CN113388124A - 一种可界面调控的高生物相容性、水溶性、稳定性磁珠的制备方法 - Google Patents

一种可界面调控的高生物相容性、水溶性、稳定性磁珠的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种可界面调控的高生物相容性、水溶性、稳定性磁珠的制备方法。通常磁珠功能化，是通过多次包裹实现的，依靠吸附等共价连接方式很少，因此磁珠表面功能层不稳定。本制备方法整个过程无需包硅，避免了复杂修饰以及硅层对磁珠化学、生物性能的影响。通过定向共价反应，可以很好控制磁珠表面官能团的数量及分布。整个制备方法具有普适性，通过改变单体的种类和数量，最终实现不同功能化磁珠。

Description

一种可界面调控的高生物相容性、水溶性、稳定性磁珠的制备 方法
技术领域
本发明属于生物材料领域，具体涉及一种可界面调控的高生物相容性、水溶性、稳定性磁珠的制备方法。
背景技术
未经修饰的四氧化三铁颗粒，容易氧化，且大多表面是疏水性的，这严重限制了四氧化三铁颗粒的生物应用。为保护磁珠以及扩展其应用，一般是在粒子表面通过表面修饰改性的方法形成稳定的包覆层。一方面能够通过空间位阻和静电斥力作用，提高纳米粒子的稳定性和在溶液中的分散性；另一方面，表面功能化赋予纳米粒子更多的修饰靶点，方便与生物分子偶联，从而满足更多的应用需求。
表面改性的途径有多种，最常用是利用硅烷化试剂水解，形成核 -壳结构，即在磁性材料表面包覆一层无机材料。但该方法通常需要多次包裹步骤才能形成最终高水溶性、稳定性功能磁珠，且副产物较多，难以完全清洗除去，过程耗时耗力。而采用新型高分子聚合物修饰方法为制备功能化磁珠提供了一种更绿色简便的途径。本制备方法整个过程无需包硅，步骤简单，避免了复杂修饰以及硅层对磁珠化学、生物性能的影响。通过定向共价反应，可以很好控制磁珠表面官能团的数量及分布。
发明内容
有鉴于此，本发明提供一种具有普适性的可界面调控的高生物相容性、水溶性、稳定性磁珠的制备方法，其中修饰层厚度、种类、亲疏水性可调，通过改变单体的种类和数量，最终实现不同功能化磁珠。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
一种可界面调控的高生物相容性、水溶性、稳定性磁珠的制备方法，包括以下制备步骤：
1)利用氨基化合物与1,4-丁二醇二丙烯酸酯制备多功能聚合物；
2)将氨基磁核与上述步骤1)得到的多功能聚合物通过迈克尔反应共价连接完成磁珠功能化修饰。
上述多功能聚合物制备包括以下步骤：
a)将1,4-丁二醇二丙烯酸酯、氨基化合物溶于反应液中，进行磁力搅拌混匀；
b)将步骤a)混合的溶液转移至厚壁耐压瓶内，于油浴中避光搅拌反应；
c)将步骤b)中的反应液自然冷却至室温，加入冰甲醇，静置 2～5min，析出产物，重复操作两次，吹干产物保存。
具体的，步骤a)所述氨基化合物为NH2-(CH2)n-COOH， NH2-(CH2)n-OH，NH2-(CH2)n-Ar，NH2-PEG以及氨基-PEG-羧基中的一种或几种，n为1-3000；所述1,4-丁二醇二丙烯酸酯：氨基化合物摩尔比为从5：1到1:5。
具体的，步骤a)所述反应液为水、50％二甲基亚砜水溶液、二甲基亚砜、四氢呋喃、50％的二甲基亚砜-甲苯溶液中的一种。
具体的，步骤b)中的油浴反应温度为37～120℃，反应时间为 2h～16h。
上述磁珠功能化修饰包含以下步骤：
A)将氨基磁核吸磁1～3min，去除上清；
B)再加入50％的二甲基亚砜水溶液，水浴超声使得氨基磁核充分分散；
C)接着向步骤B)中分散的氨基磁核液中加入制备好的多功能聚合物，同时加入十二烷基磺酸钠及碱盐；颠倒混匀后，于水浴超声分散10～15min；然后转至37℃恒温摇床内反应；
D)将步骤C)中反应后的产物冷却至室温，使用二甲基亚砜及纯水清洗；最后分散于纯水中，得到功能化磁珠水溶液，并于4℃保存。
