CN113307970A - 超小聚多巴胺/聚多巴胺半胱氨酸纳米颗粒的制备方法 - Google Patents

超小聚多巴胺/聚多巴胺半胱氨酸纳米颗粒的制备方法 Download PDF

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Abstract

超小聚多巴胺/聚多巴胺半胱氨酸纳米颗粒的制备方法，涉及纳米材料和神经退行性疾病研究。通过在氢氧化钠体系中，利用多巴胺、多巴胺与半胱氨酸在碱性条件下自氧化的方式，用一锅法成功制备出粒径为10nm左右的聚多巴胺、聚多巴胺半胱氨酸纳米颗粒。超小纳米颗粒具有更高的比表面积，其表面暴露更多的官能团，这不仅大大提高其金属离子的螯合能力，抗氧化性和其作为药物载体的负载能力，还能提高其作为脑部治疗药物跨越血脑屏障的能力。利用聚多巴胺与真黑素，聚多巴胺半胱氨酸与褐黑素结构的相似性，这两种纳米材料为通过跨越血脑屏障实现脑部给药来探究帕金森疾病中黑质神经元的退化机理提供十分便利的平台。

Description

超小聚多巴胺/聚多巴胺半胱氨酸纳米颗粒的制备方法
技术领域
本发明涉及纳米材料和神经退行性疾病研究，特别是涉及一种超小聚多巴胺/聚多巴胺半胱氨酸纳米颗粒的制备方法。
背景技术
帕金森疾病是一种常见的神经退行性疾病，其患病症状为自主行为能力迟缓、焦虑、抑郁和认知能力下降等。近几年来，帕金森疾病的患病增长趋势愈加明显，流行病学显示，每10万人口中就有15～328人患病。帕金森疾病最明显的病理特征是黑质中多巴胺能神经元的退化和死亡，研究发现，神经元中许多相互关联的机制与神经黑色素相关，但其中的作用机理尚不明确。天然神经黑色素主要成分是真黑素和褐黑素，由于其含量少，提取工艺复杂，很难用于科学研究，因此人们急需寻求一种黑色素替代物，用于研究神经元损伤中神经黑色素的作用机制，同时血脑屏障的存在为许多脑部机理研究以及给药治疗带来很大的困难。近几年来纳米材料在神经退行性疾病中的应用越来越广泛，通过体外合成的方式可以制备出与天然黑色素结构功能都十分相似的纳米颗粒，为帕金森疾病的研究提供新思路。
聚多巴胺(Polydopamine,PDA)是人们通过将多巴胺盐酸盐氧化的方式所合成出的类真黑素，聚多巴胺纳米材料表面包含许多官能团，例如邻苯二酚、胺、亚胺等，这些官能团为其提供与其他材料共价结合的位点。由于其结构和性能与天然真黑素非常相似，因此被广泛用于黑色素性能的研究。
聚多巴胺半胱氨酸(Polydopamine-L-cysteine,PDA-L-cys)是一种人们体外合成的类褐黑素，早在1989年就有科学家做过相关探索，利用酪氨酸酶催化氧化左旋多巴与半胱氨酸，分别在不同反应温度，不同半胱氨酸浓度以及不同酪氨酸酶浓度下合成出褐黑素，并且发现合成出的褐黑素与天然褐黑素在元素分布与吸收光谱上基本一致。
基于此，由于神经黑色素对研究帕金森疾病的致病机理十分重要，但其提取和纯化都十分困难，因此利用聚多巴胺纳米颗粒与真黑素，聚多巴胺半胱氨酸纳米颗粒与褐黑素的结构相似性，通过纳米技术采用体外合成的方式，合成出超小类聚多巴胺/聚多巴胺半胱氨酸纳米颗粒，从而为实现跨越血脑屏障，研究帕金森疾病中不同色素的作用机制提供新的思路和方案。
发明内容
本发明的目的在于针对现有技术存在的神经黑色素提取纯化困难等问题，提供制备过程温和、简单易行，可提高其金属离子的螯合能力，抗氧化性和作为药物载体负载能力的一种超小聚多巴胺/聚多巴胺半胱氨酸纳米颗粒的制备方法。制备得到的超小聚多巴胺/聚多巴胺半胱氨酸纳米颗粒具有超小粒径，稳定性良好。
超小聚多巴胺纳米颗粒的制备方法，包括如下步骤：
1)将多巴胺盐酸盐用超纯水在室温下完全溶解，得到均匀的多巴胺盐酸盐溶液；
2)将步骤1)所得多巴胺盐酸盐溶液进行水浴加热，到达设定温度后进行机械搅拌；
3)加入氢氧化钠溶液，在恒温水浴机械搅拌条件下反应完全后，通过超滤离心、洗涤、加水重悬后得到粒径均一的超小聚多巴胺纳米颗粒溶液。
