CN113336755B - 一种分离纯化葫芦巴碱、绿原酸和咖啡因的方法 - Google Patents

一种分离纯化葫芦巴碱、绿原酸和咖啡因的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN113336755B
CN113336755B CN202110628342.8A CN202110628342A CN113336755B CN 113336755 B CN113336755 B CN 113336755B CN 202110628342 A CN202110628342 A CN 202110628342A CN 113336755 B CN113336755 B CN 113336755B
Authority
CN
China
Prior art keywords
caffeine
component
trigonelline
chlorogenic acid
coffee
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202110628342.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN113336755A (zh
Inventor
孙立权
张鹏科
罗爱芹
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beijing Institute of Technology BIT
Original Assignee
Beijing Institute of Technology BIT
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beijing Institute of Technology BIT filed Critical Beijing Institute of Technology BIT
Priority to CN202110628342.8A priority Critical patent/CN113336755B/zh
Publication of CN113336755A publication Critical patent/CN113336755A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN113336755B publication Critical patent/CN113336755B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
    • C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
    • C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
    • C07D473/12—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3 with methyl radicals in positions 1, 3, and 7, e.g. caffeine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C67/56—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/732—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids of unsaturated hydroxy carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C07D213/80—Acids; Esters in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明提供了一种分离纯化葫芦巴碱、绿原酸和咖啡因的方法，属于天然产物提取和分离领域，具体涉及咖啡提取液中三种成分葫芦巴碱、咖啡因和绿原酸的分离纯化方法。该方法从咖啡提取液出发，调节提取液pH至3‑6，上样至聚酰胺吸附树脂，用水洗脱，获得生物碱组分，再以醇溶液解吸，获得绿原酸为主的酚酸组分；生物碱组分适当浓缩，调节pH至中性，上样至非极性大孔吸附树脂，以水洗脱，获得葫芦巴碱组分，再以醇溶液解吸获得咖啡因组分。本工艺操作步骤简单，生产周期短，不用有毒有害试剂，不需要复杂的生产设备，有利于扩大生产规模。

