CN113423751B - 电泳粒子、介质和显示器及其制造方法 - Google Patents
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Abstract
一种电泳粒子，其包括颜料粒子，所述颜料粒子具有共价键合至颜料粒子的表面的中间体残基和键合至所述中间体残基的聚合物。所述聚合物可以衍生自一种或多种类型的单体，并且所述单体中的至少一种是取代或未取代的苯乙烯单体，包括卤化的苯乙烯类单体。所述电泳粒子可以用于包括所述粒子在悬浮流体中的分散体的电泳介质中。所述电泳介质可以被掺入电光显示器中。
Description
相关申请的引用
本申请要求于2019年4月24日提交的第62/837,760号美国申请的优先权，其通过引用整体并入本文。
发明背景
本发明涉及电泳粒子(即，用于在电泳介质中使用的粒子)和用于制造这种电泳粒子的方法。本发明还涉及电泳介质和掺有这种粒子的显示器。更具体地，本发明涉及其表面用聚合物改性的电泳粒子。
多年来，电泳显示器已成为深入研究和开发的主题。当与液晶显示器相比时，这种显示器可以具有良好的亮度和对比度、宽视角、状态双稳态性、以及低功率消耗的属性。(术语“双稳态的”和“双稳态性”在本文以其在本领域中的常规含义使用，是指包含具有在至少一种光学性质上不同的第一和第二显示状态的显示元件的显示器，并且使得在已经通过有限持续时间的寻址脉冲驱动任何给定元件以呈现其第一或第二显示状态之后，在寻址脉冲已经终止之后，该状态将持续改变显示元件的状态所需的寻址脉冲的最小持续时间的至少数倍，例如至少四倍。)
电泳介质可以分成两种主要类型，为了方便起见，在下文分别称为“单粒子”和“双粒子”。单粒子介质仅具有悬浮在有色悬浮介质中的单一类型的电泳粒子，其至少一种光学特性不同于粒子的光学特性。(在涉及单一类型的粒子时，我们并不意味该类型的所有粒子是完全相同的。例如，假设该类型的所有粒子具有基本上相同的光学特性和相同极性的电荷，在不影响介质的效用的情况下，可以容忍诸如粒度和电泳迁移率的参数的相当大的变化。)光学特性一般是人肉眼可见的颜色，但供选择地或另外地，可以是在意指在非可见波长下吸收或反射差异的更广泛意义上的反射性、逆反射性、发光性、荧光性、磷光性、或颜色中的任何一个或多个。当这种介质被置于至少其中之一是透明的一对电极之间时，取决于该两个电极的相对电势，介质可以显示粒子的光学特性(当粒子邻近更靠近观察者的电极时，后文称为“前”电极)或悬浮介质的光学特性(当粒子邻近远离观察者的电极时，后文称为“后”电极，使得粒子被着色的悬浮介质遮蔽)。
双粒子介质具有在至少一种光学特性上不同的两种类型的粒子以及可以是未着色的或着色的、但一般是未着色的悬浮流体。两种类型的粒子在电泳迁移率上是不同的；该迁移率的差异可以是极性(该类型在后文可以称为“相反电荷双粒子”介质)和/或量级上的差异。当这种双粒子介质被置于前述一对电极之间时，取决于该两个电极的相对电势，介质可以显示任一组粒子的光学特性，尽管实现这一点的确切方式取决于迁移率的差异是极性还是仅量级上的差异而不同。为了便于说明，考虑其中一种类型的粒子是黑色而另一种类型的粒子是白色的电泳介质。如果两种类型的粒子的极性不同(例如如果黑色粒子带正电荷且白色粒子带负电荷)，则粒子将被吸引到两个不同的电极，以致例如如果前电极相对于后电极为负，则黑色粒子将被吸引到前电极且白色粒子将被吸引到后电极，使得介质将对观察者呈现黑色。相反地，如果前电极相对于后电极为正，则白色粒子将被吸引到前电极而黑色粒子将被吸引到后电极，使得介质将对观察者呈现白色。
单粒子类型和双粒子类型两者的封装电泳显示器的使用寿命可能受诸如电泳粒子到囊壁的粘附、以及粒子聚集成阻止粒子完成用于显示器在其光学状态之间切换所需的运动的团簇的趋势的因素的限制。在这点上，相反电荷双粒子电泳显示器造成特别困难的问题，因为彼此紧密靠近的固有相反带电粒子将彼此静电吸引并且将显示形成稳定聚集体的强烈趋势。实验上，已经发现，如果人们尝试使用未处理的市售二氧化钛和炭黑颜料制造该类型的黑/白封装显示器，则该显示器根本不会切换或者具有太短而不适合于商业目的的使用寿命。
长久以来已知的是，电泳粒子的物理性质和表面特性可以通过将各种材料吸附到粒子的表面上、或者将各种材料化学结合到这些表面上改性。例如，第4,285,801号美国专利描述了一种电泳显示器组合物，其中粒子涂覆有高度氟化的聚合物，其用作分散剂，并且据称其防止粒子絮凝并增加它们的电泳灵敏度。第4,298,448号美国专利描述了一种电泳介质，其中粒子涂覆有在介质的操作温度下是固体但在更高温度下熔融的有机材料，诸如蜡。该涂层用于降低电泳粒子的密度，并且还据称增加其上电荷的均匀性。第4,891,245号美国专利描述了一种用于制造用于电泳显示器的粒子的方法，其中用聚合物材料涂覆由于其高对比度或折射率性质而优选的重质固体颜料。该方法显著降低了所得粒子的比密度，并且据称产生具有光滑聚合物表面的粒子，其可以是为了在给定电泳载流体中的稳定性而选择，并且具有可接受的电泳特性。第4,680,103号美国专利描述了一种使用涂覆有含有季铵基团的有机硅烷衍生物的无机颜料粒子的单粒子电泳显示器；该涂层据称提供了粒子从邻近观察者的电极的快速释放，并且抗聚集。