在步骤1)中，所述多巴胺盐酸盐与超纯水的配比可为(113～121)mg︰90mL，其中，多巴胺盐酸盐以质量计算，超纯水以体积计算；多巴胺盐酸盐的浓度为1.33mg/mL；溶解的时间可为5～10min。
在步骤2)中，所述水浴加热的温度可为50～60℃，机械搅拌的速度为700rpm。
在步骤3)中，所述氢氧化钠溶液的浓度为1M，氢氧化钠溶液的加入量可为760～850μL，反应时间可为5h；所述超滤离心的条件可为：超滤管分子量30KDa，超滤截流时离心速度6000rpm，每次离心时间15min；所述洗涤是反复清洗多次至滤液完全澄清；所得超小聚多巴胺纳米颗粒溶液可保存于4℃的冰箱中。
制备所得超小聚多巴胺纳米颗粒的水合动力粒径为13～15nm，透射电镜下的粒径为9～11nm，电位为-25mV。
超小聚多巴胺半胱氨酸纳米颗粒的制备方法，包括如下步骤：
1)用超纯水将多巴胺盐酸盐与半胱氨酸在室温下完全溶解，得到均匀混合溶液；
2)将步骤1)所得混合溶液进行水浴加热，到达设定温度后进行机械搅拌；
3)在步骤2)条件下加入氢氧化钠溶液，在恒温水浴机械搅拌条件下反应完全后，通过超滤离心，洗涤，加水重悬后得到粒径均一的超小聚多巴胺半胱氨酸纳米颗粒溶液。
在步骤1)中，所述超纯水体积为90mL，所述多巴胺盐酸盐的浓度为1.3mg/mL，多巴胺盐酸盐与半胱氨酸的摩尔比例为4︰1。
在步骤2)中，所述水浴的温度可为50～60℃；机械搅拌的时间可为5h，机械搅拌的速度可为700rpm。
在步骤3)中，所述氢氧化钠的浓度可为1M，加入量可为840μL；所述超滤离心的条件可为超滤管分子量30KDa，超滤截流时离心速度6000rpm，每次离心时间15min；所述洗涤是反复清洗多次至滤液完全澄清；所得超小聚多巴胺半胱氨酸纳米颗粒溶液可保存于4℃的冰箱中。
制备所得超小聚多巴胺半胱氨酸纳米颗粒的水合动力粒径为10～13nm，透射电镜下的粒径为8～10nm，电位为-26.5mV，其元素分析显示S元素的存在。
超小类黑色素纳米颗粒包括两种，超小类真黑素纳米颗粒，即超小聚多巴胺纳米颗粒；超小类褐黑素纳米颗粒，即超小聚多巴胺半胱氨酸纳米颗粒。本发明基于多巴胺盐酸盐，多巴胺盐酸盐与半胱氨酸在碱性条件下自氧化的特点，通过改变氢氧化钠浓度，反应温度和原材料浓度，最终确定反应参数，成功制备出粒径为10nm左右的超小聚多巴胺/聚多巴胺半胱氨酸纳米颗粒，基于材料本身特性和超小粒径，可以用于跨越血脑屏障的神经退行性疾病研究。该方法操作简单、成本低廉，制备的纳米材料具有广泛的应用前景。
附图说明
图1为本发明实施例中制得的超小聚多巴胺/聚多巴胺半胱氨酸纳米颗粒的DLS表征；
图2为本发明实施例中制得的超小聚多巴胺/聚多巴胺半胱氨酸纳米颗粒的Zeta电位表征；
图3为本发明实施例中制得的超小聚多巴胺/聚多巴胺半胱氨酸纳米颗粒的透射电镜(TEM)图片；
图4为本发明实施例中制得的超小聚多巴胺/聚多巴胺半胱氨酸纳米颗粒的傅里叶红外光谱分析；
图5为本发明实施例中制得的超小聚多巴胺/聚多巴胺半胱氨酸纳米颗粒在不同环境中的稳定性表征。
具体实施方式
以下实施例将结合附图对本发明作进一步的说明。纳米材料的粒径和形貌对于其性能有着至关重要的影响，超小粒径的聚多巴胺/聚多巴胺半胱氨酸纳米颗粒，其比表面积大大提高，表面官能团大大增加，这对于提高其金属离子螯合能力，抗氧化性和跨越血脑屏障有着极大的助益。常规报道中超小聚多巴胺纳米颗粒通常以多重步骤完成，例如先合成大粒径的纳米颗粒，然后通过物理破碎的方式获得。本发明中通过调节实验条件找到确定的实验参数，实现一锅法一步制备10nm左右的超小聚多巴胺/聚多巴胺半胱氨酸纳米颗粒，并获得良好的材料稳定性，大大简化实验流程。
实施例1
本发明提供一种超小聚多巴胺纳米颗粒的制备方法，包括如下步骤：
称取119.7mg多巴胺盐酸盐溶解于装有90mL超纯水的圆底烧瓶中(此时多巴胺盐酸盐浓度为1.33mg/mL)，充分溶解5min，得到均匀混合的多巴胺盐酸盐溶液；