Description

一种分离纯化葫芦巴碱、绿原酸和咖啡因的方法
技术领域
本发明提供了一种分离纯化葫芦巴碱、绿原酸和咖啡因的方法。具体涉及使用聚酰胺树脂和非极性大孔树脂为分离介质，通过层析方法组合优化，对咖啡提取液中主要成分葫芦巴碱、绿原酸和咖啡因进行分离纯化，分别获得较高纯度葫芦巴碱、绿原酸和咖啡因。属于天然产物提取和分离领域。
背景技术
咖啡是最流行的无酒精饮料，其全球贸易额仅次于石油，位居第二。咖啡豆成分复杂，从中发现的各类化学成分已经超过1500个，主要成分包括糖类、蛋白质、脂类、有机酚酸类和生物碱类等。咖啡的生物活性主要归因于咖啡因(如下图a)的神经兴奋作用和绿原酸(如下图c)的抗氧化作用。以绿原酸为主的酚酸类成分约占干豆质量的6～10％，咖啡因含量在0.84～1.15％之间，葫芦巴碱(如下图b)是咖啡豆中另一种主要的生物碱，含量在0.83～1.13％之间。
Figure BDA0003100265260000011
图咖啡中生物活性成分(a)咖啡因；(b)葫芦巴碱；(c)绿原酸
商业上一般将咖啡豆中的咖啡因通过溶剂或超临界流体洗出，以获得天然咖啡因。咖啡中绿原酸的提取一般将咖啡因作为杂质去除(Madhava Naidu，Food Chemistry,2007,107(1):377～384.)，鲜有同时关注绿原酸、咖啡因和葫芦巴碱的分离纯化。
咖啡的种植和加工过程会产生大量的废弃物，包括果壳、果肉和咖啡渣等，其中大量地被直接丢弃，造成了资源的浪费。以咖啡渣为例，目前每年产量在600万吨以上，国外主要以作为动物饲料添加成分、植物栽培基质或用于生产生物燃料等研究为主，国内以填埋或焚烧为主。据报道，咖啡渣中仍然含有与咖啡中类似的成分组成，其中绿原酸含量为0.18～0.56％，咖啡因含量在0.32～0.97％之间，葫芦巴碱大约有0.07％，因此，咖啡渣等也可以作为提取这三种有效成分的原料。
本发明以聚酰胺树脂和大孔树脂组合用于分离纯化，实现对咖啡提取液中葫芦巴碱、绿原酸和咖啡因三种组分的分离和回收。分离纯化工艺操作步骤简单，生产周期短，不需要有毒有害试剂，不需要复杂的生产设备，能够获得三种重要物质，操作成本低，有利于进一步扩大生产规模。
发明内容
本发明目的是提出一种分离纯化葫芦巴碱、绿原酸和咖啡因的方法。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的，如附图1所示：
一种从咖啡提取液，包括咖啡渣、咖啡废弃物提取液出发，利用聚酰胺树脂和大孔树脂进行层析组合，分离和纯化了葫芦巴碱、绿原酸和咖啡因的方法，其步骤如下：
A.获得脱脂、脱糖、脱蛋白质、脱醇的咖啡提取液，调整溶液pH值在3-6之间；
B.按照提取液中葫芦巴碱、绿原酸和咖啡因三种成分含量，选择合适的聚酰胺树脂层析柱，一般树脂用量为主要成分的100-1000倍，直接进行上样；
C.上样结束，用水洗脱获得生物碱组分；
D.再用50～95％乙醇洗脱，获得绿原酸，除去乙醇水后，获得粗绿原酸；
E.往水洗脱液中加碱液调节pH至中性，上样至大孔树脂柱，用水洗脱获得粗葫芦巴碱；用50～90％乙醇洗脱得到粗咖啡因。
上述A步骤中所述咖啡提取液既可以是咖啡生豆、烘焙咖啡豆或咖啡粉的提取液，也可以是咖啡渣的提取液，还可以是咖啡果壳和果肉等的提取液。优选的提取液为咖啡粉的提取液。
上述A步骤中所述咖啡提取液需完全不含甲醇和乙醇等低分子醇类，再调节pH至酸性，以增强酚酸组分与聚酰胺树脂上酰胺键的氢键作用，并抑制生物碱组分的氢键作用。优选的pH值为4。
上述B步骤和E步骤中所述树脂用量优选的为500倍左右。
上述D步骤中所述的乙醇浓度优选的为90％。
本发明所用分离生物碱组分葫芦巴碱和咖啡因的大孔吸附树脂优选的为非极性大孔树脂，并在上样溶液为中性条件时具有最佳分离效果。
附图说明
图1是从咖啡提取液出发的一种分离纯化葫芦巴碱、绿原酸和咖啡因的工艺路线图。
图2是咖啡提取液高效液相色谱图。
图3是生物碱组分高效液相色谱图。
图4是绿原酸组分高效液相色谱图。
图5是葫芦巴碱组分高效液相色谱图。
图6是咖啡因组分高效液相色谱图。
图7是咖啡生豆提取液纯化绿原酸组分高效液相色谱图。
图8是烘焙豆提取液纯化绿原酸组分高效液相色谱图。
本发明取得了如下有益成果：
1.所述方法可以实现咖啡提取液中不同性质化合物的有效分离，具体地，根据形成氢键能力将生物碱和绿原酸分离，根据极性差异将生物碱组分葫芦巴碱和咖啡因分离。
2.所述方法中使用的吸附树脂可多次使用，洗脱剂也可以回收再利用，大幅度降低了生产成本，减小了环境污染。
3.本发明所述方法体系简单，易于扩大规模，适于工业化生产。
具体实施方式：
下面结合附图和具体的实施例对本发明的一种分离纯化葫芦巴碱、绿原酸和咖啡因的方法进一步说明，以便本领域的技术人员更加了解本发明，但是并不以此限制本发明。