具体的，步骤C)中的碱盐为海藻酸钠、氢氧化钠中的一种。
具体的，步骤C)中摇床转速为200～400rpm，反应时间为3h～6h。
与现有技术相比，本发明的优点在于：
(1)整个过程无需包硅，避免了复杂修饰以及硅层对磁珠化学、生物性能的影响；
(2)通过定向共价反应，可以很好控制磁珠表面官能团的数量及分布，这是普通包裹吸附无法实现的；
(3)整个方法具有普适性，通过改变单体的种类和数量，最终实现不同功能化磁珠。
附图说明
图1：氨基磁核的透射电镜图；
图2：可界面调控磁珠的透射电镜图；
图3：氨基磁核和可界面调控磁珠的表面电荷图；
图4：不同批次可界面调控磁珠的粒径统计分析图；
图5：可界面调控磁珠在水和高盐溶液中的分散性与稳定性；
图6：不同浓度可界面调控磁珠对PCR扩增效率的影响。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明作进一步的阐述，但不限制本发明。凡是不背离本发明构思的改变或等同替代均包括在本发明的保护范围之内。
实施例1：制备短链界面的羧基磁珠
短链界面多功能聚合物的合成：将7.0g氨基己酸及3.0g聚合物单体1,4-丁二醇二丙烯酸酯分散于20mL 50％的二甲基亚砜水溶液中，磁力搅拌混匀后转移至120mL厚壁耐压瓶，于90℃油浴避光搅拌反应12h，自然冷却至室温后，加入2倍体积的冰甲醇溶液，静置2min-5min，析出产物，重复操作两次，吹干产物保存。
短链界面的羧基磁珠的制备：取30mg氨基磁核，磁力去除上清后，加入30mL 50％的二甲基亚砜水溶液，水浴超声15min进行充分分散，接着加入300mg的上述短链界面多功能聚合物，进一步分散混匀以后，加入50mg十二烷基磺酸钠及500mg的氢氧化钠，于水浴超声进一步分散混匀15min以后，转移至37℃恒温摇床震荡反应4h，转速350rpm，反应完成并降至室温以后，使用二甲基亚砜及纯水清洗两次，然后分散于纯水中，于4℃保存。
实施例2：制备长链界面的羧基磁珠
长链界面多功能聚合物的合成：将35.0g氨基-PEG-羧基及3.0g 聚合物单体1,4-丁二醇二丙烯酸酯分散于20mL 50％的二甲基亚砜水溶液中，磁力搅拌混匀后转移至120mL厚壁耐压瓶，于90℃油浴避光搅拌反应12h，自然冷却至室温后，加入2倍体积的冰甲醇溶液，静置2min-5min，析出产物，重复操作两次，吹干产物保存。
长链界面的羧基磁珠的制备：取30mg氨基磁核，磁力去除上清后，加入30mL二甲基亚砜，水浴超声15min进行充分分散，接着加入1000mg的上述长链界面多功能聚合物，进一步分散混匀以后，加入50mg十二烷基磺酸钠及500mg的氢氧化钠，于水浴超声进一步分散混匀15min以后，转移至37℃恒温摇床震荡反应4h，转速 350rpm，反应完成并降至室温以后，使用二甲基亚砜及纯水清洗两次，然后分散于纯水中，于4℃保存。
实施例3：制备短链疏水的芳香基磁珠
短链疏水性多功能聚合物的合成：将5.0g苯胺及3.0g聚合物单体1,4-丁二醇二丙烯酸酯分散于20mL 50％的二甲基亚砜-甲苯溶液中，磁力搅拌混匀后转移至120mL厚壁耐压瓶，于120℃油浴避光搅拌反应12h，自然冷却至室温后，加入2倍体积的冰甲醇溶液，静置2min-5min，析出产物，重复操作两次，吹干产物保存。
短链疏水的芳香基磁珠的制备：取30mg氨基磁核，磁力去除上清后，加入30mL二甲基亚砜-甲苯溶液，水浴超声15min进行充分分散，接着加入500mg的上述短链疏水性多功能聚合物，进一步分散混匀以后，加入50mg十二烷基磺酸钠及500mg的氢氧化钠，于水浴超声进一步分散混匀15min以后，转移至37℃恒温摇床震荡反应4h，转速350rpm，反应完成并降至室温以后，使用二甲基亚砜及纯水清洗两次，然后分散于纯水中，于4℃保存。