反应开始前将水浴温度调节至50℃并保持稳定，加入760μL 1M氢氧化钠溶液，机械搅拌5h；
反应结束后将产物倒入分子量为30KDa的超滤管中，以6000rpm的转速离心15min进行超滤截流，反复清洗多次至滤液完全澄清即可获得聚多巴胺纳米颗粒。
实施例2
本发明提供一种超小聚多巴胺半胱氨酸纳米颗粒的制备方法，包括如下步骤：
按比例称取117mg多巴胺盐酸盐，15.444mg半胱氨酸放入圆底烧瓶中，加入90mL超纯水充分溶解10min，得到均匀混合的多巴胺盐酸盐,半胱氨酸混合溶液；
设置水浴温度为60℃，待温度稳定后，加入840μL 1M氢氧化钠溶液，以700rpm的速度机械搅拌5h；
反应结束后将产物倒入分子量为30KDa的超滤管中，在6000rpm，15min的离心条件下进行超滤截流，反复清洗多次至滤液完全澄清即可获得聚多巴胺半胱氨酸纳米颗粒。
图1为实施例1和2中制备的超小聚多巴胺/聚多巴胺半胱氨酸纳米颗粒的DLS表征。从图中可以看出，聚多巴胺纳米颗粒的水合粒径的粒径为13.7nm左右，聚多巴胺半胱氨酸纳米颗粒的水合粒径为8.7nm左右；图2为两种纳米颗粒的电位表征图，从图中可以看出，聚多巴胺和聚多巴胺半胱氨酸纳米颗粒都带负电，并且电位值分布在-25mV左右，一般来说，纳米粒子表面电荷绝对值越高，根据同性相斥的原理，其稳定性会越高，因此，从电位图可以看出两种纳米材料具有良好的稳定性；图3为两种纳米材料的TEM图，从图中可以看出，两种纳米材料的形貌大多数呈小圆形，粒径为10nm左右，且粒径均一，分散均匀。
图4为实施例1和2中制备的超小聚多巴胺/聚多巴胺半胱氨酸纳米颗粒的FTIR曲线，两种纳米材料在1610cm-1和1510cm-1处出现苯环的伸缩振动峰，1280cm-1处出现C-O伸缩振动峰，1350cm-1处出现O-H变形振动峰，这些都是天然黑色素结构中的典型化学键，这证明这种实验方法合成出的纳米材料与天然黑色素十分相似。进一步表征两种纳米材料成分的差异，表1给出超小聚多巴胺/聚多巴胺半胱氨酸纳米颗粒的元素分析。
表1
Figure BDA0003087008930000051
通过表1中的元素分析可以看出，聚多巴胺和聚多巴胺半胱氨酸纳米颗粒的碳氮比都在6.3左右，这与天然黑色素的碳氮比十分相似，同时值得注意的是，聚多巴胺半胱氨酸纳米颗粒中S元素的占比明显升高，数值为2.6％，由于半胱氨酸中结构中有巯基，因此，通过元素分析可以证明半胱氨酸成功与多巴胺盐酸盐发生共聚，最终形成聚多巴胺半胱氨酸纳米颗粒。
上述实施例仅为本发明的较佳实施例，不能被认为用于限定本发明的实施范围。凡依本发明申请范围所作的均等变化与改进等，均应仍归属于本发明的专利涵盖范围之内。
以下给出超小聚多巴胺/聚多巴胺半胱氨酸纳米颗粒在不同环境中的稳定性检测：
取500μL浓度为700μg/mL的聚多巴胺纳米颗粒和聚多巴胺半胱氨酸纳米颗粒于1.5mL的离心管中，分别分散在含FBS的DMEM完全培养基、pH为7.4PBS以及纯水中，在0h，72h这两个时间拍照记录。
图5给出超小聚多巴胺/聚多巴胺半胱氨酸纳米颗粒在不同环境下的稳定性检测图，如图所示，72h后，两种纳米粒子在三种溶液中仍然保持很好的稳定性，溶液同0h一样保持澄清状态，没有明显的物理沉淀产生。由此证明这两种纳米颗粒都具有良好的分散性和稳定性。
本发明通过在氢氧化钠体系中，利用多巴胺、多巴胺与半胱氨酸在碱性条件下自氧化的方式，用一锅法成功制备出粒径为10nm左右的聚多巴胺、聚多巴胺半胱氨酸纳米颗粒。与大粒径的纳米颗粒相比，超小纳米颗粒具有更高的比表面积，其表面暴露更多的官能团，这不仅可以大大提高其金属离子的螯合能力，抗氧化性和其作为药物载体的负载能力，还能提高其作为脑部治疗药物跨越血脑屏障的能力。利用聚多巴胺与真黑素，聚多巴胺半胱氨酸与褐黑素结构的相似性，这两种纳米材料为通过跨越血脑屏障实现脑部给药来探究帕金森疾病中黑质神经元的退化机理提供十分便利的平台。

