CN113620865A - 一种槟榔碱盐及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种槟榔碱盐及其制备方法。该制备方法包括溶解、加热反应与除去溶剂等步骤。本发明将稳定性相对较差的槟榔碱转化为稳定性好的槟榔碱盐，在其应用中，不仅仅能够减少在产品加工中槟榔碱的损失量，同时还能够保证产品槟榔碱含量的稳定性，极大地降低了生产成本。
Description
【技术领域】
本发明属于有机烟制备技术领域。更具体地，本发明涉及一种槟榔碱盐，还涉及所述槟榔碱盐的制备方法。
【背景技术】
槟榔碱盐是槟榔碱在植物中的主要存在形式，槟榔中槟榔碱主要是以盐的形式存在。相较于游离态的槟榔碱，槟榔碱盐具有稳定性更高、水溶性更好等特点。槟榔碱是一种与烟碱类似的生物碱，能在抽吸的同时带来与烟碱类似的生理满足感，然而槟榔碱活性较高，稳定性较差，用于加热不燃烧、电子雾化烟后期其稳定性相对较差。然而，稳定性更高、水溶性更好的槟榔碱盐的制备方法及其在新型烟草中的应用尚未报道。
在总结现有槟榔碱及其槟榔碱盐的制备技术上，本发明进行了大量实验研究与分析总结，终于完成了本发明。
【发明内容】
[要解决的技术问题]
本发明的目的是提供一种槟榔碱盐。
本发明的另一个目的是提供所述槟榔碱盐的制备方法。
[技术方案]
本发明是通过下述技术方案实现的。
本发明涉及一种槟榔碱盐的制备方法。
所述槟榔碱盐制备方法的制备步骤如下：
A、溶解
槟榔碱与有机酸按照重量比1：0.9～1.5，槟榔碱与溶剂按照重量比1：5～30，把槟榔碱、有机酸与溶剂加到水热反应器中，搅拌溶解；
B、加热反应
往上述水热反应器中通入惰性气体，置换除去水热反应器中的空气，再将槟榔碱有机酸溶液加热到温度60～120℃，在这个温度下进行反应0.5～5.0h；
C、除去溶剂
从水热反应器中排出反应液，然后在真空与加热的条件下除去所述的溶剂，于是得到所述的槟榔碱盐。
根据本发明的一种优选实施方式，在步骤A中，所述的槟榔碱纯度是以重量计99.9％以上。
根据本发明的另一种优选实施方式，在步骤A中，所述的有机酸是一种或多种选自柠檬酸、乳酸、苹果酸、龙胆酸、乙酰丙酸、琥珀酸或苯甲酸的有机酸。
根据本发明的另一种优选实施方式，在步骤A中，所述的溶剂是一种或多种选自纯水、乙醇、甲醇、丙二醇或丙三醇的溶剂。
根据本发明的另一种优选实施方式，在步骤A中，槟榔碱与有机酸的重量比是1：1.0～1.3。
根据本发明的另一种优选实施方式，在步骤A中，槟榔碱与溶剂的重量比是1：12～24。
根据本发明的另一种优选实施方式，在步骤B中，所述的惰性气体是一种或多种选自氮气、氩气或氦气的惰性气体。
根据本发明的另一种优选实施方式，在步骤C中，所述真空的真空度是-0.06～-0.1MPa，所述的加热温度是50～80℃。
本发明涉及采用所述制备方法制备得到的槟榔碱盐，它的纯度是以重量计95.0％以上。
根据本发明的另一种优选实施方式，所述的槟榔碱盐在温度0～4℃与密封避光的条件下进行保存。
下面将更详细地描述本发明。
本发明涉及一种槟榔碱盐的制备方法。
根据本发明，槟榔碱盐应该理解是由槟榔碱与有机酸所生成的有机酸盐。
该槟榔碱盐制备方法的制备步骤如下：
A、溶解
槟榔碱与有机酸按照重量比1：0.9～1.5，槟榔碱与溶剂按照重量比1：5～30，把槟榔碱、有机酸与溶剂加到水热反应器中，搅拌溶解；
其中槟榔碱是根据下述文献描述的方法制备得到的：黄胜堂等人，题目“槟榔碱合成工艺的改进”，《中国医药工业杂志》，第5期(2004年)。
根据现有槟榔质量标准标准采用HPLC分析方法检测，本发明制备得到的槟榔碱纯度是以重量计99.9％以上。如果槟榔碱纯度低于这个范围是不可取的，因为纯度低于99.9％的槟榔碱其中的杂质会与有机酸进行反应，降低槟榔碱盐的得率，同时增加槟榔碱盐的不稳定性。
根据本发明，所述的有机酸是一种或多种选自柠檬酸、乳酸、苹果酸、龙胆酸、乙酰丙酸、琥珀酸或苯甲酸的有机酸。本发明使用的这些有机酸都是目前市场上销售的产品，例如由七星柠檬科技有限公司以商品名七星无水柠檬酸销售的柠檬酸、由宁波鼎元食品科技有限公司以商品名食用金丹乳酸销售的乳酸、由安徽新纵腾食品有限公司以商品名DL-苹果酸销售的苹果酸、由佛山市南海江顺化工制品厂以商品名2,5-二羟基苯甲酸销售的龙胆酸、由武汉那拉白医药化工有限公司以商品名乙酰丙酸销售的乙酰丙酸、由天津中和盛泰化工有限公司以商品名丁二酸销售的琥珀酸、由无锡市亚泰联合化工有限公司以商品名苯甲酸销售的苯甲酸。
根据本发明，所述的溶剂是一种或多种选自纯水、乙醇、甲醇、丙二醇或丙三醇的溶剂，本发明使用的这些溶剂都是目前市场上销售的产品。
根据本发明，槟榔碱与有机酸的重量比是1：0.9～1.5。如果槟榔碱与有机酸的重量比大于1:0.9，则槟榔碱反应不完全，槟榔碱损失较大，成本增加；如果槟榔碱与有机酸的重量比小于1：1.5，则反应体系偏酸，槟榔碱不稳定，反应副产物较多。因此，槟榔碱与有机酸的重量比为1：0.9～1.5是合理的，优选地是1：1.0～1.4，更优选地是1：1.1～1.3。
根据本发明，槟榔碱与溶剂的重量比是1：5～30。如果槟榔碱与溶剂的重量比大于1：5，则该反应体系容易产生固液共存现象，导致反应不完全；如果槟榔碱与溶剂的重量比小于1：30，则该反应体系浓度过低，反应时间长，成本相对较高。因此，槟榔碱与溶剂的重量比为1：5～30是合适的，优选地是1：10～24，更优选地是1：14～18。
本发明使用的水热反应器是一种能分解难溶物质的密闭容器，是一种具有聚氟乙烯内胆与不锈钢外壳的耐酸耐碱密封结构的反应器，它是目前市场上销售的产品，例如由郑州予达仪器科技有限公司以商品名水热合成反应釜销售的水热反应釜。
B、加热反应
往上述水热反应器中通入惰性气体，置换除去水热反应器中的空气，再将槟榔碱有机酸溶液加热到温度60～120℃，在这个温度下进行反应0.5～5.0h；
根据本发明，通入惰性气体除去空气的主要目的在于在反应过程中空气含有的氧气会对反应体系产生影响，降低槟榔碱盐的得率，增加反应的副产物。
所述的惰性气体是一种或多种选自氮气、氩气或氦气的惰性气体。本发明使用的这些惰性气体都是目前市场上销售的产品，例如由云南宏发得利气体有限公司以高纯氮气商品名销售的氮气。
采用先抽真空后通气的方式往上述水热反应器中通入惰性气体，同时将空气带走，采用现有便携式氧气含量检测仪检测水热反应器中的空气含量达到以体积计1％就停止通入惰性气体。
根据本发明，反应时间为0.5～5.0h时，如果反应温度低于60℃，则槟榔碱与有机酸反应不完全，反应时间增加，增加反应成本；如果反应温度高于120℃，则槟榔碱在反应过程中不稳定，反应副产物较多，反应产物有效成分含量较低；因此，反应温度为60～120℃是恰当的，优选地是68～112℃，更优选地是75～102℃。
同样地，反应温度为60～120℃时，如果反应时间短于0.5h，则槟榔碱与有机酸反应不完全，反应时间增加，反应成本也随之增加；如果反应时间长于5.0h，则槟榔碱在反应过程中不稳定，反应副产物较多，反应产物有效成分含量较低；因此，反应时间为0.5～5.0h是适当的，优选地是1.2～4.2h，更优选地是2.0～3.5h。
优选地，槟榔碱有机酸溶液在温度68～112℃的条件下进行反应1.2～4.2h；
更优选地，槟榔碱有机酸溶液在温度75～102℃的条件下进行反应2.0～3.5h。
C、除去溶剂
从水热反应器中排出反应液，然后在真空与加热的条件下除去所述的溶剂，于是得到所述的槟榔碱盐。
根据本发明，从水热反应器中排出反应液在真空度-0.06～-0.1MPa与加热温度50～80℃的条件下除去所述的溶剂。
在本发明中，加热温度为50～80℃时，如果真空度低于-0.06MPa，则浓缩温度较高，对反应液含有的有效成分影响偏大；如果真空度高于-0.1MPa，则对设备的要求较高，成本较大；因此，真空度为-0.06～-0.1MPa是合适的；优选地是-0.07～-0.09MPa；
真空度为-0.06～-0.1MPa时，如果加热温度低于50℃，则溶剂难以完全除去，有效成分含量降低；如果加热温度高于80℃，则对反应体系影响较大，有效成分损失较大；因此，加热温度为50～80℃是可行的；优选地是56～72℃；
优选地，从水热反应器中排出反应液在真空度-0.07～-0.09MPa与加热温度56～72℃的条件下除去所述的溶剂。
采用常规红外光谱法对这个步骤所得到的产物进行了分析鉴定，其结果列于附图1中。
附图1列出结果表明，槟榔碱和柠檬酸经水热反应后，柠檬酸在1753cm-1附近的吸收峰消失，而柠檬酸槟榔碱盐往低波数移动，同时槟榔碱盐在2600cm-1附近出现柠檬酸的吸收峰，于是可以确定这个步骤所得到的产物是槟榔碱盐。
这个步骤使用的设备例如是由惠州市华高仪器设备有限公司以商品名日本岛津傅立叶变换红外光谱仪销售的傅立叶变换红外光谱仪。
本发明还涉及采用所述制备方法制备得到的槟榔碱盐。
采用前面描述的HPLC分析方法检测，所述槟榔碱盐的纯度是以重量计95.0％以上。
根据本发明，所述的槟榔碱盐在温度0～4℃与密封避光的条件下进行保存，这是因为槟榔碱盐在常温下不稳定，容易发生分解。
[有益效果]
本发明的有益效果是：
本发明将稳定性相对较差的槟榔碱转化为稳定性好的槟榔碱盐，在产品应用中，不仅仅能够减少产品加工过程中槟榔碱的损失量，同时能够保证产品中槟榔碱的含量，极大地降低生产成本。此外，该工艺方法简单，易于实现规模化生产，具有非常好的应用前景。
【附图说明】
图1是本发明制备柠檬酸槟榔碱盐的红外光谱图。
【具体实施方式】
通过下述实施例将能够更好地理解本发明。
实施例1：槟榔碱盐的制备
该实施例的实施步骤如下：
A、溶解
槟榔碱与有机酸按照重量比1：1.1，槟榔碱与溶剂按照重量比1：10，把纯度为以重量计99.91％的槟榔碱、由七星柠檬科技有限公司以商品名七星无水柠檬酸销售的柠檬酸有机酸与丙三醇溶剂加到由郑州予达仪器科技有限公司销售的水热反应器中，搅拌溶解；
B、加热反应
往上述水热反应器中通入氮气惰性气体，置换除去水热反应器中的空气；再将槟榔碱有机酸溶液加热到温度90℃，在这个温度下进行反应3.5h；
C、除去溶剂
从水热反应器中排出反应液，然后在真空度-0.09MPa与加热温度50℃的条件下除去所述的溶剂，得到的产物采用常规红外光谱法进行分析鉴定为槟榔碱盐(参见附图1)，采用本申请说明书描述的HPLC分析方法检测，它的纯度为以重量计95.6％。
实施例2：槟榔碱盐的制备
该实施例的实施步骤如下：
A、溶解
槟榔碱与有机酸按照重量比1：1.3，槟榔碱与溶剂按照重量比1：24，把纯度为以重量计99.94％的槟榔碱、由宁波鼎元食品科技有限公司以商品名食用金丹乳酸销售的乳酸有机酸与丙二醇溶剂加到由郑州予达仪器科技有限公司销售的水热反应器中，搅拌溶解；
B、加热反应
往上述水热反应器中通入氦气惰性气体，置换除去水热反应器中的空气；再将槟榔碱有机酸溶液加热到温度60℃，在这个温度下进行反应5.0h；
C、除去溶剂
从水热反应器中排出反应液，然后在真空度-0.06MPa与加热温度55℃的条件下除去所述的溶剂，得到的产物采用常规红外光谱法进行分析鉴定为槟榔碱盐，采用本申请说明书描述的HPLC分析方法检测，它的纯度为以重量计96.0％。
实施例3：槟榔碱盐的制备
该实施例的实施步骤如下：
A、溶解
槟榔碱与有机酸按照重量比1：0.9，槟榔碱与溶剂按照重量比1：5，把纯度为以重量计99.93％的槟榔碱、由安徽新纵腾食品有限公司以商品名DL-苹果酸销售的苹果酸有机酸与甲醇溶剂加到由郑州予达仪器科技有限公司销售的水热反应器中，搅拌溶解；
B、加热反应
往上述水热反应器中通入氦气惰性气体，置换除去水热反应器中的空气；再将槟榔碱有机酸溶液加热到温度120℃，在这个温度下进行反应0.5h；
C、除去溶剂
从水热反应器中排出反应液，然后在真空度-0.08MPa与加热温度60℃的条件下除去所述的溶剂，得到的产物采用常规红外光谱法进行分析鉴定为槟榔碱盐，采用本申请说明书描述的HPLC分析方法检测，它的纯度为以重量计95.8％。
实施例4：槟榔碱盐的制备
该实施例的实施步骤如下：
A、溶解
槟榔碱与有机酸按照重量比1：1.0，槟榔碱与溶剂按照重量比1：30，把纯度为以重量计99.98％的槟榔碱、由佛山市南海江顺化工制品厂以商品名2,5-二羟基苯甲酸销售的龙胆酸有机酸与乙醇溶剂加到由郑州予达仪器科技有限公司销售的水热反应器中，搅拌溶解；
B、加热反应
往上述水热反应器中通入氮气惰性气体，置换除去水热反应器中的空气；再将槟榔碱有机酸溶液加热到温度112℃，在这个温度下进行反应1.2h；
C、除去溶剂
从水热反应器中排出反应液，然后在真空度-0.1MPa与加热温度70℃的条件下除去所述的溶剂，得到的产物采用常规红外光谱法进行分析鉴定为槟榔碱盐，采用本申请说明书描述的HPLC分析方法检测，它的纯度为以重量计95.2％。
实施例5：槟榔碱盐的制备
该实施例的实施步骤如下：
A、溶解
槟榔碱与有机酸按照重量比1：1.4，槟榔碱与溶剂按照重量比1：14，把纯度为以重量计99.95％的槟榔碱、由无锡市亚泰联合化工有限公司以商品名苯甲酸销售的苯甲酸有机酸与纯水溶剂加到由郑州予达仪器科技有限公司销售的水热反应器中，搅拌溶解；
B、加热反应
往上述水热反应器中通入氮气惰性气体，置换除去水热反应器中的空气；再将槟榔碱有机酸溶液加热到温度75℃，在这个温度下进行反应4.2h；
C、除去溶剂