实施例4：制备长链疏水的芳香基磁珠
长链疏水性多功能聚合物的合成：将25.0g氨基-芳香烃(碳链长度大于10)及3.0g聚合物单体1,4-丁二醇二丙烯酸酯分散于20mL 50％的二甲基亚砜-甲苯溶液中，磁力搅拌混匀后转移至120mL厚壁耐压瓶，于120℃油浴避光搅拌反应12h，自然冷却至室温后，加入2倍体积的冰甲醇溶液，静置2min-5min，析出产物，重复操作两次，吹干产物保存。
长链疏水的芳香基磁珠的制备：取30mg氨基磁核，磁力去除上清后，加入30mL二甲基亚砜-甲苯溶液，水浴超声15min进行充分分散，接着加入1500mg的上述长链疏水多功能聚合物，进一步分散混匀以后，加入50mg十二烷基磺酸钠及500mg的氢氧化钠，于水浴超声进一步分散混匀15min以后，转移至37℃恒温摇床震荡反应 4h，转速350rpm，反应完成并降至室温以后，使用二甲基亚砜及纯水清洗两次，然后分散于纯水中，于4℃保存。
实施例5：制备短链界面的羟基磁珠
短链界面多功能聚合物的合成：将6.2g氨基己醇及3.0g聚合物单体1,4-丁二醇二丙烯酸酯分散于20mL 50％的二甲基亚砜水溶液中，磁力搅拌混匀后转移至120mL厚壁耐压瓶，于90℃油浴避光搅拌反应12h，自然冷却至室温后，加入2倍体积的冰甲醇溶液，静置2min-5min，析出产物，重复操作两次，吹干产物保存。
短链界面的羟基磁珠的制备：取30mg氨基磁核，磁力去除上清后，加入30mL 50％的二甲基亚砜水溶液，水浴超声15min进行充分分散，接着加入300mg的上述短链界面多功能聚合物，进一步分散混匀以后，加入50mg十二烷基磺酸钠及500mg的氢氧化钠，于水浴超声进一步分散混匀15min以后，转移至37℃恒温摇床震荡反应4h，转速350rpm，反应完成并降至室温以后，使用二甲基亚砜及纯水清洗两次，然后分散于纯水中，于4℃保存。
实施例6：制备长链界面的羟基磁珠
长链界面多功能聚合物的合成：将40.0g氨基-PEG及3.0g聚合物单体1,4-丁二醇二丙烯酸酯分散于20mL 50％的二甲基亚砜水溶液中，磁力搅拌混匀后转移至120mL厚壁耐压瓶，于90℃油浴避光搅拌反应12h，自然冷却至室温后，加入2倍体积的冰甲醇溶液，静置2min-5min，析出产物，重复操作两次，吹干产物保存。
长链界面的羟基磁珠的制备：取30mg氨基磁核，磁力去除上清后，加入30mL二甲基亚砜，水浴超声15min进行充分分散，接着加入1000mg的上述长链界面多功能聚合物，进一步分散混匀以后，加入50mg十二烷基磺酸钠及500mg的氢氧化钠，于水浴超声进一步分散混匀15min以后，转移至37℃恒温摇床震荡反应4h，转速 350rpm，反应完成并降至室温以后，使用二甲基亚砜及纯水清洗两次，然后分散于纯水中，于4℃保存。
实施例7：制备亲疏水性界面可调控的磁珠
亲疏水性可控界面多功能聚合物的合成：将20g按不同比例混合的氨基己醇、氨基己酸、苯胺单体溶解在20mL二甲基亚砜-甲苯溶液中，超声搅拌15min后加入10mL含有3.0g聚合物单体1,4-丁二醇二丙烯酸酯的二甲基亚砜溶液，磁力搅拌混匀后转移至120mL 厚壁耐压瓶，于90℃油浴避光搅拌反应12h，自然冷却至室温后，加入2倍体积的冰甲醇溶液，静置2min-5min，析出产物，重复操作两次，吹干产物保存。
亲疏水性界面可调控的制备：取30mg氨基磁核，磁力去除上清后，加入30mL 50％的二甲基亚砜-甲苯溶液，水浴超声15min进行充分分散，接着加入300mg的上述亲疏水性可控界面多功能聚合物，进一步分散混匀以后，加入50mg十二烷基磺酸钠及500mg的氢氧化钠，于水浴超声进一步分散混匀15min以后，转移至37℃恒温摇床震荡反应4h转速350rpm，反应完成并降至室温以后，使用二甲基亚砜及纯水清洗两次，然后分散于纯水中，于4℃保存。
实施例8可界面调控磁珠的表征