后来，发现用改性材料简单涂覆电泳粒子并不完全令人满意，因为操作条件的变化可能导致部分或全部的改性材料离开粒子的表面，从而导致粒子的电泳性质的不期望的变化；改性材料可能沉积在电泳显示器内的其他表面上，这可能引起进一步的问题。因此，已经开发了用于将改性材料固定到粒子的表面的技术。
例如，第5,783,614号美国专利描述了一种使用用五氟苯乙烯的聚合物改性的二芳基黄颜料粒子的电泳显示器。通过形成未改性粒子、五氟苯乙烯单体和自由基引发剂的混合物，并加热和搅拌该混合物以使得单体在粒子的表面上原位聚合来制造改性粒子。
第5,914,806号美国专利描述了通过使颜料粒子与预先形成的聚合物反应以使得聚合物变得共价键合至粒子的表面而形成的电泳粒子。该方法当然限于具有允许形成共价键的必要反应的化学性质的颜料和聚合物。此外，仅具有少数能够与粒子材料反应的位点的聚合物难以与粒子表面处的固体界面反应；这可能是由于溶液中的聚合物链构象、粒子表面处的空间阻塞、或聚合物与表面之间的缓慢反应。经常，这些问题将这种反应限制为短聚合物链，并且这种短链一般仅对电泳介质中的粒子稳定性具有小的影响。
还已知在电泳显示器中使用基本上由聚合物组成的粒子；如果需要深色粒子，则可以将聚合物粒子用重金属氧化物染色。参见例如第5,360,689；5,498,674；以及6,117,368号美国专利。尽管由聚合物形成电泳粒子允许对粒子的化学组成的严密控制，但这种聚合物粒子通常具有比由无机颜料所形成的粒子低得多的不透明度。
因此，需要预期用于电泳介质的颜料粒子上的改进涂层。
发明概述
在一方面，本发明提供了一种电泳粒子，其包含颜料粒子，所述颜料粒子具有共价键合至颜料粒子的表面的中间体残基和键合至所述中间体残基的聚合物。所述聚合物衍生自一种或多种单体，并且所述单体中的至少一种是具有根据式I的苯基基团的苯乙烯单体：
其中R1、R2、R3、R4、以及R5中的至少一个选自氢和卤素。所述电泳粒子可以包括在包含所述粒子在悬浮流体中的分散体的电泳介质中。所述电泳介质可以被掺入电光显示器中。
基于以下的描述，本发明的这些和其他方面将是显而易见的。
附图简述
现在将参考附图描述本发明的优选实施方案，虽然仅通过说明的方式，其中：
图1是对于涂覆有聚合物涂层的各种颜料粒子，ζ电势相对聚合物涂层内苯乙烯类单体单元的摩尔百分比的图。
图2A至2E和图3A至3E是对于含有涂覆有聚合物涂层的颜料粒子的各种显示器样品，由经5分钟间隔进行的反射率测量所计算的白色状态L*值的图。
图4是报告以卤代苯乙烯共聚单体单元为特征的多种颜料的ζ电势(ZP)的表。Mw：分子量；Mn：数均分子量；PDI：多分散性指数；Mz：Z-均分子量；Mp：峰位分子量。
图5和图6是报告在以示例颜料为特征的像素上进行的电光测量结果的表。
定义
如本文所使用的，术语“聚合物”是指通过聚合单体，无论是相同类型还是两种或多种类型的单体，所制备的聚合物化合物。因此，通用名称聚合物意图包括如本文以下所定义的术语“均聚物”和术语“互聚物”。聚合物结构中和/或聚合物结构内可以掺入痕量的杂质。
如本文所使用的，术语“互聚物”是指通过至少两种不同单体的聚合所制备的聚合物。通用名称互聚物包括共聚物(用于指由两种不同类型的单体所制备的聚合物)和由多于两种不同类型的单体所制备的聚合物。因此，“衍生自一种或多种单体的聚合物”是指当单体是一种时的均聚物、当单体是两种时的共聚物、以及在单体是三种或更多种的情况下的其他类型的互聚物。
术语“单体单元(monomeric unit)”、“单体单元(monomer unit)”、“单体残基(monomer residue)”或“单体残基(monomeric residue)”理解为意指由相应单体的聚合所产生的残基。例如，衍生自苯乙烯单体的聚合的聚合物将提供包含重复苯乙烯类单体单元即“—CH(C6H5)CH2—”的聚合物链段。
详述
本发明的各种实施方案提供可以被掺入电泳显示器中的电泳介质。转让给或以麻省理工学院(MIT)、E Ink Corporation、E Ink California,LLC以及相关公司的名义的许多专利和申请描述了用于封装和微孔电泳以及其他电光介质中的各种技术。封装电泳介质包含许多小囊，每个小囊本身包含在流体介质中含有电泳可移动粒子的内相、以及包围该内相的囊壁。一般地，囊本身保持在聚合物粘结剂内以形成位于两个电极之间的粘结层。在微孔电泳显示器中，带电粒子和流体未被封装在微囊内，而是被保留在形成于一般为聚合物膜的载体介质内的多个腔内。这些专利和申请中所描述的技术包括：
(a)电泳粒子、流体和流体添加剂；参见例如第7,002,728和7,679,814号美国专利；
