1~2小时,使杨梅黄酮糖苷转化为杨梅黄酮,得酸性转化后的提取液;
所述酸性助剂为挥发性酸;
4)、萃取和分液:
将步骤3)所得的全部的酸性转化后的提取液旋转蒸发去除乙醇,加入为步骤1)的杨梅叶2~5倍重量的蒸馏水,充分混合均匀后于室温下静置,取静置所得的沉淀物干燥,获得杨梅黄酮粗提物;
5)、纯化:
将杨梅黄酮粗提物进行纯化,得杨梅黄酮。
2.根据权利要求1所述的从杨梅叶中纯化杨梅黄酮的方法,其特征在于,所述步骤5)的纯化为:
按照2.0~5.0mg/mL的料液比,将杨梅黄酮粗提物溶于30%乙醇水溶液中,先过滤,所得滤液用填充了大孔树脂的吸附柱进行吸附,然后以40%的乙醇水溶液洗脱2个柱体积,弃去洗脱液,续用60%的乙醇水溶液洗脱2个柱体积收集洗脱液,旋转蒸发去除乙醇后,形成析出物,将此析出物干燥,得杨梅黄酮。
3.根据权利要求2所述的从杨梅叶中纯化杨梅黄酮的方法,其特征在于:
所述步骤3)中的挥发性酸为盐酸、甲酸。
4.根据权利要求3所述的从杨梅叶中纯化杨梅黄酮的方法,其特征在于:
所述步骤5)中的大孔树脂为D101型、AB-8型或HPD500型大孔树脂。
5.根据权利要求4所述的从杨梅叶中纯化杨梅黄酮的方法,其特征在于:所述步骤5)中的过滤为过500目滤网。
6.根据权利要求1~5任一所述的从杨梅叶中纯化杨梅黄酮的方法,其特征在于:
所述步骤1)为:将杨梅叶粉碎至50~200目,按照1:5~10的重量比,在杨梅叶粉碎物中加入乙醇浸提后过滤,浸提温度为室温,浸提次数为2次,过滤网500目,每次浸提1小时,提取液合并后得乙醇提取液。
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