通过透射电镜，对氨基磁核和可界面调控磁珠进行形貌表征，如图1所示，氨基磁核表现为115.1±9.2nm尺寸的球形结构，经过实施例1多功能聚合物修饰以后，可界面调控磁珠(短链界面的羧基磁珠)表现为119.6±11.9nm尺寸的球形结构，如图2显示，从图中箭头的位置可以看出明显的聚合物层。
通过纳米粒度电位仪对氨基磁核和可界面调控磁珠进行表面电荷表征，从图3可以看出，经过多功能聚合物修饰以后，相对于氨基磁核，可界面调控磁珠(短链界面的羧基磁珠)的表面电荷也从 16.7±0.8mV变为-29.7±2.7mV。
实施例9：可界面调控磁珠的分散性、稳定性与生物相容性测试
制备不同批次的可界面调控磁珠，通过透射电镜测试并统计磁珠粒径变化来验证不同批次磁珠的变化，如图4所示，批次间可界面调控磁珠粒径无显著变化。
将制备的可界面调控磁珠分散于水或高盐溶液中，观察磁珠形态变化，图5揭示了磁珠的高稳定性。
将不同浓度的可界面调控磁珠加入到PCR反应液中，测试磁珠是否对酶的扩增效率有影响，从图6结果显示，可界面调控磁珠在 0-16mg/mL的浓度范围以内对聚合酶的扩增效率无显著影响，这不但验证了磁珠的良好生物相容性，也显示了磁珠在极端条件下(高温) 仍具有高稳定性。

Claims (8)

1.一种可界面调控的高生物相容性、水溶性、稳定性磁珠的制备方法，其特征在于，包括以下制备步骤：
1)利用氨基化合物与1,4-丁二醇二丙烯酸酯制备多功能聚合物；
2)将氨基磁核与上述步骤1)得到的多功能聚合物通过迈克尔反应共价连接完成磁珠功能化修饰。
2.根据权利要求1所述可界面调控的高生物相容性、水溶性、稳定性磁珠的制备方法，其特征在于，所述多功能聚合物制备包括以下步骤：
a)将1,4-丁二醇二丙烯酸酯、氨基化合物溶于反应液中，进行磁力搅拌混匀；
b)将步骤a)混合的溶液转移至厚壁耐压瓶内，于油浴中避光搅拌反应；
c)将步骤b)中的反应液自然冷却至室温，加入冰甲醇，静置2～5min，析出产物，重复操作两次，吹干产物保存。
3.根据权利要求2所述可界面调控的高生物相容性、水溶性、稳定性磁珠的制备方法，其特征在于：步骤a)所述氨基化合物为NH2-(CH2)n-COOH，NH2-(CH2)n-OH，NH2-(CH2)n-Ar，NH2-PEG以及氨基-PEG-羧基中的一种或几种，n为1-3000；所述1,4-丁二醇二丙烯酸酯：氨基化合物摩尔比为从5：1到1:5。
4.根据权利要求2所述可界面调控的高生物相容性、水溶性、稳定性磁珠的制备方法，其特征在于：步骤a)所述反应液为水、50％二甲基亚砜水溶液、二甲基亚砜、四氢呋喃、50％的二甲基亚砜-甲苯溶液中的一种。
5.根据权利要求2所述可界面调控的高生物相容性、水溶性、稳定性磁珠的制备方法，其特征在于：步骤b)中的油浴反应温度为37～120℃，反应时间为2h～16h。
6.根据权利要求1所述可界面调控的高生物相容性、水溶性、稳定性磁珠的制备方法，其特征在于，所述磁珠功能化修饰包含以下步骤：
A)将氨基磁核吸磁1～3min，去除上清；
B)再加入50％的二甲基亚砜水溶液，水浴超声使得氨基磁核充分分散；
C)接着向步骤B)中分散的氨基磁核液中加入制备好的多功能聚合物，同时加入十二烷基磺酸钠及碱盐；颠倒混匀后，于水浴超声分散10～15min；然后转至37℃恒温摇床内反应；
D)将步骤C)中反应后的产物冷却至室温，使用二甲基亚砜及纯水清洗；最后分散于纯水中，得到功能化磁珠水溶液，并于4℃保存。
7.根据权利要求6所述可界面调控的高生物相容性、水溶性、稳定性磁珠的制备方法，其特征在于：步骤C)中的碱盐为海藻酸钠、氢氧化钠中的一种。
8.根据权利要求6所述可界面调控的高生物相容性、水溶性、稳定性磁珠的制备方法，其特征在于：步骤C)中摇床转速为200～400rpm，反应时间为3h～6h。
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