(b)囊、粘结剂和封装方法；参见例如第6,922,276和7,411,719号美国专利；
(c)微孔结构、壁材料、以及形成微孔的方法；参见例如第7,072,095和9,279,906号美国专利；
(d)用于填充和密封微孔的方法；参见例如第7,144,942和7,715,088号美国专利；
(e)含有电光材料的膜和子组件；参见例如第6,982,178和7,839,564号美国专利；
(f)背板、粘合层以及用于显示器的其他辅助层和方法；参见例如第7,116,318和7,535,624号美国专利；
(g)色彩形成和色彩调整；参见例如第7,075,502和7,839,564号美国专利；
(h)用于驱动显示器的方法；参见例如第7,012,600和7,453,445号美国专利；
(i)显示器的应用；参见例如第7,312,784和8,009,348号美国专利；以及
(j)非电泳显示器，如第6,241,921号美国专利和第2015/0277160号美国专利申请公开中所描述的；以及除了显示器之外的封装和微孔技术的应用；参见例如第2015/0005720和2016/0012710号美国专利申请公开。
许多前述专利和申请认识到，在封装电泳介质中包围离散的微囊的壁可以被连续相替代，从而产生所谓的聚合物分散的电泳显示器，其中电泳介质包含电泳流体的多个离散的滴和聚合物材料的连续相，并且在这种聚合物分散的电泳显示器内的电泳流体的离散的滴可以被认为是囊或微囊，即使没有离散囊膜与每个单独的滴相关联；参见例如第6,866,760号美国专利。因此，出于本申请的目的，这种聚合物分散的电泳介质被认为是封装电泳介质的子种类。
封装电泳显示器一般不会遭受传统电泳设备的聚集和沉降失败模式，并且提供进一步的优点，诸如在各种柔性和刚性基底上印刷或涂覆显示器的能力。(词“印刷”的使用意图包括所有形式的印刷和涂覆，包括但不限于：预计量的涂覆，诸如小块模具涂覆(patchdie coating)、狭缝或挤出涂覆、坡流或阶流涂覆、幕式涂覆；辊涂，诸如辊衬刮刀涂覆、正向和反向辊涂；凹版涂覆；浸涂；喷涂；弯月面涂覆；旋涂；刷涂；气刀涂覆；丝网印刷工艺；静电印刷工艺；热印刷工艺；喷墨印刷工艺；电泳沉积(参见第7,339,715号美国专利)；以及其他类似技术。)因此，所得显示器可以是柔性的。此外，因为显示介质可以被印刷(使用各种方法)，所以显示器本身可以廉价地制造。
电泳显示器通常包含电泳材料的层和设置在电泳材料的相对侧上的至少两个其他层，这两个层之一是电极层。在大多数这种显示器中，两个层都是电极层，并且电极层之一或两者被图案化以限定显示器的像素。例如，可以将一个电极层图案化成细长的行电极，并且将另一个电极层图案化成与行电极成直角延伸的细长的列电极，像素由行电极和列电极的交叉点限定。供选择地，并且更普遍地，一个电极层具有单个连续电极的形式，并且另一个电极层被图案化成像素电极的矩阵，每个像素电极的矩阵限定显示器的一个像素。在打算与触针、印刷头或与显示器分离的类似可移动电极一起使用的另一种类型的电泳显示器中，只有与电泳层相邻的层之一包含电极，在电泳层的相对侧上的层一般是意图防止可移动电极损坏电泳层的保护层。
三层电泳显示器的制备通常涉及至少一次层压操作。例如，在前述MIT和E Ink专利和申请中的几个中，描述了一种用于制备封装电泳显示器的方法，其中在粘结剂中包含囊的封装电泳介质被涂覆至塑料膜上的包含氧化铟锡(ITO)或类似导电涂层(其充当最终显示器的一个电极)的柔性基底上，干燥囊/粘结剂涂层以形成牢固地粘附至基底的电泳介质的粘结层。单独地，制备含有像素电极的阵列以及适当的导体布置以将像素电极连接至驱动电路的背板。为了形成最终显示器，使用层压粘合剂将其上具有囊/粘结剂层的基底层压至背板。(通过将背板用触针或其他可移动电极可以在其上滑动的简单保护层诸如塑料膜替代，可以使用非常类似的方法制备可与触针或类似的可移动电极一起使用的电泳显示器。)在这种方法的一个优选形式中，背板本身是柔性的并且通过将像素电极和导体印刷在塑料膜或其他柔性基底上制备。通过该方法用于大量制造显示器的显而易见的层压技术是使用层压粘合剂的辊层压。
本发明可以应用于任何形式的上述封装电泳介质。然而，本发明不限于封装介质，并且也可以应用于未封装介质。
本发明可以应用于可用于电泳介质中的任何类型的粒子，并且在这种粒子的选择上具有很大的灵活性。出于本发明的目的，粒子是带电的或者能够获得电荷(即，具有或能够获得电泳迁移率)的任何组分，并且在一些情况下，该迁移率可以是零或接近零(即，粒子不会移动)。粒子可以是例如纯颜料或染色(色淀)颜料、或者带电的或能够获得电荷的任何其他组分。电泳粒子的典型考量是其光学性质、电学性质、以及表面化学。粒子可以是有机或无机化合物，并且它们可以吸收光或散射光。用于本发明的粒子可以进一步包括散射颜料、吸收颜料和发光粒子。粒子可以是逆向反射的，诸如角隅棱镜，或者它们可以是电致发光的，诸如硫化锌粒子，其在被AC场激发时发光，或者它们可以是光致发光的。硫化锌电致发光粒子可以用绝缘涂层封装以降低导电性。