本发明的实施例1-5为绿原酸纯化的实施例，实施例6-14为葫芦巴碱和咖啡因纯化的实施例。其中咖啡提取液是脱脂咖啡的提取液，所述咖啡提取液需为水溶液，不含甲醇和乙醇等低分子醇类。实施例15-16是从咖啡生豆和烘焙豆出发获得绿原酸的实施例。
实施例1：
A.咖啡提取液适当浓缩，其分析结果如附图2所示，调节提取液的pH至3，酸性咖啡提取液以4BV/h(BV，树脂柱床体积)的流速上样至聚酰胺吸附树脂柱；
B.先用5BV的水洗脱，洗脱液的分析结果如附图3所示。再用5BV的50％乙醇进行洗脱，分别收集洗脱液，洗脱液分析结果如图4所示，获得醇洗脱液中绿原酸含量色谱纯度为30.13％。
实施例2：
A.咖啡提取液适当浓缩，调节至pH＝6，酸性咖啡提取液以4BV/h的流速上样至聚酰胺吸附树脂柱；
B.先用5BV的水洗脱，再用5BV的50％乙醇进行洗脱，分别收集洗脱液，获得醇洗脱液中绿原酸含量色谱纯度为31.44％。
实施例3：
A.咖啡提取液适当浓缩，调节至pH＝4，酸性咖啡提取液以4BV/h的流速上样至聚酰胺吸附树脂柱；
B.先用5BV的水洗脱，再用5BV 50％乙醇进行洗脱，分别收集洗脱液，获得醇洗脱液中绿原酸含量色谱纯度为31.62％。
实施例4：
A.咖啡提取液适当浓缩，调节至pH＝4，酸性咖啡提取液以4BV/h的流速上样至聚酰胺吸附树脂柱；
B.先用5BV的水洗脱，再用5BV 95％乙醇进行洗脱，分别收集洗脱液，获得醇洗脱液中绿原酸含量色谱纯度为32.52％。
实施例5：
A.咖啡提取液适当浓缩，调节至pH＝4，酸性咖啡提取液以4BV/h的流速上样至聚酰胺吸附树脂柱；
B.先用5BV的水洗脱，再用5BV 90％乙醇进行洗脱，分别收集洗脱液，获得醇洗脱液中绿原酸含量色谱纯度为33.38％。
实施例6：
A.实施例1中水洗脱液适当浓缩，调节pH至中性，以4BV/h的流速上样至非极性大孔树脂柱；
B.依次用5BV的水和30％乙醇进行洗脱，分别收集洗脱液，获得水洗脱液葫芦巴碱组分和醇洗脱液咖啡因组分，分析结果如附图5和附图6所示，色谱纯度分别为66.22％和85.31％。
实施例7：
A.实施例1中水洗脱液适当浓缩，调节pH至中性，以4BV/h的流速上样至非极性大孔树脂柱；
B.依次用5BV的水和95％乙醇进行洗脱，分别收集洗脱液，获得水洗脱液葫芦巴碱组分和醇洗脱液咖啡因组分，色谱纯度分别为65.64％和86.33％。
实施例8：
A.实施例1中水洗脱液适当浓缩，调节pH至中性，以4BV/h的流速上样至非极性大孔树脂柱；
B.依次用5BV的水和70％乙醇进行洗脱，分别收集洗脱液，获得水洗脱液葫芦巴碱组分和醇洗脱液咖啡因组分，色谱纯度分别为67.36％和85.26％。
实施例9：
A.实施例2中水洗脱液适当浓缩，调节pH至中性，以4BV/h的流速上样至非极性大孔树脂柱；
B.依次用5BV的水和30％乙醇进行洗脱，分别收集洗脱液，获得水洗脱液葫芦巴碱组分和醇洗脱液咖啡因组分，色谱纯度分别为62.21％和81.32％。
实施例10：
A.实施例2中水洗脱液适当浓缩，调节pH至中性，以4BV/h的流速上样至非极性大孔树脂柱；
B.依次用5BV的水和95％乙醇进行洗脱，分别收集洗脱液，获得水洗脱液葫芦巴碱组分和醇洗脱液咖啡因组分，色谱纯度分别为62.35％和82.25％。
实施例11：
A.实施例2中水洗脱液适当浓缩，调节pH至中性，以4BV/h的流速上样至非极性大孔树脂柱；
B.依次用5BV的水和70％乙醇进行洗脱，分别收集洗脱液，获得水洗脱液葫芦巴碱组分和醇洗脱液咖啡因组分，色谱纯度分别为61.62％和83.22％。
实施例12：
A.实施例3中水洗脱液适当浓缩，调节pH至中性，以4BV/h的流速上样至非极性大孔树脂柱；
B.依次用5BV的水和30％乙醇进行洗脱，分别收集洗脱液，获得水洗脱液葫芦巴碱组分和醇洗脱液咖啡因组分，色谱纯度分别为66.35％和85.29％。
实施例13：
A.实施例3中水洗脱液适当浓缩，调节pH至中性，以4BV/h的流速上样至非极性大孔树脂柱；
B.依次用5BV的水和95％乙醇进行洗脱，分别收集洗脱液，获得水洗脱液葫芦巴碱组分和醇洗脱液咖啡因组分，色谱纯度分别为67.23％和87.38％。
实施例14：
A.实施例3中水洗脱液适当浓缩，调节pH至中性，以4BV/h的流速上样至非极性大孔树脂柱；
B.依次用5BV的水和70％乙醇进行洗脱，分别收集洗脱液，获得水洗脱液葫芦巴碱组分和醇洗脱液咖啡因组分，色谱纯度分别为65.86％和87.02％。
实施例15：
A.脱脂咖啡生豆提取液，调节至pH＝4，酸性提取液以4BV/h的流速上样至聚酰胺吸附树脂柱；
B.先用5BV的水洗脱，再用5BV的95％乙醇进行洗脱，分别收集洗脱液，获得醇洗脱液中绿原酸含量色谱纯度为61.78％，分析结果如附图7所示。
实施例16：
A.脱脂烘焙咖啡豆提取液，调节至pH＝4，酸性提取液以4BV/h的流速上样至聚酰胺吸附树脂柱；
B.先用5BV的水洗脱，再用5BV的95％乙醇进行洗脱，分别收集洗脱液，获得醇洗脱液中绿原酸含量色谱纯度为60.74％，分析结果如附图8所示。