从水热反应器中排出反应液，然后在真空度-0.07MPa与加热温度75℃的条件下除去所述的溶剂，得到的产物采用常规红外光谱法进行分析鉴定为槟榔碱盐，采用本申请说明书描述的HPLC分析方法检测，它的纯度为以重量计96.5％。
实施例6：槟榔碱盐的制备
该实施例的实施步骤如下：
A、溶解
槟榔碱与有机酸按照重量比1：1.5，槟榔碱与溶剂按照重量比1：18，把纯度为以重量计99.92％的槟榔碱、由七星柠檬科技有限公司以商品名七星无水柠檬酸销售的柠檬酸销售的柠檬酸有机酸与丙三醇溶剂加到由郑州予达仪器科技有限公司销售的水热反应器中，搅拌溶解；
B、加热反应
往上述水热反应器中通入氮气惰性气体，置换除去水热反应器中的空气；再将槟榔碱有机酸溶液加热到温度102℃，在这个温度下进行反应2.0h；
C、除去溶剂
从水热反应器中排出反应液，然后在真空度-0.1MPa与加热温度80℃的条件下除去所述的溶剂，得到的产物采用常规红外光谱法进行分析鉴定为槟榔碱盐，采用本申请说明书描述的HPLC分析方法检测，它的纯度为以重量计96.2％。
Claims (10)
1.一种槟榔碱盐的制备方法，其特征在于所述制备方法的制备步骤如下：
A、溶解
槟榔碱与有机酸按照重量比1：0.9～1.5，槟榔碱与溶剂按照重量比1：5～30，把槟榔碱、有机酸与溶剂加到水热反应器中，搅拌溶解；
B、加热反应
往上述水热反应器中通入惰性气体，置换除去水热反应器中的空气，再将槟榔碱有机酸溶液加热到温度60～120℃，在这个温度下进行反应0.5～5.0h；
C、除去溶剂
从水热反应器中排出反应液，然后在真空与加热的条件下除去所述的溶剂，于是得到所述的槟榔碱盐。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于在步骤A中，所述的槟榔碱纯度是以重量计99.9％以上。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于在步骤A中，所述的有机酸是一种或多种选自柠檬酸、乳酸、苹果酸、龙胆酸、乙酰丙酸、琥珀酸或苯甲酸的有机酸。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于在步骤A中，所述的溶剂是一种或多种选自纯水、乙醇、甲醇、丙二醇或丙三醇的溶剂。
5.根据权利要求1或3所述的制备方法，其特征在于在步骤A中，槟榔碱与有机酸的重量比是1：1.0～1.3。
6.根据权利要求1或4所述的制备方法，其特征在于在步骤A中，槟榔碱与溶剂的重量比是1：12～24。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于在步骤B中，所述的惰性气体是一种或多种选自氮气、氩气或氦气的惰性气体。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于在步骤C中，所述真空的真空度是-0.06～-0.1MPa，所述的加热温度是50～80℃。
9.根据权利要求1-8中任一项权利要求所述制备方法制备得到的槟榔碱盐，其特征在于所述槟榔碱盐的纯度是以重量计95.0％以上。
10.根据权利要求9所述的槟榔碱盐，其特征在于它在温度0～4℃与密封避光的条件下进行保存。
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