电泳粒子通常是颜料、色淀颜料、或以上的一些组合。纯颜料可以是任何颜料，并且通常是亮色粒子，颜料诸如金红石(二氧化钛)、锐钛矿(二氧化钛)、硫酸钡、高岭土、或氧化锌是有用的。一些典型粒子具有高折射率、高散射系数、以及低吸收系数。其他粒子是吸收性的，诸如用于涂料和油墨中的炭黑或有色颜料。颜料还应该不溶于悬浮流体。还已经发现黄色颜料诸如二芳基黄、汉萨(Hansa)黄、以及联苯胺黄用于类似的显示器中。任何其他反射材料可以用于亮色粒子，包括非颜料材料，诸如金属粒子。
粒子还可以包括色淀颜料、或染色颜料。色淀颜料是具有在其上沉淀的染料或其被染色的粒子。色淀是易溶阴离子染料的金属盐。这些是含有一个或多个磺酸或羧酸基团的偶氮、三苯甲烷或蒽醌结构的染料。它们通常通过钙盐、钡盐或铝盐沉淀至基底上。典型实例是孔雀蓝色淀(Cl颜料蓝24)和波斯橙(Cl酸性橙7的色淀)、黑色M调色剂(GAF)(沉淀在色淀上的炭黑和黑色染料的混合物)。
染色类型的深色粒子可以由任何光吸收材料构成，诸如炭黑、或无机黑色材料。深色材料还可以是选择性吸收的。例如，可以使用深绿色颜料。
粒子的光学目的可以是散射光、吸收光、或两者。有用的尺寸可以在1nm高达至约100μm范围。电泳粒子的密度可以基本上与悬浮(即，电泳)流体的密度匹配。如本文所定义的，如果悬浮流体与粒子各自的密度的差值是约零至约2克/毫升(“g/ml”)，则悬浮流体具有与粒子的密度“基本上匹配”的密度。该差值优选地是约零至约0.5g/ml。
仍然可以发现新的且有用的电泳粒子，但是电泳显示器和液体调色剂领域内的技术人员已知的许多粒子也可以被证明有用。
目前用于形成白色电泳粒子的优选材料是金属氧化物(和/或氢氧化物)，尤其是二氧化钛。二氧化钛粒子可以涂覆有氧化物，诸如例如氧化铝或二氧化硅；推定是通过抑制可能在裸露的二氧化钛表面与悬浮流体之间的界面处发生的反应诸如光化学反应，这种涂层的存在似乎改善了二氧化钛在电泳介质中的稳定性。二氧化钛粒子可以具有一层、两层、或更多层的金属氧化物涂层。例如，用于本发明的电泳显示器的二氧化钛粒子可以具有氧化铝的涂层和二氧化硅的涂层。涂层可以以任意顺序添加至粒子。供选择地，二氧化钛粒子可以具有二氧化硅/氧化铝涂层，其中二氧化钛粒子的表面包括二氧化硅和氧化铝的离散区域。这种经涂覆的二氧化钛可从特拉华州威尔明顿市的E.I.内穆尔杜邦公司(E.I.duPont de Nemours and Company)以商品名R960商购获得。应当理解的是，由于在这种涂覆的粒子中，涂层完全覆盖二氧化钛，因此任何用以将引发剂或可聚合基团附接至粒子的表面的试剂必须与涂层反应，并且不必能够与二氧化钛反应。本发明的一个重要优点是，由于用于在颜料上形成二氧化硅涂层的技术在文献中有所描述(参见例如第3,639,133号美国专利)，并且这种技术可以容易地适用于在多种材料上制造二氧化硅涂层，因此本发明的方法可以容易地适用于通过首先在其上提供二氧化硅涂层来利用任何这些材料。在粒子的表面上制造二氧化硅涂层的另一优选技术描述于第6,822,782号美国专利中。一旦已经施用二氧化硅涂层，形成聚合物涂覆粒子的剩余步骤基本上相似，因为所使用的试剂仅“遭遇”二氧化硅涂层，使得化学方法步骤基本上与二氧化硅涂层下面的颜料的化学性质无关。粒子表面应具有暴露的二氧化硅的至少一些区域以便与双官能试剂，优选地以下所讨论的硅烷偶联剂反应，该双官能试剂与二氧化硅反应并在粒子表面与聚合物涂层之间形成连接。
用于形成深色电泳粒子的优选材料包括亚铬酸铜黑尖晶石，诸如由俄亥俄州辛辛那提市薛特颜料公司(Shepherd Color Company)以黑20C920市售的C.I.颜料黑28，或者铁锰黑尖晶石(manganese ferrite black spinel)，诸如也由薛特颜料公司(ShepherdColor Company)以黑444市售的C.I.颜料黑26。
根据本发明的各种实施方案，当颜料粒子用衍生自一种或多种包含未取代或取代的苯乙烯单体的单体的聚合物涂覆时，电泳粒子可以提供改善的电泳分散体。苯乙烯单体可以包括根据式I的苯基基团：
其中R1、R2、R3、R4、以及R5中的至少一个选自氢和卤素。取代的苯乙烯单体的实例包括但不限于4-氟苯乙烯、2-氟苯乙烯、4-氯苯乙烯、2-氯苯乙烯、4-溴苯乙烯、2-溴-苯乙烯、4-碘苯乙烯、2-碘苯乙烯及其组合。
如将由以下实施例所呈现的，使用苯乙烯类单体以形成用于电泳显示器的粒子的聚合物壳增加了带负电粒子的ζ电势。随着聚合物壳中苯乙烯类单体单元的比例增加，ζ电势变得越来越负。应理解的是，对于取代的苯乙烯类单体，卤化单体单元的最佳比例可以随所使用的具体卤化苯乙烯单体、所采用的其他单体和包括电泳介质中存在的其他粒子的其他因素而稍微变化。
用于本发明的电泳介质的聚合物涂覆粒子可以通过前述第6,822,782号美国专利中所描述的任何方法制备，其全部内容通过引用并入本文。
在一种这样的方法中，使将在其上形成聚合物涂层的粒子与双官能试剂反应，该双官能试剂具有能够与粒子表面反应并结合至粒子表面的官能团以及例如侧接乙烯基或其他烯键式不饱和基团的可聚合基团，该可聚合基团可以与包括苯乙烯类单体的其他可聚合单体聚合。因此，双官能试剂转化成在颜料粒子的表面与聚合物涂层之间形成连接的中间体残基。用于键合至二氧化钛和类似的二氧化硅涂覆颜料的双官能试剂的优选类别的官能团是硅烷偶联基团，尤其是三烷氧基硅烷偶联基团。用于将可聚合基团附接至二氧化钛和类似颜料的一种尤其优选的试剂是前述的甲基丙烯酸3-(三甲氧基甲硅烷基)丙酯，其可从特拉华州威尔明顿市的陶氏化学公司(Dow Chemical Company)以商品名Z6030购得。也可以使用相应的丙烯酸酯。
在另一方法中，双官能试剂具有能够与粒子表面反应并键合至粒子表面的第一官能团以及能够诸如通过酸-碱反应与可聚合单体形成离子键的第二官能团。例如，双官能试剂可以是含有碱性基团，优选地取代的铵基团的硅烷偶联剂，诸如N-三甲氧基甲硅烷基丙基-N,N,N-三甲基氯化铵，从而在二氧化硅涂覆粒子表面上提供氨基基团。然后优选地用含有期望的可聚合基团的酸诸如4-苯乙烯磺酰氯二水合物处理所得氨基-官能化的粒子，以获得具有与季铵基团离子缔合的苯乙烯官能团的颜料。然后苯乙烯官能团可以与包括取代或未取代的苯乙烯单体的一种或多种单体聚合。
在又另一方法中，双官能试剂具有能够与粒子表面反应并键合至粒子表面的第一官能团以及提供用于原子转移自由基聚合的引发位点的第二官能团。然后包括取代或未取代的苯乙烯单体的一种或多种单体可以在引发位点处聚合。
然后使可聚合基团与包括取代或未取代的苯乙烯单体的一种或多种单体在实现聚合的条件下反应。可以与取代或未取代的苯乙烯单体聚合以在颜料粒子周围形成聚合物涂层的另外的单体包括但不限于甲基丙烯酸2-乙基己酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸异丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸月桂酯、甲基丙烯酸异冰片酯、丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸叔丁酯、丙烯酸2,2,3,4,4,4-六氟丁酯、甲基丙烯酸2,2,2-三氟乙酯、丙烯酸3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟辛酯、甲基丙烯酸2-氟乙酯、丙烯酸2-氟乙酯、甲基丙烯酸2-氯乙酯、丙烯酸2-氯乙酯、甲基丙烯酸2-溴乙酯、丙烯酸2-溴乙酯及其组合。供选择地，前述步骤可以颠倒，使得包括取代或未取代的苯乙烯单体的一种或多种单体可以预聚合以形成可以随后键合至颜料粒子的低聚物和/或聚合物。
除了在颜料粒子上提供聚合物之外，本发明的电泳介质可以采用与前述的麻省理工学院和E Ink Corporation专利和申请中相同的组分和制备技术。以下部分描述了用于本发明的封装电泳显示器的各种组分的有用材料。
A.悬浮流体
应基于诸如密度、折射率、以及溶解度的性质选择含有粒子的悬浮流体。优选的悬浮流体具有低介电常数(约2)、高体积电阻率(约1015欧姆-cm)、低粘度(小于5厘沲(“cst”))、低毒性和环境影响、低水溶解度(小于百万分之10(“ppm”))、高沸点(大于90℃)、以及低折射率(小于1.2)。
悬浮流体的选择可以基于化学惰性、与电泳粒子的密度匹配、或与电泳粒子和边界囊两者的化学相容性的考量(在封装电泳显示器的情况下)。当期望粒子移动时，流体的粘度应当低。
悬浮流体可以包含单一流体。然而，流体将经常是多于一种流体的共混物，以便调整其化学和物理性质。此外，流体可以含有表面改性剂以改变电泳粒子或边界囊的表面能或电荷。用于微囊化方法的反应物或溶剂(例如油溶性单体)也可以包含在悬浮流体中。电荷控制剂也可以添加至悬浮流体。
流体必须能够在形成囊之前形成小滴。用于形成小滴的方法包括流经喷嘴、膜、喷头、或孔口，以及基于剪切的乳化方案。小滴的形成可以通过电场或声场辅助。在乳液型封装的情况下，表面活性剂和聚合物可以用于帮助滴的稳定和乳化。
在一些显示器中，悬浮流体含有光学吸收性染料可能是有利的。该染料必须可溶于流体，但通常不溶于囊的其他组分。染料材料的选择有很大的灵活性。染料可以是纯化合物、或者染料的共混物以达到特定的颜色，包括黑色。染料可以是荧光的，其会产生其中荧光性质取决于粒子的位置的显示器。染料可以是光活性的，在用可见光或紫外光照射时变成另一种颜色或变成无色，提供用于获得光学响应的另一种手段。染料也可以通过例如热、光化学或化学扩散方法聚合，在边界壳内形成固体吸收性聚合物。
有许多可以用于封装电泳显示器的染料。在此重要的性质包括耐光性、在悬浮流体中的溶解度、色彩、以及成本。这些染料通常选自偶氮、蒽醌、以及三苯基甲烷类型染料的类别，并且可以化学改性以便增加它们在油相中的溶解度并减少它们被粒子表面吸附。
B.电荷控制剂和粒子稳定剂
可以在聚合物涂层中使用具有或不具有带电基团的电荷控制剂以向电泳粒子提供良好的电泳迁移率。可以使用稳定剂以防止电泳粒子的聚集，以及防止电泳粒子不可逆地沉积至囊壁上。任一组分可以由宽范围的分子量的材料(低分子量的、低聚物、或聚合物)构成，并且可以是单一的纯化合物或者混合物。如液体调色剂、电泳显示器、非水性涂料分散体、以及机油添加剂的领域中通常已知的，施用用以改性和/或稳定粒子表面电荷的电荷控制剂。在所有这些领域中，可以将充电物质添加至非水性介质中以便增加电泳迁移率或者增加静电稳定化。该材料也可以改善空间稳定化。假定不同的充电理论，包括选择性离子吸附、质子转移、以及接触起电。
可以使用任选的电荷控制剂或电荷引导剂。这些成分一般由低分子量表面活性剂、聚合物试剂、或者一种或多种组分的共混物组成，并且用于稳定或以其他方式改变电泳粒子上的电荷的符号和/或量级。可能相关的另外的颜料性质是粒度分布、化学组成、以及耐光性。
也可以添加电荷佐剂。这些材料增加电荷控制剂或电荷引导剂的有效性。电荷佐剂可以是多羟基化合物或氨基醇化合物，并且优选地以按重量计至少2％的量可溶于悬浮流体中。电荷佐剂优选地以每克粒子质量约1至约100毫克(“mg/g”)、并且更优选地约50至约200mg/g的量存在于悬浮流体中。
通常，认为充电是由于存在于连续相中的一些部分与粒子表面之间的酸-碱反应而产生的。因此，有用的材料是能够参与这种反应、或者本领域已知的任何其他充电反应的那些材料。
可以添加粒子分散稳定剂以防止粒子絮凝或附着至囊壁上。对于在电泳显示器中用作悬浮流体的典型高电阻率液体，可以使用非水性表面活性剂。
如果期望双稳态的电泳介质，可能期望悬浮流体中包括具有超过约20,000的数均分子量的聚合物，该聚合物在电泳粒子上基本上是非吸收性的；出于该目的，聚(异丁烯)是优选的聚合物。参见第7,170,670号美国专利。
C.封装
含有电泳介质的囊可以是任意尺寸或形状。例如，囊可以是球形的，并且可以具有毫米范围或微米范围内的直径，但优选地为约十至约几百微米。
可以以许多不同的方式实现内相的封装。用于微囊化的许多合适的程序详述于以下两者中：微囊化、方法和应用(Microencapsulation,Processes and Applications)，(I.E.Vandegaer编)，Plenum Press,New York,N.Y.(1974)以及Gutcho，微囊和微囊化技术(Microcapsules and Microencapsulation Techniques)，Noyes Data Corp.,ParkRidge,N.J.(1976)。方法分成几个一般类别，所有这些都可以应用于本发明：界面聚合、原位聚合、物理方法诸如共挤出和其他相分离方法、液体中固化、以及简单/复合凝聚。在本发明的上下文中，本领域技术人员将基于期望的囊性质选择封装程序和壁材料。这些性质包括囊半径的分布；囊壁的电学、机械、扩散、以及光学性质；以及与囊的内相的化学相容性。
囊壁通常具有高电阻率。虽然使用具有相对低的电阻率的壁是可能的，但是这可能限制需要相对更高的寻址电压的性能。囊壁还应是机械坚固的(尽管如果要将成品的囊分散在用于涂覆的可固化聚合物粘结剂中，则机械强度不是关键的)。囊壁通常不应是多孔的。然而，如果期望使用产生多孔囊的封装程序，则这些可以在后处理步骤(即，第二封装)中面涂。此外，如果要将囊分散在可固化粘结剂中，则粘结剂将用于封闭孔。囊壁应是光学上透明的。然而，壁材料可以被选择成与囊的内相(即，悬浮流体)或囊将分散于其中的粘结剂的折射率相匹配。对于一些应用(例如，插入两个固定电极之间)，单分散的囊半径是期望的。
适合于本发明的封装技术涉及在带负电荷的、羧基取代的、直链烃聚电解质材料的存在下，在油/水乳液的水相中的脲与甲醛之间的聚合。所得囊壁是脲/甲醛共聚物，其离散地封装内相。囊是透明的、机械坚固的，并且具有良好的电阻率性质。
原位聚合的相关技术利用油/水乳液，其通过将电泳流体(即，含有颜料粒子的悬浮液的介电液体)分散在水性环境中形成。单体聚合以形成对于内相比对于水相具有更高亲和力的聚合物，从而在乳化的油滴周围凝聚。在一种原位聚合方法中，尿素和甲醛在聚(丙烯酸)的存在下缩合(参见例如第4,001,140号美国专利)。在第4,273,672号美国专利中所描述的其他方法中，水溶液中所携载的各种交联剂中的任一种沉积在微观油滴周围。这种交联剂包括醛，尤其是甲醛、乙二醛、或戊二醛；明矾；锆盐；以及多异氰酸酯。
凝聚方法还利用油/水乳液。一种或多种胶体从水相中凝聚(即聚集)出并通过控制温度、pH和/或相对浓度作为壳沉积在油滴周围，从而产生微囊。适用于凝聚的材料包括明胶和阿拉伯树胶。参见例如第2,800,457号美国专利。
界面聚合方法依赖于电泳组合物中油溶性单体的存在，其再次作为水相中的乳液存在。微小的疏水滴中的单体与引入水相中的单体反应，在滴与周围水性介质之间的界面处聚合并在滴周围形成壳。尽管所得壁相对较薄并且可以是可渗透的，但是该方法不需要一些其他方法的高温特性，并因此在选择介电液体方面提供了更大的灵活性。
如以上所解释的，供选择的技术可以包括将根据本发明的各种实施方案的分散体填充和密封入在聚合物膜中所形成的多个微孔中或者将分散体掺入聚合物分散膜中。
D.粘结剂材料
可以将所制造的囊分散入可固化载体诸如粘结剂材料中，得到可以使用常规印刷和涂覆技术印刷或涂覆在大且任意形状或曲表面上的油墨。粘结剂一般用作支撑和保护囊的粘合介质，以及用作将电极材料粘结至囊分散体。粘结剂可以是不导电的、半导电的、或导电的。粘结剂可以许多形式和化学类型获得。这些之中是水溶性聚合物、水性聚合物、油溶性聚合物、热固性和热塑性聚合物、以及辐射固化聚合物。
涂覆助剂可以用于改善经涂覆或经印刷的电泳油墨材料的均匀性和质量。一般地，添加润湿剂以调节涂层/基底界面处的界面张力以及调节液体/空气表面张力。润湿剂包括但不限于阴离子和阳离子表面活性剂、以及非离子型物质，诸如基于聚硅氧烷或含氟聚合物的材料。分散剂可以用于改变囊与粘结剂之间的界面张力，提供对絮凝和粒子沉降的控制。
可以添加表面张力改性剂以调节空气/油墨界面张力。聚硅氧烷一般用于这种应用中以改善表面流平，同时使涂层内的其他缺陷最小化。可以添加消泡剂诸如聚硅氧烷和不含聚硅氧烷的聚合物材料，以增强空气从油墨内移动至表面并促进涂层表面处的气泡破裂。还可以添加稳定剂诸如UV-吸收剂和抗氧化剂以改善油墨的寿命。
与其他封装电泳显示器类似，本发明的封装电泳显示器提供了可以容易地制备并且消耗较少电力(或者在某些状态下的双稳态的显示器的情况下不用电力)的柔性反射式显示器。因此，可以将这种显示器结合到各种应用中并且可以采取许多形式。一旦去除电场，电泳粒子通常可以是稳定的。另外，提供后续电荷可以改变粒子的先前构型。这种显示器可以包括例如悬浮流体中的多个各向异性粒子和多个第二粒子。施加第一电场可以造成各向异性粒子呈现特定取向并呈现光学性质。然后施加第二电场可以造成多个第二粒子平移，从而使各向异性粒子去取向并干扰光学性质。供选择地，各向异性粒子的取向可以允许多个第二粒子更容易平移。供选择地或另外地，粒子可以具有与悬浮流体的折射率基本上匹配的折射率。
实施例
现在给出以下实施例，虽然仅作为说明，以示出用于制备根据本发明的各种实施方案的电泳介质的特别优选的试剂、条件和技术的细节。
样品的制备
在1L塑料瓶中，将300g的用甲基丙烯酸3-(三甲氧基甲硅烷基)丙酯(Dow Z-6030)表面官能化的DuPont R-794二氧化钛分散在290.0g的甲苯中，然后根据期望量将单体添加至颜料甲苯混合物中。单体是以总量为0.912摩尔的前体，分配在甲基丙烯酸月桂酯与4-氯苯乙烯、4-溴苯乙烯、4-氟苯乙烯和五氟苯乙烯之一之间，以及用苯乙烯单体制备的样品间，以得到每种苯乙烯类单体的期望的摩尔浓度(1、2和5)摩尔％。
将颜料和单体混合物添加至1L夹套玻璃反应器，并将反应器用氮气吹扫，并在剧烈混合的同时加热至65℃。经15分钟滴加预先溶解在43g的甲苯中的自由基引发剂2.00g的2,2’-偶氮双(2-甲基丙腈)(AIBN，Aldrich)。在添加AIBN之后，聚合的第一步骤在氮气下在65℃下加热60分钟。然后经30分钟计量加入甲基丙烯酸月桂酯用于聚合的第二步骤。在添加甲基丙烯酸月桂酯之后，将容器在氮气下在65℃下连续搅拌加热8小时。然后将容器暴露于大气。然后将混合物分入三个1L塑料瓶，并向每个瓶添加大约500mL的甲苯。将瓶剧烈混合。通过在3500rpm下离心20分钟分离颜料。弃去上清液，并通过向每个瓶添加大约500mL的甲苯，剧烈搅拌以分散颜料，并在3500rpm下离心20分钟，将颜料洗涤两次。将颜料在对流烘箱中在90℃下干燥过夜。
样品的分析
在用THF洗涤样品之前和之后都对经涂覆的颜料粒子进行热重分析(TGA)(洗涤TGA)。洗涤TGA是接枝在白色颜料粒子上的聚合物的指示，其为按重量计6.8％至7.8％。使用Colloidal Dynamics ZetaProbe对分散在具有表面活性剂的Isopar E(Solsperse17000)中的样品进行ζ电势(ZP)测量。
如图4的表中所示出的，所得的具有卤代苯乙烯共聚单体单元的所有颜料的ζ电势比参考颜料的ζ电势显著地更负。图1还说明，当使用更高量的卤代苯乙烯共聚单体时，所得颜料具有更负的ζ电势值。具有更多氟基团的单体，即2,3,4,5,6-五氟苯乙烯，对白色颜料的ζ电势没有更多的影响。
通过将白色颜料和黑色颜料的样品在烃溶剂中组合制备分散体。将分散体封装在明胶/阿拉伯胶微囊中，然后将其与聚合物粘结剂混合以产生浆料。将浆料棒涂至氧化铟锡(ITO)涂覆的聚合物膜上并干燥。将所得片切成小片。单独地，用掺杂有六氟磷酸四丁基铵的定制聚氨酯层压粘合剂的层涂覆脱模片，并且切成略小于微囊/聚合物膜小片的尺寸。将涂覆有微囊的膜层压至涂覆的脱模片。在最后步骤中，移除脱模片，并且将粘合剂侧层压至携载有导电层的2英寸(51mm)方形聚合物膜，以制造施加电连接的单像素显示器。