Claims (1)

1.一种分离纯化葫芦巴碱、绿原酸和咖啡因的方法，其特征在于：
A.将咖啡提取液调节pH至4，酸性咖啡提取液以4BV/h的流速上样至聚酰胺吸附树脂柱，所述咖啡提取液是脱脂咖啡的提取液，咖啡提取液为水溶液；
B.用5BV的水洗脱获得生物碱组分；
C.用5BV的50％乙醇溶液洗脱获得绿原酸组分；
D.生物碱组分适当浓缩，用碱调节pH至中性，以4BV/h的流速上样至非极性大孔树脂柱；
E.用5BV的水洗脱获得葫芦巴碱组分；
F.用5BV的95％乙醇溶液洗脱获得咖啡因组分。
CN202110628342.8A 2021-06-04 2021-06-04 一种分离纯化葫芦巴碱、绿原酸和咖啡因的方法 Active CN113336755B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110628342.8A CN113336755B (zh) 2021-06-04 2021-06-04 一种分离纯化葫芦巴碱、绿原酸和咖啡因的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110628342.8A CN113336755B (zh) 2021-06-04 2021-06-04 一种分离纯化葫芦巴碱、绿原酸和咖啡因的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN113336755A CN113336755A (zh) 2021-09-03
CN113336755B true CN113336755B (zh) 2023-03-28