Claims (10)

1.超小聚多巴胺纳米颗粒的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
1)将多巴胺盐酸盐用超纯水在室温下完全溶解，得到均匀的多巴胺盐酸盐溶液；
2)将步骤1)所得多巴胺盐酸盐溶液进行水浴加热，到达设定温度后进行机械搅拌；
3)加入氢氧化钠溶液，在恒温水浴机械搅拌条件下反应完全后，通过超滤离心、洗涤、加水重悬后得到粒径均一的超小聚多巴胺纳米颗粒溶液。
2.如权利要求1所述超小聚多巴胺纳米颗粒的制备方法，其特征在于在步骤1)中，所述多巴胺盐酸盐与超纯水的配比为(113～121)mg︰90mL，其中，多巴胺盐酸盐以质量计算，超纯水以体积计算；多巴胺盐酸盐的浓度为1.33mg/mL；溶解的时间为5～10min。
3.如权利要求1所述超小聚多巴胺纳米颗粒的制备方法，其特征在于在步骤2)中，所述水浴加热的温度为50～60℃，机械搅拌的速度为700rpm。
4.如权利要求1所述超小聚多巴胺纳米颗粒的制备方法，其特征在于在步骤3)中，所述氢氧化钠溶液的浓度为1M，氢氧化钠溶液的加入量为760～850μL，反应时间为5h；所述超滤离心的条件为：超滤管分子量30KDa，超滤截流时离心速度6000rpm，每次离心时间15min；所述洗涤是反复清洗多次至滤液完全澄清；所得超小聚多巴胺纳米颗粒溶液保存于4℃的冰箱中。
5.如权利要求1所述超小聚多巴胺纳米颗粒的制备方法，其特征在于在步骤3)中，制备所得超小聚多巴胺纳米颗粒的水合动力粒径为13～15nm，透射电镜下的粒径为9～11nm，电位为-25mV。
6.超小聚多巴胺半胱氨酸纳米颗粒的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
1)用超纯水将多巴胺盐酸盐与半胱氨酸在室温下完全溶解，得到均匀混合溶液；
2)将步骤1)所得混合溶液进行水浴加热，到达设定温度后进行机械搅拌；
3)在步骤2)条件下加入氢氧化钠溶液，在恒温水浴机械搅拌条件下反应完全后，通过超滤离心，洗涤，加水重悬后得到粒径均一的超小聚多巴胺半胱氨酸纳米颗粒溶液。
7.如权利要求6所述超小聚多巴胺半胱氨酸纳米颗粒的制备方法，其特征在于在步骤1)中，所述超纯水体积为90mL，所述多巴胺盐酸盐的浓度为1.3mg/mL，多巴胺盐酸盐与半胱氨酸的摩尔比例为4︰1。
8.如权利要求6所述超小聚多巴胺半胱氨酸纳米颗粒的制备方法，其特征在于在步骤2)中，所述水浴的温度为50～60℃；机械搅拌的时间为5h，机械搅拌的速度为700rpm。
9.如权利要求6所述超小聚多巴胺半胱氨酸纳米颗粒的制备方法，其特征在于在步骤3)中，所述氢氧化钠的浓度为1M，加入量为840μL；所述超滤离心的条件为超滤管分子量30KDa，超滤截流时离心速度6000rpm，每次离心时间15min；所述洗涤是反复清洗多次至滤液完全澄清；所得超小聚多巴胺半胱氨酸纳米颗粒溶液保存于4℃的冰箱中。
10.如权利要求6所述超小聚多巴胺半胱氨酸纳米颗粒的制备方法，其特征在于在步骤3)中，制备所得超小聚多巴胺半胱氨酸纳米颗粒的水合动力粒径为10～13nm，透射电镜下的粒径为8～10nm，电位为-26.5mV，元素分析显示S元素的存在。
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