使用经光学校正的光二极管获得单像素显示器的电光测量。在这些测试中，使用240毫秒15V脉冲将显示器重复驱动至其黑色和白色极限光学状态，然后驱动至其黑色或白色极限光学状态。测量从驱动脉冲结束起每20毫秒间隔的光学状态的反射率，持续5分钟的时间段。然后将反射率值用于计算样品的白色状态(WS)和深色状态(DS)的L*，其中L*具有惯常的CIE定义：L*＝116(R/R0)1/3-16，其中R是反射率，并且R0是标准反射率值。绘制经5分钟的白色状态L*值并提供在图2A至2E和图3A至3E中。另外，计算等于WS与DS L*值之间的差值的动态范围(“DR”)，WS和DS L*值由在驱动脉冲结束之后三十秒处所记录的反射率值计算，以及计算等于在三十秒状态下白色状态与深色状态的反射率之比的对比率(“CR”)。通过将WS范围和DS范围计算为等于由在5分钟时间段期间所获得的反射率测量值计算的最大与最小L*之间的差值测定5分钟图像稳定性。结果提供在图5和图6的表中。
参见图5和图6，所有颜料展现出类似的30秒WS/DS值，但是用1％甲基丙烯酸2,2,2-三氟乙酯(TFEM)共聚单体制备的对照样品对于5分钟WS和DS范围都展现出高范围，这与具有用1％卤素取代的和未取代的苯乙烯制备的聚合物涂层的粒子不同。因此，根据本发明的各种实施方案制备的聚合物提供了一种增加电泳粒子的ζ电势而不会不利地影响其中已经掺入粒子的显示器的图像稳定性的方法。
对于本领域技术人员将会显而易见的是，在不背离本发明的范围的情况下，可以对以上所描述的本发明的具体实施方案进行许多变化和修改。因此，前述描述的全部应被理解为说明性的而不是限制性的。
所有前述专利、申请、以及出版物的内容通过引用以其整体并入本文。在本申请的内容与通过引用并入本文的任何专利和申请之间存在任何不一致的情况下，本申请的内容应控制到解决这种不一致所必需的程度。
Claims (12)
1.一种电泳粒子，其包含颜料粒子，所述颜料粒子具有共价键合至颜料粒子的表面的中间体残基和键合至所述中间体残基的聚合物，
其中所述聚合物衍生自一种或多种单体，并且所述单体中的至少一种是具有根据式I的苯基基团的苯乙烯类单体：
其中R1、R2、R3、R4以及R5中的至少一个为卤素；
所述中间体残基衍生自硅烷；
所述硅烷选自丙烯酸3-(三甲氧基甲硅烷基)丙酯、甲基丙烯酸3-(三甲氧基甲硅烷基)丙酯及其组合；
其中使将在其上形成聚合物的颜料粒子与双官能试剂反应，所述双官能试剂具有能够与颜料粒子表面反应并结合至颜料粒子表面的硅烷偶联基团和可聚合基团，并且其中所述可聚合基团与一种或多种单体聚合，使得所述双官能试剂转化成在颜料粒子的表面与聚合物之间形成连接的中间体残基。
2.根据权利要求1所述的电泳粒子，其中所述聚合物共价键合至所述中间体残基。
3.根据权利要求1所述的电泳粒子，其中所述苯乙烯类单体选自4-氟苯乙烯、2-氟苯乙烯、4-氯苯乙烯、2-氯苯乙烯、4-溴苯乙烯、2-溴苯乙烯、4-碘苯乙烯、2-碘苯乙烯及其组合。
4.根据权利要求1所述的电泳粒子，其中所述聚合物占所述电泳粒子的1至15重量百分比。
5.根据权利要求1所述的电泳粒子，其中所述颜料粒子包含金属氧化物或金属氢氧化物。
6.根据权利要求5所述的电泳粒子，其中所述颜料粒子包含二氧化钛。
7.根据权利要求6所述的电泳粒子，其中所述二氧化钛涂覆有二氧化硅。
8.根据权利要求1所述的电泳粒子，其中所述颜料粒子包含亚铬酸铜和铁酸锰中的至少一种。
9.根据权利要求1所述的电泳粒子，其中所述一种或多种单体进一步包括丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、卤素取代的丙烯酸酯以及卤素取代的甲基丙烯酸酯中的一种或多种。
10.根据权利要求9所述的电泳粒子，其中所述一种或多种单体包括甲基丙烯酸2-乙基己酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸异丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸月桂酯、甲基丙烯酸异冰片酯、丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸叔丁酯、丙烯酸2,2,3,4,4,4-六氟丁酯、甲基丙烯酸2,2,2-三氟乙酯、以及丙烯酸3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟辛酯、甲基丙烯酸2-氟乙酯、丙烯酸2-氟乙酯、甲基丙烯酸2-氯乙酯、丙烯酸2-氯乙酯、甲基丙烯酸2-溴乙酯以及丙烯酸2-溴乙酯中的一种或多种。
11.一种电泳介质，其包含悬浮在悬浮流体中的多个根据权利要求1的电泳粒子。
12.一种电光显示器，其包含根据权利要求11的电泳介质和与所述介质相邻布置并且能够向所述介质施加电场的至少一个电极。
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