Family

ID=77474193

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110628342.8A Active CN113336755B (zh) 2021-06-04 2021-06-04 一种分离纯化葫芦巴碱、绿原酸和咖啡因的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN113336755B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114456168B (zh) * 2022-01-20 2023-03-17 黄山学院 一种高纯度咖啡因的制备方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL8400759A (nl) * 1984-03-09 1985-10-01 Douwe Egberts Tabaksfab Werkwijze voor de gelijktijdige verwijdering van caffeine en andere potentieel voor de gezondheid nadelige stoffen uit koffie.
CN101314568B (zh) * 2008-06-24 2011-05-11 南京工业大学 一种吸附分离高纯度绿原酸的新方法
EP2601844B1 (en) * 2011-12-05 2015-10-21 Plantextrakt GmbH&Co. Kg Method of producing an extract enriched with trigonelline (TRIG) and/or chlorogenic acids (CQA)
CN105175266B (zh) * 2015-10-29 2017-06-23 湖南楚宏生物科技有限公司 一种从咖啡豆中提取绿原酸和咖啡酸的方法
CN105381030B (zh) * 2015-12-22 2020-04-14 江南大学 一种葫芦巴碱粗提取物的制备方法
EP3533334A4 (en) * 2016-10-26 2020-07-08 Kao Corporation METHOD FOR MANUFACTURING COMPOSITION COMPRISING PURIFIED CHLOROGENIC ACIDS
CN107141218A (zh) * 2017-07-17 2017-09-08 湖南楚宏生物科技有限公司 一种从咖啡豆中制取绿原酸和没食子酸的方法
WO2019063465A1 (en) * 2017-09-29 2019-04-04 Nestec S.A. PROCESS FOR PRODUCING CAFFEINE

Also Published As

Publication number Publication date
CN113336755A (zh) 2021-09-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101101296B1 (ko) 감초로부터 항산화 물질의 분리방법
CN108911985B (zh) 从茶花粉中分离纯化对羟基肉桂酸乙酯的方法及其应用
CN113336755B (zh) 一种分离纯化葫芦巴碱、绿原酸和咖啡因的方法
CN113402433A (zh) 一种从鲜蒜中提取的含硫物质和大蒜素及其提取方法
CN112321450A (zh) 一种羟基-α-山椒素单体的制备方法
CN109293509B (zh) 一种从竹叶提取物中制备高纯度绿原酸的方法
Carmali et al. Recovery of lupanine from Lupinus albus L. leaching waters
CN102321135A (zh) 一种利用高速逆流色谱分离纯化虫草素的方法
CA2907892C (en) Method for separating and purifying recombined human lactoferrin from rice seeds
CN112679564A (zh) 一种人参特有化合物精氨酸糖苷af的分离纯化新方法
CN109265494B (zh) 从滇山茶中提取山奈酚葡萄糖苷类化合物的方法
CN107245046B (zh) 一种从辣椒中提取分离辣椒总生物碱和辣椒红色素的方法
CN110240544B (zh) 一种绿原酸提取纯化方法及应用
CN109824658B (zh) 一种从忧遁草中提取、分离纯化3种黄酮苷的方法
CN104483431B (zh) 从红肉桃中分离提纯花色素苷的方法
KR20070074718A (ko) 녹차로부터 테아닌 성분의 추출 분리방법
CN110002962B (zh) 一种小麦麸皮中烷基间苯二酚的提取方法
CN109111444B (zh) 一种从茶花粉中分离纯化咖啡因的方法
CN109320572B (zh) 从滇山茶中提取黄酮类化合物的方法
CN114907191A (zh) 一种大麻除杂方法
CN105030891B (zh) 一种异叶青兰黄酮类组分的制备方法及其应用
KR100603913B1 (ko) 대두가공 부산물로부터 카이로이노시톨 성분의 분리방법
WO2009099220A1 (ja) ポリフェノール高含有組成物の製造方法および製造装置
KR100753982B1 (ko) 캐롭시럽으로부터 피니톨을 고수율로 회수하는 방법
CN108033986B (zh) 甜菊素的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant